JP2002526432A - メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートの、昆虫忌避剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 通常は支持体又は空間への適用による、メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートの昆虫忌避剤としての使用。メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートは組成物として使用することができ、組成物は芳香付けされてよい。有用な組成物は、メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレート及び公知の昆虫忌避剤又は本明細書中において記載された試験に基づいて有効な昆虫忌避剤であることが示される化合物の混合物を含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 発明の分野 本発明は、メンチルエステルの昆虫忌避剤としての使用、メンチルエステルを
含む組成物、及び昆虫忌避方法に関する。

【０００２】 背景 虫は、有害物として、例えば、ある種の昆虫属は健康に対する危険物として長
く知られてきた。例えば、蚊は疾病の媒介動物であることが証明されており、特
にヤブカ属は、黄熱病、デング熱、脳炎、及びマラリアに関係している（エンサ
イクロペディア・ブリタニカ）。これらの問題は、繁殖地域においてＤＤＴ及び
その他の化学薬品の噴霧を用いて出所において低減し得るかもしれないが、抑制
化学薬品（例えば、殺虫剤）に対する蚊の抵抗力の増加と組み合わされた塩素系
化学薬品の残留性に対する恐れは、有害物と危険物の大きさの再評価をもたらし
た。虫に対する物理的障壁は常に可能であるとは限らず（例えば、屋外において
）、そのような場合、何らかの形態の個人向け防虫剤が必要である。

【０００３】 環境について、より認識する公衆が、かっては容認されていた多くの化学薬品
の安全性に疑問を抱く傾向にあることも最近の特徴の１つである。これらの１つ
が、よく知られている個人向け昆虫忌避剤のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド
（ＤＥＥＴと略され、そしてＤｅｌｐｈｏｎｅ（商標）として市販されている）
である。これは、強い昆虫忌避作用を有することが見出されたが、人間の皮膚に
対して刺激性でもあるＮ，Ｎ−ジエチルベンズアミドという親分子の自然の後続
物質としてもともと見られていた（ＭａＣａｂｅら、（１９５４年）、Ｊ． Ｏ
ｒｇ. Ｃｈｅｍ． １９、４９３−４９８頁）。欧州特許第１６７２６６号（
Ａｎｇｕｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）中に開示された、可能性のあ
るアレルギー誘因性に対する恐れ、並びに油っぽさ及び臭気のようなこの化合物
の物理的特性の幾つかに対する嫌悪感は、より害が少なく、そしてより美的に許
容可能な、害虫、特に蚊を忌避する方法への研究をもたらした。

【０００４】 従来技術の概説 特定の化合物が虫抑止特性を有することが長く知られており、この情報の幾つ
かは「民間知識」と呼ばれるものから来ている。これらの物質は、シトロネラ油
、トルーバルサム油及びペルーバルサム油、ユーカリ油、ヒューオンパイン（Ｈ
ｕｏｎ Ｐｉｎｅ）油及びその他の類似の油のような、広く知られている物質を
含む［Ｍ． Ｂｏｕｖｉｅｒ， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｒａｇ． Ｃ
ｏ−ｏｒｄ． １９７６年１０月２９日］。抑止特性のために知られているその
他の物質は、ショウノウそのもの、イトスギ属油、ガルバヌム、その他のような
、ショウノウ臭を有するものを含む［Ｈ＆Ｒ Ｃｏｎｔａｃｔ，３６，１９８４
年］。

【０００５】 これらの天然源の特性に対するより科学的なアプローチが、Ｌｅｍｂｅｒｋｏ
ｖｉｃｓら［Ａｃｔａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ Ｈｕｎｇａｒｉｃａ，
５７， （１９８７年） １３３−１４２頁］、Ｎａｈｒｓｔｅｄｔ［Ｐｌａｎ
ｔａ ｍｅｄ． ４２（４）， ３１３−３２頁（１９８１年）］、及びＰｏｐ
ｅｓｃｕ［Ｃｈｉｍ． Ａｎａｌ． （Ｂｕｃｈａｒｅｓｔ）， ２（１），
５９−６１頁（１９７２年）］（クルミノキ葉油の効果を調査した）のような、
様々な研究者によって着手された。Ｋｕｍｂｕ及びＤｉＰｈａｎｚｕ［Ｐｌａｎ
ｔ Ｍｅｄ． Ｐｈｙｔｏｔｈｅｒ． １６（１）， ２３−６ （１９７５年
）］は、害虫の選択に対するある範囲のユーカリの抑止効果を調査している。

