JP2002508164A - 酵母抽出物由来の香味料 - Google Patents

酵母抽出物由来の香味料

Info

Publication number
JP2002508164A
JP2002508164A JP2000538576A JP2000538576A JP2002508164A JP 2002508164 A JP2002508164 A JP 2002508164A JP 2000538576 A JP2000538576 A JP 2000538576A JP 2000538576 A JP2000538576 A JP 2000538576A JP 2002508164 A JP2002508164 A JP 2002508164A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
food
filamentous fungus
substance
nucleic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000538576A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4046472B2 (ja
Inventor
ロジャー，グラハム・ウッド
コーデル，ジェフリー・ブライアン
モトラム，ドナルド・ステュワート
Original Assignee
マーロウ・フーズ・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by マーロウ・フーズ・リミテッド filed Critical マーロウ・フーズ・リミテッド
Publication of JP2002508164A publication Critical patent/JP2002508164A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4046472B2 publication Critical patent/JP4046472B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/24—Synthetic spices, flavouring agents or condiments prepared by fermentation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L31/00—Edible extracts or preparations of fungi; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/23—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing nucleotides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L31/00—Edible extracts or preparations of fungi; Preparation or treatment thereof
    • A23L31/10—Yeasts or derivatives thereof
    • A23L31/15—Extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

