JP2002504618A - 液体多機能性添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることにより得られる生成物〔ここで成分ａ）は式Ｉの化合物または式Ｉの化合物の混合物であり、成分ｂ）は式ＩＩの化合物または式ＩＩの化合物の混合物であり、成分ｃ）は式ＩＩＩａおよび／もしくは式ＩＩＩｂの化合物または式ＩＩＩａおよび／もしくは式ＩＩＩｂの化合物の混合物であり、そして成分ｄ）は式ＩＶの化合物または式ＩＶの化合物の混合物であり、 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は低揮発性の新規液体多機能性添加剤；有機材料、好ましくは燃料もし
くは潤滑剤、またはポリマー、および該添加剤からなる組成物；ならびに酸化、
熱または光により誘発される分解に対して、そして摩擦を減少するために、それ
らを使用すること、および有機材料を安定化する方法；に関する。

【０００２】 一連の立体障害フェノール、または他の化合物とのその反応生成物からの酸化
防止剤による、特に潤滑油またはプラスチックの安定化は、例えばＵＳ−Ａ−３
８３９２７８、ＵＳ−Ａ−４０３２５６２、ＵＳ−Ａ−４０５８５０２、ＵＳ−
Ａ−４０９３５８７、ＵＳ−Ａ−４１３２７０２、およびＵＳ−Ａ−５４７８８
７５およびＥＰ−Ａ−０６４４１９５から公知である。

【０００３】 ＷＯ９１／１３１３４には二次媒体中における酸化防止剤の溶解度を改良する
方法が記載されている。 ＵＳ−Ａ−５３８０８９０号には、酸化防止剤活性基の量がほんの２０重量％
までである安定剤混合物が記載されている。しかしながら、そのような安定剤混
合物は、いくつかの場合、室温で２ないし３週間後に結晶化して流動できなくな
る性質を有する。従って、より高い比率の酸化防止剤活性基、および貯蔵におけ
るより良好な安定性を有するので、生成物が何週間後かでさえ液体状で注入され
得る安定剤混合物の必要性がある。 同様に、その安定特性と摩擦減少効果とを兼ね備えた化合物の研究がある。こ
の付加的な特性は、金属の（例えば）保護されるべき表面に化合物を結合させ、
そしてそれら自体を摩擦磨耗の危険がある表面間に配置する遊離脂肪族ＯＨ基の
方法により達成される。

【０００４】 本発明は、成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることによ
り得られる生成物〔ここで成分ａ）は式Ｉの化合物または式Ｉの化合物の混合物
であり、成分ｂ）は式ＩＩの化合物または式ＩＩの化合物の混合物であり、成分
ｃ）は式ＩＩＩａおよび／もしくは式ＩＩＩｂの化合物または式ＩＩＩａおよび
／もしくは式ＩＩＩｂの化合物の混合物であり、そして成分ｄ）は式ＩＶの化合
物または式ＩＶの化合物の混合物であり、

【化１６】 式Ｉの化合物において、 ａは整数１、２、３、４または６であり、そして ａが１である場合、 Ｒ₁は炭素原子数４ないし３０のアルキル基または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ−（ＣＨ₂ＣＨ ₂ Ｏ）_bＲ₂を表し、そして ｂは０ないし３０の範囲の整数であり、そして Ｔは酸素原子、硫黄原子または

【化１７】 を表し、 Ｒ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または

【化１８】 を表し、そして Ｒ₃は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、そして ｃは０ないし３の範囲の整数であるか、あるいは ａが２である場合、 Ｒ₁は

【化１９】 を表し、 ｂおよびＴは上記に定義した通りであり、そして ｄおよびｅは２ないし６の範囲の整数であり、そして Ｒ₄およびＲ₅は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
またはフェニル基を表すか、あるいは ａが３である場合、 Ｒ₁は炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基または

【化２０】 を表し、そして Ｒ₆は水素原子またはメチル基を表すか、あるいは ａが４である場合、 Ｒ₁は炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、

【化２１】 を表すか、あるいは ａが６である場合、 Ｒ₁は

【化２２】 を表し、そして 式ＩＩの化合物において、 Ｒ₇は水素原子、メチル基または第三ブチル基を表し、そして Ｒ₈は水素原子または炭素原子数１ないし３０のアルキル基を表し、そして Ｑは

【化２３】 を表し、 ｆは１または２であり、そして 式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂの化合物において、 Ｇは塩素原子、臭素原子または−ＯＲ₁₀を表し、 Ｒ₉は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数４ないし３ ０のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロキシアルケニル基、

