JP2003020479A - 高分子液晶、それを含む電解質およびそれを利用した二次電池 - Google Patents
高分子液晶、それを含む電解質およびそれを利用した二次電池Info
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- JP2003020479A JP2003020479A JP2001206977A JP2001206977A JP2003020479A JP 2003020479 A JP2003020479 A JP 2003020479A JP 2001206977 A JP2001206977 A JP 2001206977A JP 2001206977 A JP2001206977 A JP 2001206977A JP 2003020479 A JP2003020479 A JP 2003020479A
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- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Abstract
(57)【要約】
【課題】 スメクチック液晶材料として有用な新規の高
分子液晶を含むイオン伝導性に異方性がある電解質を提
供する。 【解決手段】 液晶性メソーゲン基と、該液晶性メソー
ゲン基と結合する２つの側鎖を有し、かつ該側鎖が（Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2）m あるいは（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）n（ｍ、
ｎは３〜２５の整数を示す）からなる骨格部分と重合性
官能基を有するモノマーを重合してなる高分子液晶と金
属塩からなる電解質。その電解質は液晶性を有し、金属
塩がアルカリ金属塩であり、有機溶剤を含み、イオン伝
導性に異方性がある。
分子液晶を含むイオン伝導性に異方性がある電解質を提
供する。 【解決手段】 液晶性メソーゲン基と、該液晶性メソー
ゲン基と結合する２つの側鎖を有し、かつ該側鎖が（Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2）m あるいは（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）n（ｍ、
ｎは３〜２５の整数を示す）からなる骨格部分と重合性
官能基を有するモノマーを重合してなる高分子液晶と金
属塩からなる電解質。その電解質は液晶性を有し、金属
塩がアルカリ金属塩であり、有機溶剤を含み、イオン伝
導性に異方性がある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高分子液晶および、
電池、センサデバイス等エレクトロニクス分野に用いる
電解質および二次電池に関する。
電池、センサデバイス等エレクトロニクス分野に用いる
電解質および二次電池に関する。
【０００２】
【従来の技術】１９７３年にＷｒｉｇｈｔらによって、
ポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）とアルカリ金属塩の錯
体のイオン伝導特性が報告され、１９７９年にＡｒｍａ
ｎｄらにより電池に用いる電解質の可能性が示されたこ
とにより、固体電解質の研究が世界的に広まった。固体
電解質は形状が液体ではないので、部外への漏れがな
く、耐熱性、信頼性、安全性、デバイスの小型化に対し
て液状電解質に比べ有利である。また、有機物は無機物
に比べ柔軟である為、加工し易いという利点がある。
ポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）とアルカリ金属塩の錯
体のイオン伝導特性が報告され、１９７９年にＡｒｍａ
ｎｄらにより電池に用いる電解質の可能性が示されたこ
とにより、固体電解質の研究が世界的に広まった。固体
電解質は形状が液体ではないので、部外への漏れがな
く、耐熱性、信頼性、安全性、デバイスの小型化に対し
て液状電解質に比べ有利である。また、有機物は無機物
に比べ柔軟である為、加工し易いという利点がある。
【０００３】一般に電解質のイオン伝導率はキャリア密
度と電荷、イオン移動度の積で表わされる為にイオンを
解離する為の高い極性と解離したイオンを移動させる為
の低い粘性が必要とされる。その観点ではＰＥＯは固体
電解質として十分な特性を備えているとは言えない。そ
もそもＰＥＯのイオン輸送機構はドナー性極性基部分ヘ
の配位により解離されたイオンが熱によるセグメント運
動により次々に手渡される配位子交換によるものであ
る。その為に温度依存性を受けやすい。また、キャリア
密度を増加させる為に金属イオンを多く溶解させると結
晶化が起こり、逆にイオン移動度が低下してしまう。こ
の結晶化を防ぐ為にウレタン架橋によるＰＥＯ（Ｍ．Ｗ
ａｔａｎａｂｅ ｅｔ ａｌ，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔａｔ
ｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，２８〜３０，９１１，１９８
８），更には低温でのイオン移動度を向上させる為に架
橋部分に側鎖を導入したＰＥＯ（“第４０回高分子討論
会予稿集”，３７６６，１９９１）も開発されている。
また最近ではＰＥＯの末端に塩を導入した溶融塩型のＰ
ＥＯ（Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔ
ａｔｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，８６〜８８，３２５，１９９
６、Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｅｌｅｃｔｏｒｏｃ
ｈｉｍ．Ａｃｔａ”，４２，１５６１，１９９７）も開
発されている。
度と電荷、イオン移動度の積で表わされる為にイオンを
解離する為の高い極性と解離したイオンを移動させる為
の低い粘性が必要とされる。その観点ではＰＥＯは固体
電解質として十分な特性を備えているとは言えない。そ
もそもＰＥＯのイオン輸送機構はドナー性極性基部分ヘ
の配位により解離されたイオンが熱によるセグメント運
動により次々に手渡される配位子交換によるものであ
る。その為に温度依存性を受けやすい。また、キャリア
密度を増加させる為に金属イオンを多く溶解させると結
晶化が起こり、逆にイオン移動度が低下してしまう。こ
の結晶化を防ぐ為にウレタン架橋によるＰＥＯ（Ｍ．Ｗ
ａｔａｎａｂｅ ｅｔ ａｌ，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔａｔ
ｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，２８〜３０，９１１，１９８
８），更には低温でのイオン移動度を向上させる為に架
橋部分に側鎖を導入したＰＥＯ（“第４０回高分子討論
会予稿集”，３７６６，１９９１）も開発されている。
また最近ではＰＥＯの末端に塩を導入した溶融塩型のＰ
ＥＯ（Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｓｏｌｉｄ Ｓｔ
ａｔｅ Ｉｏｎｉｃｓ”，８６〜８８，３２５，１９９
６、Ｋ．Ｉｔｏ ｅｔ ａｌ．，“Ｅｌｅｃｔｏｒｏｃ
ｈｉｍ．Ａｃｔａ”，４２，１５６１，１９９７）も開
発されている。
【０００４】しかしながら現状ではまだイオン伝導率が
十分に得られない為に高誘電率有機溶媒と低粘度溶媒を
混合した電解液あるいは電解液を有機高分子で固定化し
たゲル電解質が主流となっている。また、固体電解質を
電池デバイスとして利用する場合、イオン輸送効率だけ
ではなく電極との接触面において電気化学反応の効率性
が問題となっている。
十分に得られない為に高誘電率有機溶媒と低粘度溶媒を
混合した電解液あるいは電解液を有機高分子で固定化し
たゲル電解質が主流となっている。また、固体電解質を
電池デバイスとして利用する場合、イオン輸送効率だけ
ではなく電極との接触面において電気化学反応の効率性
が問題となっている。
【０００５】また、スメクチック液晶の電解質への応用
として、メソーゲン基にエチレンオキシド鎖を１本導入
した液晶化合物（“Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．”，１
０７９〜１０８６，６（７），１９９６年）、特開平４
−３２３２６０号公報及びエチレンオキシド鎖の両末端
にメソーゲン基を導入した２量体液晶（“日本液晶学会
討論会予稿集”，４３２，１９９８年）等が開発されて
いるが、まだイオン伝導率が十分に得られていない。ま
た、高分子液晶の電解質の応用としては特開平１１−０
８６６２９号公報及び特開平１１−３４５６２９号公報
で示されている。
として、メソーゲン基にエチレンオキシド鎖を１本導入
した液晶化合物（“Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．”，１
０７９〜１０８６，６（７），１９９６年）、特開平４
−３２３２６０号公報及びエチレンオキシド鎖の両末端
にメソーゲン基を導入した２量体液晶（“日本液晶学会
討論会予稿集”，４３２，１９９８年）等が開発されて
いるが、まだイオン伝導率が十分に得られていない。ま
た、高分子液晶の電解質の応用としては特開平１１−０
８６６２９号公報及び特開平１１−３４５６２９号公報
で示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術に鑑みなされたものであり、新規な高分子液晶、
それを含む電解質およびそれを利用した二次電池を提供
する事を目的とするものである。
来技術に鑑みなされたものであり、新規な高分子液晶、
それを含む電解質およびそれを利用した二次電池を提供
