JP2002512219A - 新規なスルホン化されたオキシアルキレン化ジフェノール誘導体およびスルホン化されたポリアルキレン化ジフェノール誘導体ならびそれらに対応する塩 - Google Patents

新規なスルホン化されたオキシアルキレン化ジフェノール誘導体およびスルホン化されたポリアルキレン化ジフェノール誘導体ならびそれらに対応する塩

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JP2002512219A JP2000544633A JP2000544633A JP2002512219A JP 2002512219 A JP2002512219 A JP 2002512219A JP 2000544633 A JP2000544633 A JP 2000544633A JP 2000544633 A JP2000544633 A JP 2000544633A JP 2002512219 A JP2002512219 A JP 2002512219A
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パベール,ビルジニ
シユチエツインスキー,プシエミシユラーブ
デミユール,ジヤン−ロジエ
ガリオ,ジヤン−クロ−ド
ラルテイグ−ペイル,フランソワーズ
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ロデイア・シミ
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式(IaおよびIb)(ただし、YおよびYは請求項1に定義されている通りである)に対応する新規なスルホン化されたオキシアルキレン化ジフェノール誘導体またはスルホン化されたポリアルキレン化ジフェノール誘導体ならびにそれらの対応する塩に関する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明の主題は、新規なスルホン化されたオキシアルキレン化ジフェノール誘
導体またはスルホン化されたポリアルキレン化ジフェノール誘導体ならびにそれ
らの対応する塩である。
【0002】 多くの技術分野において、新しい分子に対する研究が、種々の適用におけるそ
の可能性を評価するために行われている。
【0003】 今回、下記の一般式(Ia)および(Ib)に対応する新規なスルホン化され
たオキシアルキレン化ジフェノール誘導体またはスルホン化されたポリアルキレ
ン化ジフェノール誘導体ならびにそれらの対応する塩が見出された:
【0004】
【化7】 前記の式(Ia)および(Ib)において、YおよびYは同一であるか、ま
たは異なっており、下記の式の基を表す:
【0005】
【化8】 式中、同一であるか、または異なっているR基およびR基は、水素原子、メ
チル基またはエチル基を表すが、R基またはR基の一方がメチル基またはエ
チル基である場合、もう一方のR基またはR基は水素原子であり; nは1〜50の間の数である。
【0006】 従って、本発明は、ピロカテキン(Ia)およびレゾルシン(Ib)などのジ
フェノール誘導体に関する。
【0007】 本発明はまた、芳香族環がRで示される1個または2個の置換基を有する式(
Ia)または(Ib)に対応するジフェノール誘導体を含む。
【0008】 置換基は任意の性質のものであり得るが、好ましい置換基は、例えば、1個〜
18個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基、好ましくは、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、
tert−ブチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシルであり;R’が1個
〜17個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基を表すR’−CO
−タイプのアシル基、特に、アセチル、ラウロイル、パルミチル、ステアロイル
などである。
【0009】 本発明は、スルホン化されたオキシアルキレン化ピロカテキン誘導体またはス
ルホン化されたポリアルキレン化ピロカテキン誘導体に関する。この誘導体のス
ルホン酸基は塩の形態であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアンモニウム基の形態である。
【0010】 本発明はまた、スルホン化されたオキシアルキレン化レゾルシン誘導体または
スルホン化されたポリアルキレン化レゾルシン誘導体に関する。この誘導体のス