(57)【要約】 糸状菌と水とをその核酸含有量を減らすのに十分な温度で接触させ、次いで得られた水溶液を濃縮するか固体を分離することによって香味料を製造することができる。この香味料を、例えば含硫アミノ酸との化学反応にさらにかけることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は香味料(flavouring material)に関する。
【０００２】 加水分解した酵母抽出物を香味料として使用することは公知である。酵母はヒ
トに無害で、通常高密度で培養される［１リットル当たりの乾燥細胞重量(dry
cell weight per litre)が多い]。
【０００３】 糸状菌類の核酸含量は、糸状菌を水と高温で接触させ、水から糸状菌を取り出
すことによって減少させることができ、かかるプロセスは、PCT国際公開第WO95/
23843号でフザリウム属(Fasarium)に関して記載されている。本出願人は、特に 菌がフザリウム属、例えば、フザリウムIMI 145,425である場合、それから菌を
取り出した水は、食品用香味料として使用し得る物質または食品用香味料に転化
することができる物質を含むことを知見した。
【０００４】 本発明は、熱処理によって糸状菌細胞から取り出した溶解性成分を単離し、食
品用香味料として使用するか、該香味料に転化することができる方法を含む。
【０００５】 本発明は、水の存在下で、その核酸含量を減少させるのに十分な温度に糸状菌
を暴露することを含む、食品としてその適格性を高めるために糸状菌を処理する
方法であって、該方法で糸状菌から取り出した物質を食品にフレーバーを付ける
為に直接または化学反応後に使用することを特徴とする、該方法を含む。
【０００６】 また、本発明は、温度20℃で１ヶ月間貯蔵するために物質を安定化させるのに
溶質固体の濃度が十分に高い、糸状菌を高温で水と接触させることによって該糸
状菌から取り出した核酸を含む水溶液、かかる核酸を含む固体、または含硫アミ
ノ酸、硫化水素若しくは硫化アンモニウムとかかる核酸との反応生成物を含む香
味料である、食品用香味料を含む。
【０００７】 水溶液の形態である場合、香味料は好ましくは固体を少なくとも30重量%、よ り好ましくは45〜60重量%含む。
【０００８】 食品香味料では味が重要な因子であるが、香味料の臭気(odour)も重要である 。
【０００９】 溶解性成分は、例えば、蒸発、蒸留(好ましくは減圧で)、逆浸透、凍結乾燥ま
たは水性濃縮物から遊離する氷として水の凍結除去により水を除去することによ
って核酸減少段階から出る水溶液から濃縮するのが好ましい。水は、減圧下、例
えば、温度40〜70℃で蒸発によって除去するのが好適である。
【００１０】 溶質固体(dissolved solid)は、そのままで分けておくか、またはAw(水の活 性：water activity)が貯蔵温度の範囲でバイオスタシス(biostasis)を確保す るのに十分に低下している濃縮溶液としておいておくことができる。
【００１１】 糸状菌の核酸含量がその増殖培地の温度を上昇させることによって減少する場
合、回収された水は、菌から誘導された核酸及び他の物質に加えて、塩及び他の
栄養分、例えば、グルコース及び／または複合窒素栄養分を含有するだろう。か
かる物質によって得られたフレーバーが必要な場合にはその物質内に残しておく
こともできるが、例えば浸透法若しくは限外濾過によっても取り出せない場合に
は、その核酸含量を減らす前に菌を洗浄して、これを取り出すことができる。PC
T国際公開第WO95/23843号では、その増殖期で糸状菌から核酸を取り出すことに ついて記載されている；かかるプロセスは休止期での、例えば、純水中での菌の
取り扱いの改良法である。しかしながら本出願人は、有機体はその増殖期からそ
の休止期へ調整するのに短時間しかかからないこと、及び増殖培地から分離した
直後に核酸を取り出すと、核酸は国際公開第WO95/23843号の方法に従ってうまく
取り出せることを知見した。
【００１２】 本出願人は、上記の如く水を部分的または完全に除去した後に、食品用添加剤
としての加水分解した植物性蛋白質、酵母自己消化物または酵母抽出物の代替物
として該濃縮物を使用し得ることを知見した。菌から取り出した物質は、香りの
よい香味調製物の製造及び香味付けプロセスにおいて重要である。このフレーバ
ーは香りがよいので、好ましくは0.1〜15乾量%、例えば１〜10乾量%の含有レベ ルでスナック、ビスケット、ストック、スープ、シチュー、ソース及びグレービ
ーの香味付けに直接使用することができる。
【００１３】 本出願人は、加熱するとこれは魅力的なロースト-タイプの芳香(aroma)を出す
ことも知見した。所望により、加熱前にこれを一部加水分解、例えば、酢酸との
加水分解によって変性ローストフレーバーを作ることもできる。
【００１４】 香りのよいフレーバーを製造するために、少なくとも部分的な加水分解の後、
場合により、含硫アミノ酸、好ましくはシステインまたは場合によりH2S及び／ または(NH4)2Sと反応させることもできる。
【００１５】 物質の香りのよい性質を化学反応によって変性させて、肉様/ローストフレー バーノートが増すような異なるフレーバープロフィールを提供することができる
。かかる「反応香味料(reaction flavouring)」は、肉(ビーフ、チキン、ラム 、ポークなど)、肉代替品(例えば、大豆、小麦、エンドウ豆蛋白質、マイコプロ
テイン：myco-protein)、加工食、スナック及び飲料の香味付けに、好ましくは0
.1〜10乾量(dry weight)%、好ましくは１〜８乾量%のレベルで使用することが できる。
【００１６】 香味料は、上記菌から取り出される物質とシステインとを反応させることによ
って製造することができる。これは、所望により水の存在下で実施することがで
きる；例えば、かかる物質の1.5〜75重量%溶液、好ましくは５〜50重量%溶液を 、かかる物質をベースとして10重量%以下、例えば、１〜５重量%の量のシステイ
