JP2002519460A - 会合的増粘高分子の水系濃縮物、および濃縮物の粘度を下げるための非イオン性界面活性剤の使用方法 - Google Patents
会合的増粘高分子の水系濃縮物、および濃縮物の粘度を下げるための非イオン性界面活性剤の使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】
この発明は、会合的増粘高分子の水系濃縮物に関し、この濃縮物は粘度降下剤として非イオン性界面活性剤を含む。非イオン性界面活性剤は水溶性であって化学式(I)を有し、ここでRは6−12個の炭素原子を有するアルキル基であり、AOはエチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基であって、エチレンオキシ基およびプロピレンオキシ基の総数に対するエチレンオキシ基の割合は1:2から5:6であり、aは7から16の数字である。この非イオン性界面活性剤が少量存在することによって粘度が驚異的に大幅に降下し、このことによって、濃縮物を増粘の目的に用いるときにその性質に悪影響を与えることなく、高い割合の会合的高分子を有する濃縮物を形成することが可能となる。
Description
【0001】 この発明は、会合的増粘高分子の水系濃縮物に関し、前記濃縮物は粘度降下剤
として非イオン性界面活性剤を含む。非イオン性界面活性剤が少量存在すること
によって粘度が驚異的に大きく降下するため、濃縮物を増粘の目的に用いるとき
に、その特性に負の影響を与えることなく、高い割合で会合的高分子を有する濃
縮物の形成が可能となる。
として非イオン性界面活性剤を含む。非イオン性界面活性剤が少量存在すること
によって粘度が驚異的に大きく降下するため、濃縮物を増粘の目的に用いるとき
に、その特性に負の影響を与えることなく、高い割合で会合的高分子を有する濃
縮物の形成が可能となる。
【0002】 会合的増粘高分子は疎水基を有するため、それらは分子内疎水性会合を形成で
き、分散した粒子の表面に吸着する。結果として会合的高分子は、同じ分子量の
疎水基を持たない対応する高分子よりもかなり大きな増粘効果を有する。会合的
高分子を、容易にポンピングおよび分別できるような低粘度を有する高度に濃縮
された水溶液の形で調製するのは難しいことが公知である。この問題を解決する
やり方の1つは有機溶剤を加えることであるが、有機溶剤は揮発性が高く環境問
題の原因となるため、これは避けるべきである。別のやり方は非イオン性界面活
性剤を加えることで、そのミセル形成能によって濃縮物の粘度を降下できる。
き、分散した粒子の表面に吸着する。結果として会合的高分子は、同じ分子量の
疎水基を持たない対応する高分子よりもかなり大きな増粘効果を有する。会合的
高分子を、容易にポンピングおよび分別できるような低粘度を有する高度に濃縮
された水溶液の形で調製するのは難しいことが公知である。この問題を解決する
やり方の1つは有機溶剤を加えることであるが、有機溶剤は揮発性が高く環境問
題の原因となるため、これは避けるべきである。別のやり方は非イオン性界面活
性剤を加えることで、そのミセル形成能によって濃縮物の粘度を降下できる。
【0003】 EP−A−618 243は、非イオン性化合物および三重結合を有するアセ
チレンジオールを組合せることによって、粘度が改善されることを示す。その実
施例に示されるとおり、重量比18.5−25%の会合的高分子を含み、10,
000mPa・s以下の粘度を有する濃縮物を得るためには、重量比約15−2
2%の非イオン性化合物と重量比約1−5%のアセチレン化合物との添加が必要
である。
チレンジオールを組合せることによって、粘度が改善されることを示す。その実
施例に示されるとおり、重量比18.5−25%の会合的高分子を含み、10,
000mPa・s以下の粘度を有する濃縮物を得るためには、重量比約15−2
2%の非イオン性化合物と重量比約1−5%のアセチレン化合物との添加が必要
である。
【0004】 EP−A−682 094から、会合的高分子に対する粘度降下剤として、エ
トキシル化されたアルキルフェノール、エトキシル化されたアルコールおよびポ
リグリコールからなる群から選択される非イオン性界面活性剤を用いることが公
知である。粘度は本質的に降下するが、実施例8によると、4,300mPa・
sの粘度を有する会合的高分子の25%濃縮物を得るために、20%の非イオン
性界面活性剤が要求される。
トキシル化されたアルキルフェノール、エトキシル化されたアルコールおよびポ
リグリコールからなる群から選択される非イオン性界面活性剤を用いることが公
知である。粘度は本質的に降下するが、実施例8によると、4,300mPa・
sの粘度を有する会合的高分子の25%濃縮物を得るために、20%の非イオン
性界面活性剤が要求される。
【0005】 またEP−A−682 094は、アニオン界面活性剤を用い得ることを示す
が、それらはしばしば望ましくない泡立ちと、特定の用途において望ましくない
影響とを起こす。たとえば色組成物中に存在すると、それらは耐水性の低い乾燥
した色塗装となる。
が、それらはしばしば望ましくない泡立ちと、特定の用途において望ましくない
影響とを起こす。たとえば色組成物中に存在すると、それらは耐水性の低い乾燥
した色塗装となる。
【0006】 EP−A−460 896は、水系会合的増粘剤の粘度を降下させるためにシ
クロデキストリンを用いることを開示する。
クロデキストリンを用いることを開示する。
【0007】 W097/02325から、増粘剤の濃縮物に対する粘度降下剤として、次の
化学式を有する付加物を用いることが公知である。
化学式を有する付加物を用いることが公知である。
【0008】
【化4】
【0009】 ここでR1は6−10個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、R2はアル
キレン基であり、nは3から7の数字であり、DE−A1−19 600 46
7は、粘度降下剤として特にC8アルキルグリコシドを用いることを開示する。
後に述べた2つの参考文献の非イオン性界面活性剤はしばしば良好な粘度降下能
を有するが、それらは水溶解性に限度があり、および/または水系組成物におい
て泡立つ傾向がある。またその界面活性剤は、コーティング組成物およびその乾
燥した層において濁りなどの問題を起こし得る。
キレン基であり、nは3から7の数字であり、DE−A1−19 600 46
7は、粘度降下剤として特にC8アルキルグリコシドを用いることを開示する。
後に述べた2つの参考文献の非イオン性界面活性剤はしばしば良好な粘度降下能
を有するが、それらは水溶解性に限度があり、および/または水系組成物におい
て泡立つ傾向がある。またその界面活性剤は、コーティング組成物およびその乾
燥した層において濁りなどの問題を起こし得る。
【0010】 この発明の目的は、その後の用途にあまり影響しないような、低い割合の粘度
調節添加剤を有する会合的増粘剤の水系濃縮物を調製可能にすることである。そ
れらはコーティング組成物およびその乾燥した層において濁りを生じるべきでな
い。さらに必要とされるのは、添加剤が泡立ちを起こさないことと、容易に生分
解可能であって毒性を有さないこととである。
調節添加剤を有する会合的増粘剤の水系濃縮物を調製可能にすることである。そ
れらはコーティング組成物およびその乾燥した層において濁りを生じるべきでな
い。さらに必要とされるのは、添加剤が泡立ちを起こさないことと、容易に生分
解可能であって毒性を有さないこととである。
【0011】 これらの目的は、会合的増粘高分子に対する粘度降下剤として、エチレンオキ
シ基およびプロピレンオキシ基からなる親水基を有する非イオン性界面活性剤を
用いることによって達成できることが見出された。この発明に含まれる非イオン
性界面活性剤は次の一般的な化学式を有し、
シ基およびプロピレンオキシ基からなる親水基を有する非イオン性界面活性剤を
用いることによって達成できることが見出された。この発明に含まれる非イオン
性界面活性剤は次の一般的な化学式を有し、
【0012】
【化5】
