JP2002515023A - Ｎ−複素環化合物、その製造用中間体、それを含む組成物及び有害菌類防除にそれを使用する方法 - Google Patents

Ｎ−複素環化合物、その製造用中間体、それを含む組成物及び有害菌類防除にそれを使用する方法

Info

Publication number
JP2002515023A
JP2002515023A JP50981897A JP50981897A JP2002515023A JP 2002515023 A JP2002515023 A JP 2002515023A JP 50981897 A JP50981897 A JP 50981897A JP 50981897 A JP50981897 A JP 50981897A JP 2002515023 A JP2002515023 A JP 2002515023A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
groups
cyano
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP50981897A
Other languages
English (en)
Inventor
ヴァーグナー，オリファー
ヴェテリヒ，フランク
アイケン，カール
ラック，ミヒャエル
ハムプレヒト，ゲールハルト
ラム，グンター
シュペアクマン，ヨーン−ブリャン
ロレンツ，ギーゼラ
アマーマン，エーバーハルト
シュトラトマン，ズィークフリート
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19531148A external-priority patent/DE19531148A1/de
Priority claimed from DE1995148781 external-priority patent/DE19548781A1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2002515023A publication Critical patent/JP2002515023A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】 下記の一般式Ｉ： ［但し、Ａが、 ｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノカルボニル、メチルスルホニル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、又は非置換或いは置換アリール、アリールオキシ又はヘテロアリールを表し；ｍが０、１又は２を表し；Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれらの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基：Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニル｛これらの５個の基はさらに１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるものである｝、或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニル｛これらの基は部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれるものである｝の内の１個の基で置換されていても良く；Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルを表す｝を表し；Ｑが、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニル又はアリールアルキルを表す。］で表されるＮ−複素環化合物又はその塩或いは酸化物であり、且つ下記の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の化合物：（ａ）一般式ＩのＡがＡ１で、Ｒ4が水素である化合物；（ｂ）ＡがＡ１のＮ−酸化物で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素で、ｍが２で、Ａｌｋが１，２−エチリデンで、Ｘが−Ｏ−で、Ｑがフェニルである一般式Ｉの化合物；及び（ｃ）ＡがＡ２で、同時にｍが０である一般式Ｉの化合物；を除外したＮ−複素環化合物又はそのその塩或いはＮ−酸化物；その製造のための中間体；その組成物及びそれを有害細菌防除に使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ−複素環化合物、その製造用中間体、それを含む組成物 及び有害菌類防除にそれを使用する方法 本発明は、下記の一般式Ｉ： ［但し、Ａが、 ｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ア ミノカルボニル、メチルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、ア リール、アリールオキシ又はヘテロアリールを表し、そしてアリール及びヘテロ アリール環は非置換又は１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３ 個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及び Ｃ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝を表し； ｍが０、１又は２を表し； Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれ らの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基： Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハ ロアルケニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニルにれらの５個の基は更に１〜３個の基を結 合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボ ニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるもの である｝、 或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニル｛これらの基は 部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有していて も良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれるものである｝の内の１個の基で置 換されていても良く； Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルを表す｝を表す； Ｑが、アリール又はヘテロアリールを表し、そしてこれらの環は非置換又は１ 〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、 ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4 アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アシル、Ｃ1〜Ｃ4アル キルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ及 びヘテロアリールにれらのアリール及びヘテロアリール環は更に１〜３個の基を 結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（ Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、及びＣ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである ｝から選ばれるものであり； 或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルを表し、そして これらの基は部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合し て有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ）カルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニル、アリ ール、アリールオキシ及びヘテロアリールにれらのアリール及びヘテロアリール 環は更に１〜３個の置換基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシ アノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及びＣ1〜Ｃ4アシ ルから選ばれるものである｝から選ばれるものであり；或いは アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、そしてアリール基は非置換或いは１〜３ 個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、ハロ ゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ ルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アシル、アリール、アリ ールオキシ及びヘテロアリールにれらのアリール及びヘ テロアリール環は更に１〜３個の置換基を結合して有していても良く且つ該１〜 ３個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及び Ｃ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝から選ばれるものである。］ で表されるＮ−複素環（ヘテロ環）化合物又はその塩或いは酸化物であり、且つ 下記の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の化合物： （ａ）一般式ＩのＡがＡ１で、Ｒ4が水素である下表： で示される化合物Ｖ１〜Ｖ２６； （ｂ）ＡがＡ１のＮ−酸化物で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素で、ｍが２で、 Ａｌｋが１，２−エチリデンで、Ｘが−Ｏ−で、Ｑがフェニルである一般式Ｉの 化合物；及び （ｃ）ＡがＡ２で、同時にｍが０である一般式Ｉの化合物； を除外したＮ−複素環化合物、そしてその塩及びそのＮ−酸化物；に関する。 また、本発明は、化合物Ｉ、その塩或いはＮ−酸化物を含む組成物、これらの 組成物の製造方法と使用、そして有害細菌防除のために化合物Ｉを使用する方法 及び関連する手順、に関する。 化合物Ｎｏ．Ｖ１〜Ｖ２６、及びＡがＡ１のＮ−酸化物で、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3 がそれぞれ水素で、ｍが２で、Ａｌｋが１，２−エチリデンで、Ｘが−ｏ−で、 Ｑがフェニルである一般式Ｉの化合物は、すでにカタログ(Intermediates 4，19 90，Supplement to Catalog 4，RDfile Product Llsting，January 1994，MAYBR IDGE CHEMICAL COMPANY LTD.，Trevillet，Tintagel，Cornwall PL34 OHW，Unit ed Kingdom)で知られている。 本発明の目的は新規な有害菌類に有効な化合物を提供することにある。 従って、本発明者等は冒頭で定義した一般式ＩのＮ−複素環化合物（その塩及 びＮ−酸化物を含む）を見出した。本発明者等は、さらに化合物Ｉ、その塩或い はＮ−酸化物を含む組成物、これらの組成物の製造方法と使用、そして有害細菌 防除のために化合物Ｉを使用する方法及び関連する手順を見出した。 式Ｉの化合物は種々な経路、特に下記の方法の１法により得られる。その方法 、を、Ａが下記の記Ａ１’である化合物Ｉを例として説明する。 １．式IIのピリジン−２−イルチオエチル又はピリジン−２−イルチオプロピ ル化合物と酸クロリドＣｌ−ＣＯ−Ｒ4との反応： 反応は、一般にそれ自体公知の方法{例、Tetrahedron 39(1983)，4153、J．He terocycle Chem．24，N1(1987),85-89、JP-A04/059754及びBull．Soc．Chem．Fr ．130(1993)，336-357)}で行われる。 好適な溶媒としては、特に塩素化炭化水素（例、塩化メチレン）及びエステル （例、酢酸エチル）を挙げることができる。 上記工程は、通常塩基、特にトリエチルアミン、の存在下に行われる。 反応温度は一般に−１０〜１００℃、特に０〜４０℃で行われる。 ２．Ａ＝Ａ１’及びｍ＝０の化合物Ｉの、対応するｍ＝１又は２の化合物Ｉを 得るための酸化｛参照、これに関連して、Houben-Weyl，Methoden der Organisc hen Chemie[Methods in Organic Chemistry]，George Thieme Verlag，Stuttgar t，Vol．E11，4th Edition，1985，665-850頁，特に702-718頁（Volume Iの部） ；上記引用文献中1129-1256頁、特に1194-1204頁（Volume IIの部）；上記引用文献中Vol．IX，4th Edition，1955，222頁及びその次参照 ｝： 好適なオキシダントの例としては、過酸化水素、有機過酸化物（例、アセチル ペルオキシド、トリフルオロアセチックペルオキシド、ｍ−クロロ過安息香酸、 ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸）、及び無 機化合物（例、メタ沃素酸ナトリウム、クロム酸及び硝酸）を挙げることができ る。 硫黄を完全に酸化するのに特に好適なものとして、過酸化水素、有機過酸化物 （例、アセチルペルオキシド、トリフルオロアセチックペルオキシド及びｍ−ク ロロ過安息香酸）、更に過マンガン酸カリウム等の無機オキシダントを挙げるこ とができる。無機オキシダントを使用する場合、反応の途中での触媒（例、タン グステン酸塩）の添加が、有効であろう。 タングステン酸ナトリウムと過酸化水素の混合物が特に有用であることが分か った。 一般に、反応は不活性溶媒中で行われる。有用な物質（溶媒）の例としては、 オキシダントにより異なるが、有機酸（例、酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオ ン酸）、塩素化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジクロ ロエタン）、芳香族炭化水素及びハロゲン化炭化水素（例、ベンゼン、クロロベ ンゼン及びトルエン）、プロティック(protic)溶媒（例、メタノール、エタノー ル及び水）を挙げることができる。