ルホン酸基は塩の形態であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアンモニウム基の形態である。
【0011】 アルカリ金属は、周期律表の1A族の元素群から選ばれる元素およびその混合
物を意味し、好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウムなどのアルカリ金属である。
【0012】 アルカリ土類金属は、周期律表の2A族の元素群から選ばれる元素およびその
混合物を意味し、好ましくは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロ
ンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属である。
【0013】 元素の定義に関して、今後は、フランス化学会会誌第1号(1996)に発表
されている元素周期律表が参照される。
【0014】 本発明の好ましい化合物は、より好ましくは、下記の式(Ia)および(I
)に対応する:
【0015】
【化9】 ただし、前記の式(Ia)および(Ib)において、Mはアルカリ金属(好
ましくは、ナトリウムおよびカリウム)またはアンモニウム基を表し、Yおよ
びYは前記の定義を有する。
【0016】 本発明による新規な化合物に存在するR基に関して、R基は、好ましくは
、水素原子またはメチル基を表す。R基に関して、R基は、好ましくは、水
素原子を表す。
【0017】 オキシアルキレン化ユニットの数は1〜50の間で大きく変化し得るが、好ま
しくは1〜20の間である。
【0018】 本発明の別の変形形態は、オキシエチレン化ユニットおよびオキシプロピレン
化ユニットの両方を含むことを特徴とする式(Ia)および(Ib)の化合物で
ある。この場合、前記ユニットは統計学的様式または配列化様式で分布している
【0019】 そのような化合物は、より好ましくは、式(Ia)または(Ia)、(Ib
)または(Ib)により表される。この場合、YおよびYは下記の式の基
を表す:
【0020】
【化10】 式中、pおよびqは下記のような数である: p+q=n、 p+q≠1、 pは0〜5の間であり、 qは0〜10の間である。
【0021】 本発明のプロセスの別の主題は、一般式(Ia)および(Ib)に対応するス
ルホン化されたオキシアルキレン化ジフェノール誘導体またはスルホン化された
ポリアルキレン化ジフェノール誘導体を得るためのプロセスである。
【0022】 そのような誘導体は、本質的には、下記の物質を反応させることからなるプロ
セスによって得られる: −下記の式(IIa)または(IIb)に対応するスルホン化ジフェノールまた
はその塩:
【0023】
【化11】 および 下記の式(III)に対応するアルキレンオキシド:
【0024】
【化12】 (式(III)において、R基およびR基は前記の定義を有する)。
【0025】 式(IIa)または(IIb)の化合物はまた、Rなどの1個または2個の置
換基を芳香族環に有することができる。
【0026】 式(IIa)または(IIb)の化合物は、好ましくは塩の形態で使用され、
より詳細にはナトリウム塩またはカリウム塩の形態で使用される。
【0027】 好ましくは、R基およびR基は水素原子を表す。ただし、R基およびR 基の一方がメチル基を表す場合、もう一方は水素原子である。
【0028】 式(III)の試薬に関して、好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物が使用される。エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物が好ましい。
【0029】 使用される試薬量は大きく変化し得る。
【0030】 アルキレンオキシドの量は、一般には、式(IIa)または(IIb)のジフ
ェノールの量に対して過剰である。アルキレンオキシドのモル数と式(IIa)
または(IIb)のスルホン化ジフェノールのモル数との比は2〜50の間で変
化し、より好ましくは2〜12の間で変化する。
【0031】 反応は、有効量の触媒の存在下で行われる。
【0032】 好ましい触媒に関して、二価金属、より詳細にはアルカリ土類金属(好ましく
は、カルシウムまたはマグネシウム)に基づく触媒を挙げることができる。
【0033】 その金属元素は、酸化物または水酸化物などの無機物誘導体の形態で供給する
ことができる。無機塩、好ましくは、硝酸塩、硫酸塩、オキシ硫酸塩、ハロゲン
化物、オキシハロゲン化物、ケイ酸塩、炭酸塩、オルトリン酸塩、あるいは有機
物誘導体、好ましくは、オキサレート、アセチルアセトネート、アルコレート(
さらにより好ましくは、メチレートまたはエチレート):カルボキシレート(さ
