JP2003003009A - セルロースエステルの回収方法、再生セルロースエステル及びそれを用いたセルロースエステルフィルム - Google Patents
セルロースエステルの回収方法、再生セルロースエステル及びそれを用いたセルロースエステルフィルムInfo
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- JP2003003009A JP2003003009A JP2001192692A JP2001192692A JP2003003009A JP 2003003009 A JP2003003009 A JP 2003003009A JP 2001192692 A JP2001192692 A JP 2001192692A JP 2001192692 A JP2001192692 A JP 2001192692A JP 2003003009 A JP2003003009 A JP 2003003009A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶画像表示装置用等のセルロースエステル
フィルムと偏光膜等からなる偏光板から特に保存安定性
の劣化が改善され実用上問題なく、かつ輝点異物が少な
いセルロースエステルを回収する方法を提供する。また
その回収したセルロースエステルを再利用した再生セル
ロースエステルフィルムを提供する。 【解決手段】 偏光板を水系液中で処理するｐＨが７以
上であることを特徴とするセルロースエステルの回収方
法。
フィルムと偏光膜等からなる偏光板から特に保存安定性
の劣化が改善され実用上問題なく、かつ輝点異物が少な
いセルロースエステルを回収する方法を提供する。また
その回収したセルロースエステルを再利用した再生セル
ロースエステルフィルムを提供する。 【解決手段】 偏光板を水系液中で処理するｐＨが７以
上であることを特徴とするセルロースエステルの回収方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はセルロースエステル
フィルムと偏光膜等からなる偏光板から特に保存安定性
の劣化が改善され実用上問題なくセルロースエステルを
回収する方法、その回収された再生セルロースエステル
及びそれを用いた再生セルロースエステルフィルムに関
する。
フィルムと偏光膜等からなる偏光板から特に保存安定性
の劣化が改善され実用上問題なくセルロースエステルを
回収する方法、その回収された再生セルロースエステル
及びそれを用いた再生セルロースエステルフィルムに関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来の廃プラスティックの処理方法とし
ての埋め立てや焼却等の処理が、近年の環境意識の高ま
りに伴い、埋め立て場所の確保や焼却処理場の増設が困
難になりつつある。更に石油資源の枯渇や二酸化炭素排
出量の削減が昨今の環境課題であり、資源保護、並びに
環境保全の立場から使用物品の再利用、再生等リサイク
ル化はもはや必須となっている。
ての埋め立てや焼却等の処理が、近年の環境意識の高ま
りに伴い、埋め立て場所の確保や焼却処理場の増設が困
難になりつつある。更に石油資源の枯渇や二酸化炭素排
出量の削減が昨今の環境課題であり、資源保護、並びに
環境保全の立場から使用物品の再利用、再生等リサイク
ル化はもはや必須となっている。
【０００３】セルロースエステルは、もともと天然資源
であるリンターや木材からのパルプを化学処理をして得
られるプラスティックであるが、森林保護の立場からそ
の再利用が課題となっている。リンターパルプは綿花の
リンター部分からとれるもので数量が少ないこと、天候
に生産量が左右され易いこと、またコストの面等から、
木材パルプに依存する傾向にある。
であるリンターや木材からのパルプを化学処理をして得
られるプラスティックであるが、森林保護の立場からそ
の再利用が課題となっている。リンターパルプは綿花の
リンター部分からとれるもので数量が少ないこと、天候
に生産量が左右され易いこと、またコストの面等から、
木材パルプに依存する傾向にある。
【０００４】セルロースエステルのフィルムのセルロー
ストリアセテートフィルムは、透明で、機械的に強いな
どから写真フィルムや液晶画像表示装置用の偏光板等に
用いられている。
ストリアセテートフィルムは、透明で、機械的に強いな
どから写真フィルムや液晶画像表示装置用の偏光板等に
用いられている。
【０００５】偏光板は、一軸延伸したポリビニルアルコ
ール系偏光膜の両面に、予めアルカリ液で表面を鹸化し
たセルローストリアセテートフィルムを貼り合わせたも
のである。更に偏光板は両面に、ポリエステルフィルム
の保護フィルム、接着層、防眩層、反射防止層、ハード
コート層、帯電防止層等が積層されて液晶画像表示装置
に組み込まれる。写真フィルムでは、生産の収率はかな
りよく、また生産したほとんどが撮影者のところに留ま
るのに対して、偏光板については、吸湿性の高い一軸延
伸した偏光膜の両面にセルローストリアセテートフィル
ムを張り合わせて偏光板とし、更にその両面に上記の各
構成層を積層してあるため、その回収作業が難しく、回
収収率が低下し易く、またゴミや欠陥を避けて大きな面
積部分を廃棄せざるをえないことなどから最終回収収率
はかなり低くなるのが現状であって、その都度これらの
各作業過程において廃フィルムが廃棄されていた。
ール系偏光膜の両面に、予めアルカリ液で表面を鹸化し
たセルローストリアセテートフィルムを貼り合わせたも
のである。更に偏光板は両面に、ポリエステルフィルム
の保護フィルム、接着層、防眩層、反射防止層、ハード
コート層、帯電防止層等が積層されて液晶画像表示装置
に組み込まれる。写真フィルムでは、生産の収率はかな
りよく、また生産したほとんどが撮影者のところに留ま
るのに対して、偏光板については、吸湿性の高い一軸延
伸した偏光膜の両面にセルローストリアセテートフィル
ムを張り合わせて偏光板とし、更にその両面に上記の各
構成層を積層してあるため、その回収作業が難しく、回
収収率が低下し易く、またゴミや欠陥を避けて大きな面
積部分を廃棄せざるをえないことなどから最終回収収率
はかなり低くなるのが現状であって、その都度これらの
各作業過程において廃フィルムが廃棄されていた。
【０００６】従来、セルロースエステルフィルムの回収
の技術については、写真用セルローストリアセテートフ
ィルムの回収における技術がいくつか散見される程度で
あるが、偏光板についてはほとんどその記載は見あたら
ない。写真フィルムについての回収技術としては、例え
