JP2003007468A - 有機発光素子および発光装置 - Google Patents
有機発光素子および発光装置Info
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Abstract
π共役系の有機化合物を作製し、さらにπ共役系に工夫
を加えることで紫外光領域から可視光領域に波長を変化
させ、幅広い発光領域を得る。さらにこれらの材料を用
い、色のバリエーションに富む有機発光素子および発光
装置(画像表示デバイス、発光デバイス、光源など)を
提供する。 【解決手段】 近紫外発光を呈するタングステンのキレ
ート錯体を用い、有機発光素子や発光装置を作製する。
さらに、前記キレート錯体の発光波長を長波長シフトさ
せ、有機発光素子や発光装置を作製する。
Description
錯体を含む有機発光素子および発光装置に関する。特
に、前記タングステンキレート錯体を発光体とする有機
発光素子および発光装置に関する。なお、本明細書中に
おける発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイ
ス、もしくは光源を指す。また、有機発光素子にコネク
ター、例えば異方導電性フィルム(FPC:Flexible prin
ted circuit)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)
テープもしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付
けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、または有機発光素子にCO
G(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実
装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
系が多様であり、適した分子設計により様々な機能を有
する材料を合成できる可能性がある。また、膜等の形成
物が柔軟性に富み、さらには高分子化することにより加
工性にも優れるという特長もある。これらの利点から、
近年、機能性有機材料を用いたエレクトロニクスやフォ
トニクスに注目が集まっている。
性から半導性、さらには導電性高分子に代表されるよう
な導電性まで多岐に渡るため、電気絶縁膜から半導体、
さらには電極に至るまで、全て有機材料で形成すること
も可能である。例として、トップゲート型のTFTを全て
有機材料(ポリマー)で形成した報告もある(文献1:
Takeo Kawase, Henning Sirringhaus, Richard H. Frie
nd, Tatsuya Shimoda,"All-Polymer Thin Film Transis
tors Fabricated by High-Resolution Ink-jet Printin
g", Society for Information Display 2001 Internati
onal Symposium Digest of Technical Papers, Volume
XXXII, pp.40-43)。
に重要な役割を果たしている。例えば、フォトレジスト
などの感光材料は、半導体の微細加工に用いられるフォ
トリソグラフィ技術にとって欠かせない材料である。加
えて、有機化合物自体、光の吸収およびそれに伴う発光
(蛍光や燐光)という性質を有しているため、レーザー
色素等の発光材料としての用途も大きい。
中でも、有機材料の電気物性・光物性の両方を活かした
デバイスとして、電圧を印加することにより発光を呈す
る有機発光素子(有機エレクトロルミネッセント素子)
が近年めざましい発展を見せている。
挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された
電子および陽極から注入された正孔が有機化合物層中で
再結合して励起状態の分子(以下、「分子励起子」と記
す)を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエ
ネルギーを放出して発光すると言われている。
常、サブミクロン程度の薄膜で形成される。また、有機
発光素子は、有機化合物層そのものが光を放出する自発
光型の素子であるため、従来の液晶ディスプレイに用い
られているようなバックライトも必要ない。したがっ