ンと反応させることができる。反応は例えば、110〜140℃の温度で、pH5.5〜９ で実施することができる。好適には反応は0.5〜7.5時間継続する。
【００１７】 加水分解によって濃縮物の遊離リボース含量が増加すると考えられ、特定のフ
レーバーが好ましい場合にはこれは好適である。管理上の理由(クロロ-プロパノ
ール誘導体が生成する可能性のため)により塩酸との処理は避けるのが望ましく 、例えば、酢酸との加水分解が望ましい。
【００１８】 以下の記載において、「回収物：centrate」なる用語は、細胞質材料を分離後
、その増殖培地の存在下、約70℃でフザリウム属の懸濁液を熱ショック処理する
ことによって回収した細胞外液体に関して使用する。FDCなる用語は、「凍結乾 燥した回収物：freeze dried centrate」を意味する。 実験方法 材料の調製 液体回収物は、 -水分量を減らし、微生物の増殖を阻害するため； -高濃度の回収物で研究を実施するため； -生成物の取り扱いを容易にするため に凍結乾燥した。
【００１９】 この報告で記載する全ての分析では、FDCと略する凍結乾燥回収物を取り扱う 。 方法−成分分析 水分量 水分量は、100℃のオーブンに設置し、一定重量になるまでFDCの重量減を測定
することによって決定した。 灰分 灰分は、一定重量になるまで600℃のオーブンにFDCを設置することによって決
定した。 有機窒素 ケルダール窒素測定を実施した；ブランクとして蔗糖を、標準としてグリシン
を使用した。結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】 アミノ酸 6300ベックマンオートアナライザーでアミノ酸測定を実施した。FDC中に存在 する遊離アミノ酸をFDC 0.06%溶液を使用して分析した。FDCの事前の加水分解(
HCl 6N、24時間、110℃オーブン)によって全アミノ酸含量を測定することがで きた。しかしながら、酸はトリプトファンと硫黄アミノ酸を加水分解することは
公知である。硫黄アミノ酸の加水分解は、システインのシステイン酸及びメチオ
ニンのメチオニンスルホンへの事前の酸化によって避けることができる。これは
、暗所0℃で4時間、蟻酸/過酸化水素/メタノール(48.5/1/0.5)の溶液でFDCを処 理することにより実施する。結果を表1aに示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】 全炭水化物 FDCの炭水化物量をフェノール-硫酸アッセイ法(Carbohydrate analysis： a
practical approach、Chaplin、Kennedy編、IRL Press)により評価し た。
FDC及びグルコース(キャリブレーション用の標準)の溶液を水中フェノ ール溶 液(5%w/v)と混合した。濃硫酸が管の側面に付かないようにして、濃硫 酸(１ml
)をすぐに直接溶液表面に添加した。この溶液を10分間静置し、激し く振盪し た。さらに30分後、490nmにおける吸収を読みとった。 糖 アニオン-交換カラム(カラムDionex PA-1)とパルス電流測定器と共にHPLCグ レード水(１ml/分)の溶離液を使用して、高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)Dio
nex Systemで糖の分析を実施した。純粋な化合物を保持時間及び定量用の標準 として使用した。溶液を0.45μm Minisart 25膜で濾過した後、遊離糖をFDC
0.15%溶液を使用して分析した。FDCの予備酸加水分解(HCl 1N中0.15%溶液、オ ーブン110℃、２時間)並びに最初にAgフィルター(AgCl沈澱)及び、第二に0.45μ
m Minisart 25フィルターでの濾過の後、糖の全体量の数値を求めた。結果を 表２に示す。
【００２４】
【表３】
【００２５】 核酸誘導体 Spectroflow 757 ABI Analytical Kratos Divisionを備えたPerkin Elm
er Binary HPLCポンプ250を使用した。標準及びサンプルをAcrodisc 0.45μm
Gelman Science膜フィルターで濾過し、20μlインジェクションループを備え
たインジェクターバルブによってμBondapack C18保護カラムで保護した逆相μ
Bondapack C18(3.9×200mm)Waters分析カラム内に注入した。波長254nmを使用 した。２つの移動相を備えた勾配プログラムを使用した：移動相溶媒Aは60/40メ
タノール/水混合物であり、移動相溶媒Bは蒸留水中カリウム二水素オルトホスフ
ェートから製造した0.02M KH2PO4(pH5.5)で、1M KOHでpH調節した。全ての移 動相溶媒を濾過(Nylaflo 0.2μm、Gelman Science膜フィルター)して、使用前
にヘリウムで脱気した。全実行時間は51分であり、流速は１ml/分であり、100% 溶媒B５分、続いて0%〜36%溶媒Aの勾配液36分、溶媒A36%５分であった。次いで 、溶媒A36%〜0%の逆勾配液を５分設定し、15分間平衡にさせた後、さらに注入す
るためにHPLCを準備した。
【００２６】 同一HPLC条件で分析した標準から得た保持時間と比較して化合物の同定を実施
した。標準を別個に分析して個々の保持時間を知り、次いで全部一緒にしてサン
プルの場合で起きる全ての溶離時間の重複を調べた。これらの標準について表３
に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】 FDCの加水分解 遊離リボースはMaillard反応で非常に活性であるため、FDCにおける緩やかな 加水分解条件の効果及びフレーバー生成における効果について調査した。酸加水
分解は、酢酸でpH４に調節した酢酸ナトリウム0.01Mで実施した。標準(イノシン
、アデノシン5'一リン酸-AMP5'、グアノシン及びグアノシン5'一リン酸-GNP5') を4000μMで２液製造し、それぞれの溶液のアリコートを取り出し、上記核酸誘 導体の分析で適用したのと同一HPLC条件下で実施した。次いで溶液を100℃のオ ーブン(GCオーブンCarlo Erba)中7.5時間加水分解にかけた。反応は氷浴上に試