【0013】 ここでRは6−12個、好ましくは7−10個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、AOはエチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基であって、エチレンオ
キシ基およびプロピレンオキシ基の総数に対するエチレンオキシ基の割合は1:
2から5:6、好ましくは8:13から4:5であり、aは7から16、好まし
くは8から14の数字である。これらの非イオン性界面活性剤は泡立ちを防ぐ性
質を有すると同時に、驚異的に良好な粘度降下能を有する。またこれらは容易に
水に溶解できる。このことは、この界面活性剤がカラーフィルムの表面に拡散し
た後、雨でより簡単に洗い流されることを意味する。その結果、カラーフィルム
表面の粘着性が下がり、それがカーボンブラックおよび汚れと結合する傾向が減
少する。
あり、AOはエチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基であって、エチレンオ
キシ基およびプロピレンオキシ基の総数に対するエチレンオキシ基の割合は1:
2から5:6、好ましくは8:13から4:5であり、aは7から16、好まし
くは8から14の数字である。これらの非イオン性界面活性剤は泡立ちを防ぐ性
質を有すると同時に、驚異的に良好な粘度降下能を有する。またこれらは容易に
水に溶解できる。このことは、この界面活性剤がカラーフィルムの表面に拡散し
た後、雨でより簡単に洗い流されることを意味する。その結果、カラーフィルム
表面の粘着性が下がり、それがカーボンブラックおよび汚れと結合する傾向が減
少する。
【0014】 非イオン性付加物のアルキレンオキシ基はランダムに加えられても、ブロック
で加えられてもよく、またはランダム添加およびブロックでの添加の組合せとし
て加えられてもよい。好ましい実施例に従うと、まずエチレンオキシドがアルコ
ールに加えられ、次いでプロピレンオキシドが加えられる。これらの非イオン性
界面活性剤は次の化学式で例示でき、
で加えられてもよく、またはランダム添加およびブロックでの添加の組合せとし
て加えられてもよい。好ましい実施例に従うと、まずエチレンオキシドがアルコ
ールに加えられ、次いでプロピレンオキシドが加えられる。これらの非イオン性
界面活性剤は次の化学式で例示でき、
【0015】
【化6】
【0016】 ここでRは上述の意味であり、EOはエチレンオキシ基を示し、POはプロピレ
ンオキシ基を示し、eおよびpは数字であって、eおよびpのΣは7−16、好
ましくは8−14であり、かつe/e+pの割合は1:2から5:6、好ましく
は8:13から4:5である。
ンオキシ基を示し、eおよびpは数字であって、eおよびpのΣは7−16、好
ましくは8−14であり、かつe/e+pの割合は1:2から5:6、好ましく
は8:13から4:5である。
【0017】 脂肪族基Rは直鎖型でも分岐していてもよいが、分岐した脂肪族基は驚くべき
ことに粘度の降下に本質的に寄与することが見出されたため、分岐した脂肪族基
の方が好ましい。分岐した基の例としては次の化学式に含まれるものがあり、
ことに粘度の降下に本質的に寄与することが見出されたため、分岐した脂肪族基
の方が好ましい。分岐した基の例としては次の化学式に含まれるものがあり、
【0018】
【化7】
【0019】 ここでmおよびpは少なくとも2であり、かつm+p+2の合計は8−10であ
る。たとえば、2−エチルヘキシルまたは2−プロピルヘプチルなどである。ま
たは、8−11個の炭素原子を有するアルキル基であって、そのアルキル鎖が化
学式−CH(CH3)−を有する2−4個、好ましくは2−3個の基を含有する
ものである。
る。たとえば、2−エチルヘキシルまたは2−プロピルヘプチルなどである。ま
たは、8−11個の炭素原子を有するアルキル基であって、そのアルキル鎖が化
学式−CH(CH3)−を有する2−4個、好ましくは2−3個の基を含有する
ものである。
【0020】 化学式Iの非イオン性界面活性剤は従来の手法で調製できる。つまり、Rが前
述の意味を有する化学式ROHのアルコールを、たとえばアルカリ触媒の存在下