【化２４】 を表し、 Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし３
０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基ま
たは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 ｇは７または８であり、 ｈは２ないし８の範囲の整数であり、 ｘは３または４であり、そして ｘが３である場合、 Ｒ₁₁は炭素原子数３ないし１８のアルカントリイル基または炭素原子数６ないし
８のシクロアルカントリイル基を表し、そして ｘが４である場合、 Ｒ₁₁は炭素原子数４ないし１８のアルカンテトライル基または炭素原子数６ない
し８のシクロアルカンテトライル基を表し、そして 式ＩＶの化合物において、 Ｌは硫黄原子、Ｒ₁₂−ＳＨ、

【化２５】 炭素原子数１２ないし３０のアルカン基または

【化２６】 を表し、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし２４のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし２４のアルキルフェニル基また
は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基を表し；そして Ｒ₁₃およびＲ₁₄は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基または未
置換もしくは炭素原子数１ないし１８のアルキル置換フェニル基を表し、そして
Ｒ₁₅は炭素原子数８ないし３０のアルキル基を表す。〕に関する。

【０００５】 本発明の液体低揮発性生成物は、酸化、熱および光により誘導される分解に対
して、有機材料、例えば燃料、ポリマーまたは油の非常に良好な安定化に関して
特記され得る。

【０００６】 ３０個までの炭素原子を有するアルキル基は、分枝鎖または直鎖の基であり、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第
二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−
ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１
，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル
基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基またはペ
ンタコシル基である。Ｒ₁の好ましい定義の一つは、例えば、炭素原子数８ない し１８のアルキル基であり、Ｒ₄およびＲ₅の好ましい定義の一つは炭素原子数１
ないし１３のアルキル基であり、Ｒ₇の好ましい定義の一つは第三ブチル基であ り、Ｒ₈の好ましい定義の一つは水素原子またはメチル基であり、Ｒ₉の好ましい
定義の一つは炭素原子数７ないし２０のアルキル基であり、そしてＲ₁₃およびＲ ₁₄ の好ましい定義の一つはイソプロピル基またはイソオクチル基である。

【０００７】 １２個までの炭素原子を有するシクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基
またはシクロドデシル基である。Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂の好ましい定義の一つは 炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基である。シクロヘキシル基は特に好ま
しい。 非置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、メチル
シクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三
ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオクチル基である。炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基が好ましく、特にシクロヘキシル基およ
び第三ブチルシクロヘキシル基である。

【０００８】 ３０個までの炭素原子を有するアルケニル基は、例えば、ビニル基、プロペニ
ル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、
ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチルブト−２−エニル基、ｎ−オクト
−２−エニル基、ｎ−ドデク−２−エニル基、イソドデセニル基、オレイル基、
ｎ−オクタデク−２−エニル基またはｎ−オクタデク−４−エニル基である。Ｒ ₉ の好ましい定義の一つは、例えば炭素原子数１２ないし２４のアルケニル基で ある。

【０００９】 ８ないし２２個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基は、好ましくは１な
いし３個、特に１または２個のＯＨ官能基を有する分枝鎖または非分枝鎖の基で
あり、例えば８−ヒドロキシオクチル基、７−ヒドロキシオクチル基、６−ヒド
ロキシオクチル基、５−ヒドロキシオクチル基、４−ヒドロキシオクチル基、３
−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシオクチル基、９−ヒドロキシノニル基
、１０−ヒドロキシデシル基、１１−ヒドロキシウンデシル基、１２−ヒドロキ
シドデシル基、１３−ヒドロキシトリデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシル
基、１５−ヒドロキシペンタデシル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１７
−ヒドロキシヘプタデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０−ヒドロ
キシエイコシル基または２２−ヒドロキシドコシル基である。Ｒ₉の好ましい定 義はヒドロキシ置換炭素原子数８ないし２０アルキル基、特にヒドロキシ置換炭
素原子数８ないし１２アルキル基である。 ７ないし９個の炭素原子を有するフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基
、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基または２−フェニルエチ
ル基である。ベンジル基が好ましい。

【００１０】 好ましくは１ないし３個、特に１または２個のアルキル基を含む、炭素原子数
１ないし１８のアルキル置換フェニル基は、例えばｏ−、ｍ−またはｐ−メチル
フェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，
５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェ
ニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４
−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基
、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェ
ニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシ
ルフェニル基またはドデシルフェニル基である。炭素原子数１ないし１２のアル
キル置換フェニル基が好ましく、特に炭素原子数４ないし８のアルキル置換フェ
ニル基が好ましい。

