JP2002509550A - ジオレフィンのヒドロシアノ化および非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリル類の異性化 - Google Patents
ジオレフィンのヒドロシアノ化および非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリル類の異性化Info
- Publication number
- JP2002509550A JP2002509550A JP51100799A JP51100799A JP2002509550A JP 2002509550 A JP2002509550 A JP 2002509550A JP 51100799 A JP51100799 A JP 51100799A JP 51100799 A JP51100799 A JP 51100799A JP 2002509550 A JP2002509550 A JP 2002509550A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- primary
- improved process
- independently
- hydrocyanation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 53
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 99
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 78
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 claims abstract description 23
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- -1 acyclic nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 15
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- PMJHHCWVYXUKFD-PLNGDYQASA-N (3z)-penta-1,3-diene Chemical compound C\C=C/C=C PMJHHCWVYXUKFD-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 5
- APPOKADJQUIAHP-UHMKDZKBSA-N (4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound CC=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-UHMKDZKBSA-N 0.000 claims description 5
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KBVDKMYIVHHRON-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C=C)C#N KBVDKMYIVHHRON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 claims description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 abstract description 20
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 3
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 8
- ISBHMJZRKAFTGE-UHFFFAOYSA-N pent-2-enenitrile Chemical compound CCC=CC#N ISBHMJZRKAFTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-enenitrile Chemical compound C=CC(C)C#N WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N chlorophosphonous acid Chemical compound OP(O)Cl DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical group CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYGBYUCRAQJFAF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-3-enenitrile Chemical group CCC(C=C)C#N WYGBYUCRAQJFAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N allyl cyanide Chemical compound C=CCC#N SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000007333 cyanation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N (e)-pent-3-enenitrile Chemical compound C\C=C\CC#N UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N Allylacetonitrile Natural products C=CCCC#N CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXAZOSIKBEDPR-UHFFFAOYSA-N C=CC=C.C(CCCCC#N)#N Chemical compound C=CC=C.C(CCCCC#N)#N MVXAZOSIKBEDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000292604 Salvia columbariae Species 0.000 description 1
- 235000012377 Salvia columbariae var. columbariae Nutrition 0.000 description 1
- 235000001498 Salvia hispanica Nutrition 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000002048 anodisation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- NKKMVIVFRUYPLQ-UHFFFAOYSA-N but-2-enenitrile Chemical compound CC=CC#N NKKMVIVFRUYPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003251 chemically resistant material Substances 0.000 description 1
- 235000014167 chia Nutrition 0.000 description 1
- 238000005112 continuous flow technique Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical class C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