でアルコキシル化してもよい。アルコキシル化においては、いわゆる狭範囲(na
rrow range)触媒を用いる方が、その結果得られるアルコキシル化物に含まれる
未反応のアルコールの割合が低くなるために好ましい。所望であれば、たとえば
蒸留によって未反応のアルコールを取除くこともできる。
述の意味を有する化学式ROHのアルコールを、たとえばアルカリ触媒の存在下
でアルコキシル化してもよい。アルコキシル化においては、いわゆる狭範囲(na
rrow range)触媒を用いる方が、その結果得られるアルコキシル化物に含まれる
未反応のアルコールの割合が低くなるために好ましい。所望であれば、たとえば
蒸留によって未反応のアルコールを取除くこともできる。
【0021】 この発明は、会合的高分子の水系濃縮物にも関し、この濃縮物は23℃および
12rpmにおいて測定したときに100−20,000cP、好ましくは20
0−10,000cPのブルックフィールド粘度を有する。通常、濃縮物は重量
比10−50、好ましくは15−45%の会合的高分子と、重量比1−25%、
好ましくは1−15%の、化学式Iに従った非イオン性界面活性剤とを含む。会
合的高分子と非イオン性界面活性剤との重量比は通常15:1から2:1である
が、より高い割合の非イオン性界面活性剤を、たとえば3:2まで、用いてもよ
い。このことは、濃縮物が非常に高い割合の会合的高分子を含有するとき、たと
えば重量比35%以上のとき、に考慮されてもよい。
12rpmにおいて測定したときに100−20,000cP、好ましくは20
0−10,000cPのブルックフィールド粘度を有する。通常、濃縮物は重量
比10−50、好ましくは15−45%の会合的高分子と、重量比1−25%、
好ましくは1−15%の、化学式Iに従った非イオン性界面活性剤とを含む。会
合的高分子と非イオン性界面活性剤との重量比は通常15:1から2:1である
が、より高い割合の非イオン性界面活性剤を、たとえば3:2まで、用いてもよ
い。このことは、濃縮物が非常に高い割合の会合的高分子を含有するとき、たと
えば重量比35%以上のとき、に考慮されてもよい。
【0022】 最も一般的なタイプの会合的高分子は、エチレンオキシ基を含むポリウレタン
、ブロック高分子、アルカリ可溶性のアクリル酸エステル、共重合体、およびア
ニオンまたは非イオン性セルロースエーテルであり、これらには炭化水素基など
の疎水基が組込まれている。疎水基は少なくとも2個であり、これらは高分子の
端部に位置しても、高分子鎖の中にあっても、または高分子鎖からぶら下がる基
であってもよい。疎水基は通常、ミセル様の凝集体を形成できる、6−22個の
炭素原子を有する炭化水素基である。好ましい会合的増粘高分子は非イオン性高
分子である。この発明に含まれる会合的高分子の例は、EP−A−11,806
、EP−A−57,875、EP−A−248,612、EP−A−250,9
43、EP−A−310,345、EP−A−390,240、US4,079
,028、US4,228,277、WO93/24577およびWO94/6
840に開示される。会合的高分子の分子量は4,000から100,000で
あることが好適であるが、それ以上の分子量を有する高分子も用いることができ
る。
、ブロック高分子、アルカリ可溶性のアクリル酸エステル、共重合体、およびア
ニオンまたは非イオン性セルロースエーテルであり、これらには炭化水素基など
の疎水基が組込まれている。疎水基は少なくとも2個であり、これらは高分子の
端部に位置しても、高分子鎖の中にあっても、または高分子鎖からぶら下がる基
であってもよい。疎水基は通常、ミセル様の凝集体を形成できる、6−22個の
炭素原子を有する炭化水素基である。好ましい会合的増粘高分子は非イオン性高
分子である。この発明に含まれる会合的高分子の例は、EP−A−11,806
、EP−A−57,875、EP−A−248,612、EP−A−250,9
43、EP−A−310,345、EP−A−390,240、US4,079
,028、US4,228,277、WO93/24577およびWO94/6
840に開示される。会合的高分子の分子量は4,000から100,000で
あることが好適であるが、それ以上の分子量を有する高分子も用いることができ
る。
【0023】 会合的高分子は通常、水を主成分とする紙のコーティング剤ならびに水を主成
分とするワニスおよび塗料組成物などの、結合剤を含有するコーティング組成物
における増粘剤として用いられる。
分とするワニスおよび塗料組成物などの、結合剤を含有するコーティング組成物
における増粘剤として用いられる。
【0024】 好適な結合剤は、アルキド樹脂などのエマルション結合剤、ならびにラテック
ス結合剤、たとえばポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸エステル、酢酸ビニルとア
クリル酸エステルとの共重合体、酢酸ビニルとエチレンとの共重合体、酢酸ビニ
ルとエチレンと塩化ビニルとの共重合体、スチレンとアクリル酸エステルとの共
重合体、およびスチレンとブタジエンとの共重合体などである。ラテックス結合
剤は通常アニオン界面活性剤によって安定化される。化学式Iの付加物を含む会
合的高分子は、ラテックス結合剤を含むワニスおよび塗料組成物における使用に
特に好適であることが見出された。
ス結合剤、たとえばポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸エステル、酢酸ビニルとア
クリル酸エステルとの共重合体、酢酸ビニルとエチレンとの共重合体、酢酸ビニ
ルとエチレンと塩化ビニルとの共重合体、スチレンとアクリル酸エステルとの共
重合体、およびスチレンとブタジエンとの共重合体などである。ラテックス結合
剤は通常アニオン界面活性剤によって安定化される。化学式Iの付加物を含む会
合的高分子は、ラテックス結合剤を含むワニスおよび塗料組成物における使用に
特に好適であることが見出された。
【0025】 この発明は、以下の実施例によってさらに例示される。 実施例1 疎水基としてC16-18アルキレニル基を有する分子量約14,000の会合的
ポリウレタン高分子を重量比20%含有するいくつかの濃縮物を、1gのポリウ
レタン高分子を基準にして1mmoleの粘度降下界面活性剤を有するポリウレ
タン高分子と、水とを混合することによって調整した。
ポリウレタン高分子を重量比20%含有するいくつかの濃縮物を、1gのポリウ
レタン高分子を基準にして1mmoleの粘度降下界面活性剤を有するポリウレ
タン高分子と、水とを混合することによって調整した。
【0026】 粘度降下添加剤の化学構造を以下の表に示す。次いで混合物を均一になるまで
撹拌し、混合物のブルックフィールド粘度を23℃および12rpmにおいて測
定した。次の結果が得られた。
撹拌し、混合物のブルックフィールド粘度を23℃および12rpmにおいて測
定した。次の結果が得られた。
【0027】
【表1】
【0028】 1) アルコール1モル当り約2.2メチル基。 この結果は、化学式Iの化合物が驚異的に良好な粘度降下能を有することを示
す。
す。
【0029】 実施例2 9部の水と、下記の表に従ってポリウレタン1g当り1mmoleの界面活性
剤を有する試験1−8に従った1dlのポリウレタン濃縮物とを含むポリウレタ
ン溶液に基づくワニスを混合することによって、ワニスを調製した。その結果得
られたワニスを200mmの厚さでガラスプレート上に塗布して乾燥させた。ワ
ニス層の光沢を、85℃において白い背景に対する反射率を測定することによっ
て測定した。ワニスの透明度を、2段階に分割した目盛上で視覚的に評価した。
以下の結果が得られた。
剤を有する試験1−8に従った1dlのポリウレタン濃縮物とを含むポリウレタ
ン溶液に基づくワニスを混合することによって、ワニスを調製した。その結果得
られたワニスを200mmの厚さでガラスプレート上に塗布して乾燥させた。ワ
ニス層の光沢を、85℃において白い背景に対する反射率を測定することによっ
て測定した。ワニスの透明度を、2段階に分割した目盛上で視覚的に評価した。
以下の結果が得られた。
【0030】
【表2】
【0031】 1) アルコール1モル当り約2.2メチル基。 結果に示されるとおり、この発明の界面活性剤によって、試験HおよびIの同
じ鎖長を有する比較用界面活性剤よりも良好な反射率および外観を有するワニス
が得られた。
じ鎖長を有する比較用界面活性剤よりも良好な反射率および外観を有するワニス
が得られた。
【0032】 実施例3 実施例2と同様にして、市販の会合的ポリウレタン(セボ・デルデン(Sevo D
elden)BVより供給されるセラッド(Serad)1100FX)の20%濃縮物を
調製し、濃縮物のブルックフィールド粘度を定めた。以下の結果が得られた。
elden)BVより供給されるセラッド(Serad)1100FX)の20%濃縮物を
調製し、濃縮物のブルックフィールド粘度を定めた。以下の結果が得られた。
【0033】
【表3】
【0034】 結果に示されるとおり、この発明に従った化学式Iの化合物は驚異的に良好な
粘度降下の効果を有する。
粘度降下の効果を有する。
【0035】 実施例4 実施例2と同様にして、市販の会合的ポリウレタン高分子(レオックス(Reox
)社より提供されるレオレート(Rheolate)208)の20%濃縮物を調製した
。濃縮物のブルックフィールド粘度を定めたところ、以下の結果が得られた。
)社より提供されるレオレート(Rheolate)208)の20%濃縮物を調製した
。濃縮物のブルックフィールド粘度を定めたところ、以下の結果が得られた。
【0036】
【表4】
【0037】 この結果は、この発明に従った添加剤が濃縮物の粘度をかなりの程度降下させ
たことを示す。
たことを示す。
Claims (10)
- 【請求項1】 会合的増粘高分子の水系濃縮物に対する粘度降下剤としての
、次の化学式の水系非イオン性界面活性剤の使用方法であって、 【化1】 ここでRは6−12個の炭素原子を有するアルキル基であり、AOはエチレンオ
キシ基またはプロピレンオキシ基であって、エチレンオキシ基およびプロピレン
オキシ基の総数に対するエチレンオキシ基の割合は1:2から5:6であり、a
は7から16の数字である、使用方法。 - 【請求項2】 非イオン性界面活性剤は次の化学式を有し、 【化2】 ここでRは前記の意味を有し、EOはエチレンオキシ基を示し、POはプロピレ
ンオキシ基を示し、eおよびpは数字であって、e+pのΣは7−16である、
請求項1に記載の使用方法。 - 【請求項3】 Rは、次の化学式のアルキル基であり、 【化3】 ここでmおよびpは少なくとも2であってm+p+2の合計は8−10であり、
または化学式−CH(CH3)−を2−4基を含み、8−11個の炭素原子を有
するアルキル基である、請求項1または2に記載の使用方法。 - 【請求項4】 エチレンオキシ基およびプロピレンオキシ基の総数に対する
エチレンオキシ基の割合は8:13から4:5である、請求項1から3のいずれ
かに記載の使用方法。 - 【請求項5】 会合的高分子はポリウレタンである、請求項1から4のいず
れかに記載の使用方法。 - 【請求項6】 会合的増粘高分子の水系濃縮物であって、濃縮物は請求項1
から3のいずれかに従って定められる非イオン性界面活性剤を含み、かつ23℃
および12rpmにおいて測定された100−20,000cPのブルックフィ
ールド粘度を有することを特徴とする、濃縮物。 - 【請求項7】 重量比10−50%の会合的高分子と、重量比1−25%の
非イオン性界面活性剤とを含むことを特徴とする、請求項6に記載の濃縮物。 - 【請求項8】 200−10,000cPのブルックフィールド粘度を有し
、重量比15−45%の会合的高分子と、重量比1−15%の非イオン性界面活
性剤とを含むことを特徴とする、請求項6または7に記載の濃縮物。 - 【請求項9】 会合的高分子はポリウレタンであることを特徴とする、請求
項6から8のいずれかに記載の濃縮物。 - 【請求項10】 会合的高分子の分子量は4,000−100,000であ
ることを特徴とする、請求項6から9のいずれかに記載の濃縮物。
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