JP2002540135A - ジベンゾイルメタン誘導体、例えばｐａｒｓｏｌ１７８９及びナフタリンジカルボン酸のジエステル又はポリエステル光安定剤を含有する光安定性日焼け止め剤組成物並びに日焼け止め指数（ｓｐｆ）の向上剤 - Google Patents

ジベンゾイルメタン誘導体、例えばｐａｒｓｏｌ１７８９及びナフタリンジカルボン酸のジエステル又はポリエステル光安定剤を含有する光安定性日焼け止め剤組成物並びに日焼け止め指数（ｓｐｆ）の向上剤

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Abstract

(57)【要約】 ＵＶ−Ａジベンゾイルメタン誘導体、例えば４−（１，１−ジメチルエチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン（ＰＡＲＳＯＬ １７８９）と、該ジベンゾイルメタン誘導体のための、式（Ｉ）又は式（II）を有するナフタリンジカルボン酸と構造式：Ｒ1−ＯＨ（ここで、Ｒ1は同一であっても異なっていてもよく、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基である）のアルコール、構造式：ＨＯ−Ｒ2−ＯＨを有するジオール及び構造式：ＨＯ−Ｒ3−（−Ｏ−Ｒ）2−）m−ＯＨを有するポリグリコール（ここで、Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基であり、ｍ及びｎはそれぞれ１〜約１００の範囲内にある）よりなる群から選択されるアルコールとのナフタリンジカルボン酸のジエステル若しくはポリエステル又はこれらの混合物とを含む、日焼け止め剤組成物。これらの式（Ｉ）又は式（II）のジエステル及びポリエステルは、ジベンゾイルメタン誘導体ＵＶ−Ａフィルター化合物を安定化するのに全く有効であり、それを一層有効にさせ、また長期化にわたって有効にさせる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、ＵＶ放射線による損傷から皮膚を保護するためヒトの皮膚に局所適
用するための光安定性の広範囲（ＵＶ−Ａ／ＵＶ−Ｂ）の安定な日焼け止め剤組
成物に関する。更に詳しくは、本発明は、ジベンゾイルメタン誘導体、特に４−
（１，１−ジメチルエチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン（アボベンゾ
ン、即ちＰＡＲＳＯＬ（登録商標） １７８９）の光安定化に驚くほど有効であ
るナフタリンジカルボン酸のジエステル及び（又は）ポリエステルに関する。ナ
フタリンジカルボン酸のジエステル及びポリエステルは、ＰＡＲＳＯＬ １７８
９を光安定化させ、日焼け止め指数（ＳＰＦ）を改善させて、同じか又はより高
いレベルのＵＶ吸収性活性成分を有する現在市販されている日焼け止め剤と比べ
て一層有効な日焼け止め剤組成物を提供させる。この改善された性能は、この組
成物がその有効性のレベルを長期間にわたり保持し、従って皮膚にたびたび適用
する必要がないことを意味する。ジベンゾイルメタン誘導体ＵＶ−Ａ日焼け止め
剤、例えばＰＡＲＳＯＬ １７８９の安定化を保持しながら、ＳＰＦを少なくと
も２、好ましくは少なくとも８の値まで増大させるためにその他の日焼け止め剤
、例えばメトキシ桂皮酸オクチル（ＵＶ−Ｂ）、ベンゾフェノン３（ＵＶ−Ａ／
ＵＶ−Ｂ）（ａ／ｋ／ａオキシベンゾン）、サリチル酸オクチル（ＵＶ−Ｂ）、
オクチルトリアゾン（ＵＶ−Ｂ）、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸（Ｕ
Ｖ−Ｂ）、メチルベンジリデン樟脳（ＵＶ−Ａ／ＵＶ−Ｂ）又はオクトクリレン
（ＵＶ−Ａ／ＵＶ−Ｂ）を含有させることができる。
【０００２】発明の背景及び従来技術 約２８０ｎｍ又は２９０ｎｍ〜３２０ｎｍの間の波長を有する紫外線（ＵＶ−
Ｂ）がヒトの皮膚に有害であって、良好な日焼けの発生にとって有害である火傷
を生じさせることは周知である。ＵＶ−Ａ放射線は、皮膚の日焼けを生じさせな
がら、特に非常に淡い色の敏感な皮膚にも損傷を生じさせて、皮膚の弾力性の低
下及び皺を生じさせることがある。 従って、日焼け止め剤組成物は、約２８０ｎｍ〜約４００ｎｍの全範囲内の日
光の大部分がヒトの皮膚に損傷を与えないようにするためにはＵＶ−Ａフィルタ