らにより好ましくは、アセテート)を使用することができる。
【0034】 好ましくは、アルカリ土類金属(好ましくは、カルシウムまたはマグネシウム
)の酸化物、水酸化物、塩化物および/または硫酸塩を使用することができる。
【0035】 好ましい触媒の例として、塩化カルシウムを挙げることができる。
【0036】 使用される触媒量に関して、これは式(III)のアルキレンオキシドに対す
るモル%で表されるが、0.1mol%〜10mol%が最も多く使用され、好
ましくは2mol%〜5mol%が使用される。
【0037】 反応は水および/または有機溶媒の存在下で行われる。有機溶媒は好ましくは
、脂肪族アルコールまたは環状脂肪族アルコールが使用され、メタノールまたは
エタノールが最も多く選ばれる。
【0038】 スルホン化されたジフェノールの重量比濃度は、反応混合物の重量の5%〜3
0%であることが最も多く、好ましくは約20%である。
【0039】 反応温度は、反応を完了させるのに十分であるように選択される。
【0040】 反応温度は、好ましくは50℃〜100℃の間で選択され、さらにより好まし
くは50℃〜80℃の間で選択される。
【0041】 反応は、好ましくは不活性な気体雰囲気下で行われる。そのような不活性気体
は、窒素、希ガス(好ましくは、アルゴン)または二酸化炭素であり得る。
【0042】 反応は、大気圧下あるいは減圧下または加圧下で行われる。従って、反応は、
例えば、200mm水銀〜700mm水銀(2.7×10Pa〜9.3×10 Pa)の間の減圧下で、あるいは1bar〜4barの間であり得る加圧下で
行うことができる。
【0043】 一般には、試薬の自然発生的な圧力のもとで行うことが好ましい。
【0044】 実用的な観点から、本発明によるプロセスは容易に実施することができる。
【0045】 本発明の好ましい実施形態は、式(IIa)または(IIb)のスルホン化ジ
フェノールおよび触媒を加え、次いで不活性な気体雰囲気を確立することからな
る。
【0046】 反応媒体は、好ましくは0℃〜10℃の間の温度に冷却される。
【0047】 次いで、アルキレンオキシドが不活性雰囲気下または減圧下で導入される。
【0048】 反応混合物を所望の温度にする。
【0049】 種々のオキシアルキレン化ユニットを含有する混合化合物を調製する場合にお
いて、配列化ユニットの場合には、種々の性質のアルキレンオキシドが順次導入
され、統計学的ユニットの場合には、すべてのアルキレンオキシドが一度に導入
される。
【0050】 反応が終了すると、式(Ia)または(Ib)のスルホン化されたオキシアル
キレン化ジフェノール誘導体またはスルホン化されたポリアルキレン化ジフェノ
ール誘導体が得られる。得られた生成物は液体形態および/またはペースト状形
態である。その粘稠度はオキシアルキレン化ユニットの数に依存する。
【0051】 得られた生成物は、標準的な方法で、例えば、過剰のアルキレンオキシドを加
熱により除くことによって、反応しなかった基質をろ過により除くことによって
、そして生成物を現行技術に従って単離することによって、特に、アルコールタ
イプまたはケトンタイプの適切な溶媒(好ましくは、メタノールおよび/または
アセトン)からの再結晶によって回収することができる。
【0052】 本発明の生成物は、エマルションおよび分散物を調製するための界面活性剤と
して使用することができる。
【0053】 本発明を実施するための実施例を下記に示す。
【0054】 下記の実施例は例示として示され、決して限定的ではない。
【0055】 実施例1 4,5−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナ
トリウムの合成: 100gの4,5−ジヒドロキシベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナトリウム
および4gの塩化カルシウムを320mlの水に含む溶液を2lの反応容器に入
れる。
【0056】 この混合物を2℃に冷却し、200mlのエチレンオキシドを加える。
【0057】 次いで、媒体を、自然発生的な圧力のもと、50℃で24時間加熱する。
【0058】 次いで、過剰のエチレンオキシド(77ml)を60℃で除く。
【0059】 反応媒体をろ過し、水を減圧下で蒸発させて除く(90℃、30mm水銀にお
いて)。
【0060】 得られた残留物を100mlのメタノールで希釈し、次いでこの混合物を還流
下で加熱し、次いで周囲温度に冷却する。
【0061】 形成した白色結晶をろ過し、10mlのメタノールで洗浄し、次いで大気圧下
において90℃で10時間乾燥し、その後、減圧(0.3mm水銀)下において
170℃で3時間乾燥する。
【0062】 89gの2,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン−1,5−ジスル
ホン酸ナトリウムが得られる。すなわち、69.5%の収率である。
【0063】 得られた生成物のNMR特性を下記に示す: NMR 1H(DO):3.8ppm(m,4p)、1ppm(t,2p)
、4.25ppm(t,2p)、7.45ppm(d,1p)、7.65ppm
(d,1p)。
【0064】 この生成物の2番晶(前記分析値に対応する11gの固体)を、アセトン/メ
タノール混合物から前記ろ液を結晶化させることによって得ることができる。
【0065】 実施例2 4,5−ビス(2−ヒドロキシ−1−プロポキシ)ベンゼン−1,3−ジスル
ホン酸ナトリウムの合成: 2.5gの4,5−ジヒドロキシベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナトリウム
、8mlの水、0.1gの塩化カルシウムおよび5mlのプロピレンオキシドを
反応容器に入れる。
【0066】 反応容器を密閉し、油浴に入れる。
【0067】 この2相反応媒体をこの温度で72時間加熱する。
【0068】 30時間後、1mlのプロピレンオキシドを加える。
【0069】 反応混合物をろ過し、得られた固体を130℃で風乾する。
【0070】 0.3gのモノ置換生成物が得られる。
【0071】 ろ液を蒸発乾固し、得られた残留物をイソプロパノールで希釈する。
【0072】 沈澱した結晶をろ過し、イソプロパノールおよびアセトンで洗浄して、130
℃で乾燥する。
【0073】 2gの4,5−ビス(2−ヒドロキシ−1−プロポキシ)ベンゼン−1,3−
ジスルホン酸ナトリウムが得られる。
【0074】 得られた生成物のNMR特性を下記に示す: NMR 1H(DO):7.65ppm〜7.44ppm(2s,2H)、
3.8ppm〜4.2ppm(m,6H)、1.03ppm〜1.04ppm(
d,6H)。
【0075】 実施例3 4,6−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナ
トリウムの合成: 1.第1段階:4.6−ジヒドロキシ−1,3−ベンゼンジスルホン酸ナトリ
ウムの合成 22gのレゾルシンを100mlの濃硫酸(95%)に溶解し、混合物を65
℃で15分間加熱する。
【0076】 溶液を5℃に冷却し、形成した沈澱をろ過し、次いで湿気から保護しながら乾
燥する。
【0077】 炭酸水素ナトリウムで中和した後のサンプルについて分析を行う。
【0078】 NMR 1H(DO):6.5ppm(s,1p)、7.95ppm(s,
1p)。
【0079】 2.第2段階:エトキシル化 第1段階に従って得られた生成物と、0.2gの塩化カルシウムとを100g
の水に含む溶液を500mlの反応容器に入れる。
【0080】 この混合物を2℃に冷却し、9.2mlのエチレンオキシドを加える。
【0081】 次いで、この媒体を、自然発生的な圧力のもと、50℃で24時間加熱する。
【0082】 次いで、過剰のエチレンオキシドを60℃で除く。
【0083】 反応媒体をろ過し、水を減圧下で蒸発させて除く(90℃、30mm水銀にお
いて)。
【0084】 13gの4,6−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン−1,3−ジスル
ホン酸ナトリウムが白色固体の形態で得られる。
【0085】 得られた生成物のNMR特性を下記に示す: NMR 1H(DO):3.85ppm(t,4p)、4.21ppm(t
,4p)、6.74ppm(s,1p)、8.1ppm(s,1p)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,UG,ZW),E A(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ ,TM),AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB ,BG,BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ, DE,DK,EE,ES,FI,GB,GD,GE,G H,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP ,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR, LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK,MN,M