て、有機発光素子は極めて薄型軽量に作製できることが
大きな利点である。
層において、キャリアを注入してから再結合に至るまで
の時間は、有機化合物層のキャリア移動度を考えると数
十ナノ秒程度であり、キャリアの再結合から発光までの
過程を含めてもマイクロ秒のオーダー以下で発光に至
る。したがって、非常に応答速度が速いことも特長の一
つである。
発光素子であるため、直流電圧での駆動が可能であり、
ノイズが生じにくい。駆動電圧に関しては、まず有機化
合物層の厚みを100nm程度の均一な超薄膜とし、また、
有機化合物層に対するキャリア注入障壁を小さくするよ
うな電極材料を選択し、さらにはヘテロ構造(二層構
造)を導入することによって、5.5Vで100cd/m2の十分な
輝度が達成された(文献2:C. W. Tang and S. A. Van
Slyke, "Organic electroluminescent diodes",Applied
Physics Letters, vol. 51, No.12, 913-915 (198
7))。
電圧駆動などの特性から、有機発光素子は次世代のフラ
ットパネルディスプレイ素子として注目されている。ま
た、自発光型であり視野角が広いことから、視認性も比
較的良好であり、携帯機器の表示画面に用いる素子とし
て有効と考えられている。
は燐光性)を有する有機材料(以下、「発光性有機化合
物」と記す)は、すでに上述したように、色素レーザー
や有機発光素子などの発光装置・発光素子に広く用いる
ことができるため、数多くの研究が進められている。
ぼ可視光領域に位置するものが多い。特に有機発光素子
においては、そのほとんどが可視光である。ただし、い
くつかの報告例として、フタロシアニンの赤外発光EL素
子(文献3:Akihiko Fujii,Yutaka Ohmori, and Katsu
mi Yoshino, "An Organic Infrared Electroluminescen
t Diode Utilizing a Phthalocyanine Film", IEEE Tra
ns. Electron Devices, Vol.44, No.8, 1204-1207(199
7))や、ポリ(メチルフェニルシラン)の紫外発光EL素
子(文献4:Akihiko FUJII, Kenji YOSHIMOTO, Masayo
shi YOSHIDA, Yutaka OHMORI and Katsumi YOSHINO, "U
ltraviolet Electroluminescent DiodeUtilizing Poly
(methylphenylsilane)", Jpn. J. Appl. Phys., Vol.3
4, L1365-L1367(1995))がある。
有機材料は、紫外発光デバイスとしての利用ももちろん
有効であるが、それに加えて、適当な分子設計により紫
外光領域から可視光領域まで発光領域を変化させられる
という可能性がある。すなわち、長波長シフトさせるよ
うな分子設計により、幅広い発光波長領域をカバーでき
るため、そのメリットは大きい。
たポリ(メチルフェニルシラン)に代表されるポリシラ
ン系材料は、σ共役系に起因する紫外発光であるため、
分子設計により波長を変化させることが困難である。一
方で、多くの発光性有機化合物に用いられるπ共役系で
あれば、π共役系を大きくするなどの手法により長波長
シフトも可能である。
カバーできる有機化合物を用いることによって、様々な
色のバリエーションを有する有機発光素子や発光装置を
容易に作製することができる。
く、紫外発光を呈するπ共役系の有機化合物を作製する
ことを目的とする。また、そのπ共役系に工夫を加える
ことで、紫外光領域から可視光領域に波長を変化させる
ことを目的とする。
および発光装置(画像表示デバイス、発光デバイス、光
源など)を提供することを課題とする。また、その有機
発光素子や発光装置を用いて電気器具を作製することを
課題とする。
重ねた結果、π共役系配位子を有するタングステンキレ
ート錯体において、近紫外発光する現象を見いだした。
キレート錯体の構造としては、タングステン原子を中心
金属とし、かつ、前記タングステン原子と窒素原子と炭
素原子と16族原子(酸素原子または硫黄原子)とから
なる4員環のキレート環を有するものと考えられる。
ート錯体に関しては、報告例は少ないが、例えば下記文
献5のような報告がある(文献5:F. Albert Cotton a