する事を目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、液晶性
メソーゲン基と、該液晶性メソーゲン基と結合する２つ
の側鎖を有し、かつ該側鎖が（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）m ある
いは（ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3 ）n （ｍ、ｎは３〜２５の整
数を示す）からなる骨格部分と重合性官能基を有するモ
ノマーを重合してなることを特徴とする高分子液晶であ
る。
メソーゲン基と、該液晶性メソーゲン基と結合する２つ
の側鎖を有し、かつ該側鎖が（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）m ある
いは（ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3 ）n （ｍ、ｎは３〜２５の整
数を示す）からなる骨格部分と重合性官能基を有するモ
ノマーを重合してなることを特徴とする高分子液晶であ
る。
【０００８】前記モノマーが少なくとも一方の側鎖と液
晶性メソーゲン基との間に重合性官能基を有し、該モノ
マーが少なくとも一方の側鎖と液晶性メソーゲン基との
間の重合性官能基の部分で重合されているのが好まし
い。
晶性メソーゲン基との間に重合性官能基を有し、該モノ
マーが少なくとも一方の側鎖と液晶性メソーゲン基との
間の重合性官能基の部分で重合されているのが好まし
い。
【０００９】また、本発明の高分子液晶は、下記一般式
（Ｉ）で示されるモノマーを重合してなる重合体が好ま
しい。
（Ｉ）で示されるモノマーを重合してなる重合体が好ま
しい。
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ａは液晶性メソーゲン基でＡ１−
Ｂ１−Ａ２−Ｂ２−Ａ３−Ｂ３−Ａ４−Ｂ４−Ａ５−Ｂ
５−Ａ６を示す。Ａ１，Ａ２，Ａ３は１，４−フェニレ
ン（１つ以上のＣＨはＣＦまたはＮに置き換わっていて
もよい）または１，４−シクロヘキシレンを示す。Ａ
４，Ａ５，Ａ６は単結合または１，４−フェニレン（１
つ以上のＣＨはＣＦまたはＮに置き換わっていてもよ
い）または１，４−シクロヘキシレンを示す。Ｂ１，Ｂ
２，Ｂ３，Ｂ４，Ｂ５は単結合または−ＣＨ2 Ｏ−，−
ＯＣＨ2 −，−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を示す。
Ｂ１−Ａ２−Ｂ２−Ａ３−Ｂ３−Ａ４−Ｂ４−Ａ５−Ｂ
５−Ａ６を示す。Ａ１，Ａ２，Ａ３は１，４−フェニレ
ン（１つ以上のＣＨはＣＦまたはＮに置き換わっていて
もよい）または１，４−シクロヘキシレンを示す。Ａ
４，Ａ５，Ａ６は単結合または１，４−フェニレン（１
つ以上のＣＨはＣＦまたはＮに置き換わっていてもよ
い）または１，４−シクロヘキシレンを示す。Ｂ１，Ｂ
２，Ｂ３，Ｂ４，Ｂ５は単結合または−ＣＨ2 Ｏ−，−
ＯＣＨ2 −，−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を示す。
【００１２】Ｄ１は−（ＣＨ2 ）p ＣＨＥ（ＣＨ2 ）q
Ｏ−を示し、Ｄ２は単結合または−Ｏ（ＣＨ2 ）q ＣＨ
Ｅ（ＣＨ2 ）p −を示す。Ｅは重合性官能基を示し、
ｐ、ｑは１〜１０の整数を示す。Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
−または−ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ−を示し、Ｙは−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 −または−ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3 −を示す。ｍ，
ｎは３〜２５の整数を示す。
Ｏ−を示し、Ｄ２は単結合または−Ｏ（ＣＨ2 ）q ＣＨ
Ｅ（ＣＨ2 ）p −を示す。Ｅは重合性官能基を示し、
ｐ、ｑは１〜１０の整数を示す。Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
−または−ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ−を示し、Ｙは−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 −または−ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3 −を示す。ｍ，
ｎは３〜２５の整数を示す。
【００１３】Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に炭素原子数が１
から１００までの直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１つ以上のメチレンは−Ｏ−，−
ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−またはエ
ポキシ基に置き換わっていてもよい。また、該アルキル
基中の水素原子はフッ素原子に置き換わっていてもよ
い。光学活性化合物でもよい。）
から１００までの直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１つ以上のメチレンは−Ｏ−，−
ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−またはエ
ポキシ基に置き換わっていてもよい。また、該アルキル
基中の水素原子はフッ素原子に置き換わっていてもよ
い。光学活性化合物でもよい。）
【００１４】更に、本発明は、前記一般式（Ｉ）で示さ
れるモノマーのＡが下記一般式（１ａ）〜（１ｉ）で表
されるモノマーである。式中、ｚはそれぞれ独立に０〜
４の整数を示す。
れるモノマーのＡが下記一般式（１ａ）〜（１ｉ）で表
されるモノマーである。式中、ｚはそれぞれ独立に０〜
４の整数を示す。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】また、本発明は、上記の高分子液晶と金属
塩からなる事を特徴とする電解質である。また、前記金
属塩がアルカリ金属塩である事を特徴とする電解質であ
る。また、有機溶剤を含む事を特徴とする電解質であ
る。更に、イオン伝導性に異方性のある事を特徴とする
電解質である。
塩からなる事を特徴とする電解質である。また、前記金
属塩がアルカリ金属塩である事を特徴とする電解質であ
る。また、有機溶剤を含む事を特徴とする電解質であ
る。更に、イオン伝導性に異方性のある事を特徴とする
電解質である。
【００１８】さらに、本発明は、上記の電解質を用いた
二次電池である。
二次電池である。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明によれば、液晶性メソーゲ
ン基と、該液晶性メソーゲン基と結合する２つの側鎖を
有し、かつ該側鎖が（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）m あるいは（Ｏ
ＣＨ2 ＣＨＣＨ3 ）n （ｍ、ｎは３〜２５の整数を示
す）からなる骨格部分と重合性官能基を有するモノマー
を重合してなる重合体であって、特に該モノマーが少な
くとも一方の側鎖と液晶性メソーゲン基との間に重合性
官能基を有し、該少なくとも一方の側鎖と液晶性メソー
ゲン基との間の重合性官能基の部分で重合された重合体
からなる高分子液晶が提供される。
ン基と、該液晶性メソーゲン基と結合する２つの側鎖を
有し、かつ該側鎖が（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）m あるいは（Ｏ
ＣＨ2 ＣＨＣＨ3 ）n （ｍ、ｎは３〜２５の整数を示
す）からなる骨格部分と重合性官能基を有するモノマー
を重合してなる重合体であって、特に該モノマーが少な
くとも一方の側鎖と液晶性メソーゲン基との間に重合性
官能基を有し、該少なくとも一方の側鎖と液晶性メソー
ゲン基との間の重合性官能基の部分で重合された重合体
からなる高分子液晶が提供される。
【００２０】また、本発明の高分子液晶は、下記一般式
（Ｉ）で示されるモノマーを重合してなる重合体が好ま
しい。
（Ｉ）で示されるモノマーを重合してなる重合体が好ま
しい。
【００２１】
【化７】
【００２２】前記一般式（Ｉ）において、Ａは液晶性メ
ソーゲン基でＡ１−Ｂ１−Ａ２−Ｂ２−Ａ３−Ｂ３−Ａ
４−Ｂ４−Ａ５−Ｂ５−Ａ６を示す。Ａ１，Ａ２，Ａ３
は１，４−フェニレン（１つ以上のＣＨはＣＦまたはＮ
に置き換わっていてもよい）または１，４−シクロヘキ
シレンを示す。Ａ４，Ａ５，Ａ６は単結合または１，４
−フェニレン（１つ以上のＣＨはＣＦまたはＮに置き換
わっていてもよい）または１，４−シクロヘキシレンを
示す。
ソーゲン基でＡ１−Ｂ１−Ａ２−Ｂ２−Ａ３−Ｂ３−Ａ
４−Ｂ４−Ａ５−Ｂ５−Ａ６を示す。Ａ１，Ａ２，Ａ３
は１，４−フェニレン（１つ以上のＣＨはＣＦまたはＮ
に置き換わっていてもよい）または１，４−シクロヘキ
シレンを示す。Ａ４，Ａ５，Ａ６は単結合または１，４
−フェニレン（１つ以上のＣＨはＣＦまたはＮに置き換
わっていてもよい）または１，４−シクロヘキシレンを
示す。
【００２３】Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３，Ｂ４，Ｂ５は単結合ま
たは−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−ＣＯＯ−または−
ＯＯＣ−を示す。Ｄ１は−（ＣＨ2 ）p ＣＨＥ（ＣＨ
2 ）q Ｏ−を示し、Ｄ２は単結合または−Ｏ（ＣＨ2 ）
q ＣＨＥ（ＣＨ2 ）p −を示す。
たは−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−ＣＯＯ−または−
