JP2003002889A - 光学材料用化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】十分に高い屈折率を有する光学材料を提供する
こと。 【解決手段】下記（１）式で表される構造を分子内に１
個以上有する化合物を含有する組成物を重合硬化して得
られる光学材料。 【化１】 （式中、Ｓは硫黄原子を表し、ａは１または２であり、
ｂは０〜２の整数、ｃは０〜２の整数である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ、
プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター等
の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズに関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも
眼鏡レンズに特に要求される性能は、低比重に加える
に、高透明性および低黄色度、光学性能として高屈折率
と高アッベ数であり、高屈折率はレンズの薄肉化を可能
と今までに多くの検討がなされ、多数の新規な有機化合
物が提案されてきた。近年では、高屈折率と高アッベ数
を維持するために、硫黄原子および／またはセレン原子
を有する有機化合物が数多く報告されている。中でもポ
リエピスルフィド化合物から屈折率とアッベ数のバラン
スが良い材料が見出されている。報告されている一例を
挙げると、特開平９−１１０９７９号公報には直鎖型ポ
リエピスルフィド化合物が、特開平９−７１５８０号公
報には分岐型ポリエピスルフィド化合物が、特開平９−
２５５７８１号公報には環状骨格を有するポリエピスル
フィド化合物が、特開平１１−１４００４６号公報には
セレン原子を有するポリエピスルフィド化合物等が提案
されている。これらの発明のポリエピスルフィド化合物
から得られる材料は、屈折率が１．７３程度が限界であ
った。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術より高い屈折率を有する材料を提供することにあ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本出願者らはこの発明の
課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、下記（１）式
で表される構造を分子内に１個以上有する化合物を含有
する光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料
により解決できることを見い出した。

【０００５】

【化２】 （式中、Ｓは硫黄原子を表し、ａは１または２であり、
ｂは０〜２の整数、ｃは０〜２の整数である。）

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明で使用する（１）式で表さ
れる構造を分子内に１個以上有する化合物は、光学材料
とした時に高い屈折率を発現させるものであり、該化合
物は１種類でも２種類以上でもかまわない。

【０００７】本発明で使用する光学材料用組成物とは、
少なくとも（１）式で表される構造を分子内に１個以上
有する化合物を含むことを必須とする。（１）式で表さ
れる構造を分子内に１個以上有する化合物の他には、こ
の化合物の１種以上と反応可能な化合物を含んでも良
い。（１）式で表される構造を分子内に１個以上有する
化合物と反応可能な化合物は、これらの反応等により重
合硬化することにより光学材料として使用可能な透明樹
脂の原料となりうるものであれば、特に限定されるもの
ではない。高い屈折率を効果的に発現するために（１）
式で表される構造を分子内に１個以上有する化合物は、
光学材料用組成物全体の５〜１００重量％であることが
好ましく、より好ましくは１０〜１００重量％である。

【０００８】本発明で使用する（１）式で表される構造
を分子内に１個以上有する化合物についてわかり易く説
明するために、以下に代表的な具体例をあげる。１，２
−エピチオ−３−メルカプト−４−チアペンタン、１，
２−エピチオ−３−メチルチオ−４−チアペンタン、２
−（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジチアシクロ
プロパン、２−（１，２−エピチオエチル）−１，３−
ジチアシクロブタン、２−（１，２−エピチオエチル）
−１，３−ジチアシクロペンタン、２−（１，２−エピ
チオエチル）−１，３−ジチアシクロヘキサン、２−
（１，２−エピチオエチル）−１，３，５−トリチアシ
クロヘキサン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１，３−ジチアシクロブタン、２，４−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジチアシクロペ
ンタン、３，５−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１，２，４−トリチアシクロペンタン、２，５−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジチアシクロヘ
キサン、２，５−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１，４−ジチアシクロヘキサン、３，５−ビス（１，２
−エピチオエチル）−１，２，４−トリチアシクロヘキ
サン、３，６−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
２，４−トリチアシクロヘキサン、２，４−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１，３，５−トリチアシクロヘ
キサン、３，６−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１，２，４，５−テトラチアシクロヘキサン、２，４，
６−トリス（１，２−エピチオエチル）−１，３，５−
トリチアシクロヘキサン、２，３，５，６−テトラキス
（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジチアシクロヘ
キサン等のエピチオエチル化合物、上記のエピチオエチ
ル基の全部または一部をエピジチオ基に変えたエピジチ
オエチル化合物。