nd William H. Ilsley, "Dodecahedral, Eight-Coordin
ate Chelate Complex, Tetrakis(2-mercaptopyrimidina
to)tungsten(IV)", Inorg. Chem., vol. 20, 614-616(1
981))。文献5で示された錯体は、タングステンに2−
メルカプトピリミジンが4つ配位したものである。
について言及していない。その上、文献5における配位
子である2−メルカプトピリミジンは、それ自体発光を
呈する配位子ではないため、文献5の錯体は発光しない
可能性が高い。
環のキレート環を適用しつつ、なおかつ発光性のπ共役
系配位子を導入することによって、本発明の発光性有機
化合物(タングステンキレート錯体)を開発した。この
系統のタングステンキレート錯体を用いた有機発光素子
は、紫外光領域から可視光領域まで、幅広い発光領域を
カバーできる可能性がある。
前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機化合物層
と、からなる有機発光素子において、前記有機化合物層
が、タングステン原子を中心金属とし、かつ、4員環を
形成するπ共役系のキレート配位子を有する、タングス
テンキレート錯体を含むことを特徴とする(請求項
1)。
は、有機発光素子における発光体として用いてもよい
(請求項2)が、他の発光体(ゲスト材料)に対するホ
スト材料として用いてもよい(請求項3)。なぜなら
ば、本発明のタングステンキレート錯体は励起エネルギ
ーが高いため、他の発光体(ゲスト材料)を十分に励起
することができるからである。
装置を作製することが可能である(請求項4)。また、
有機発光素子としての利用だけでなく、紫外発光材料と
して他の発光装置への応用(色素レーザー等)も可能で
あると考えられる(請求項5)。
ン錯体の中でも、合成の容易さ、収率、発光特性などの
観点から、特に下記一般式(1)で示すものが好ましい
と考えている。すなわち、オキサゾール環ないしはチア
ゾール環の2位にヒドロキシル基ないしはメルカプト基
を置換し、さらに前記オキサゾール環や前記チアゾール
環に多環縮合環を付与したたものを配位子とする錯体で
ある(請求項6)。
原子を表す。また、Zは多環縮合環を表し、置換基を有
していてもよい。
錯体の中でも特に、下記一般式(2)で示す化合物(2
−メルカプト−ベンゾオキサゾール骨格を配位子とした
もの)や、下記一般式(3)で示す化合物(2−メルカ
プト−ベンゾチアゾール骨格を配位子としたもの)が好
ましい(請求項7および請求項8)。これらの配位子
は、市販で安価に入手できるため、生産性に優れるから
である。
基、またはアルコキシル基、またはアリール基、または
置換基を有するアリール基を表す。アルキル基やアルコ
キシル基の置換は有機溶媒への溶解性を向上させること
ができ、また、アリール基の置換は発光色を長波長化さ
せることができる。
(2)と一般式(3)の発光波長を比較すると、一般式
(3)の方が長波長側にシフトすることが予想される。
これは、複素共役環内の酸素原子を硫黄原子に換えた場
合に、一般に見られる現象である。このように、π共役
系を工夫することで、容易に紫外光領域から可視光領域
へと長波長シフトさせることができると考えられる。
発光するタングステン錯体を、具体的に例示する。ここ
では、下記一般式(4)で表される構造を含有すると考
えられるタングステン錯体を合成し、その発光スペクト
ル(フォトルミネッセンス)を調べた。
(2.8mmol)および2−メルカプト−ベンゾオキサゾー
ル1.7g(11.3mmol)を、ジグリム50mlに溶解した。次
に、80℃に加熱することにより均一な溶液とした後、反
応温度を100℃に上げて24時間撹拌した。反応終了後、
不溶成分をろ過してから溶媒を減圧留去し、灰色の固体
1.7gを得た。なお、上記の反応経路は全て窒素気流化に
て行った。また、ジグリムはナトリウム/ベンゾフェノ
ンを用いて乾燥した。
度を100ml程度のアセトニトリル溶液に溶解し、さらに1
0倍希釈した溶液を用意した。この溶液を窒素ガスで15
分ほどバブリングした後、励起スペクトルおよび発光ス
ペクトルを測定した。その結果を図1に示す。なお、発
光スペクトルの励起波長は325nm(キセノンランプ)で
あり、励起スペクトルの測定は370nmにて行った。
合物は、361nmにピークを示す紫外発光を呈しているこ
