JP2002531620A5

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Publication number: JP2002531620A5
Application number: JP2000585324A
Authority: JP
Filing date: 1999-12-02
Publication date: 2007-02-08

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤で構成されていて均衡の取れた硬度を有する凝集物を製造する方法であって、
（ａ）前記立体障害フェノール系抗酸化剤が溶解し得る少なくとも１種の溶媒と式ＲＯＨ［式中、Ｒは炭素原子数が１から８のアルキル基である］で表されるアルコールで構成されていて前記アルコールが前記アルコールの量を多くするにつれてそれを用いる結果として生じる前記立体障害フェノール系抗酸化剤の凝集物が達成する均衡の取れた硬度が低くなりそして前記アルコールの量を少なくするにつれて生じる前記立体障害フェノール系抗酸化剤の凝集物が達成する均衡の取れた硬度が高くなるような量で存在する溶媒系に前記立体障害フェノール系抗酸化剤の１番目の部分を溶解させることで加工助剤を生じさせ、
（ｂ）前記立体障害フェノール系抗酸化剤の２番目の部分をそれのペーストが生じる量の前記加工助剤に接触させ、
（ｃ）前記ペーストを凝集させることで実質的に球形の凝集物を生じさせ、そして
（ｄ）その結果として生じた前記立体障害フェノール系抗酸化剤の凝集物を乾燥させることで前記加工助剤に存在させたアルコールの量とは逆の関係にある均衡の取れた硬度を有するそれの乾燥した凝集物を生じさせる、
ことを含んで成る方法。
【請求項２】請求項１記載の方法で凝集させた立体障害フェノール系抗酸化剤製品。
【請求項３】加工助剤であって、少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤、前記立体障害フェノール系抗酸化剤が溶解し得る少なくとも１種の溶媒および式ＲＯＨ［式中、Ｒは炭素原子数が１から８のアルキル基である］で表される少なくとも１種のアルコールを含んで成る加工助剤。
【請求項４】ペーストであって、少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤を含んで成る粉末および少なくとも一部が溶媒に溶解している少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤と式ＲＯＨ［式中、Ｒは炭素原子数が１から８のアルキル基である］で表される少なくとも１種のアルコールを含んで成る加工助剤を含んで成るペースト。
【請求項５】実質的に球形の凝集物であって、少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤で構成されている凝集物。

実施例ＩＶ
アセトン／メタノールを用いて生じさせたＥＴＨＡＮＯＸ^R３３０凝集物ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０抗酸化剤粉末の代わりにＥＴＨＡＮＯＸ^R３３０抗酸化剤粉末を用いる以外は実施例ＩＩＩの加工助剤液（Ｄ）と同じ様式で加工助剤液（Ｆ）を生じさせた。加工助剤液（Ｆ）を用いてＥＴＨＡＮＯＸ^R３３０抗酸化剤粉末を凝集させた後、実施例ＩＩＩで用いた手順を繰り返すことで乾燥させた。このようにして得た乾燥ＥＴＨＡＮＯＸ^R３３０抗酸化剤凝集粒子は形状が本質的に球形であり、直径は名目上１から５ｍｍであり、そしてそれに手動操作を受けさせた時、非常に良好な硬度を有する、従って移送操作中に粒子が良好な耐摩滅性を示すと判断した。
本発明の好適な実施態様は次のとおりである。
１．少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤で構成されていて均衡の取れた硬度を有する凝集物を製造する方法であって、
（ａ）前記立体障害フェノール系抗酸化剤が溶解し得る少なくとも１種の溶媒と式ＲＯＨ［式中、Ｒは炭素原子数が１から８のアルキル基である］で表されるアルコールで構成されていて前記アルコールが前記アルコールの量を多くするにつれてそれを用いる結果として生じる前記立体障害フェノール系抗酸化剤の凝集物が達成する均衡の取れた硬度が低くなりそして前記アルコールの量を少なくするにつれて生じる前記立体障害フェノール系抗酸化剤の凝集物が達成する均衡の取れた硬度が高くなるような量で存在する溶媒系に前記立体障害フェノール系抗酸化剤の１番目の部分を溶解させることで加工助剤を生じさせ、
（ｂ）前記立体障害フェノール系抗酸化剤の２番目の部分をそれのペーストが生じる量の前記加工助剤に接触させ、
（ｃ）前記ペーストを凝集させることで実質的に球形の凝集物を生じさせ、そして
（ｄ）その結果として生じた前記立体障害フェノール系抗酸化剤の凝集物を乾燥させることで前記加工助剤に存在させたアルコールの量とは逆の関係にある均衡の取れた硬度を有するそれの乾燥した凝集物を生じさせる、
ことを含んで成る方法。
２．前記溶媒を塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、キシレン、シクロヘキサン、スチレン、メチルシクロヘキサンおよびヘキサンから成る群から選択する上記１記載の方法。
３．前記加工助剤に前記アルコールを約２０から５０重量パーセント含有させる上記１記載の方法。
４．前記立体障害フェノール系抗酸化剤が式：