ーとＵＶ−Ｂフィルターの双方を含有すべきである。
【０００３】 日焼け止め剤組成物に商業的に最も広く使用されているＵＶ−Ｂフィルターは
、ｐ−メトキシ桂皮酸エステル、例えば、ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシ
ル（普通、メトキシ桂皮酸オクチル又はＰＡＲＳＯＬ（登録商標） ＭＣＸと称
され、ヘキシル長鎖の２位からエチル基が伸びている）、オキシベンゾン及びサ
リチル酸オクチルである。
【０００４】 商業的な日焼け止め剤組成物に最も普通に使用されているＵＶ−Ａフィルター
は、ジベンゾイルメタン誘導体、特に４−（１，１−ジメチルエチル）−４’−
メトキシジベンゾイルメタン（ＰＡＲＳＯＬ（登録商標）１７８９）及び４−イ
ソプロピルジベンゾイルメタン（ＥＵＳＯＬＥＸ ８０２０）である。ＵＶ−Ａ
フィルターとして説明されているその他のジベンゾイルメタン誘導体が米国特許
第４，４８９，０５７号、同４，３８７，０８９号、同４，５６２，０６７号及
び同５，６７０，１４０号に開示されている。それらの詳細はこれらを参照され
たい。また、上記の最も普通に使用されているＵＶ−Ａフィルター、特にジベン
ゾイルメタン誘導体、例えばＰＡＲＳＯＬ １７８９は、単独で使用され又は上
記の最も商業的に使用されているＵＶ−Ｂフィルターと併用されたときに、その
光化学的安定性が害されることも周知である。従って、単独で使用され又はｐ−
メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル（ＰＡＲＳＯＬ ＭＣＸ）、オキシベンゾン
及び（又は）サリチル酸オクチルのようなＵＶ−Ｂフィルターと併用されたとき
には、ＰＡＲＳＯＬ １７８９は、光化学的に安定でなくなり、十分にＵＶ−Ａ
放射線を保護するために皮膚に反復してたびたび塗布することを要求する。
【０００５】 本発明の原理により、全く驚いたことに、式（Ｉ）の１種以上のナフタリンジ
カルボン酸のジエステル及び（又は）ポリエステルをＵＶ−Ａジベンゾイルメタ
ン誘導体、特にＰＡＲＳＯＬ １７８９及び（又は）４−イソプロピルジベンゾ
イルメタン（ＥＵＳＯＬＥＸ８０２０）を含有する化粧品日焼け止め剤組成物に
含有させることによって、ジベンゾイルメタン誘導体は、オキシベンゾン及び（
又は）メトキシ桂皮酸オクチル（ＥＳＣＡＬＯＬ ５６７）のような追加の日焼
け止め剤を含有し又は含有しないジベンゾイルメタン誘導体含有日焼け止め剤組
成物がＵＶ−Ａ放射線をろ過し除去するのに一層有効であるほどに光学的に安定
化されることが見出された。更に、この組成物が長期間にわたりＵＶ−Ａ放射線
を一層ろ過し、従ってＵＶ−Ａ放射線に対する有効的な皮膚の保護を維持しなが
ら、日焼け止め剤処方物を皮膚にたびたび塗布する必要がないことが見出された
。
【０００６】 本発明の更に他の重要な利点によれば、ナフタリンジカルボン酸のジエステル
及びポリエステルが約２８０〜３００ｎｍの最も損傷である範囲で、特に図９に
示す２８０〜２９５ｎｍの波長の吸光度ピークにわたりＵＶ光を吸収して日焼け
止め剤組成物のＳＰＦをさらに増強させることができることも見出された。
【０００７】 メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル及び（又は）オキシベンゾンの
ようなうＵＶ−Ｂフィルター化合物の添加により、化粧品日焼け止め剤処方物は
、オクトクリレン及び（又は）二酸化チタンのような普通の日焼け止め添加剤を
含有し又は含有しないで、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ範囲の両ＵＶ放射線に対して驚
くほどに有効な皮膚の保護を維持させることができる。この組成物は、二酸化チ
タンのような固形の添加剤無しで驚くほどに高いＳＰＦに達して、完全な被覆と
日焼け保護のための連続した皮膜で容易に塗布できる異例なほどにエレガントな
感触を提供する。ＵＶ−Ａ対ＵＶ−Ｂフィルター化合物の比率は、約０．１：１
〜約３：１、好ましくは約０．１：１〜約０．５：１、最も好ましくは約０．３
：１〜約０．５：１の範囲にある。全く驚いたことに、本発明の好ましい組成物
は、驚くほどに少ない量の他のＵＶ−Ｂフィルター及びＵＶ−ＡフィルターをＰ