【００１１】 ３ないし１８個の炭素原子を有するアルカントリイル基は、例えば、次式

【化２７】 で表される基である。グリセリル基が好ましい。 ４ないし１８個の炭素原子を有するアルカンテトライル基は、例えば、次式

【化２８】 で表される基である。ペンタエリトリチル基が好ましい。

【００１２】 本発明の生成物を形成するために、４種の成分ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）と
他の成分との反応は、いずれかの望ましい順に起こり得る。 好ましくは、４種の成分ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）が最初に導入され、そし
て同時に反応させられる。 別の方法としては、成分ｄ）を反応混合物ａ）およびｂ）、ｂ）およびｃ）ま
たはａ）およびｃ）に添加することができ、そして残りの４番目の成分を次いで
反応させることができる。 特に好ましい態様は、３種の成分ａ）、ｂ）およびｃ）の反応後に成分ｄ）を
添加することである。

【００１３】 反応は触媒の存在下において有利に行われる。特に適した触媒はルイス酸また
は塩基である。 適した塩基触媒の例は、金属水素化物、金属アルキリド、金属アリリド、金属
水酸化物、金属アルコキシド、金属フェノキシド、金属アミドおよび金属カルボ
キシレートである。 好ましい金属水素化物の例は、水素化リチウム、水素化ナトリウムおよび水素
化カリウムである。 好ましい金属アルキリドの例は、ブチルリチウムおよびメチルリチウムである
。 好ましい金属アリリドは、フェニルリチウムである。 好ましい金属水酸化物の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水酸化マグネシウム、水酸化カル
シウム、水酸化バリウムおよび水酸化アルミニウムである。 特に好ましい金属水酸化物は、例えば水酸化カリウムである。

【００１４】 好ましい金属アルコキシドの例は、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリ
ウムイソプロポキシドおよびカリウム第三ブトキシドである。これらは純粋な形
状で、または溶液として使用され得る。 特に好ましい金属アルコキシドは、例えばリチウムメトキシドである。 好ましい金属フェノキシドの例は、ナトリウムフェノキシドおよびカリウムフ
ェノキシドである。 好ましい金属アミドの例は、ナトリウムアミドおよびリチウムアミドである。 好ましい金属カルボキシレートの例は、酢酸カルシウムおよびサリチル酸カル
シウムである。 特に好ましい金属カルボキシレートの例は、過塩基性サリチル酸カルシウムで
ある。

【００１５】 適したルイス酸触媒の例は、次式

【化２９】 ［式中、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈およびＲ₃₉は
、互いに独立して、例えば炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル
基を表す。炭素原子数１ないし８のアルキル基が好ましい。］で表される化合物
である。特に好ましいルイス酸触媒は、ジブチル錫オキシドである。 二段階反応法においては、異なる触媒を使用することも可能である。 触媒は、例えば、成分ａ）、ｂ）およびｃ）の重量の合計を基準として、０．
０３ないし２０重量‰好ましくは０．１ないし１０重量‰の量で成分ａ）、ｂ）
、ｃ）および所望によりｄ）に添加される。特に好ましくは登録商標サップ−０
０１(SAP-001）を１ないし１０重量‰添加することである。

【００１６】 支持体に吸着されており、そして活性剤として、式Ｖのアルカリ金属化合物

【化３０】 〔式中、ＭはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓであり、ｖはＡｎの原子価であり
、そしてＡｎはフッ化物、水酸化物、リン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩または−ＯＲ₄₀ を表し、そしてＲ₄₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェノキシド基
を表す。〕 およびその支持体として、１０重量％強度水溶性懸濁液において測定され、ｐＨ
＞１０を示し、アルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、アルミン酸塩またはケイ
酸塩を含む系列からの物質の１つもしくはそれ以上の群から選ばれたアルカリ性
物質を含む触媒の存在下でも、反応を行うことができる。

【００１７】 言及したアルカリ土類金属化合物を含む系列からの支持物質は水和物または無
水物の形状で存在し得、水和物の形状が好ましい。 支持物質としてのアルカリ土類金属Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒもしくはＢａまたはそれ
らの混合物の酸化物、水酸化物、アルミン酸塩またはケイ酸塩を含む支持触媒の
ものが好ましい。

【００１８】 特に好ましい支持物質は化合物ＭｇＯ、Ｍｇ（ＯＨ）₂、ＣａＯ、Ｃａ（ＯＨ ）₂、ＢａＯ、Ｂａ（ＯＨ）₂、Ｂａ（ＯＨ）₂・８Ｈ₂Ｏ、焼成ドロマイトＭｇＯ
・ＣａＯ、焼成および水和ドロマイトＭｇＣａ（ＯＨ）₄、焼成バリトカルサイ トＢａＯ・ＣａＯ、焼成および水和バリトカルサイトＢａＣａ（ＯＨ）₄、尖晶 石ＭｇＡｌ₂Ｏ₄、ＭｇＡｌ₂Ｏ₄・ｎＨ₂Ｏ、ＣａＡｌ₂Ｏ₄、ＣａＡｌ₂Ｏ₄・ｎＨ₂ Ｏ、ハイドロカルマイト２Ｃａ（ＯＨ）₂・Ａｌ（ＯＨ）₃・ｎＨ₂Ｏ、Ｃａ₂Ｓｉ
Ｏ₄、ヒレブランダイトＣａ₂ＳｉＯ₄・Ｈ₂Ｏ、ホスハガイト、およびそれらの混
合物である。 支持物質として、好ましくはＣａＯ、ＭｇＯおよびそれらの混合物であり、例
えばドロマイトＣａＣＯ₃・ＭｇＣＯ₃を焼成することにより調製する。