［式中、
Ｒ’は、水素、メチル基またはｔ−ブチル基であり、そして
Ｒ”は、未置換もしくは置換アルキル基または置換アルキルチオアルキル基である］
で表される基を少なくとも１つ含む抗酸化剤である上記１記載の方法。
５．前記立体障害フェノール系抗酸化剤がアルキル置換モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ヒドロキノン、アルキル置換ヒドロキノン、トコフェノール、ヒドロキシル置換チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、ｏ、ｓおよびｓ−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル置換マロネート、ヒドロキシベンジル芳香族、トリアジン、ベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール、β−（５ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロフェニル酢酸のエステルおよびβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドから成る群から選択される少なくとも１種の化合物である上記４記載の方法。
６．前記立体障害フェノール系抗酸化剤が
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸オクタデシル、
テトラキス［メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシルヒドロシンナメート）］メタン、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、および
チオジエチレンビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）ヒドロシンナメート、
から成る群から選択される上記４記載の方法。
７．前記少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤が１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンである上記４記載の方法。
８．前記アルコールをメタノール、エタノールおよびイソプロパノールから成る群から選択する上記１記載の方法。
９．前記溶媒がアセトンでありそして前記アルコールがメタノールである上記１記載の方法。
１０．前記溶媒がメチルエチルケトンでありそして前記アルコールがメタノールである上記１記載の方法。
１１．前記立体障害フェノール系抗酸化剤の前記２番目の部分に追加的にホスファイト系二次抗酸化剤も存在させる上記１記載の方法。
１２．前記立体障害フェノール系抗酸化剤と前記ホスファイト系二次抗酸化剤の比率を２０：１から１：５の範囲にする上記１１記載の方法。
１３．追加的に酸中和剤も存在させる上記１記載の方法。
１４．前記酸中和剤を金属酸化物、金属炭酸塩およびヒドロタルサイトから成る群から選択する上記１３記載の方法。
１５．前記酸中和剤がヒドロタルサイトである上記１４記載の方法。
１６．上記１記載の方法で凝集させた立体障害フェノール系抗酸化剤製品。
１７．上記１０記載の方法で凝集させた立体障害フェノール系抗酸化剤製品。
１８．前記立体障害フェノール系抗酸化剤がβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のペンタエリスリチルエステルである上記１記載の方法。
１９．加工助剤であって、少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤、前記立体障害フェノール系抗酸化剤が溶解し得る少なくとも１種の溶媒および式ＲＯＨ［式中、Ｒは炭素原子数が１から８のアルキル基である］で表される少なくとも１種のアルコールを含んで成る加工助剤。
２０．前記溶媒が塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、キシレン、シクロヘキサン、スチレン、メチルシクロヘキサンおよびヘキサンから成る群から選択される上記１９記載の加工助剤。
２１．前記少なくとも１種のアルコールの量が前記加工助剤の総重量の約２０から５０重量％である上記１９および２０のいずれか記載の加工助剤。
２２．前記溶媒がメチルエチルケトンである上記１９から２１のいずれか記載の加工助剤。
２３．前記アルコールがメタノール、エタノールおよびイソプロパノールから成る群から選択される上記１９から２２のいずれか記載の加工助剤。
２４．前記立体障害フェノール系抗酸化剤の少なくとも１つが式：