ＡＲＳＯＬ １７８９に添加して、しかも固形の遮蔽性化合物、例えばＴｉＯ2
を添加しないで、予期できないほどに高いＳＰＦ、例えば、好ましい一具体例で
は１２よりも高いＳＰＦ、他の好ましい具体例では２０よりも高いＳＰＦを達成
する。
【０００８】発明の要約 要するに、本発明は、ジベンゾイルメタン誘導体ＵＶ−Ａフィルター化合物、
例えば４−（１，１−ジメチルエチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン（
ＰＡＲＳＯＬ １７８９）と、該ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させるナ
フタリンジカルボン酸のジエステル及び（又は）ポリエステルとを含有する日焼
け止め剤組成物に関する。
【０００９】 本発明の光安定剤は、ナフタリンジカルボン酸のジエステル及びポリエステル
である。これらのエステル及びポリエステルは、（ａ）次の構造式：
【化４】 を有するナフタリンジカルボン酸と（ｂ）構造式：Ｒ1−ＯＨを有するアルコー
ル又は構造式：ＨＯ−Ｒ2−ＯＨを有するジオール又は構造式：ＨＯ−Ｒ3−（−
Ｏ−Ｒ2−）m−ＯＨを有するポリグリコールの反応生成物又はそれらの混合物で
ある。ここに、Ｒ1は１〜２２個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキ
ル基であり、Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基であり、ｍ及びｎはそれ
ぞれ１〜約１００、好ましくは１〜約１０、更に好ましくは２〜約７である。
【００１０】 本発明のジエステルは、次の構造式：
【化５】 （ここで、Ｒ1は上で定義した通りである） を有する。
【００１１】 ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させるナフタリンジカルボン酸のジエス
テル及びポリエステルは、次の一般式（Ｉ）：
【化６】 （ここで、Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ１〜６個
の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基であり、ｍ及びｎはそれぞ
れ１〜約１００、好ましくは１〜約１０、更に好ましくは２〜約７である） を有する。
【００１２】 代わるものとして、本発明の光安定化用ジエステル及びポリエステルはアルコ
ール又は酸により末端キャップすることができる。末端キャップされたポリエス
テルは、次の構造式：
【化７】 （ここで、Ｒ1及びＲ2は式（Ｉ）に関して上で定義した通りである） を有する。式（II）における２個のＲ1は同一であっても異なっていてもよい。
【００１３】 本発明の好ましいジエステル及びポリエステルは、約２４４〜約４０００，好
ましくは約４５０〜約１５００の重量平均分子量を有する。本発明の完全な利点
を達成するためには、ジエステル及びポリエステルは約５００〜約１０００の重
量平均分子量を有する。
【００１４】 ナフタリンジカルボン酸は、１，２−ナフタリンジカルボン酸、１，３−ナフ
タリンジカルボン酸、１，４−ナフタリンジカルボン酸、１，５−ナフタリンジ
カルボン酸、１，６−ナフタリンジカルボン酸、１，７−ナフタリンジカルボン
酸、１，８−ナフタリンジカルボン酸、２，３−ナフタリンジカルボン酸、２，
６−ナフタリンジカルボン酸、２，７−ナフタリンジカルボン酸及びこれらの混
合物よりなる群から選択される。好ましいジカルボン酸は２，６−、１，５−及
び１，８−ナフタリンジカルボン酸である。
【００１５】 アルコールＲ1−ＯＨは、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、イソブチルア
ルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール、１−ヘキサノール
、１−オクタノール、１−デカノール、イソデシルアルコール、１−ウンデカノ
ール、１−ドデカノール、１−トリデシルアルコール、１−テトラデカノール、
１−ヘキサデカノール、１−オクタデカノール、１−エイコサノール、１−デコ
サノール、２−エチルヘキシルアルコール、２−ブチルオクタノール、２−ブチ
ルデカノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルデカノール、２−ヘキシ
ルドデカノール、２−オクチルドデカノール、２−デシルテトラデカノール及び
これらの混合物であることができる。
【００１６】 グリコール又はポリグリコールは、例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピ
レングリコール、メチルプロパンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，３
−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ＰＥＧ−４〜ＰＥＧ−１００、Ｐ
ＰＧ−９〜ＰＰＧ−３４、ペンチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ト
リメチルプロパンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、２，２−ジ
メチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４，４−テトラメチル−１，３−
シクロブタンジオール及びこれらの混合物であることができる。
【００１７】 驚いたことに、これらのナフタリンジカルボン酸のジエステル及びポリエステ
ルがジベンゾイルメタン誘導体ＵＶ−Ａフィルター化合物を安定化させるのに全
く有効のであり、それらを一層有効にさせ、しかも長期間にわたり有効にさせ、
従って有効なＵＶ放射線からの皮膚の保護を維持するために日焼け止め剤組成物
をたびたび再塗布する必要がないことが見出された。
【００１８】 従って、本発明の一観点は、光安定剤化合物として１種以上のナフタリンジカ
ルボン酸のジエステル又はポリエステルを含有し、該ナフタリンジカルボン酸ジ
エステル／ポリエステル光安定剤が式（Ｉ）又は式（II）を有し、ジベンゾイル
メタン誘導体ＵＶ−Ａフィルター、特にＰＡＲＳＯＬ １７８９を安定化させる
ことができるものである、安定な日焼け止め剤組成物を提供することである。
【００１９】 本発明の他の観点は、ジベンゾイルメタン誘導体ＵＶ−Ａフィルター、特にＰ
ＡＲＳＯＬ １７８９のための光化学的安定剤化合物並びにジベンゾイルメタン
誘導体を安定化させることができ且つジベンゾイルメタン誘導体を含有する日焼
け止め剤組成物について達成できる日焼け止め指数（ＳＰＦ）を少なくとも２の
ＳＰＦ、特に８よりも高いＳＰＦまで増大させることができる安定剤化合物の製
造方法を提供することである。
【００２０】 本発明のさらに他の観点は、オクトクリレン、又はメチルベンジリデン樟脳の
ような樟脳誘導体、又は置換ベンザロマロン酸ジアルキル若しくは置換マロン酸
ジアルキル、又はＴｉＯ2若しくは酸化亜鉛のような固体遮蔽材よりなる群から
選択される日焼け止め剤組成物添加剤なしで、少なくとも１２、好ましくは少な
くとも約２０のＳＰＦを有する安定な日焼け止め剤組成物を提供することである
。しかし、これらの日焼け止め剤組成物添加剤は本発明の組成物に有害な作用無
しで含有させることできることを理解すべきである。
【００２１】 本発明の他の観点は、ジベンゾイルメタン誘導体日焼け止め剤合物、特に４−
（１，１−ジメチルエチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン（ＰＡＲＳＯ
Ｌ １７８９）の有効性をＳＰＦ及び持続期間の点で増大させるナフタリンジカ
ルボン酸のジエステル及び（又は）ポリエステルを含有する改善された安定な日
焼け止め剤組成物を提供することである。
【００２２】 本発明の更に他の観点は、約４〜１５重量％のナフタリンジカルボン酸のジエ
ステル及び（又は）ポリエステルを含有し、しかもオキシベンゾン及びアボベン
ゾン（ＰＡＲＳＯＬ １７８９）よりなる群から選択される日焼け止め剤組成物
添加剤を７％未満、好ましくは６．１％未満で含有する、少なくとも１２のＳＰ
Ｆを有し且つ太陽光のＵＶ放射線（２８０〜４００ｎｍ）の全範囲に対して実質
的な保護を提供する安定で広範囲の日焼け止め剤組成物を提供することである。
【００２３】 本発明の更に他の観点は、アクリレート／アクリル酸Ｃ10〜Ｃ30アルキルブロ