- B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/52—Isomerisation reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0261—Complexes comprising ligands with non-tetrahedral chirality
- B01J2531/0266—Axially chiral or atropisomeric ligands, e.g. bulky biaryls such as donor-substituted binaphthalenes, e.g. "BINAP" or "BINOL"
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/847—Nickel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 非環式脂肪族ジオレフィン性化合物とHCNの源とを反応させることを含 む、ジオレフィン性化合物の液相ヒドロシアノ化および得られる非共役の2−ア ルキル−3−モノアルケンニトリルの引き続く異性化のための改良されたプロセ スであって、ゼロ価ニッケルと以下に示す式I、II、III、IV、V、VI、VII、VI II、IX、X、XI、XII、XIIIおよびXIVで表わされる化合物からなる群から選択さ れる少なくとも1つの多座ホスファイト配位子とを含む触媒前駆体組成物の存在 下で、前記ヒドロシアノ化および引き続く異性化を実施することを特徴とする改 良されたプロセス (式中、 それぞれのR1は、独立的に、1〜12炭素原子の第1級、第2級もしくは第 3級炭化水素基、またはCH2OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)であり 、少なくとも1つのR1は、第1級炭化水素基またはCH2OR3でなければなら ないことを条件とし; それぞれのR2は、独立的に、H、ハロゲン、1〜12炭素原子の第1級もし くは第2級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)、またはCO2 R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)であり; それぞれのR2'は、独立的に、H、ハロゲン、CHO、1〜12炭素原子の第 1級、第2級もしくは第3級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルであ る)、CO2R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)、またはC (R3)(O)(R3はC1〜C12のアルキルである)であり; それぞれのR4は、独立的に、H、1〜12炭素原子の第1級もしくは第2級 炭化水素基、またはCO2R3(R3はC1〜C12のアルキルである)であり;およ び それぞれのR4'は、独立的に、H、1〜12炭素原子の第1級もしくは第2級 炭化水素基、またはアリールである。)。 2. 前記ジオレフィン性化合物は、ブタジエンであることを特徴とする請求項 1に記載の改良されたプロセス。 3. 前記ヒドロシアノ化または前記異性化のいずれかがバッチ式操作として実 施されるか、あるいは、前記ヒドロシアノ化および前記異性化の双方がバッチ式 操作として実施されることを特徴とする請求項1に記載の改良されたプロセス。 4. 前記ヒドロシアノ化または前記異性化のいずれかが連続的に実施されるか 、あるいは、前記ヒドロシアノ化および前記異性化の双方が連続的に実施される ことを特徴とする請求項1に記載の改良されたプロセス。 5. 前記ジオレフィン性化合物は、4〜10炭素原子を含有する共役ジオレフ ィン類を含むことを特徴とする請求項1に記載の改良されたプロセス。 6. 前記ジオレフィン性化合物は、1,3−ブタジエン、シス−2,4−ヘキ サジエン、トランス−2,4−ヘキサジエン、シス−1,3−ペンタジエン、お よびトランス−1,3−ペンタジエンからなる群から選択されることを特徴とす る請求項5に記載の改良されたプロセス。 7. 前記ヒドロシアノ化は、約0℃から150℃までの温度において実施され ることを特徴とする請求項1に記載の改良されたプロセス。 8. 前記ヒドロシアノ化中の前記触媒前駆体化合物に対する前記HCNのモル 比は、約100:1から5,000:1の間であることを特徴とする請求項3に 記載の改良されたプロセス。 9. 前記ヒドロシアノ化中の前記触媒前駆体化合物に対する前記HCNのモル 比は、約100:1から5,000:1の間であることを特徴とする請求項4に 記載の改良されたプロセス。 10. 非環式脂肪族ジオレフィン性化合物とHCNの源とを反応させることを 含む、ジオレフィン性化合物の液相ヒドロシアノ化のための改良されたプロセス であって、ゼロ価ニッケルと以下に示す式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII 、IX、X、XI、XII、XIIIおよびXIVで表わされる化合物からなる群から選択され る少なくとも1つの多座ホスファイト配位子とを含む触媒前駆体組成物の存在下 で、前記ヒドロシアノ化反応を実施することを特徴とする改良されたプロセス (式中、 それぞれのR1は、独立的に、1〜12炭素原子の第1級、第2級もしくは第 3級炭化水素基、またはCH2OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)であり 、少なくとも1つのR1は、第1級炭化水素基またはCH2OR3でなければなら ないことを条件とし; それぞれのR2は、独立的に、H、ハロゲン、1〜12炭素原子の第1級もし くは第2級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)、またはCO2 R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)であり; それぞれのR2'は、独立的に、H、ハロゲン、CHO、1〜12炭素原子の第 1級、第2級もしくは第3級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルであ る)、CO2R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)、またはC (R3)(O)(R3はC1〜C12のアルキルである)であり; それぞれのR4は、独立的に、H、1〜12炭素原子の第1級もしくは第2級 炭化水素基、またはCO2R3(R3はC1〜C12のアルキルである)であり;およ び それぞれのR4'は、独立的に、H、1〜12炭素原子の第1級もしくは第2級 炭化水素基、またはアリールである。)。 11. 前記ジオレフィン性化合物は、ブタジエンであることを特徴とする請求 項10に記載の改良されたプロセス。 12. 前記ヒドロシアノ化は、バッチ式操作として実施されることを特徴とす る請求項10に記載の改良されたプロセス。 13. 前記ヒドロシアノ化は、連続的に実施されることを特徴とする請求項1 0に記載の改良されたプロセス。 14. 前記ジオレフィン性化合物は、4〜10炭素原子を含有する共役ジオレ フィン類を含むことを特徴とする請求項10に記載の改良されたプロセス。 15. 前記ジオレフィン化合物は、1,3−ブタジエン、シス−2,4−ヘキ サジエン、トランス−2,4−ヘキサジエン、シス−1,3−ペンタジエン、お よびトランス−1,3−ペンタジエンからなる群から選択されることを特徴とす る請求項14に記載の改良されたプロセス。 16. 