【００１９】 支持物質は、好ましくは基本的に鉄を含まず、例えば鉄含有物は単独またはそ
の化合物の形態で、好ましくは１０ｐｐｍを超えないべきである。全体的に、支
持物質は、他の金属、例えば銅、鉛および他の重金属と関連しても、高純度であ
るべきである。銅含有量は、好ましくは１０ｐｐｍより低いべきであり、同様に
重金属含有量のあるべき量として、例えば、鉛含有量は例えば１０ｐｐｍより低
いべきであり、総量（全ての重金属）は、例えば、４０ｐｐｍより低いべきであ
る。 更に、支持物質は、好ましくはカルボネート基も実質的に含まない。０．１重
量％より低いカルボネート含有量は、好ましくは維持されるべきである。酸素運
搬アニオン、例えばＭｎＯ₄ ^-、ＣｒＯ₄ ^-、ＡｓＯ₄ ^3-およびＮＯ₃ ^-は好ましくは それぞれ最大範囲１００ｐｐｍ、好ましくは全体では最大範囲２００ｐｐｍまで
で存在するべきである。活性酸素は、好ましくは１００ｐｐｍを超えるべきでは
ない。高酸性アニオン、例えばＳＯ₄ ^2-またはＣｌ^-は好ましくはそれぞれ最大範
囲５００ｐｐｍより多くない量で存在するべきであり、好ましくは全体では最大
範囲１０００ｐｐｍより多くない量で存在するべきである。

【００２０】 好ましい支持触媒は、それらの活性剤としてアルカリ金属Ｎａ、Ｋ、Ｒｂまた
はＣｓの水酸化物またはフッ化物を含む。 好ましい活性剤はＫＯＨ、ＫＦ、ＮａＯＨ、ＮａＦまたはＣｓＦであり、特に
好ましくはＫＯＨおよびＫＦである。 活性剤の比率は、例えば、０．１５ないし３０重量％であり、無水の支持物質
を基準として算出される。百分率は相当するアルカリ金属のみを基礎として、つ
まり、関連するアニオンは考慮しないで算出するが、一方支持物質に対するデー
タはそれら全体に基づいている。 ０．１５ないし１０重量％の活性剤が都合良く存在し、好ましい態様では、１
ないし１０重量％の活性剤が存在し、両場合ともアルカリ金属および無水の支持
物質を基準としている。

【００２１】 成分ａ）、ｂ）およびｃ）の反応を溶媒としての成分ｄ）、例えば登録商標ノ
ルパル Ｅｘ １５ (Norpar Ex 15)または登録商標エクソル Ｄ−１１０ (Exxsol
D-110)（エクソン(Exxon)製）あるいは登録商標マルリカン(Marlican)（ヒュル
ス アーゲー(HULS AG)製）中で行うことができる。好ましくは、成分ａ）および
ｂ）およびｃ）の反応は溶媒なしで行われる。溶媒および成分ｄ）、例えば登録
商標エクソル Ｄ−１１０ (Exxsol D-110)を連続的に添加する。 反応温度は、例えば１００および２５０℃の間である。好ましくは反応を１２
０ないし２００℃の温度範囲内で行い；１３０℃ないし１９０℃の範囲が特に好
ましい。

【００２２】 成分ａ）、ｂ）およびｃ）が市販で入手可能ではない場合、それらは既知の方
法または類似の方法によって製造され得る。式ＩＩＩで表される化合物のための
可能な製造方法は、例えば以下の刊行物：ＧＢ−Ａ−０９９６５０２、ＵＳ−Ａ
−３３３０８５９、ＵＳ−Ａ−３９４４５９４、ＵＳ−Ａ−４５９３０５７、Ｅ
Ｐ−Ａ−１５４５１８およびＵＳ−Ａ−３９６０９２８に見られる。

【００２３】 本発明は、好ましくは式Ｉの化合物において、 ａが１である場合、 Ｒ₁は炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表すか、あるいは ａが２である場合、 Ｒ₁は

【化３１】 を表し、 ｂは０ないし６の範囲の整数であり、そして Ｔは酸素原子または硫黄原子を表し、そして Ｒ₄およびＲ₅は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１３のアルキ
ル基を表し、そして Ｒ₄は更にフェニル基を表すか、あるいは ａが３である場合、 Ｒ₁は

【化３２】 を表すか、あるいは ａが４である場合、 Ｒ₁はＣ（ＣＨ₂−）₄を表す生成物を提供する。

【００２４】 本発明は、特に好ましくは式ＩＩの化合物において、 Ｒ₇がメチル基または第三ブチル基を表し、そして Ｒ₈が水素原子またはメチル基を表し、そして Ｑが−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表す生成物を提供する。 式ＩＩにおいて、Ｒ₇は好ましくは第三ブチル基である。 本発明はまた、好ましくは式ＩＩＩａの化合物およびＩＩＩｂの化合物におい
て、 Ｇは−ＯＣＨ₃を表し、そして Ｒ₉は炭素原子数７ないし２０のアルキル基、炭素原子数１２ないし２４のアル ケニル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロキシアルキル基または炭素原子数８
ないし２２のヒドロキシアルケニル基を表す生成物を提供する。

【００２５】 本発明は加えて、好ましくは式ＩＶの化合物において、 Ｌは硫黄原子、

【化３３】 または炭素原子数１８のアルカン基を表し、 Ｒ₁₃およびＲ₁₄は互いに独立してイソプロピル基またはイソオクチル基を表す生
成物を提供する。

【００２６】 本発明はまた、特に好ましくは、式Ｉの化合物がペンタエリスリトール、チオ
ジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，１，１−トリス（ヒドロ
キシメチル）エタン、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）プロパン、２，
２−ジメチル−１，３−プロパンジオールまたはグリセロールであり、式ＩＩの
化合物が３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸メチルまたは３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチ
ルフェニル）プロピオン酸メチルであり、式ＩＩＩａの化合物がペラルゴン酸メ
チルまたはラウリン酸メチルであり、そして式ＩＩＩｂの化合物が２−ドデセニ
ルコハク酸無水物であり、そして式ＩＶの化合物が炭素原子数１２ないし１８の
アルカンである生成物を提供する。

【００２７】 特に好ましい式Ｉの化合物は、ペンタエリスリトール、グリセロール、ジグリ
セロール、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）エタン、１，１，１−トリ
ス（ヒドロキシメチル）プロパン、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオー
ルおよびチオジエチレングリコールである。 非常に特に好ましい式Ｉの化合物はグリセロールである。 好ましい式ＩＩＩａの化合物は、ペラルゴン酸メチルおよびラウリン酸メチル
である。 好ましい式ＩＩＩｂの化合物は、２−ドデセニルコハク酸無水物である。 好ましい式ＩＶの化合物は、炭素原子数１２ないし１８のアルカンである。

【００２８】 成分ａ）、ｂ）、ｃ）および、使用する場合、ｄ）のモル比は０．１：０．１
：１：０．１ないし１５：３０：１：１０である。好ましくは、１：１：１：０
．５ないし１０：１：２０：１０のモル比である。特に好ましくは１：１：２：
２ないし１０：１：２０：１０である。 本発明の生成物は、例えば活性基Ｅ−１

【化３４】 を１０ないし９５重量％、好ましくは３０ないし８０重量％、そして特に５０な
いし６５重量％含み得る。

【００２９】 特に好ましい生成物は、成分ａ）およびｃ）を３−（３’，５’−ジ−第三ブ
チル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルおよび炭素原子数１２な
いし１８のアルカンと反応させることにより得ることが可能なものである。 本発明はまた、成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることにより得ることが
可能な生成物であって、三成分全部を最初に導入し、そして同時に反応させるこ
とにより得ることが可能な生成物も提供する。 式Ｉの化合物の遊離ＯＨ基数が生成物１ｋｇ当たり-001ないし４．０等量の範
囲内、好ましくは０．１ないし３．０の範囲内および特に好ましくは０．１ない
し２．５の範囲内となるように、式Ｉ対ＩＩおよびＩＩＩの化合物の比率が選択
されるべきである。 上述の通り、本発明の生成物は酸化、熱または光により誘発された分解に対す
る有機材料の安定化に関して特に適当である。特に、有機材料の安定化における
酸化防止剤としての著しい作用は注目されている。