ック共重合体の組合せ、例えば、ＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−１とＰＥＭＵＬＥＮ
Ｔｒ−２を、ＴＲ−２よりも少ないか、等しいか又はそれよりも多いＴＲ−１の
重量比で、好ましくは１：１〜３：１、更に好ましくは約１：１〜２：１のＴＲ
−１：ＴＲ−２の重量比でしかも少なくとも２５重量％、好ましくは少なくとも
３０重量％の合計量で含有し、完全に脂ぎっていない後感触を保持しながら油相
の乳化状態で且つ増大した粘度で使用するための日焼け止め剤組成物を提供する
ことである。より疎水性のＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−２は、一層の疎水性及び良好
な油相の乳化を提供するためにＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−１のアクリル酸Ｃ10〜Ｃ 30 アルキル対アクリレートのモル比の約２倍ほどに高いアクリル酸Ｃ10〜Ｃ30ア
ルキル対アクリレートのモル比を有する。
【００２４】 １：１〜２：１のＴＲ−１：ＴＲ−２の好ましい重量比でのアクリレート／ア
クリル酸Ｃ10〜Ｃ30アルキルクロスポリマーは、本発明の組成物が脂ぎっていな
い後感触を与えながら気泡又は空隙なしに皮膚全体に塗布できるように該組成物
を乳化させ、しかも該組成物の日焼け止め剤化合物及び安定剤化合物により提供
される高いＳＰＦを妨げることなく皮膚の完全な被覆が達成されるように該組成
物の十分な粘度と油相の完全な乳化を与えることが見出された。
【００２５】 本発明の更に他の観点は、約４〜１５重量％のナフタリンジカルボン酸のジエ
ステル及び（又は）ポリエステルを含有し、しかもメトキシ桂皮酸オクチル、オ
キシベンゾン、オクチルトリアゾン及びサリチル酸オクチルよりなる群から選択
される日焼け止め剤組成物添加剤を合計で７重量％未満で、好ましくは約６重量
％以下で、好ましくはメトキシ桂皮酸オクチルを２重量％以下で且つオキシベン
ゾンを４重量％以下で含有する、少なくとも２０のＳＰＦを提供するモイスチャ
ー付与日焼け止め剤組成物を提供することである。
【００２６】 本発明の上記の観点及び他の観点並びに利点は、図面と合わせて、以下の好ま
しい具体例の詳細な説明から一層明かとなろう。
【００２７】好ましい具体例の詳細な説明 本発明の日焼け止め剤組成物は、約０．５％〜約５％、好ましくは約０．５％
〜約３％のジベンゾイルメタン誘導体ＵＶ−Ａフィルター化合物、例えば４−（
１，１−ジメチルエチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン（ＰＡＲＳＯＬ
１７８９）と、約１重量％〜約１０重量％の、該ジベンゾイルメタン誘導体の
ための、次の式（Ｉ）又は式（II）：
【化８】 を有する、ナフタリンジカルボン酸と構造式Ｒ1−ＯＨを有するアルコール、又
は構造式：ＨＯ−Ｒ2−ＯＨを有するジオール又は構造式：ＨＯ−Ｒ3−（−Ｏ−
Ｒ）2−）m−ＯＨを有するポリグリコール（ここで、Ｒ1は１〜２２個の炭素原
子を有するアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なっていてもよく
、それぞれ１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基であり
、ｍ及びｎはそれぞれ１〜約１００、好ましくは１〜約１０、更に好ましくは２
〜約７である）よりなる群から選択されるアルコールとのナフタリンジカルボン
酸のジエステル若しくはポリエステル又はこれらの混合物よりなる光安定剤／可
溶化剤の１種以上とを含有する。
【００２８】 式（Ｉ）及び式（II）の化合物は、その他の目的のために周知である。実施例 例１ ２，６−ナフタリンジカルボン酸とトリプロピレングリコールとのポリエステ
ルであって、２−ブチルオクタノールで末端ブロッキングしたものの光安定化効
果を以下のようにして決定した。まず、通常の方法でＰＡＲＳＯＬ １７８９を
油相に溶解し、水相を予備混合し、次いで油相を水相に添加して油相を乳化させ
ることにより１％のＰＡＲＳＯＬ １７８９を含有する下記の処方物を調製した
。
【００２９】
【表５】
【００３０】 ＰＡＲＳＯＬ １７８９の光安定性は、測定した一定量のエマルジョンをビト
ロ皮膚の５ｃｍ平方のスライドに塗布し、次いでそのスライドに太陽光シミュレ
ーターにより照射することにより決定した。ＵＶ−Ａ範囲（３１５〜３８０ｎｍ
）の吸光度測定は、ラブスフェア・透過分析機により照射前後に行ない、結果を
比較した。
【００３１】 ５ＭＥＤ（最小紅斑線量）による照射後に、ＰＡＲＳＯＬ １７８９によるＵ
Ｖ−Ａ吸光度の損失は、ＰＡＲＳＯＬ １７８９を４％及び８％のナフタリンジ
カルボン酸ポリマーと共に含有する処方物においては、ＰＡＲＳＯＬ １７８９
を単独で含有する処方物と比較したときに、相当に低かった（図２、３及び４を
比較されたい）。更に、ＵＶ−Ａ範囲における吸光度の損失は、図１のグラフか
ら分かるように、ナフタリンジカルボン酸ポリマーの濃度と関連する態様で減少
する。
【００３２】例２ ２，６−ナフタリンジカルボン酸とトリプロピレングリコールとエチレングリ
コールとのポリエステルであって、２−エチルヘキサノールで末端ブロッキング
したものの光安定化効果を、ＰＡＲＳＯＬ １７８９の周知の光安定剤であるオ
クトクリレンと比較した。下記の処方物を通常の態様で調製したが、それぞれは
１％のＰＡＲＳＯＬ １７８９及び４％のオクトクリレンか又は２，６−ナフタ
リンジカルボン酸のポリエステルのいずれかを含有した。
【００３３】
【表６】
【００３４】 例１において説明したプロトコルに従った後に、下記の結果を得た。
【表７】 この試験は、ナフタリンジカルボン酸から誘導されたポリエステルが光安定剤
ＰＡＲＳＯＬ １７８９を安定化する能力の点でオクトクリレンに匹敵すること
を立証する。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、ＰＡＲＳＯＬ １７８９又は４−（１，１−ジメチルエチル）−４’
−メトキシジベンゾイルメタンの光安定性を本発明のナフタリンジカルボン酸エ
ステル光安定剤の濃度の関数として示すグラフである。
【図２】 図２は、種々の波長の紫外線に曝されたときの、１重量％のアボベンゾンを含
有する日焼け止め剤組成物の光安定性（光不安定性）又はＵＶ吸収能を示すグラ
フである。
【図３】 図３は、４重量％の本発明のナフタリンジカルボン酸のポリエステルの一つで
安定化されたときの、１重量％のアボベンゾンを含有する日焼け止め剤組成物の
光安定性又はＵＶ吸収能を示すグラフである。
【図４】 図４は、８重量％の本発明のナフタリンジカルボン酸のポリエステルの一つで
安定化されたときの、１重量％のアボベンゾンを含有する日焼け止め剤組成物の
光安定性又はＵＶ吸収能を示すグラフである。
【図５】 図５は、３重量％のオキシベンゾン／１重量％のアボベンゾンを含有し、本発
明の光安定剤を含まない日焼け止め剤組成物の光安定性を示すグラフである。
【図６】 図６は、３重量％のオキシベンゾン／１重量％のアボベンゾン及び８重量％の
本発明のナフタリンジカルボン酸ポリエステル光安定剤の一つを含有する日焼け
止め剤組成物の光安定性を示すグラフである。
【図７】 図７は、１重量％のアボベンゾン及び４重量％のオクトクリレン光安定剤を含
有する日焼け止め剤組成物の光安定性を示すグラフである。
【図８】 図８は、１重量％のアボベンゾン及び４重量％の本発明のナフタリンジカルボ
ン酸エステルのオリゴマー（ＭＷ＝〜１５００）を含有する日焼け止め剤組成物
の光安定性を示すグラフである。
【図９】 図９は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中１７．５ｐｐｍの例１のナフタリン
ジカルボン酸のポリエステルのＵＶ吸光度を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ (72)発明者 ジャグディッシュ トリベディ アメリカ合衆国 60517 イリノイ、ウッ ドリッジ、バンティージ ストリート 2049 (72)発明者 ゲアリー ウエントワース アメリカ合衆国 60604 イリノイ、シカ ゴ、ノース ウェイン アベニュー 5540 Ｆターム(参考） 4C083 AC011 AC012 AC121 AC122 AC211 AC212 AC331 AC341 AC342 AC351 AC352 AC371 AC401 AC441 AC442 AC471 AC472 AC481 AC482 AC531 AC532 AC542 AD091 AD092 AD161 AD162 AD282 BB46 CC05 DD31 EE01 EE07 EE17 (54)【発明の名称】 ジベンゾイルメタン誘導体、例えばＰＡＲＳＯＬ1789及びナフタリンジカルボン酸のジエステル 又はポリエステル光安定剤を含有する光安定性日焼け止め剤組成物並びに日焼け止め指数（ＳＰ Ｆ）の向上剤

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化粧品として許容できるキャリアー中に少なくとも約０．５
    重量％のジベンゾイルメタン誘導体及び少なくとも約０．５重量％の次の式（Ｉ
    ）、式（II）、式(III) 及びこれらの混合物： 【化１】 よりなる群から選択される、ナフタリンジカルボン酸と構造式：Ｒ1−ＯＨ若し
    くはＲ1’−ＯＨ（ここで、Ｒ1又はＲ1’は同一であっても異なっていてもよく
    、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基である）のアルコール、構造式：Ｈ
    Ｏ−Ｒ2−ＯＨを有するジオール及び構造式：ＨＯ−Ｒ3−（−Ｏ−Ｒ）2−）m−
    ＯＨを有するポリグリコール（ここで、Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なってい
    てもよく、それぞれ１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキレン
    基であり、ｍ及びｎはそれぞれ１〜約１００の範囲内にある）又はこれらの混合
    物よりなる群から選択されるアルコールとのナフタリンジカルボン酸のジエステ
    ル若しくはポリエステル又はこれらの混合物を含む、紫外線に対する保護のため
    にヒトの皮膚に局所適用するための少なくとも２のＳＰＦを有する日焼け止め剤
    組成物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）、（II）又は(III) を有する安定化用化合物対ジベ
    ンゾイルメタン誘導体のモル比が約０．１：１〜約１０：１である請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）、（II）又は(III) を有する安定化用化合物対ジベ
    ンゾイルメタン誘導体のモル比が約０．１：１〜約０．３：１である請求項１に
    記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ジベンゾイルメタン誘導体が４−（１，１−ジメチルエチル
    ）−４’−メトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン
    及びこれらの混合物である請求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ジベンゾイルメタン誘導体が４−（１，１−ジメチルエチル
    ）−４’−メトキシジベンゾイルメタンである請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ジベンゾイルメタン誘導体が組成物中に約０．５重量％〜約
    ５重量％の量で含有される請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ジベンゾイルメタン誘導体が組成物中に約０．５重量％〜約
    ３重量％の量で含有される請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 安定化用化合物が組成物中に約１重量％〜約２０重量％の量
    で含有される請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 安定化用化合物が２，６−ナフタリンジカルボン酸のポリエ
    ステルである請求項７に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 化粧品として許容できるキャリアー中に約０．５重量％〜
    ５重量％のジベンゾイルメタン誘導体及び次の式（Ｉ）、式（II）、式(III) 及
    びこれらの混合物： 【化２】 よりなる群から選択される、ナフタリンジカルボン酸と構造式：Ｒ1−ＯＨも若
    しくはＲ1’−ＯＨ（ここで、Ｒ1又はＲ1’は同一であっても異なっていてもよ
    く、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基である）のアルコール、構造式：
    ＨＯ−Ｒ2−ＯＨを有するジオール及び構造式：ＨＯ−Ｒ3−（−Ｏ−Ｒ）2−）m −ＯＨを有するポリグリコール（ここで、Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なって
    いてもよく、それぞれ１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキレ
    ン基であり、ｍ及びｎはそれぞれ１〜約１００の範囲内にある）又はこれらの混
    合物よりなる群から選択されるアルコールとのナフタリンジカルボン酸のジエス
    テル若しくはポリエステル又はこれらの混合物を含む組成物をヒトの皮膚に局所
    適用することからなる、ヒトの皮膚から紫外線をろ過し除去する方法。
  11. 【請求項１１】 式（Ｉ）、（II）又は(III) を有する安定化用化合物対ジ
    ベンゾイルメタン誘導体のモル比が約０．１：１〜約１０：１である請求項１０
    に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 式（Ｉ）、（II）又は(III) を有する安定化用化合物対ジ
    ベンゾイルメタン誘導体のモル比が約０．１：１〜約０．３：１である請求項１
    ０に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 ジベンゾイルメタン誘導体が４−（１，１−ジメチルエチ
    ル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタ
    ン及びこれらの混合物よりなる群から選択される請求項１２に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ジベンゾイルメタン誘導体が４−（１，１−ジメチルエチ
    ル）−４’−メトキシジベンゾイルメタンである請求項１３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 ジベンゾイルメタン誘導体が組成物中に約０．５重量％〜
    約３重量％の量で含有される請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 次の式（Ｉ）、式（II）、式(III) 及びこれらの混合物： 【化３】 よりなる群から選択される、ナフタリンジカルボン酸と構造式：Ｒ1−ＯＨ若し
    くはＲ1’−ＯＨ（ここで、Ｒ1又はＲ1’は同一であっても異なっていてもよく
    、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基である）のアルコール、構造式：Ｈ
    Ｏ−Ｒ2−ＯＨを有するジオール及び構造式：ＨＯ−Ｒ3−（−Ｏ−Ｒ）2−）m−
    ＯＨを有するポリグリコール（ここで、Ｒ2及びＲ3は同一であっても異なってい
    てもよく、それぞれ１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルキレン
    基であり、ｍ及びｎはそれぞれ１〜約１００の範囲内にある）又はこれらの混合
    物よりなる群から選択されるアルコールとのナフタリンジカルボン酸のジエステ
    ル若しくはポリエステル又はこれらの混合物を化粧品として許容できるキャリア
    ーに入れてヒトの皮膚に局所適用することからなる、ヒトの皮膚から紫外線を除
    光する方法。
  17. 【請求項１７】 下記の組成： 【表１】 を有する請求項１に記載の安定剤を含む日焼け止め剤組成物。
  18. 【請求項１８】 下記の組成： 【表２】 を有する請求項１７に記載の日焼け止め剤組成物。
  19. 【請求項１９】 下記の組成： 【表３】 を有する請求項１に記載の安定剤を含む日焼け止め剤組成物。
  20. 【請求項２０】 下記の組成： 【表４】 を有する請求項１に記載の安定剤を含む日焼け止め剤組成物。
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