JP2002523777A - 金属錯体を使用する気体状物質の感知 - Google Patents
金属錯体を使用する気体状物質の感知Info
- Publication number
- JP2002523777A JP2002523777A JP2000567944A JP2000567944A JP2002523777A JP 2002523777 A JP2002523777 A JP 2002523777A JP 2000567944 A JP2000567944 A JP 2000567944A JP 2000567944 A JP2000567944 A JP 2000567944A JP 2002523777 A JP2002523777 A JP 2002523777A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- complex
- metal
- package
- fluorophore
- sensor according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
- G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators
- G01N31/223—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators for investigating presence of specific gases or aerosols
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/02—Food
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Packages (AREA)
- Wrappers (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Geophysics And Detection Of Objects (AREA)
- Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Fluid Adsorption Or Reactions (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)
Abstract
Description
敗を検出するセンサーにおける改良に関する。
重要な関心事である。消費者は、腐敗を味、外観、臭気および/または構造の悪
化として認識することができ、そして、それは明らかな健康上の危険性も有する
。現在、食品腐敗の直接的な簡易(in-pack)測定法はない。製造業者/小売り業
者は、食品の品質および安全性の目安として、「その日前が最良であり」、「そ
の日までに使用する」とする日付を使用している。しかし、これらの方法は、主
として、食品品質の単なる予言(予測)を示すに過ぎず、食品品質の実際の測定
ではない。
程により腐敗することがある。これらの食品腐敗過程の相対的な重要性は、その
構成成分、取扱い履歴、その他の要因に応じて、食品毎に異なる。しかし、微生
物の成長は主要な腐敗要因である。
的技術および分光法分析、が使用されている。これらの技術のどれもが、現在、
簡易に使用するには不適当であり、そして、他の欠点、例えば長い評価時間を有
しおよび試料を破壊することがある。そのため、食品品質を、包装から消費まで
、簡便に、連続的に監視できる技術が必要とされている。
の使用が提案されている(Int. J. Environ. Chem. (1971), 1 (2), 99-111)。
また、クロマトグラフィー技術で有機硫黄薬剤残留化合物を検出するための、発
蛍光団カルセインが、亜鉛を添加したパラジウムとの錯体として開示されており
(J. Chromat. 442 (1988) 459-463)、そして、その開示においては、化合物は
薄層クロマトグラフィー板上にスポットされるとされている。
ニウムフルオレセイン酢酸第二水銀中でその蛍光が消光することで検出する方法
が提案されている(Sensors and Actuators B 38-39 (1997) 390-394)。しかし、
その様なセンサー化合物は、食品包装物の内側に使用することに対して決して許
容されるものではない。さらに、小売り業者にとって、蛍光が消光することで検
出することよりも、蛍光または発色団の出現を検出することにより、腐敗を検出
できる方が好ましいであろう、と我々は確信している。
る傾向がある。我々は、包装物中のその様な腐敗生成物を利用して食品腐敗を感
知する製品および方法を発明した。以下に、本発明を、特に食品腐敗に関連して
説明するが、無論、本発明の原理は、より広く応用できる。例えば、本発明は、
計器、衣服または薬剤の滅菌包装物の開封または汚染の検出に、マイクロエレク
トロニクス工業で、食品工場における品質保証方法の補助として、および書類、
証書、銀行券、その他の貴重品用の安全包装に、応用することができる。
であって、基材の中またはその上に固定した金属配位錯体を含んでなり、該錯体
が、気体状物質を該錯体の金属に優先的に結合させることにより、検出可能な成
分を放出することができるセンサーを提供する。錯体は、例えば発色団または発
蛍光団と金属の錯体でよく、これらの発色団または発蛍光団が硫黄化合物(例え
ば硫化物)または窒素化合物(例えばアミン)と配位子交換を行ない、それによ
って発色団または発蛍光団が放出され、腐敗していることを示す。本発明に関連
する他の気体は、アルコールまたはカルボニル基を含むか、またはリンを含んで
なるものである。
を食品包装物の内側表面上に、印刷、キャスティング、ローラー塗り、ブラシ塗
り、スプレー、等の技術で塗布することにより形成されるものである。別の実施
態様では、食品包装物材料自体の中に、またはその一部の中に錯体が併合されす
る。従って、本発明は、食品包装物上に塗布するための、錯体、固定樹脂および
液体賦形剤を含んでなる、その様な組成物も提供する。錯体の固定に使用する系
は、発色団また発蛍光団も保持および固定することができる。必要であれば、食
品腐敗生成物を透過し得るが、指示薬分子または金属化合物は透過しない、ある
種の形態のバリヤー層または被覆を取り入れることができる。
鉄が挙げられるが、他の金属、例えば銅、ニッケル、亜鉛、金、希土類金属、コ