ＯＯＣ−を示す。Ｄ１は−（ＣＨ2 ）p ＣＨＥ（ＣＨ
2 ）q Ｏ−を示し、Ｄ２は単結合または−Ｏ（ＣＨ2 ）
q ＣＨＥ（ＣＨ2 ）p −を示す。
【００２４】Ｅは重合性官能基を示し、熱エネルギーあ
るいは光エネルギー線の照射により重合する官能基であ
れば特に限定されないが、例えばエポキシ基、アクリル
基、メタクリル基、ビニル基、アリル基等を有するもの
が好ましい。
るいは光エネルギー線の照射により重合する官能基であ
れば特に限定されないが、例えばエポキシ基、アクリル
基、メタクリル基、ビニル基、アリル基等を有するもの
が好ましい。
【００２５】ｐ、ｑは１〜１０の整数を示す。Ｘは−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ−または−ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ−を示し、
Ｙは−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 −または−ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3 −
を示す。ｍ，ｎは３〜２５の整数を示す。
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ−または−ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ−を示し、
Ｙは−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 −または−ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3 −
を示す。ｍ，ｎは３〜２５の整数を示す。
【００２６】Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に炭素原子数が１
から１００までの直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１つ以上のメチレンは−Ｏ−，−
ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−またはエ
ポキシ基に置き換わっていてもよい。また、該アルキル
基中の水素原子はフッ素原子に置き換わっていてもよ
い。一般式（Ｉ）で示す化合物は、光学活性化合物でも
よい。
から１００までの直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１つ以上のメチレンは−Ｏ−，−
ＣＯ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−またはエ
ポキシ基に置き換わっていてもよい。また、該アルキル
基中の水素原子はフッ素原子に置き換わっていてもよ
い。一般式（Ｉ）で示す化合物は、光学活性化合物でも
よい。
【００２７】また、本発明によれば、前記一般式（Ｉ）
で示されるモノマーのＡが下記一般式（１ａ）〜（１
ｉ）で表されるモノマーが好ましい。式中、ｚはそれぞ
れ独立に０〜４の整数を示す。
で示されるモノマーのＡが下記一般式（１ａ）〜（１
ｉ）で表されるモノマーが好ましい。式中、ｚはそれぞ
れ独立に０〜４の整数を示す。
【００２８】
【化８】
【００２９】
【化９】
【００３０】モノマーの重合は光エネルギーによる重
合、熱エネルギーによる重合により行なわれる。本発明
の高分子液晶の重合度は２〜１０００であることが望ま
しい。更に好ましくは２〜１００であることが望まし
い。さらに、本発明の高分子液晶は液晶相を有している
ことが好ましいが、特にスメクチック液晶相が好まし
い。更に、本発明の高分子液晶は、重合反応の際に、他
のモノマー化合物と適当な割合で混合して、共重合する
事により、液晶相、液晶転移温度、重合度を調整する事
が出来る。
合、熱エネルギーによる重合により行なわれる。本発明
の高分子液晶の重合度は２〜１０００であることが望ま
しい。更に好ましくは２〜１００であることが望まし
い。さらに、本発明の高分子液晶は液晶相を有している
ことが好ましいが、特にスメクチック液晶相が好まし
い。更に、本発明の高分子液晶は、重合反応の際に、他
のモノマー化合物と適当な割合で混合して、共重合する
事により、液晶相、液晶転移温度、重合度を調整する事
が出来る。
【００３１】更に、本発明によれば本発明の高分子液晶
と金属塩からなる電解質が提供される。前記金属塩はア
ルカリ金属塩が好ましく、例えばＭＣｌＯ4 ，ＭＢＦ
4 ，ＭＰＦ6 ，ＭＣＦ3 ＳＯ3 ，Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）
2 Ｎ（ＭはＬｉ，Ｎａ，Ｋを示す。）といったアルカリ
金属塩の他、ＣｕＳＯ4 ，Ｎｉ（ＮＯ3 ）2 ，Ｎｉ（Ｂ
Ｆ 4 ）2 等の金属塩を含有していることが好ましい。特
に好ましくは、ＬｉＣｌＯ 4 ，ＬｉＢＦ4 ，ＬｉＰＦ
6 ，ＬｉＣＦ3 ＳＯ3 ，Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ等の
リチウム金属塩である。
と金属塩からなる電解質が提供される。前記金属塩はア
ルカリ金属塩が好ましく、例えばＭＣｌＯ4 ，ＭＢＦ
4 ，ＭＰＦ6 ，ＭＣＦ3 ＳＯ3 ，Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）
2 Ｎ（ＭはＬｉ，Ｎａ，Ｋを示す。）といったアルカリ
金属塩の他、ＣｕＳＯ4 ，Ｎｉ（ＮＯ3 ）2 ，Ｎｉ（Ｂ
Ｆ 4 ）2 等の金属塩を含有していることが好ましい。特
に好ましくは、ＬｉＣｌＯ 4 ，ＬｉＢＦ4 ，ＬｉＰＦ
6 ，ＬｉＣＦ3 ＳＯ3 ，Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ等の
リチウム金属塩である。
【００３２】また、本発明の電解質に含有される金属塩
の含有量は、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは
０．１から３０重量％が望ましい。
の含有量は、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは
０．１から３０重量％が望ましい。
【００３３】本発明の電解質は有機溶剤を含有しても良
い。好ましくは極性有機溶剤であるが、例えばエチレン
カーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラ
クトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエチ
ルケトン、メチルプロピオネート、ジメトキシエタン、
グリコール類である。
い。好ましくは極性有機溶剤であるが、例えばエチレン
カーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラ
クトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエチ
ルケトン、メチルプロピオネート、ジメトキシエタン、
グリコール類である。
【００３４】更に、本発明の高分子液晶は、他の液晶化
合物、非液晶化合物の１種以上と適当な割合で混合する
事により、液晶相、液晶転移温度を調整する事が出来
る。
合物、非液晶化合物の１種以上と適当な割合で混合する
事により、液晶相、液晶転移温度を調整する事が出来
る。
【００３５】前述したように、スメクチック液晶の電解
質への応用として、メソーゲン基と結合する１つの側鎖
がエチレンオキシド鎖骨格部分を有する液晶化合物
（“Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．”，１０７９〜１０８
６，６（７），１９９６年）、特開平４−３２３２６０
及びエチレンオキシド鎖の両末端にメソーゲン基を導入
した２量体液晶（“日本液晶学会討論会予稿集”，４３
２，１９９８年）また、高分子液晶の電解質では特開平
１１−０８６６２９及び特開平１１−３４５６２９等が
開発されているが、本発明の高分子液晶はメソーゲン基
と結合する２つの側鎖がエチレンオキシド鎖あるいはプ
ロピレンオキシド鎖の骨格部分を有する化合物であり構
造が異なる。また、本発明の高分子液晶は重合によりＰ
ＥＯ側鎖のフレキシブル性の低減を抑えるために、メソ
ーゲン骨格と側鎖の結合部分で重合化することによりモ
ノマーの側鎖部分の低粘性を保持することを狙ったもの
である。
質への応用として、メソーゲン基と結合する１つの側鎖
がエチレンオキシド鎖骨格部分を有する液晶化合物
（“Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．”，１０７９〜１０８
６，６（７），１９９６年）、特開平４−３２３２６０
及びエチレンオキシド鎖の両末端にメソーゲン基を導入
した２量体液晶（“日本液晶学会討論会予稿集”，４３
２，１９９８年）また、高分子液晶の電解質では特開平
１１−０８６６２９及び特開平１１−３４５６２９等が
開発されているが、本発明の高分子液晶はメソーゲン基
と結合する２つの側鎖がエチレンオキシド鎖あるいはプ
ロピレンオキシド鎖の骨格部分を有する化合物であり構
造が異なる。また、本発明の高分子液晶は重合によりＰ
ＥＯ側鎖のフレキシブル性の低減を抑えるために、メソ
ーゲン骨格と側鎖の結合部分で重合化することによりモ
ノマーの側鎖部分の低粘性を保持することを狙ったもの
である。
【００３６】本発明の電解質はイオン伝導性に異方性を
備えたものであるが、その起因となるものは、イオン伝
導性の小さいフェニレン等から構成される液晶メソーゲ
ン基とイオン伝導性の大きいエチレンオキシド鎖が、そ
のモノマーの液晶性から規則的に配列された構造体をつ
くることにある。即ち、液晶相の層構造に対して平行方
向にイオンが移動する場合、エチレンオキシド鎖が連続
して並んでいる為にその伝導度は高いが、垂直方向の場