前記ヒドロシアノ化は、約0℃から約150℃までの温度において実施 されることを特徴とする請求項10に記載の改良されたプロセス。 17. 前記触媒前駆体化合物に対する前記HCNのモル比は、約100:1か ら5,000:1であることを特徴とする請求項12に記載の改良されたプロセ ス。 18. 前記触媒前駆体化合物に対する前記HCNのモル比は、約100:1か ら5,000:1であることを特徴とする請求項13に記載の改良されたプロセ ス。 19. 非共役の2−アルキル−3−モノアルケンニトリルの異性化のための改 良されたプロセスであって、ゼロ価ニッケルと以下に示す式I、II、III、IV、 V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIIIおよびXIVで表わされる化合物から なる群から選択される少なくとも1つの多座ホスファイト配位子とを含む触媒前 駆体組成物の存在下で、前記異性化を実施することを特徴とする改良されたプロ セス (式中、 それぞれのR1は、独立的に、1〜12炭素原子の第1級、第2級もしくは第 3級炭化水素基、またはCH2OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)であり 、少なくとも1つのR1は、第1級炭化水素基またはCH2OR3でなければなら ないことを条件とし; それぞれのR2は、独立的に、H、ハロゲン、1〜12炭素原子の第1級もし くは第2級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)、またはCO2 R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)であり; それぞれのR2'は、独立的に、H、ハロゲン、CHO、1〜12炭素原子の第 1級、第2級もしくは第3級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルであ る)、CO2R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)、またはC (R3)(O)(R3はC1〜C12のアルキルである)であり; それぞれのR4は、独立的に、H、1〜12炭素原子の第1級もしくは第2級 炭化水素基、またはCO2R3(R3はC1〜C12のアルキルである)であり;およ び それぞれのR4'は、独立的に、H、1〜12炭素原子の第1級もしくは第2級 炭化水素基、またはアリールである。)。 20. 前記非共役の2−アルキル−3−モノアルケンニトリルは、2−メチル −3−ブテンニトリルであることを特徴とする請求項19に記載の改良されたプ ロセス。 21. 前記異性化は、バッチ式操作として実施されることを特徴とする請求項 19に記載の改良されたプロセス。 22. 前記異性化は、連続的に実施されることを特徴とする請求項19に記載 の改良されたプロセス。 23. 前記非共役の2−アルキル−3−モノアルケンニトリルは、2−エチル −3−ブテンニトリル、および2−プロピル−3−ブテンニトリルからなる群か ら選択されることを特徴とする請求項19に記載の改良されたプロセス。 24. 前記異性化は、約60℃から約150℃までの温度において実施される ことを特徴とする請求項19に記載の改良されたプロセス。 25. 前記触媒前駆体化合物に対する前記非共役の2−アルキル−3−モノア ルケンニトリルのモル比は、約100:1から5,000:1の間であることを 特徴とする請求項21に記載の改良されたプロセス。 26. 前記触媒前駆体化合物に対する前記非共役の2−アルキル−3−モノア ルケンニトリルのモル比は、約100:1から5,000:1の間であることを 特徴とする請求項22に記載の改良されたプロセス。 27. 以下に示される式X、XI、XII、XIIIおよびXIVからなる群から選択され る多座ホスファイト配位子 (式中、 それぞれのR1は、独立的に、1〜12炭素原子の第1級、第2級もしくは第 3級炭化水素基、またはCH2OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)であり 、少なくとも1つのR1は、第1級炭化水素基またはCH2OR3でなければなら ないことを条件とし; それぞれのR2は、独立的に、H、ハロゲン、1〜12炭素原子の第1級もし くは第2級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルである)、またはCO2 R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)であり;および それぞれのR2'は、独立的に、H、ハロゲン、CHO、1〜12炭素原子の第1 級、第2級もしくは第3級炭化水素基、OR3(R3はC1〜C12のアルキルである )、CO2R3'(R3'はアリールまたはC1〜C12のアルキルである)、またはC( R3)(O)(R3はC1〜C12のアルキルである)である。)。 28. ゼロ価ニッケルと請求項27に記載の多座ホスファイト配位子とを含む ことを特徴とする触媒前駆体組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5402397P | 1997-07-29 | 1997-07-29 | |
US60/054,023 | 1997-07-29 | ||
PCT/US1998/015198 WO1999006357A1 (en) | 1997-07-29 | 1998-07-23 | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alykl-3-monoalkenenitriles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002509550A true JP2002509550A (ja) | 2002-03-26 |
JP2002509550A5 JP2002509550A5 (ja) | 2006-01-05 |
Family
ID=21988284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51100799A Ceased JP2002509550A (ja) | 1997-07-29 | 1998-07-23 | ジオレフィンのヒドロシアノ化および非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリル類の異性化 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5981772A (ja) |
EP (1) | EP1000021B1 (ja) |
JP (1) | JP2002509550A (ja) |
KR (1) | KR100545279B1 (ja) |
CN (2) | CN1255415C (ja) |
BR (1) | BR9810820B1 (ja) |
CA (1) | CA2291443A1 (ja) |
DE (1) | DE69808481T2 (ja) |
HK (1) | HK1029983A1 (ja) |
ID (1) | ID23785A (ja) |
MY (1) | MY125853A (ja) |
TW (1) | TW527339B (ja) |
WO (1) | WO1999006357A1 (ja) |
ZA (1) | ZA986369B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004513950A (ja) * | 2000-11-17 | 2004-05-13 | ザ ペン ステイト リサーチ ファンデーション | オルト置換キラルホスフィンおよびホスフィナイトならびに非対称触媒反応でのその使用 |
