JP2002507555A - トリス(オキシムエーテル)誘導体及び抗誘導物質を基礎とする殺菌剤混合物 - Google Patents
トリス(オキシムエーテル)誘導体及び抗誘導物質を基礎とする殺菌剤混合物Info
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Abstract
Description
ル、C3〜C10アルキニルカルボニル又はC1〜C10アルキルスルホニル{これら
の基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の下記の
基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
ノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6 ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル
、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミ
ノを有していても良い}、 C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル
、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカ
ルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6シクロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ{これらの環式基
については、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の
下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C 1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキ
シル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ
、C1〜C6アルキルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキ
ルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、
ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニ
ル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜 C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ
若しくはC(=NOR7)−An−R8を有していても良い}、 アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ
ロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニル{これらの基は、部分的に
若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の下記の基:シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、
C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル
スルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロア
ルコキシ、C1〜C6アルキルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜 C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカ ルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニ
ル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ若しくはC(=NOR7)− An−R8を有していても良い}を表し; R5が水素、 C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル{これら基の炭
化水素基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の
下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキルアミ
ノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミ
ノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜 C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、 C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1〜C4ア
ルコキシ、アリールチオ、アリール−C1〜C4アルキルチオ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテロアリール
チオ、ヘテロアリール−C1〜C4アルキルチオ(これらの環式基については、部
分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基
:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ
カルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル
、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シク
ロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキ
シカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6 アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルア
ミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキ
ルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベ
ンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロア
リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びC(=NOR7)−An −R8を有していても良い)を有していても良い}、 C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリ
ール、ヘテロアリール{これらの環式基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化
されていても、又は1〜3個の下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル
カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハ
ロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニ
ル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコ
キシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アル
キルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ア
ルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ア
ルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C 2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア
リール、アリールオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシを有してい
ても良い}を表し; Aが酸素、硫黄、又は水素若しくはC1〜C6アルキルを含んでいる窒素を表し
; nが0又は1を表し; R7が水素又はC1〜C6アルキルを表し;そして R8が水素又はC1〜C6アルキルを表す] で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びに b)式II〜III:
上回る良好な殺菌作用を示す殺菌剤混合物を提供することにある。
した。
)に開示されている。
さらに、これらは以下に括弧書きにされている商品名で市販されている: II:EP313512、提案名:アキベンゾラル(acibenzolar)(商品名 :バイオン(登録商標)(BionR)、ノバルティス(Novartis)社製); III:一般名:プロベナゾール(probenazole)(商品名:オリザメート( 登録商標)(OryzamateR)、メイジセイカ社製)。
/Z異性体混合物が得られる。この混合物は、慣用法、例えば結晶化又はクロマ
トグラフィー処理により個々の化合物に分離することができる。
、使用のための調製中、或いは使用時(例えば、光、酸又は塩基の作用下に)に
相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要ではな
い。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき有害
菌類又は有害動物内で、施与後に類似の転化を起こすことも可能である。
CO2R1に関する−OCH3又は−CH3基に基づく立体配置)。
異性体が好ましい(−OCH2基に関する基R3に基づく立体配置)。
の用語が使用された: ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素; アルキル:1〜4個、1〜6個、又は1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は
分枝の炭化水素基、例えば以下のC1〜C6アルキル、即ちメチル、エチル、プロ
ピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、
1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3
−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、
1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、
2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメ
チルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメ
チルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブ
チル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリ
メチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチル
プロピル;
、且つこれら基の水素原子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子に置き換わ