ば、特開平５−２８１６８６号公報に次亜塩素酸処理
後、水系液処理する方法が、米国特許第２，６８８，６
１４号明細書には過マンガン酸カリを含有した酸性処理
が、英国特許第１，０８７，０３８号明細書には酸化剤
を含有したアルカリ性処理が、また、日本特許公報第２
６４０３９４号及び同第２８１７０２０号には、セルラ
ーゼ処理及び水溶性有機溶媒処理がそれぞれ記載されて
いる。しかしながらこれらの技術は、いずれも偏光板か
らのセルロースエステルの回収には適さないものばかり
である。
の技術については、写真用セルローストリアセテートフ
ィルムの回収における技術がいくつか散見される程度で
あるが、偏光板についてはほとんどその記載は見あたら
ない。写真フィルムについての回収技術としては、例え
ば、特開平５−２８１６８６号公報に次亜塩素酸処理
後、水系液処理する方法が、米国特許第２，６８８，６
１４号明細書には過マンガン酸カリを含有した酸性処理
が、英国特許第１，０８７，０３８号明細書には酸化剤
を含有したアルカリ性処理が、また、日本特許公報第２
６４０３９４号及び同第２８１７０２０号には、セルラ
ーゼ処理及び水溶性有機溶媒処理がそれぞれ記載されて
いる。しかしながらこれらの技術は、いずれも偏光板か
らのセルロースエステルの回収には適さないものばかり
である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みてなされたものであり、その第１の目的は、液晶画像
表示装置用等のセルロースエステルフィルムと偏光膜等
からなる偏光板から特に保存安定性の劣化が改善され実
用上問題なく、かつ輝点異物が少ないセルロースエステ
ルを回収する方法を提供することにあり、また第２の目
的はその回収したセルロースエステルを再利用した再生
セルロースエステルフィルムを提供することにある。
みてなされたものであり、その第１の目的は、液晶画像
表示装置用等のセルロースエステルフィルムと偏光膜等
からなる偏光板から特に保存安定性の劣化が改善され実
用上問題なく、かつ輝点異物が少ないセルロースエステ
ルを回収する方法を提供することにあり、また第２の目
的はその回収したセルロースエステルを再利用した再生
セルロースエステルフィルムを提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成される。
記構成により達成される。
【０００９】１．偏光板を水系液中で処理するｐＨが７
以上であることを特徴とするセルロースエステルの回収
方法。
以上であることを特徴とするセルロースエステルの回収
方法。
【００１０】２．前記ｐＨが８〜１１であることを特徴
とする前記１記載のセルロースエステルの回収方法。
とする前記１記載のセルロースエステルの回収方法。
【００１１】３．前記ｐＨが８〜１０であることを特徴
とする前記１記載のセルロースエステルの回収方法。
とする前記１記載のセルロースエステルの回収方法。
【００１２】４．水系液が、アルカリ性化剤を含有する
水であることを特徴とする前記１〜３のいずれか１項記
載のセルロースエステルの回収方法。
水であることを特徴とする前記１〜３のいずれか１項記
載のセルロースエステルの回収方法。
【００１３】５．水系液が、アルカリ性化剤を含有す
る、少なくとも一つの水酸基を有し且つ炭素原子数１〜
６の水と相溶性を有する化合物と水の混合液、であるこ
とを特徴とする前記１〜３のいずれか１項記載のセルロ
ースエステルの回収方法。
る、少なくとも一つの水酸基を有し且つ炭素原子数１〜
６の水と相溶性を有する化合物と水の混合液、であるこ
とを特徴とする前記１〜３のいずれか１項記載のセルロ
ースエステルの回収方法。
【００１４】６．水系液が、還元剤を含有していること
を特徴とする前記１〜５のいずれか１項記載のセルロー
スエステルの回収方法。
を特徴とする前記１〜５のいずれか１項記載のセルロー
スエステルの回収方法。
【００１５】７．水系液が、ポリビニルアルコール分解
酵素を含有していることを特徴とする前記１〜６のいず
れか１項記載のセルロースエステルの回収方法。
酵素を含有していることを特徴とする前記１〜６のいず
れか１項記載のセルロースエステルの回収方法。
【００１６】８．アルカリ性化剤がアルカリ金属水酸化
物であることを特徴とする前記４〜７のいずれか１項記
載のセルロースエステルの回収方法。
物であることを特徴とする前記４〜７のいずれか１項記
載のセルロースエステルの回収方法。
【００１７】９．アルカリ性化剤が炭酸塩、リン酸塩、
グリシンまたは２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−
１，３−プロパンジオールを含有する緩衝剤であること
を特徴とする前記４〜７のいずれか１項記載のセルロー
スエステルの回収方法。
グリシンまたは２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−
１，３−プロパンジオールを含有する緩衝剤であること
を特徴とする前記４〜７のいずれか１項記載のセルロー
スエステルの回収方法。
【００１８】１０．少なくとも一つの水酸基を有し且つ
炭素原子数１〜６の水と相溶性を有する化合物がエタノ
ールであり、かつアルカリ性化剤が２−アミノ−２−ヒ
ドロキシメチル−１，３−プロパンジオールまたはグリ
シンを含有する緩衝剤であることを特徴とする前記５、
６、７または９記載のセルロースエステルの回収方法。
炭素原子数１〜６の水と相溶性を有する化合物がエタノ
ールであり、かつアルカリ性化剤が２−アミノ−２−ヒ
ドロキシメチル−１，３−プロパンジオールまたはグリ
シンを含有する緩衝剤であることを特徴とする前記５、
６、７または９記載のセルロースエステルの回収方法。
【００１９】１１．偏光板を無定型または四角に粉砕ま
たは断裁して処理することを特徴とする前記１〜１０の
いずれか１項記載のセルロースエステルの回収方法。
たは断裁して処理することを特徴とする前記１〜１０の
いずれか１項記載のセルロースエステルの回収方法。
【００２０】１２．前記１〜１１のいずれか１項記載の
回収方法で回収したことを特徴とする再生セルロースエ
ステル。
回収方法で回収したことを特徴とする再生セルロースエ
ステル。
【００２１】１３．前記１２に記載の再生セルロースエ
ステルを使用し製膜したことを特徴とする再生セルロー
スエステルフィルム。
ステルを使用し製膜したことを特徴とする再生セルロー
スエステルフィルム。
【００２２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
