JP2002533424A - ビスフェノールａの調製方法 - Google Patents

ビスフェノールａの調製方法

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JP2002533424A
JP2002533424A JP2000590973A JP2000590973A JP2002533424A JP 2002533424 A JP2002533424 A JP 2002533424A JP 2000590973 A JP2000590973 A JP 2000590973A JP 2000590973 A JP2000590973 A JP 2000590973A JP 2002533424 A JP2002533424 A JP 2002533424A
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ライナー・ノイマン
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    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ビスフェノールＡおよびフェノールの混晶から残留量の酸素およびフェノールしか有さない淡色ビスフェノールＡの調製方法に関する。ビスフェノールＡは、結晶を溶融し、窒素を用いて不活性化し、蒸留系に供給することにより調製される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、ビスフェノールＡおよびフェノールの混晶から出発して、淡色で酸
素およびフェノールの低残留含有量を有するビスフェノールＡの調製方法に関す
る。
【０００２】 （背景技術） EP-A 523 931 は、ビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を、最大で５
０ｐｐｍ、好ましくは最大で１０ｐｐｍの酸素雰囲気下で溶融する方法を開示す
る。その溶融は、１１５℃〜１８０℃、好ましくは１２０℃〜１５０℃の温度、
１．０〜５．０ａｔｍ、好ましくは１．０〜１．９ａｔｍの圧力で行われる。フ
ェノールは、蒸発により溶融物から除去される。その温度は、１６０℃〜２００
℃、好ましくは１７０℃〜１８５℃であり、その圧力は、最大で１００ｔｏｒｒ
（１３３ｍｂａｒ）、好ましくは５〜４０ｔｏｒｒ（７〜５３ｍｂａｒ）である
。好ましくは、大部分のフェノールをまず、ダウンフロー蒸発機内１６０℃〜１
８５℃、２０〜２０ｍｂａｒで１〜５質量％の残留含有量まで留去し、次いで残
留フェノールを１７０〜１８５℃の温度、最大２０ｍｂａｒの圧力で水蒸気によ
り除去する。水蒸気：ＢＰＡ（ビスフェノールＡ）の比は１：５０〜１：５、好
ましくは１：２５〜１：１０である。できる限り酸素を排除しながらＢＰＡから
フェノールの分離を行うために、生成物と接触する使用装置の全表面から、有機
溶媒、好ましくはフェノールを使用して酸素を除去すべきであることが提案され
ている。EP-A 523 931 で与えられる教示から得られる最良のビスフェノール生
成物は、１０の明度（ＡＰＨＡ）を有する。
【０００３】 （発明の開示） （発明が解決しようとする技術的課題） いっそう良好な明度を有する生成物を得ることができ、その上、装置から酸素
痕跡を除去するための手の込んだ洗浄工程を不要にする方法を見出した。
【０００４】 （その解決方法） 本発明は、ビスフェノールＡの調製方法を提供する。その方法では、ビスフェ
ノールＡおよびフェノールの混晶を１００℃〜１２０℃の温度で溶融させ、次い
で溶融物を窒素を用いて不活性化し、第１の蒸留装置の上部に連続的に供給し（
蒸留装置内は、１２０℃から１６０℃未満、好ましくは１２０℃〜１５７℃の温
度および８０ｍｂａｒ超から２００ｍｂａｒ、好ましくは８５〜２００ｍｂａｒ
、特に好ましくは８５〜１２０ｍｂａｒの圧力である。）、導入溶融物の体積を
基準に０．５〜５０体積％、好ましくは２〜２０質量％の窒素を蒸留装置の底部
から通じるのと同時に、溶融物のフェノール含有量を１０〜２５質量％に減少さ
せ、次いで、酸素を除去した濃縮溶融物から、１〜１．５ｂａｒの窒素分圧下１
８０℃〜２２０℃の温度で残留フェノールを除去する。
【０００５】 本発明は、７５〜９０質量％のビスフェノールＡおよび１０〜２５質量％のフ
ェノールを含有し、１ｐｐｍ未満、好ましくは１００ｐｐｂ未満、特に好ましく
は１０ｐｐｂ未満の酸素含有量を有する溶融物の調製方法も提供する。その方法
では、６０質量％のビスフェノールＡおよび４０質量％のフェノールを含有する