とがわかった。
開示した発光性有機化合物を用い、有機発光素子を作製
する手順を具体的に例示する。その素子構造を図2に示
す。
って100nm程度成膜し、陽極202を形成したガラス基板20
1を用意する。
に対し、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ
(スチレンスルホン酸)水溶液(以下、「PEDOT/PSS」
と記す)をスピンコーティングにより成膜する。このPE
DOT/PSSは、正孔注入層203として作用する。
後、実施例1にて示した発光性有機化合物のDMSO溶液を
スピンコーティングにより成膜し、発光層204を形成す
る。最後に、陰極205としてAl:Li合金を真空蒸着法にて
成膜し、有機発光素子とする。
紫外発光の有機発光素子を用いてフルカラーの発光装置
を作製する場合の、装置構成の概略を図3に示す。図3
は近紫外有機発光素子に色変換層を組み合わせた色変換
(CCM)方式である。CCM方式に関しては、特開平3−1
52897等に記載されているが、それらは全て青色の
有機発光素子を用いており、本発明で開示する紫外発光
有機発光素子とは異なる。
リソグラフィ技術を用いて、基板上に容易にパターニン
グすることが可能である。したがって、これを用いてフ
ルカラー発光装置を作製すればよい。
したような近紫外発光有機発光素子を用いて、白色光源
を作製する方法を例示する。
灯は、水銀蒸気が励起状態から紫外線を発生し、この紫
外線が照明内壁に塗ってある蛍光塗料(ハロリン酸カル
シウムにアンチモンおよびマンガンを微量ドープしたも
の)を励起し、白色光を発生させる原理である。
銀蒸気の代替として用いることで、同様の白色光を得る
ことが可能になる。すなわち、例えば図4に示すよう
に、あらかじめ前記有機発光素子を設けた第二の基板41
1と、白色蛍光塗料を塗ってある第一の基板401とを、シ
ール剤403により貼り合わせることで、容易に面状発光
の白色光が得られる。
来のように水銀を用いてはいないため、環境への影響を
考えると有益であると言える。
した有機発光素子を含む発光装置について説明する。図
5は、本発明の有機発光素子を用いたアクティブマトリ
クス型フルカラー発光装置の断面図である。
ジスタ(以下、「TFT」と記す)を用いているが、MOSト
ランジスタを用いてもよい。また、TFTとしてトップゲ
ート型TFT(具体的にはプレーナ型TFT)を例示するが、
ボトムゲート型TFT(典型的には逆スタガ型TFT)を用い
ることもできる。
では基板側から光を取り出すため、可視光を透過する基
板を用いる。具体的には、ガラス基板、石英基板、結晶
化ガラス基板もしくはプラスチック基板(プラスチック
フィルムを含む)を用いればよい。なお、基板501と
は、表面に設けた絶縁膜も含めるものとする。
512が設けられている。まず、画素部511について説明す
る。
基板上には複数の画素が存在し、各画素には有機発光素
子に流れる電流を制御するためのTFT(以下、「電流制
御TFT」と記す)502、画素電極(陽極)503、本発明で
開示した有機化合物層504および陰極505が設けられてい
る。なお、図5(a)では電流制御TFTしか図示していない
が、電流制御TFTのゲートに加わる電圧を制御するため
のTFT(以下、「スイッチングTFT」と記す)を設けてい
る。
FTを用いることが好ましい。nチャネル型TFTとすること
も可能であるが、図5のように有機発光素子の陽極に電
流制御TFTを接続する場合は、pチャネル型TFTの方が消
費電力を押さえることができる。ただし、スイッチング
TFTはnチャネル型TFTでもpチャネル型TFTでもよい。
電極503が電気的に接続されている。本実施例では、画
素電極503の材料として仕事関数が4.5〜5.5eVの導電性
材料を用いるため、画素電極503は有機発光素子の陽極
として機能する。画素電極503として代表的には、酸化
インジウム、酸化錫、酸化亜鉛もしくはこれらの化合物
(ITOなど)のような、光透過性の材料を用いればよ
い。画素電極503の上には有機化合物層504が設けられて
いる。
が設けられている。陰極505の材料としては、仕事関数
が2.5〜3.5eVの導電性材料を用いることが望ましい。陰
極505として代表的には、アルカリ金属元素もしくはア
ルカリ度類金属元素を含む導電膜、アルミニウムを含む
導電膜、あるいはその導電膜にアルミニウムや銀などを
積層したもの、を用いればよい。