バルト、イリジウム、チタンおよびバナジウム、も考えられる。
いが、不可視光、例えばUV、で励起した時に強い蛍光を発する発蛍光団を放出
するのが望ましい場合もある。これによって、小売り業者は、例えば携帯用のU
Vランプにより包装物を走査し、食品腐敗生成物により引き起こされる発蛍光団
の放出を示す包装物を排気することが可能となる。他の使用分野では、目に見え
る変色を示す発色団の放出がより望ましい場合がある。発蛍光団放出のバリエー
ションは、錯体の反応により放射ピーク位置をシフトさせるものである。これは
、発蛍光団が励起されている時には肉眼で見るのに十分であるが、本発明は、そ
の様なシフトを計器により検出することも含んでなるものである。無論、本発明
で使用する用語「発色団」は、燐光を示す化合物も包含する。
いことが望ましい。本発明は、十分に柔軟性があり、微生物の成長レベルを直接
指示する、あるいは特定レベルでスイッチが「ON」になるなどの、様々なセン
サーを開発することでき、例えば1片のセンサーは汚染のレベルが危険なレベル
まで増加して行く様子を示すことができる。
る。例えば、特定のパラジウム−発蛍光団錯体は、対応する白金−発蛍光団錯体
よりも、発蛍光団放出に対してはるかに速い速度を示す。意図する用途および好
ましい速度のどちらか、または両方に応じて、特に好ましい結果が得られる様に
錯体を使用することができる。錯体形成配位子は、適切な時間枠の中で金属から
放出され、腐敗生成物との反応により、所望の蛍光または変色特性を与えるので
あれば、それ自体重要ではない。好ましい配位子は、下記一般式で表されるフル
オレキソン(Fluorexon)である。
形成し、この錯体はピンク色であるが、配位子が放出されると強い蛍光を発する
。フルオレキソン分子自体は、当業者に公知の様に、例えば非配位対イオンを使
用することにより、または官能基を変えることにより、もはや水溶性ではなく、
しかし脂質または有機溶剤に可溶になるために、それ自体変性させることができ
る。その様なパラジウム錯体の製造は、下記の例で、より詳細に説明する。
ジウムジアリザリンレッド、(NBu4)2[Pdアリザリン2]およびアリザ
リコンプレキソンのパラジウム錯体がある。一般的に、錯体は、染料、コンプレ
キソン、Schiff塩基のいずれかの適当な錯体であるか、または希土類元素のポリ
アミノカルボン酸塩でよい。フルオレキソン以外に考えられる特定の錯体形成発
蛍光団は、それ自体公知であり、市販の多くの化合物、例えばフルオレセインイ
セチオシアネート、フルオレセイン、フルオレセインアミン、カルセインブルー
、「Fura 2」、クインザリン(quinzarin)、アリザリンコンプレクソン、アリザ
リンレッドおよびアリザリン、イソセイン(isocein)、「Quin 2」および4,4
−ジヒドロキシアゾベンゼン3,3−ジカルボン酸、二ナトリウム塩、が挙げら
れる。 現在好ましいPd-フルオレキソン錯体はPVA水溶液に溶解させ、
プラスチック包装材料に塗布し、非水溶性被膜を形成することができる。他のそ
の様な組成物を他の金属錯体と共に、試行錯誤により確立することができ、そし
て、一般的に使用できるインク形成技術を使用するのが好都合である。その様な
インクは、包装物の内側表面に塗布するか、またはラベルに印刷または塗布して
包装物の中に挿入することができる。その様なインクまたは組成物は、特に1種
以上の乾燥剤、可塑剤、充填材、界面活性剤および顔料を包含する他の成分を含
むことができる。包装物の内側に入れるラベルに加えて、本発明は接着性ラベル
、転写紙、等を包含する。 あるいは、錯体を包装材料の中に併合されることも考えられるが、ただし、そ
の様に併合した場合、錯体が所望の検出可能な成分を放出する様に十分な透過性
が必要である。
イン(0.1g、1.6x10 m−4)およびNa2(PdCl4)(0.12
g、3.2x10−4 m)をH2O(90 cm3)中に分散させ、30分間還流
加熱した。この懸濁液を温いうちに濾過し、赤/ピンク色の溶液を得た。タール
状の暗赤/褐色残留物を濾別した。得られた溶液は約1.6mMである。
enc 25-140 Rhodoviol)に加え、高せん断ミキサーで5分間混合した。
フィルムシート(Mylar)上に延ばして被膜を形成し、室温で放置して乾燥させた
。淡ピンク色の平滑な被膜が形成された。
った。試料を分割し、既存の天然植物と共に放置した。試料は、上記Cで製造し
た被膜から切り取った1cm×1cmラベルを入れた閉鎖容器の中で、4℃で冷蔵す
るか、または室温で保存した。
で10%PVAから製造した被膜中に固定したフルオレキソン溶液(b)に対し
て行ない、蛍光ピークを測定した。これらの結果を添付の図1にプロットする。
明瞭な蛍光ピークが約520nmで溶液に対して、および約530nmで被膜に対し
てあり、被膜のマトリックスによる僅かなシフトを立証している。
(a)として残し、他の試料を10−6Mジエチルアミンと混合した。様々な時
間で蛍光を測定し、蛍光スペクトルを添付の図2にプロットする。時間と共に強
度が増加していることが容易に分かり、錯体から蛍光配位子が放出されているこ
とを立証している。ジエチルアミンをアミノ酸システインで置き換えた時に、類
似の結果が得られている。
存した肉の場合、24時間および168時間(7日間)における蛍光のプロット
をそれぞれ図3および4に示す。図4では、図3と比較して、Y尺度が非常に拡
大していることが分かる。図3で、鶏胸部に露出した被膜(a)に対して非常に
小さなピークが示されているが、ミンチにした牛肉に露出した被膜(b)からは
ほとんど蛍光が無い。滅菌水上に保存した比較被膜試料(c)を比較のために示
す。しかし、168時間までに、どちらの場合も蛍光強度が劇的に増加している
。この段階で、両方の試料は外観および臭気から「腐敗している」ことが分かる
。
部(a)およびミンチにした牛肉(b)の両方共、約550nmに劇的なピークを
示す。滅菌水上の比較ラベル(c)は対応するピークを示さない。これらの肉の
ラベルから発する蛍光の強度は、冷蔵庫における7日間から得られた蛍光程強く
はないが、腐敗過程が始まっており、Pd錯体が腐敗生成物の影響を受け、発蛍
光団を放出していることは明らかである。
Claims (10)
- 【請求項1】 食品腐敗生成物、または包装物の開封または汚染を検出するためのセンサーで
あって、 基材の中またはその上に固定した金属配位錯体を含んでなり、 前記錯体が、気体状物質を前記錯体の金属に優先的に結合させることにより検