合、エチレンオキシド鎖とメソーゲン基が交互に配列す
る為に、イオンはメソーゲン基を飛び越えなければ移動
できない。そこには大きなポテンシャルが存在し、その
為にイオン伝導度は小さくなる。それゆえ、液晶相の２
方向（ＸとＹ方向、図２参照）のイオン伝導度に差が生
じ、異方性を持つものである。
備えたものであるが、その起因となるものは、イオン伝
導性の小さいフェニレン等から構成される液晶メソーゲ
ン基とイオン伝導性の大きいエチレンオキシド鎖が、そ
のモノマーの液晶性から規則的に配列された構造体をつ
くることにある。即ち、液晶相の層構造に対して平行方
向にイオンが移動する場合、エチレンオキシド鎖が連続
して並んでいる為にその伝導度は高いが、垂直方向の場
合、エチレンオキシド鎖とメソーゲン基が交互に配列す
る為に、イオンはメソーゲン基を飛び越えなければ移動
できない。そこには大きなポテンシャルが存在し、その
為にイオン伝導度は小さくなる。それゆえ、液晶相の２
方向（ＸとＹ方向、図２参照）のイオン伝導度に差が生
じ、異方性を持つものである。
【００３７】次に、本発明の一般式（Ｉ）で示される化
合物の具体的な構造を表１〜１３に示す。但し、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中のＡ
の略記は、以下の基を示す。
合物の具体的な構造を表１〜１３に示す。但し、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中のＡ
の略記は、以下の基を示す。
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】
【表７】
【００４７】
【表８】
【００４８】
【表９】
【００４９】
【表１０】
【００５０】
【表１１】
【００５１】
【表１２】
【００５２】
【表１３】
【００５３】次に、本発明の電解質の応用例として、二
次電池について説明する。図１は二次電池の模式的な構
成例である。１１、１２はそれぞれ負、正の電極であ
る。１３が電解質層であって、この層を通路として特定
極性のイオンが負電極から正電極へ、あるいは正電極か
ら負電極へ伝達される。上記負および正の電極はイオン
の放出と吸収の機能、外部デバイスとの連携機能（例え
ば電子伝導性機能）、機械的な支持機能等、多義に渉る
機能が要求されることから通常機能分離された複数の部
材からなる複合体となる場合が多い。
次電池について説明する。図１は二次電池の模式的な構
成例である。１１、１２はそれぞれ負、正の電極であ
る。１３が電解質層であって、この層を通路として特定
極性のイオンが負電極から正電極へ、あるいは正電極か
ら負電極へ伝達される。上記負および正の電極はイオン
の放出と吸収の機能、外部デバイスとの連携機能（例え
ば電子伝導性機能）、機械的な支持機能等、多義に渉る
機能が要求されることから通常機能分離された複数の部
材からなる複合体となる場合が多い。
【００５４】負電極１１は外部回路との電子的接続機能
を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導性
支持体１１１に負極活物質１１２をコーティングしたも
のが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた負
極活物質を用いることもできる。負極活物質材料として
はＬｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン等のアルカリイオ
ン、アルカリ土類イオン、水素イオン等のカチオンを放
出する能力を有する材料として、金属材料のなかからリ
チウム金属箔、リチウム−アルミニウム合金等が、高分
子材料のなかから好ましくはｎ型にドープされたポリア
セチレン、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレン、ポリ
アセン等およびその誘導体が、また炭素系材料のなかか
らグラファイト（黒鉛）、ピッチ、コークス、有機高分
子の焼結体、あるいはこれらの材料と有機高分子の複合
体が適宜選択的に用いられる。
を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導性
支持体１１１に負極活物質１１２をコーティングしたも
のが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた負
極活物質を用いることもできる。負極活物質材料として
はＬｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン等のアルカリイオ
ン、アルカリ土類イオン、水素イオン等のカチオンを放
出する能力を有する材料として、金属材料のなかからリ
チウム金属箔、リチウム−アルミニウム合金等が、高分
子材料のなかから好ましくはｎ型にドープされたポリア
セチレン、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレン、ポリ
アセン等およびその誘導体が、また炭素系材料のなかか
らグラファイト（黒鉛）、ピッチ、コークス、有機高分
子の焼結体、あるいはこれらの材料と有機高分子の複合
体が適宜選択的に用いられる。
【００５５】正電極１２は、外部回路との電子的接続機
能を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導
性支持体１２１に正極活物質１２２をコーティングした
ものが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた
正極活物質を用いることもできる。正極活物質材料とし
ては無機材料のなかからコバルト、バナジウム、チタ
ン、モリブデン、鉄、マンガンなど遷移金属のカルコゲ
ン化合物及び酸化物、さらにこれらとリチウムの複合体
が、炭素系材料のなかからグラファイト、弗化カーボン
など一連の層状化合物、あるいはこれらの材料と有機高
分子の複合体が、高分子材料のなかから好ましくはｐ型
またはｎ型にドープされたポリアセチレン、ポリアニリ
ン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレ
ン、ポリアセン、ポリフタロシアニン、ポリピリジン
等、およびこれらの誘導体が適宜選択的に用いられる。
能を兼ねた銅、アルミニウム、金、白金などの電子伝導
性支持体１２１に正極活物質１２２をコーティングした
ものが用いられる。或いは支持体としての機能をかねた
正極活物質を用いることもできる。正極活物質材料とし
ては無機材料のなかからコバルト、バナジウム、チタ
ン、モリブデン、鉄、マンガンなど遷移金属のカルコゲ
ン化合物及び酸化物、さらにこれらとリチウムの複合体
が、炭素系材料のなかからグラファイト、弗化カーボン
など一連の層状化合物、あるいはこれらの材料と有機高
分子の複合体が、高分子材料のなかから好ましくはｐ型
またはｎ型にドープされたポリアセチレン、ポリアニリ
ン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリｐ−フェニレ
ン、ポリアセン、ポリフタロシアニン、ポリピリジン
等、およびこれらの誘導体が適宜選択的に用いられる。
【００５６】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００５７】実施例１
（１）モノマー４’−（２−｛２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイル
オキシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステル（例示化合物Ｎｏ．２）の製造
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイル
オキシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステル（例示化合物Ｎｏ．２）の製造
【００５８】メチルオキシトリ（エチレンオキシ）エ
チルオキシトシレートの製造 ナスフラスコにテトラエチレングリコールモノメチルエ
ーテル２０ｇ（９６ｍｍｏｌ）とピリジン２０ｍｌを仕
込み、氷浴で０℃に冷却した。ｐ−トルエンスルホン酸
クロリド２３．８ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を添加し、０℃
で１２時間攪拌した。反応終了後、水を加えクロロホル
ムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）で分離精
製して、メチルオキシジ（エチレンオキシ）エチルオキ
シトシレート３４．５ｇ（９５．２ｍｍｏｌ）を得た。
収率９９％
チルオキシトシレートの製造 ナスフラスコにテトラエチレングリコールモノメチルエ
ーテル２０ｇ（９６ｍｍｏｌ）とピリジン２０ｍｌを仕
込み、氷浴で０℃に冷却した。ｐ−トルエンスルホン酸
クロリド２３．８ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を添加し、０℃
で１２時間攪拌した。反応終了後、水を加えクロロホル
ムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム／メタノール＝１００／１）で分離精
製して、メチルオキシジ（エチレンオキシ）エチルオキ
シトシレート３４．５ｇ（９５．２ｍｍｏｌ）を得た。
収率９９％
【００５９】４’−［メチルオキシトリ（エチレンオ
キシ）エチルオキシ］−４−ビフェニルカルボン酸の製
造 ナスフラスコに４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸５ｇ（２３ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム３．３
ｇ、メタノール４００ｍｌを仕込み、１時間加熱還流を
行った。メチルオキシトリ（エチレンオキシ）エチルオ