験管を設置することにより停止し、分析までフリーザー中に保持した。
【００３０】 2%w/vでFDCを同様の加水分解条件にかけた。 フレーバー混合物の製造 既に記載の如く、FDCはそれ自体香味料であるか、反応生成物であるフレーバ ーを製造する前駆体のいずれかである潜在性をもつと考えられている。従って、
一連の反応混合物を製造し、表４に示した。
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】 反応混合物(２ml)を、ガラス管内のストック溶液の好適量を混合し、次いでホ
ットフレーム中にシールした20ml Kimbleアンプルに移すことによって製造した
。次いでアンプルを金属カバー内に設置し、Carlo Erba 4200ガスクロマトグ ラフィーオーブン中で加熱した。
【００３４】 分析前に、反応混合物をフリーザー中−20℃で貯蔵した。反応混合物を室温に
戻した後、アンプルを分析用に壊した。 芳香揮発性成分の感覚評価 フレーバー評価の経験のある６人の略式パネル(男性３名、女性３名)を集めた
。
【００３５】 感覚評価に関しては、調査するサンプルの１mlのアリコートを茶色のスクリュ
ーキャップボトルに移し、10倍に希釈した(希釈しない場合の濃度研究を除く)。
コード化したサンプルを室温で一人のパネリストに１回示し、パネリストには自
分自身の言葉で芳香について述べるように質問した。 芳香揮発性成分調査の計測器による評価 動的頭隙回収方法(dynamic headspace collection procedure)を使用した 。それぞれのサンプル(FDC 0.4gと等価になるように反応混合物1.7ml)を、Drec
hselヘッドを備えた250mlコニカルフラスコに入れた。蒸留水を添加して終容積1
0mlとし、混合物を緩やかに振盪した。酸素を含まない窒素を、40ml/分の速度で
１時間、サンプル上を通過させた。85mg Tenax GC(CHISシステム、SGE Limit
ed製)を充填した予め調整したガラスライニングのステンレススチールトラップ(
105mm×3mm内径)上に揮発性成分を流した。収集している間中、水浴を使用して サンプルを37℃に保持した。内部標準はエーテル中の1,2-ジクロロベンゼン(130
μl/ml)であり、１μlをコレクション時間の最後にトラップに注入し、次いでト
ラップを窒素で10分間フラッシュした。
【００３６】 0.5μmフィルム厚でBPX-5(SGE Limited製)でコーティングした50m×0.32mm内
径の溶融シリカキャピラリーカラムをつけたHewlett-Packard(HP)製5890/5972ガ
スクロマトグラフィー-マススペクトロメーター(GC-MS)を使用して、集めた揮発
性成分を分析した。オーブンを０℃で５分間保持しつつ、これらはCHIS注入ポー
ト(SGE Limited)で250℃で熱脱着し、GCカラムの前で直接クリオフォーカス(cr
yofocus)した。次いでオーブン温度を40℃に１分で上げ５分保持してから、４℃
/分で250℃に上げ、さらに10分間保持した。ヘリウムキャリヤガス流速は1.5ml/
分であった。マススペクトルをイオン化電圧70eV及び源温度200℃で、電子衝撃 モードで記録した。スキャン範囲は29〜400m/zであり、スキャン時間は0.69秒で
あった。データを照合して、HP G1034C Chemstationデータシステムに貯蔵し た。
【００３７】 揮発性成分は、そのマススペクトルと、Reading Laboratory若しくはNIST/EP
A/MSDC Mass Spectral Databaseの真正化合物からのスペクトルまたは他の公
表されたスペクトルとを比較することにより同定した。C6-C22-n-アルカン類の 同族系の保持時間を使用して、線形保持指標(linear retention index:LRI)を
計算した。 核酸誘導体 回収物の核酸組成を３回測定した結果を表５に示す。HPLCにより溶離したピー
クの殆どについて説明される。同時に溶離された多くの化合物については別の分
析条件では調査することができず、そのため同時に溶離する化合物に関しては、
回収物の分析で得られたピークの化合物を決定することはできなかった。
【００３８】 予想通り、自然界ではより豊富である、リボ核酸誘導化合物と匹敵するデオキ
シリボ核酸誘導化合物は殆どなかった。主な核酸成分はチトシン5'一リン酸(全 核酸含量の26%)、ウリジン3'一リン酸及び／またはグアノシン5'一リン酸(18%) 、アデノシン5'一リン酸及び／またはデオキシリボグアノシン5'一リン酸(16%) であった。これらは全て、Maillard反応の優れた反応性前駆体であるリボース及
びリボースリン酸塩の重要な源である。塩基を除いて、リボースまたはリボース
リン酸塩の重要な源は回収物の核酸含量の96%を示し、これは回収物の含量の202
ppmに等しかった。
【００３９】
【表８】
【００４０】 核酸誘導体に於ける酸加水分解の効果 表６は、イノシン、グアノシン及びそのそれぞれの5'リン酸塩リボヌクレオチ
ドの溶液の加水分解結果を表す。この方法はMatobaら(J.Food.Science, 第53巻
、n.4、1988年1156頁)で使用されたものに基づく。最終欄は回収率を表しており
、グアノシンにおける加水分解の結果ではかなり損失がおきることが示されてお
り、このことはグアニン分子が不安定であることを示唆する。
【００４１】 リボヌクレオチドが回収物中の主成分であるため、最も重要なモデル系はリボ
ヌクレオチドである。これらは半分以下までが加水分解されて個々のヌクレオシ
ドを生成し、さらにその塩基に加水分解される。リボヌクレオチドをその塩基に
加水分解してリボース及び／またはリボースリン酸塩を製造することも可能であ
るが、塩基は比較的少量しか得られないので、このプロセスは最適化しなければ
ならない。
【００４２】
【表９】
【００４３】 結論 FDCの核酸組成を特徴付けることができた。これは主にリボヌクレオチドと、 比較的少量のデオキシリボヌクレオチドから構成される。ヌクレオチドの加水分