出可能な成分を放出するものである、センサー。 - 【請求項2】 前記気体状物質が、硫黄含有および/または窒素含有および/またはアルコー
ル含有および/またはカルボニル含有および/またはリン含有、の化合物である
、請求項1に記載のセンサー。 - 【請求項3】 前記金属錯体が、金属と発色団または発蛍光団との錯体である、請求項1また
は2に記載のセンサー。 - 【請求項4】 前記金属錯体が、被膜中に固定されるか、または包装材料の中または包装材料
の一部の中に併合される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のセンサー。 - 【請求項5】 前記被膜が、包装物の内側に保持されるラベルに、または包装物の一部の内側
表面に、施されるものである、請求項4に記載のセンサー。 - 【請求項6】 前記金属錯体がパラジウム−発蛍光団錯体である、請求項1〜5のいずれか一
項に記載のセンサー。 - 【請求項7】 前記錯体がパラジウム−フルオレキソンである、請求項6に記載のセンサー。
- 【請求項8】 実質的に本明細書に記載のセンサー。
- 【請求項9】 包装物の内容物の分解、または包装物の開封または汚染を検出する方法であっ
て、 金属配位錯体を、前記包装物の中に挿入すること、前記包装物に塗布すること
、または前記包装物の内側表面の一部の中に併合すること、を含んでなるもので
あり、 前記金属配位錯体が、前記錯体の金属原子に気体状物質を優先的に結合させる
ことにより検出可能な成分を放出することができるものである、方法。 - 【請求項10】 食品腐敗が、金属錯体から生じる発蛍光団または発色団が放出されることによ
り検出されるものである、請求項9に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9818766.9 | 1998-08-28 | ||
GBGB9818766.9A GB9818766D0 (en) | 1998-08-28 | 1998-08-28 | Improvements in sensors |
PCT/GB1999/002803 WO2000013009A1 (en) | 1998-08-28 | 1999-08-25 | Sensing gaseous substances using metal complexes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002523777A true JP2002523777A (ja) | 2002-07-30 |
JP2002523777A5 JP2002523777A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP4298171B2 JP4298171B2 (ja) | 2009-07-15 |
Family
ID=10837970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000567944A Expired - Lifetime JP4298171B2 (ja) | 1998-08-28 | 1999-08-25 | 金属錯体を使用する気体状物質の感知 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7153532B1 (ja) |
EP (1) | EP1108209B1 (ja) |
JP (1) | JP4298171B2 (ja) |
AT (1) | ATE366417T1 (ja) |
AU (1) | AU5524999A (ja) |
DE (1) | DE69936458T2 (ja) |
GB (1) | GB9818766D0 (ja) |
WO (1) | WO2000013009A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017058233A (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 東芝テック株式会社 | 食品鮮度ラベル |
JP2017509731A (ja) * | 2014-01-10 | 2017-04-06 | チミグラフ イベリカ,エス.エル. | 食品鮮度インジケータインキおよび食品鮮度インジケータインキの製造方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060110080A1 (en) | 2002-02-27 | 2006-05-25 | Thomas Toby R | Packages and structures with selective dosing of active agent |
US20060286356A1 (en) | 2002-02-27 | 2006-12-21 | Thomas Toby R | Web materials with active agent |
FI117355B (fi) * | 2003-05-16 | 2006-09-15 | Upm Raflatac Oy | Tuoreusindikaattori |
US7905154B2 (en) * | 2004-11-29 | 2011-03-15 | Jones Jr Arthur T | Apparatus and method of contaminant detection for food industry |
ES2354677B1 (es) | 2009-05-07 | 2012-02-23 | Universidad De Zaragoza | Envase inteligente para la detección de microorganismos. |
US20110059213A1 (en) * | 2009-09-03 | 2011-03-10 | Kraft Foods Global Brands Llc | Method for processing whole muscle meat |
CN107209109A (zh) | 2015-02-20 | 2017-09-26 | 哈利伯顿能源服务公司 | 用于地下地层操作的薄层光谱电化学池 |
US10132959B2 (en) | 2015-02-20 | 2018-11-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Thin-layer spectroelectrochemistry cell and methods for use in subterranean formation operations |