は、液晶画像表示装置用等のセルロースエステルフィル
ムと偏光膜等からなる偏光板からセルロースエステルフ
ィルムを回収する方法であって、偏光板からの再生時に
ｐＨ調整を行うこと、即ち、偏光板を水系液中でｐＨ７
以上で処理することにより、保存安定性の劣化が実用上
問題なく、かつ輝点異物が少ないセルロースエステルフ
ィルムを、効率よく、収率よく回収する方法である。
は、液晶画像表示装置用等のセルロースエステルフィル
ムと偏光膜等からなる偏光板からセルロースエステルフ
ィルムを回収する方法であって、偏光板からの再生時に
ｐＨ調整を行うこと、即ち、偏光板を水系液中でｐＨ７
以上で処理することにより、保存安定性の劣化が実用上
問題なく、かつ輝点異物が少ないセルロースエステルフ
ィルムを、効率よく、収率よく回収する方法である。
【００２３】本発明の回収対象は偏光板に用いられてい
るセルロースエステルである。本発明の回収に係るセル
ロースエステルは、セルロースの水酸基に、低級脂肪酸
をアシル化反応させて得られるもので、好ましくは、セ
ルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピ
オネート、セルロースアセテートブチレート及びセルロ
ースアセテートプロピオネートブチレートから選ばれる
少なくとも一つである。セルロースの水酸基に置換され
ているアシル基の置換度は、２．４〜３．０のものが好
ましく、重合度は３００以上、更には４００以上のもの
が好ましい。
るセルロースエステルである。本発明の回収に係るセル
ロースエステルは、セルロースの水酸基に、低級脂肪酸
をアシル化反応させて得られるもので、好ましくは、セ
ルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピ
オネート、セルロースアセテートブチレート及びセルロ
ースアセテートプロピオネートブチレートから選ばれる
少なくとも一つである。セルロースの水酸基に置換され
ているアシル基の置換度は、２．４〜３．０のものが好
ましく、重合度は３００以上、更には４００以上のもの
が好ましい。
【００２４】本発明に係る偏光板に使用されているセル
ロースエステルフィルムは、セルロースエステルを溶
媒、例えばメチレンクロライドに溶解してドープとし、
通常のセルローストリアセテートフィルムのような溶液
流延製膜法により製膜したものであり、更に表面をアル
カリ液で鹸化し、偏光膜が接着し易くなるように処理し
たものである。本発明に係るセルロースエステルフィル
ムの鹸化処理条件の１例を示すと、４０〜６０℃の２ｍ
ｏｌ／ｌのＮａＯＨ水溶液に、約３０〜１５０秒浸漬
後、常温水で約３０〜６０秒水洗し、更に１〜５質量％
ＨＣｌで約３０〜６０秒中和し、その後常温水で約３０
〜６０秒水洗して、約８０℃で乾燥するという条件が好
ましいが、これらに限定されない。
ロースエステルフィルムは、セルロースエステルを溶
媒、例えばメチレンクロライドに溶解してドープとし、
通常のセルローストリアセテートフィルムのような溶液
流延製膜法により製膜したものであり、更に表面をアル
カリ液で鹸化し、偏光膜が接着し易くなるように処理し
たものである。本発明に係るセルロースエステルフィル
ムの鹸化処理条件の１例を示すと、４０〜６０℃の２ｍ
ｏｌ／ｌのＮａＯＨ水溶液に、約３０〜１５０秒浸漬
後、常温水で約３０〜６０秒水洗し、更に１〜５質量％
ＨＣｌで約３０〜６０秒中和し、その後常温水で約３０
〜６０秒水洗して、約８０℃で乾燥するという条件が好
ましいが、これらに限定されない。
【００２５】本発明に係る偏光板に用いられる偏光膜
は、例えばポリビニルアルコール、エチレン−ビニルア
ルコール共重合体等のポリビニルアルコール系ポリマー
の水溶液を製膜し、これを一軸延伸させてヨウ素や二色
性色素で染色したものを更に一軸延伸してから、ホウ素
化合物等の架橋剤で耐水性処理を行ったものである。
は、例えばポリビニルアルコール、エチレン−ビニルア
ルコール共重合体等のポリビニルアルコール系ポリマー
の水溶液を製膜し、これを一軸延伸させてヨウ素や二色
性色素で染色したものを更に一軸延伸してから、ホウ素
化合物等の架橋剤で耐水性処理を行ったものである。
【００２６】本発明に係る偏光板は、前述のように表面
を鹸化したセルロースエステルフィルムを上記偏光膜の
両面に張り合わせたものである。
を鹸化したセルロースエステルフィルムを上記偏光膜の
両面に張り合わせたものである。
【００２７】本発明に係る偏光板を作製する際の偏光膜
へのセルロースエステルフィルムの張り合わせ方の１例
を示すと、２枚の鹸化処理したセルロースエステルフィ
ルムの各々の片面に接着剤液としてのポリビニルアルコ
ール水溶液を塗布して、その各々の片面の間に、上述の
ようにして作製した偏光膜をサンドウィッチして貼り合
わせる。接着剤液としては、ポリビニルアルコール水溶
液、ポリビニルブチラール溶液等のポリビニルアルコー
ル系の接着剤液やブチルアクリレート等のビニル重合系
ラテックス等を挙げることができるが、好ましくは完全
鹸化ポリビニルアルコール水溶液である。
へのセルロースエステルフィルムの張り合わせ方の１例
を示すと、２枚の鹸化処理したセルロースエステルフィ
ルムの各々の片面に接着剤液としてのポリビニルアルコ
ール水溶液を塗布して、その各々の片面の間に、上述の
ようにして作製した偏光膜をサンドウィッチして貼り合
わせる。接着剤液としては、ポリビニルアルコール水溶
液、ポリビニルブチラール溶液等のポリビニルアルコー
ル系の接着剤液やブチルアクリレート等のビニル重合系
ラテックス等を挙げることができるが、好ましくは完全
鹸化ポリビニルアルコール水溶液である。
【００２８】本発明におけるセルロースエステル回収の
際の偏光板の形状としては、粉砕あるいは断裁によって
無定型または四角の小さなチップの状態の形状にして回
収処理をするのが好ましく、大きさとしてはチップの最
小〜最大長さが０．１〜２０ｍｍ程度が回収処理に好適
で好ましく、０．５〜１０ｍｍがより好ましい。本発明
のセルロースエステル回収方法は、上記の大きさのチッ
プを水系液でｐＨ７以上で処理することによってセルロ
ースエステルフィルムと偏光膜とを剥離分離するもので
ある。
際の偏光板の形状としては、粉砕あるいは断裁によって
無定型または四角の小さなチップの状態の形状にして回
収処理をするのが好ましく、大きさとしてはチップの最
小〜最大長さが０．１〜２０ｍｍ程度が回収処理に好適
で好ましく、０．５〜１０ｍｍがより好ましい。本発明
のセルロースエステル回収方法は、上記の大きさのチッ
