JP2002523517A5 - - Google Patents
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Description
多くの種類の生物体がそれらの宿主防御メカニズムの部分としてペプチドを使用し、脊椎動物ではこれは非常に特殊な細胞−介在免疫系を捕足する[Mor. A., Hanoi, K.及びNicolas, P.(1994) J. Biol. Chem. 269, 31635-31641. Boman, H.G.(1996) Scand. J. Immunol. 43, 475-482]。抗微生物性ペプチドは種々のバクテリア及び哺乳動物の種から分離されている[Lehrer, R.I., Lichtenstein, A.K.及びGanz, T.(1993) Ann. Rev. Immunol. 11, 105-128]。一般的に、これらの抗微生物性ペプチドは純粋に陽性の電荷をもち、バクテリアの細胞膜中の燐脂質の外部両層と相互作用して両親媒性のα−フェリックスまたはβ−シート構造を形成する傾向がある。[Besalle, R., Gorea, A., Shalit, J., Metger, J.W., Dass, C., Desiderio, D.M. 及び Fridkin, M.(1993) J. Med. Chem. 36, 1203-1209]。L(溶菌性)類ペプチドとして分類されるいくつかのペプチドはバクテリアの細胞膜と相互作用して多分イオン−チャンネルまたは孔を形成し、浸透性の変化を起しその結果細胞溶菌性の変化に導くと信じられているけれども、多くの場合、抗微生物活性の詳しい分子メカニズムはまだ知られていない [Ludtke, S.J., He, K. Heller, W. T., Harroun, T. A., Yang, L. 及びHuang, H.W. (1996) Biochemistry 35 13723-13728]。
本発明によれば、3個またはそれ以上のカチオン性残基をもつ7ないし25量体細胞毒性ペプチドであって、任意に両親媒性α−ヘリックスを形成することができ、1個以上の非遺伝性の嵩高い及び/又は親油性アミノ酸を持つか、または公知のまたは天然の細胞毒性ペプチドの少なくとも40%の配列同族体をもち更に1個またはそれ以上の嵩高い及び/又は親油性アミノ酸を有するペプチド、及びそのエステル、アミド、塩及び環状誘導体を提供する。
本発明の好ましい実施態様によれば、3個またはそれ以上のカチオン性残基を有する7ないし25量体細胞毒性ペプチドであって、任意に両親媒性α−ヘリックスを形成することができそして1個またはそれ以上の非遺伝性の嵩高い親油性アミノ酸を有するペプチド、及びそのエステル、アミド、塩及びその環状誘導体を提供する。
例えばトリプトファンまたはフェニルアラニンのような非必須で非常に嵩高くて親油性のアミノ酸を、例えばイソロイシンまたはロイシンまたはアラニンまたはリジンのようなあまり大きくもなく親油性でもないアミノ酸で置き換えることにより、かなりの抗バクテリアまたは抗腫瘍活性を有するが減少させた毒性(即ち高められた選択性)をもつペプチドを製造することができることも発見された。一般的に“非必須”の嵩高で親油性アミノ酸はカチオン性区域から、らせんの反対側に位置している。そのような非必須の嵩高で親油性アミノ酸はらせん輪転図またはアラニンスキャンを使用して同定することができる。然しながらこれらのペプチドはここで定義したように少なくとも3個の嵩高で親油性のアミノ酸を保持しているべきである。このように7ないし25のアミノ酸を有し、少なくとも3個のカチオン性残基と、少なくとも3個の嵩高で親油性アミノ酸を有し、両親媒性のα−ヘリックスを形成することができる変更された細胞毒性ペプチドであって、もともとの/天然の配列中の1個の非必須トリプトファンまたはフェニルアラニン残基を、より小さいあまり親油性でない残基、例えばイソロイシンまたはアラニンによって置換してある変更した細胞毒性ペプチドは本発明の更に別の態様を構成する。インドリシンは天然に存在するトリプトファン豊富なペプチドであり、これはその毒性を減らすためにこの方法で便利に変更することができる。