ES2589811B1 (es) * | 2015-05-12 | 2017-09-11 | Fundación Investigación E Innovación Para El Desarrollo Social | Envase inteligente detector del deterioro de alimentos frescos |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4285697A (en) | 1978-09-26 | 1981-08-25 | Neary Michael P | Food spoilage indicator |
JPS5987364A (ja) | 1982-11-10 | 1984-05-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 酸素インジケ−タ− |
US5030420A (en) * | 1982-12-23 | 1991-07-09 | University Of Virginia Alumni Patents Foundation | Apparatus for oxygen determination |
JPS6035260A (ja) | 1983-08-05 | 1985-02-23 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 酸素検知剤 |
JPS6063464A (ja) | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 酸素検知物 |
JPS6063465A (ja) | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 酸素検知物 |
FR2582652B1 (fr) | 1985-05-30 | 1988-09-16 | Centre Nat Rech Scient | Indicateurs colores de presence d'oxygene, compositions utiles pour detecter la presence d'oxygene et detecteurs d'oxygene les comportant, et procede de preparation de ces compositions |
US4746616A (en) | 1986-07-16 | 1988-05-24 | The Board Of Regents Of The University Of Washington | Method of treating a consumable product and packaging for consumable products to indicate the presence of contamination |
US5096724A (en) | 1988-06-03 | 1992-03-17 | Aquanautics Corporation | Methods, compositions, and systems for ligand extraction |
AU614170B2 (en) * | 1988-08-26 | 1991-08-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | A steam sensitive composition and a sterilization indicator composition containing the same |
US5053339A (en) | 1988-11-03 | 1991-10-01 | J P Labs Inc. | Color changing device for monitoring shelf-life of perishable products |
US5058088A (en) | 1990-01-04 | 1991-10-15 | Haas Sandra F | Time indicator |
US5699326A (en) | 1990-01-04 | 1997-12-16 | Temtec, Inc. | Time indicator |
AT394906B (de) * | 1990-03-27 | 1992-07-27 | Avl Verbrennungskraft Messtech | Verfahren zur qualitaetskontrolle von verpackten, organischen stoffen, sowie ein verpackungsmaterial zur durchfuehrung des verfahrens |
US5407829A (en) * | 1990-03-27 | 1995-04-18 | Avl Medical Instruments Ag | Method for quality control of packaged organic substances and packaging material for use with this method |
US5244813A (en) * | 1991-01-25 | 1993-09-14 | Trustees Of Tufts College | Fiber optic sensor, apparatus, and methods for detecting an organic analyte in a fluid or vapor sample |
JPH0510624A (ja) | 1991-07-05 | 1993-01-19 | Toshiba Corp | 空気調和機 |
JPH0534349A (ja) | 1991-07-30 | 1993-02-09 | Oki Electric Ind Co Ltd | 食中毒性細菌の検出方法及びこれに用いるセンサ |
GB9201568D0 (en) | 1992-01-24 | 1992-03-11 | Honeybourne Colin L | Food spoilage detection method |