キシトシレート８．５ｇ（２３ｍｍｏｌ）を加え、更に
２４時間加熱還流を行った。反応終了後、室温まで冷却
し、１Ｎ塩酸で中和した後、水を加えクロロホルムで抽
出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム／メタノール＝３０／１）で分離精製して
４’−［メチルオキシトリ（エチレンオキシ）エチルオ
キシ］−４−ビフェニルカルボン酸３．８ｇ（９．４ｍ
ｍｏｌ）を得た。収率４０％
キシ）エチルオキシ］−４−ビフェニルカルボン酸の製
造 ナスフラスコに４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸５ｇ（２３ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム３．３
ｇ、メタノール４００ｍｌを仕込み、１時間加熱還流を
行った。メチルオキシトリ（エチレンオキシ）エチルオ
キシトシレート８．５ｇ（２３ｍｍｏｌ）を加え、更に
２４時間加熱還流を行った。反応終了後、室温まで冷却
し、１Ｎ塩酸で中和した後、水を加えクロロホルムで抽
出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム／メタノール＝３０／１）で分離精製して
４’−［メチルオキシトリ（エチレンオキシ）エチルオ
キシ］−４−ビフェニルカルボン酸３．８ｇ（９．４ｍ
ｍｏｌ）を得た。収率４０％
【００６０】２−｛２−［２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ］エトキシメチル｝オキシランの製造 ナスフラスコに２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エタノール６．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、エピク
ロロヒドリン７．４ｇ（８０ｍｍｏｌ）、５０重量％水
酸化ナトリウム水溶液１２．８ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、
トリエチルアミン０．２８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を仕込
み５０℃でに４時間加熱撹拌した。反応終了後、室温ま
で冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサ
ン＝３／１）で分離精製して、２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］エトキシメチル｝オキシラン
５．８ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）を得た。収率６６％
シ）エトキシ］エトキシメチル｝オキシランの製造 ナスフラスコに２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エタノール６．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、エピク
ロロヒドリン７．４ｇ（８０ｍｍｏｌ）、５０重量％水
酸化ナトリウム水溶液１２．８ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、
トリエチルアミン０．２８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を仕込
み５０℃でに４時間加熱撹拌した。反応終了後、室温ま
で冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサ
ン＝３／１）で分離精製して、２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］エトキシメチル｝オキシラン
５．８ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）を得た。収率６６％
【００６１】４’−（２−ヒドロキシ−３−｛２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝
プロポキシ）−４−ヒドロキシビフェニルの製造 ナスフラスコに４’，４−ビフェノール３．７２ｇ（２
０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．５２ｇ（１１ｍｍｏ
ｌ）、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］
エトキシメチル｝オキシラン２．２ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）、乾燥エタノール１００ｍｌを仕込み８０℃でに５
時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、溶媒
を減圧留去した。１Ｎ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で分離精
製して４’−（２−ヒドロキシ−３−｛２−［２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝プロポキ
シ）−４−ヒドロキシビフェニル２．２ｇ（５．４１ｍ
ｍｏｌ）を得た。収率５４％
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝
プロポキシ）−４−ヒドロキシビフェニルの製造 ナスフラスコに４’，４−ビフェノール３．７２ｇ（２
０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．５２ｇ（１１ｍｍｏ
ｌ）、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］
エトキシメチル｝オキシラン２．２ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）、乾燥エタノール１００ｍｌを仕込み８０℃でに５
時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、溶媒
を減圧留去した。１Ｎ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で分離精
製して４’−（２−ヒドロキシ−３−｛２−［２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝プロポキ
シ）−４−ヒドロキシビフェニル２．２ｇ（５．４１ｍ
ｍｏｌ）を得た。収率５４％
【００６２】４’−（２−｛２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−ヒドロキシ−
３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］
エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エステ
ルの製造 ナスフラスコに４’−［メチルオキシトリ（エチレンオ
キシ）エチルオキシ］−４−ビフェニルカルボン酸０．
７０ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、４’−（２−ヒドロキシ
−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エトキシ｝プロポキシ）−４−ヒドロキシビフェニ
ル０．７０ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル
カルボジイミド０．７１ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）、
Ｎ’，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０１ｇ、クロロ
ホルム２０ｍｌを仕込み室温でに２４時間撹拌した。反
応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ過し除去
した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０／１）
で分離精製して４’−（２−｛２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸４’−（２−ヒドロキシ−３
−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
トキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エステル
１．０４ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を得た。収率７６％
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−ヒドロキシ−
３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］
エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エステ
ルの製造 ナスフラスコに４’−［メチルオキシトリ（エチレンオ
キシ）エチルオキシ］−４−ビフェニルカルボン酸０．
７０ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、４’−（２−ヒドロキシ
−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エトキシ｝プロポキシ）−４−ヒドロキシビフェニ
ル０．７０ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル
カルボジイミド０．７１ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）、
Ｎ’，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０１ｇ、クロロ
ホルム２０ｍｌを仕込み室温でに２４時間撹拌した。反
応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ過し除去
した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５０／１）
で分離精製して４’−（２−｛２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸４’−（２−ヒドロキシ−３
−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
トキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エステル
１．０４ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を得た。収率７６％
【００６３】得られた化合物の相転移温度を示す。
昇温過程： Ｋ（１０２℃）ＳｍＣ（１４３℃）Ｎ（１
５６℃）Ｉｓｏ 降温過程： Ｉｓｏ（１５５℃）Ｎ（１４２℃）ＳｍＣ
（９９℃）Ｋ Ｋ：結晶相、ＳｍＣ：スメクチックＣ相、Ｎ：ネマチッ
ク相、Ｉｓｏ：等方相
５６℃）Ｉｓｏ 降温過程： Ｉｓｏ（１５５℃）Ｎ（１４２℃）ＳｍＣ
（９９℃）Ｋ Ｋ：結晶相、ＳｍＣ：スメクチックＣ相、Ｎ：ネマチッ
ク相、Ｉｓｏ：等方相
【００６４】４’−（２−｛２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイル
オキシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステルの製造 氷浴中、ナスフラスコに４’−（２−｛２−［２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキ
シ）−ビフェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−ヒド
ロキシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステル０．５０ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン０．２６ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、クロロホル
ム５ｍｌを仕込み撹拌した。それにアクリロイルクロリ
ド０．２３ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）とクロロホルム５ｍ
ｌの混合液を添加し、室温で２４時間撹拌した。反応終
了後、水を加えクロロホルムで抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノ
ール＝１００／１）で分離精製して４’−（２−｛２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−エトキ
シ｝−エトキシ）−ビフェニル−４−カルボン酸 ４’
−（２−アクリロイルオキシ−３−｛２−［２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝プロポキシ）
ビフェニル−４−イル エステル０．６０ｇ（０．７１
ｍｍｏｌ）を得た。収率８８％
シエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイル
オキシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステルの製造 氷浴中、ナスフラスコに４’−（２−｛２−［２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキ
シ）−ビフェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−ヒド
ロキシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステル０．５０ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン０．２６ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、クロロホル
ム５ｍｌを仕込み撹拌した。それにアクリロイルクロリ
ド０．２３ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）とクロロホルム５ｍ
ｌの混合液を添加し、室温で２４時間撹拌した。反応終
了後、水を加えクロロホルムで抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノ
ール＝１００／１）で分離精製して４’−（２−｛２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−エトキ
シ｝−エトキシ）−ビフェニル−４−カルボン酸 ４’
−（２−アクリロイルオキシ−３−｛２−［２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ｝プロポキシ）
ビフェニル−４−イル エステル０．６０ｇ（０．７１
ｍｍｏｌ）を得た。収率８８％
【００６５】得られたモノマーの相転移温度を示す。
昇温過程： Ｋ（８℃）ＳｍＣ（６２℃）Ｉｓｏ
降温過程： Ｉｓｏ（６０℃）ＳｍＣ（４℃）Ｋ
【００６６】（２）高分子液晶Ａの作製
フラスコに４’−（２−｛２−［２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビフ
ェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイルオ
キシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エト
キシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステル１００ｍｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール０．０５ｍｇ、光重合開始剤１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．２ｍｇに
乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌを加え、撹拌し完全に溶
解させた。溶媒をゆっくりと減圧留去した後、減圧乾燥
しモノマー混合物Ａを得た。
エトキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビフ
ェニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイルオ
キシ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エト
キシ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル
エステル１００ｍｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール０．０５ｍｇ、光重合開始剤１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１．２ｍｇに
乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌを加え、撹拌し完全に溶
解させた。溶媒をゆっくりと減圧留去した後、減圧乾燥
しモノマー混合物Ａを得た。
【００６７】２枚のガラス板を用意し、１枚のガラス
板上に金膜を４００Å形成し、図２に示すパターンにエ
ッチングを行った。それぞれのガラス板上にポリイミド
樹脂前駆体［東レ（株）製ＳＰ−７１０］１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍ．の
スピナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３０
０℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は
約２５０Åであった。この焼成後の被膜にはアセテート
植毛布によるラビング処理がなされ、その後、イソプロ
ピルアルコール液で洗浄し、平均粒径２．０μｍのシリ
カビーズを一方のガラス板上に散布した後、それぞれの
ラビング処理軸が互いに平行となるようにし、接着シー
ル剤［三井東圧（株）ストラクトボンド］を用いてガラ
ス板を張り合わせ、６０分間、１７０℃にて加熱乾燥し
セルを作成した。
板上に金膜を４００Å形成し、図２に示すパターンにエ
ッチングを行った。それぞれのガラス板上にポリイミド
樹脂前駆体［東レ（株）製ＳＰ−７１０］１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍ．の
スピナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３０
０℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は
約２５０Åであった。この焼成後の被膜にはアセテート
植毛布によるラビング処理がなされ、その後、イソプロ
ピルアルコール液で洗浄し、平均粒径２．０μｍのシリ
カビーズを一方のガラス板上に散布した後、それぞれの
ラビング処理軸が互いに平行となるようにし、接着シー
ル剤［三井東圧（株）ストラクトボンド］を用いてガラ
ス板を張り合わせ、６０分間、１７０℃にて加熱乾燥し
セルを作成した。