プを水系液でｐＨ７以上で処理することによってセルロ
ースエステルフィルムと偏光膜とを剥離分離するもので
ある。
【００２９】本発明に係る水系液は、水だけでもよい
が、少なくとも一つの水酸基を有し且つ炭素原子数１〜
６の水と相溶性を有する化合物と水の混合液でもよい。
が、少なくとも一つの水酸基を有し且つ炭素原子数１〜
６の水と相溶性を有する化合物と水の混合液でもよい。
【００３０】上記少なくとも一つの水酸基を有し且つ炭
素原子数１〜６の水と相溶性を有する化合物としては、
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓ
ｏ−プロパノール、ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、
ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレン
グリコール、１，３−トリメチレングリコール、１，４
−テトラメチレングリコール、ジエチレングリコール、
グリセリン、トリメタノールエタン、トリメタノールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、シクロヘキサノール、
グルコーズ、ペントーズ、キシリトーズ、キシリトール
等を挙げることができるが、これらに制限されない。水
系液中における上記化合物の含有率は、０．１〜９９．
９質量％が好ましく、より好ましくは１０〜９０質量
％、特に好ましくは３０〜８０質量％である。但し、こ
れらの化合物の水に対する溶解性によってこれらの数値
が異なる場合がある。
素原子数１〜６の水と相溶性を有する化合物としては、
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓ
ｏ−プロパノール、ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、
ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレン
グリコール、１，３−トリメチレングリコール、１，４
−テトラメチレングリコール、ジエチレングリコール、
グリセリン、トリメタノールエタン、トリメタノールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、シクロヘキサノール、
グルコーズ、ペントーズ、キシリトーズ、キシリトール
等を挙げることができるが、これらに制限されない。水
系液中における上記化合物の含有率は、０．１〜９９．
９質量％が好ましく、より好ましくは１０〜９０質量
％、特に好ましくは３０〜８０質量％である。但し、こ
れらの化合物の水に対する溶解性によってこれらの数値
が異なる場合がある。
【００３１】本発明のセルロースエステルの回収方法に
おいては、偏光板を水系液中でｐＨ７以上で処理する
が、ｐＨ８〜１１で処理することが好ましく、ｐＨ８〜
１０で処理することがより好ましい。ｐＨ７未満では保
存安定性が著しく低下することがあり、また上限はとく
に限定されないが、ｐＨ１２以上では処理中にセルロー
スエステル中のエステル結合の解離が起きることがあ
る。
おいては、偏光板を水系液中でｐＨ７以上で処理する
が、ｐＨ８〜１１で処理することが好ましく、ｐＨ８〜
１０で処理することがより好ましい。ｐＨ７未満では保
存安定性が著しく低下することがあり、また上限はとく
に限定されないが、ｐＨ１２以上では処理中にセルロー
スエステル中のエステル結合の解離が起きることがあ
る。
【００３２】本発明において、ｐＨ７以上にするのに用
いられるアルカリ性化剤としては、炭酸塩（例えば、Ｎ
ａＨＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3等）、リン酸塩（例えば、Ｎａ
Ｈ2ＰＯ4、ＫＨ2ＰＯ4等）、グリシン、グリシンアルカ
リ金属塩または２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−
１，３−プロパンジオール（以下単に、Ｔｒｉｓともい
う）等の緩衝剤、アルカリ金属水酸化物（例えば、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2等）等が挙げられる。
いられるアルカリ性化剤としては、炭酸塩（例えば、Ｎ
ａＨＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3等）、リン酸塩（例えば、Ｎａ
Ｈ2ＰＯ4、ＫＨ2ＰＯ4等）、グリシン、グリシンアルカ
リ金属塩または２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−
１，３−プロパンジオール（以下単に、Ｔｒｉｓともい
う）等の緩衝剤、アルカリ金属水酸化物（例えば、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2等）等が挙げられる。
【００３３】本発明の水系液処理での処理温度は、水と
上記化合物との種類、混合割合によって異なるが、２０
〜１００℃が好ましい。３５〜８０℃がより好ましく、
６５〜８０℃が特に好ましい。
上記化合物との種類、混合割合によって異なるが、２０
〜１００℃が好ましい。３５〜８０℃がより好ましく、
６５〜８０℃が特に好ましい。
【００３４】本発明の水系液処理によるセルロースエス
テルフィルムから偏光膜が分離する状態は、ポリビニル
アルコール膜が溶解、膨潤あるいは非膨潤状態等様々で
ある。特に上記少なくとも一つの水酸基を有し、且つ炭
素原子数１〜６の水と相溶性を有する化合物を用いた場
合にはほとんど膨潤せずに分離するケースが多い。
テルフィルムから偏光膜が分離する状態は、ポリビニル
アルコール膜が溶解、膨潤あるいは非膨潤状態等様々で
ある。特に上記少なくとも一つの水酸基を有し、且つ炭
素原子数１〜６の水と相溶性を有する化合物を用いた場
合にはほとんど膨潤せずに分離するケースが多い。
【００３５】偏光膜はヨウ素や二色性色素で染色するた
め、上記水系液で処理した際、セルロースエステルフィ
ルム側に着色が残る場合があり、その着色を脱色させる
ために、本発明において還元剤を使用するのが好まし
い。還元剤としては、脱色可能なものであれば制限なく
使用できるが、例えば、チオ硫酸ナトリウム、アスコル
ビン酸、塩化第１鉄等を挙げることができる。使用量は
水系液１ｋｇ中０．１〜１００ｇ、好ましくは１〜２０
ｇ、更に４〜１０ｇが好ましい。
め、上記水系液で処理した際、セルロースエステルフィ
ルム側に着色が残る場合があり、その着色を脱色させる
ために、本発明において還元剤を使用するのが好まし
い。還元剤としては、脱色可能なものであれば制限なく
使用できるが、例えば、チオ硫酸ナトリウム、アスコル
ビン酸、塩化第１鉄等を挙げることができる。使用量は
水系液１ｋｇ中０．１〜１００ｇ、好ましくは１〜２０
ｇ、更に４〜１０ｇが好ましい。
【００３６】偏光膜は、メーカーによってポリビニルア
ルコール系ポリマーがホウ酸のような架橋剤で架橋され
たものであったり、またはポリビニルアルコールの鹸化
度が高いものであったりするが、これらは水系液に溶解
し難い場合がある。このような場合、本発明において
は、水系液にポリビニルアルコール系ポリマーを分解す
る能力のあるポリビニルアルコール分解酵素を添加する
のが好ましい。また、水系液処理で剥離したポリビニル
アルコール膜は水系液に溶解したり、膨潤した状態とな
り、そのまま排出すると河川を汚すおそれもあるので、
廃液処理においてもポリビニルアルコール系ポリマーを
分解し得る酵素を使用することが好ましい。ポリビニル
アルコールの分解酵素としては、土肥義治代表編集「生
分解性プラスティックハンドブック」生分解研究会編
（（株）エヌ・ティー・エス発行）第７節 ポリビニル
アルコール分解酵素（４６６〜４７６頁）に記載されて
いる分解酵素を使用することができる。分解酵素による
ポリビニルアルコールの分解に適した条件は、分解酵素
によって異なるが、温度としては３０〜６５℃、ｐＨは
６．５〜９．０である。分解されるポリビニルアルコー
ルとしては、高重合度から低重合度のものまで、また完
全鹸化のものから鹸化度の低いものまで、広範囲のポリ
ビニルアルコールを容易に分解することができる。
ルコール系ポリマーがホウ酸のような架橋剤で架橋され
たものであったり、またはポリビニルアルコールの鹸化
度が高いものであったりするが、これらは水系液に溶解
し難い場合がある。このような場合、本発明において
は、水系液にポリビニルアルコール系ポリマーを分解す
る能力のあるポリビニルアルコール分解酵素を添加する
のが好ましい。また、水系液処理で剥離したポリビニル
アルコール膜は水系液に溶解したり、膨潤した状態とな
り、そのまま排出すると河川を汚すおそれもあるので、
廃液処理においてもポリビニルアルコール系ポリマーを
分解し得る酵素を使用することが好ましい。ポリビニル
アルコールの分解酵素としては、土肥義治代表編集「生
分解性プラスティックハンドブック」生分解研究会編
（（株）エヌ・ティー・エス発行）第７節 ポリビニル
アルコール分解酵素（４６６〜４７６頁）に記載されて
いる分解酵素を使用することができる。分解酵素による
ポリビニルアルコールの分解に適した条件は、分解酵素
によって異なるが、温度としては３０〜６５℃、ｐＨは
６．５〜９．０である。分解されるポリビニルアルコー
ルとしては、高重合度から低重合度のものまで、また完
全鹸化のものから鹸化度の低いものまで、広範囲のポリ
ビニルアルコールを容易に分解することができる。
【００３７】偏光板のセルロースエステルフィルムと偏
光膜との界面に水系液を迅速に浸透させるために界面活
性剤を使用してもよい。界面活性剤としては、アニオン
性、カチオン性、両性及びノニオン性のいずれでもよ
い。アニオン性界面活性剤としては、例えばアルキルカ
ルボン酸塩、アルキルスルフォン酸塩、アルキルベンゼ
ンスルフォン酸塩、アルキルナフタレンスルフォン酸
塩、アルキル硫酸エステル類、アルキルリン酸エステル
類、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン類、スルホコハ
ク酸エステル類、スルホアルキルポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキ
ルリン酸エステル類などを挙げることができ、カルボキ
シ基、スルホ基、ホスホ基、硫酸エステル基、燐酸エス
テル基等を有する化合物が好ましい。カチオン性界面活
性剤としては、例えばアルキルアミン塩類、脂肪族ある
いは芳香族第４級アンモニウム塩類、ピリジニウム、イ
ミダゾリウムなどの複素環第４アンモニウム塩類、およ
び脂肪族または複素環を含むホスホニウムまたはスルホ
ニウム塩類等が好ましい。両性界面活性剤としては、例
えばアミノ酸類、アミノアルキルスルホン酸類、アミノ
アルキル硫酸または燐酸エステル類、アルキルベタイン
類、アミンオキシド類等が好ましい。ノニオン性界面活
性剤としては、例えばサポニン（ステロイド系）、アル
キレンオキサイド誘導体（例えばポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコー
ル縮合物、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類
またはポリエチレングリコールアルキルアリールエーテ
ル類、ポリエチレングリコールエステル類、ポリエチレ
ングリコールソルビタンエステル類、ポリアルキレング
リコールアルキルアミンまたはアミド類、シリコーンの
ポリエチレンオキサイド付加物類）、グリシドール誘導
体（例えばアルケニルコハク酸ポリグリセリド、アルキ
ルフェノールポリグリセリド）、多価アルコール脂肪酸
エステル類等のアルキルエステル類等が好ましい。
光膜との界面に水系液を迅速に浸透させるために界面活
性剤を使用してもよい。界面活性剤としては、アニオン
性、カチオン性、両性及びノニオン性のいずれでもよ
い。アニオン性界面活性剤としては、例えばアルキルカ
ルボン酸塩、アルキルスルフォン酸塩、アルキルベンゼ
ンスルフォン酸塩、アルキルナフタレンスルフォン酸
塩、アルキル硫酸エステル類、アルキルリン酸エステル
類、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン類、スルホコハ
ク酸エステル類、スルホアルキルポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキ
ルリン酸エステル類などを挙げることができ、カルボキ
シ基、スルホ基、ホスホ基、硫酸エステル基、燐酸エス
テル基等を有する化合物が好ましい。カチオン性界面活
性剤としては、例えばアルキルアミン塩類、脂肪族ある
いは芳香族第４級アンモニウム塩類、ピリジニウム、イ
ミダゾリウムなどの複素環第４アンモニウム塩類、およ
び脂肪族または複素環を含むホスホニウムまたはスルホ
ニウム塩類等が好ましい。両性界面活性剤としては、例
えばアミノ酸類、アミノアルキルスルホン酸類、アミノ
アルキル硫酸または燐酸エステル類、アルキルベタイン
類、アミンオキシド類等が好ましい。ノニオン性界面活
性剤としては、例えばサポニン（ステロイド系）、アル
キレンオキサイド誘導体（例えばポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコー
ル縮合物、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類
またはポリエチレングリコールアルキルアリールエーテ
ル類、ポリエチレングリコールエステル類、ポリエチレ
ングリコールソルビタンエステル類、ポリアルキレング
リコールアルキルアミンまたはアミド類、シリコーンの
ポリエチレンオキサイド付加物類）、グリシドール誘導
体（例えばアルケニルコハク酸ポリグリセリド、アルキ
ルフェノールポリグリセリド）、多価アルコール脂肪酸
エステル類等のアルキルエステル類等が好ましい。
【００３８】偏光板を水系液中でｐＨ７以上で処理する
ことにより回収されたセルロースエステルは、水系液に
より混合洗浄、またはすすぐこと等を行われることが好
ましい。高いｐＨで処理回収されたばあいには上記洗
浄、またはすすぎ処理を行うことが特に好ましい。
ことにより回収されたセルロースエステルは、水系液に
より混合洗浄、またはすすぐこと等を行われることが好
ましい。高いｐＨで処理回収されたばあいには上記洗
浄、またはすすぎ処理を行うことが特に好ましい。
【００３９】本発明において、偏光板からセルロースエ
ステルフィルムを剥離するのを早めるために、超音波処
理を与えるのが好ましい。超音波処理は、容器の大き
さ、あるいは処理量によるが、２０〜５０Ｈｚの周波数
で、出力は３０〜９００Ｗのものが好ましい。
ステルフィルムを剥離するのを早めるために、超音波処
理を与えるのが好ましい。超音波処理は、容器の大き
さ、あるいは処理量によるが、２０〜５０Ｈｚの周波数
で、出力は３０〜９００Ｗのものが好ましい。
【００４０】本発明において、回収されたセルロースエ
ステルの品質は、特に保存安定性の劣化が改善され実用
上問題なく、これを製膜したフィルムは製造当時のもの
と同様に写真用フィルム支持体や偏光板用フィルムに再
利用できる。
ステルの品質は、特に保存安定性の劣化が改善され実用
上問題なく、これを製膜したフィルムは製造当時のもの
と同様に写真用フィルム支持体や偏光板用フィルムに再
利用できる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の実施態様はこれらに限定されるもので
はない。
するが、本発明の実施態様はこれらに限定されるもので
はない。
【００４２】実施例１
処理１）．破砕処理
偏光膜基材フィルム層がポリビニルアルコールであり、
保護フィルムがトリアセチルセルロースである３層積層
構造を有した偏光板（住友化学（株）製）を約０．５〜
１．０ｃｍ角に破砕した。 処理２）．水系液中加熱処理・洗浄処理 破砕処理した偏光板８０ｇを表１に示したｐＨ、水系液
（水または水溶液）２０００ｍｌ中で、７５℃にて１時
間、加温・攪拌処理した後、液を除去し、新たに同じ水
系液２０００ｍｌを添加して同様の処理を行った。これ
を計２回繰り返した。
保護フィルムがトリアセチルセルロースである３層積層
構造を有した偏光板（住友化学（株）製）を約０．５〜
１．０ｃｍ角に破砕した。 処理２）．水系液中加熱処理・洗浄処理 破砕処理した偏光板８０ｇを表１に示したｐＨ、水系液
（水または水溶液）２０００ｍｌ中で、７５℃にて１時
間、加温・攪拌処理した後、液を除去し、新たに同じ水
系液２０００ｍｌを添加して同様の処理を行った。これ
を計２回繰り返した。
【００４３】さらに、この液を除去し、７５℃の温水２
０００ｍｌを加え、３０分、攪拌処理により洗浄した。
この温水を除去し、新たに温水を加えて同様の洗浄処理
を行い、これを３回繰り返した。 処理３）．乾燥処理 以上の処理で回収したセルロースエステルフィルム片を
１０５℃の乾燥機中にて乾燥した。 処理４）．製膜工程 以上により得られたセルロースエステルフィルム片を質
量で５倍量のメチレンクロライド：エタノール（９：
１）の溶液に溶解した。この溶液をフィルターでろ過
後、溶液流延製膜法にてセルロースエステルフィルムに
再加工し、その保存安定性および輝点異物を評価した。 《評価方法》 〈保存安定性（酢化度の劣化度）〉 １）．試料２．０ｇを５０ｍｌ容のガラス容器に入れ、
８０℃、相対湿度９０％条件下で２４時間調湿後、容器
を密閉して８０℃、相対湿度９０％条件下で４００時
間、温熱処理を行った。 ２）．後、得られた試料を５０℃メタノール浴に３０分
間浸漬し洗浄処理した。この洗浄処理を３回繰り返し
て、試料に含有するセルローストリアセテート以外の添
加剤成分を除去し、後、１０５℃２時間、乾燥した。 ３）．後、得られた試料を、ＪＩＳ Ｌ１０１３化学繊
維フィラメント糸試験方法の酢化度定量方法（溶解法）
を用いて酢化度を定量した。劣化後の酢化度を劣化前の
酢化度と比較し、酢化度の劣化度（％）を下式より求
め、保存安定性を表す指標とした。
０００ｍｌを加え、３０分、攪拌処理により洗浄した。
この温水を除去し、新たに温水を加えて同様の洗浄処理
を行い、これを３回繰り返した。 処理３）．乾燥処理 以上の処理で回収したセルロースエステルフィルム片を
１０５℃の乾燥機中にて乾燥した。 処理４）．製膜工程 以上により得られたセルロースエステルフィルム片を質
量で５倍量のメチレンクロライド：エタノール（９：
１）の溶液に溶解した。この溶液をフィルターでろ過
後、溶液流延製膜法にてセルロースエステルフィルムに
再加工し、その保存安定性および輝点異物を評価した。 《評価方法》 〈保存安定性（酢化度の劣化度）〉 １）．試料２．０ｇを５０ｍｌ容のガラス容器に入れ、
８０℃、相対湿度９０％条件下で２４時間調湿後、容器
を密閉して８０℃、相対湿度９０％条件下で４００時
間、温熱処理を行った。 ２）．後、得られた試料を５０℃メタノール浴に３０分
間浸漬し洗浄処理した。この洗浄処理を３回繰り返し
て、試料に含有するセルローストリアセテート以外の添
加剤成分を除去し、後、１０５℃２時間、乾燥した。 ３）．後、得られた試料を、ＪＩＳ Ｌ１０１３化学繊
維フィラメント糸試験方法の酢化度定量方法（溶解法）
を用いて酢化度を定量した。劣化後の酢化度を劣化前の
酢化度と比較し、酢化度の劣化度（％）を下式より求
め、保存安定性を表す指標とした。
【００４４】酢化度の劣化度（％）＝｛（劣化前の酢化
度−劣化後の酢化度）／劣化前の酢化度｝＝｛（５９
（※1）−劣化後の酢化度）／５９｝×１００ ※1：偏光板（住友化学（株）製）の保護フィルムのト
リアセチルセルロースの劣化前の酢化度は５９％であっ
た。 〈輝点異物〉偏向膜とセルロースエステルフィルムを重
ねて、顕微鏡下で輝点（１０μｍ以上のサイズのもの）
を目視で点を数え、その個数を下記基準にて評価した。
度−劣化後の酢化度）／劣化前の酢化度｝＝｛（５９
（※1）−劣化後の酢化度）／５９｝×１００ ※1：偏光板（住友化学（株）製）の保護フィルムのト
リアセチルセルロースの劣化前の酢化度は５９％であっ
た。 〈輝点異物〉偏向膜とセルロースエステルフィルムを重
ねて、顕微鏡下で輝点（１０μｍ以上のサイズのもの）
を目視で点を数え、その個数を下記基準にて評価した。
【００４５】
○：４０個以下／２５０ｍｍ2
△：４１〜８０個／２５０ｍｍ2
×：８１個以上／２５０ｍｍ2
結果を表１に示す。
【００４６】また、偏光板８０ｇを水系液（水溶液）２
０００ｍｌ中で加熱する水系液加熱処理におけるｐＨを
表２記載のｐＨのように１モル／ＬのＮａＯＨａｑ、１
モル／ＬのＨＣｌａｑの滴下により調整するよう変えた
他は上記と同様にして実験を行い、評価を行った。
０００ｍｌ中で加熱する水系液加熱処理におけるｐＨを
表２記載のｐＨのように１モル／ＬのＮａＯＨａｑ、１
モル／ＬのＨＣｌａｑの滴下により調整するよう変えた
他は上記と同様にして実験を行い、評価を行った。
【００４７】結果を表２に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】＊１：加熱処理中ｐＨ＝５となっていた。
＊２：試料１−１４は偏光板（住友化学（株）製）の保
護フィルムの新品のトリアセチルセルロース
護フィルムの新品のトリアセチルセルロース
【００５０】
【表２】
【００５１】表１、２から、アルカリ性化剤を含有する
水でｐＨ７以上で処理する（本発明の少なくとも請求項
１〜４の発明の構成）により、新規セルロースエステル
と同等の保存安定性を有するセルロースエステルを回収
することができることがわかる。
水でｐＨ７以上で処理する（本発明の少なくとも請求項
１〜４の発明の構成）により、新規セルロースエステル
と同等の保存安定性を有するセルロースエステルを回収
することができることがわかる。
【００５２】実施例２
処理１）．破砕処理
実施例１と同じに行った。
処理２）．水系液（水溶性有機溶媒含）中加熱処理・洗
浄処理 実施例１と同様に破砕処理・処理１を行った偏光板８０
ｇを、表３に示したｐＨ、水系液（７５％エタノール水
溶液）２０００ｍｌ中で、６０℃、２時間、攪拌処理
し、添加剤などを溶解し除去すると同時に偏向膜（ポリ
ビニルアルコール）を剥離した。
浄処理 実施例１と同様に破砕処理・処理１を行った偏光板８０
ｇを、表３に示したｐＨ、水系液（７５％エタノール水
溶液）２０００ｍｌ中で、６０℃、２時間、攪拌処理
し、添加剤などを溶解し除去すると同時に偏向膜（ポリ
ビニルアルコール）を剥離した。
【００５３】後、金網でろ過して液を除去し、ここに直
接７５℃の温水を加え、偏向膜を溶解し、残留するセル
ロースエステルフィルム片を金網で回収した。
接７５℃の温水を加え、偏向膜を溶解し、残留するセル
ロースエステルフィルム片を金網で回収した。
【００５４】さらに、回収したセルロースエステルフィ
ルム片を７５℃の温水中にて３０分、攪拌して洗浄処理
した。この温水を除去し、新たに温水を加えて同様に洗
浄処理を行い、これを３回繰り返した。 処理３）．乾燥処理 以上の処理で回収したセルロースエステルフィルム片を
１０５℃の乾燥機中にて乾燥した。 処理４）．製膜工程 以上により得られたセルロースエステルフィルム片に、
質量％で１０質量％のトリフェニルホスフェートを加
え、更に５倍質量のメチレンクロライド：エタノール
（９：１）の溶液を加えて溶解した。この溶液を溶液流
延製膜法にてセルロースエステルフィルムに再加工し、
その保存安定性および輝点異物を評価した。
ルム片を７５℃の温水中にて３０分、攪拌して洗浄処理
した。この温水を除去し、新たに温水を加えて同様に洗
浄処理を行い、これを３回繰り返した。 処理３）．乾燥処理 以上の処理で回収したセルロースエステルフィルム片を
１０５℃の乾燥機中にて乾燥した。 処理４）．製膜工程 以上により得られたセルロースエステルフィルム片に、
質量％で１０質量％のトリフェニルホスフェートを加
え、更に５倍質量のメチレンクロライド：エタノール
（９：１）の溶液を加えて溶解した。この溶液を溶液流
延製膜法にてセルロースエステルフィルムに再加工し、
その保存安定性および輝点異物を評価した。
【００５５】実施例１と同様にして評価した結果を表３
に示す。
に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】表３から、アルカリ性化剤を含有する、少
なくとも一つの水酸基を有し且つ炭素原子数１〜６の水
と相溶性を有する化合物と水の混合液でｐＨ７以上での
処理（本発明の請求項１〜３、５の発明の構成）によ
り、特に保存安定性の劣化が改善され実用上問題なく保
存安定性が優れたセルロースエステルを回収できること
がわかる。
なくとも一つの水酸基を有し且つ炭素原子数１〜６の水
と相溶性を有する化合物と水の混合液でｐＨ７以上での
処理（本発明の請求項１〜３、５の発明の構成）によ
り、特に保存安定性の劣化が改善され実用上問題なく保
存安定性が優れたセルロースエステルを回収できること
がわかる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4F301 AA02 AB02 AB03 AD10 BF06
BF12 BF27 BF31 CA09 CA11
CA33 CA41 CA68 CA71
Claims (13)
- 【請求項１】 偏光板を水系液中で処理するｐＨが７以
上であることを特徴とするセルロースエステルの回収方
法。 - 【請求項２】 前記ｐＨが８〜１１であることを特徴と
する請求項１記載のセルロースエステルの回収方法。 - 【請求項３】 前記ｐＨが８〜１０であることを特徴と
する請求項１記載のセルロースエステルの回収方法。 - 【請求項４】 水系液が、アルカリ性化剤を含有する水
であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記
載のセルロースエステルの回収方法。 - 【請求項５】 水系液が、アルカリ性化剤を含有する、
少なくとも一つの水酸基を有し且つ炭素原子数１〜６の
水と相溶性を有する化合物と水の混合液、であることを
特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載のセルロー
スエステルの回収方法。 - 【請求項６】 水系液が、還元剤を含有していることを
特徴とする請求項１〜５のいずれか１項記載のセルロー
スエステルの回収方法。 - 【請求項７】 水系液が、ポリビニルアルコール分解酵
素を含有していることを特徴とする請求項１〜６のいず
れか１項記載のセルロースエステルの回収方法。 - 【請求項８】 アルカリ性化剤がアルカリ金属水酸化物
であることを特徴とする請求項４〜７のいずれか１項記
載のセルロースエステルの回収方法。 - 【請求項９】 アルカリ性化剤が炭酸塩、リン酸塩、グ
リシンまたは２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，
３−プロパンジオールを含有する緩衝剤であることを特
徴とする請求項４〜７のいずれか１項記載のセルロース
エステルの回収方法。 - 【請求項１０】 少なくとも一つの水酸基を有し且つ炭
素原子数１〜６の水と相溶性を有する化合物がエタノー
ルであり、かつアルカリ性化剤が２−アミノ−２−ヒド
ロキシメチル−１，３−プロパンジオールまたはグリシ
ンを含有する緩衝剤であることを特徴とする請求項５、
６、７または９記載のセルロースエステルの回収方法。 - 【請求項１１】 偏光板を無定型または四角に粉砕また
は断裁して処理することを特徴とする請求項１〜１０の
いずれか１項記載のセルロースエステルの回収方法。 - 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれか１項記載の
回収方法で回収したことを特徴とする再生セルロースエ
ステル。 - 【請求項１３】 請求項１２に記載の再生セルロースエ
ステルを使用し製膜したことを特徴とする再生セルロー
スエステルフィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001192692A JP2003003009A (ja) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | セルロースエステルの回収方法、再生セルロースエステル及びそれを用いたセルロースエステルフィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001192692A JP2003003009A (ja) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | セルロースエステルの回収方法、再生セルロースエステル及びそれを用いたセルロースエステルフィルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003003009A true JP2003003009A (ja) | 2003-01-08 |
Family
ID=19031109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001192692A Pending JP2003003009A (ja) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | セルロースエステルの回収方法、再生セルロースエステル及びそれを用いたセルロースエステルフィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003003009A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7811402B2 (en) * | 2006-10-11 | 2010-10-12 | Fujifilm Corporation | Polymer recovery method from polarizing plates and methods of producing recycled polymer films and polarizing plates |
| WO2011059095A1 (ja) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | 株式会社上原Ｏｔｅｃ研究所 | プラスチック処理装置 |
| JP2014133869A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-07-24 | Fujifilm Corp | セルロースエステルの回収方法及び溶液製膜方法 |
| JP2014133868A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-07-24 | Fujifilm Corp | セルロースエステルの回収方法及び溶液製膜方法 |
-
2001
- 2001-06-26 JP JP2001192692A patent/JP2003003009A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7811402B2 (en) * | 2006-10-11 | 2010-10-12 | Fujifilm Corporation | Polymer recovery method from polarizing plates and methods of producing recycled polymer films and polarizing plates |
| WO2011059095A1 (ja) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | 株式会社上原Ｏｔｅｃ研究所 | プラスチック処理装置 |
| JP5254462B2 (ja) * | 2009-11-16 | 2013-08-07 | 株式会社上原Ｏｔｅｃ研究所 | プラスチック処理装置 |
| JP2014133869A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-07-24 | Fujifilm Corp | セルロースエステルの回収方法及び溶液製膜方法 |
| JP2014133868A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-07-24 | Fujifilm Corp | セルロースエステルの回収方法及び溶液製膜方法 |
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