【０００６】 広く使用されているＤＥＥＴも、様々な研究者によって、ある範囲の成分と比
較して、及びある範囲の成分と組み合わせて、研究された。ニシムラら［化学と
生物、２７（８）、４８８６−６（１９８９年）］は、ユーカリノキ・シトリオ
ドラ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｃｉｔｒｉｏｄｏｒａ）及びメンタンジオールの
ＤＥＥＴとの可能性のある相乗作用を調査した。ジエチルフタレート、ジメチル
フタレート、及びジブチルフタレートのような溶媒も良く知られており、そして
これらはＤＥＥＴを含まない市販の昆虫忌避剤用の基剤を提供し、Ｋｉｒｋ−Ｏ
ｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ［３ｒｄ Ｅｄｎ．， Ｖｏｌ． １３， ４７６ｆｆ］中にも引用
されている。カナダ特許１ ２３０ ８２６（１９８８年）は、シトロネラ又は
ラベンダー油、２−エチルヘキサンジオール及びジメチルフタレートの組み合わ
せを使用する。

【０００７】 抑止化学薬品は、２つの主要なグループ：一般的抑止剤及び種特異的抑止剤に
分類することができる。１つの種を抑制することが知られている物質は、他の種
に対する誘引物質として役立つことが知られていた。その１つの例が、ドイツ国
特許ＤＥ３ ９０１ ３４１Ａ［１９９０年発行、Ｄｅｔｉａ Ｆｒｅｙｂｅｒ
ｇ ＧｍｂＨ］に記載されている、イガ（ｃｌｏｔｈｅｓ ｍｏｔｈｓ）とアン
トレヌス甲虫（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｂｅｅｔｌｅｓ）に対するシトロネロール
とオイゲノールの混合物の使用である。後者の成分、オイゲノールは、一般的な
虫誘引物質であると考えられる［上で引用したＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］。しか
しながら、ＤＥＥＴは、一般的な、或いは広い範囲の、昆虫忌避剤であると考え
られる。昆虫忌避剤として潜在的に有用な物質は、しばしば、蚊、特にヤブカ属
に対して試験される。これらの物質は一般的昆虫忌避剤としても作用し得る。

【０００８】 ＰＣＴ出願ＷＯ９６／０８１４７は、かなりの数の化合物の昆虫忌避剤として
の使用を開示しており、そしてまた虫に対する化合物の忌避性を信頼性をともな
って試験できる方法を開示している。

【０００９】 英国特許ＧＢ１ ５６７ ４９６は、抗炎症局所塗布組成物中において有用な
、２−ピロリドン−５−カルボン酸のテルペンエステルのかなりの数を開示して
いる。これらのエステルは、持続性生理的冷却剤として有効であり、それらの効
能は、低濃度の加水分解されたテルペンアルコール（例えば、メントール）（こ
れは冷却剤効果を提供する）及びピロリドンカルボン酸（皮膚の状態調節をする
天然の湿潤化要素）を確保する、皮膚上の酵素による加水分解によるものと信じ
られている。

【００１０】 発明の概要 ここで驚くべきことに、２−ピロリドン−５−カルボン酸のメンチルエステル
は、上述の加水分解が起こるとは考えられていない条件下において有効な昆虫忌
避剤であることが判明した。このエステルがその加水分解生成物であるメントー
ルよりも有効な昆虫忌避剤であり、そしてその優れた忌避性が支持体への塗布後
少なくとも１時間維持されることも示された。

【００１１】 従って、本発明は、メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートの昆虫忌
避剤としての使用を含む。

【００１２】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートは、ＱＵＥＳＴＩＣＥの商標
名で市販されているが、昆虫忌避剤としてはこれまで認識されていなかった。

【００１３】 もう１つの面において、本発明は、対象物又は空間から虫を忌避する方法であ
って、対象物又は空間に、有効量のメンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレ
ートを適用することを含む方法を提供する。典型的には、対象物は人体である。

【００１４】 本発明に従って昆虫忌避剤として使用されるメンチル２−ピロリドン−５−カ
ルボキシレートは、メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレート以外の成分
を含む組成物の形態で使用することができる。１つの態様において、組成物は芳
香付けされた組成物である。

【００１５】 好ましくは、上で定義されたメンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレート
は、蚊、特にヤブカ属のもののような、噛む昆虫を忌避するために使用される。

【００１６】 本発明において使用される組成物（芳香付けされているか又はされていない）
は、好ましくは、少なくとも０．０５重量％、より好ましくは少なくとも０．５
重量％、そして最も好ましくは少なくとも２．０重量％、のメンチル２−ピロリ
ドン−５−カルボキシレートを含む。１０重量％以下のメンチル２−ピロリドン
−５−カルボキシレートを含む組成物が、有効な昆虫忌避剤組成物であることが
示された。

【００１７】 本発明に従って使用される組成物は、好ましくは、皮膚及び／又は毛髪上で使
用するための個人向け製品又は化粧品を構成するか又は含む。そのような製品の
例は、高純度芳香剤(fine fragrance)、オーデコロン、スキンクリーム、スキン
ローション、脱臭剤、タルカムパウダー、バスオイル、石鹸、シャンプー、ヘア
ーコンディショナー、及びスタイリング剤を含む。

【００１８】 あるいは、本発明に従って使用される組成物は、空気芳香剤（例えば、電気的
に、又は燃焼による加熱時に昆虫忌避物質が放出される、「加熱」空気芳香剤［
例えば、線香、ロウソク］を含む）、硬質表面クリーナー、又は洗濯用製品（例
えば、洗濯用洗浄剤含有組成物及びコンディショナー）のような家庭用品を構成
するか、又はそれらに含まれることができる。

【００１９】 好ましくは、上で定義された化粧品、個人向け製品、及び家庭用品は、０．１
乃至１０％の本発明に従って使用される組成物を含む。

【００２０】 本発明において使用される組成物は、有用な昆虫忌避活性を有する快い芳香剤
のような望ましい製品を製造するために、追加の物質を含むことができる。（０
乃至９９．９５重量％の濃度で）組成物中に存在してもよいその他の物質は、ア
ルデヒドＣ１１（ウンデシレンアルデヒド）、アルデヒドイソＣ１１（ＧＩＶ）
、オールスパイス油、アリルシクロヘキシルプロピオネート、アミルサリチレー
ト、アミルシンナムアルデヒド、アネトール、アニスアルコール、アニスアルデ
ヒド、アプリナール（Ａｐｐｌｉｎａｌ）（Ｑ）、ベイ油、ベンジルアセテート
、ベンジルベンゾエート、ベンジルシンナメート、ベンジルプロピオネート、ベ
ンジルサリチレート、ブールゲオナール（Ｂｏｕｒｇｅｏｎａｌ）（Ｑ）、ブラ
ーマノール（Ｂｒａｈｍａｎｏｌ）、合成ショウノウ粉末、セダーバージニオン
（Ｃｅｄａｒｗｏｏｄ Ｖｉｒｇｉｎｉｏｎ）、セドレノール（Ｃｅｄｒｅｎｏ
ｌ）、セドリルアセテート、セレストリド（ＩＦＦ）、シネオール、シンナムア
ルコール、シンナムアルデヒド、肉桂葉油、シンナミルアセテート、ｃｉｓ−３
−ヘキセノール、シトラール、シトロネラ油、シトロネラール、シトロネロール
、シトロネリルアセテート、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、クローブ油
、コリアンダー油、クマリン、クインアルデヒド（Ｃｕｉｎｉｃ ａｌｄｅｈｙ
ｄｅ）、シクラメンアルデヒド、デカナール、９−デセノール、ジベンジルエー
テル、ジブチルフタレート、ジエチルフタレート、ジヒドロミルセノール、ジメ
チルアントラニレート、ジメチルフタレート、ジミクレトール（Ｄｉｍｙｃｒｅ
ｔｏｌ）（ＩＦＦ）、ジフェニルメタン、ジフェニルオキシド、ジメチルベンジ
ルカルビニルアセテート、ドデカノール、ドデカナール、エレミ油、エチルメチ
ルフェニルグリシデート、エチルシンナメート、エチルサフラネート（Ｅｔｈｙ
ｌ ｓａｆｒａｎａｔｅ）（Ｑ）、エチルバニリン、オイゲノール、常緑樹油（
マツ油、その他）、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、カルダ
ミド（Ｃａｒｄａｍｉｄｅ）（Ｑ）、ゲラニオール、ゼラニウムバーボン（Ｇｅ
ｒａｎｉｕｍ ｂｏｕｒｂｏｎ）、ゲラニルアセテート、ゲラニルホルメート、
ベンゾインガム、ヘリオトロピン、ヘルコリン（Ｈｅｒｃｏｌｙｎ）Ｄ（ＨＥＲ
）、ヘキシルベンゾエート、ヘキシルシンナムアルデヒド、ハイドラトロピック
（Ｈｙｄｒａｔｒｏｐｉｃ）アルデヒドジメチルアセタール、ヒドロキシシトロ
ネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、インドール、イソボ
ルニルアセテート（ｉｓｏ Ｂｏｒｎｙｌ ａｓｅｔａｔｅ）、イソロンギホル
アノン、イソプロピルミリステート、イソシクロシトラール（ＧＩＶ、ＩＦＦ）
、ジャスマシクレン（Ｊａｓｍａｃｙｃｌｅｎｅ）、ジャスミン油、ラバンジン
アブリアリス（Ｌａｖａｎｄｉｎ Ａｂｒｉａｌｉｓ）、ラベンダー油、リリア
ル（Ｌｉｌｉａｌ）（ＧＩＶ）、リナロール、リナリルアセテート、マセアル（
Ｍａｃｅａｌ）（Ｑ）、メントールラエボ（Ｍｅｎｔｈｏｌ Ｌａｅｖｏ）、メ
チルアントラニレート、メチルセドリルケトン、メチルジヒドロジャスモネート
、メチルイオノン、メチルイオノンアルファイソ（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｎｏｎｅ
ａｌｐｈａ ｉｓｏ）、メチルミリステート、メチルナフチルケトン、メチル
サリチレート、モスツリーモス（Ｍｏｓｓ ｔｒｅｅｍｏｓｓ）、ムスクケトン
、ネオカスピレン（Ｎｅｏｃａｓｐｉｒｅｎｅ）（Ｑ）、ネロール、ネロリンブ
ロメリア（Ｎｅｒｏｌｉｎ Ｂｒｏｍｅｌｉａ）、ネリルアセテート、ノナナー
ル、オークモスアブソリュート（Ｏａｋｍｏｓｓ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、オクタ
ノールオリバナム（Ｏｃｔａｎｏｌ Ｏｌｉｂａｎｕｍ）レジノイド、パラ−ク
レジル フェニルアセテート、パラ−メトキシアセトフェノン、パチョリ油、ペ
パーミント油、ペチグレイン油（Ｐｅｔｉｔｇｒａｉｎ ｏｉｌ）、２−フェノ
キシエタノール、フェノキシエチル イソブチレート、フェニルエチルアセテー
ト、フェニルエチルアルコール、フェニルエチル ブチレート、フェニルエチル
フェニルアセテート、ピメント油、ピネン，アルファ、パラ−ターシャリー−
ブチル−シクロヘキシルアセテート、レジノイドベンゾインシアム（Ｒｅｓｉｎ
ｏｉｄ Ｂｅｎｚｏｉｎ Ｓｉａｍ）、ローズ油、ローズマリー油、ビャクダン
油、テルピネオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール（ＩＦＦ
）、タイムレッド（Ｔｈｙｍｅ Ｒｅｄ）、ウンデカナール、バニリン、バーベ
ナ油、ベチバートバーボン（Ｖｅｔｙｖｅｒｔ Ｂｏｕｒｂｏｎ）、ヤラ（Ｙａ
ｒａ）及びイランイランのような、本技術分野において公知の芳香剤、溶媒、希
釈剤、及び揮発保留剤を含む。

【００２１】 化合物は、以下に示すような供給業者から得られる：（Ｑ）というラベルの付
けられたものはクエスト・インターナショナル（Ｑｕｅｓｔ Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ）、（ＩＦＦ）はインターナショナル・フレーバー・アンド・フレグ
ランシーズ・インク（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｕｒ ＆ Ｆｒ
ａｇｒａｎｃｅｓ， Ｉｎｃ．）、（ＧＩＶ）についてジバウダン（Ｇｉｖａｕ
ｄａｎ）、（ＨＥＲ）についてはハーキュリーズ・ビー・ブイ（Ｈｅｒｃｕｌｅ
ｓ Ｂ．Ｖ．）。

【００２２】 酸性ムコ多糖類及びそれらの塩、アエスクルス・ヒポカスタヌム（Ａｅｓｃｕ
ｌｕｓ ｈｉｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アロエ・バーバデニシス・ミル（ａｌｏ
ｅ ｂａｒｂａｄｅｎｉｓｉｓ Ｍｉｌ）（Ａｌｏｅ Ｖｅｒａ Ｌｉｎｎｅ）
、α−ヒドロキシカルボン酸、α−ケトカルボン酸、アミド誘導体、アミノ酸、
両親媒性シクロデキストリン誘導体、β−シトステロール、カルボキシビニルポ
リマー水溶性塩、カルボキシメチルセルロース、カラギーナン、キチン、キトサ
ン、コレステロール、コレステロール脂肪酸エステル、コラーゲン、ジカルボン
酸モノステアリルエステル、ジ脂肪酸グリセロールエステル、ジガラクトシルジ
グリセリド、エルステロール（ｅｒｓｔｅｒｏｌ）、エタノール、Ｓｗｅｒｔｉ
ａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｍａｋｉｎｏのエキス、脂肪酸、脂肪酸シトレートエス
テル、脂肪アルコール、ヤクヨウニンジンエキス、高級脂肪酸のグルコースエス
テル、グアーガム、アラビアゴム、マンサク（Ｈａｍａｍｅｌｉｄａｃｅａｅ）
（Ｈａｍａｍｅｌｉｓ Ｖｉｒｇｉｎｉａｎａ Ｗｉｔｃｈ ｈａｚｅｌ）、ヒ
アルロン酸、ヒドロキロエステロール（ｈｙｄｒｏｃｈｙｌｏｅｓｔｅｒｏｌ）
、ヒドロキシ安息香酸、イソマルトース、イソプロピルアルコール、ラクトース
、ラノステロール、微生物、酵母、カビ及びバクテリアのバイオマスから抽出さ
れた脂質、リポソーム、ロカストビーンガム、低分子量酸性ムコ多糖類及びそれ
らの塩、低分子量湿潤剤成分、マルトース、鉱油、鉱物粉末、モノシスアルケン
酸、ムコ多糖類、マイコステロール（ｍｙｃｏｓｔｅｒｏｌ）、Ｎ−アシルリジ
ン、Ｎ−イソステアリルリジン、Ｎ−ラウロイルリジン、Ｎ−ミリスチルリジン
、Ｎ−パルミトイルリジン、Ｎ−ステアロイルリジン、ナトリウム型ベントナイ
ト、タンパク質又はペプチド結合を有する天然又は合成のアミノ酸、ＮＭＦ成分
、不揮発性シリコーン油、油剤（ｏｉｌ ａｇｅｎｔｓ）、油物質（ｏｉｌ ｍ
ａｔｔｅｒ）、少糖類、有機酸、パントテン酸及びその誘導体、石油ゼリー、ホ
スファチジルエタノールアミン、ホスファチジルコリン、燐脂質、多糖類、ポリ
ビニルアルコール、ポリペプチド、蛋白質、ラフィノース、サポニン、ヒアルロ
ン酸ナトリウム、リノール酸源、ステロール、ステロールエステル、スチグマス
テロール、スクロース、高級脂肪酸の糖エステル、スルファチド、日焼け止め剤
、表面活性剤、タルク、チモステロール、トコフェロール、モノ−、ジ−又はト
リ−グリセリド、ビタミン及び類似物、ビタミンＥ及び／又はそのエステル化合
物、揮発性シリコーン油流体、水溶性保湿剤、水溶性ポリマー及びワックスのよ
うな、その他の活性又は非活性物質が存在し得る。