【００６８】このセルにモノマー混合物Ａを等方性液体
状態で注入し、等方相から２０℃／ｈでスメクチックＣ
相を示す温度まで冷却した。このセルを偏光顕微鏡でク
ロスニコル下、テクスチャーを観察した所、スメクチッ
クＣ相のホモジニアス均一配向が観測された。次にこの
温度で高圧水銀ランプのＵＶ光（１０ｍＷ／ｃｍ2、１
分間）を照射し重合し高分子液晶Ａを得た。この高分子
液晶は−２０℃から１５０℃の温度領域に於いてスメク
チックＣ相が保持されていた。
状態で注入し、等方相から２０℃／ｈでスメクチックＣ
相を示す温度まで冷却した。このセルを偏光顕微鏡でク
ロスニコル下、テクスチャーを観察した所、スメクチッ
クＣ相のホモジニアス均一配向が観測された。次にこの
温度で高圧水銀ランプのＵＶ光（１０ｍＷ／ｃｍ2、１
分間）を照射し重合し高分子液晶Ａを得た。この高分子
液晶は−２０℃から１５０℃の温度領域に於いてスメク
チックＣ相が保持されていた。
【００６９】実施例２
（１）高分子液晶電解質Ａの作製
フラスコに４’−（２−｛２−［２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビフェ
ニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイルオキ
シ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エ
ステル（例示化合物Ｎｏ．２）１００ｍｇ、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０５ｍ
ｇ、光重合開始剤１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン１．２ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸リ
チウム６．４５ｍｇに乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌを
加え、撹拌し完全に溶解させた。溶媒をゆっくりと減圧
留去した後、減圧乾燥しモノマー電解質Ａを得た。
トキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビフェ
ニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイルオキ
シ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エ
ステル（例示化合物Ｎｏ．２）１００ｍｇ、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０５ｍ
ｇ、光重合開始剤１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン１．２ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸リ
チウム６．４５ｍｇに乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌを
加え、撹拌し完全に溶解させた。溶媒をゆっくりと減圧
留去した後、減圧乾燥しモノマー電解質Ａを得た。
【００７０】得られたモノマー電解質Ａの相転移温度を
示す。 昇温過程： Ｋ（４℃）ＳｍＣ（３１℃）ＳｍＡ（５８
℃）Ｉｓｏ 降温過程： Ｉｓｏ（５４℃）ＳｍＡ（３０℃）ＳｍＣ
（０℃）Ｋ Ｋ：結晶相、ＳｍＣ：スメクチックＣ相、ＳｍＡ：スメ
クチックＡ相、Ｉｓｏ：等方相
示す。 昇温過程： Ｋ（４℃）ＳｍＣ（３１℃）ＳｍＡ（５８
℃）Ｉｓｏ 降温過程： Ｉｓｏ（５４℃）ＳｍＡ（３０℃）ＳｍＣ
（０℃）Ｋ Ｋ：結晶相、ＳｍＣ：スメクチックＣ相、ＳｍＡ：スメ
クチックＡ相、Ｉｓｏ：等方相
【００７１】次に実施例１で作製したセルにモノマー電
解質Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／
ｈでスメクチックＡ相を示す温度まで冷却した。このセ
ルを偏光顕微鏡でクロスニコル下、テクスチャーを観察
した所、スメクチックＡ相のホモジニアス均一配向が観
測された。次にこの温度で高圧水銀ランプのＵＶ光（１
０ｍＷ／ｃｍ２、１分間）を照射し重合し高分子液晶電
解質Ａを得た。この高分子液晶は−２０℃から１５０℃
の温度領域に於いてスメクチックＡ相が保持されてい
た。
解質Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／
ｈでスメクチックＡ相を示す温度まで冷却した。このセ
ルを偏光顕微鏡でクロスニコル下、テクスチャーを観察
した所、スメクチックＡ相のホモジニアス均一配向が観
測された。次にこの温度で高圧水銀ランプのＵＶ光（１
０ｍＷ／ｃｍ２、１分間）を照射し重合し高分子液晶電
解質Ａを得た。この高分子液晶は−２０℃から１５０℃
の温度領域に於いてスメクチックＡ相が保持されてい
た。
【００７２】（２）イオン伝導度の評価
得られた高分子液晶電解質Ａを０．００１〜１００ｋＨ
ｚ、３０００ｍＶの交流電圧を印加した時の電流を測定
して複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算出
した。図２はインピーダンス測定のセルのパターン図で
ある。その結果を以下に示す。
ｚ、３０００ｍＶの交流電圧を印加した時の電流を測定
して複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算出
した。図２はインピーダンス測定のセルのパターン図で
ある。その結果を以下に示す。
【００７３】Ｘ方向
測定温度 イオン伝導率
３０℃ １．２×１０-7Ｓ／ｃｍ
Ｙ方向
測定温度 イオン伝導率
３０℃ ３．６×１０-4Ｓ／ｃｍ
【００７４】実施例３
（１）高分子液晶電解質Ｂの作製
フラスコに４’−（２−｛２−［２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビフェ
ニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイルオキ
シ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エ
ステル（例示化合物Ｎｏ．２）１００ｍｇ、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０５ｍ
ｇ、光重合開始剤１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン１．２ｍｇ、Ｌｉ（ＣＦ 3 ＳＯ2 ）2 Ｎ １
１．８６ｍｇに乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌを加え、
撹拌し完全に溶解させた。溶媒をゆっくりと減圧留去し
た後、減圧乾燥しモノマー電解質Ｂを得た。
トキシ）エトキシ］−エトキシ｝−エトキシ）−ビフェ
ニル−４−カルボン酸 ４’−（２−アクリロイルオキ
シ−３−｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エトキシ｝プロポキシ）ビフェニル−４−イル エ
ステル（例示化合物Ｎｏ．２）１００ｍｇ、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０５ｍ
ｇ、光重合開始剤１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン１．２ｍｇ、Ｌｉ（ＣＦ 3 ＳＯ2 ）2 Ｎ １
１．８６ｍｇに乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌを加え、
撹拌し完全に溶解させた。溶媒をゆっくりと減圧留去し
た後、減圧乾燥しモノマー電解質Ｂを得た。
【００７５】得られたモノマー電解質Ｂの相転移温度を
示す。 昇温過程： Ｋ（１２℃）ＳｍＣ（３８℃）ＳｍＡ（６
９℃）Ｉｓｏ 降温過程： Ｉｓｏ（６６℃）ＳｍＡ（３６℃）ＳｍＣ
（７℃）Ｋ
示す。 昇温過程： Ｋ（１２℃）ＳｍＣ（３８℃）ＳｍＡ（６
９℃）Ｉｓｏ 降温過程： Ｉｓｏ（６６℃）ＳｍＡ（３６℃）ＳｍＣ
（７℃）Ｋ
【００７６】次に実施例１で作製したセルにモノマー電
解質Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／
ｈでスメクチックＡ相を示す温度まで冷却した。このセ
ルを偏光顕微鏡でクロスニコル下、テクスチャーを観察
した所、スメクチックＡ相のホモジニアス均一配向が観
測された。次にこの温度で高圧水銀ランプのＵＶ光（１
０ｍＷ／ｃｍ2、１分間）を照射し重合し高分子液晶電
解質Ｂを得た。この高分子液晶は−２０℃から１５０℃
の温度領域に於いてスメクチックＡ相が保持されてい
た。
解質Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／
ｈでスメクチックＡ相を示す温度まで冷却した。このセ
ルを偏光顕微鏡でクロスニコル下、テクスチャーを観察
した所、スメクチックＡ相のホモジニアス均一配向が観
測された。次にこの温度で高圧水銀ランプのＵＶ光（１
０ｍＷ／ｃｍ2、１分間）を照射し重合し高分子液晶電
解質Ｂを得た。この高分子液晶は−２０℃から１５０℃
の温度領域に於いてスメクチックＡ相が保持されてい
た。
【００７７】（２）イオン伝導度の評価
得られた高分子液晶電解質Ｂを０．００１〜１００ｋＨ
ｚ、３０００ｍＶの交流電圧を印加した時の電流を測定
して複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算出
した。図２はインピーダンス測定のセルのパターン図で
ある。その結果を以下に示す。
ｚ、３０００ｍＶの交流電圧を印加した時の電流を測定
して複素インピーダンスを測定し、イオン伝導率を算出
した。図２はインピーダンス測定のセルのパターン図で
ある。その結果を以下に示す。
【００７８】Ｘ方向