っていても良く、このようなハロアルキルの例としては、例えば以下のC1〜C2 ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トルフルオロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フロオロエチル、2−
フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル
、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、
2,2−ジクロロ−2−フロオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペ
ンタフルオロエチル; シクロアルキル:3〜6炭素環員の単環のアルキル基、例えばシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル; アルケニル:任意の位置に二重結合を有し、2〜6個又は2〜10個の炭素原
子を有する直鎖又は分枝のアルケニル基であり、このようなアルケニルの例とし
ては以下のC2〜C6アルケニル、即ちエテニル、1−プロペニル、2−プロペニ
ル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メ
チル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペ
ニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペ
ンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテ
ニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2
−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチ
ル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペ
ニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル
、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル
、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メ
チル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテ
ニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル
−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル
、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3
−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2
−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペ
ンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル
、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2
−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチ
ル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−
ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル
、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3
−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテ
ニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2
−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペ
ニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1
−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル;
鎖又は分枝のアルキニル基であり、このようなアルキニルの例としては以下のC 2 〜C6アルキニル、即ちエチニル、2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニ
ル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペン
チニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−
3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニ
ル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−
メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペン
チニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチ
ル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブ
チニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、
2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3
−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル−1−メチル−2−プロ
ピニル;
クリルアミノ:酸素、窒素及び硫黄原子から選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有
し、かつ直接又は酸素原子(ヘテロシクリルオキシ)を介して、若しくは硫黄原
子(ヘテロシクリルチオ)を介して、若しくは窒素原子(ヘテロシクリルアミノ
)を介して骨格に結合する3〜6員の飽和又は部分不飽和の単環もしくは多環ヘ
テロシクリル(複素環)、例えば、2−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、
3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエ
ニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−
イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、
4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−
ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリ
ジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5
−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4
−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル
、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−
5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾ
リジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−ト
リアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロ
フラ−3−イル、2,3−ジヒドロフラ−4−イル、2,3−ジヒドロフラ−5
−イル、2,5−ジヒドロフラ−2−イル、2,5−ジヒドロフラ−3−イル、
2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,
3−ジヒドロチエン−4−イル、2,3−ジヒドロチエン−5−イル、2,5−
ジヒドロチエン−2−イル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒ
ドロピロール−2−イル、2,3−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒ
ドロピロール−4−イル、2,3−ジヒドロピロール−5−イル、2,5−ジヒ
ドロピロール−2−イル、2,5−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒ
ドロイソオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イ
ル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキ
サゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−
ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3−
イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソチア
ゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−3−イル、2,3−ジヒ
ドロイソピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、
4,5−ジヒドロイソピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソピラゾール
−4−イル、4,5−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイ
ソピラゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−4−イル、2,5
−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イ
ル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール
−5−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロオキ
サゾール−4−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒ
ドロオキサゾール−3−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,
5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル
、2,3−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−
イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−
4−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾー
ル−2−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチア
ゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,3−ジヒド
ロイミダゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−5−イル、4,5
−ジヒドロイミダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル
、4,5−ジヒドロイミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−
2−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイミダ
ゾール−5−イル、2−モルホリニル、3−モルホリニル、2−ピペリジニル、
3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、3−テトラヒドロピリダジニル、4−テ
トラヒドロピリダジニル、2−テトラヒドロピリミジニル、4−テトラヒドロピ
リミジニル、5−テトラヒドロピリミジニル、2−テトラヒドロピラジニル、1
,3,5−テトラヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−テトラヒドロトリ
アジン−3−イル、1,3−ジヒドロオキサジン−2−イル、1,3−ジチアン
−2−イル、2−テトラヒドロピラニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、3
,4,5,6−テトラヒドロピリジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−2
−イル、4H−3,1−ベンゾチアジン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3
,4,5−テトラヒドロチエン−2−イル、2H−1,4−ベンゾチアジン−3
−イル、2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−イル、1,3−ジヒドロオキサ
ジン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル;
ルスルホニル:直接又は酸素原子(−O−)を介して(アリールオキシ)、硫黄
原子(−S−)を介して(アリールチオ)、カルボニル基(−CO−)を介して
(アリールカルボニル)、若しくはスルホニル基(−SO2−)を介して(アリ ールスルホニル)骨格に結合する芳香族単環又は多環基、例えばフェニル、ナフ
チル及びフェナントレニル若しくはフェニルオキシ、ナフチルオキシ及びフェナ
ントレニルオキシ、並びに対応するカルボニル及びスルホニル基; ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリ
ールカルボニル及びヘテロアリールスルホニル:炭素環員の他に、さらに1〜4
個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素原子又は硫黄原子、又は
1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいても良く、かつ直接又は酸素原子(
−O−)を介して(ヘテロアリールオキシ)、若しくは硫黄原子(−S−)を介
して(ヘテロアリールチオ)、カルボニル基(−CO−)を介して(ヘテロアリ
ールカルボニル)若しくはスルホニル基(−SO2−)を介して(ヘテロアリー ルスルホニル)骨格に結合する芳香族単環又は多環基、例えば 1〜3個の窒素原子を含む5員のヘテロアリール:炭素原子の他に、環員とし
て1〜3個の窒素原子を含んでいても良い5員のヘテロアリール基、例えば2−
ピロリル、3−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、
2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル及
び1,3,4−トリアゾール−2−イル;
、又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる5員のヘテロアリール:炭
素原子の他に、環員としてさらに1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及
び1個の硫黄原子又は酸素原子、又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んで
いても良い5員のヘテロアリール基、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエ
ニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4
−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチ
アゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾ
リル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリ
ル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、
1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5
−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール
−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾ
ール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3,4−トリア
ゾール−2−イル; 1〜3個の窒素原子又は1個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子又は硫黄原
子を含む5員のベンゾ縮合ヘテロアリール:炭素原子の他に、環員として、1〜
4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄又は酸素原子、又は1個
の酸素原子、又は1個の硫黄原子を含み、かつ2個の隣接する炭素環員又は1個
の窒素原子と1個の隣接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル
基でブリッジされていても良い5員のヘテロアリール基; 窒素を介して結合し、かつ1〜4個の窒素原子を含む5員のヘテロアリール、
或いは窒素を介して結合し、かつ1〜3個の窒素原子を含む5員のベンゾ縮合ヘ
テロアリール:炭素原子の他に、環員として1〜4個及び1〜3個の窒素原子を
それぞれ含み、2個の隣接する炭素環員又は1個の窒素原子と1個の隣接する炭
素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基でブリッジされていても良く
、その際これらの環は窒素環員の1つを介して骨格と結合する、5員のヘテロア
リール基;
原子の他に、環員として、1〜3個の窒素原子及び1〜4個の窒素原子をそれぞ
れ有する6員のヘテロアリール基、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4
−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−
ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−
2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル及び1,2,4,5−テトラジン
−3−イル; 1〜4個の窒素原子を含む6員のベンゾ縮合ヘテロアリール:2個の隣接する
炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基でブリッジされていても良
い6員のヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキ
ノキサリン、 並びに、これらに対応するオキシ、チオ、カルボニル又はスルホニル基が挙げ
られる。
1〜3個の窒素原子と1個の酸素又は硫黄原子を含み、かつ窒素原子を介して骨
格と結合する芳香族単環基又は多環基。
付けられた前記基の水素原子の一部又は全てが、同一又は異なる上述のハロゲン
原子により置換されていても良いことを意味する。
、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1 〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルスルホ ニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル又は
ジ−C1〜C4アルキルアミノカルボニルを有していても良いフェニルを表す化合
物Iが好ましい。
アルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリール又はヘテロアリールを表す
化合物Iが好ましい。
子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対して顕著な効果がある。
、ジャガイモ及びウリ)、大麦、芝、カラス麦、バナナ、コーヒー、トウモロコ
シ、果実、イネ、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこ
れらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
ん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca ful
iginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 綿花、イネ及びシバのリゾクトニア(Rhizoctonia)種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis
;腐敗病)、 穀物類及びイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium
)種、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
is cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pse
udocercosporella herpotrichoides)、 イネ及び芝のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oriza
e)、 ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytopht
hora infestans)、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、 ホップとキュウリのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospo
ra)種、 野菜および果実のアルテルナリア(Alternaria)種、 バナナのマイコスフェレラ(Mycosphaerella)種、及び フサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Verticill
ium)種。
性を与える有効物質)として市販されている、即ち、化合物IIには直接的な殺
菌作用がないが、処理後の植物中で有害菌類に対する抵抗性を誘発する。化合物
IIIは、殺菌剤として知られている。
有害菌類又は他の害虫、例えば昆虫、蛛形、線虫に対して活性な他の成分を用い