W,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD ,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR, TT,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZA,Z W (72)発明者 デミユール,ジヤン−ロジエ フランス国、エフ−69360・サン・サンフ オリアン・ドゾン、コミユネ、ルート・ド ウ・テルネ、ラ・ジヨンキエール (72)発明者 ガリオ,ジヤン−クロ−ド フランス国、エフ−69150・デシヌ、ア レ・デ・スリジエ、9 (72)発明者 ラルテイグ−ペイル,フランソワーズ フランス国、エフ−69500・ブロン、リ ユ・パジエール、127・ビス Fターム(参考) 4H006 AA02 AC43 AC61 BA06 BA37 BE03 4J005 AA04 BB02

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の一般式(Ia)および(Ib)に対応する新規なスル
    ホン化されたオキシアルキレン化ジフェノール誘導体またはスルホン化されたポ
    リアルキレン化ジフェノール誘導体ならびにそれらの対応する塩: 【化1】 式中、YおよびYは同一であるか、または異なっており、下記の式の基を表
    す: 【化2】 式中、同一であるか、または異なっているR基およびR基は、水素原子、メ
    チル基またはエチル基を表すが、R基またはR基の一方がメチル基またはエ
    チル基である場合、もう一方のR基またはR基は水素原子であり; nは1〜50の間の数である。
  2. 【請求項2】 前記誘導体は、芳香族環が1個または2個の置換基Rを有す
    る式(Ia)および(Ib)に対応することを特徴とする、請求項1に記載の新
    規な誘導体。
  3. 【請求項3】 前記誘導体は、芳香族環が、1個〜18個の炭素原子を有す
    る直鎖状または分枝状のアルキル基;R’が1個〜17個の炭素原子を有する直
    鎖状または分枝状のアルキル基を表すR’−CO−タイプのアシル基であり得る
    1個または2個の置換基Rを有する式(Ia)または(Ib)に対応することを
    特徴とする、請求項2に記載の新規な誘導体。
  4. 【請求項4】 スルホン酸基は塩の形態であり、好ましくはアルカリ金属、
    アルカリ土類金属またはアンモニウム基の形態であることを特徴とする、請求項
    1〜3のいずれか一項に記載の新規な誘導体。
  5. 【請求項5】 前記誘導体は下記の式(Ia)および(Ib)に対応す
    ることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の新規な誘導体: 【化3】 ただし、前記の式(Ia)および(Ib)において、Mはアルカリ金属(好
    ましくは、ナトリウムおよびカリウム)またはアンモニウム基を表し、Yおよ
    びYは請求項1に記載された定義を有する。
  6. 【請求項6】 前記誘導体は、前記のY基およびY基に存在するR
    が水素原子またはメチル基を表し、R基が水素原子を表す式(Ia)および
    (Ib)に対応することを特徴とする、請求項5に記載の新規な誘導体。
  7. 【請求項7】 前記誘導体は、オキシアルキレン化ユニットの数が1〜50
    の間で変化し、好ましくは1〜20の間で変化する式(Ia)または(Ia
    および(Ib)または(Ib)に対応することを特徴とする、請求項1〜6の
    いずれか一項に記載の新規な誘導体。
  8. 【請求項8】 前記誘導体は、YおよびYが下記の式の基を表す式(I
    a)または(Ia)および(Ib)または(Ib)に対することを特徴とす
    る、請求項1〜6のいずれか一項に記載の新規な誘導体: 【化4】 式中、pおよびqは下記のような数である: p+q=n、 p+q≠1、 pは0〜5の間であり、 qは0〜10の間である。
  9. 【請求項9】 前記誘導体は、 4,5−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナト
    リウム 4,5−ビス(2−ヒドロキシ−1−プロポキシ)ベンゼン−1,3−ジスルホ
    ン酸ナトリウム 4,6−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナト
    リウム であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の新規な誘導体。
