JP2003002868A - アロイリチン酸からなるエステル化合物及びそれを含有する皮膚外用剤並びに化粧品組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アロイリチン酸の工業的な利用方法、具体的
にはアロイリチン酸を含有するエステル化合物を提供す
ること。 【解決手段】 本発明のエステル化合物は、成分Ａ：下
記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はア
ロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合した
アロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：アルコール及び／又
は成分Ｃ：酸とからなるエステル化合物。 【化１】ＨＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（Ｏ
Ｈ）（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨ（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なエステル化合
物に関する。また、本発明は新規なエステル化合物を含
有する皮膜形成剤、皮膚外用剤及び化粧品組成物に関す
るものであり、該皮膚外用剤及び化粧品組成物は、皮膜
効果及びカサツキ防止効果を発揮し得るものである。

【０００２】

【従来の技術】アロイリチン酸は、下記一般式（Ｉ）で
示される化合物であり、セラックの主構成脂肪酸であ
る。アロイリチン酸は、一般式（Ｉ）で示されるよう
に、分子内に３個の水酸基を有する極めて特徴のある長
鎖の直鎖脂肪酸である。水酸基を有する脂肪酸として
は、他にヒマシ油由来のリシノール酸やヒドロキシステ
アリン酸等が知られており、これらの水酸基を有する脂
肪酸は、ゲル化剤に含有させたりエステル化の原料とし
て広く工業的に利用されている。

【０００３】

【化４】ＨＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（Ｏ
Ｈ）（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨ（Ｉ）

【０００４】しかしながら、アロイリチン酸は、セラッ
クからの抽出方法や昆虫ホルモン・フェロモン、その他
の誘導原料として学術レベルで研究されているのみであ
り、工業的に利用されてはいない。アロイリチン酸に関
しては、その性質等についても未だ詳しく調べられてお
らず、上述の如く学術レベルで研究されているのが実状
であり、従って工業的な用途が知られていないアロイリ
チン酸を工業的に利用しようとする要請があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、アロイリチン酸の工業的な利用方法を提供すること
にあり、具体的にはアロイリチン酸からなるエステル化
合物、及び該エステル化合物を含有する皮膜形成剤、皮
膚外用剤及び化粧品組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上述したような状況に鑑
みて、本発明者らは鋭意検討した結果、アロイリチン酸
からなるエステル化合物が皮膜形成剤、皮膚外用剤、化
粧品組成物として有用であるという知見を得た。具体的
には、アロイリチン酸からなるエステル化合物が皮膚に
対して皮膜作用を有し、皮膚を滑らかにする、皮膚の乾
燥やカサツキを防止し維持するといった特徴的な機能を
有することを見出した。

【０００７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチ
ン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結
合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：ア
ルコール及び／又は成分Ｃ：酸とからなるエステル化合
物を提供するものである。

【０００８】

【化５】ＨＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（Ｏ
Ｈ）（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨ（Ｉ）

【０００９】また、本発明は、成分Ａ：前記一般式
（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチ
ン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリ
チン酸縮合物と、Ｂ成分：アルコールとからなるエステ
ル化合物を提供するものである。

【００１０】また、本発明は、成分Ａ：前記一般式
（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチ
ン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリ
チン酸縮合物と、Ｃ成分：酸とからなるエステル化合物
を提供するものである。

【００１１】また、本発明は、上記エステル化合物を含
有する皮膜形成剤を提供し、更に上記エステル化合物又
は皮膜形成剤を含有する皮膚外用剤及び化粧品組成物を
提供するものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、先ず本発明のエステル化合
物について説明する。本発明のエステル化合物は、前記
一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロ
イリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したア
ロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：アルコール及び／又は
成分Ｃ：酸とからなるエステル化合物である。

【００１３】前記成分Ａについて説明する。前記成分Ａ
は、アロイリチン酸及び又はアロイリチン酸２分子以上
がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物で
ある。アロイリチン酸としては、天然から得られるもの
であっても合成して得られるものであってもよい。アロ
イリチン酸は、前記一般式（Ｉ）を有する化合物であ
り、セラックの構成脂肪酸である。