【００３０】 そのような材料の例は以下のものである。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポ
リイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポ
リイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望に架橋されることが
できる。）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤ
ＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（Ｕ
ＬＤＰＥ）。 ポリオレフィン、すなわち前段落において例示されたモノオレフィンのポリマ
ー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは、異なった、および特に以
下の方法によって製造されることができる。 ａ）ラジカル重合（通常、高圧下および高温で）。 ｂ）触媒重合であって、通常１種またはそれ以上の周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、Ｖ
ＩｂまたはＶＩＩＩ群の金属原子を含む触媒を使用するもの。これらの金属原子
は通常１個またはそれ以上の、代表的にはπ−またはσ−配位され得るオキシド
、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニ
ルおよび／またはアリールのようなリガンドを有する。これらの金属錯体は遊離
状態または代表的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミ
ナまたは酸化ケイ素のような基材上に固定され得る。これらの触媒は重合媒体中
に可溶または不溶であり得る。触媒は重合においてそれら自身で使用されること
ができ、または代表的には金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキルハライ
ド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンのようなさらなる活性化
剤が使用されることができ、該金属原子は周期表のＩａ、ＩＩａおよび／または
ＩＩＩａ群の元素である。活性化剤はさらなるエステル、エーテル、アミンまた
はシリルエーテル基を用いて都合よく変性され得る。これらの触媒系は通常、フ
ィリップス(Phillips)、スタンダード オイル インディアナ(Standard Oil Indi
ana)、チグラー（−ナッタ）(Ziegler(-Natta)）、ＴＮＺ（デュポン(DuPont)）
、メタロセンまたはシングルサイト触媒(single site catalyst)（ＳＳＣ）と命
名される。 ２．１）以下で上記されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソ
ブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、
ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる型のポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／Ｈ
ＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互または他のビニルモノマーとのコ
ポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（
ＬＬＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロ
ピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン
／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オク
テンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレ
ンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキ
ルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそ
れらと一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよび
それらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレンおよびヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのター
ポリマー、 およびそのようなコポリマー相互および１）において上記されたポリマーとの混
合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エ
チレン−ビニルアセテートコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリ
ル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交
互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマーおよびそれらと例えば
ポリアミドのような他のポリマーとの混合物。 ４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）であって、それらの水素化変
性物（例えば粘着付与剤）を含むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉の混合
物。 ５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）
。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポ
リマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、ス
チレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、 スチレンコポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリ
マーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高衝撃強度性の混合物
、および スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチ
レンのようなスチレンのブロックコポリマー。 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタ
ジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロ
ニトリルコポリマーにスチレン、 ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリ
ル）、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート、 ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレ
イミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、 エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
、 ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよび
アクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びにそれらの６）以下に列挙されたコポリマーとの混合物、例
えば、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているコポリ
マー混合物。 ８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレ
ン−イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化ま
たはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、
エピクロロヒドリン ホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物
のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、
ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル／ビニルアセテートまたは塩化ビニリデン／ビニルアセテ
ートコポリマー。 ９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマーおよびポリアクリレート並びにポ
リメタクリレートのようなそれらの誘導体、 ブチルアクリレートで耐衝撃変性された（ｉｍｐａｃｔ−ｍｏｄｉｆｉｅｄ）ポ
リメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。 １０．９）以下で述べられたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポ
リマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／
アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 １１．不飽和アルコールおよびアミンから誘導されたポリマーまたはアシル誘導
体またはそれらのアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエー
ト、ポリビニルブチラル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、 並びに１）において上記されたオレフィンとのそれらのコポリマー。 １２．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シドのような環式エーテルのホモポリマーおよびコポリマーまたはそれらのビス
グリシジルエーテルとのコポリマー。 １３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよびコモノマーとしてエチ
レンオキシドを含むそれらのポリオキシメチレン、 熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール
。 １４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびポリフェニレンオキシ
ドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。 １５．一方の成分としてヒドロキシル末端基で終了されたポリエーテル、ポリエ
ステルまたはポリブタジエン、および他方の成分として脂肪族または芳香族ポリ
イソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆物質。 １６．ジアミン並びにジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または対応
するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、
１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびア
ジピン酸から出発した芳香族ポリアミド、 ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレフタル酸から変
性剤としてエラストマーを用いてまたは用いずに製造されたポリアミド、例えば
ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド、およびまた 上記されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー
または化学結合もしくはグラフトされたエラストマー、または ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン
グリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー、並びに ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドまたはコポリアミド、および 加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。 １７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ
エステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 １８．ジカルボン酸並びにジオールおよび／またはヒドロキシカルボン酸または
対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサ
ンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端
基で終了されたポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル、
およびまた ポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。 １９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。 ２１．一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分としてフェノール、尿素
およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデ
ヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂
。 ２２．乾式および不乾式アルキド樹脂。 ２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および
また低燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。 ２４．置換されたアクリレートから誘導された架橋可能なアクリル樹脂、例えば
エポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレート
。 ２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌレート、ポリイソ
シアナートまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂お
よびアクリレート樹脂。 ２６．脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式または芳香族グリシジル化合物から誘導
された架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジ
グリシジルエーテルの生成物であって、無水物またはアミンのような慣用の硬化
剤と、促進剤を用いてまたは用いずに架橋されたもの。 ２７．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマーおよび化学変性された
それらの同質誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート
およびセルロースブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロースエー
テル、並びにロジンおよびそれらの誘導体。 ２８．上記されたポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ
、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、
ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可
塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰ
Ｏ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ
、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。 ２９．天然起源および合成有機材料であって、純粋なモノマー性化合物またはそ
のような化合物の混合物、例えば鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワック
ス、または合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたは
トリメリテート）をベースとした油、脂肪およびワックス、および代表的には紡
糸組成物として使用される合成エステルと鉱物油とのあらゆる重量比における混
合物、並びにそのような材料の水性乳濁液。 ３０．天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラテックスまたはカルボキ
シル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラテックス。