これらの混合物も使用することができる。 反応温度は、一般に−３０℃から当該の反応混合物の沸点の範囲で行われる。 硫黄の部分酸化には低温の範囲が有利であるが、完全な酸化には１０℃〜沸点の 範囲が好ましい。この工程は特に０〜４０℃で行うことが好ましい。 所望の目的生成物Ｉ（ｍ＝１又は２）によって異なるが、ほぼ等モル量或いは ほぼ２倍モル量の過剰のオキシダントを使用する。 式Ｉの化合物は、そのＮ−酸化物に公知の方法で転化することができる｛参照 、例、A．Albini及びS．Pietra，Heterpcyclic N-Oxides，CRS-Press Inc.，Boc a Raton，USA 1991;H.S．Mosher et al.，Org．Synth．Coll．Vol．IV 1963，82 8頁；E.C．Taylor et al.，Org．Synth．Coll．Vol．IV 1963，704頁；T.W．Bel l et al.，Synth．69(1990)，226｝。 酸化に従来から使用されるオキシダントの例としては、過酢酸、トリフルオロ 、過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、モノ過マレイン酸、モノ過フタ ル酸マグネシウム、過硼酸ナトリウム、オキソン(0xoneR)（ペルオキソジスルフ ェイトを含む）、過タングステン酸、 及び過酸化水素を挙げることができる。 好適な溶媒の例としては、水、硫酸、カルボン酸（例、酢酸及びトリフルオロ 酢酸）、及びハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン及びクロロホルム）を挙げ ることができる。 酸化は、０℃から反応混合物の沸点の範囲で、通常良好に行われる。 オキシダントは、出発化合物に対して少なくとも等モル量で使用される。しか しながら、オキシダントの大過剰が、一般に特に有利であることが分かっている 。 式IIの中間体は、すでにカタログで知られているものもある：Intermediates 4，1990，Supplement to Catalog 4，RDfile Product Listing，January 1994， MAYBRIDGE CHEMICAL COMPANY LTD.，Trevillet，Tintagel，Cornwall PL34 OHW ，United Kingdom［No．II.1-II.5］；Ann．Chim．(Rome)62，(1972)，249-256[ No．II.7];Tetrahedron39，(1983)，4153[No．II.8及びII.9];Pharmazie 47，(1 992)，86-91[No．II.10及びII.11];U.S．670901[No．II.12];J．Heterocyal．Ch em．24，(1987)，85-89[No．II.14];Bull．Chim．Farm．114，(1975)，590[No． II.15];DD271ll1[No．II.16〜II.18]。 他の新規な化合物は下記式II： で表されるもの、及びその塩並びにＮ−酸化物である。 式IIにおいて、 Ａが、 ｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ア ミノカルボニル、メチルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、ア リール、アリールオキシ又はヘテロアリールを表し、そしてアリール及びヘテロ アリール環は非置換又は１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３ 個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4ア ルコキシ）カルボニル及びＣ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝を表し； ｍが０、１又は２を表し； Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれ らの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基： Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハ ロアルケニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニルにれらの５個の基はさらに１〜３個の基を 結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カル ボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるも のである｝、 或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニル｛これらの基は 部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有していて も良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれるものである｝の内の１個の基で置 換されていても良く； Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルを表す｝を表す。 そして、上記化合物は、Ａが下記のＡ１’： ［但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同時に水素である］の化合物及び下表： に示される化合物II．１〜II．１８が除外されたものである。 中間体IIは、それ自体公知な方法で、例えば下記の方法の１法により製造する ことができる： １．式IIIの２−クロロピリジンと式IVのエチルチオ又はプロピルチオとの反 応： この反応における溶媒の好適な例は、ジメチルホルムアミド等のアプロティッ ク(aprotic)溶媒である。 上記工程は、好ましくは塩基、好適な塩基の例としてはアルコラート（例、ナ トリウムメチラート）又は窒素塩基（例、ピリジン）、の存在下に行われる。 反応温度は一般に−１０〜１００℃、特に０〜４０℃で行われる。 出発材料は、便宜上ほぼ化学量論的な量で使用されるが、１個又は他の成分を 過剰に使用することが、工程の制御又はIII又はIVの反応をできるだけ完全なも のにするとの観点から、有利な場合がある。 ２．２−クロロピリジンIIIとＭ+-Ｏ−ＳＯ−Ａｌｋ−ＸＨの、それ自体公知 な方法による（参照、ＵＳ−Ａ４６０５４３２）反応： Ｍ+は、アルカリ金属イオン、特にナトリウムを表す。 ３．ピリジ−２−イルスルホニルメタンＶと、非置換又は置換アルキル−、ハ ロアルキル−、アルケニル−、ハロアルケニル−、アルキニル−、ハロアルキニ ル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、アリール−又はヘテロアリール カルボニルとの、塩基存在下の反応（参照、例えばBull．Soc．Chim．Fr;130，( 1993)，341）： Ｒaは、水素又はＡｌｋ上の置換基の１個を表す。 特に有用と分かっている溶媒としては、テトラヒドロフラン等のエーテルであ る。特に好適な塩基は、ブチルリチウムである。反応温度は通常−７８〜４０℃ である。 全ての反応剤は、ほぼ化学量論的な量で使用されることが好ましいが、１個又 は他の成分を約１０モル％以下の範囲で過剰に使用することが有利な場合があ る。 ４．２−メルカプトピリジルVIと、エポキシド又はオキセタンVIIとの反応（ 参照、例えばBull．Soc．Chim．Fr;130，336-357頁、特に343頁(1993)）： 溶媒、塩基及び割合に関して４．以下に述べたことが、ここでも適用できる。 反応温度は通常−７８〜３０℃である。 特に記載されない限り、上述の全ての方法は、大気圧下又は当該の反応混合物 の固有の圧力の下に、便宜上行われる。 反応混合物は、それ自体公知の方法、例えば、溶媒の除去、残渣を水と適当な 有機溶媒の混合物中に分配し、そして有機層を形成（抽出）して生成物を得るこ とにより、作製される。 上記置換様式に依存して、式Ｉの化合物は、１個以上のキラル中心を含んでも 良く、この場合、それらはエナンチオマー（鏡像異性体）又はジアステレオマー 混合物の形で存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー（鏡像異性体）又はジ アステレオマー及びその混合物の両方に関するものである。 本発明の一部はまた、塩基中心、好ましくは塩基窒素原子を有する耐酸化合物 Ｉの塩、特に硫酸、燐酸等の鉱酸または塩化亜鉛等のルイス酸との塩、である。 塩の型は、通常重要ではない。発明の範囲内においては、植物、生息領域、資材 或いは空間を害しないで有害菌類または有害動物に感染しないように作用し、又 化合物Ｉの活性に悪影響を与えない塩であることが好ましい。このような農薬と して有用な塩は特に重要である。 化合物Ｉの塩は、それ自体公知の方法、特に対応する化合物Ｉを上記酸と、水 中または不活性有機溶媒中で、−８０〜１２０℃、好ましくは０〜６０℃で反応 させることにより、得ることができる。 置換基Ｒ1〜Ｒ26の定義で、又はアリール環或いはヘテロ芳香族（複素環）上 の基として記載された有機部分は、個々の基における各列挙のための共通の用語 である（例えばハロゲンの意味のように）。全ての炭素鎖、即ち全てのアルキル 、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、ハ ロアルケニル、アリキニル及びハロアルキニル部分、は直鎖でも分岐でも良い。 ハロゲン化置換基は、１〜５個の同一或いは異なったハロゲン原子を、結合して 有することが好ましい。各場合、ハロゲンは弗素、塩素、臭素又は沃素である。 上記意味の他の例を下記に示す： Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルのアルキル部分 の例：メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ チルプロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチルエチル； Ｃ1〜Ｃ8アルキルの例：上述のＣ1〜Ｃ4アルキルの例、更にｎ−ペンチル、１ −メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロ ピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２ −ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ ンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ ル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ ル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１， ２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１− メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル及びｎ−オク チル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルが好ましい； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルの例：弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で部分的に或い は完全に置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルキルの例（具体例として、クロロメチル 、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト リフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジ フルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、 ２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ ル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ ル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２ ，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル 、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３− ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロ プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロ ピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）− ２−クロロエチル、１−（ブロモエチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブ チル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルのアルコキシ 部分の例：メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブ トキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエ トキシ； Ｃ1〜Ｃ4アシルの例：メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカ ルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプ ロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル及び１，１−ジメチルエチル カルボニル； （Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニルの例：メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブト キシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカル ボニル及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル； Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルの例：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル； Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニルの例：シクロペンタ−１−エニル、シクロペンタ− ２−エニル、シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキサ−１−エニル、シクロヘ キサ−２−エニル、シクロヘキサ−３−エニル、シクロヘプタ−１−エニル及び シクロヘプタ−２−エニル； Ｃ2〜Ｃ4アルケニルの例：プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン− １−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イ ル、ｎ−ブテン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチ ルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル及び２ −メチルプロパ−２−エン−１−イル； Ｃ2〜Ｃ8アルケニルの例：エテニル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ− ２−エン−１−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン −２−イル、ｎ−ブテン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、 ２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イ ル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペ ンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メ チルブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メ チルブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メ チルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メ チルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メ チルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル 、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２ −エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ −２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エ ン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１− イル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イ ル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１ −イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン −１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２− エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ− ３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペン タ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチル ペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メ チルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１ ，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン− １−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチ ルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１ ，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン− １−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ −３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３− ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イ ル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２− エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２− エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１− エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３− エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エ チル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ −１−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、 ｎ−ヘプタ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘプタ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘプ タ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘプタ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘプタ−５− エン−１−イル、ｎ−ヘプタ−６−エン−１−イル、１，４−ジメチルペンタ− ２−エン−１−イル、１−（１−メチルエチル）ブタ−２−エン−１−イル、ｎ −オクタ−１−エン−１−イル、ｎ−オクタ−２−エン−１−イル、ｎ−オクタ −３−エン−１−イル、ｎ−オクタ−４−エン−１−イル、ｎ−オクタ−５−エ ン−１−イル、ｎ−オクタ−６−エン−１−イル、ｎ−オクタ−７−エン−１− イル及び１−ブチルブタ−２−エン−１−イル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニルが好ましい ； Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニルの例：弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で部分的に或 いは完全に置換された上述のＣ2〜Ｃ8ハロアルケニルの例（具体例として、２− クロロアリル、３−クロロアリル及び３，３−ジクロロアリル；Ｃ2〜Ｃ6ハロア ルケニルが好ましい； Ｃ2〜Ｃ8アルキニルの例：エチニル、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ− ２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３ −イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ− ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ −１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イ ン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５− イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４− イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ −ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ −１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イ ン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６− イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３ −メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル 、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５− イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン− ４−イル及び４−メチルペンタ−２−イン−５−イル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニルが好 ましい； アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルの例：アリールメチル、１−アリールエチル、２ −アリールエチル、１−アリールプロパ−１−イル、２−アリールプロパ−１− イル、３−アリールプロパ−１−イル、１−アリールブタ−１−イル、２−アリ ールブタ−１−イル、３−アリールブタ−１−イル、４−アリールブタ−１−イ ル、１−アリールブタ−２−イル、２−アリールブタ−２−イル、３−アリール ブタ−２−イル、４−アリールブタ−２−イル、１−（アリールメチル）エタ− １−イル、１−（アリールメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル及び１−（ アリールメチル）プロパ−１−イル；ベンジル及び２−アリールエチルが好まし い。 アリールは、フェニル或いはナフタ−１−イル及びナフタ−２−イル等の多環 芳香族と考えるのが好ましい。 ヘテロアリール（ヘテロ原子含有芳香族基）は、特に、２個の酸素原子、２個 の硫黄原子及び３個の窒素原子からなる群より選ばれる１〜３個のヘテロ原子を 有する５員又は６員のヘテロ芳香族（複素環）である。その例として、２−フリ ル及び３−フリル等のフリル、２−チエニル及び３−チエニル等のチエニル、２ −ピロリル及び３−ピロリル等のピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオ キサゾリル及び５−イソオキサゾリル等のイソオキサゾリル、３−イソチアゾリ ル、４−イソチアゾリル及び５−イソチアゾリル等のイソチアゾリル、３−ピラ ゾリル、４−ピラゾリル及び５−ピラゾリル等のピラゾリル、２−オキサゾリル 、４−オキサゾリル及び５−オキサゾリル等のオキサゾリル、２−チアゾリル、 ４−チアゾリル及び５−チアゾリル等のチアゾリル、２−イミダゾリル及び４− イミダゾリル等のイミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１ ，２，４−オキサジアゾール−５−イル及び１，３，４−オキサジアゾール−２ −イル等のオキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２ ，４−チアジアゾール−５−イル及び１，３，４−チアジアゾール−２−イル等 のチアジアゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリア ゾール−３−イル及び１，２，４−トリアゾール−４−イル等のトリアゾリル、 ２−ピリジニル、３−ピリジニル及び４−ピリジニル等のピリジニル、３−ピリ ダジニル及び４−ピリダジニル等のピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリ ミジニル及び５−ピリミジニル等のピリミジニル、及び更に２−ピラジニル、１ ，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イルを挙げ ることができる。 有害菌類を防除するために化合物Ｉを使用する観点から、基ＡのＲ1〜Ｒ26の 基の内２個が水素であることが好ましい。 有害菌類を防除するために、ＡがＡ１、Ａ３、Ａ７又はＡ８の一種である化合 物Ｉを使用する観点から、単独或いは組合せて使用するそれぞれの場合に、基は 下記の意味を有することが好ましい。 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25 及びＲ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アル キル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はアリールを表し；特に好ましくは、水素、シアノ、ニ トロ、ハロゲン（特に弗素、塩素及び臭素）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル 、エチル及びイソプロピル）、Ｃ1−又はＣ2−ハロアルキル（特に、クロロメチ ル、ジクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル 、トリクロロメチル及びペンタフルオロメチ ル）、又はＣ1−又はＣ2−アルコキシ（特に、メトキシ及びエトキシ）を表す。 Ｒ1〜Ｒ26の当該基の内少なくとも２個が水素であることが特に好ましい。 ｍは２を表す。 Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれ らの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基：Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルの内の１個の基で置換されていても良い。 特に好ましくは、１，２−エチリデンで、この鎖の水素原子は相互に独立して 下記の基：Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、メチル、エチル、イソプロピル及びｎ−ブ チル）或いはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロペンチル 及びシクロヘキシル）の内の１〜４個の基で置換されていても良い。 最も好ましくは、非置換のエチリデン（ＣＨ2−ＣＨ2）である。 Ｘが酸素、硫黄、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）−、特に好ましくは 酸素、を表す。 