［式中、
Ｒ’は、水素、メチル基またはｔ−ブチル基であり、そして
Ｒ”は、未置換もしくは置換アルキル基または置換アルキルチオアルキル基である］
で表される基を少なくとも１つ含む上記１９から２３のいずれか記載の加工助剤。
２５．前記立体障害フェノール系抗酸化剤がアルキル置換モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ヒドロキノン、アルキル置換ヒドロキノン、トコフェノール、ヒドロキシル置換チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、ｏ、ｓおよびｓ−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル置換マロネート、ヒドロキシベンジル芳香族、トリアジン、ベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール、β−（５ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロフェニル酢酸のエステルおよびβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドから成る群から選択される少なくとも１種の化合物である上記１９から２４のいずれか記載の加工助剤。
２６．前記少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤が１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンである上記１９から２５のいずれか記載の加工助剤。
２７．ペーストであって、少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤を含んで成る粉末および少なくとも一部が溶媒に溶解している少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤と式ＲＯＨ［式中、Ｒは炭素原子数が１から８のアルキル基である］で表される少なくとも１種のアルコールを含んで成る加工助剤を含んで成るペースト。
２８．前記溶媒が塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、キシレン、シクロヘキサン、スチレン、メチルシクロヘキサンおよびヘキサンから成る群から選択される上記２７記載のペースト。
２９．前記立体障害フェノール系抗酸化剤が式：

［式中、
Ｒ’は、水素、メチル基またはｔ−ブチル基であり、そして
Ｒ”は、未置換もしくは置換アルキル基または置換アルキルチオアルキル基である］
で表される基を少なくとも１つ含む上記２７および２８のいずれか記載のペースト。
３０．前記立体障害フェノール系抗酸化剤がアルキル置換モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ヒドロキノン、アルキル置換ヒドロキノン、トコフェノール、ヒドロキシル置換チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、ｏ、ｓおよびｓ−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル置換マロネート、ヒドロキシベンジル芳香族、トリアジン、ベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール、β−（５ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロフェニル酢酸のエステルおよびβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドから成る群から選択される少なくとも１種の化合物である上記２７から２９のいずれか記載のペースト。
３１．前記少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤が１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンである上記２７から３０のいずれか記載のペースト。
３２．またホスファイト系二次抗酸化剤も立体障害フェノール抗酸化剤とホスファイト系二次抗酸化剤の比率が２０：１から１：５であるように存在している上記２７から３１のいずれか記載のペースト。
３３．前記少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤を少なくとも２０重量％含んで成る上記２７から３２のいずれか記載のペースト。
３４．前記アルコールがメタノールである上記２７から３３のいずれか記載のペースト。
３５．前記共溶媒がメチルエチルケトンである上記２７から３４のいずれか記載のペースト。
３６．またヒドロタルサイト、金属炭酸塩および金属酸化物から成る群から選択される酸中和剤も存在する上記２７から３５のいずれか記載のペースト。
３７．また帯電防止剤、抗ブロッキング剤、難燃剤、チオエステル、顔料、ＵＶ吸収剤および光安定剤から成る群から選択される材料も存在する上記２７から３６のいずれか記載のペースト。
３８．実質的に球形の凝集物であって、少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤で構成されている凝集物。
３９．前記立体障害フェノール系抗酸化剤が式：

［式中、
Ｒ’は、水素、メチル基またはｔ−ブチル基であり、そして
Ｒ”は、未置換もしくは置換アルキル基または置換アルキルチオアルキル基である］
で表される基を少なくとも１つ含む上記３８記載の凝集物。
４０．前記立体障害フェノール系抗酸化剤がアルキル置換モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ヒドロキノン、アルキル置換ヒドロキノン、トコフェノール、ヒドロキシル置換チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、ｏ、ｓおよびｓ−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル置換マロネート、ヒドロキシベンジル芳香族、トリアジン、ベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール、β−（５ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロフェニル）プロピオン酸のエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロフェニル酢酸のエステルおよびβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドから成る群から選択される少なくとも１種の化合物である上記３８および３９のいずれか記載の凝集物。
４１．前記立体障害フェノール系抗酸化剤が１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンである上記３８から４０のいずれか記載の凝集物。
４２．立体障害フェノール系抗酸化剤とホスファイト系二次抗酸化剤の両方がフェノール系抗酸化剤とホスファイト系抗酸化剤が２０：１から１：５の範囲の重量比で存在している上記３８から４１のいずれか記載の凝集物。
４３．少なくとも１種の立体障害フェノール系抗酸化剤を少なくとも２０重量％含んで成る上記３８から４２のいずれか記載の凝集物。
４４．更に帯電防止剤、抗ブロッキング剤、難燃剤、チオエステル、顔料、ＵＶ吸収剤および光安定剤から成る群から選択される材料も含んで成る上記３８から４３のいずれか記載の凝集物。
４５．更に内部滑剤および外部滑剤から成る群から選択される材料も含んで成る上記３８から４４のいずれか記載の凝集物。