解によって遊離リボース及びリボースリン酸塩が放出され、pH４の酢酸緩衝液で
は比較的少量しか起きない。 結果−芳香揮発性成分の感覚評価 それぞれのパネリストの用語は非常に多様であったため、個々のパネリストの
それぞれの結果を示し、特定の共通の既述語ではまとめないことにした。
【００４４】 表７及び８は、システイン添加の有無に伴う加水分解の衝撃及び加熱効果を表
す。
【００４５】
【表１０】
【００４６】
【表１１】
【００４７】 回収物の濃度の効果の研究には、濃度範囲を商習慣、即ち固体約12%〜30%にす
ることが含まれる。これらを希釈していない凍結乾燥した回収物粉末(固体87%) と比較した。他の製造条件は一定に保持した、即ちpH5.5及び140℃で30分間加熱
した。結果を表９に示す。臭気は非常に強く、それぞれのパネリストに関して２
回繰り返した結果の再現性は非常に悪かった。しかしながら、低〜高濃度に設定
したサンプルでは顕著な傾向があり、12%では臭気は主に甘く、植物性で糖蜜の ようであった。これらの香り(ノート：note)には、固体20〜30%では焦げた、刺 激性並びに香りの良さが伴うようになった。50%では、サンプルにはロースト臭 とペイント臭があり、75%では強かった。さらに金属性の、焦げたゴム様、及び 硫黄臭が87%サンプルで検出された。その肉様の香りのよいにおいがすることか ら、20及び30%固体サンプルが最も重要と思われたので、さらに分析するために これらを選択した。さらに反応混合物のにおいを嗅ぐ前に、元の香りを付けた反
応混合物を希釈することにした。
【００４８】
【表１２】
【００４９】
【表１３】
【００５０】 pH効果を３種類の異なる値、5.5、7.5及び９において回収物で試験した。加熱
条件は140℃、30分で一定にした。結果を表１０に示す。20%と30%固体サンプル の間の結果にはそれほど違いはなかった。pH7.5の結果はpH5.5の結果と同様で、
大体オートクレーブやカラメルのにおいであった。pH９では臭気は焦げたように
なった。従って、２種類の両端のpHを選択することによってにおい嗅ぎ実験を実
施し、濃度は１種類(固体20%)だけにした。
【００５１】
【表１４】
【００５２】 システイン添加効果をpH5.5及びpH９、20%固体で溶液中の回収物について研究
した。３種類のシステイン濃度システイン(g)/固体回収物(g)の割合：1/20、1/1
0及び1/5について試験した。加熱条件は先の条件と同一にした(140℃で30分間) 。結果を表１１に示す。pH5.5サンプルのシリーズでは、システイン低濃度サン プルは、甘く、脂っぽく、肉ソースのいくらか好ましい臭気となり、システイン
濃度が高くなるに連れてローストした、ゴム様の香りと次第に置き換わった。pH
９では、先の実験で既に述べられた、焦げたローストしたシリアルの香りが低濃
度のシステインでも再び出てきた。システイン含量が高くなると、臭気は強くな
って、風味豊か(nutty)になり、そして香りのよい、肉ストックに近くなった。 従って、次の一連の実験ではシステイン1/20サンプルでpH5.5と、システイン1/5
サンプルでpH9を選択することとした。
【００５３】
【表１５】
【００５４】
【表１６】
【００５５】 加熱温度/時間条件の研究結果を表１２に示す。これらは先に記載した２種類 の選択したサンプルを含み、これを低温で長時間：100℃で60分及び90分、並び に高温で短時間：175℃で５分間加熱調理した。元の加熱条件と比較すると、100
℃で60分間加熱することによってpH5.5システイン1/20サンプルで同様の結果が 得られた。100℃で長時間加熱するとよりローストした、焦げた香りになり、同 様のタイプの臭気が175℃では５分間後に得られた。pH９システイン1/5サンプル
に関しては、140℃で30分間によって得られた肉様の香りは、175℃では５分の処
理によって得られた。100℃では、幾らか非常に強い尿のにおいとゆで卵臭につ いて述べた。
【００５６】
【表１７】
【００５７】 結果−GC/MSによる機器分析CF芳香揮発性成分 上記反応混合物の選択を上記記載の方法による頭隙揮発性成分のGC-MS分析に よってさらに研究した。これらの混合物は表１２で下線を付した。揮発性成分と
比較するために同一条件下で、自己消化した酵母サンプルを分析した。研究結果
の詳細について表１３に示す。
【００５８】
【表１８】
【００５９】
【表１９】
【００６０】
【表２０】
【００６１】
【表２１】
【００６２】
【表２２】
【００６３】
【表２３】
【００６４】
【表２４】
【００６５】 ピラジン類、チアゾール類及びチオフェン類の含量は、反応条件によって非常
に大きく影響を受けた。Maillard反応のN-複素環化合物の形成には高pHが好まし
いため、ピラジン類の最高レベルは予想通りpH９で知見された。幾つかの例外は
あるが、硫黄化合物はシステインの存在下でのみ形成し、このことから凍結乾燥
した回収物中の硫黄アミノ酸の含量は非常に低いことが確認される。
【００６６】 酵母自己消化の芳香揮発性成分はテルペン類が主であり、その組成は回収物か
ら得られた揮発性成分とは大きく異なっていた。 結論 広範な種類のフレーバーが回収物から得られ、反応生成物である香味料の前駆
体源として、または香味料成分としての重要性が示された。この研究で適用した
変数は、回収物濃度、pH、添加したシステイン量、及び加熱温度/時間条件であ った。システインの添加は、含硫揮発性成分から誘導する肉用芳香を得るのに必
要であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 モトラム，ドナルド・ステュワート イギリス国 リーディング アールジー６ ６エイピー，ホワイトナイツ，ザ・ユニ バーシティ・オブ・リーディング，デパー トメント・オブ・フード・サイエンス・ア ンド・テクノロジー Ｆターム(参考） 4B018 LB09 MD18 MD19 MD44 MD80 MF01 MF06 MF10 4B047 LB03 LG15 LG35 LG56 LP01 LP07 LP16