  10. 【請求項10】 請求項1〜9のいずれか一項に記載の一般式(Ia)また
    は(Ia)および(Ib)または(Ib)に対応するスルホン化されたオキ
    シアルキレン化ジフェノール誘導体またはスルホン化されたポリアルキレン化ジ
    フェノール誘導体の調製プロセスであって、 下記の式(IIa)または(IIb)に対応するスルホン化ジフェノールまたは
    その塩 【化5】 および 下記の式(III)のアルキレンオキシド: 【化6】 (式(III)において、R基およびR基は請求項1〜9に既に記載された
    定義を有する) を反応させることからなることを特徴とするプロセス。
  11. 【請求項11】 式(IIa)または(IIb)の前記化合物は、芳香族環
    に、Rなどの1個または2個の置換基を有することを特徴とする、請求項10に
    記載のプロセス。
  12. 【請求項12】 式(IIa)または(IIb)の前記化合物は、好ましく
    は塩の形態で使用され、より好ましくはナトリウム塩またはカリウム塩の形態で
    使用されることを特徴とする、請求項10または11に記載のプロセス。
  13. 【請求項13】 Y基およびY基に存在するR基は水素原子またはメ
    チル基を表し、R基は水素原子を表すことを特徴とする、請求項10〜12の
    いずれか一項に記載のプロセス。
  14. 【請求項14】 式(II)の試薬は、エチレンオキシド、プロピレンオキ
    シド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物であり、好ましくは、エチレンオ
    キシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物であることを特徴とする、請
    求項10に記載のプロセス。
  15. 【請求項15】 アルキレンオキシドのモル数と式(IIa)または(II
    b)のスルホン化ジフェノールのモル数との比が2〜50の間で変化し、より好
    ましくは2〜12の間で変化することを特徴とする、請求項14に記載のプロセ
    ス。
  16. 【請求項16】 反応が有効量の触媒の存在下で行われることを特徴とする
    、請求項10に記載のプロセス。
  17. 【請求項17】 二価金属に基づく前記触媒はアルカリ土類金属(好ましく
    は、カルシウムまたはマグネシウム)に基づく触媒であることを特徴とする、請
    求項16に記載のプロセス。
  18. 【請求項18】 前記の金属元素は無機物誘導体の形態で供給され、好まし
    くは、酸化物または水酸化物または無機塩(好ましくは、硝酸塩、硫酸塩、オキ
    シ硫酸塩、ハロゲン化物、オキシハロゲン化物、ケイ酸塩、炭酸塩、オルトリン
    酸塩)または有機物誘導体(好ましくは、オキサレート、アセチルアセトネート
    :アルコレート(さらにより好ましくは、メチレートまたはエチレート);カル
    ボキシレート(さらにより好ましくは、アセテート))で供給されることを特徴
    とする、請求項16または17に記載のプロセス。
  19. 【請求項19】 式(III)のアルキレンオキシドに対するモル%で表さ
    れる触媒の使用量は0.1mol%〜10mol%の範囲であり、好ましくは2
    mol%〜5mol%の範囲であることを特徴とする、請求項16〜18のいず
    れか一項に記載のプロセス。
  20. 【請求項20】 反応が、水および/または有機溶媒(好ましくは脂肪族ア
    ルコールまたは環状脂肪族アルコール、より好ましくはメタノールまたはエタノ
    ール)の存在下で行われることを特徴とする、請求項10〜19のいずれか一項
    に記載のプロセス。
  21. 【請求項21】 反応温度が、好ましくは50℃〜100℃の間で選択され
    、さらにより好ましくは50℃〜80℃の間で選択されることを特徴とする、請
    求項10〜20のいずれか一項に記載のプロセス。
  22. 【請求項22】 前記反応は、好ましくは、不活性な気体雰囲気下で行われ
    ることを特徴とする、請求項10〜21のいずれか一項に記載のプロセス。
JP2000544633A 1998-04-20 1999-04-20 新規なスルホン化されたオキシアルキレン化ジフェノール誘導体およびスルホン化されたポリアルキレン化ジフェノール誘導体ならびそれらに対応する塩 Withdrawn JP2002512219A (ja)

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