JP2009161760A (ja) * | 2001-11-26 | 2009-07-23 | Invista Technologies Sarl | 高分子燐含有組成物ならびにヒドロシアン化反応、不飽和ニトリル異性化反応およびヒドロホルミル化反応における該組成物の使用 |
Families Citing this family (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100360496C (zh) * | 1999-09-20 | 2008-01-09 | 因维斯塔技术有限公司 | 多齿亚磷酸酯配体、含有这类配体的催化组合物和使用这类催化组合物的催化方法 |
US6380421B1 (en) | 1999-09-20 | 2002-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
US6515161B1 (en) * | 1999-09-20 | 2003-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydroformylation process utilizing multidentate phosphite ligands |
KR100714324B1 (ko) * | 1999-09-20 | 2007-05-04 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 다좌 포스파이트 리간드, 및 이를 함유하는 촉매 조성물 |
US6307107B1 (en) * | 1999-09-20 | 2001-10-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydroformylation of acyclic monoethylenically unsaturated compounds to corresponding terminal aldehydes |
DE10038037A1 (de) * | 2000-08-02 | 2002-04-18 | Basf Ag | Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
FR2819250B1 (fr) * | 2001-01-05 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
DE10136488A1 (de) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
DE10150286A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphinite |
DE10150285A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphonite |
AR036636A1 (es) * | 2001-10-12 | 2004-09-22 | Basf Ag | Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d |
MY138064A (en) * | 2002-01-24 | 2009-04-30 | Basf Ag | Method for the separation of acids from chemical reaction mixtures by means of ionic fluids |
EP1344770A1 (en) * | 2002-03-12 | 2003-09-17 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Process for the hydrocyanation of butadiene |
FR2842196B1 (fr) * | 2002-07-15 | 2006-01-13 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
FR2842195B1 (fr) * | 2002-07-15 | 2005-12-02 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique |
US6906218B2 (en) | 2002-12-18 | 2005-06-14 | Invista North America S.A.R.L. | Cyclohexane derivatives and methods for their preparation |
US6936171B2 (en) * | 2003-01-08 | 2005-08-30 | Invista North America S.A.R.L. | Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures |
US6897329B2 (en) * | 2003-01-14 | 2005-05-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
US7015360B2 (en) * | 2003-03-28 | 2006-03-21 | Dow Global Technologies, Inc. | Asymmetric catalysts prepared from optically active bisphosphites bridged by achiral diols |
US6844289B2 (en) * | 2003-04-08 | 2005-01-18 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst |
FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
MXPA06002667A (es) | 2003-09-11 | 2006-06-06 | Invista Tech Sarl | Proceso de hidrocianacion de derivados de acido carboxilico no saturado. |
DE10350999A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-06-02 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
DE10351000A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nickel(O)-Phosphorligand-Komplexen |
DE10352757A1 (de) * | 2003-11-12 | 2005-06-16 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Chirale Di- und Triphosphite |
DE102004004696A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen |
DE102004004720A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril |
US8119829B2 (en) * | 2004-09-08 | 2012-02-21 | Invista North America S.A.R.L. | Process of hydrocyanation of unsaturated carboxylic acid derivatives |
DE102005015893A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Biphenolen aus Monophenolen |
US7659422B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-02-09 | Invista North America S.A.R.L. | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
US7880028B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
US7709674B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
US7709673B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
CN101918356B (zh) | 2008-01-15 | 2013-09-25 | 因温斯特技术公司 | 戊烯腈的氢氰化 |
WO2009091771A2 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Invista Technologies S.A R.L | Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile |
FR2926816B1 (fr) | 2008-01-25 | 2010-05-14 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
FR2932477B1 (fr) | 2008-06-17 | 2013-01-18 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
FR2937321B1 (fr) | 2008-10-21 | 2010-10-22 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
FR2941455B1 (fr) | 2009-01-29 | 2011-02-11 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
CN103080075B (zh) | 2010-07-07 | 2014-10-29 | 因温斯特技术公司 | 用于制备腈的方法 |
CN103080119B (zh) | 2010-09-07 | 2015-04-08 | 因温斯特技术公司 | 用于制备镍金属的镍组合物和镍配合物 |
KR20140092318A (ko) | 2011-10-07 | 2014-07-23 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | 니트릴의 제조 방법 |
CN104039412B (zh) | 2011-12-21 | 2016-08-24 | 因温斯特技术公司 | 用于减少稳定乳液的萃取溶剂控制 |
EP2794046B1 (en) | 2011-12-21 | 2016-02-03 | Invista Technologies S.A R.L. | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
CN103402595B (zh) | 2011-12-21 | 2016-02-03 | 因温斯特技术公司 | 用于减少稳定乳液的萃取溶剂控制 |
EP2794048B1 (en) | 2011-12-21 | 2022-01-05 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
CN104520255A (zh) | 2012-02-10 | 2015-04-15 | 加利福尼亚大学董事会 | 用于氢化硅烷化的第一排金属基催化剂 |
WO2013181096A1 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Invista Technologies S.A.R.L. | Process for stabilizing hydrocyanation catalyst |
CN104662029A (zh) * | 2012-06-01 | 2015-05-27 | 因温斯特技术公司 | 稳定的氢氰化配体组合物 |
WO2013181095A1 (en) * | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Invista North America S.A R.L. | Stable ligand mixtures and processes for making same |
ES2566069T3 (es) * | 2012-10-12 | 2016-04-08 | Evonik Degussa Gmbh | Procedimiento estable a largo plazo para la preparación de aldehídos de C5 |
CN105531257B (zh) | 2013-07-17 | 2019-12-17 | 英威达纺织(英国)有限公司 | 通过蒸馏将溶剂与镍催化剂分离 |
ITMI20131612A1 (it) * | 2013-09-30 | 2015-03-31 | Maurizio Benaglia | Dioli bieteroaromatici e loro derivati. |
WO2015200630A1 (en) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Invista North America S.A R.L. | Integrated process for nitrile manufacture with enhanced liquid-liquid extraction |
EP3160907B1 (en) | 2014-06-27 | 2019-11-20 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Enhanced extraction of impurities from mixture comprising nitriles |
CN108640854A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-10-12 | 山东豪迈化工技术有限公司 | 一种己二腈的合成方法 |
CN113912516B (zh) * | 2021-10-15 | 2023-06-27 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种多齿亚磷酸酯配体在催化合成己二腈中的应用 |
WO2023228075A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-30 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
WO2023228077A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-30 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
WO2024028722A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Bidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
WO2024028718A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Bidfntate phosphite ligands. catalytic compositions containing such ligands. and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