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 温度20℃で１ヶ月間貯蔵するために溶液を安定化させるのに溶
    質固体の濃度が十分に高い、糸状菌の核酸含有量を減らすのに十分に高い温度で
    水と糸状菌とを接触させることによって糸状菌から取り出した物質を含む水溶液
    、該糸状菌からこのようにして取り出した物質を含む固体、または含硫アミノ酸
    、硫化水素若しくは硫化アンモニウムとかかる物質との反応生成物を含む香味料
    である食品用香味料。
  2. 【請求項２】 少なくとも固体30重量%を含む水溶液である、請求項１に記載 の香味料。
  3. 【請求項３】 かかる物質とシステインとの反応生成物を含む、請求項１また
    は２に記載の香味料。
  4. 【請求項４】 その核酸含有量を減らすのに十分な温度に水の存在下で糸状菌
    を暴露し、それによって水溶液を製造し、次いで該水溶液を濃縮することにより
    糸状菌の食品に対する適格性を改良する段階を含む、食品用香味料の製造プロセ
    ス。
  5. 【請求項５】 蒸発、希釈、逆浸透、凍結乾燥または水性濃縮物から遊離する
    氷としての水を凍結除去することによって前記水溶液から水を除去する、請求項
    ４に記載のプロセス。
  6. 【請求項６】 前記溶解性成分を減圧下及び40〜70℃の温度で水を除去するこ
    とによって濃縮する、請求項４または５に記載のプロセス。
  7. 【請求項７】 増殖期の糸状菌から核酸を取り出す、請求項４〜６のいずれか
    １項に記載の食品用香味料の製造プロセス。
  8. 【請求項８】 その増殖期の糸状菌を洗浄して増殖培地を除去し、その直後に
    水の存在下で加熱して核酸を取り出す、請求項７に記載のプロセス。
  9. 【請求項９】 糸状菌から回収した物質を含硫アミノ酸、硫化水素または硫化
    アンモニウムと反応させて香りのよいフレーバーを製造する、請求項４〜８のい
    ずれか１項に記載のプロセス。
  10. 【請求項１０】 前記含硫アミノ酸がシステインである、請求項９に記載のプ
    ロセス。
  11. 【請求項１１】 前記反応を水の存在下で実施する、請求項９または１０に記
    載のプロセス。
  12. 【請求項１２】 菌から取り出した物質の水中1.5〜75%溶液を、pH5.5〜９で 前記物質をベースとしてシステイン10重量%以下の量でシステインと反応させる 、請求項１１に記載のプロセス。
  13. 【請求項１３】 前記反応温度が110〜140℃である、請求項１２に記載のプロ
    セス。
  14. 【請求項１４】 請求項１、２若しくは３に記載の香味料を、固体含量をベー
    スとして0.1〜15重量%含む食品または、請求項４〜１３のいずれか１項に記載の
    プロセスによって製造した食品。
  15. 【請求項１５】 スナック、ビスケット、ストック、スープ、シチュー、ソー
    ス、グレービーまたは飲料である、請求項１４に記載の食品。
  16. 【請求項１６】 実質的にその核酸含有量を減らすのに十分な温度に水の存在
    下で糸状菌を暴露し、その段階で直接または化学反応の後で菌から取り出した物
    質で食品に風味を付けることによって、食品としての糸状菌の適格性を高める段
    階を含む食品に風味を付けるプロセス。
JP2000538576A 1997-12-16 1998-12-11 糸状菌抽出物由来の香味料 Expired - Fee Related JP4046472B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9726452.7 1997-12-16
GBGB9726452.7A GB9726452D0 (en) 1997-12-16 1997-12-16 Flavouring materials
PCT/GB1998/003716 WO1999030579A1 (en) 1997-12-16 1998-12-11 Flavouring materials from yeast extracts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002508164A true JP2002508164A (ja) 2002-03-19
JP4046472B2 JP4046472B2 (ja) 2008-02-13