Ｑが、アリール又はヘテロアリールを表し、そしてこれらの環は非置換又は１ 〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がハロゲン（特に、 弗素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（特に、トリ フルオロメチル、トリクロロメチル又はペンタフルオロメチル等のＣ1〜Ｃ2ハロ アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（特に、メトキシ又はエトキシ）、トリフルオ ロメトキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、フェニル及びフェノキシから選ばれるもの であり； 或いはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し、そしてこの基は非置換或いは１〜３個 の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ ルチオ、フェニル及びフェノキシから選ばれるものであり；或いは アリールメチル又はアリールエチルを表し、そしてアリール基は非置換或いは １〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲ ン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ、フェニル及びフェノキシから選ばれるものである。 Ａ＝Ａ１の化合物Ｉの中で最も好ましいものは、下記の表Ａ〜Ｃに示された化 合物である。 Ａ＝Ａ１である式Ｉで表される化合物で、他の特に好ましいものを下記に示す ： ［表ＡＢＣ−１］ 化合物Ｉ．Ａｌｂ．００１〜Ｉ．Ａｌｂ．５１５、Ｉ．Ａｌｂ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｂ．１５１５及びＩ．Ａｌｂ．２００１〜Ｉ．Ａｌｂ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが１，２−プロピリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−２］ 化合物Ｉ．Ａｌｃ．００１〜Ｉ．Ａｌｃ．５１５、Ｉ．Ａｌｃ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｃ．１５１５及びＩ．Ａｌｃ．２００１〜Ｉ．Ａｌｃ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが２，３−プロピリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−３］ 化合物Ｉ．Ａｌｄ．００１〜Ｉ．Ａｌｄ．５１５、Ｉ．Ａｌｄ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｄ．１５１５及びＩ．Ａｌｄ．２００１〜Ｉ．Ａｌｄ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ． ２５１５とは、Ａｌｋが１，２−ブチリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−４］ 化合物Ｉ．Ａｌｅ．００１〜Ｉ．Ａｌｅ．５１５、Ｉ．Ａｌｅ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｅ．１５１５及びＩ．Ａｌｅ．２００１〜Ｉ．Ａｌｅ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが３，４−ブチリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−５］ 化合物Ｉ．Ａｌｆ．００１〜Ｉ．Ａｌｆ．５１５、Ｉ．Ａｌｆ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｆ．１５１５及びＩ．Ａｌｆ．２００１〜Ｉ．Ａｌｆ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが２，３−ブチリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−６］ 化合物Ｉ．Ａｌｇ．００１〜Ｉ．Ａｌｇ．５１５、Ｉ．Ａｌｇ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｇ．１５１５及びＩ．Ａｌｇ．２００１〜Ｉ．Ａｌｇ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが２−メチル−２，３−プロピリデンである点のみで異なっている） ： ［表ＡＢＣ−７］ 化合物Ｉ．Ａｌｈ．００１〜Ｉ．Ａｌｈ．５１５、Ｉ．Ａｌｈ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｈ．１５１５及びＩ．Ａｌｈ．２００１〜Ｉ．Ａｌｈ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが２，３−ペンチリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−８］ 化合物Ｉ．Ａｌｉ．００１〜Ｉ．Ａｌｉ．５１５、Ｉ．Ａｌｉ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｉ．１５１５及びＩ．Ａｌｉ．２００１〜Ｉ．Ａｌｉ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが３，４−ペンチリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−９］ 化合物Ｉ．Ａｌｋ．００１〜Ｉ．Ａｌｋ．５１５、Ｉ．Ａｌｋ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｋ．１５１５及びＩ．Ａｌｋ．２００１〜Ｉ．Ａｌｋ．２５１５(これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが３，４−ヘキシリデンである点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−１０］ 化合物Ｉ．Ａｌｍ．００１〜Ｉ．Ａｌｍ．５１５、Ｉ．Ａｌｍ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｍ．１５１５及びＩ．Ａｌｍ．２００１〜Ｉ．Ａｌｍ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、ｍが０である点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−１１］ 化合物Ｉ．Ａｌｎ．００１〜Ｉ．Ａｌｎ．５１５、Ｉ．Ａｌｎ．１００１〜 Ｉ．Ａｌｎ．１５１５及びＩ．Ａｌｎ．２００１〜Ｉ．Ａｌｎ．２５１５（これ らは、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１０ ０１〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５ とは、ｍが１である点のみで異なっている）： ［表ＡＢＣ−１２］ 化合物Ｉ．Ａｌｏ．００１〜Ｉ．Ａｌｏ．５１５、Ｉ．Ａｌｏ．１００１〜Ｉ ．Ａｌｏ．１５１５及びＩ．Ａｌｏ．２００１〜Ｉ．Ａｌｏ．２５１５（これら は、対応する化合物Ａｌａ．００１〜Ｉ．Ａｌａ．５１５、Ｉ．Ａｌａ．１００ １〜Ｉ．Ａｌａ．１５１５及びＩ．Ａｌａ．２００１〜Ｉ．Ａｌａ．２５１５と は、Ａｌｋが１−メチル−２，３−プロピリデンで、ｍが０である点のみで異な っている）： 有害菌類に対する活性の点でから好ましい他の化合物Ｉの例を、下記に示す： ［表ＤＥＦ−１］ 式Ｉ．Ａ７−１： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２］ 式Ｉ．Ａ７−２：［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３］ 式Ｉ．Ａ７−３： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−４］ 式Ｉ．Ａ７−４： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−５］ 式Ｉ．Ａ７−５： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−６］ 式Ｉ．Ａ７−６： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−７］ 式Ｉ．Ａ７−７： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−８］ 式Ｉ．Ａ７−８： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−９］ 式Ｉ．Ａ７−９：［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１０］ 式Ｉ．Ａ７−１０： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１１］ 式Ｉ．Ａ７−１１： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１２］ 式Ｉ．Ａ７−１２： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１３］ 式Ｉ．Ａ７−１３： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１４］ 式Ｉ．Ａ７−１４： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１５］ 式Ｉ．Ａ７−１５： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１６］ 式Ｉ．Ａ７−１６：［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１７］ 式Ｉ．Ａ７−１７： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１８］ 式Ｉ．Ａ７−１８： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−１９］ 式Ｉ．Ａ８−１： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２０］ 式Ｉ．Ａ８−２： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２１］ 式Ｉ．Ａ６−１： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２２］ 式Ｉ．Ａ６−２： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２３］ 式Ｉ．Ａ４−１：［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２４］ 式Ｉ．Ａ４−２： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２５］ 式Ｉ．Ａ２−１： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２６］ 式Ｉ．Ａ２−２： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２７］ 式Ｉ．Ａ２−３：［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２８］ 式Ｉ．Ａ２−４： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−２９］ 式Ｉ．Ａ２−５： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３０］ 式Ｉ．Ａ２−６： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３１］ 式Ｉ．Ａ２−７：［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３２］ 式Ｉ．Ａ２−８： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３３］ 式Ｉ．Ａ３−１： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３４］ 式Ｉ．Ａ３−２： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３５］ 式Ｉ．Ａ３−３： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３６］ 式Ｉ．Ａ３−４： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３７］ 式Ｉ．Ａ３−５： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３８］ 式Ｉ．Ａ３−６：［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−３９］ 式Ｉ．Ａ３−７： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−４０］ 式Ｉ．Ａ８−３： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 ［表ＤＥＦ−４１］ 式Ｉ．Ａ８−４： ［但し、Ｘ及びＱが一緒に表Ｄ、Ｅ及びＦの１行に対応する。］ で表される化合物。 式Ｉの化合物は、１個以上の掌性中心を有するため、通常は対掌体またはジア ステレオマー混合物として得られる。この混合物は必要に応じて、慣用の方法、 例えば光学活性吸着質上における晶出またはクロマトグラフィーにより、実質的 に純粋な異性体に分離することも可能である。光学的に活性な純粋な異性体は、 例えば対応する光学活性出発原料から得ることも可能である。 化合物Ｉ、その塩、およびＮ−酸化物は、異性体混合物および純粋な異性体の 双方の形態において有害菌類および有害虫類の防除に好適に用いられる。これら は広範囲な植物病理学的菌類、特に藻菌綱に対する作用が優れており、秀でてい る。これらの数種類は組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可 能である。 新規化合物Ｉは有害菌類の防除に適している。 化学的および物理的性質に応じて、化合物Ｉは慣用の製剤助剤、すなわち当業 者に公知の助剤と配合可能である。この方法による生成物をここでは「組成物」 と称する。適する製剤助剤の例には、固体状または液体状担体、界面活性剤およ び粘着付与剤がある。 液体状担体とは、液状溶媒、例えば水および有機溶媒を意味するものとし、特 に水を溶媒とした場合に、有機溶媒は補助溶媒として作用する。有機溶媒として は以下のものが用いられる。