【０００９】以上、代表的な具体例を挙げたが、本発明
の（１）式で表される構造を分子内に１個以上有する化
合物は上記の例示化合物だけに限定されるものではな
い。例示化合物の中で好ましいものは、５員環以上の脂
肪族環状構造を有する、２−（１，２−エピチオエチ
ル）−１，３−ジチアシクロペンタン、２−（１，２−
エピチオエチル）−１，３−ジチアシクロヘキサン、２
−（１，２−エピチオエチル）−１，３，５−トリチア
シクロヘキサン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１，３−ジチアシクロブタン、２，４−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジチアシクロペ
ンタン、３，５−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１，２，４−トリチアシクロペンタン、２，５−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジチアシクロヘ
キサン、３，５−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１，２，４−トリチアシクロヘキサン、３，６−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１，２，４−トリチアシ
クロヘキサン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、３，６−
ビス（１，２−エピチオエチル）−１，２，４，５−テ
トラチアシクロヘキサン、２，４，６−トリス（１，２
−エピチオエチル）−１，３，５−トリチアシクロヘキ
サン、２，３，５，６−テトラキス（１，２−エピチオ
エチル）−１，４−ジチアシクロヘキサン等のエピチオ
エチル化合物、上記のエピチオエチル基の全部または一
部をエピジチオ基に変えたエピジチオエチル化合物であ
る。さらに好ましいものは、エピチオエチル基および/
またはエピジチオエチル基（以下、エピ（ジ）チオエチ
ル基と称する。）を２個以上有する、２，４−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジチアシクロブ
タン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
３−ジチアシクロペンタン、３，５−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１，２，４−トリチアシクロペンタ
ン、２，５−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３
−ジチアシクロヘキサン、３，５−ビス（１，２−エピ
チオエチル）−１，２，４−トリチアシクロヘキサン、
３，６−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，２，４
−トリチアシクロヘキサン、２，４−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１，３，５−トリチアシクロヘキサ
ン、３，６−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
２，４，５−テトラチアシクロヘキサン、２，４，６−
トリス（１，２−エピチオエチル）−１，３，５−トリ
チアシクロヘキサン、２，３，５，６−テトラキス
（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジチアシクロヘ
キサン等のエピチオエチル化合物、上記のエピチオエチ
ル基の全部または一部をエピジチオ基に変えたエピジチ
オエチル化合物である。

【００１０】本発明の（１）式で表される構造を分子内
に１個以上有する化合物の合成は、以下に合成ルートを
示すが、主に対応するアリルスルフィド類をハロゲン化
し、次にこのハロゲン原子をスルフィドとし、最後に二
重結合をエピチオ基またはエピジチオ基とする工程によ
り合成できる。

【化３】

【００１１】上式に代表例な合成ルートを示したが、本
発明の（１）式で表される構造を分子内に１個以上有す
る化合物は上記の例示合成方法だけに限定されるもので
はなく、別途公知の合成法の組みあわせで合成してもか
まわない。

【００１２】本発明の（１）式で表される構造を分子内
に１個以上有する化合物を含有する光学材料用組成物を
重合硬化する際に、必要に応じて硬化触媒を添加するこ
とができる。硬化触媒としては、アミン類、フォスフィ
ン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩
類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩
類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ
化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系合物、アルデヒドとアン
モニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿素類、
チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチ
オカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、酸性リン酸
エステル類を挙げることができる。以下にこれらの代表
的な具体例を示す。