よび陰極505からなる層は、保護膜506で覆われている。
保護膜506は、有機発光素子を酸素および水から保護す
るために設けられている。保護膜506の材料としては、
窒化珪素、窒化酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化タン
タル、もしくは炭素(具体的にはダイヤモンドライクカ
ーボン)を用いる。
る。ここでは、基板501に加工した窪みに形成された例
を示す。この場合、有機化合物層504は近紫外発光を呈
するものを用いればよい。
動回路512は画素部511に伝送される信号(ゲート信号お
よびデータ信号)のタイミングを制御する領域であり、
シフトレジスタ、バッファ、ラッチ、アナログスイッチ
(トランスファゲート)もしくはレベルシフタが設けら
れている。図5(a)では、これらの回路の基本単位とし
てnチャネル型TFT507およびpチャネル型TFT508からなる
CMOS回路を示している。
チ、アナログスイッチ(トランスファゲート)もしくは
レベルシフタの回路構成は、公知のものでよい。また図
5では、同一の基板上に画素部511および駆動回路512を
設けているが、駆動回路512を設けずにICやLSIを電気的
に接続することもできる。
(陽極)503が電気的に接続されているが、陰極が電流
制御TFTに接続された構造をとることもできる。その場
合、画素電極を陰極505と同様の材料で形成し、陰極を
画素電極(陽極)503と同様の材料で形成すればよい。
その場合、電流制御TFTはnチャネル型TFTとすることが
好ましい。
画素電極503を形成した後に配線509を形成する工程で作
製されたものを示してあるが、この場合、画素電極503
が表面荒れを起こす可能性がある。有機発光素子は電流
駆動型の素子であるため、画素電極503の表面荒れによ
り、特性が悪くなることも考えられる。
形成した後に画素電極503を形成する発光装置も考えら
れる。この場合、図5(a)の構造に比べて、画素電極503
からの電流の注入性が向上すると考えられる。
(画像を観測する面)に偏光板をもうけてもよい。この
偏光板は、外部から入射した光の反射を押さえ、観測者
が表示面に映り込むことを防ぐ効果がある。一般的に
は、円偏光板が用いられている。ただし、有機化合物層
から発した光が偏光板により反射されて内部に戻ること
を防ぐため、屈折率を調節して内部反射の少ない構造と
することが好ましい。
した有機発光素子を含む発光装置の例として、アクティ
ブマトリクス型発光装置を例示するが、実施例5とは異
なり、能動素子が形成されている基板とは反対側から光
を取り出す構造(以下、「上方出射」と記す)の発光装
置を示す。図6にその断面図を示す。
ジスタ(以下、「TFT」と記す)を用いているが、MOSト
ランジスタを用いてもよい。また、TFTとしてトップゲ
ート型TFT(具体的にはプレーナ型TFT)を例示するが、
ボトムゲート型TFT(典型的には逆スタガ型TFT)を用い
ることもできる。
成された電流制御TFT602、および駆動回路612に関して
は、実施例5と同様の構成でよい。
る第一電極603であるが、本実施例では陽極として用い
るため、仕事関数がより大きい導電性材料を用いること
が好ましい。その代表例として、ニッケル、パラジウ
ム、タングステン、金、銀などの金属が挙げられる。本
実施例では、第一電極603は光を透過しないことが好ま
しいが、それに加えて、光の反射性の高い材料を用いる
ことがさらに好ましい。
けられている。さらに、有機化合物層604の上には第二
電極605が設けられており、本実施例では陰極とする。
その場合、第二電極605の材料としては、仕事関数が2.5
〜3.5eVの導電性材料を用いることが望ましい。代表的
には、アルカリ金属元素もしくはアルカリ度類金属元素
を含む導電膜、アルミニウムを含む導電膜、あるいはそ
の導電膜にアルミニウムや銀などを積層したもの、を用
いればよい。ただし、本実施例は上方出射であるため、
第二電極605が光透過性であることが大前提である。し
たがって、これらの金属を用いる場合は、20nm程度の超
薄膜であることが好ましい。
よび第二電極605からなる層は、保護膜606で覆われてい
る。保護膜606は、有機発光素子を酸素および水から保
護するために設けられている。本実施例では、光を透過
するものであればいかなるものを用いてもよい。
(陽極)603が電気的に接続されているが、陰極が電流
制御TFTに接続された構造をとることもできる。その場
合、第一電極を陰極の材料で形成し、第二電極を陽極の
材料で形成すればよい。このとき、電流制御TFTはnチャ
ネル型TFTとすることが好ましい。
なるシール材608により接着されている。カバー材607は
酸素および水を透過しない材質で、かつ、光を透過する
材質であればいかなるものを用いてもよい。本実施例で
はガラスを用いる。密閉空間609は不活性ガス(代表的
には窒素ガスや希ガス)、樹脂または不活性液体(例え
ばパーフルオロアルカンに代表される液状のフッ素化炭
素)を充填しておけばよい。さらに、吸湿剤や脱酸素剤
を設けることも有効である。
る。ここでは、カバー材607に設けられた例を示す。こ
の場合、有機化合物層604は近紫外発光を呈するものを
用いる。
べて620と有機化合物層605との距離が大きいため、620
を単にパターニングしただけでは光が混色してしまう恐
れがある(隣の画素における発光が影響してしまう)。
そこで本実施例では、ブラックマトリクス621を設置す
ることにより、隣の画素の光による影響を小さくする手
法を適用した。
信号側駆動回路に伝送される信号は、入力配線613を介
してTAB(Tape Automated Bonding)テープ614から入力
される。なお、図示しないが、TABテープ614の代わり
に、TABテープにIC(集積回路)を設けたTCP(Tape Car
rier Package)を接続してもよい。
(画像を観測する面)に偏光板をもうけてもよい。この
偏光板は、外部から入射した光の反射を押さえ、観測者
が表示面に映り込むことを防ぐ効果がある。一般的に
は、円偏光板が用いられている。ただし、有機化合物層
から発した光が偏光板により反射されて内部に戻ること
を防ぐため、屈折率を調節して内部反射の少ない構造と
することが好ましい。
くは実施例6に示した発光装置にプリント配線板を設け
てモジュール化した例を示す。
こでは、画素部702、データ信号側駆動回路703、ゲート
信号側駆動回路704、配線703a、 704aを含む)にTABテ
ープ705が取り付けられ、そのTABテープ705を介してプ
リント配線板706が取り付けられている。プリント配線
板706の機能ブロック図を図7(b)に示す。
の内部には少なくともI/Oポート707、 710、コントロー
ル部708として機能するICが設けられている。なお、こ
こではメモリ部709を設けてあるが、必ずしも必要では
ない。またコントロール部708は、駆動回路の制御、映
像データの補正などをコントロールするための機能を有
した部位である。
板にコントローラーとしての機能を有するプリント配線
板が取り付けられた構成のモジュールを、本明細書では
特にコントローラー外付け型モジュールと呼ぶことにす
る。
発光装置は、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動な
どの特性(有機発光素子の特長)を備えているため、様
々な電気器具への応用が効果的である。以下では、その
具体例を列挙する。
レイであり、筐体801a、支持台802a、表示部803aを含
む。本発明の発光装置を表示部803aとして用いたディス
プレイを作製することにより、薄く軽量なディスプレイ
を実現できる。よって、輸送が簡便になり、設置の際の
省スペースが可能となる。
b、表示部802b、音声入力部803b、操作スイッチ804b、
バッテリー805b、受像部806bを含む。本発明の発光装置
を表示部802bとして用いたビデオカメラを作製すること
により、消費電力が少なく、軽量なビデオカメラを実現
できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運び
も簡便になる。
c、表示部802c、接眼部803c、操作スイッチ804cを含
む。本発明の発光装置を表示部802cとして用いたデジタ
ルカメラを作製することにより、消費電力が少なく、軽
量なデジタルカメラを実現できる。よって、電池の消費
量が少なくなり、持ち運びも簡便になる。
であり、本体801d、記録媒体(CD、LD、またはDVDな
ど)802d、操作スイッチ803d、表示部(A)804d、表示部
(B)805dを含む。表示部(A)804dは主として画像情報を表
示し、表示部(B)805dは主として文字情報を表示する。
本発明の発光装置をこれら表示部(A)804dや表示部(B)80
5dとして用いた画像再生装置を作製することにより、消
費電力が少なく軽量な画像再生装置を実現できる。な
お、この記録媒体を備えた画像再生装置には、CD再生装
置、ゲーム機器なども含む。
タであり、本体801e、表示部802e、受像部803e、操作ス
イッチ804e、メモリスロット805eを含む。本発明の発光
装置を表示部802eとして用いた携帯型コンピュータを作
製することにより、消費電力が少なく、薄型軽量な携帯
型コンピュータを実現できる。よって、電池の消費量が
少なくなり、持ち運びも簡便になる。なお、この携帯型
コンピュータはフラッシュメモリや不揮発性メモリを集
積化した記録媒体に情報を記録したり、それを再生した
りすることができる。
り、本体801f、筐体802f、表示部803f、キーボード804f
を含む。本発明の発光装置を表示部803fとして用いたパ
ーソナルコンピュータを作製することにより、消費電力
が少なく、薄型軽量なパーソナルコンピュータを実現で
きる。特に、ノートパソコンのように持ち歩く用途が必
要な場合、電池の消費量や軽さの点で大きなメリットと
なる。
の電子通信回線や電波などの無線通信を通じて配信され
る情報を表示することが多くなってきており、特に動画
情報を表示する機会が増えている。有機発光素子の応答
速度は非常に速く、そのような動画表示に好適である。
a、音声出力部902a、音声入力部903a、表示部904a、操
作スイッチ905a、アンテナ906aを含む。本発明の発光装
置を表示部904aとして用いた携帯電話を作製することに
より、消費電力が少なく、薄型軽量な携帯電話を実現で
きる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも
楽になる上にコンパクトな本体にできる。
ーディオ)であり、本体901b、表示部902b、操作スイッ
チ903b、904bを含む。本発明の発光装置を表示部902bと
して用いた音響機器を作製することにより、消費電力が
少なく、軽量な音響機器を実現できる。また、本実施例
では車載用オーディオを例として示すが、家庭用オーデ
ィオに用いても良い。
において、さらに光センサを内蔵させ、使用環境の明る
さを検知する手段を設けることで、使用環境の明るさに
応じて発光輝度を変調させるような機能を持たせること
は有効である。使用者は、使用環境の明るさに比べてコ
ントラスト比で100〜150の明るさを確保できれば、問題
なく画像もしくは文字情報を認識できる。すなわち、使
用環境が明るい場合は画像の輝度を上げて見やすくし、
使用環境が暗い場合は画像の輝度を抑えて消費電力を抑
えるといったことが可能となる。
に光源として用いた様々な電気器具も、低消費電力での
動作や薄型軽量化が可能であるため、非常に有用と言え
る。代表的には、液晶発光装置のバックライトもしくは
フロントライトといった光源、または照明機器の光源と
して本発明の発光装置を含む電気器具は、低消費電力の
実現や薄型軽量化が可能である。
の電気器具の表示部を、全て液晶ディスプレイにする場
合においても、その液晶ディスプレイのバックライトも
しくはフロントライトとして本発明の発光装置を用いた
電気器具を作製することにより、消費電力が少なく、薄
くて軽量な電気器具が達成できる。
するπ共役系の有機材料を作製することにより、幅広い
発光波長領域をカバーできるようになり、様々な色のバ
リエーションを有する有機発光素子や発光装置を容易に
作製することができる。
Claims (9)
- 【請求項1】陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極
の間に設けられた有機化合物層と、からなる有機発光素
子において、前記有機化合物層が、タングステン原子を
中心金属とし、かつ、4員環を形成するπ共役系のキレ
ート配位子を有する、タングステンキレート錯体を含む
ことを特徴とする有機発光素子。 - 【請求項2】請求項1において、前記タングステンキレ
ート錯体は、前記有機化合物層における発光体であるこ
とを特徴とする有機発光素子。 - 【請求項3】請求項1において、前記タングステンキレ
ート錯体は、前記有機化合物層における発光体に対する
ホスト材料であることを特徴とする有機発光素子。 - 【請求項4】請求項1乃至請求項3に記載の有機発光素
子を用いたことを特徴とする発光装置。 - 【請求項5】タングステン原子を中心金属とし、かつ、
4員環を形成するπ共役系のキレート配位子を有する、