US5319975A (en) | 1992-07-16 | 1994-06-14 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Fiber optic moisture sensor |
WO1994004483A1 (en) * | 1992-08-12 | 1994-03-03 | Stephen John Harris | Chromogenic ligands and use thereof in optical sensors |
US5869341A (en) | 1996-01-11 | 1999-02-09 | California South Pacific Investors | Detection of contaminants in food |
US5306466A (en) * | 1993-05-19 | 1994-04-26 | California South Pacific Investors | Detection of contaminants in food |
DE4332512C2 (de) * | 1993-09-24 | 1995-11-02 | Karlsruhe Forschzent | Sensitives Material für einen optochemischen Sensor zum Nachweis von gasförmigem Ammoniak |
IES65976B2 (en) | 1994-03-01 | 1995-11-29 | Teagasc Agric Food Dev Authori | Rapid detection of bacteria in liquid cultures |
GB9411514D0 (en) | 1994-06-09 | 1994-08-03 | Aromascan Plc | Condition indicator |
US5512490A (en) * | 1994-08-11 | 1996-04-30 | Trustees Of Tufts College | Optical sensor, optical sensing apparatus, and methods for detecting an analyte of interest using spectral recognition patterns |
US5501945A (en) * | 1994-08-30 | 1996-03-26 | The University Of Akron | Method of using multichromic polymers in packaging |
US5753285A (en) * | 1995-02-16 | 1998-05-19 | Horan; Thomas J. | Method for determining bacteria contamination in food package |
WO1997033177A1 (en) * | 1996-03-04 | 1997-09-12 | California Institute Of Technology | Sensors for sugars and other metal binding analytes |
DE19605522C2 (de) * | 1996-02-15 | 1998-08-27 | Karlsruhe Forschzent | Verwendung einer sensitiven Schicht für einen Sensor |
US6009400A (en) | 1996-03-05 | 1999-12-28 | Blackman; Seymour | Method and arrangement for alerting customers from purchasing perished items using bar codes with changeable properties when subjected to factors causing perishability |
US5822280A (en) | 1996-05-06 | 1998-10-13 | Temtec, Inc. | Long term rapid color changing time indicator employing dye absorbing layer |
US5653941A (en) | 1996-07-29 | 1997-08-05 | Veretto; Bobby | Food spoilage detector |
EP0951644A4 (en) | 1996-11-05 | 2002-08-21 | Group Tek Inc | METHOD AND DEVICE FOR DETECTING THE SPOILING OF FOODSTUFFS |
US6495368B1 (en) * | 1996-11-05 | 2002-12-17 | Grouptek, Inc. | Methods and devices for detecting microbial spoilage in food products |
US5834626A (en) * | 1996-11-29 | 1998-11-10 | De Castro; Emory S. | Colorimetric indicators for breath, air, gas and vapor analyses and method of manufacture |
US5976827A (en) * | 1997-12-12 | 1999-11-02 | Akzo Nobel, N.V. | Sensor device for detecting microorganisms and method therefor |
US6149952A (en) * | 1998-05-15 | 2000-11-21 | Herbert W. Stoltenberg | Method for determining deleterious bacterial growth in packaged food utilizing hydrophilic polymers |
US6294997B1 (en) | 1999-10-04 | 2001-09-25 | Intermec Ip Corp. | RFID tag having timing and environment modules |