【００２３】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートは、組成物中の唯一の昆虫忌
避剤として使用でき、或いは有効な昆虫忌避剤であるその他の化合物と組み合わ
せて使用することができる。

【００２４】 本発明のさらなる面は、メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートと公
知の昆虫忌避剤との混合物を含む。メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレ
ートとの混合物中において使用するのに適する公知の昆虫忌避剤は、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、シトロ
ネラ、トルーバルサム、ペルーバルサム、ユーカリ油、ヒューオンパイン（Ｈｕ
ｏｎ ｐｉｎｅ）油、ショウノウ、イトスギ属油、ガルバヌム、ジエチルフタレ
ート、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、１，２，３ａ，４，５，５ａ
，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−ドデカヒドロ−３ａ，６，６，９ａ−テトラメ
チルナフト［２，１−ｂ］フラン、４−（トリシクロ［５．２．１．０^２，６］
デシリデン−８）ブタナール、１−エトキシ−１−（２’−フェニルエトキシ）
エタン、アセチルセドレン及びプロピリデンフタリドを含む。

【００２５】 本発明による組成物は、また、メンチル−２−ピロリドン−５−カルボキシレ
ートと第２の化合物との混合物を含み、前記第２の化合物は、実施例１において
定義された昆虫忌避度試験によって決定したときに、少なくとも２０％の昆虫忌
避度を有するものである。好ましくは、第２の化合物は、前記試験に従って、少
なくとも４０％の昆虫忌避度を有し、より好ましくは少なくとも５０％の昆虫忌
避度を有する。

【００２６】 本発明によるさらなる組成物は、メンチル−２−ピロリドン−５−カルボキシ
レートと第２の化合物との混合物を含み、前記第２の化合物は、前記第２の化合
物が実施例１において定義された昆虫忌避度試験によって決定したときに、少な
くとも１０％の昆虫忌避度に相当する昆虫忌避効果を前記組成物に与えるのを確
実にするのに十分な量で存在する。好ましくは、第２の化合物は、前記組成物中
において、前記第２の化合物が前記昆虫忌避度試験によって決定したときに、少
なくとも２０％の昆虫忌避度に相当する昆虫忌避効果を与えるのを確実にするの
に十分な量で存在する。より好ましくは、第２の化合物によって与えられる昆虫
忌避効果は少なくとも３０％の昆虫忌避度に相当する。

【００２７】 本発明は、以下の非限定的な実施例によってそして図１を参照することによっ
て例示され、図１は、化合物を昆虫忌避剤として試験するのに適する装置の図式
的表示である。

【００２８】 実施例１ 昆虫忌避度試験 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートの昆虫忌避剤としての有効性
を、ＰＣＴ出願ＷＯ９６／０８１４７において開示されたものに類似の図１中に
示された装置を使用して試験した。この方法は、メンチル２−ピロリドン−５−
カルボキシレートの試験に関して記載されるが、メンチル２−ピロリドン−５−
カルボキシレートの代わりに任意のその他の化合物を試験するのに適合させるこ
とができる。

【００２９】 ４つの試験室を３００ｍｍ２００ゲージ（ｇａｕｇｅ）インフレートチューブ
を使用して用意した。この合成プラスチックチューブを、両面粘着テープを使用
して細長のステンレス鋼製フレーム（１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×９００ｍｍ）に
接着した。２００ｍｍ平方の綿の網を使用してこれらの室の両端を覆い、接着テ
ープを使用して固定した。

【００３０】 蚊（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ種の、実験を受けたことない虫、４乃至７日
齢）を各々の室８に入れ、これらの室８を試験を始める準備ができるまで別個の
部屋においた。

【００３１】 試験が行われる部屋の排気をさせる排気ファンのスイッチを入れた。

【００３２】 ４つの目標物５（２つしか示されていない）を以下のようにして準備した：半
多孔質の膜の二重層を４つの開放端を有するガラス製のバルブ（開放端の直径４
３ｍｍ）の開放端を覆うように張り、弾性バンドを使用して固定した。試験は２
７℃で行った。ガラス製のバルブを通して水（３４℃）の供給物を、膜の内側表
面と接触するように、通すことによって、試験全体を通して膜を湿った状態に保
持し、そして周囲温度よりも高い温度に温めた。

【００３３】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレート（３０マイクロリットル）を
膜に塗布し、膜の表面全体にできるだけ平均に広げた。これを２つの他の膜につ
いても繰り返し、そして第４の膜は対照例として処理されないままにした。

【００３４】 蚊を含む室８を、各々の室が１方の網を張られた端を目標物５の１つに対して
押し付けるように、配置した。十字型のガラス製仕切り６を使用して、各々の目
標物５と室の端を、その隣接物から分離した。

【００３５】 ６００ｍｍ２００ゲージのインフレートチューブを使用して図１に示される様
々な要素を連結させ、空気を、入口ファン（示されてしない）によって、フィル
ター２、３、目標物５を超えて、蚊を含む試験室に送り込んだ。膜の分離は、特
定の膜を通り越す空気が１つの試験室８のみを通り抜けることを確実にした。

【００３６】 フィルター２、３は、蚊を通り越した空気からの揮発性成分を除去するために
使用され、フィルター２は活性炭を含み、そしてフィルター３はモレキュラーシ
ーブ（ユニオンカーバイド５Ａ型ゼオライト）を含んだ。フィルター２、３の各
々の中の物質は、アルミニウムのフレーム中に保持されたステンレス鋼メッシュ
の２枚のシートの間に挟まれたされたアルミニウムハニカムの２５ｍｍの厚さの
シートの小室内に保持された。フィルター２、３はそれらのフレームによってア
ルミニウムのトンネルの内側に、そのトンネルに沿って通過する空気がフィルタ
ー２、３を通り抜けるように、ボルトで締められた。

【００３７】 試験室８の風下に配置された４台のカメラ９（２台しか示されていない）は、
それぞれ、特定の１つの目標物５の上に焦点が合わされており、カメラによって
形成された像は、クワドスプリッター（ｑｕａｄ ｓｐｌｉｔｔｅｒ）１３によ
って単一のモニター１５上に表示された。電子タイマーを使用して日付と時間を
スクリーン上に写し出し、そしてビデオレコーダー１４を使用してデータを記録
した。

【００３８】 試験室８中の蚊は、目標物５の風上からの人の息の刺激の導入によって活性化
され、次の１０分間にわたって各々の目標物５を噛もうとする虫の数が記録され
た。１０分後、記録を停止し、試験室８を目標物５の直ぐ風下の位置から取り除
いた。

【００３９】 目標物５を１時間ファンのスイッチを入れたまま触らずに放置し（但し、依然
として暖められ湿らされている）、その後試験室８を再び入れて試験を繰り返し
て、塗布１時間後のメンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートの昆虫忌避
度を測定した。

【００４０】 各々の目標物５を噛もうとする蚊の数は、各々の１０分間の記録時間にわたっ
て１０秒ごとに書き留められた。６０個の読み取り値を用いて、１０分間の試験
期間中の各々の目標物５を噛んでいる虫の平均数について数字を作った。処理さ
れていない目標物５について得られた読みを用いて、試験に使用された蚊の基礎
的な貪欲さの尺度にし、結果を分析するときにこれを考慮に入れた。

【００４１】 標準的昆虫忌避剤のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ）及びメン
トール（メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートの分解生成物の１つ）
もメンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートとの比較のために同じ装置を
使用して試験した。結果を以下の表１に示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】 実施例２ 本発明において使用するのに適する組成物は以下のものを含む： Ａ．乾性油スプレー（Ｄｒｙ Ｏｉｌ Ｓｐｒａｙｓ）

【表２】

【００４４】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートをエタノール又はペルメチル
（ｐｅｒｍｅｔｈｙｌ）中に溶解させ、そしてその他の成分を撹拌しながら添加
した。

【００４５】 Ｂ．ボディーローション

【表３】

【００４６】 パンテノール（Ｐａｎｔｈｅｎｏｌ）、アラントイン（Ａｌｌａｎｔｏｉｎ）
、及びＱｕｅｓｔｉｃｅ Ｌを、混合物が滑らかにそして透明になるまでブレン
ドした。水とＮｉｐａｇｉｎを添加して混合物（水相）を７５℃に加熱した。Ａ
ｍｅｒｃｈｏｌ、Ｅｓｔｏｌ ＧＭＳ、ステアリン酸、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ
２００／３５０、及びＮｉｐａｓｏｌを組み合わせて、７５℃に加熱した。Ｐ
ｅｍｕｌｅｎをこの混合物に添加して、温度が８５℃を超えて上昇しないように
しながら、スラリーを形成した。このスラリーを水相に添加し、得られた混合物
を、生成物が滑らかで塊がなくなるまで、トリエタノールアミンを添加して均質
化した。撹拌しながら４０℃まで冷却した後、Ｄｏｗ Ｃｏａｎｉｎｇ １４０
１、Ｇｅｒｍａｌｌ、及び水（ｂ）を添加して、完全に混合した。

【００４７】 Ｃ．湿潤剤

【表４】

【００４８】 水及びＮｅｒｖａｎａｉｄを配合して７５℃に加熱した（主バッチ）。別個に
、イリペ脂（ｉｌｌｉｐｅ ｂｕｔｔｅｒ）、Ｆｌｏｒａｅｓｔｅｒｓ、Ｆｌｏ
ｒａｓｕｎ、Ａｒｌａｃｅｌ、Ｓｐａｎ、ＰＯＮＧＡＭＩＡ ＥＸＴＲＡＣＴ及
びＱＵＥＳＴＩＣＥ Ｌを組み合わせて、７５℃に加熱した。これらの油を主バ
ッチに撹拌しながら添加し、これをその後６０℃まで冷却し、そしてＳｅｐｉｇ
ｅｌを添加して、滑らかで粘稠になるまで均質化した。４５℃まで冷却した後、
ブチレングリコールとＤｒｙ−Ｆｌｏを組み合わせてスラリーを製造し、そして
主バッチに添加した。室温まで冷却した後、残りの成分を添加した。

【００４９】 Ｄ．足用クリーム

【表５】

【００５０】 水、Ｎｉｐａｇｉｎ及びＳｅｐｉｇｅｌを組み合わせて７５℃に加熱した。油
を組み合わせて、７５℃に加熱し、そして均質化しながら水相に添加した。得ら
れた混合物を時々撹拌しながら室温まで冷却した。Ｇｅｒｍａｌｌを少しの水と
混合し、透明になるまで撹拌し、そして主バッチに添加した。

【００５１】 Ｅ．液状タルカムパウダー

【表６】

【００５２】 Ｅｓｔｏｌを水に添加し、その後Ｃａｒｂｏｐｏｌを振りかけ水に浸した。得
られた混合物を６５℃まで加熱した。セテアリルアルコール（Ｃｅｔｅａｒｙｌ
Ａｌｃｏｈｏｌ）、Ｐｏｌａｗａｘ、及びＱｕｅｓｔｉｃｅ Ｌを組み合わせ
て６５℃に加熱し、そして剪断しながら水相に添加した。均質化を続けながら、
Ｅｕｘｙｌを除く残りの成分を添加した。Ｅｕｘｙｌは冷却後添加された。

【００５３】 Ｆ．モイスチャリングジェル

【表７】

【００５４】 ＥＭＰＩＬＡＮ、ＱＵＥＳＴＩＣＥ Ｌ、ＱＵＥＳＴ ＰＥＲＦＵＭＥ、ＵＶ
ＩＮＵＬ及びエタノールを一緒に混合して、そして混合物を一度均質化し、水（
ａ）を添加した。主容器中において、ＣＡＲＢＯＰＯＬの溶液を調製し、そして
水（ｂ）及び相Ｂの残りの成分と組み合わせた。このゲルに、相Ａを分割して添
加したが、各々の添加の間にゆっくりとしかし完全に混合した。

【００５５】 実施例３ 昆虫忌避剤ローションを以下の組成に従って調製した。

【００５６】

【表８】

【００５７】 相Ａ及びＢを別々に７０℃に加熱し、剪断しながらＡをＢにゆっくりと添加し
た。混合物を冷却するまで撹拌し、その後完全に均質になるまで再び剪断した。
最後に、相Ｃを撹拌しながら添加した。

【００５８】 上述のローションを実施例１において概略を説明した方法を使用して昆虫忌避
度について試験した。結果を以下の表２に示す。

【００５９】

【表９】

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は、化合物を昆虫忌避剤として試験するのに適する装置の図式的表示であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ０１Ｎ 43/36 Ｃ 65/00 65/00 Ａ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (72)発明者 ヒルズ、マクシーン・ジェーン イギリス国、ティーエヌ23・７エックスデ ィー・ケント、アシュフォード、クライ ド・ハウス、クリスチャーチ・ロード 27 (72)発明者 バーチ、リチャード・アーサー イギリス国、シーティー21・６ピージェ イ・ケント、ハイザ、マーテロ・ドライブ 38 Ｆターム(参考） 4C083 AA12 AC01 AC02 AC07 AC10 AC37 AC44 AC47 AC53 AC64 AC84 AC85 AD24 AD33 AD45 AD53 CC01 CC05 CC20 DD08 4H011 AC06 BA01 BA06 BB06 BB08 BB09 BB22 BC01 BC03 BC04 BC06 BC08 BC14 BC16 BC18 BC19 BC20 DA13 DA16 DA17 DH02 DH13 DH19