【００１３】（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅ
ｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミ
ン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノ
ール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、ア
ミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシ
プロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−
イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピル
アミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−
エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペ
ンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、
アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジ
ルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミ
ン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミ
ン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、
１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、
１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、
１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサ
ン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオク
タン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノ
プロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテ
ル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、
１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−
ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、
１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロ
ヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノ
エチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビス
アミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２−あるいは４−アミノピペリジ
ン、２−あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−あ
るいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル
ピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミ
ノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、
イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビス
アミノプロピルピペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−
フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレ
ンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベ
ンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、
テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ
−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−、あるい
はｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６
−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス
（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジ
フェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエ
ーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルス
ルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９
−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリ
アミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（ア
ミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピ
ルピペラジン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス
（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリア
ミン；ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルア
ミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エ
チルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリ
ルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−、３−、４−
ピコリン、２，４−、２，６−、３，５−ルペチジン、
ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジ
ナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、
モルホリン等の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプ
ロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノ
プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロ
パン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２
−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチ
ルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピ
ペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エ
タン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，
４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグア
ニジン等の２級ポリアミン；トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ
−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルア
ミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓ
ｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３
−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−
ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミ
ン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジ
シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチル
アミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシク
ロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチル
ベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、２−（２−ジメチル
アミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサ
ボルナン等の３級アミン；テトラメチルエチレンジアミ
ン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジ
ン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノ
ール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド
等の３級ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダ
ゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾ
ール、、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾ
ール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾー
ル、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾ
ール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイ
ミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル
−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチ
ル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエ
チル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シ
アノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビ
ス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、
２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプト−Ｎ−メ
チルイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル、３−メルカプト−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、５−メルカプト−１−メチル−テトラゾ
ール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加
物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物
等の各種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシク
ロ（４，３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−
１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
等のアミジン類；等に代表されるアミン系化合物、
（２）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素
とのコンプレックス、（３）トリメチルフォスフィン、
トリエチルフォスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルフォ
スフィン、トリ−ｎ−ブチルフォスフィン、トリ−ｎ−
ヘキシルフォスフィン、トリ−ｎ−オクチルフォスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルフォ
スフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチ
ルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニ
ル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフ
ィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス
（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニル
フォスフィン、ジエチルフェニルフォスフィン、ジシク
ロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルフォ
スフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロ
ロジフェニルフォスフィン等のフォスフィン類、（４）
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルア
ンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセ
テート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ
エチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニ
ウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフル
オライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレー
ト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスル
フォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロラ
イド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ
−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−
オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチ
ルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチル
アンモニウムクロライド、トリメチルデシルアンモニウ
ムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロラ
イド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリ
メチルラウリルアンモニウムクロライド、トリメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルア
ンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロ
ライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオ
ライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイ
ド、ｎ−ブチルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ｎ−オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、メ
チルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリ
ベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニル
アンモニウムブロマイド、メチルトリベンジルアンモニ
ウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロ
ライド、エチルトリベンジルアンモニウムクロライド、
エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルト
リベンジルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフ
ェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリベンジ
ルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルア
ンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモ
ニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムクロライ
ド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピ
リジニウムクロライド、１−エチルピリジニウムブロマ
イド、１−ｎ−ブチルピリジニウムクロライド、１−ｎ
−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピ
リジニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウム
ブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイ
ド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムクロライド、１−ｎ
−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピ
リジニウムクロライド、１−ｎ−セチルピリジニウムブ
ロマイド、１−フェニルピリジニウムクロライド、１−
フェニルピリジニウムブロマイド、１−ベンジルピリジ
ニウムクロライド、１−ベンジルピリジニウムブロマイ
ド、１−メチルピコリニウムクロライド、１−メチルピ
コリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムクロラ
イド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブ
チルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピコリニ
ウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムクロラ
イド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−
ｎ−オクチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−オクチ
ルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニ
ウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマ
イド、１−ｎ−セチルピコリニウムクロライド、１−ｎ
−セチルピコリニウムブロマイド、１−フェニルピコリ
ニウムクロライド、１−フェニルピコリニウムブロマイ
ド１−ベンジルピコリニウムクロライド、１−ベンジル
ピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩、
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメ
チルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウ
ムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−
ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホス
ホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エ
チルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリ
フェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニル
ホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホス
ホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロ
ライド等のホスホニウム塩、（６）トリメチルスルホニ
ウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、
トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−
ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスル
ホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテ
トラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニ
ウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロ
マイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフ
ェニルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニ
ウムヨーダイド等のスルホニウム塩、（７）ジフェニル
ヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロ
マイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨード
ニウム塩、（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱
酸類およびこれらの半エステル類、（９）３フッ化硼
素、３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス
酸類、（１０）有機酸類およびこれらの半エステル類、
（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸、（１２）クミルパー
オキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ
−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチ
ルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘ
キサノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカ
ノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、
２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅ
ｒ−ブチルパーオキサイド等のパーオキサイド類；クメ
ンヒドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロパー
オキサイド等の過酸化物、（１３）２，２’−アゾビス
（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニト
リル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）ア
ゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−
２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス
（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、
４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ系化合物、（１
４）アセトアルデヒドとアンモニアの反応物、ホルムア
ルデヒドとパライルイジンの縮合物、アセトアルデヒド
とパライルイジンの縮合物、ホルムアルデヒドとアニリ
ンの反応物、アセトアルデヒドとアニリンの反応物、ブ
チルアルデヒドとアニリンの反応物、ホルムアルデヒド
とアセトアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデ
ヒドとブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルア
ルデヒドとモノブチルアミンの縮合物、ブチルアルデヒ
ドとブチリデンアニリンの反応物、ヘプトアルデヒドと
アニリンの反応物、トリクロトニリデン−テトラミンの
反応物、α−エチル−β−プロピルアクロレインとアニ
リンの縮合物、ホルムアルデヒドとアルキルイミダゾー
ルの縮合物等のアルデヒドとアミン系化合物の縮合物、
（１５）ジフェニルグアニジン、フェニルトリルグアニ
ジン、フェニルキシリルグアニジン、トリルキシリルグ
アニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルグ
アニド、ジフェニルグアニジンフタレート、テトラメチ
ルグアニジン、ジカテコールホウ酸のジオルトトリルグ
アニジン塩等のグアニジン類、（１６）チオカルボアニ
リド、ジオルトトリルチオ尿素、エチレンチオ尿素、ジ
エチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、ジラウリルチオ尿
素、トリメチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、テ
トラメチルチオ尿素、等のチオ尿素類、（１７）２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフ
ィド、２−メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシ
ルアミン塩、２−（２，４−ジニトロフェニルチオ）ベ
ンゾチアゾール、２−（モルホリノジチオ）ベンゾチア
ゾール、２−（２，６−ジメチル−４−モルホリノチ
オ）ベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモ
イル−２−ベンゾチアゾリルスルフィド、１，３−ビス
（２−ベンゾチアゾリルメルカプトメチル）尿素、ベン
ゾチアジアジルチオベンゾエート、２−メルカプトチア
ゾリン、２−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム
塩、２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、ジベン
ゾチアジルジスルフィドと塩化亜鉛の錯塩等のチアゾー
ル類。（１８）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジ
ルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベン
ゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−オクチル
−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジ
エチレン−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチア
ジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド類。（１
９）テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラエチ
ルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウラムモノ
スルフィド、ジペンタメチレンチウラムモノスルフィ
ド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチル
チウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフ
ィド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウ
ラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウ
ラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラス
ルフィド、環状チウラム等のチウラム類、（２０）ジメ
チルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカ
ルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジ
チオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜
鉛、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチル
ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン
酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチ
ルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミ
ン酸セレン、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジエ
チルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバ
ミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジ
チオカルバミン酸ジエチルアンモニウム、ジブチルジチ
オカルバミン酸Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルアンモニウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、シクロ
ヘキシルエチルジチオカルバミン酸シクロヘキシルエチ
ルアンモニウムナトリウム、メチルペンタメチレンジチ
オカルバミン酸ピペコリン、ペンタメチレンジチオカル
バミン酸亜鉛とピペリジンの錯化合物等のジチオカルバ
ミン酸塩類、（２１）イソプロピルキサントゲン酸ナト
リウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチルキサ
ントゲン酸亜鉛、ジブチルキサントゲン酸ジスルフィド
等のキサントゲン酸塩類、（２２）モノ−および／また
はジメチルリン酸、モノ−および／またはジエチルリン
酸、モノ−および／またはジプロピルリン酸、モノ−お
よび／またはジブチルリン酸、モノ−および／またはジ
ヘキシルリン酸、モノ−および／またはジオクチルリン
酸、モノ−および／またはジデシルリン酸、モノ−およ
び／またはジドデシルリン酸、モノ−および／またはジ
フェニルリン酸、モノ−および／またはジベンジルリン
酸、モノ−および／またはジデカノ−ルリン酸等の酸性
リン酸エステル類。

【００１４】以上、重合触媒を例示したが、重合硬化を
発現するものであれば、これら列記化合物に限定される
ものではない。また、これらは単独でも２種類以上を混
合して使用してもかまわない。重合触媒の添加量は、
（１）式で表される構造を分子内に１個以上有する化合
物を含有する組成物１００重量部に対して、０．０００
１〜１０．０重量部であり、好ましくは０．０００５〜
５．０重量部である。

【００１５】本発明では（１）式で表される構造を分子
内に１個以上有する化合物に加え、この化合物と良好に
反応しうる下記（２）式で表されるエピ（ジ）チオエチ
ル基を有する化合物を加えた組成物とすることもでき
る。

【化４】 （式中、Ｓは硫黄原子を表し、ｂは１または２を表
す。）

【００１６】上記の化合物の具体例としては、１，１−
ビス（エピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチ
ル）−１−（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−
ビス（β−エピチオプロピル）メタン１−（エピチオエ
チル）−１−（β−エピチオプロピル）エタン 、１，
２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１−（エピ
チオエチル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、
１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−
（エピチオエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペ
ンタン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタ
ン、１−（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロ
ピル）ヘキサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−
エピチオブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）
−２−〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕
エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β
−エピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピ
チオプロピル）−３−チアペンタン、（１，３または
１，４）−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピ
ル）シクロヘキサン、ビス〔４−（エピチオエチル）シ
クロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピル）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−
（エピチオエチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，２
−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シ
クロヘキシル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（エピ
チオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−
エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオ
エチル−１，２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポ
キシ−１，２−シクロヘキセンスルフィド、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエ
チル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５ま
たは２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−
１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，
６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジセ
レナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス
（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジセレナン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，３または２，５または２，６または３，５）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−
セレナン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４また
は４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、
３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３
−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−
ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−セ
レノラン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）セレノファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）セレノファン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロ
ピル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）
−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジテル
ラン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４
−テルラン、（２，３または２，５または２，６または
３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジテルロラン、
（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５
または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１
−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チ
ア−３−テルロラン、（２，３または２，４または２，
５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）テ
ルロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）テレノフ
ァン、（１，３または１，４）−ビス（エピチオエチ
ル）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エ
ピチオプロピル）ベンゼン、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチ
オエチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピル）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフィド、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフォ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビフェニ
ル、４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）ビフェニ
ル等の鎖状脂肪族骨格を有するエピスルフィド類、メチ
ルチオグリシジルエーテル、エチルチオグリシジルエー
テル、プロピルチオグリシジルエーテル、ブチルチオグ
リシジルエーテル等のチオグリシジルエーテル類、ビス
（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメ
チル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）
−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタ
ン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−
エピチオプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β
−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキ
シエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピ
ルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピル
オキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、ビス
（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）セレニド、
ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）テルリ
ド、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメ
チル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，
６−トリス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β
−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４
−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，
４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピ
チオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−
ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピル
オキシエチル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
４，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエ
チル）オキシメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
４，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シ
クロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
エチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオ
クタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４
−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３
−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテル
ラノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサ
ペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（１，３または１，４）−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，３または
１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニ
ル等のエピチオアルキルオキシ基を１個以上有するエピ
スルフィド類、ビス（エピチオエチル）スルフィド、ビ
ス（エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シ
クロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−
１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または
２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−
ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，
５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、（２，
３または２，４または２，５または３，４）−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノファ
ン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１
−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または
２，５または２，６または３，４または３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チ
アペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４また
は２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または
２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ
−２−チアペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロ
ラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペン
チル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピ
チオ−１−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）ジシクロテルラ
ノナン、（２，３または２，４または２，５または３，
４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テル
ロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−
チアペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チ
アブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３また
は２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，
３または２，４または２，５または２，６または３，４
または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサン
等、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピ
チオアルキルチオ基を１個以上有するエピスルフィド
類、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β
−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオ
プロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β
−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β
−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロ
ピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメ
チル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チ
オ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）
セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ビフェニル等のエピチオアルキル
セレノ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β
−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプ
ロピル）ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ト
リテルレド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロ
パン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プ
ロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテル
ロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エ
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テ
ルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテル
ロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテル
ロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）ビフェニル等のエピチオアルキル
テルロ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビニルフ
ェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグ
リシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チ
オグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエー
テル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレン
スルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドー
ル、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロ
ピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等
ののその他のエピスルフィド類、さらには、以上列記の
エピスルフィド化合物のエピチオ基の水素の１個以上が
メチル基で置換されたエピスルフィド類等があげられ
る。これら硫黄原子を有する（２）式で表されるエピ
（ジ）チオエチル基を有する化合物は、単独でも、２種
類以上を混合して使用してもかまわない。

【００１７】本発明の光学材料用組成物には、（１）式
で表される構造を分子内に１個以上有する化合物に加
え、耐酸化性、耐候性、染色性、強度、屈折率等の各種
性能改良を目的として組成成分の化合物と一部もしくは
全部と反応可能な化合物を添加して硬化重合することも
可能である。この場合は、反応のために必要に応じて公
知の重合硬化触媒を別途、加えることができる。

【００１８】組成成分の一部もしくは全部と反応可能な
化合物として、エポキシ化合物類、イソ（チオ）シアネ
ート類、カルボン酸類、カルボン酸無水物類、フェノー
ル類、アミン類、ビニル化合物類、アリル化合物類、ア
クリル化合物類、メタクリル化合物類、メルカプタン
類、硫黄原子を有する無機化合物、セレン原子を有する
無機化合物等が挙げられる。以下にこれらの代表的な具
体例を示す。

【００１９】（１）エチレンオキサイド、プロピレオキ
サイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテ
コール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエ
ピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エ
ポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオ
ール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、１、３−およ
び１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−および
１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等
のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製
造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコー
ルおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製
造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベ
ンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸
等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジ
アミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジア
ミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジ
アミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−
（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３
−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−ア
ミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，
２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキ
サン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミ
ノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスア
ミノプロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレ
ンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミ
ン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−
あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタ
ン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３
−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−
（４−ピペリジル）−ブタンとエピハロヒドリンの縮合
により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス（β−
エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプ
ロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）
−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、
１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、
１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１
−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシ
プロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポ
キシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロ
ピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）
ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）
ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−
（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−
（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポ
キシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エ
ポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキ
シプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テ
トラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−
チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピル
チオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオ）−４，５ビス（β−エポ
キシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−
ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β
−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エ
ポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジ
チアノナン、１，１０−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオ
エチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２
−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキサン、１，３および１，４−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−
エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、
２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３
および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ベン
ゼン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビ
ス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェ
ニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、３、４
−エポキシシクロヘキシル−３、４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキ
サイド、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）−
５、５−スピロ−３、４−エポキシシクロヘキサン−メ
タ−ジオキサン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシ
ル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペン
タジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポ
リブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不
飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合
物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グ
リシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の
不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物
類、（２）メチルイソシアネート、エチルイソシアネー
ト、プロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソシ
アネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｓｅｃ−ブチル
イソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、ペ
ンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オク
チルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シクロ
ヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ト
ルイルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ジエ
チレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘ
キサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソ
シアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、２，６−ビ
ス（イソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、リジ
ントリイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネ
ート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリジ
ンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、
３−（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロピル
イソシアネート、トリス（フェニルイソシアネート）チ
オホスフェート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシ
ルイソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソシアネ
ートフェニル）プロパン、トリフェニルメタントリイソ
シアネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フェニル
メタン、４，４’，４’’−トリイソシアネート−２，
５−ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメトキシ
ベンジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，３−フ
ェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソ
シアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、
４，４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビフェ
ニル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシア
ナト、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトベン
ゼン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４−イ
ソシアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス
（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、
１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２−
プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチ
ル）ナフタレン、１，５−ナフタレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）テトラ
ヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアネートメチ
ル）メチルノルボルネン、ビス（イソシアネートメチ
ル）アダマンタン、チオジエチルジイソシアネート、チ
オジプロピルジイソシアネート、チオジヘキシルジイソ
シアネート、ビス〔（４−イソシアナトメチル）フェニ
ル〕スルフィド、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジ
チアン、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチ
アン、２，５−ジイソシアナトメチルチオフェン、ジチ
オジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソ
シアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、１，３，５
−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イソシアヌル酸等
のポリイソシアネート類、これらのポリイソシアネート
類のビュレット型反応によるニ量体、これらのポリイソ
シアネート類の環化三量体およびこれらのポリイソシア
ネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等のイ
ソシアネート類、、さらには、上記のイソシアネート基
を１分子あたり１個以上有する化合物のイソシアネート
基の全部または一部をイソチオシアネート基に変えたイ
ソチオシアネート類、（３）（１）のエポキシ化合物の
ところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の
原料として例示したカルボン酸類、（４）（１）のエポ
キシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応
させる相手の原料として例示したカルボン酸無水物類、
（５）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピ
ハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したフ
ェノール類、（６）（１）のエポキシ化合物のところで
説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料とし
て例示したアミン類、（７）ビニルエーテル、エチルビ
ニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチル
ヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベ
ンジルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテ
ル、シクロヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジル
エーテル、ビニルアルコール、メチルビニルカルビノー
ル、エチレングリコールモノビニルエーテル、エチレン
グリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエー
テル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、
ジビニルスルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニル
フェニルスルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジ
カーボネイト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニ
レンカーボネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、２
−エチルヘキサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息
香酸ビニル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メ
タクリル酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダ
イド、ビニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、２−メチ
ルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレ
ン、α−メチルスチレン、２，４，６−トリメチルスチ
レン、４−ｔ−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフ
ェノール、３−ビニルベンジルアルコール、４−ビニル
ベンジルアルコール、２−（４−ビニルフェニルチオ）
エタノール、２−（３−ビニルフェニルチオ）エタノー
ル、２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、２−
（３−ビニルベンジルチオ）エタノール、１，３−ビス
（４−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、１，
３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノー
ル、２，３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プ
ロパノール、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）
−１−プロパノール、シンナミルアルコール、シンナム
アルデヒド、１，３−ジビニルベンゼン、１，４−ジビ
ニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレー
ト、２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−ク
ロロスチレン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロ
メチルスチレン、４−アミノスチレン、３−シアノメチ
ルスチレン、４−シアノメチルスチレン、４−ビニルビ
フェニル、２，２’−ジビニルビフェニル、４，４’−
ジビニルビフェニル、２，２’−ジスチリルエーテル、
４，４’−ジスチリルエーテル、２，２’−ジスチリル
スルフィド、４，４’−ジスチリルスルフィド、２，２
−ビス（４−ビニルフェニル）プロパン、ビス（４−ビ
ニルフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−ビニロキ
シフェニル）プロパン等のビニル化合物類、（８）
（７）のビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の
一部もしくは全部がアリル基に置き換わったアリル化合
物類、（９）メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、シク
ロヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、トリメチロールプロ
パンモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシア
ヌレートモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソ
シアヌレートジアクリレート、２−ヒドロキシエチルシ
アヌレートモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルシ
アヌレートジアクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，
３−ブチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジ
アクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、
１、３−プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブ
タンジオールジアクリレート、１、４−ブタンジオール
ジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−
１，３−ジアクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−
（アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２
−ビス〔４−（アクリロキシエトキシ）シクロヘキシ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−
３−アクリロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・
ポリエトキシ）フェニル〕プロパン、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールモノア
クリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラアクリレート、ビス（２，２，２−トリメ
チロールエチル）エーテルのペンタアクリレート、ビス
（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテルのヘキ
サアクリレート、ビス（４−アクロイルチオフェニル）
スルフィド等のアクリル化合物類、（１０）（９）のア
クリル化合物類で例示した化合物のアクリル基の一部も
しくは全部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化
合物類、（１１）メチルメルカプタン、エチルメルカプ
タン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプ
タン、アリルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタ
ン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタ
ン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメル
カプタン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタ
デシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ｉ
−プロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ
−ノニルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、フ
ェニルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、３−メチ
ルフェニルメルカプタン、４−メチルフェニルメルカプ
タン、４−クロロベンジルメルカプタン、４−ビニルベ
ンジルメルカプタン、３−ビニルベンジルメルカプタ
ン、メチルメルカプトプロピオネート、２−メルカプト
エタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオー
ル、２−メルカプト−１，３−プロパンジオール、メル
カプト酢酸、メルカプトグリコール酸、メルカプトプロ
ピオン酸、メタンジチオール、１，２−ジメルカプトエ
タン、１，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメル
カプトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，
４−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサ
ン、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２
−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルオキシ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロ
パノール、１，２，３−トリメルカプトプロパン、２−
メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２
−メルカプトメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２
−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカ
プト−３，６−ジチアオクタン、２，４−ジメルカプト
メチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、
４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト
−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカ
プトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−ト
リチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，
１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパ
ン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレン
グリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレ
ングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メル
カプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパ
ントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロー
ルプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトセ
テート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトシクロ
ヘキサン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，
４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メル
カプトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカ
プトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプ
トメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メ
ルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（２−メルカプトエチルチオメチル）−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、
２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−チアン、
２，５−ビス（メルカプトメチル）チオフェン、１，２
−エピチオメルカプトエタン、１，２−エピチオ−１，
２−ジメルカプトエタン、１，２−エピチオ−１，２，
３，４−テトラメルカプトエタン、１，２−エピチオ−
３−メルカプトプロパン、１，２−エピチオ−３，３−
ジメルカプトプロパン、１，２−エピチオ−３，３，３
−トリメルカプトプロパン、２，３−エピチオ−１，４
−ジメルカプトブタン、２，３−エピチオ−１，１，
４，４−テトラメルカプトブタン、１，２−エピチオ−
５−メルカプト−４−チアペンタン、１，２−エピチオ
−５，５−ジメルカプト−４−チアペンタン、１，２−
エピチオ−５，５，５−トリメルカプト−４−チアペン
タン、１，２：６，７−ジエピチオ−１，７−ジメルカ
プト−５−チアヘプタン、１，２：６，７−ジエピチオ
−３，５−ジメルカプト−５−チアヘプタン等の脂肪族
メルカプタン類、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，
３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、２，２’
−ジメルカプトビフェニル、４、４’−ジメルカプトビ
フェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メタン、
２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパン、ビ
ス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス（４−メ
ルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプト
フェニル）スルホン、ビス（４−メルカプトメチルフェ
ニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプトメチルフ
ェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフェニ
ル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）
スルフィド、４−ヒドロキシチオフェノール、メルカプ
ト安息香酸等の芳香族環状メルカプタン類等のメルカプ
タン類、（１２）硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ
硫化炭素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄
等の硫黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸
水素塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン
酸塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホ
スゲン等のハロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪
素、硫化リン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等
の硫黄原子を有する無機化合物、（１３）セレン、セレ
ン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化ア
ンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸
およびその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素
塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびそ
の塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化
物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セレン化リン、
セレン化砒素、金属のセレン化物等のセレン原子を有す
る無機化合物。

【００２０】本発明の光学材料の製造方法において、公
知の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得
られる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん
可能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から
剥がれやすい場合には公知の外部および／または内部密
着性改善剤を添加し、または型から剥がれにくい場合に
は公知の外部および／または内部離型性改善剤を添加し
て、得られる硬化材料と型の密着性または離型性を向上
せしめることも有効である。

【００２１】本発明において光学材料の製造方法は、分
子内の環状部分にエピチオエチレン結合および/または
エピジチオエチレン結合を有しかつ分子内に硫黄原子を
２個以上有する脂肪族環状化合物もしくはこれを含む光
学材料用組成物、触媒、密着性改善剤または離型性改善
剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、各種
性能改良添加剤等の添加剤を混合、均一とした後、ガラ
スや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を
進めた後、型から外し製造される。

【００２２】（１）式で表される構造を分子内に１個以
上有する化合物を含む光学材料用組成物の一部または全
部を注型前に触媒の存在下または非存在下、撹拌下また
は非撹拌下で−１００〜１６０℃で、０．１〜４８０時
間かけて予備的に重合せしめた後、光学材料用組成物を
調製して注型を行う事も可能である。特に、光学材料用
組成物中の化合物に固体成分が含まれ、ハンドリングが
容易でない場合はこの予備的な重合が効果的である。こ
の予備的な重合条件は、好ましくは−１０〜１２０℃で
０．１〜２４０時間、より好ましくは０〜１００℃で
０．１〜１２０時間で実施する。

【００２３】本発明の光学材料の製造方法の一例を、以
下に詳しく述べる。前述の様に、主原料および副原料を
混合後、型に注入硬化して製造されるが、（１）式で表
される構造を分子内に１個以上有する化合物、該化合物
と反応可能な化合物、性能改良剤として使用する組成成
分の一部もしくは全部と反応可能な化合物、触媒、密着
性改善剤または離型性改善剤、酸化防止剤、ブルーイン
グ剤、紫外線吸収剤、各種性能改良添加剤等の添加剤
は、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合しても、各原
料を段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合後さ
らに同一容器内で再混合しても良い。各原料および添加
剤等はいかなる順序で混合してもかまわない。混合にあ
たり、設定温度、これに要する時間等は基本的には各成
分が十分に混合される条件であればよいが、過剰の温
度、時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が起こ
り、さらには粘度の上昇をきたし注型操作を困難にする
等適当ではない。混合温度は−５０℃から１００℃程度
の範囲で行われるべきであり、好ましい温度範囲は−３
０℃から７０℃、さらに好ましいのは、−５℃から５０
℃である。混合時間は、１分から１２時間、好ましくは
５分から１０時間、最も好ましいのは５分から６時間程
度である。各原料、添加剤の混合前、混合時あるいは混
合後に、減圧下に脱ガス操作を行う事は、後の注型重合
硬化中の気泡発生を防止する点からは好ましい方法であ
る。この時の減圧度は０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨ
ｇ程度で行うが、好ましいのは０．５ｍｍＨｇから３０
０ｍｍＨｇである。さらには、これらの混合物あるいは
混合前の主、副原料を０．０５〜３μｍ程度の孔径を有
するフィルターで不純物等を濾過し精製することは本発
明の光学材料の品質をさらに高める上からも好ましい。
ガラスや金属製の型に注入後、電気炉や水または油浴等
による重合硬化を行うが、硬化時間は０．１〜１００時
間、通常１〜７２時間であり、硬化温度は−１０〜１６
０℃、通常０〜１４０℃である。重合は所定の重合温度
で所定時間のホールド、０．１℃〜１００℃／ｈの昇
温、０．１℃〜１００℃／ｈの降温およびこれらの組み
合わせで行うことができる。また、硬化終了後、材料を
５０から１５０℃の温度で１０分から５時間程度アニー
ル処理を行う事は、本発明の光学材料の歪を除くために
好ましい処理である。さらに必要に応じて染色、ハード
コート、反射防止、防曇性、耐衝撃性付与等表面処理を
行うことができる。