測定温度 イオン伝導率
３０℃ ７．２×１０-7Ｓ／ｃｍ
Ｙ方向
測定温度 イオン伝導率
３０℃ １．１×１０-3Ｓ／ｃｍ
【００７９】実施例４〜８
（１）高分子液晶電解質Ｃ〜Ｇの作製
例示化合物Ｎｏ．２の代わりに表４に示す例示化合物を
用いる以外は実施例２と同様の方法により高分子電解質
Ｃ〜Ｇを作製し、実施例２と同様の方法でイオン伝導率
を算出した。その結果を表１４に示す。
用いる以外は実施例２と同様の方法により高分子電解質
Ｃ〜Ｇを作製し、実施例２と同様の方法でイオン伝導率
を算出した。その結果を表１４に示す。
【００８０】
【表１４】
【００８１】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、新
規な高分子液晶および電池、センサデバイス等エレクト
ロニクス分野に用いる電解質においてイオン伝導性に異
方性がある電解質および二次電池を提供する事が出来
る。
規な高分子液晶および電池、センサデバイス等エレクト
ロニクス分野に用いる電解質においてイオン伝導性に異
方性がある電解質および二次電池を提供する事が出来
る。
【図１】二次電池の模式的な構成図である。
【図２】インピーダンス測定のセルのパターン図であ
る。
る。
１１ 負電極
１２ 正電極
１３ 電解質層
１１１、１２１ 電子伝導性支持体
１１２ 負極活物質
１２２ 正極活物質
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H027 BA11
5H029 AJ06 AK02 AK03 AK05 AK07
AK16 AL06 AL07 AL12 AL16
AM03 AM04 AM05 AM07 AM16
CJ08 CJ11 HJ02
Claims (10)
- 【請求項１】 液晶性メソーゲン基と、該液晶性メソー
ゲン基と結合する２つの側鎖を有し、かつ該側鎖が（Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ）m あるいは（ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3 ）n
（ｍ、ｎは３〜２５の整数を示す）からなる骨格部分と
重合性官能基を有するモノマーを重合してなることを特
徴とする高分子液晶。 - 【請求項２】 前記モノマーが少なくとも一方の側鎖と
液晶性メソーゲン基との間に重合性官能基を有する請求
項１に記載の高分子液晶。 - 【請求項３】 前記モノマーが少なくとも一方の側鎖と
液晶性メソーゲン基との間の重合性官能基の部分で重合
されている請求項１または２に記載の高分子液晶。 - 【請求項４】 前記モノマーが下記一般式（Ｉ）で示さ
れる請求項１記載の高分子液晶。 【化１】 （式中、Ａは液晶性メソーゲン基でＡ１−Ｂ１−Ａ２−
Ｂ２−Ａ３−Ｂ３−Ａ４−Ｂ４−Ａ５−Ｂ５−Ａ６を示
す。Ａ１，Ａ２，Ａ３は１，４−フェニレン（１つ以上
のＣＨはＣＦまたはＮに置き換わっていてもよい）また
は１，４−シクロヘキシレンを示す。Ａ４，Ａ５，Ａ６
は単結合または１，４−フェニレン（１つ以上のＣＨは
ＣＦまたはＮに置き換わっていてもよい）または１，４
−シクロヘキシレンを示す。Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３，Ｂ４，
Ｂ５は単結合または−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−Ｃ
ＯＯ−または−ＯＯＣ−を示す。Ｄ１は−（ＣＨ2 ）p
ＣＨＥ（ＣＨ2 ）q Ｏ−を示し、Ｄ２は単結合または−
Ｏ（ＣＨ2 ）q ＣＨＥ（ＣＨ2 ）p −を示す。Ｅは重合
性官能基を示し、ｐ、ｑは１〜１０の整数を示す。Ｘは
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−または−ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ−を示
し、Ｙは−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 −または−ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ
3 −を示す。ｍ，ｎは３〜２５の整数を示す。Ｒ1、Ｒ2
はそれぞれ独立に炭素原子数が１から１００までの直鎖
状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
１つ以上のメチレンは−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−またはエポキシ基に置き換わっ
ていてもよい。また、該アルキル基中の水素原子はフッ
素原子に置き換わっていてもよい。光学活性化合物でも
よい。） - 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で示されるモノマーの
Ａが下記構造式（１ａ）〜（１ｉ）である請求項４記載
の高分子液晶。 【化２】 【化３】 （式中、ｚはそれぞれ独立に０〜４の整数を示す。） - 【請求項６】 請求項１乃至５のいずれかに記載の高分
子液晶の少なくとも１種と金属塩を含有してなる電解
質。 - 【請求項７】 前記金属塩がアルカリ金属塩である請求
項６に記載の電解質。 - 【請求項８】 有機溶剤を含む請求項６または７に記載
の電解質。 - 【請求項９】 イオン伝導性に異方性のある請求項６乃
至８のいずれかの項に記載の電解質。 - 【請求項１０】 請求項６乃至９のいずれかに記載の電
解質を用いた二次電池。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001206977A JP2003020479A (ja) | 2001-07-06 | 2001-07-06 | 高分子液晶、それを含む電解質およびそれを利用した二次電池 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001206977A JP2003020479A (ja) | 2001-07-06 | 2001-07-06 | 高分子液晶、それを含む電解質およびそれを利用した二次電池 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003020479A true JP2003020479A (ja) | 2003-01-24 |
Family
ID=19043030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001206977A Pending JP2003020479A (ja) | 2001-07-06 | 2001-07-06 | 高分子液晶、それを含む電解質およびそれを利用した二次電池 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003020479A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003062286A1 (fr) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Japan Science And Technology Agency | Composite a cristaux liquides conducteur d'ions polymerisable, composite polymere a cristaux liquides conducteur d'ions de maniere anisotrope et procede de production |
| JP2009249620A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子 |
| US9567524B2 (en) | 2015-02-06 | 2017-02-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymerizable liquid crystal compound, and compensation film, antireflective film, and display device including the same |
-
2001
- 2001-07-06 JP JP2001206977A patent/JP2003020479A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003062286A1 (fr) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Japan Science And Technology Agency | Composite a cristaux liquides conducteur d'ions polymerisable, composite polymere a cristaux liquides conducteur d'ions de maniere anisotrope et procede de production |
| JP2009249620A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子 |
| US9567524B2 (en) | 2015-02-06 | 2017-02-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymerizable liquid crystal compound, and compensation film, antireflective film, and display device including the same |
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