Family

ID=10823620

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000538576A Expired - Fee Related JP4046472B2 (ja) 1997-12-16 1998-12-11 糸状菌抽出物由来の香味料

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6579553B1 (ja)
EP (2) EP1052909B1 (ja)
JP (1) JP4046472B2 (ja)
KR (1) KR20010033250A (ja)
CN (1) CN1285717A (ja)
AT (2) ATE270823T1 (ja)
AU (1) AU746569B2 (ja)
BR (1) BR9813631A (ja)
CA (1) CA2309830A1 (ja)
DE (2) DE69808341T2 (ja)
DK (1) DK1052909T3 (ja)
ES (1) ES2184344T3 (ja)
GB (1) GB9726452D0 (ja)
IL (1) IL136623A (ja)
IN (1) IN192137B (ja)
NO (1) NO20003066L (ja)
NZ (1) NZ505228A (ja)
PT (1) PT1052909E (ja)
RU (1) RU2223668C2 (ja)
WO (1) WO1999030579A1 (ja)
ZA (1) ZA9811530B (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9726452D0 (en) * 1997-12-16 1998-02-11 Zeneca Ltd Flavouring materials
BRPI0719723B1 (pt) * 2006-12-04 2016-03-01 Ajinomoto Kk processo para produzir um condimento
EP3860369B1 (en) * 2019-03-28 2024-05-08 Firmenich SA Flavor system
GB2597437A (en) * 2020-05-22 2022-02-02 Marlow Foods Ltd Edible fungi
CN113156000B (zh) * 2021-03-29 2022-06-07 完美（广东）日用品有限公司 一种水解氨基酸的检测方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS556350B1 (ja) * 1970-08-20 1980-02-15
CH556647A (de) * 1971-05-07 1974-12-13 Greenshields Inventions Ltd Verfahren zur herstellung von extrakten aus mikroorganismen.
JPS61158761A (ja) * 1984-12-28 1986-07-18 Ajinomoto Co Inc こく味調味料の製造方法
ATE71265T1 (de) * 1987-05-01 1992-01-15 Nestle Sa Pilzaroma.
GB9403930D0 (en) * 1994-03-01 1994-04-20 Zeneca Ltd Production of food
GB9726452D0 (en) * 1997-12-16 1998-02-11 Zeneca Ltd Flavouring materials