混晶を、１００℃〜１２０℃の温度で溶融させ、次いで溶融物を窒素を用いて不
活性化し、蒸留装置の上部に連続的に供給し（蒸留装置内は、１２０℃から１６
０℃未満、好ましくは１２０℃〜１５７℃の温度および８０ｍｂａｒ超から２０
０ｍｂａｒ、好ましくは８５〜２００ｍｂａｒ、特に好ましくは８５〜１２０ｍ
ｂａｒの圧力である。）、導入溶融物の体積を基準に０．５〜５０体積％の窒素
、好ましくは２〜２０質量％の窒素を蒸留装置の底部から通じるのと同時に、溶
融物のフェノール含有量を１０〜２５質量％に減少させる。
【０００６】 本発明の方法において、出発物質として、ビスフェノールＡおよびフェノール
の混晶、好ましくは６０質量％のビスフェノール含有量および４０質量％のフェ
ノール含有量を有するものを使用する。そのような混晶は、例えば、US 2,775,6
20 または EP-A 342 758 に記載されているフェノールとアセトンの酸触媒反応
で得られる。大抵、その製造は連続法で行われる。生成物として得られるビスフ
ェノールＡおよびフェノールの混晶は、例えば回転濾過器を使用して母液を濾過
することにより単離される。次いで、付着不純物を除去するために、濾過ケーク
をフェノールを用いて洗浄することができる。得られた混晶のケークを、本発明
の方法における抽出物として使用することができる。
【０００７】 第１の工程で、混晶を１００℃〜１２０℃で溶融させる。これは、窒素雰囲気
中で行われる。この低い温度でのビスフェノールと酸素との低い反応性の故に、
この工程で酸素を完全に排除する必要はない。その結果、溶融工程の間の雰囲気
中において０．１〜２体積％の酸素含有量を許容することができる。窒素で不活
性化した容器中の溶融物を集めることが望ましい。
【０００８】 次いで、溶存酸素をまだ含み得る溶融物を、蒸留装置の上部に連続的に供給す
る。この蒸留装置内では、できる限り大きな交換表面を作ることが重要である。
従ってこの工程のために、パックドカラム（充填塔）、パッキングカラム、トレ
ーカラム、ダウンフロー蒸発機、薄膜蒸発機または強制循環を用いる蒸発機を好
ましくは使用する。
【０００９】 導入溶融物の体積を基準に０．５〜５０体積％の窒素、好ましくは２〜２０質
量％の窒素を蒸留装置の底部から通じるのと同時に、蒸留装置内において１２０
℃〜１６０℃未満、好ましくは１２０℃〜１５７℃の温度および８０ｍｂａｒ超
から２００ｍｂａｒ、好ましくは８５〜２００ｍｂａｒ、特に好ましくは８５〜
１２０ｍｂａｒの圧力で、溶融物のフェノール含有量を１０〜２５質量％に減少
させる。
【００１０】 できる限り完全に溶融物中の溶存酸素を除去するために溶融物と窒素を向流で
流すことが、この工程において重要である。ここで、酸素の除去を、フェノール
の蒸発により、および低圧により促進する。所定の条件下で窒素流は、フェノー
ルの分圧を下げることなく酸素の除去を助ける。第１の蒸留装置内で、溶存酸素
を温和な条件下で溶融物から除去し残留含有量を１ｐｐｍ未満にする。１００ｐ
ｐｂ未満の、さらに１０ｐｐｂ未満でさえの酸素含有量を有する溶融物を、最適
条件を選択することにより得ることができる。さらに、この工程で設定する圧力
および温度条件下では、蒸気相からビスフェノールＡを回収する追加工程が必要
となるようなビスフェノールＡの損失は生じない。
【００１１】 さらなる工程において、このように得られた溶融物から、１８０℃〜２２０℃
、好ましくは１８５℃〜１９５℃の温度、１〜１．５ｂａｒ、好ましくは１〜１
．１ｂａｒの窒素分圧で残留フェノールを除去することができる。この過程にお
いてフェノールの除去を促進するために、窒素流を溶融物に通す（「ストリッピ
ング」）。ここでの溶融物に対するガスの割合は、好ましくは、溶融物１ｔあた
り窒素１０〜１０００ｍ3である。フェノールの除去のために用いる装置は、当
業者にとって周知であり、例えば、フラッディングにより操作される充填塔をこ
のために使用することができる。
【００１２】 大気圧でのフェノールの除去は溶融物を不活性化することができ、EP-A 523 9
31 に記載されているような減圧条件下の脱着によってなされる場合よりも優れ
ている。さらに、万一漏れがあったとしても酸素が装置内に流入できないという
利点を有する。その上、装置は窒素流により不活性化され、生成物と接触して表
面上に吸着され得る酸素を排除し、有機溶媒を用いる表面の洗浄を不要にする。
このように得られるビスフェノールＡは、最大で５０ｐｐｍの残留フェノール含
有量しか有さず、１０未満の明度（ASTM D 1686 に従って測定。）を示す。
【００１３】 次いで、直接に溶融物をペレットに加工することができ、またはポリカーボネ
ート製造用のナトリウムビスフェノラート溶液の調製に使用することができる。
本発明の方法により得られたビスフェノールＡから製造したポリカーボネートは
、先行技術の生成物からのものより低い黄色度指数（Ｙ.Ｉ.）を有する。本発明
の方法により得られるビスフェノールＡを、エポキシ樹脂の製造のためにも有利
に使用することができる。
【００１４】 （実施例） 実施例１ ６０質量％のビスフェノールＡおよび４０質量％のフェノールを含有し、なお
酸素が溶存している溶融物を、１ｔ／時間の量で充填塔の上部に連続的に供給し
た。充填塔の底部温度は１４５℃であり、充填塔の上部圧力は１００ｍｂａｒで
あった。１時間あたり５０Ｌの窒素を、生成物の流れに対して向流で充填塔のダ
ウンフロー蒸発機に連続的に通じた。次の脱着工程において充填塔から取り出し
た混合物（ビスフェノールＡ７５質量％、フェノール２５質量％）から、１９０
℃の溶融温度で１時間あたり２２５ｍ3の窒素を使用してフェノールを除去した
。循環窒素中に含まれるフェノールを凝縮した。１時間あたり７５０Ｌの再循環
窒素を交換した。循環窒素の酸素含有量は０．４ｐｐｍであった。フェノールが
少なく（５０ｐｐｍ）、８ハーゼンの明度（ASTM D 1686 に従って測定。）を有
するＢＰＡ溶融物を得た。
【００１５】 比較例１ ダウンフロー蒸発機に窒素を連続供給しなかったこと以外は、実施例１と同じ
手順を行った。循環窒素の酸素含有量は５ｐｐｍであった。フェノールが少なく
（５０ｐｐｍ）、１２ハーゼンの明度を有するＢＰＡ溶融物を得た。
【００１６】 比較例２ ６０質量％のビスフェノールＡおよび４０質量％のフェノールを含有し、なお
酸素が溶存している溶融物を直接、１ｔ／時間の量で連続的に脱着工程に通じ、
１９０℃の溶融温度で１時間あたり２２５ｍ3の窒素を使用してフェノールを除
去した。循環窒素中に含まれるフェノールを凝縮した。１時間あたり７５０Ｌの
再循環窒素を交換した。循環窒素の酸素含有量は５ｐｐｍであった。２５０ｐｐ
ｍのフェノール含有量および１４ハーゼンの明度を有するＢＰＡ溶融物を得た。
【００１７】 比較例３ フェノール含有量をさらに低減するためにフェノールの脱着を２００℃の溶融
温度で行ったこと以外は、比較例２と同じ手順を行った。循環窒素の酸素含有量
は５ｐｐｍであった。フェノールが少なく（５０ｐｐｍ）、１８ハーゼンの明度
を有するＢＰＡ溶融物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 フリーダー・ヘイデンライヒ ドイツ連邦共和国デー−40593デュッセル ドルフ、ハイドンシュトラーセ20番 (72)発明者 トニー・ファン・オセラー ドイツ連邦共和国デー−47800クレーフェ ルト、ゼバスティアンシュトラーセ14番 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD11 BB61 BC51 BC52 FC52 FE13

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ビスフェノールＡの調製方法であって、ビスフェノールＡお
    よびフェノールの付加物を１００℃〜１２０℃の温度で溶融させ、次いで溶融物
    を窒素を用いて不活性化し、第１の蒸留装置の上部に連続的に供給し（蒸留装置
    内は、１２０℃から１６０℃未満の温度および８０ｍｂａｒ超から２００ｍｂａ
    ｒの圧力である。）、導入溶融物の体積を基準に０．５〜５０体積％の窒素を蒸
    留装置の底部から通じるのと同時に、溶融物のフェノール含有量を１０〜２５質
    量％に減少させ、次いで、酸素を除去した濃縮溶融物から、１〜１．５ｂａｒの
    窒素分圧下１８０℃〜２２０℃の温度で残留フェノールを除去する方法。
  2. 【請求項２】 ７５〜９０質量％のビスフェノールＡおよび１０〜２５質量
    ％のフェノールを含有し、１ｐｐｍ未満の酸素含有量を有する溶融物の調製方法
    であって、６０質量％のビスフェノールＡおよび４０質量％のフェノールを含有
    する混晶を、１００℃〜１２０℃の温度で溶融させ、次いで溶融物を窒素を用い
    て不活性化し、蒸留装置の上部に連続的に供給し（蒸留装置内は、１２０℃から
    １６０℃未満の温度および８０ｍｂａｒ超から２００ｍｂａｒの圧力である。）
    、導入溶融物の体積を基準に０．５〜５０体積％の窒素を蒸留装置の底部から通
    じるのと同時に、溶融物のフェノール含有量を１０〜２５質量％に減少させる方
    法。
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