【００１４】本発明において用いられるアロイリチン酸
は、セラックの構成脂肪酸であり、セラックの分解・抽
出・精製等によりアロイリチン酸含有画分として得るこ
とが好ましい。抽出・精製等により得られたアロイリチ
ン酸含有画分は、前記成分Ｂ及び／又は前記成分Ｃと縮
合させてエステル化合物を得るため、抽出・精製等によ
り得られた画分の主成分がアロイリチン酸であることが
好ましい。含有量が９０質量％以上であるものを使用す
ることが好ましい。アロイリチン酸含有画分中のアロイ
リチン酸の含有量が９０質量％未満であると、得られる
エステル化合物の性質が望ましい性質とならない場合が
あり、また得られるエステル化合物の品質が安定しない
ことが予想される。

【００１５】アロイリチン酸の縮合物としては、前記一
般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸２分子以上がエス
テル結合により縮合した化合物である。前記一般式
（Ｉ）で示されるアロイリチン酸には３個の水酸基及び
１個のカルボキシル基が存在するので、分子間でエステ
ル化反応が起こり、アロイリチン酸の縮合物が生成され
る。このような縮合物は、通常のエステル化反応により
生成する。成分Ａのアロイリチン酸の縮合物は、単一で
反応すると、通常はダイマー及びトリマー等のオリゴマ
ーが生成する。

【００１６】前記成分Ｂのモノアルコール（以下、本明
細書において成分Ｂ_１ともいう）としては、例えばメチ
ルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール
及びブチルアルコール等の短鎖アルコール；セチルアル
コール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール及
びベヘニルアルコール等の長鎖アルコール等が挙げられ
る。また、分岐モノアルコールとしては、例えばイソプ
ロピルアルコール、イソブチルアルコール、イソオクチ
ルアルコール、イソノニルアルコール、イソデシルアル
コール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアル
コール、イソミリスチルアルコール、イソヘキシルデシ
ルアルコール、イソステアリルアルコール及びイソエイ
コサニルアルコール等が挙げられる。前記モノアルコー
ルは単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて
用いてもよい。

【００１７】前記成分Ｂとしては、前述した炭素数１〜
２８個の直鎖又は分岐アルキルアルコール及びそれらの
分子中の炭素結合に二重結合を有するアルケニルアルコ
ールからなる群から選択されるモノアルコールを用いる
ことができる。

【００１８】前記成分Ｂの２〜６価の多価アルコール
（以下、本明細書において成分Ｂ_２ともいう）として
は、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール及びソルビトール
等が挙げられる。

【００１９】前記成分Ｂの２〜６価の多価アルコールの
縮合物（以下、本明細書において成分Ｂ_３ともいう）と
しては、例えばグリセリンの縮合したジグリセリン、ト
リグリセリン、テトラグリセリン、ヘキサグリセリン及
びデカグリセリン等のいわゆるポリグリセリン、トリメ
チロールプロパンの縮合したジトリメチロールプロパ
ン、トリストリメチロールプロパン及びペンタエリスリ
トールの縮合したジペンタエリスリトール及びトリスペ
ンタエリスリトール等が挙げられる。また、前記２〜６
価の多価アルコールの縮合物は単独で用いてもよく、又
は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００２０】本発明におけるエステル化合物のＢ成分と
しては、成分Ｂ_１、Ｂ_２又はＢ_３を単独で用いてもよ
く、又は２種以上の化合物を用いてもよい。また、例え
ば成分Ｂ_１を２種以上用いてもよく、例えば成分Ｂ_１と
Ｂ_２とを用いたり、成分Ｂ_１、Ｂ_２及びＢ_３を用いても
よく、それらの組み合わせは自由である。