【００３１】 更に本発明は、酸化、熱または光により誘発される分解に敏感な有機材料およ
び成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることにより得られる
少なくとも一種の生成物を含む組成物を提供し、そして酸化、熱または光により
誘発される分解に対して有機材料を安定化させるためにそれらの生成物を使用す
ることを提供する。 従って本発明は、熱、酸化または光により誘導される分解に対して有機材料を
安定化させるための方法にも関し、これには成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望に
よりｄ）を反応させることにより得られる少なくとも一種の生成物を上記材料へ
添加することを含む。 有機材料における酸化防止剤としてのこれらの生成物の使用に関しては特に興
味深い。

【００３２】 好ましい有機材料はポリマーであり、例えば合成ポリマー、特に熱可塑性ポリ
マーである。特に好ましい有機材料はポリオレフィンおよびスチレンコポリマー
であり、例えば項目１ないし３ならびに項目６および７において述べたもの、特
にポリエチレン、ポリプロピレンならびにＡＢＳおよびスチレン／ブタジエンコ
ポリマーである。よって本発明は、好ましくは有機材料が合成有機ポリマーまた
はそのようなポリマー、特にポリオレフィンまたはスチレンコポリマーの混合物
である組成物を提供する。 一般に、安定化される材料の全重量に対して、-001ないし１０％、好ましくは
-001ないし５％、特に好ましくは-001ないし２％の量で、安定化されるべき材料
に生成物が添加される。本発明の生成物を、-001ないし０．５％、特に０．０５
ないし０．３％の量で使用することが特に好ましい。

【００３３】 本発明は、α）酸化、熱または光により誘引される分解を受ける有機材料およ
びβ）少なくとも一種の本発明の生成物からなる組成物も提供する。 成分α）は酸素含有または酸素のない炭化水素系燃料、潤滑剤、圧媒液、金属
加工液または合成ポリマーであり得る。それぞれの成分α）の混合物も可能であ
る。 すでに述べた通り、本発明の生成物［成分（β）］も燃料中での耐摩耗性およ
び腐食抑制性を有する。低い硫黄および／または芳香族含有量を有する燃料の潤
滑性（耐摩耗性）の顕著な改良が特に述べられる。 従って、本発明はまた、エンジン燃料系のための耐摩耗剤としての成分（β）
の生成物の使用も提供する。

【００３４】 一般に、成分（β）の生成物は、成分（α）の重量に基づいて０．０００１な
いし１０％、好ましくは０-001ないし５％、特に０．００５ないし１％の量で燃
料に添加される。 成分（β）の生成物はまた、ベース燃料または配合燃料へ連続的に添加され得
る濃縮物を形成するように、最終生成燃料に適合する液体キャリヤーと共に混合
され得る。そのような濃縮物は、成分（β）の生成物の混合、配合、注入または
移行（一まとめにして、または個々／各部分で）を容易にし得る。

【００３５】 慣用的に、キャリヤーは、例えばキシレンもしくはトルエンのような炭化水素
、エーテル、アルコールまたはそれらの混合物のような成分（β）の生成物のた
めの有機溶媒であり、または最終生成物として意図されたベース燃料または配合
された燃料の一部であり得る。最終生成燃料を形成するための配合燃料のベース
材料への濃縮物の添加は、例えば小売りまたは他の販売店での固形濃縮物の単位
容器からのような回分式であることができ、または精製または燃料流通地での計
量によって添加され得る。添加の他の様式は同様に可能である。 粘度のような所望の濃縮物の性質に依存して、成分（β）の生成物は種々の量
で濃縮物中に存在し得る。一般に、キャリヤー媒体中における適当な量は、成分
（β）の生成物が約１０ないし９０重量％、より普通には約２０ないし５０重量
％である。