Also Published As

Publication number Publication date
AU1569499A (en) 1999-07-05
NO20003066D0 (no) 2000-06-15
KR20010033250A (ko) 2001-04-25
DE69808341D1 (de) 2002-10-31
US20030134021A1 (en) 2003-07-17
PT1052909E (pt) 2003-01-31
ES2184344T3 (es) 2003-04-01
NZ505228A (en) 2002-10-25
JP4046472B2 (ja) 2008-02-13
ATE224651T1 (de) 2002-10-15
US6579553B1 (en) 2003-06-17
IL136623A0 (en) 2001-06-14
DE69808341T2 (de) 2003-07-31
IN192137B (ja) 2004-02-21
ATE270823T1 (de) 2004-07-15
CN1285717A (zh) 2001-02-28
NO20003066L (no) 2000-08-11
WO1999030579A1 (en) 1999-06-24
AU746569B2 (en) 2002-05-02
EP1205117B1 (en) 2004-07-14
DE69825086D1 (de) 2004-08-19
CA2309830A1 (en) 1999-06-24
RU2223668C2 (ru) 2004-02-20
US6767571B2 (en) 2004-07-27
DK1052909T3 (da) 2003-02-24
EP1052909A1 (en) 2000-11-22
ZA9811530B (en) 1999-06-17
BR9813631A (pt) 2002-01-22
EP1052909B1 (en) 2002-09-25
IL136623A (en) 2003-10-31
EP1205117A1 (en) 2002-05-15
GB9726452D0 (en) 1998-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Maga et al. Pyrazines in foods
Dermiki et al. Contributions of non-volatile and volatile compounds to the umami taste and overall flavour of shiitake mushroom extracts and their application as flavour enhancers in cooked minced meat
Xiao et al. HS-SPME GC/MS characterization of volatiles in raw and dry-roasted almonds (Prunus dulcis)
Dwivedi et al. Chemistry of thiamine degradation on food products and model systems. Review
Chen et al. Aroma‐active compounds of Beijing roast duck
Alim et al. Flavour‐active compounds in thermally treated yeast extracts
Podebrad et al. 4, 5-Dimethyl-3-hydroxy-2 [5H]-furanone (sotolone)—The odour of maple syrup urine disease
MacLeod et al. A comparison of the chemical composition of boiled and roasted aromas of heated beef
Solina et al. Volatile aroma components of soy protein isolate and acid-hydrolysed vegetable protein
US4827949A (en) Method of treating tobacco and tobacco produced thereby
Salter et al. Volatile compounds produced in maiilard reactions involving glycine, ribose and phospholipid
Deng et al. Comparison of pyrazines formation in methionine/glucose and corresponding Amadori rearrangement product model
Wang et al. Characterization of key odor-active compounds in thermal reaction beef flavoring by SGC× GC-O-MS, AEDA, DHDA, OAV and quantitative measurements
JP4046472B2 (ja) 糸状菌抽出物由来の香味料
Sugawara et al. Effect of media constituents on the formation by halophilic yeast of the 2 (or 5)-ethyl-5 (or 2)-methyl-4-hydroxy-3 (2 H)-furanone aroma component specific to miso
US5948453A (en) Food flavorant preparation via bioconversion of elemental sulphur
Sapers et al. Flavor quality of explosion puffed dehydrated potato. 3. Contribution of pyrazines and other compounds to the toasted off‐flavor
Sucan et al. Process and reaction flavors: An overview
MXPA00005711A (en) Flavouring materials from yeast extracts
Pan et al. Frankincense-like Flavor Formation Through the Combined Effect of Moderate Enzymatically Hydrolyzed Milk Fat and Glutamic Acid-galactose Amadori Rearrangement Product During Thermal Processing
Li et al. Changes in levels of amino acids and basic components in burley tobacco produced by roasting
JPS62100259A (ja) こく味調味料の製法
JP3164274B2 (ja) フルーツフレーバーの製造法
Moeljohardjo On the volatile flavour compounds of cooked trassi, a cured shrimp paste condiment of the Far East
Williams Dynamic headspace sampling and chromatographic and mass spectrometric investigations of volatile flavor components in red swamp crayfish (Procambarus clarkii) hepatopancreatic tissue

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050921

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070425

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070501

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070824

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070829

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20071023

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20071120

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101130

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4046472

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111130

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121130

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131130

Year of fee payment: 6

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees