JP2002542137A - 塩素と一酸化炭素から二塩化カルボニルを製造する方法 - Google Patents
塩素と一酸化炭素から二塩化カルボニルを製造する方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
(57)【要約】
工業的な二塩化カルボニルの製造方法は、連続した反応器による2段プロセスからなり、反応パラメーターの厳密な微調整および反応条件に関する高度な一貫性が必要である。これにより、間欠的に運転したり分散して運転する場合に、反応が不十分になる。触媒を変更することにより、非常に高い運転温度が要求され、したがって、生成物の品質に対して悪影響を及ぼす。塩素を活性炭に接触させると、テトラクロロメタンの生成が誘導され得る。他の触媒が、スケーラブルであり、技術的に単純であり、かつ、最大限可能なかぎり副産物を含まない様式でのカルボニルジクロライドの合成を可能にすべきである。本発明は、塩素と一酸化炭素を一連のハロゲン化金属から選択される触媒上で反応させることにより、塩素と一酸化炭素からのカルボニルジクロライドのスケーラブルな製造を行なうための方法に関する。本発明においては、圧力および温度を含む反応パラメーターは広い範囲で選択することができ、副産物の生成は減少しているかあるいは防止される。本発明の方法は、可変の反応パラメーターを使用しながら、塩素と一酸化炭素から高品質の二塩化カルボニルを様々なオーダーで合成することを可能にする。
Description
【０００１】 最も多様に、かつ最も頻繁に製造されている合成化学物質の１つである二塩化
カルボニル（1996年全世界で約500万トン；Henri Ulrich, 「イソシアネートの
化学および技術(Chemistry and Technology of Isocyanates)」, John Wiley, N
ew York, 1996; Kirk-Othmer, 「化学技術事典(Encyclopedia of Chemical Tech
nology)」,第4版, vol. 18, John Wiley, New York, 1996; 「Ullman:工業化学
事典(Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry)」, 第5版, vol. A19,
Verlag Chemie, Weinheim, 1991)を触媒上で塩素と一酸化炭素から製造するこ
とはよく知られており、工業的規模の製造法がBayer AGの独国特許第3 327 274
号（1983年7月28日発行）に詳細に記載されている。この方法では、活性炭が触
媒として使用されており、反応熱は特別な冷却システムによって除去されている
。このほかに、以下の点が、従前の主要な工業的方法の特徴である。
カルボニル（1996年全世界で約500万トン；Henri Ulrich, 「イソシアネートの
化学および技術(Chemistry and Technology of Isocyanates)」, John Wiley, N
ew York, 1996; Kirk-Othmer, 「化学技術事典(Encyclopedia of Chemical Tech
nology)」,第4版, vol. 18, John Wiley, New York, 1996; 「Ullman:工業化学
事典(Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry)」, 第5版, vol. A19,
Verlag Chemie, Weinheim, 1991)を触媒上で塩素と一酸化炭素から製造するこ
とはよく知られており、工業的規模の製造法がBayer AGの独国特許第3 327 274
号（1983年7月28日発行）に詳細に記載されている。この方法では、活性炭が触
媒として使用されており、反応熱は特別な冷却システムによって除去されている
。このほかに、以下の点が、従前の主要な工業的方法の特徴である。
【０００２】 従来の方法は、反応パラメーターの厳密な微調整および反応条件の高度な一貫
性に依存している。いかなる変動でも二塩化カルボニルの収量にかなりの損失が
生じる。従来の方法は、長い運転開始期を含み、かなりの時間の損失無くしては
中断することができない。
性に依存している。いかなる変動でも二塩化カルボニルの収量にかなりの損失が
生じる。従来の方法は、長い運転開始期を含み、かなりの時間の損失無くしては
中断することができない。
【０００３】 従来の方法は、連続して配置した反応器による2段プロセスからなる。これに
より、バッチモードにおいては、反応は非効率的なものとなる。
より、バッチモードにおいては、反応は非効率的なものとなる。
【０００４】 特定の反応条件が遵守されなければならないという事実により、全てのプラン
トをタイプ、および特に規模に関して限定する必要がある。結果として、スケー
ラビリティ、すなわち、規模を直接変換することは不可能である。