すなわち芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン およびアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、 例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例え ばシクロヘキサン、パラフィン、例えば石油留分、アルコール、例えばブタノー ル、イソブタノール、シクロヘキサノールおよびグリコール、および関連のエー テルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ ソブチルケトンおよびシクロヘキサノン、および非プロトン性二極性溶媒、例え ばジメチルホルムアミド、ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびジメチルスルホキ シド。 固体状担体の例には、粉状天然鉱石および鉱物土、例えばシリカ、珪酸塩、カ オリン、粘土、膠灰粘土、黄土、滑石、白亜、石灰石、石灰、白雲石、酸化マグ ネシウム、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土、粉状合成鉱石 、例えば高分散状シリカ、または合成アルミナ粉体および合成シリケート粉体が ある。また粒体用に特に適する固体状担体の例として、粉砕または破砕状天然岩 石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、無機および有機粉体の合成粉体、有 機材料、例えばおがくず、ココナッツ殻粉、トウモロコシ穂軸粉およびタバコ茎 粉が挙げられる。 適する界面活性剤および非イオン性およびインイオン性乳化剤／フォーム形成 剤および分散剤の例を以下に挙げる。 脂肪酸ポリオキシエチレンエステル、例えばラウリルアルコールポリオキシエ チレンエーテルアセタート、 イソトリデシルアルコール等のアルキルポリオキシエチレンエーテルまたはア ルキルポリオキシプロピレンエーテル、および脂肪アルコールポリオキシエチレ ンエーテル、 アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えばオクチルフ ェノールポリオキシエチレンエーテル、 トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、 エトキシル化イソオクチルフェノール、オキチルフェノール、ノニルフェノー ル、またはひまし油、 ソルビトールエステル、 アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸、 芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフ タレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルスルホン酸、アル キルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸、脂肪アルコー ル硫酸、および脂肪酸、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオク タデカノールの各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、 脂肪アルコールグリコールエーテル、 スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、 ナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、 タンパク質加水分解物、および 特に分散剤として、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粘着付与剤の例には、カルボキシメチルセルロース、粉体、粒体またはラテッ クス状の天然、合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、酢酸 ポリビニル、天然リン脂質、例えばケファリンおよびレシチン、および合成リン 脂質がある。 本発明における組成物は、更に１種類以上の以下の例による物質、すなわち着 色剤、他の公知有効成分、微量元素、および他の添加剤を含有可能である。 適する着色剤としては、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブ ルー、有機顔料、例えばアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン着色剤が挙 げられる。他の公知有効成分と称するのは、例えば他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ 剤、除草剤および生長抑制剤等を意味するものと解されたい。微量元素の例には 、鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩がある。他の適す る添加剤とは、鉱油および植物油を意味する。 組成物は、公知方法により、すなわち使用物質の化学的および物理的性質に応 じて、例えば混合、共に磨砕、噴霧、押出、粒化および水中に溶解する等の方法 により製造されるが、後者の方法を用いる場合は、必要に応じて有機溶媒を用い てもよい。化合物Ｉを固体状担体と混合するかまたは共に磨砕する等により、粉 体、散布剤、ダスト剤が得られる。 使用物質により、組成物は、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉体、フォーム、 ペースト、粒体、エアロゾル、または高分子物質または種子用塗布材料中のマイ クロカプセルとしての形態をとる。 通常は濃縮物として市販されている組成物が、湿潤可能な粉体、水分散可能な 粒体、乳化可能な濃縮物、分散液、或いは微小粒体である場合、これを必要に応 じて、通常は水を使用して慣用の方法により溶解または希釈することが可能であ る。ダスト剤、粉体、噴霧可能溶液状の製剤を、他の不活性物質により使用前に 更に希釈することは一般的には行わない。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Ｉと、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。 ＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、キシレン８０重量部、エチレンオキ シド８〜１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付 加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およ びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よ りなる混合物中に添加する。この混合物を水に注入しかつ細分布することにより 分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部、イ ソブタノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加し た付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この組成物を水に細分散 することにより分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン２５重量部、沸点 ２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散し、水分 散液を得る。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタレン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と混和し、かつハンマーミル中 において磨砕する。この混合物を水に細分散することにより噴霧液混合物が得ら れる。 ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状珪酸ゲル９２重量部および この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と 密に混和する。良好な接着性を有する有効物質の組成物が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部および水 ４８重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希 釈することができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部および パラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 この様に化合物Ｉを施与する場合の最重要点は、これらを微分散することであ る。 本発明の化合物Ｉおよび組成物は、広範囲な植物病理学的菌類、特に 子嚢菌類、 担子菌類、 不完全菌類、および 藻菌類、および に対する作用において優れており、秀でている。 これらの数種類は組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能 である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 本発明の化合物Ｉ、その塩、およびＮ−酸化物は、これら物質の殺菌有効量に より有害菌類、その生息圏、菌類による被害から保護されるべき種子、植物、領 域、資材、空間を処理することにより施与され、この操作は菌類による被害の前 後のいずれにも行われる。 本発明の組成物および化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、鑑賞用植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 ホップおよびキュウリのサイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ）種、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 ボトリチスの防除には、本発明の組成物および化合物Ｉを用いると好ましい。 本発明の組成物および化合物Ｉを、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐ ａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）からの資材保護（木材の保護）に 用いることも可能である。 本発明の組成物は、通常０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％ の有効物質を有する。 所望の効果に応じて、ヘクタールあたりの化合物Ｉの施与量を、０．０１−２ ．０ｋｇとする。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−５０ｇ、特に０．０ １−１０ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。 化合物Ｉは、本発明の組成物中に他の有効物質、例えば従来より使用されてい る農作物保護剤、例えば除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に 用いることも可能である。他の殺菌剤と混合することにより、得られる殺菌効果 の範囲が広がる場合も多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（ＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化 合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラー ト、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンゾイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシルメトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミ ド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（２，２，２−トリクロロエチル）ホルム アミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−トリアゾー ル−１−イル）−２−ブタノン、 （２−クロロフェニル）−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノー ル、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 ［２−（４−クロロフェニル）エチル］−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 １−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシラ ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、および 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア ラニナート、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−ＤＬ −アラニナート、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ トアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール・ Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール、 ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、 Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 メチルＥ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミ ド、 メチルＥ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメトキシ）−ｏ−トリル］アセ トアミド。 アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、 フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー ル−３−カルボニトリル、 桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ シフェニル）アクリル酸モルホリン、 （２ＲＳ、３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−［４−フルオ ロフェニル］オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 。 下記の合成例で示されるプロトコール(protocol)は、出発物質を部分変更する ことにより化合物Ｉ又はIIの他の代表例を得るために使用することができる。得 られた生成物の物理的なデータは下記の表に示す。 ＜合成例＞ 1ＨＮＭＲスペクトルの化学シフト（ｐｐｍで）は、テトラメチルシランに対 して測定された（ｂｒ＝広域信号(broad signal)、ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｍ ＝多重線）。 ［実施例１］ ２−［２−（５−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジル）チオ］エチル３ −クロロベンゾエート １８．３ｇ（０．０８５モル）の２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメチル ピリジンを、５．１ｇ（０．０９４モル）のナトリウムメタノラート及び６．６ ｇ（０．０８５モル）の２−メルカプトエタノールを２００ｍｌのジメチルホル ムアミドに溶解した溶液に加え、更にその混合物を室温で２時間攪拌した。次い で、溶媒を蒸発させた。残渣を１００ｍｌの水に注いだ。その混合物を、それか ら５０ｍｌの塩化メチレンを用いて３回抽出した。有機層を集め、５０ｍｌの 水で３回洗浄し、その後乾燥、最後に濃縮した。１２ｇの２−（２−ヒドキシエ チルチオ）−５−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンが残った。 ７．２ｇ（０．０４１５モル）の３−クロロベンゾイルクロリドを１００ｍｌ のに溶解した溶液を、氷による冷却下に、得られた１０．７ｇ（０．０４２モル ）の２−（２−ヒドキシエチルチオ）−５−クロロ−３−トリフルオロメチルピ リジン及び４．３ｇ（０．０４１５モル）のトリエチルアミンを１００ｍｌの塩 化メチレンに溶解した溶液に注意深く滴下した。この反応混合物を室温で１２時 間攪拌した後、それを１００ｍｌの１０％ｗ／ｗ塩酸中に注いだ。混合物を１０ ０ｍｌの塩化メチレンで抽出した。集めた有機層を５０ｍｌの１０．５％濃度炭 酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄し、そして水で洗浄し、それから乾燥、最後 に濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルと攪拌混合し、それから分離した。 収率：１０．３ｇ（６２．６％）；融点：６２〜６６℃。 ［実施例２］ ２−［２−（５−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジル）スルホキシ］エ チル３−クロロベンゾエート及び２−［２−（５−クロロ−３−トリフルオロメ チルピリジル）スルホニル］エチル３−クロロベンゾエート １．５ｇ（０．０１２６モル）の３０％濃度の過酸化水素溶液を、１５ｍｌの 濃塩酸中の５ｇ（０．０１３モル）の２−［２−（５−クロロ−３−トリフルオ ロメチルピリジル）チオ］エチル３−クロロベンゾエート及び０．１５ｇ（０． ０００４５モル）のタングステン酸ナトリウムに、約２０℃で滴下した。反応混 合物を約２０℃で１２時間攪拌した後、それを氷水に注いだ。それから得られた 固体を分離し、シリカゲル（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン＝１：１）上 でクロマトグラフィ分析を行った 収率：０．７ｇ（１３％）の２−［２−（５−クロロ−３−トリフルオロメチ ルピリジル）スルホキシ］エチル３−クロロベンゾエート、及び３．１ｇ（５９ ．７％）の２−［２−（５−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジル）スルホ ニル］エチル３−クロロベンゾエート、融点：１０８〜１１１℃。 使用実施例 プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する 作用 「Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの蔓に、８０重量％ の有効物質と、乾燥状態で２０重量％の乳化剤を含有する水性噴霧液を噴霧した 。有効物質の作用持続時間を評価するために、噴霧による被覆が乾燥した後８日 間にわたり植物を温室に配置した。この後、植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ （ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液に感染させた。植物をまず２４℃、飽和大気 湿度のチャンバー内に４８時間保管し、次いで２０−３０℃で温室に５日間保管 した。この後、植物を湿潤する部屋に更に１６時間保管し、胞子嚢柄の発生を促 進させた。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価した。 対照実験（未処理、菌の繁殖７０％）とは対照的に、２５０ｐｐｍの以下の有 効成分により処理した植物の葉部発病程度が０−１５％に止まることがわかった 。 Ｖ７、Ｖ８、Ｖ１６、Ｖ１９、Ｓ１．２５、Ｓ１．３０、Ｓ１．１２、Ｓ１． ３６、Ｓ１．１５、Ｓ１．２７、Ｓ１．２２、Ｓ１．２３、Ｓ１．１９、Ｓ１． ２０、Ｓ１．２１、Ｓ１．４７、Ｓ１．４９、Ｓ１．４４、Ｓ１．４６、Ｓ１． ３、Ｓ１．４、Ｓ１．５、Ｓ１．６、Ｓ１．７、Ｓ１．８、Ｓ１．９、Ｓ１．１ ８。 同量の公知化合物２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル） ピリジン 用いて、比較目的で実験を行うと、菌の発生低減率は４０％に止まった。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成９年８月２１日（１９９７．８．２１） 【補正内容】 請求の範囲 １．下記の一般式Ｉ： ［但し、Ａが、 ｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ア ミノカルボニル、メチルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、 アリール、アリールオキシ又はヘテロアリールを表し、そしてアリール及びヘテ ロアリール環は非置換又は１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜 ３個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及び Ｃ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝を表し； ｍが０、１又は２を表し； Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれ らの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基： Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハ ロアルケニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニル｛これらの５個の基は更に１〜３個の基を 結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カル ボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるも のである｝、 或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニル｛これらの基は 部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有していて も良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれるものである｝の内の１個の基で置 換されていても良く； Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルを表す｝を表し； Ｑが、アリール又はヘテロアリールを表し、そしてこれらの環は非置換又は１ 〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、 ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ シ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アシル、 Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、アリール、アリ ールオキシ及びヘテロアリール｛これらのアリール及びヘテロアリール環は更に １〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、及びＣ1〜Ｃ4アシルから選 ばれるものである｝から選ばれるものであり；或いは Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルを表し、そしてこれら の基は部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有し ていても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ ）カルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニル、アリール 、アリールオキシ及びヘテロアリール｛これらのアリール及びヘテロアリール環 は更に１〜３個の置換基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシア ノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及びＣ1〜Ｃ4アシル から選ばれるものである｝から選ばれるものであり；或いは アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、そしてアリール基は非置換或いは１〜３ 個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、ハロ ゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ ルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アシル、アリール、アリ ールオキシ及びヘテロアリールにれらのアリール及びヘテロアリール環は更に１ 〜３個の置換基を結合して有していても良く且つ該１〜 ３個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及び Ｃ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝から選ばれるものである。］ で表されるＮ−複素環化合物又はその塩或いはＮ−酸化物であり、且つ下記の（ ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の化合物： （ａ）一般式ＩのＡがＡ１で、Ｒ4が水素である下表： で示される化合物Ｖ１〜Ｖ２６； （ｂ）ＡがＡ１のＮ−酸化物で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素で、ｍが２で、 Ａｌｋが１，２−エチリデンで、Ｘが−Ｏ−で、Ｑがフェニルである一般式Ｉの 化合物；及び （ｃ）ＡがＡ２で、同時にｍが０である一般式Ｉの化合物； を除外したＮ−複素環化合物又はその塩或いはＮ−酸化物。 ２．Ａが下記のＡ１’： を表し、（ａ）及び（ｂ）に記載の化合物を除く請求項１に記載のＮ−複素環化 合物又はその塩或いはＮ−酸化物。 ３．有効量の、除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物を含む請求項１に記載の 一般式Ｉの化合物又はその塩或いはＮ−酸化物、及び少なくとも１種の配合助剤 を含む有害菌類の防除に好適な組成物。 ４．除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物又は請求項３に記載の組成物を含む 請求項１に記載のＮ−複素環化合物Ｉ又はその塩或いはＮ−酸化物を有害菌類の 防除のために使用する方法。 ５．有効量の、除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物を含む請求項１に記載の 一般式Ｉの化合物又はその塩或いはＮ−酸化物の１種を用いて、有害菌類、その 環境を、又は有害菌類に感染しないように植物、種子、領域、資材或いは空間を 、処理する工程を含む有害菌類の防除方法。 ６．除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物を含む請求項１に記載の一般式Ｉの 化合物又はその塩或いはＮ−酸化物を、有害菌類防除用組成物の製造に使用する 方法。 ７．下記の一般式II： ［但し、Ａが、｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ア ミノカルボニル、メチルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、ア リール、アリールオキシ又はヘテロアリールを表し、そしてアリール及びヘテロ アリール環は非置換又は１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３ 個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及び Ｃ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝ を表し； ｍが０、１又は２を表し； Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれ らの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基： Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハ ロアルケニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニルにれらの５個の基はさらに１〜３個の基を 結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カル ボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるも のである｝、 或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニル｛これらの基は 部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有していて も良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれるものである｝の内の１個の基で置 換されていても良く； Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルを表す｝を表す］ で表される化合物、その塩又はＮ−酸化物； 又はＡが下記のＡ１’： ［但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同時に水素である］の化合物及び下表：に示される化合物II．１〜II．１８を除外し、更に Ａが下記： で示される置換基を有する（Ａ７）である化合物を除外し、 さらに、Ａが（Ａ９）で、且つＲ1〜Ｒ6がＨ、ｍが０、Ａｌｋが１，２−エチ リデンそしてＸが酸素である化合物を除外した、一般式IIの化合物の塩及びＮ −酸化物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/71 Ｃ０７Ｄ 213/71 213/85 213/85 215/54 215/54 239/38 239/38 241/10 241/10 251/14 251/14 277/76 277/76 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，ＣＡ，Ｃ Ｎ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＺ，ＵＳ (72)発明者 アイケン，カール ドイツ国、Ｄ−67157、ヴァヘンハイム、 アム、ヒュッテンヴィンゲルト、12 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ−69123、ハイデルベルク、 ザント ヴィンゲルト、67 (72)発明者 ハムプレヒト，ゲールハルト ドイツ国、Ｄ−69469、ヴァインハイム、 ローテ−トゥルム−シュトラーセ、28 (72)発明者 ラム，グンター ドイツ国、Ｄ−67454、ハスロッホ、ハイ ンリヒ−ハイネ−シュトラーセ、７ (72)発明者 シュペアクマン，ヨーン−ブリャン ドイツ国、Ｄ−67273、ボベンハイム、イ ン、デン、ハーンドルネン、７ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ 【要約の続き】 ｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シア ノ、ニトロ、ハロゲン、アミノカルボニル、メチルスル ホニル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア ルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルコ キシカルボニル、又は非置換或いは置換アリール、アリ ールオキシ又はヘテロアリールを表し；ｍが０、１又は ２を表し；Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３− プロピリデンを表し、そしてこれらの鎖の水素原子は相 互に独立して下記の基：Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハ ロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケ ニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニル｛これらの５個の基はさら に１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜 ３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ）カルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜 Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるものである｝、或い はＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニ ル｛これらの基は部分的に或いは完全にハロゲン化され るか、１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該 １〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれ るものである｝の内の１個の基で置換されていても良 く；Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水 素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルを表 す｝を表し；Ｑが、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3〜 Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニル又はア リールアルキルを表す。］で表されるＮ−複素環化合物 又はその塩或いは酸化物であり、且つ下記の（ａ）、 （ｂ）及び（ｃ）の化合物：（ａ）一般式ＩのＡがＡ１ で、Ｒ4が水素である化合物；（ｂ）ＡがＡ１のＮ−酸 化物で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素で、ｍが２で、Ａ ｌｋが１，２−エチリデンで、Ｘが−Ｏ−で、Ｑがフェ ニルである一般式Ｉの化合物；及び（ｃ）ＡがＡ２で、 同時にｍが０である一般式Ｉの化合物；を除外したＮ− 複素環化合物又はそのその塩或いはＮ−酸化物；その製 造のための中間体；その組成物及びそれを有害細菌防除 に使用する方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下記の一般式Ｉ： ［但し、Ａが、 ｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ア ミノカルボニル、メチルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル チオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボ ニル、アリール、アリールオキシ又はヘテロアリールを表し、そしてアリール及 びヘテロアリール環は非置換又は１〜３個の基を結合して有していても良く且つ 該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチ オ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニ ル及びＣ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝を表し； ｍが０、１又は２を表し； Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれ らの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基： Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハ ロアルケニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニルにれらの５個の基は更に１〜３個の基を結 合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボ ニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるもの である｝、 或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニル｛これらの基は 部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有していて も良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれるものである｝の内の１個の基で置 換されていても良く； Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルを表す｝を表し； Ｑが、アリール又はヘテロアリールを表し、そしてこれらの環は非置換又は１ 〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、 ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4 アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4ア シル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、アリール 、アリールオキシ及びヘテロアリールにれらのアリール及びヘテロアリール環は 更に１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニ トロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、及びＣ1〜Ｃ4アシルか ら選ばれるものである｝から選ばれるものであり；或いは Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルを表し、そしてこれら の基は部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有し ていても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ ）カルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニル、アリール 、アリールオキシ及びヘテロアリールにれらのアリール及びヘテロアリール環は 更に１〜３個の置換基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ 、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及びＣ1〜Ｃ4アシルか ら選ばれるものである｝から選ばれるものであり；或いは アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、そしてアリール基は非置換或いは１〜３ 個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニトロ、ハロ ゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ ルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アシル、アリール、アリ ールオキシ及びヘテロアリールにれらのアリール及びヘテロアリール環は更に１ 〜３個の置換基を結合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ニト ロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニ ル及びＣ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝から選ばれるものである。］ で表されるＮ−複素環化合物又はその塩或いはＮ−酸化物であり、且つ下記の（ ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の化合物： （ａ）一般式ＩのＡがＡ１で、Ｒ4が水素である下表： で示される化合物Ｖ１〜Ｖ２６； （ｂ）ＡがＡ１のＮ−酸化物で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素で、ｍが２で、 Ａｌｋが１，２−エチリデンで、Ｘが−Ｏ−で、Ｑがフェニルである一般式Ｉの 化合物；及び （ｃ）ＡがＡ２で、同時にｍが０である一般式Ｉの化合物； を除外したＮ−複素環化合物又はその塩或いはＮ−酸化物。 ２．Ａが下記のＡ１’：を表し、（ａ）及び（ｂ）に記載の化合物を除く請求項１に記載のＮ−複素環化 合物又はその塩或いはＮ−酸化物。 ３．除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物又は請求項３に記載の組成物を含む 請求項１に記載のＮ−複素環化合物Ｉ又はその塩或いはＮ−酸化物を有害菌類の 防除のために使用する方法。 ４．有効量の、除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物を含む請求項１に記載の 一般式Ｉの化合物又はその塩或いはＮ−酸化物、及び少なくとも１種の配合助剤 を含む有害菌類の防除に好適な組成物。 ５．有効量の、除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物を含む請求項１に記載の 一般式Ｉの化合物又はその塩或いはＮ−酸化物の１種を用いて、有害菌類、その 環境を、又は有害菌類に感染しないように植物、種子、領域、資材或いは空間を 、処理する工程を含む有害菌類の防除方法。 ６．除外した（ａ）〜（ｃ）に記載の化合物を含む請求項１に記載の一般式Ｉの 化合物又はその塩或いはＮ−酸化物を、有害菌類防除用組成物の製造に使用する 方法。 ７．下記の一般式II： ［但し、Ａが、｛但し、Ｒ1〜Ｒ26は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ア ミノカルボニル、メチルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、ア リール、アリールオキシ又はヘテロアリールを表し、そしてアリール及びヘテロ アリール環は非置換又は１〜３個の基を結合して有していても良く且つ該１〜３ 個の基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル及び Ｃ1〜Ｃ4アシルから選ばれるものである｝ を表し； ｍが０、１又は２を表し； Ａｌｋが、１，２−エチリデン又は１，３−プロピリデンを表し、そしてこれ らの鎖の水素原子は相互に独立して下記の基： Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハ ロアルケニル又はＣ2〜Ｃ8アルキニルにれらの５個の基は更に１〜３個の基を結 合して有していても良く且つ該１〜３個の基がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボ ニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル及びＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルから選ばれるもの である｝、 或いはＣ3〜Ｃ7シクロアルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルケニル｛これらの基は 部分的に或いは完全にハロゲン化されるか、１〜３個の基を結合して有していて も良く且つ該１〜３個の基がシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれるものである｝の内の１個の基で置 換されていても良く； Ｘが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ5）−｛但し、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルを表す｝を表す］ で表される化合物、その塩又はＮ−酸化物； 又はＡが下記のＡ１’： ［但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が同時に水素である］の化合物及び下表：に示される化合物II．１〜II．１８を除外した一般式IIの化合物の塩及びＮ−酸 化物。
JP50981897A 1995-08-24 1996-08-21 Ｎ−複素環化合物、その製造用中間体、それを含む組成物及び有害菌類防除にそれを使用する方法 Pending JP2002515023A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19531148.5 1995-08-24
DE19531148A DE19531148A1 (de) 1995-08-24 1995-08-24 Fungizide Pyridin-2-yl-Derivate
DE19548781.8 1995-12-27
DE1995148781 DE19548781A1 (de) 1995-12-27 1995-12-27 N-Heterocyclische Verbindungen, Zwischenprodukte für die Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
PCT/EP1996/003680 WO1997008147A1 (de) 1995-08-24 1996-08-21 N-heterocyclische verbindungen, zwischenprodukte für ihre herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002515023A true JP2002515023A (ja) 2002-05-21

Family

ID=26017959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50981897A Pending JP2002515023A (ja) 1995-08-24 1996-08-21 Ｎ−複素環化合物、その製造用中間体、それを含む組成物及び有害菌類防除にそれを使用する方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6069144A (ja)
EP (1) EP0850223A1 (ja)
JP (1) JP2002515023A (ja)
AR (1) AR003343A1 (ja)
AU (1) AU6926596A (ja)
WO (1) WO1997008147A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008518967A (ja) * 2004-10-29 2008-06-05 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｓｙｋキナーゼに対する活性を有する置換ピリジン
JP2020506970A (ja) * 2017-02-07 2020-03-05 オブリーク セラピューティクス アーベー ヒドロカルビルスルホニル置換ピリジンおよび癌の治療におけるそれらの使用

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998054137A1 (de) * 1997-05-30 1998-12-03 Basf Aktiengesellschaft Substituierte 2-phenylpyridine, deren herstellung und verwendung als herbizide
US6509471B2 (en) * 1998-07-21 2003-01-21 Syngenta Participations Ag 3-substituted pyridine compounds and related synthesis
US6914068B2 (en) * 2001-07-12 2005-07-05 Basf Aktiengesellschaft Thiazolo[4,5-b]pyridines as fungicides
NZ545270A (en) 2003-07-30 2010-04-30 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-Pyrimidinediamine compounds for use in the treatment or prevention of autoimmune diseases
WO2010015681A1 (en) * 2008-08-07 2010-02-11 Bayer Cropscience Sa Fungicidal n-(2-pyridylpropyl)carboxamide derivatives and their oxa, aza and thia analogues
GB201514021D0 (en) 2015-08-07 2015-09-23 Arner Elias Set Jeno Novel Pyridines and their use in the treatment of cancer
CN110382480A (zh) 2017-02-07 2019-10-25 欧比力克治疗公司 杂环基磺酰基取代的吡啶和其在癌症治疗中的用途
WO2018146468A1 (en) 2017-02-07 2018-08-16 Oblique Therapeutics Ab Sulfinylpyridines and their use in the treatment of cancer
US11028067B2 (en) 2017-02-07 2021-06-08 Oblique Therapeutics Ab Heteroarylsulfonyl-substituted pyridines and their use in the treatment of cancer

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2513922A (en) * 1946-06-06 1950-07-04 Monsanto Chemicals Process for preparing hydroxy ethyl mercapto thiazoles
US2912357A (en) * 1956-03-29 1959-11-10 Monsanto Chemicals Aminoalkylthiazoles
JPS55113757A (en) * 1979-02-27 1980-09-02 Nippon Kayaku Co Ltd Novel 2-hydroxybenzamide derivative and fungicide for agriculture and gardening comprizing it active ingredient
SU899549A1 (ru) * 1979-12-26 1982-01-23 Институт Биологической И Медицинской Химии Амн Ссср Способ получени производных окси - или меркаптохинолинов
US4605432A (en) * 1980-03-07 1986-08-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyridyl sulfone herbicides
DE3014157A1 (de) * 1980-04-12 1981-10-22 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Fungizide, heterocyclisch substituierte thioglykolsaeureanilide
US4551460A (en) * 1982-05-10 1985-11-05 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives useful as agents for treatment of allergic conditions and vascular disorders involving thrombosis
US4659722A (en) * 1984-08-20 1987-04-21 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Bactericidal N-(2,2,2 trichloroethyl)pyridinecarboxamides
JPH0459754A (ja) * 1990-06-28 1992-02-26 Fujirebio Inc アミド誘導体
ATE136296T1 (de) * 1991-05-10 1996-04-15 Takeda Chemical Industries Ltd Pyridinderivate, deren herstellung und anwendung
GB9219632D0 (en) * 1992-09-16 1992-10-28 Ici Plc Heterocyclic compounds
EP0593998A1 (en) * 1992-10-23 1994-04-27 Nihon Bayer Agrochem K.K. Pyrimidinylthioalkane herbicides

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008518967A (ja) * 2004-10-29 2008-06-05 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｓｙｋキナーゼに対する活性を有する置換ピリジン
JP2020506970A (ja) * 2017-02-07 2020-03-05 オブリーク セラピューティクス アーベー ヒドロカルビルスルホニル置換ピリジンおよび癌の治療におけるそれらの使用
JP7229176B2 (ja) 2017-02-07 2023-02-27 オブリーク セラピューティクス アーベー ヒドロカルビルスルホニル置換ピリジンおよび癌の治療におけるそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
EP0850223A1 (de) 1998-07-01
AR003343A1 (es) 1998-07-08
US6069144A (en) 2000-05-30
AU6926596A (en) 1997-03-19
WO1997008147A1 (de) 1997-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20070299115A1 (en) (Hetero)Cyclyl(Thio) Carboxylic Acid Anilides For Controlling Pathogenic Fungi
EP1226127B1 (en) Substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
US5889059A (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
JP2007534652A (ja) ３−トリフルオロメチルピコリン酸アニリドおよび殺菌剤としてのその使用
JPH11511449A (ja) ビフェニルアミド
KR20010024073A (ko) 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도
US6265447B1 (en) Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof
JP2002515023A (ja) Ｎ−複素環化合物、その製造用中間体、それを含む組成物及び有害菌類防除にそれを使用する方法
JP2006521316A (ja) トリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドおよび殺菌剤としてのその使用
JPH11509849A (ja) フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法、中間体、およびこれを含有する組成物
US6562833B1 (en) Use of 2-(n-phenylamino)pyrimidines as fungicides, and novel 2-(n-phenylamino) pyrimidines
US5696161A (en) Substituted phenoxymethylphenyl derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi
JP2008512358A (ja) 病原菌防除用の（ヘテロ）シクリルカルボキサミド
PL180824B1 (pl) Nowe amidy kwasów karbamoilokarboksylowych, sposób wytwarzania nowych amidów kwasów karbamoilokarboksylowych i środek grzybobójczy
JP4336109B2 (ja) 殺菌剤として使用されるオキサジン（チ）オン化合物
CZ2000194A3 (cs) 2-[pyrazolyl- a triazolyl-3´-oxymethylen]fenylisoxazolony, -triazolony a -tetrazolony, způsoby jejich přípravy, prostředky, které je obsahují, a jejich použití
JP2005501002A5 (ja)
JP2000502686A (ja) ２―ピラゾリルオキシフェニル酢酸誘導体、それを含む組成物、及び有害菌類及び有害動物の防除へのその使用方法
JP2000500144A (ja) アジノオキシムエーテル、その製造、その製造用中間体、及び有害菌類及び有害動物の防除にそれを使用する方法
JP2001512108A (ja) ビスイミノ−置換フェニル化合物
JP2001500516A (ja) ピリジン誘導体、その製造、及び有害菌類及び有害動物の防除へのその使用方法
EP1699752B1 (de) (hetero)cyclylcarboxanilide zur bekämpfung von schadpilzen
JPH11512446A (ja) フェニル酢酸、その製造及びそれを含む組成物
JPH11514631A (ja) フェニルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法
KR20020026269A (ko) 시클로프로판카르복실산 아미드, 그의 제조 방법 및 용도