両親媒性α−ヘリックスを形成する“能力”という語によって、ある環境においてペプチドがα−ヘリックスを形成することを意味する。ペプチドは水性媒体中ではその天然の立体構造としてはα−ヘリックスをもつ必要はないが、然し例えばナトリウムドデシルサルフェート(SDS)、2,2,2−トリフルオロエタノール(TFE)、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)またはSDSの他のミセル及び細胞膜(人工及び天然)のようならせん構造を与える物質の存在下ではα−ヘリックスまたは実質的にα−らせん構造を形成することができる。α−ヘリックスの存在をテストするために円型二色性を便利に使用できる。
α−ヘリックスの形成よりもっと重要なことはペプチドが両親媒性であること、即ちペプチドがα−らせん状であってもなくても、ペプチドの2°構造が両親媒性であるという事実である。このことは、どんな環境でもα−ヘリックスを形成しないエナンチオペプチド及び1個以上のD-アミノ酸を挿入しているペプチドの良好な活性によって証明される。従って両親媒性α−らせん構造という要件は本発明の本質的な要件ではない。
従って本発明の更なる態様は、3個又はそれ以上のカチオン性残基をもつ7ないし25量体の細胞毒性ペプチドであって、これは任意に両親媒性のα−ヘリックスを形成することができ、そのN-末端は、5個、好ましくは6個以上の非水素原子からなる環状基によって変更されているペプチド、並びにそのエステル、アミド、塩及び環状誘導体を与えることである。そのような変更されたペプチドを薬剤的に許容される希釈剤または担体と共に含有する医薬組成物及びそのようなペプチドを治療方法、特に細菌感染を阻止または治療する方法または抗腫瘍剤として使用すること(良性及び悪性腫瘍、腹水の数及び大きさを減少させることまたは破壊すること及び転移の防止の両方)は本発明の更なる態様を構成する。
このように、本発明の更に別の態様は、3個またはそれ以上のカチオン残基を有し、任意に両親媒性のα-ヘリックスを形成することができ、そのC-末端基は少なくとも4個の非水素原子を含む有機基によって変更されている7ないし25量体細胞毒性ペプチド、及びその塩、及び環状誘導体を与えることである。そのような変更されたペプチドを薬剤として許容されている希釈剤または担体と共に含む医薬組成物及びそのような治療方法に使用するためのペプチド、特に細菌感染の治療または阻止に使用すること、または抗腫瘍剤として(腹水であってもよい良性または悪性腫瘍の大きさまたは数の減少または破壊及び転移の防止の両方)の使用は本発明の更に別の態様を構成する。
更に本発明の別の態様は、増大された細胞毒活性及び/又は目標とする細胞のタイプに対し改善された選択性を有するペプチドを製造する方法を提供し、該方法は任意に両親媒性α-ヘリックスを形成することができる3個以上のカチオン性残基を有する7ないし25量体ペプチドに非遺伝性の嵩高い親油性アミノ酸を挿入することからなる。
このように本発明による更に別の態様では3個またはそれ以上のカチオン残基を有し、任意に両親媒性α-ヘリックスを形成することのできる7ないし25量体細胞毒性ペプチドであって、公知のまたは天然の細胞毒性ペプチドをもつ配列同族体を少なくとも40%有し、その上に1個以上の遺伝性の嵩高く親油性アミノ酸(例えばトリプトファン)を有する該ペプチド、並びにそのエステル、アミド、塩及び環状誘導体を提供する。
更に本発明は3個またはそれ以上のカチオン性残基を有し、任意に両親媒性α−ヘリックスを形成することのできる、長さに7ないし25のアミノ酸を含むペプチドの細胞毒活性を増大する方法を提供するものであって、該方法は遺伝性の嵩高い親油性アミノ酸(例えばトリプトファン)を付加または置換、好ましくは置換によって導入することからなる。例として、マゲニンから導かれるペプチドでトリプトファン残基を更に挿入し、増大した活性を示すペプチドがここで開示されている。本発明のこれらのペプチドをエンコードするポリヌクレオチドも本発明の更なる態様を構成する。
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