ることも、或いは除草剤又は成長抑制剤有効成分又は肥料を混和するのも好まし
い。
た又は分離した施与は、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類、坦子菌類、藻
菌類及び不完全菌類に対する顕著な効果を有するため優れている。ある場合には
、組織的に活性であるため茎葉及び土壌の殺菌剤としても用いられる。
、ジャガイモ及びウリ)、大麦、芝、カラス麦、バナナ、コーヒー、トウモロコ
シ、果実、イネ、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこ
れらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
ん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca ful
iginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 綿花、イネ及びシバのリゾクトニア(Rhizoctonia)種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis
;腐敗病)、 穀物類及びイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium
)種、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
is cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pse
udocercosporella herpotrichoides)、 イネ及び芝のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oriza
e)、 ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytopht
hora infestans)、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、 ホップとキュウリのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospo
ra)種、 野菜および果実のアルテルナリア(Alternaria)種、 バナナのマイコスフェレラ(Mycosphaerella)種、及び フサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Verticill
ium)種。
好ましい。
くは別々に、又は連続的に施与することが可能であり、別々に施与する場合の順
序により、一般に防除成果に影響が与えられることはない。
物中において、1ヘクタール(0.01km2)当たり0.01〜8kgであり 、0.1〜5kgが望ましく、特に0.5〜3.0kgが望ましい。
05〜2.5kgが望ましく、特に0.1〜1.0kgが望ましい。
01〜5kgであり、0.005〜2kgが望ましく、特に0.01〜1.0k
gが望ましい。
1〜250gであり、0.01〜100gが望ましく、0.01〜50gが特に
望ましい。
いは発芽の前もしくは後に、種子、植物又は土壌に噴霧すること又は散布するこ
とにより、別々に又は一緒に化合物I及び化合物II〜IIIの少なくとも1種
を施与する。
形態で、或いは高濃度の水性、油性又は他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形態で調製可能であり、且つ噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法により施与可能である。使用形式は、使
用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の混合物の分配を可能
な限り微細且つ均一とすることが保証されるべきである。
乳化剤および分散剤を使用して増量することにより得られる。希釈剤として水を
使用する場合には、補助溶剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、以下のものが挙げられる: 溶剤、例えば芳香族化合物(例えば、キシレン)、塩素化芳香族化合物(例え
ば、クロロベンゼン)、パラフィン(例えば、石油留分)、アルコール(例えば
、メタノール、ブタノール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、アミン(
例えば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド)および水; 坦体、例えば天然岩石粉(例えば、カオリン、粘土質土、タルク、白亜)、合
成岩石粉(例えば、高分散性シリカゲル、珪酸塩); 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー
ト)、および 分散剤、例えばリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
グノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸)、並びに脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及
びアンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、ア
ルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファ
ート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノール
の塩、又は脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及び
その誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンス
ルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化−イソオクチルフェノール、−オ
クチルフェノール又は−ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール
エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオ
キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又
はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター
ト、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。
1種、或いは化合物I及び化合物II〜IIIの少なくとも1種の混合物と固状
担体物質とを、混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。 粒状体(例えば、被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、通常、有効
成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。
、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム
、磨砕合成樹脂)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素)、植物性生成物(例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクル
ミ穀粉)、セルロース粉末又は他の固状担体物質である。
Iのうちの1つ及び化合物II〜IIIの少なくとも1種、或いは化合物I及び
化合物II〜IIIの少なくとも1種の混合物を含む。その際、有効成分は純度
90〜100%、特に95〜100%(NMR又はHPLCスペクトルによる)
で使用される。
物、種子、土壌、領域、資材又は空間を、前記混合物の殺菌効果量、或いは別々
に施与する場合、化合物I及び化合物II〜IIIの少なくとも1種の殺菌効果
量で処理することにより施与する。
小液滴の形状での使用が好ましい溶液; II.20質量部の有効成分、80質量部のキシレン、10質量部の、オレイ
ン酸N−モノエタノールアミド(1モル)のエチレンオキシド(8〜10モル)
付加体、5質量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩及び5質量部の
、ひまし油(1モル)のエチレンオキシド(40モル)付加体から成る混合物;
この溶液を水中にて微細に分散させて分散液を得る; III.20質量部の有効成分、40質量部のシクロヘキサノン、30質量部
のイソブタノール及び20質量部の、ひまし油(1モル)のエチレンオキシド(
40モル)付加体から成る水性分散液; IV.20質量部の有効成分、25質量部のシクロヘキサノール、65質量部
の鉱油留分(沸点:210〜280℃)及び10質量部の、ひまし油(1モル)
のエチレンオキシド(40モル)付加体から成る水性分散液; V.80質量部の有効成分、3質量部のジイソブチルナフタリン−1−スルホ
ン酸のナトリウム塩、10質量部のリグニンスルホン酸のナトリウム塩(亜硫酸
廃液より得る)及び7質量部の微粉末状シリカゲルから成る、ハンマーミル中に
おいて磨砕される混合物;この混合物を水中にて微細に分散させることにより、
噴霧混合物が得られる; VI.3質量部の有効成分及び97質量部の細粒状カオリンから成る均質混合
物(混和物);このダストは、3質量%の有効成分を含む; VII.30質量部の有効成分、92質量部の微粉末状シリカゲル及び8質量
部の、このシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油から成る均質混合
物;有効成分に対して良好な接着性を有する調剤が得られる; VIII.40質量部の有効成分、10質量部のフェノールスルホン酸/尿素
/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、2質量部のシリカゲル及び48質量
部の水から成る安定な水性分散液;この分散液をさらに希釈することができる; IX.20質量部の有効成分、2質量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩、8質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、20質量部のフ
ェノールスルホン酸/尿素/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び88質
量部のパラフィン系鉱油から成る安定な油性分散液。
混合物中の濃度10質量%の乳濁液として別々に、又は一緒に調製し、そしてこ
れに対応して水で希釈して所望の濃度を得た。
に換算した。効力(W)は下記のアボット(Abbot)の式により求められる。
効力100は処理された植物が全く被害を受けなっかたことを示す。
, Weeds 15, 20〜22頁 (1967)]により算出し、実際に観察された効力と対比し た。
に対する%で表された予想される効力(%)、 xは、有効成分Aを濃度aで使用した場合の、未処理対照に対する%で表され
た効力(%)、 yは、有効成分Bを濃度bで使用した場合の、未処理対照に対する%で表され
た効力(%)、 をそれぞれ表す。
分の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オ
リザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を22〜24℃、相対
湿度(95〜99%)の気候調節チャンバー(climatized chamber)内に6日間
保管した。葉における菌類の繁殖割合を目視にて評価を行った。
の%として効力に変換した。効力0は、未処理対照と同様の被害を受けたことを
示し、効力100は被害が0%であることを示す。有効成分を組み合わせた場合
の予想される効力を、コルビーの式(Colby, S. R. "Calculating synergistic
and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20〜22
頁, 1967)により算出し、実際に観察された効力と対比した。
式により事前に計算された効力よりも高い結果を示していることが分かる。
Claims (5)
- 【請求項1】 有効成分として、 a)式I: 【化1】 [但し、 XがNOCH3、CHOCH3、CHCH3を表し; YがO、NRを表し; R1、Rが相互に独立して、それぞれ水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、C1〜C4アルキル又 はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、mが2である場合、基R2は相互に異なっていても 良く; R3が水素、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シ クロアルキルを表し; R4、R6が相互に独立して、それぞれ水素、 C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜 C10アルキニル、C1〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10アルケニルカルボニ
ル、C3〜C10アルキニルカルボニル又はC1〜C10アルキルスルホニル{これら
の基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の下記の
基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
ノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6 ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル
、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミ
ノを有していても良い}、 C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル
、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカ
ルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6シクロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ{これらの環式基
については、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の
下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C 1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキ
シル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ
、C1〜C6アルキルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキ
ルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、
ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニ
ル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜 C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ
若しくはC(=NOR7)−An−R8を有していても良い}、 アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ
ロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニル{これらの基は、部分的に
若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の下記の基:シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、
C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル
スルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロア
ルコキシ、C1〜C6アルキルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜 C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカ ルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニ
ル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ若しくはC(=NOR7)− An−R8を有していても良い}を表し; R5が水素、 C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル{これら基の炭
化水素基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は1〜3個の
下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキルアミ
ノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミ
ノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜 C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、 C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1〜C4ア
ルコキシ、アリールチオ、アリール−C1〜C4アルキルチオ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテロアリール
チオ、ヘテロアリール−C1〜C4アルキルチオ(これらの環式基については、部
分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基
:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ
カルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル
、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シク
ロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキ
シカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6 アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルア
ミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキ
ルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベ
ンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロア
リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びC(=NOR7)−An −R8を有していても良い)を有していても良い}、 C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリ
ール、ヘテロアリール{これらの環式基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化
されていても、又は1〜3個の下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル
カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハ
ロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニ
ル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコ
キシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アル
キルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ア
ルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ア
ルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C 2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア
リール、アリールオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシを有してい
ても良い}を表し; Aが酸素、硫黄、又は水素若しくはC1〜C6アルキルを含んでいる窒素を表し
; nが0又は1を表し; R7が水素又はC1〜C6アルキルを表し;そして R8が水素又はC1〜C6アルキルを表す] で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びに b)式II〜III: 【化2】 で表される少なくとも1種の化合物、 を相乗効果量で含む、栽培植物保護用混合物。 - 【請求項2】 一方の部分が化合物Iを固体又は液体の坦体中に含み、他方
の部分が化合物II〜IIIの少なくとも1種を固体又は液体の坦体中に含む、
2つの部分からなる請求項1に記載の殺菌剤混合物。 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載の殺菌剤組成物を用いて、有害菌類、
その生息地、或いは菌類の感染から保護されるべき資材、植物、種子、土壌、領
域又は空間を処理する有害菌類の防除方法であって、 化合物I及び化合物II〜IIIの少なくとも1種の施与を、同時に、合わせ
て、又は別々に、或いは連続して行うことを特徴とする方法。 - 【請求項4】 請求項1に記載の化合物Iを1ヘクタールあたり0.005
〜1kg用いて、前記有害菌類、その生息地、或いはこれらから保護されるべき
前記植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理する請求項3に記載の方法。 - 【請求項5】 請求項1に記載の化合物II〜IIIの少なくとも1種を1
ヘクタールあたり0.01〜1kg用いて、前記有害菌類、その生息地、或いは
これらから保護されるべき前記植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理す
る請求項3に記載の方法。
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