【００２１】前記成分Ｃのモノカルボン酸（以下、本明
細書において成分Ｃ_１ともいう）としては、例えば直鎖
脂肪酸又は分岐脂肪酸又はそれらの分子中の炭素結合に
二重結合を有する脂肪酸が挙げられる。また、炭素鎖に
水酸基が結合したものであってもよい。そのような脂肪
酸としては、直鎖脂肪酸としては、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、ＥＰＡ及びＤＨＡ等の直鎖不飽和脂
肪酸が挙げられる。また、分岐脂肪酸としては、イソブ
タン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタ
ン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、
イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン
酸及びイソステアリン酸等の分岐脂肪酸、１２−ヒドロ
キシステアリン酸等の水酸基が結合した脂肪酸、リシノ
ール酸等が挙げられる。前記モノカルボン酸は単独で用
いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。また、前記直鎖飽和脂肪酸は、長鎖飽和脂肪酸の場
合はワックス性が強いので、本発明に用いる脂肪酸とし
ては好ましくないため、短鎖・中鎖の直鎖飽和脂肪酸が
好ましい。

【００２２】前記成分Ｃのジカルボン酸（以下、本明細
書において成分Ｃ_２ともいう）としては、例えばコハク
酸、アジピン酸、セバシン酸、エイコサン二酸及びオク
タコサン二酸、リンゴ酸及び酒石酸等が挙げられる。

【００２３】本発明のエステル化合物は、成分Ａ：前記
一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロ
イリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したア
ロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：アルコール及び／又は
成分Ｃ：酸とからなるエステル化合物である。本発明の
エステル化合物としては、成分Ａと成分Ｂとからなるエ
ステル化合物であっても、成分Ａと成分Ｃとからなるエ
ステル化合物であっても、また成分Ａと、成分Ｂ及び成
分Ｃとからなるエステル化合物であってもよい。また、
成分Ａと成分Ｂ及び／又はＣがエステル結合により縮合
したエステル化合物に、更に成分Ｃが縮合したものであ
ってもよい。

【００２４】本発明のエステル化合物としては、例えば
下記のものが例示される。成分Ａと、成分Ｂ及び成分Ｃ
とからなるエステル化合物としては、例えばジアロイリ
チン酸イソステアリン酸トリグリセリル及びアロイリチ
ン酸オレイン酸ジトリメチロールプロパン等が挙げられ
る。また、成分Ａと成分Ｂ_１とからなるエステル化合物
としては、例えばアロイリチン酸イソオクチル、アロイ
リチン酸イソノニル、アロイリチン酸オクチル、アロイ
リチン酸イソデシル及びアロイリチン酸イソドデシル等
が挙げられる。

【００２５】また、成分Ａと成分Ｂ_２とからなるエステ
ル化合物としては、例えばセスキアロイリチン酸グリセ
リル及びジアロイリチン酸トリメチロールプロパン等が
挙げられる。

【００２６】成分Ａと成分Ｂ_３とからなるエステル化合
物としては、例えばジアロイリチン酸ジグリセリル及び
ジアロイリチン酸ジトリメチロールプロパン等が挙げら
れる。

【００２７】成分Ａと成分Ｃとからなるエステル化物と
しては、例えばアロイリチン酸イソトリデカン酸エステ
ル及びジアロイリチン酸セバシン酸エステル等が挙げら
れる。

【００２８】また、成分Ａと成分Ｂ及び／又は成分Ｃと
からなるエステル化合物に、更に成分Ｃが縮合したエス
テル化合物であてもよく、このようなエステル化合物と
しては、例えばアロイリチン酸イソオクチル酸トリグリ
セリルアジピン酸縮合物等が挙げられる。また、エステ
ル化合物同士が成分Ｃによって架橋したものであっても
よい。

【００２９】前記成分Ａと、前記成分Ｂ及び／又は成分
Ｃとからエステル化合物を製造する方法には特に制限は
なく、従来よりエステル化合物を製造する方法として知
られている公知の方法により実施することができるが、
例えば常法の脱水エステル化反応が好ましく、常圧又は
減圧、溶剤存在下又は無溶剤下で、触媒存在又は不存在
下にて加熱条件下で実施される。ただし、前記一般式
（Ｉ）で示されるアロイリチン酸は分子内に水酸基を３
個含有するモノ脂肪酸であり、反応条件によっては自己
縮合化するため、成分Ｂと反応させる場合、特にモノア
ルコールと反応させる場合は仕込み量を過剰にし、多価
アルコールと反応させる場合はエステル化度を低めに設
定する他、反応の加熱条件が過剰にならないようにして
反応させることが好ましい。

【００３０】エステル化反応により得られたエステル化
合物の精製については、成分Ａとモノアルコールとを反
応させた場合には過剰分の除去を行い、溶剤を使用した
場合には溶剤を除去し、触媒を使用した場合は触媒の除
去を適宜行う。また、反応生成物の着色が激しい場合
は、脱色・吸着処理を行うことが好ましい。ただし、エ
ステル化反応中に生じたアロイリチン酸の縮合物を有す
るエステル化合物については特に除去する必要はない。

【００３１】次に、本発明の皮膜形成剤について説明す
る。本発明の皮膜形成剤は、上述した本発明のエステル
化合物を含有する。本発明の皮膜形成剤に含まれる本発
明のエステル化合物は、１種でもよく、又は２種以上で
あってもよい。本発明の皮膜形成剤に含有されるエステ
ル化合物の含有量は、ブタンジオール、含水エタノール
及びグリセリン等の希釈剤に溶解したものである場合、
皮膜形成剤の全質量に対し、好ましくは１〜７０質量％
であり、更に好ましくは５〜４０質量％であり、抗酸化
物質等の安定剤や本発明のエステル化合物に対する溶解
性を利用してその他の添加剤を添加したような皮膜形成
剤の場合、皮膜形成剤の全質量に対し、好ましくは７０
〜９９．９９質量％であり、更に好ましくは９０〜９
９．９９質量％である。

【００３２】本発明の皮膜形成剤には、従来より皮膚外
用剤や化粧品組成物に含有されている、通常に使用され
る任意成分を含有させることができる。このような任意
成分としては、例えば尿素等の皮膚改質剤、ステロイド
剤、ヒアルロン酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナ
トリウム及び乳酸ナトリウム等の保湿剤、細胞賦活剤、
発毛促進剤及び美白剤からなる群から選択される化合物
が挙げられる。上記ステロイド剤としては、例えば、エ
ストラジオール・エストロン系及びコルチゾン系化合物
等が挙げられ、上記細胞賦活剤としては、各種核酸類、
零芝、オオバク等の植物抽出物、鶏冠等動物抽出物、乳
酸菌やビフィズス菌等が挙げられる。上記発毛促進剤と
しては、例えばペンタデカン酸グリセリル、カンタリ、
トウガラシ、ショウキョウ等のチンキ、センブリエキ
ス、ヒノキチオール及び塩化カルプロニウム等が挙げら
れ、上記美白剤としては例えば、コウジ酸、アルブチン
及びプラセンタエキス等が挙げられる。また、ワセリン
やマイクロクリスタリンワックス等のような炭化水素
類、ホホバ油やゲイロウ等のエステル類、牛脂、オリー
ブ油等のトリグリセライド類、セタノール、オレイルア
ルコール等の高級アルコール類、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の脂肪酸、非イオン界面活性剤、アニオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノー
ル等の一価アルコール、カーボポール等の増粘剤、防腐
剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、色素、粉体類、植物抽出
物等が挙げられる。また、皮膜形成剤及び皮膚外用剤を
皮膚に塗布する時の感触の改良する目的として、また植
物抽出物用の溶媒として、グリセリンや１，３−ブタン
ジオール等の多価アルコール類を含有させてもよい。上
記任意成分の含有量としては、通常皮膜形成剤の全質量
中０．０００１〜９９．９９質量％程度である。

【００３３】また、本発明の皮膜形成剤には、皮膜形成
剤の特性等を損ねない範囲であれば水が含有されていて
もよい。許容される水含有量は、含有されるエステル化
合物の種類によって異なるが、皮膜形成剤の全質量の概
ね２５質量％程度までである。水分含有量が２５質量％
を超えると、含まれるエステル化合物やその他の成分が
分離し、製剤系における特性や安定性が損なわれる場合
があるので、水分含有量は概ね２５質量％以下であるこ
とが好ましい。

【００３４】次に、本発明の皮膚外用剤について説明す
る。本発明の皮膚外用剤としては、軟膏やクリーム等を
例示することができ、主に医療用として用いられるもの
である。本発明の皮膚外用剤は、上述した本発明のエス
テル化合物又は皮膜形成剤を含有する。本発明の皮膚外
用剤に含有されるエステル化合物の含有量は、皮膚外用
剤の全質量に対し、好ましくは０．０１〜５０質量％で
あり、更に好ましくは０．０１〜２０質量％であり、最
も好ましくは０．０１〜５質量％である。皮膚外用剤中
のエステル化合物の含有量が０．０１質量％未満である
と皮膜効果等の特性が損なわれる場合があり、５０質量
％を超えて含有させても効果は頭打ちになり、処方の自
由度が損なわれる場合があるので、エステル化合物の含
有量は上記範囲内とすることが好ましい。

【００３５】また、本発明の皮膚外用剤に上記皮膜形成
剤を含有させる場合、皮膜形成剤の添加量は、エステル
化合物の含有量が上記範囲内となるように含有させるこ
とが好ましい。また、本発明の皮膚外用剤におけるエス
テル化合物の種類、水分含有量及びその他の任意成分に
ついては、上述した本発明の皮膜形成剤における説明と
同様である。

【００３６】次に、本発明の化粧品組成物について説明
する。本発明の化粧品組成物としては、その種類に特に
制限はなく、例えば多価アルコール、その他の優れた皮
膚浸透性等を活かした美肌用等の基礎化粧料や、各種メ
ーキャップ化粧料（その化粧のりをよくするためのアン
ダーメーキャップ化粧料を含む）等を例示することがで
き、主に美容用として用いられるものである。本発明の
化粧品組成物は、上述した本発明のエステル化合物又は
皮膜形成剤を含有する。本発明の化粧品組成物に含有さ
れるエステル化合物の含有量は、化粧品組成物の全質量
に対し、好ましくは０．０１〜５０質量％であり、更に
好ましくは０．０１〜２０質量％であり、最も好ましく
は０．０１〜５質量％である。化粧品組成物中のエステ
ル化合物の含有量が０．０１質量％未満であると皮膜効
果等の特性が損なわれる場合があり、５０質量％を超え
て含有させても効果は頭打ちになり、処方の自由度が損
なわれる場合があるので、エステル化合物の含有量は上
記範囲内とすることが好ましい。

【００３７】また、本発明の化粧品組成物に上記皮膜形
成剤を含有させる場合、皮膜形成剤の添加量は、エステ
ル化合物の含有量が上記範囲内となるように含有させる
ことが好ましい。また、本発明の化粧品組成物における
エステル化合物の種類、水分含有量及びその他の任意成
分については、上述した本発明の皮膜形成剤における説
明と同様である。

【００３８】本発明の化粧品組成物としてメーキャップ
を用いる場合、メーキャップには各種粉体物が用いられ
るが、該各種粉体物の代表として、例えばタルク、セリ
サイト、マイカ、カオリン、シリカ、炭酸カルシウム、
メチルシロキサン網状重合体、アクリル樹脂球、ナイロ
ン繊維などの体質粉体や、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸
化鉄、酸化ジルコニウム、群青、紺青などの色調調整用
着色粉体等が挙げられる。これらの粉体物としては、シ
リコーンやアミノ酸、隣脂質等で表面処理が施されてい
るものであってもよい。上記粉体物の好ましい含有量
は、化粧品組成物の全質量に対して５〜５０質量％であ
る。

【００３９】実施例 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。な
お、本発明の範囲は、かかる実施例に限定されないこと
はいうまでもない。また、以下の記載において、特に断
らない限り部は質量部を、％は質量％を表わす。合成例１ 化合物１：アロイリチン酸イソオクチル（２−エチルヘ
キシル） 攪拌装置、環流冷却器、温度計を備えたフラスコを用い
て合成を行った。フラスコ中にアロイリチン酸１０ｇ、
イソオクタノール１２ｇ及び触媒量のパラトルエンスル
ホン酸を加えた。次いで、フラスコ内を攪拌しながら、
トルエン環流下にて１２０℃〜１５０℃の温度で約６時
間反応を行った。反応終了後、フラスコ内を冷却し、水
洗、乾燥・脱色を行い、減圧下で未反応のイソオクタノ
ールを除去し、１０ｇの化合物１を得た。

【００４０】合成例２ 化合物２：アロイリチン酸イソノニル（３，５，５−ト
リメチルヘキシル） イソオクタノール１２ｇをイソノナノール１４ｇに代え
た以外は実施例１と同様に操作を行い、１２ｇの化合物
２を得た。

【００４１】合成例３ 化合物３：ジアロイリチン酸ジグリセリル 攪拌装置、環流冷却器、温度計を備えたフラスコを用い
て合成を行った。フラスコ中にアロイリチン酸１０ｇ及
びジグリセリン２．７ｇを加えた。次いで、フラスコ内
を攪拌しながら、トルエン環流下にて１１０℃〜１６０
℃の温度で約８時間反応を行った。反応終了後、フラス
コ内を冷却し、脱色を行い、１０ｇの化合物３を得た。

【００４２】実施例１、比較例１及び比較例２ 合成例１〜３で得られた化合物１〜３を９９．５％エタ
ノールに溶解し、化合物濃度が３％のエタノール溶液を
調製した。得られたエタノール溶液を用いて、以下に示
す皮膜形成効果の評価試験を行った。その結果を表１に
示す。

【００４３】〔皮膚形成効果の評価試験〕皮膜形成効果
の確認試験は、被験者３名に対して実施した。被験者の
腕の内側の皮膚を石鹸で洗浄し、９９．５％エタノール
溶液を含んだ脱脂綿で１０回払拭することにより皮膚の
脱脂を行った。次いで、実施例１で得られたエタノール
溶液を１滴皮膚に滴下し、皮膚に擦り込んだ後に皮膚を
自然乾燥させた。乾燥した数分後に、皮膚の状態を肉眼
及び触感にて観察し、下記評価方法により評価を行っ
た。 ○：皮膜感があり、しっとりとした感じがある。 △：皮膜感があるか又は皮膜感は弱く、触感が悪いか、
又は馴染みがない。 ×：皮膜感がない。 試験後、ぬるま湯を流したままで皮膚を軽く撫でながら
３０秒間洗浄し、水分を軽くふき取った後、皮膚の状態
を肉眼及び触感にて観察し、上記評価方法に従って評価
を行った。なお、比較例１及び２として、以下の物質を
９９．５％エタノールに３％の濃度になるように溶解し
たものを用いて同様の試験を行った。 比較例１：グリセリン 比較例２：エステル油（トリイソオクタン酸グリセリ
ル：オリーブ油＝１：１） なお、比較例１は、２滴皮膚に滴下し、比較例２におい
ては２滴又は８滴を皮膚に滴下した。

【００４４】

【表１】

【００４５】上記表１から明らかなように、化合物１〜
３は、少量でも皮膜形成効果が確認でき、水洗した後に
もその効果が持続した。水溶性の代表的な保湿剤である
グリセリンでは、洗浄等における効果の喪失が顕著であ
り、またエステル油では皮膜感はあるものの皮膚や水分
と馴染みの悪い油膜（きしみ又は上滑り感）となってし
まう。

【００４６】実施例２ 皮膚のカサツキ改善効果を確認するため、カサツキの激
しい皮膚に上記試験において用いた化合物１の３％溶液
を塗布し、放置しておき、皮膚のカサツキを抑制できる
か否かを観察したところ、カサツキの抑制が確認され、
皮膚の状態が改善された。

【００４７】また、日常的に仕事において水を使用する
作業を行っている人（カサツキがある）の手に、同様に
塗布したところ、水作業によってもカサツキ防止効果は
減少しなかった。比較例として市販の保湿クリームを用
いて同様の試験を行った。市販の保湿クリームでは水作
業によって効果が減少した。

【００４８】実施例３ 下記油相成分を混合し、室温で攪拌しながら成分を溶解
し、油相を得た。また、下記水相成分のうちエタノール
及び化合物３を５０℃の温度で攪拌しながら成分を溶解
し、精製水に室温でヒアルロン酸を溶解したものを混合
して水相を得た。得られた油相を攪拌しながら、上記水
相をゆっくり添加し、セパレートタイプのローションを
得た。 （油相） スクアラン ５部 トリイソオクタン酸グリセリル ５部 パルミチン酸イソオクチル ８部 （水相） エタノール ５４．９７部 精製水 ２５．５部 化合物３ １．５部 ヒアルロン酸ナトリウム ０．０３部 得られたローションを使用した場合、肌への馴染みが良
好であり、しっとりとした皮膜形成感があり、カサツキ
防止効果に優れるものであった。ローションを使用して
半日経過後、皮膚表面の油性感は接触等により失われた
が、皮膜感は維持されたままであった。

【００４９】実施例４ １，３−ブタンジオール ８７部にゲル化剤２部を加え
て適温にて攪拌溶解し、６０℃の温度で化合物２を３部
混合溶解した。精製水５部及び尿素３部を混合し、同温
度で攪拌しながら溶液を合わせた。次いで、冷却してゲ
ル状皮膚外用剤を得た。得られたゲル状皮膚外用剤は、
皮膜形成効果及びカサツキ防止効果に優れるものであっ
た。また、ゲル状皮膚外用剤を塗布した手を水で洗浄し
ても、皮膜効果及びカサツキ防止効果は維持されたまま
であった。

【００５０】実施例５ キャンデリラワックス １０部、カルナウバワックス
１０部、トリイソステアリン酸ジグリセリル ４０部、
ジイソステアリン酸ジグリセリル ２０部及びトリイソ
オクタン酸グリセリル １５部を混合し、８０℃の温度
で溶解し、油相を得た。得られた油相に化合物１を５部
添加し、混合した後、リップクリームの型に充填し、冷
却しリップクリームを得た。得られたリップクリーム
は、皮膜形成効果及びカサツキ防止効果に優れるもので
あった。また、リップクリームを唇に塗布して数時間経
過した後も皮膜形成感が感じられた。

【００５１】実施例６ 下記基剤成分を混合し、８０℃の温度で攪拌しながら溶
解し、油相を得た。次いで、下記顔料成分を混合し、６
０℃の温度で攪拌しながら油相に懸濁し、得られた顔料
分散液を冷却してファンデーションを得た。 基剤 軽質流動パラフィン ７部 トリイソオクタン酸グリセリル １５部 パルミチン酸イソオクチル ６部 オクチルドデカノール ７部 キャンデリラワックス １２部 カルナウバワックス ７部 ステアリン酸モノエタノールアミド ２部 化合物２ ４部 顔料 酸化チタン １５部 タルク １５部 カオリン ６部 無機顔料 ４部 得られたファンデーションは、皮膜形成効果及びカサツ
キ防止効果に優れるものであった。

【００５２】

【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規なエ
ステル化合物は皮膜形成剤、皮膚外用剤及び化粧品組成
物に用いることが可能であり、該皮膜形成剤や皮膚外用
剤及び化粧品組成物は、皮膜効果及びカサツキ防止効果
に優れたものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/02 Ａ６１Ｋ 7/02 Ｚ 7/025 7/025 7/035 7/035 45/06 45/06 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB242 AB432 AC022 AC061 AC072 AC102 AC111 AC122 AC291 AC301 AC331 AC342 AC352 AC391 AC422 AC642 AD332 BB51 CC04 CC12 CC13 DD05 DD31 DD41 EE06 EE12 4C084 AA24 MA02 MA05 MA63 NA02 NA03 ZA892 ZA922 ZB222 4H006 AA01 AB12 AB20 BN10 BP10

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるア
   ロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエ
   ステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成
   分Ｂ：アルコール及び／又は成分Ｃ：酸とからなるエス
   テル化合物。 【化１】ＨＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（Ｏ
   Ｈ）（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨ（Ｉ）
2. 【請求項２】 前記成分Ｂが、モノアルコール、２〜６
   価の多価アルコール及び２〜６価の多価アルコールの縮
   合物からなる群から選択されるアルコールである、請求
   項１に記載のエステル化合物。
3. 【請求項３】 前記成分Ｃが、モノカルボン酸及び／又
   はジカルボン酸である、請求項１に記載のエステル化合
   物。
4. 【請求項４】 成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるア
   ロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエ
   ステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、Ｂ
   成分：アルコールとからなるエステル化合物。 【化２】ＨＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（Ｏ
   Ｈ）（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨ（Ｉ）
5. 【請求項５】 前記成分Ｂが、モノアルコールである、
   請求項１又は４に記載のエステル化合物。
6. 【請求項６】 前記成分Ｂが、２〜６価の多価アルコー
   ル、又は２〜６価の多価アルコールの縮合物である、請
   求項１又は４に記載のエステル化合物。
7. 【請求項７】 前記成分Ｂが、炭素数１〜２８個の直鎖
   又は分岐アルキルアルコール及びそれらの分子中の炭素
   結合に二重結合を有するアルケニルアルコールからなる
   群から選択されるモノアルコールである、請求項１又は
   ４に記載のエステル化合物。
8. 【請求項８】 前記成分Ｂが、直鎖状又は分岐した２〜
   ６価の多価アルコール及び多価アルコールの縮合物から
   なる群から選択される、請求項１又は４に記載のエステ
   ル化合物。
9. 【請求項９】 成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるア
   ロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエ
   ステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、Ｃ
   成分：酸とからなるエステル化合物。 【化３】ＨＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（Ｏ
   Ｈ）（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨ（Ｉ）
10. 【請求項１０】 前記成分Ｃが、モノカルボン酸及び／
    又はジカルボン酸である、請求項１又は９に記載のエス
    テル化合物。
11. 【請求項１１】 更に成分Ｃが縮合した、請求項１、４
    〜９のいずれか１項に記載のエステル化合物。
12. 【請求項１２】 請求項１〜１１に記載のエステル化合
    物が、更にエステル結合したエステル化合物。
13. 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれか１項に記載
    のエステル化合物を含有する皮膜形成剤。
14. 【請求項１４】 請求項１〜１２のいずれか１項に記載
    のエステル化合物又は請求項１３に記載の皮膜形成剤を
    含有する皮膚外用剤。
15. 【請求項１５】 前記エステル化合物の含有量が、皮膚
    外用剤の全質量の０．０１〜５０質量％である、請求項
    １４に記載の皮膚外用剤。
16. 【請求項１６】 皮膚改質剤、ステロイド剤、保湿剤、
    細胞賦活剤、発毛促進剤及び美白剤からなる群から選択
    される化合物を含有する、請求項１４又は１５に記載の
    皮膚外用剤。
17. 【請求項１７】請求項１〜１２のいずれか１項に記載の
    エステル化合物又は請求項１３に記載の皮膜形成剤を含
    有する化粧品組成物。
18. 【請求項１８】 前記エステル化合物の含有量が、化粧
    品組成物の全質量の０．０１〜５０質量％である、請求
    項１７に記載の化粧品組成物。
19. 【請求項１９】 皮膚改質剤、ステロイド剤、保湿剤、
    細胞賦活剤、発毛促進剤及び美白剤からなる群から選択
    される化合物を含有する、請求項１７又は１８に記載の
    化粧品組成物。