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートの、昆虫忌
   避剤としての使用。
2. 【請求項２】 重量で少なくとも０．０５％のメンチル２−ピロリドン−５
   −カルボキシレートを含む組成物中における請求項１のメンチル２−ピロリドン
   −５−カルボキシレートの使用。
3. 【請求項３】 対象物又は空間から虫を忌避する方法であって、対象物又は
   空間に、有効量のメンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートを適用するこ
   とを含む方法。
4. 【請求項４】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートを含む芳香
   付けされた組成物の、昆虫忌避剤としての使用。
5. 【請求項５】 前記組成物が、少なくとも０．０５重量％のメンチル２−ピ
   ロリドン−５−カルボキシレートを含む、請求項４に記載の、芳香付けされた組
   成物の使用。
6. 【請求項６】 前記組成物が、個人向け製品、化粧品、又は家庭用製品を構
   成する、請求項２、４、又は５のいずれか１請求項に記載の、組成物の使用。
7. 【請求項７】 前記組成物が、高純度芳香剤(fine fragrance)、オーデコロ
   ン、スキンクリーム、スキンローション、脱臭剤、タルカムパウダー、バスオイ
   ル、石鹸、シャンプー、ヘアーコンディショナー、スタイリング剤、空気芳香剤
   、硬質表面クリーナー、又は洗濯用製品を構成する、請求項６に記載の、組成物
   の使用。
8. 【請求項８】 前記個人向け製品、化粧品、又は家庭用製品が、請求項２、
   ４、又は５のいずれか１請求項に記載の、使用される組成物を０．１乃至１０重
   量％含む、請求項６又は７に記載の、組成物の使用。
9. 【請求項９】 噛む虫、特に蚊、を忌避するための、請求項２及び４乃至８
   のいずれか１請求項に記載の、組成物の使用。
10. 【請求項１０】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレート及び公知
    の昆虫忌避剤の混合物を含む、昆虫忌避剤として使用するための組成物。
11. 【請求項１１】 公知の昆虫忌避剤が、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド
    （ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、シトロネラ、トルーバルサム、
    ペルーバルサム、ユーカリ油、ヒューオンパイン油、ショウノウ、イトスギ属油
    、ガルバヌム、ジエチルフタレート、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート
    、１，２，３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−ドデカヒドロ−
    ３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−ナフト［２，１−ｂ］フラン、４−（トリ
    シクロ［５．２．１．０^２，６］デシリデン−８）ブタナール、１−エトキシ−
    １−（２’−フェニルエトキシ）エタン、アセチルセドレン及びプロピリデンフ
    タリドから成る群から選択される、請求項１０に記載の組成物。
12. 【請求項１２】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートと第２の
    化合物との混合物を含む昆虫忌避剤として使用するための組成物であって、前記
    第２の化合物が、本明細書中で定義された昆虫忌避度試験によって決定したとき
    に、少なくとも２０％の昆虫忌避度を有する、組成物。
13. 【請求項１３】 前記第２の化合物が、本明細書において定義された昆虫忌
    避度試験によって決定したときに、少なくとも４０％の昆虫忌避度を有する、請
    求項１２に記載の組成物。
14. 【請求項１４】 前記第２の化合物が、本明細書において定義された昆虫忌
    避度試験によって決定したときに、少なくとも５０％の昆虫忌避度を有する、請
    求項１２又は１３に記載の組成物。
15. 【請求項１５】 メンチル２−ピロリドン−５−カルボキシレートと第２の
    化合物との混合物を含む、昆虫忌避剤として使用するための組成物であって、前
    記第２の化合物が、前記第２の化合物が本明細書において定義された昆虫忌避度
    試験によって決定したときに、少なくとも１０％の昆虫忌避度に相当する昆虫忌
    避効果を前記組成物に与えるのを確実にするのに十分な量で存在する、組成物。
16. 【請求項１６】 前記第２の化合物の量が、前記第２の化合物が本明細書に
    おいて定義された昆虫忌避度試験によって決定したときに、少なくとも２０％の
    昆虫忌避度に相当する昆虫忌避効果を前記組成物に与えるのを確実にするのに十
    分である、請求項１５に記載の組成物。
17. 【請求項１７】 前記第２の化合物の量が、前記第２の化合物が本明細書に
    おいて定義された昆虫忌避度試験によって決定したときに、少なくとも３０％の
    昆虫忌避度に相当する昆虫忌避効果を前記組成物に与えるのを確実にするのに十
    分である、請求項１５又は１６に記載の組成物。