トをタイプ、および特に規模に関して限定する必要がある。結果として、スケー
ラビリティ、すなわち、規模を直接変換することは不可能である。
【０００５】 触媒は、長時間にわたる運転により老化し、経時的に運転温度を増大させるこ
とすら必要とし、さらに、生成ガスの組成に悪影響を及ぼすこととなる。すなわ
ち二塩化カルボニルの逆反応により塩素と一酸化炭素の増大が有意に生じ、時間
のかかるガス洗浄が必要となる。
とすら必要とし、さらに、生成ガスの組成に悪影響を及ぼすこととなる。すなわ
ち二塩化カルボニルの逆反応により塩素と一酸化炭素の増大が有意に生じ、時間
のかかるガス洗浄が必要となる。
【０００６】 活性炭の触媒は、それ自体が副反応を引き起こす。高温で活性炭の大きな表面
上に塩素を比較的長い時間接触させると、テトラクロロメタンの生成が誘導され
る。テトラクロロメタンは、ポリカーボネート製造に重大な影響を与える毒性の
副産物であり、さらに、環境に対して有害である。テトラクロロメタン濃度は、
典型的には約400ppmおよびそれ以上である。
上に塩素を比較的長い時間接触させると、テトラクロロメタンの生成が誘導され
る。テトラクロロメタンは、ポリカーボネート製造に重大な影響を与える毒性の
副産物であり、さらに、環境に対して有害である。テトラクロロメタン濃度は、
典型的には約400ppmおよびそれ以上である。
【０００７】 特に、テトラクロロメタン含有量を減少させるために、集中的な研究がなされ
た。これにより、二塩化カルボニル中のテトラクロロメタン含有量を100ppm未満
に減少させたことを記載する特許出願（例えば、WO 98/00364, 1996年6月28日出
願）がなされた。これは、活性炭触媒に金属をパーミリの範囲で部分的に担持さ
せることで活性炭触媒を改質することにより達成される。
た。これにより、二塩化カルボニル中のテトラクロロメタン含有量を100ppm未満
に減少させたことを記載する特許出願（例えば、WO 98/00364, 1996年6月28日出
願）がなされた。これは、活性炭触媒に金属をパーミリの範囲で部分的に担持さ
せることで活性炭触媒を改質することにより達成される。
【０００８】 Bayer AGの別の方法(DE 19 543 678, 出願日1995年11月23日）は、塩化水素と
一酸化炭素から二塩化カルボニルを製造するための電気化学的方法について記載
されている。この方法は、一方では水素の生成を伴い、他方では酸素への曝露に
より水の生成を伴う。
一酸化炭素から二塩化カルボニルを製造するための電気化学的方法について記載
されている。この方法は、一方では水素の生成を伴い、他方では酸素への曝露に
より水の生成を伴う。
【０００９】 新しい方法(DE 197 40 577, 1997年9月15日出願）は、ビス(トリクロロメチル
）カーボネートからの二塩化カルボニルの生成を含む。
）カーボネートからの二塩化カルボニルの生成を含む。
【００１０】 二塩化カルボニルの工業生産にとって塩素と一酸化炭素からの製造は依然とし
て重要である。本発明の目的は、1段プロセスを可能にし、そして該プロセスを
制御する際に最大限の融通性を獲得し且つテトラクロロメタンのような妨害性副
産物を最小限にするように反応パラメーターである圧力および温度を広範囲にわ
たり変更することを可能にするような方法を設計することである。
て重要である。本発明の目的は、1段プロセスを可能にし、そして該プロセスを
制御する際に最大限の融通性を獲得し且つテトラクロロメタンのような妨害性副
産物を最小限にするように反応パラメーターである圧力および温度を広範囲にわ
たり変更することを可能にするような方法を設計することである。
【００１１】 この目的は、一連のハロゲン化金属から選択される触媒上で塩素と一酸化炭素
を反応させることにより達成される。
を反応させることにより達成される。
【００１２】 本発明の本質的な利点は、量的に純粋な二塩化カルボニルが、活性炭を用いず
にハロゲン化金属上で塩素と一酸化炭素から室温ないし室温よりかなり低い温度
においてさえも生成されるということである。この触媒は、純粋な形態で存在し
ても、あるいは、担体上に担持してもよい。この方法は、連続およびバッチの両
方で実施しうる。該反応中の圧力は、標準圧力から100barの範囲にあってよく、
0.2〜15barのわずかに過圧であることが有利であることが分かった。
にハロゲン化金属上で塩素と一酸化炭素から室温ないし室温よりかなり低い温度
においてさえも生成されるということである。この触媒は、純粋な形態で存在し
ても、あるいは、担体上に担持してもよい。この方法は、連続およびバッチの両
方で実施しうる。該反応中の圧力は、標準圧力から100barの範囲にあってよく、
0.2〜15barのわずかに過圧であることが有利であることが分かった。
【００１３】 予想外に、この方法は-30℃〜300℃の温度で実施され、0℃〜100℃が好ましい
。適当な触媒は、ハロゲン化金属であり、好適には元素周期表の第3族の金属の
ハロゲン化物である。塩化アルミニウム、ならびに、塩化ガリウム(II)および塩
化ガリウム(III)が特によく適している。後者の反応性は、塩化アルミニウムの
反応性よりも数オーダー高い。金属合金成分の混合ハロゲン化物も好適な触媒で
ある。
。適当な触媒は、ハロゲン化金属であり、好適には元素周期表の第3族の金属の
ハロゲン化物である。塩化アルミニウム、ならびに、塩化ガリウム(II)および塩
化ガリウム(III)が特によく適している。後者の反応性は、塩化アルミニウムの
反応性よりも数オーダー高い。金属合金成分の混合ハロゲン化物も好適な触媒で
ある。
【００１４】 本発明の方法の特別な利点は、まさに触媒として活性炭を含まないという点に
ある。なぜならば、これは、活性炭と塩素との反応から、さらなる反応に不利な
影響を及ぼしおよび／または環境に対して重大に有害でありうるテトラクロロメ
タンまたは他の塩素化化合物が形成されることがないことを意味するからである
。
ある。なぜならば、これは、活性炭と塩素との反応から、さらなる反応に不利な
影響を及ぼしおよび／または環境に対して重大に有害でありうるテトラクロロメ
タンまたは他の塩素化化合物が形成されることがないことを意味するからである
。
【００１５】 本発明の方法の別の利点は、そのスケーラビリティである。実施例を、実際的
な見地から任意のオーダーの規模に転換することが可能である。
な見地から任意のオーダーの規模に転換することが可能である。
【００１６】 特別な実施形態では、本発明の方法は、反応中に連続昇華することによってハ
ロゲン化金属触媒を一貫して活性であるように保つことにより該触媒の自動的再
生を可能にする。
ロゲン化金属触媒を一貫して活性であるように保つことにより該触媒の自動的再
生を可能にする。
【００１７】 以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
【００１８】実施例1〜7 1mmolの触媒を、マグネチックスターラーを備えた容積100mlのオートクレーブ
に添加し、塩素および一酸化炭素をそれぞれ6barおよび12barの圧力下で添加す
る。反応は、圧力降下が完了するまで適切な加熱温度にて攪拌しながら進行させ
、室温に冷却した後の圧力は約6barである。その後、オートクレーブを-20℃に
冷却し、徐々に緩める。続いて、オートクレーブを計量し（冷却条件下で）、次
に、100℃に加熱し、生成物を冷却トラップ中で再凝縮し、オートクレーブを再
度計量する。生成物収量は重量の差から決定する。凝縮物から、生成物が純粋な
二塩化カルボニル(GC)として同定される。
に添加し、塩素および一酸化炭素をそれぞれ6barおよび12barの圧力下で添加す
る。反応は、圧力降下が完了するまで適切な加熱温度にて攪拌しながら進行させ
、室温に冷却した後の圧力は約6barである。その後、オートクレーブを-20℃に
冷却し、徐々に緩める。続いて、オートクレーブを計量し（冷却条件下で）、次
に、100℃に加熱し、生成物を冷却トラップ中で再凝縮し、オートクレーブを再
度計量する。生成物収量は重量の差から決定する。凝縮物から、生成物が純粋な
二塩化カルボニル(GC)として同定される。
【００１９】
【表１】 実施例8〜11 上記の実施例1〜7の実験手順において、塩素と一酸化炭素をそれぞれ6barで添
加する。室温（約20℃）にて、半減期（6bar）および反応時間（3bar＝一定）を
圧力降下に基づいて測定する。後処理は上記の通りに実施する（実施例1〜7）。
加する。室温（約20℃）にて、半減期（6bar）および反応時間（3bar＝一定）を
圧力降下に基づいて測定する。後処理は上記の通りに実施する（実施例1〜7）。
【００２０】
【表２】 実施例12 図1に示す装置を用いて、同量部の(1)塩素と(2)一酸化炭素を混合物(3)の状態
で反応スペース(4)へ計量ユニットを通して供給する。該反応スペース(4)は、ガ
ラス管(長さ350mm、深さ17.5mm)からなり、端部にはガラスウールが充填されて
おり、中央には触媒(塩化ガリウム(III) 25g)が活性触媒範囲が約100mmとなるよ
うに充填されている。該反応スペース(4)を、赤外線加熱によって100℃に加熱す
る。0.3barの過圧に調整された圧力バルブ(5)が、反応スペース(4)の下流に位置
している。該バルブから生成物流れは凝縮スペース(6)に入り、そこで該生成物
は-20℃で凝縮される。該装置の最終部分は、ほとんど背圧のない計泡器(7)であ
る。塩素／一酸化炭素ガスの流れは、(7)を通じてガス流れが出て行かないよう
に、(1)および(2)で調整する。(6)の凝縮物が、純粋な二塩化カルボニル(GC)と
して同定される。
で反応スペース(4)へ計量ユニットを通して供給する。該反応スペース(4)は、ガ
ラス管(長さ350mm、深さ17.5mm)からなり、端部にはガラスウールが充填されて
おり、中央には触媒(塩化ガリウム(III) 25g)が活性触媒範囲が約100mmとなるよ
うに充填されている。該反応スペース(4)を、赤外線加熱によって100℃に加熱す
る。0.3barの過圧に調整された圧力バルブ(5)が、反応スペース(4)の下流に位置
している。該バルブから生成物流れは凝縮スペース(6)に入り、そこで該生成物
は-20℃で凝縮される。該装置の最終部分は、ほとんど背圧のない計泡器(7)であ
る。塩素／一酸化炭素ガスの流れは、(7)を通じてガス流れが出て行かないよう
に、(1)および(2)で調整する。(6)の凝縮物が、純粋な二塩化カルボニル(GC)と
して同定される。
【図１】 実施例12で使用した本発明の方法を実施するための装置の概略を示す図である
。
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───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アウウェルウェック，ジョーン ドイツ連邦共和国 ディー−85457 ウォ ース，ラッペルグ ２ Ｆターム(参考） 4G069 AA02 AA03 AA08 BB08A BB08B BC16A BC16B BC17A BC17B BC38A BC67B BC72B BD12A BD12B CB72 DA05 【要約の続き】 質の二塩化カルボニルを様々なオーダーで合成すること を可能にする。
Claims (18)
- 【請求項１】 塩素と一酸化炭素を、一連のハロゲン化金属から選択される
触媒上で反応させることを特徴とする、塩素と一酸化炭素から二塩化カルボニル
を製造する方法。 - 【請求項２】 触媒が、元素周期表の第３族の金属のハロゲン化金属である
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 【請求項３】 触媒が、金属塩化物であることを特徴とする、請求項1また
は2に記載の方法。 - 【請求項４】 触媒が、塩化アルミニウムであることを特徴とする、請求項
1〜3のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 触媒が、塩化ガリウム(II)および／または塩化ガリウム(III
)であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 触媒が、金属合金成分の混合塩化物であることを特徴とする
、請求項1〜5のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 触媒が、炭素元素を含まない、特に活性炭を含まない担体材
料に担持されていることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか１項に記載の方法
。 - 【請求項８】 触媒プロセスが、炭素元素を含まない、特に活性炭を含まな
い材料中および材料上で生じることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか１項に
記載の方法。 - 【請求項９】 反応温度が、-30℃〜300℃であり、好適には0℃〜100℃であ
ることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】 反応中の圧力が、標準圧力(1bar)〜100barであり、好適に
は2〜15barであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１１】 反応が、連続的であることを特徴とする、請求項1〜10の
いずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１２】 反応が、管型反応器で行なわれることを特徴とする、請求
項1〜11のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１３】 反応が、バッチ反応であることを特徴とする、請求項1〜1
0のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１４】 反応が、加圧容器で行なわれることを特徴とする、請求項
1〜13のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１５】 触媒が、反応中、連続昇華により一貫して活性に維持され
ることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１６】 反応中生成されるテトラクロロメタンが最大で20ppm、特
に最大で1ppmであることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項１７】 1段プロセスであることを特徴とする、請求項1〜16のいず
れか１項に記載の方法。 - 【請求項１８】 スケーラブルであることを特徴とする、請求項1〜17のい
ずれか１項に記載の方法。
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