US6544925B1 (en) | 2000-03-02 | 2003-04-08 | Lifelines Technology, Inc. | Activatable time-temperature indicator system |
AU2001271247A1 (en) | 2000-04-10 | 2001-10-23 | The Johns-Hopkins University | Polymeric food spoilage sensor |
GB2365843A (en) | 2000-08-18 | 2002-02-27 | Mark Lenthall | Label for indicating opening date of package |
US6285282B1 (en) | 2000-09-05 | 2001-09-04 | Motorola, Inc. | System and apparatus for detecting and communicating a freshness of a perishable product |
US6428748B1 (en) | 2001-01-31 | 2002-08-06 | Grouptek, Inc. | Apparatus and method of monitoring an analyte |
-
1998
- 1998-08-28 GB GBGB9818766.9A patent/GB9818766D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-08-25 AU AU55249/99A patent/AU5524999A/en not_active Abandoned
- 1999-08-25 WO PCT/GB1999/002803 patent/WO2000013009A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-25 DE DE69936458T patent/DE69936458T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-25 JP JP2000567944A patent/JP4298171B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-25 EP EP99941753A patent/EP1108209B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-25 US US09/763,981 patent/US7153532B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-25 AT AT99941753T patent/ATE366417T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017509731A (ja) * | 2014-01-10 | 2017-04-06 | チミグラフ イベリカ,エス.エル. | 食品鮮度インジケータインキおよび食品鮮度インジケータインキの製造方法 |
US10338048B2 (en) | 2014-01-10 | 2019-07-02 | Chimigraf Ibérica, S.L. | Food freshness indicator ink and method for the manufacture of a food freshness indicator ink |
JP2017058233A (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 東芝テック株式会社 | 食品鮮度ラベル |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69936458T2 (de) | 2008-03-06 |
ATE366417T1 (de) | 2007-07-15 |
GB9818766D0 (en) | 1998-10-21 |
EP1108209B1 (en) | 2007-07-04 |
JP4298171B2 (ja) | 2009-07-15 |
EP1108209A1 (en) | 2001-06-20 |
AU5524999A (en) | 2000-03-21 |
WO2000013009A1 (en) | 2000-03-09 |
DE69936458D1 (de) | 2007-08-16 |
US7153532B1 (en) | 2006-12-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Schaude et al. | Developing a sensor layer for the optical detection of amines during food spoilage | |
Zhai et al. | A colorimetric hydrogen sulfide sensor based on gellan gum-silver nanoparticles bionanocomposite for monitoring of meat spoilage in intelligent packaging | |
Miao et al. | Fast-response and highly selective fluorescent probes for biological signaling molecule NO based on N-nitrosation of electron-rich aromatic secondary amines | |
Ravichandiran et al. | Mitochondria-targeted dual-channel colorimetric and fluorescence chemosensor for detection of Sn2+ ions in aqueous solution based on aggregation-induced emission and its bioimaging applications | |
JP4298171B2 (ja) | 金属錯体を使用する気体状物質の感知 | |