WO2024028719A2 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Bidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
WO2024028720A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Bidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
WO2024028716A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Processes for producing nitriles and phosphorus-containing catalysts for use in such processes |
WO2024028715A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Processes for producing nitriles and phosphorus-containing catalysts for use in such processes |
WO2024028717A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Arsenic-containing ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05178779A (ja) * | 1991-06-11 | 1993-07-20 | Mitsubishi Kasei Corp | ヒドロホルミル化法およびビスホスファイト化合物 |
WO1995014659A1 (en) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
WO1996011182A1 (en) * | 1994-10-07 | 1996-04-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
WO1996022968A1 (en) * | 1995-01-27 | 1996-08-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
JPH1045775A (ja) * | 1996-04-30 | 1998-02-17 | Mitsubishi Chem Corp | ビスホスファイト化合物の製造方法 |
JPH1045776A (ja) * | 1996-04-30 | 1998-02-17 | Mitsubishi Chem Corp | ビスホスファイト化合物及びそれを用いるヒドロホルミル化方法 |
JP2000506857A (ja) * | 1996-03-15 | 2000-06-06 | ディーエスエム エヌ.ブイ. | 多座配位のホスファイト化合物を調製する方法 |
JP2001503757A (ja) * | 1996-11-04 | 2001-03-21 | ディーエスエム エヌ.ブイ. | 5―ホルミル吉草酸アルキルの連続製造法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3536748A (en) * | 1965-11-23 | 1970-10-27 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
US3496215A (en) * | 1965-11-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts |
US3496217A (en) * | 1967-05-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3676481A (en) * | 1970-06-29 | 1972-07-11 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters |
US5512696A (en) * | 1995-07-21 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
US5449807A (en) * | 1994-11-18 | 1995-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
US5821378A (en) * | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
DE19717359B4 (de) * | 1996-04-30 | 2014-10-30 | Mitsubishi Chemical Corp. | Bisphosphitverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1998
- 1998-07-17 ZA ZA9806369A patent/ZA986369B/xx unknown
- 1998-07-23 ID IDW20000182A patent/ID23785A/id unknown
- 1998-07-23 DE DE69808481T patent/DE69808481T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-23 WO PCT/US1998/015198 patent/WO1999006357A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-23 KR KR1020007000945A patent/KR100545279B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-23 US US09/121,104 patent/US5981772A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-23 CN CNB031368573A patent/CN1255415C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-23 CN CN98807514A patent/CN1117728C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-23 EP EP98936991A patent/EP1000021B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-23 CA CA002291443A patent/CA2291443A1/en not_active Abandoned
- 1998-07-23 BR BRPI9810820-4A patent/BR9810820B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-23 JP JP51100799A patent/JP2002509550A/ja not_active Ceased
- 1998-07-27 MY MYPI98003416A patent/MY125853A/en unknown
- 1998-08-01 TW TW087112450A patent/TW527339B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-08-12 US US09/373,492 patent/US6120700A/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-30 HK HK01100684A patent/HK1029983A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05178779A (ja) * | 1991-06-11 | 1993-07-20 | Mitsubishi Kasei Corp | ヒドロホルミル化法およびビスホスファイト化合物 |
WO1995014659A1 (en) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
WO1996011182A1 (en) * | 1994-10-07 | 1996-04-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
WO1996022968A1 (en) * | 1995-01-27 | 1996-08-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
JP3959111B2 (ja) * | 1995-01-27 | 2007-08-15 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ジオレフィンのヒドロシアノ化及び非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリルの異性化 |
JP2000506857A (ja) * | 1996-03-15 | 2000-06-06 | ディーエスエム エヌ.ブイ. | 多座配位のホスファイト化合物を調製する方法 |
JPH1045775A (ja) * | 1996-04-30 | 1998-02-17 | Mitsubishi Chem Corp | ビスホスファイト化合物の製造方法 |
JPH1045776A (ja) * | 1996-04-30 | 1998-02-17 | Mitsubishi Chem Corp | ビスホスファイト化合物及びそれを用いるヒドロホルミル化方法 |
JP2001503757A (ja) * | 1996-11-04 | 2001-03-21 | ディーエスエム エヌ.ブイ. | 5―ホルミル吉草酸アルキルの連続製造法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004513950A (ja) * | 2000-11-17 | 2004-05-13 | ザ ペン ステイト リサーチ ファンデーション | オルト置換キラルホスフィンおよびホスフィナイトならびに非対称触媒反応でのその使用 |
JP2009161760A (ja) * | 2001-11-26 | 2009-07-23 | Invista Technologies Sarl | 高分子燐含有組成物ならびにヒドロシアン化反応、不飽和ニトリル異性化反応およびヒドロホルミル化反応における該組成物の使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1265093A (zh) | 2000-08-30 |
DE69808481D1 (de) | 2002-11-07 |
ZA986369B (en) | 2000-01-17 |
KR100545279B1 (ko) | 2006-01-24 |
EP1000021B1 (en) | 2002-10-02 |
CN1117728C (zh) | 2003-08-13 |
ID23785A (id) | 2000-05-11 |
WO1999006357A1 (en) | 1999-02-11 |
DE69808481T2 (de) | 2003-07-10 |
US5981772A (en) | 1999-11-09 |
KR20010022366A (ko) | 2001-03-15 |
EP1000021A1 (en) | 2000-05-17 |
HK1029983A1 (en) | 2001-04-20 |
MY125853A (en) | 2006-08-30 |
BR9810820B1 (pt) | 2010-06-01 |
US6120700A (en) | 2000-09-19 |
CA2291443A1 (en) | 1999-02-11 |
CN1255415C (zh) | 2006-05-10 |
TW527339B (en) | 2003-04-11 |
BR9810820A (pt) | 2000-07-25 |
CN1515576A (zh) | 2004-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2002509550A (ja) | ジオレフィンのヒドロシアノ化および非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリル類の異性化 | |
EP1000020B1 (en) | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles | |
JP2925746B2 (ja) | ジオレフィンのヒドロシアン化および非共役2―アルキル―3―モノアルケンニトリルの異性化の改善された方法 | |
EP0804412B1 (en) | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles | |
JP3478399B2 (ja) | ジオレフィン化合物の気相接触ヒドロシアン化法 | |
EP0911339B1 (en) | Method of making phosphorochloridites | |
JP3519410B2 (ja) | モノオレフィン類のヒドロシアン化用二座ホスファイトとニッケル触媒の組成物 | |
JP2001512097A (ja) | 改良されたヒドロシアン化方法 | |
EP1073520B1 (en) | Hydrocyanation of olefins and isomerisation of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles | |
GB2081268A (en) | Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile | |
CA2186351C (en) | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050623 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050623 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20050623 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090602 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090901 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091019 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090930 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091030 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100511 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20100928 |