【００２４】

【発明の効果】本発明の（１）式で表される構造を分子
内に１個以上有する化合物を含む光学材料用組成物によ
り、これを重合硬化してより高屈折率な光学材料を得る
ことが可能になった。

【００２５】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られたレンズの評価は以下の方法で行った。 屈折率、アッベ数（Ｎｄ、νｄ） アッベ屈折計を用い、２５℃で測定した。

【００２６】合成例１ 温度計と塩化カルシウム乾燥管を装着した反応フラスコ
に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７８．０ｇ（１．０モ
ル）、ジアリルジスルフィド７３．１ｇ（０．５モル）
と四塩化炭素５００ｍＬを仕込み、３０分間還流させ
た。冷却後ろ過し、得られたろ液の四塩化炭素を留去
し、ビス（１−クロロ−２−プロペニル）ジスルフィド
を得た。収量は１０７．２ｇであった。温度計と２個の
滴下ロートを装着した反応フラスコに、メタノール１０
００ｍＬを仕込み、２個の滴下ロートにそれぞれ合成し
たビス（１−クロロ−２−プロペニル）ジスルフィド１
０７．２ｇおよびニ硫化ニソーダ５５．１ｇ（０．５モ
ル）のメタノール溶液を入れた。反応系を０℃に冷却
し、ビス（１−クロロ−２−プロペニル）ジスルフィド
およびニ硫化ニソーダを同時に２時間かけて滴下した。
滴下後、室温に戻し、反応液に水１０００ｍＬとクロロ
ホルム２０００ｍＬ加え、下層のクロロホルム層を取り
だし、水１０００ｍＬで水洗、乾燥後、クロロホルムを
留去し、３，６−ジビニル−１，２，４，５−テトラチ
オシクロヘキサンを得た。収量は９８．６ｇであった。
温度計と塩化カルシウム乾燥管を装着した反応フラスコ
に、トルエンチオスルフェニルクロライド１９０．７ｇ
（１．０モル）とクロロホルム５００ｍＬを仕込み、−
８０℃に冷却した。激しく攪拌しながら、合成した３，
６−ジビニル−１，２，４，５−テトラチオシクロヘキ
サン９８．６ｇをクロロホルム５００ｍＬに溶解させた
溶液を滴下した。滴下後、室温で３０分間反応させた。
その後、硫化ソーダ７４．１ｇ（０．９５モル）をメタ
ノール５００ｍｌに溶解させた溶液を加え、５０℃で１
時間反応させた。反応液に水１０００ｍＬとクロロホル
ム１０００ｍＬ加え、下層のクロロホルム層を取りだ
し、乾燥後、クロロホルムを留去した。得られた反応生
成物を蒸留精製して得られた反応生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製した。収量は２５．２ｇ
であった。元素分析、質量分析、ＩＲ分析から、生成物
は下記（３）式で表される３，６−ビス（１，２−エピ
チオエチル）−１，２，４，５−テトラチアシクロヘキ
サンであることが確認された。 元素分析値： （分析値） （計算値） Ｃ ２６．２１％ ２６．４４％ Ｈ ３．１２％ ２．９６％ Ｓ ７０．３４％ ７０．６０％ マススペクトル（ＥＩ）：（分析値） （計算値） ２７２ ２７２ 赤外吸収スペクトル：６２０―６３０ｃｍ^-1（エピスルフィド環の伸縮振動）

【００２７】

【化５】

【００２８】実施例１ 合成例１で得られた３，６−ビス（１，２−エピチオエ
チル）−１，２，４，５−テトラチアシクロヘキサン１
００重量部に対し、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン０．０５重量部を混合後均一液とした。
ついでこれを０．５μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過
し、２．５ｍｍ厚の平板レンズ用モールドに注入し、オ
ーブン中で１０℃から２２時間かけて１２０℃に昇温し
重合硬化させ、レンズを製造した。得られたレンズは良
好な耐熱性および物理特性を示し、透明性および表面状
態は良好であった。レンズの屈折率は１．７８、アッベ
数は３０であった。

【００２９】比較例１ １，２：４，５−ジエピジチオ−３，６−ジチアシクロ
ヘキサンを用いるのかわりに、下記（４）式で表される
１，２：６，７−ジエピジチオ−４−チアヘプタンを１
００重量部を使用する以外は実施例１を繰り返した。得
られたレンズの屈折率は１．７１、アッベ数は３６であ
った。

【００３０】

【化６】

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記（１）式で表される構造を分子内に１
   個以上有する光学材料用化合物。 【化１】 （式中、Ｓは硫黄原子を表し、ａは１または２であり、
   ｂは０〜２の整数、ｃは０〜２の整数である。）
2. 【請求項２】（１）式で表される構造を分子内に１個以
   上有する化合物が５員環以上の脂肪族環状構造を有する
   請求項１記載の光学材料用化合物。
3. 【請求項３】（１）式で表される構造を分子内に１個以
   上有する化合物がエピチオエチル基および/またはエピ
   ジチオエチル基を２個以上有する請求項１記載の光学材
   料用化合物。
4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を
   含有する光学材料用組成物。
5. 【請求項５】請求項４記載の組成物を重合硬化して光学
   材料を得る方法。
6. 【請求項６】請求項５記載の方法で得られる光学材料。
7. 【請求項７】請求項６記載の光学材料からなるレンズ。