WO2015200922A1 (en) | Method and device for carbonyl detection and quantitation | |
Manna et al. | Recent advances in selective formaldehyde detection in biological and environmental samples by fluorometric and colorimetric chemodosimeters | |
JP6026628B1 (ja) | 鮮度マーカー及びこれを用いたセンシングシステム | |
JPH06501770A (ja) | 腐敗性製品の貯蔵期間モニタ用色変化デバイス | |
Chen et al. | Fly-antennae-inspired biomass-based fluorescent platform for NH3 quantitative detection and visual real-time monitoring of seafood spoilage | |
Zhong et al. | A colorimetric and NIR fluorescent probe for ultrafast detecting bisulfite and organic amines and its applications in food, imaging, and monitoring fish freshness | |
Wilhelm et al. | Irreversible sensing of oxygen ingress | |
JP2017058233A (ja) | 食品鮮度ラベル | |
Liu et al. | On-package ratiometric fluorescent sensing label based on AIE polymers for real-time and visual detection of fish freshness | |
He et al. | Highly fluorescent dihydropyrimido-diindole derivative as a probe for detecting nitrite in food products and cell-imaging | |
Sun et al. | Non-destructive and rapid method for monitoring fish freshness of grass carp based on printable colorimetric paper sensor in modified atmosphere packaging | |
Sun et al. | Construction of a water-soluble fluorescent probe for copper (II) ion detection in live cells and food products | |
Zhu et al. | Designing and developing biodegradable intelligent package used for monitoring spoilage seafood using aggregation-induced emission indicator | |
Duan et al. | A dual-channel indicator of fish spoilage based on a D-π-A luminogen serving as a smart label for intelligent food packaging | |
JP2018049022A (ja) | 鮮度マーカー及びこれを用いたセンシングシステム | |
JP4300360B2 (ja) | ヒスタミン検出方法およびヒスタミン検出キット | |
Altmann et al. | Porphyrin-based sensor films for monitoring food spoilage | |
Yang et al. | Guarding food safety with conventional and up-conversion near-infrared fluorescent sensors | |
Wang et al. | A smartphone-adaptable dual-signal readout chemosensor for rapid detection of nitrite in food samples | |
Chopra et al. | Estimation of biogenic amines and biothiols by metal complex of fluorescent organic nanoparticles acting as single receptor multi-analyte sensor in aqueous medium |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050810 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080617 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080910 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080918 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081114 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090317 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4298171 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120424 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130424 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140424 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |