JP2002533529A - 滑剤として用いられる、モノアルキル：ジアルキルホスフェートの質量比が１：１より高いホスフェートエステル組成物 - Google Patents

滑剤として用いられる、モノアルキル：ジアルキルホスフェートの質量比が１：１より高いホスフェートエステル組成物

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リー． レイアーソン，ロバート
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Abstract

(57)【要約】 モノアルキル含有量の高いアルキルホスフェートエステルを機能的及び滑性流体の滑性添加剤として用いる。このエステルは１より高いジアルキルホスフェートエステルに対するモノアルキルホスフェートエステルの質量比を有する。このエステルが形成されるアルコールは好ましくはエトキシル化されていない。機能的及び滑性流体はオイルベース又は水ベースであってよい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】関連出願との関係 本発明は、1998年12月23日出願の、米国仮特許出願番号60/113,389号からの優
先権を主張する。
【０００２】発明の分野 本発明は、機能的及び滑性流体における滑性添加剤としての、モノアルキル含
有量の高いアルキルホスフェートエステルの使用に関する。
【０００３】発明の背景 アルキルホスフェートエステルは、様々な機能的及び滑性流体における滑剤、
耐蝕剤、及び耐磨耗剤として用いられてきた。この従来のホスフェートエステル
は通常モノアルキルエステルとジアルキルエステルをほぼ等モル比で含んでいる
。さらに、エステル化されてホスフェートエステルを形成するアルコールをエト
キシル化することにより、滑剤としてのこのエステルの特性は、エトキシル化さ
れていないエステルと比較して高められる。
【０００４】発明の概要 モノアルキル含有量の高いホスフェートエステルが従来のホスフェートエステ
ル以上の滑剤としての機能を発揮し、かつ非エトキシル化エステルがエトキシル
化されたエステルよりも優れていることが見出された。
【０００５】発明の詳細な説明 モノアルキル含有量の高いホスフェートエステルは、金属作動流体、モーター
オイル、水性作動流体、水性冷却システム、水性金属洗浄液等における滑剤又は
耐磨耗添加剤としての利用性が見出されており、流体、特に水性液体は金属と接
触し、ポンプによって循環されるため、金属表面の磨耗を低下させ、潤滑を与え
る必要がある。
【０００６】 モノアルキル含有量の高いホスフェートエステルは流体ベース、例えばオイル
ベース又は水性ベースに少量、例えば流体組成物総量の約0.1〜約25wt％、より
一般的には約0.5〜約10wt％、さらにより一般的には約１〜約５wt％添加される
。
【０００７】 オイルベースは通常、鉱油（天然もしくは合成）又は植物オイルである。鉱油
の例は、天然石油オイル、例えば脂肪族もしくはワックスベースオイル、芳香族
もしくはアスファルトベースオイル、または混合ベースオイル、並びに石油由来
オイル、例えばエンジンオイル、機械オイル、カッティングオイル、及び精製パ
ラフィンオイルである。植物オイルは非乾燥又は石鹸ストック種であってよい。
水性流体ベースは、この流体の用途に応じて硬度の異なる水から本質的になる。
【０００８】 アルキルホスフェートエステル組成物はジアルキルホスフェートに比してモノ
アルキルホスフェートの量が多い、すなわちジアルキルホスフェートエステルに
対するモノアルキルホスフェートエステルの質量比は１：１より高く、通常約60
：40以上であり、さらには約70：30以上であり、好ましくは80：20以上であり、
より好ましくは90：10以上であり、さらにより好ましくは95：１以上である。本
発明の流体に用いられる、残留リン酸及び残留アルコール含有量が低くかつモノ
アルキルホスフェート含有量の高いホスフェートエステル組成物は、例えば米国
特許第5,463,101号、5,550,274号及び5,554,781号、並びに欧州特許番号EP 0675
,076 A2、特にEP公開の実施例18に開示されている方法によって製造される。
【０００９】 アルキルホスフェートエステル塩は、モノアルキルホスフェートエステル含有
量の高い適当なアルキルホスフェートエステルを適当な塩基の溶液に攪拌するこ
とにより製造される。アルキルホスフェートエステルの塩の製造に適した塩基の
例としては、ナトリウム、カリウム、リチウムもしくはアンモニウムの水酸化物
及びアミン、例えばトリエタノールアミン（ＴＥＡ）及び2-アミノ-2-メチル-1-
プロパノール（ＡＭＰ）等が挙げられる。モノアルキルホスフェートエステルの
塩は適当な塩基：酸のモル比の塩、例えば0.8、１、1.5、1.7塩等であってよい
。
【００１０】 本発明の流体の形成に用いられるアルキルホスフェートエステルは、好ましく
は炭素鎖長が約Ｃ8〜Ｃ18である天然オイル、例えばココナツオイル、又は炭素
鎖長が約Ｃ14〜Ｃ22であり不飽和鎖の含量が高い獣脂もしくは菜種油に通常みら
れるアルコールもしくはアルコールの混合物から製造される。直鎖及び分枝鎖、
飽和及び不飽和アルコールの混合物を用いてよい。これらのアルコールは前記３
つの米国特許及び欧州特許明細書に記載のリン酸化法において用いられる。その
ようなアルコールの例としては、オクタノール、デカノール、ドデカノール、テ
トラデカノール、ヘキサデカノール及びオクタデカノール、オクタデセノール（
オレイルアルコール）、オクタデカジエノール、エイコサノール、デコサノール
、ドコセノール又はアルコールの混合物、例えばHD OCENOL 90/95(Emery Group,
Henkel Corporation, Cincinnati, Ohio)として市販入手可能な、約0.1％テト
ラデカノール、5.1％ヘキサデカノール、94.4％オクタデセノール及び0.4％エイ
コサノールの混合物が挙げられる。好ましくは、このアルコール混合物は主にＣ 16 〜Ｃ18アルコール又はＣ14〜Ｃ22アルコールを含む。
【００１１】 本発明の組成物の残留リン酸又は残留アルコール含有量は各々８wt％未満、好
ましくは６wt％未満、より好ましくは５wt％未満である。 本発明を以下の説明的な非限定的実施例により説明する。
【００１２】 実施例１ ハイブリッド法によるオレイルホスフェート オーブンで乾燥した２リットルの５口丸底フラスコにパドル攪拌器、圧力平衡
添加漏斗、サーモカップル及びクライゼンアダプター（シリコーン流体バブラー
及び凝縮器を通してガス入り口及び出口を取り付けてある）を取り付けた。この
系にアルゴンを満たし、さらにヒートガンにより乾燥した。オレイルアルコール
876.1g(ヒドロキシル価208）を添加漏斗からアルゴン流に逆らって加えた。次い
でこの漏斗に115％ポリリン酸を入れ、159.2gを、水槽で冷却しながら35±10℃
で70分かけて159.2g加えた。この混合物を10分間攪拌し、均一な溶液にした。
【００１３】 液体添加漏斗を、無水リン酸を含むスクリュー供給パワー添加漏斗とすばやく
取り替えた。冷却し、アルゴン正圧において、97.8gを60分かけて加え、その間
温度は43℃に達した。次いでオレンジ色のスラリーを80℃に加熱し、この温度に
19分間保持した。脱イオン水5.7gを加え、80℃にてさらに２時間攪拌を続けた。
液体を63℃に冷却し、2.3gの35％過酸化水素を加え、30分間攪拌し、この混合物
を室温まで冷却した。
【００１４】 非イオン性成分（未反応アルコール）の質量パーセントは4.0％であり、ジア
ルキルホスフェートに対するモノアルキルホスフェートの質量比は、31Ｐ核磁気
共鳴スペクトルにより測定し、77.4：22.1であった。
【００１５】 実施例２ 無水リン酸法によるオレイルホスフェート 実施例１と同様の２リットルの５口フラスコに、1109.9gのオレイルアルコー
ル（ヒドロキシル価207.6）を入れ、次いで199.25gの無水リン酸を水槽で冷却し
ながら１時間かけて加えた。最大温度は58℃であった。次いでこのスラリーを２
時間かけて80℃に温め、18時間保持した。
【００１６】 脱イオン水3.87gを加え、80℃にて２時間攪拌を続けた。次いで粘稠な、暗色
の液体を64℃に冷却し、2.59gの35％過酸化水素を加え、30分間攪拌した。その
間、この液体は55℃に冷却され、その後室温まで冷却された。 非イオン性の残留アルコールは8.2質量パーセントであり、ジアルキルホスフ
ェートに対するモノアルキルホスフェートの質量比は46.7：53.3であった。
【００１７】 実施例３ ハイブリッド法によるオレイルエトキシル化ホスフェート 実施例１と同様の12リットルの４口フラスコにアルゴン雰囲気において8810.4
gのオレイルアルコールエトキシレート（ヒドロキシル価117.0）を入れ、次いで
115％ポリリン酸905.6gを30分かけて加えた。温度は52℃に上昇し、この液体を1
50分間攪拌し、透明な溶液を得た。温度を40℃にした。無水リン酸552.9gを30分
かけて加え、その間、温度は52℃になり、最大60℃となった。次いで外部から加
熱し、２時間で80℃にし、10時間保持した。脱イオン水20.9gを加え、80℃にて
２時間攪拌した。次いで液体を62℃に冷却し、35％過酸化水素20.6gを加え、30
分後、攪拌を続けて室温まで冷却した。 分析によって、ジアルキルホスフェートに対するモノアルキルホスフェートの
質量比は74.1：25.9であり、残留非イオン性成分は6.6％であった。
【００１８】 特性評価 ４ボール磨耗性テストにおける傷跡直径は添加剤の耐磨耗性のめやすである。
2.0wt％の実施例１，２，３及び市販Rhodafac LB-400のホスフェートエステルを
含む組成物を表１において比較した。実施例１及び２の２種のオレイルアルコー
ルホスフェートの値は実施例３及びLB-400の３モルのエトキシレート（ＥＯ）同
族体よりもわずかに低く、これは非エトキシル化オレイルホスフェートが優れて
いることを示している。この効果は、ローンプーランハイブリッドリン酸化法に
より製造された１対のものが従来の無水法により製造された同じアルコールのホ
スフェート混合物と比較して値が低いことから明らかである（実施例１対２及び
３対LB-400）。
【００１９】
【表１】
【００２０】 実施例４〜６ オレイルアルコール組成物の効果 ３種の市販グレードのオレイルアルコールを実施例１の方法によってリン酸化
した。この実施例のすべての組成物を表２に示す。
【００２１】 この３つの実施例の生成物を４ボール磨耗性テスト及びファレックスピン及び
ビーブロックテスト(Falex Pin and Vee Block Test)の両者により評価し、その
結果を表４に示す。すべてのサンプルにおいてジアルキルに対するモノアルキル
の比（ＭＡＰ：ＤＡＰ）はとても近似しているため、このテスト結果はこの実験
における残留アルコールの変化に敏感であるとは予想されず、アルコール組成に
より変化すると予想される。表３に示すHD-Ocenolにおいて、製品の数字は純度
ではなく沃素価を示す。用いる特定の製品において、高い沃素価及び低い融点は
望ましくない飽和Ｃ16セチルアルコール成分が少なく、不飽和Ｃ18オレイルアル
コール成分が多いことを反映している。110/130製品の高い沃素価はジエン、リ
ノレンアルコールの添加によって達成される。
【００２２】 重要な磨耗傷跡直径は表４に示されており、出発材料中のオレイルアルコール
の増加及びセチルアルコールの低下によってオイルベース組成物において低下し
、さらにモノアルキルがリッチなホスフェートの非エトキシル化オレイルアルコ
ール含有量の重要性を示している。
【００２３】 水ベース系における４ボール磨耗テスト特性は、出発材料組成の変化によって
影響されるとは考えられない。しかし、ファレックスピン及びビーブロックテス
トは、特に水ベース系において明らかな差異を示し、３つのサンプルのうち２つ
はテスト片が破壊することなく最大4500lb.の負荷に耐えた。これらの２つの場
合、特性は市販標準Rhodafac LB-400に対してオイルベース系において著しく優
れていた。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ジョイェ，ジーン−ルーク アメリカ合衆国，ニュージャージー 08512，クランバリー，チャニング ウエ イ １ Ｆターム(参考） 4H104 BH03C DA02A DA06A LA03

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ベース流体を主要量と、ジアルキルホスフェートエステルに
    対するモノアルキルホスフェートエステルの質量比が１より大きなアルキルホス
    フェートエステルを少量含む滑性媒体。
  2. 【請求項２】 前記アルキルホスフェートエステルが非エトキシル化アルコ
    ール由来である、請求項１記載の滑性媒体。
  3. 【請求項３】 前記アルキルホスフェートエステルの量が滑性媒体の約0.1
    〜約25wt％である、請求項１記載の滑性媒体。
  4. 【請求項４】 前記アルキルホスフェートエステルの量が滑性媒体の約0.1
    〜約10wt％である、請求項１記載の滑性媒体。
  5. 【請求項５】 前記アルキルホスフェートエステルの量が滑性媒体の約0.1
    〜約５wt％である、請求項１記載の滑性媒体。
  6. 【請求項６】 前記ベース流体が鉱油及び植物油からなる群より選ばれるオ
    イルである、請求項１記載の滑性媒体。
  7. 【請求項７】 前記オイルが脂肪族もしくはワックスベースオイル、芳香族
    もしくはアスファルトベースオイル、混合ベースオイル、および石油オイルから
    なる群より選ばれる、請求項６記載の滑性媒体。
  8. 【請求項８】 ジアルキルホスフェートエステルに対するモノアルキルホス
    フェートエステルの質量比が約70：30以上である、請求項１記載の滑性媒体。
  9. 【請求項９】 ジアルキルホスフェートエステルに対するモノアルキルホス
    フェートエステルの質量比が約80：20以上である、請求項１記載の滑性媒体。
  10. 【請求項１０】 ジアルキルホスフェートエステルに対するモノアルキルホ
    スフェートエステルの質量比が約95：５以上である、請求項１記載の滑性媒体。
  11. 【請求項１１】 前記アルキルホスフェートエステルがＣ14〜Ｃ22アルコー
    ルを主に含むアルコールの混合物由来である、請求項１記載の滑性媒体。
  12. 【請求項１２】 前記アルキルホスフェートエステルがＣ16〜Ｃ18アルコー
    ルを主に含むアルコールの混合物由来である、請求項１記載の滑性媒体。
  13. 【請求項１３】 前記アルキルホスフェートエステルがオレイルアルコール
    を主に含むアルコールの混合物由来である、請求項１記載の滑性媒体。
  14. 【請求項１４】 前記アルキルホスフェートエステルが獣脂及び菜種油から
    なる群由来のアルコールの混合物由来である、請求項１記載の滑性媒体。
  15. 【請求項１５】 オイル及び水からなる群より選ばれるベース液体と、約0.
    1〜約25wt％の、ジアルキルホスフェートエステルに対するモノアルキルホスフ
    ェートエステルの質量比が70：30以上であるアルキルホスフェートエステルを含
    み、前記アルキルホスフェートエステルがＣ14〜Ｃ22アルコールを主に含むアル
    コール由来である滑性媒体。
  16. 【請求項１６】 前記アルキルホスフェートが得られるアルコールがエトキ
    シル化されていない、請求項１５記載の滑性媒体。
  17. 【請求項１７】 前記アルキルホスフェートが得られるアルコールがオレイ
    ルアルコールを主に含む、請求項１５記載の滑性媒体。
JP2000589650A 1998-12-23 1999-12-22 滑剤として用いられる、モノアルキル：ジアルキルホスフェートの質量比が１：１より高いホスフェートエステル組成物 Pending JP2002533529A (ja)

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