タングステンキレート錯体を発光体として用いたことを
特徴とする発光装置。 - 【請求項6】請求項1乃至請求項5において、前記タン
グステンキレート錯体は、下記一般式(1) 【化1】 (ただし、XおよびYは、酸素原子または硫黄原子を表
す。また、Zは多環縮合環を表し、置換基を有していて
もよい。)で表されることを特徴とする有機発光素子ま
たは発光装置。 - 【請求項7】請求項1乃至請求項5において、前記タン
グステンキレート錯体は、下記一般式(2) 【化2】 (ただし、Rは水素原子、またはアルキル基、またはア
ルコキシル基、またはアリール基、または置換基を有す
るアリール基を表す。)で表されることを特徴とする有
機発光素子または発光装置。 - 【請求項8】請求項1乃至請求項5において、前記タン
グステンキレート錯体は、下記一般式(3) 【化3】 (ただし、Rは水素原子、またはアルキル基、またはア
ルコキシル基、またはアリール基、または置換基を有す
るアリール基を表す。)で表されることを特徴とする有
機発光素子または発光装置。 - 【請求項9】請求項1乃至請求項8に記載の有機発光素
子または発光装置を用いたことを特徴とする電気器具。
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
JP2003031366A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-31 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | ドーパントを用いた有機発光素子および発光装置 |
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08301890A (ja) * | 1995-05-08 | 1996-11-19 | Hoechst Ag | 有機金属化合物 |
JP2002170684A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP2004059433A (ja) * | 2001-06-15 | 2004-02-26 | Sanyo Electric Co Ltd | 発光性有機金属化合物及び発光素子 |
-
2001
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08301890A (ja) * | 1995-05-08 | 1996-11-19 | Hoechst Ag | 有機金属化合物 |
JP2002170684A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP2004059433A (ja) * | 2001-06-15 | 2004-02-26 | Sanyo Electric Co Ltd | 発光性有機金属化合物及び発光素子 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7560177B2 (en) | 2001-04-13 | 2009-07-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic light emitting element and light emitting device using the same |
US8425016B2 (en) | 2001-07-06 | 2013-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of manufacturing a light emitting device |
US8752940B2 (en) | 2001-07-06 | 2014-06-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of manufacturing a light emitting device |
JP2003031366A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-31 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | ドーパントを用いた有機発光素子および発光装置 |
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