【００３６】 最終生成燃料は、炭水化物燃料、酸素含有化合物またはそれらの混合物であり
得る。燃料組成物のために使用され得る炭化水素フラクションは、ケロシンおよ
び軽油範囲（１６５ないし５６５℃）において沸点を有する留出燃料を含む。こ
の種の代表的な中間留出燃料は、２００ないし３７０℃の範囲の沸騰範囲を有す
る自動車ディーゼル油または他のディーゼル油およびジェット燃料、ケロシン、
軽油およびサイクル油である。そのような中間留出燃料は直留留出油、触媒もし
くは熱分解された留出燃料油、直留留出油／重油／加熱油／油の混合物、ナフサ
および分解された留出原料を伴う同様の原料であり得る。これらの燃料は通常原
油から誘導されるが、しかしそれらは頁岩、タール砂、石炭、亜炭、バイオマス
および類似の源のような他の源から少なくとも一部誘導され得る。燃料はメチル
第三ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）を含むアルコールまたはエーテルのような酸素
含有共化合物を含み得る。燃料はまた、メタノールおよび／またはエタノールの
ような酸素含有化合物から完全になり得る。燃料はまた、酸または塩基での処理
、水素化、溶媒精製または粘度処理のような慣用の処理方法を受けたものでもあ
り得る。

【００３７】 特に興味深いものは、成分（α）としてディーゼル燃料からなる組成物である
。 燃料は、例えばジェットエンジン、自動車エンジン、ガスタービンエンジンま
たはディーゼルエンジンの運転において使用され得る。本発明の好ましい態様に
おいて、燃料はディーゼルエンジンにおける使用のために適したものである。 これらのディーゼル燃料の組成物は、粗油の性質、精製方法、粗燃料に配合さ
れた成分、および燃料が市販される地域により、大きく変化する。上記したよう
に、本発明は主に、地域の法令による要求／規制に従うために現在製造されてい
る、硫黄および／または芳香族含有量を減ぜられたディーゼル燃料に使用される
。これらの燃料は代表的に５００ｐｐｍ（０．０５％）より少ない硫黄含有量お
よび／または３５重量％より少ない芳香族含有量を有する。

【００３８】 従って、特に興味深い組成物は、成分（α）が０．１０重量％より少ない、好
ましくは０．０５重量％より少ない、特に-001重量％より少ない硫黄を含有する
燃料からなるものである。 燃料の組成物および、それ故その固有の潤滑性は、地域の法令による規制要求
の水準に従って変化し得る。 本発明はまた、例えばジェットタービンエンジンにおいて慣用に使用されるも
ののような航空燃料における用途をも見出した。そのような燃料は低い芳香族お
よび低い硫黄含有量を有するディーゼルエンジンに近い組成を有する。これらの
燃料への本発明の成分（β）の生成物の添加は、エンジンにおける摩耗を減ずる
ことができる。

【００３９】 本発明はまた、航空機および自動車におけるピストンエンジンにおいて今や慣
用に使用されるような、無鉛または再配合動力燃料への用途も見出した。これら
の燃料への成分（β）の生成物の添加は、エンジン性能を改良することができ、
そして有鉛燃料が現在使用されているピストンエンジン航空機のような使用にお
いて、該燃料を有鉛燃料に置き換えることを可能にし得る。 従って本発明はまた、エンジン燃料系における摩耗の減少方法であって、燃料
に成分（β）の生成物を添加することからなる方法にも関する。

【００４０】 成分（β）の生成物に加えて、本発明の組成物はまた、慣用の添加剤であって
、ハンドブック“潤滑剤および燃料添加剤(Lubricant and Fuel Additives)”，
クリンアンドカンパニーインコーポレイテッドインターナショナルビジネスコン
サルタンツ(Kline & Company,Inc. International Business Consultants)，フ ェアフィールド，ニュージャージー，アメリカ合衆国(Fairfield, NJ, USA)，頁
３０９ないし３２０，(1990)において開示されたように、さらに燃料の基本性質
を改良するに添加される慣用の添加剤を含有することもできる。これらは酸化防
止剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤
、高圧添加剤、耐摩擦添加剤、耐摩耗添加剤、解乳化剤、曇り点降下剤、ワック
ス耐沈降添加剤、帯電防止添加剤、消泡剤、蒸発添加剤、殺生物剤、臭気マスク
、染料、燃焼改良剤、不凍剤、耐ノッキング添加剤、導電率改良剤、PFI/IVD清 浄添加剤および他の潤滑添加剤である。

【００４１】 生成物に加えて、本発明の組成物は都合良い添加剤も含有することができ、例
えばそれは以下のものである。 １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール、例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−
ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−
（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール
、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖に
おいて枝分れ鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メ
チルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル
）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル
）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）
フェノールおよびそれらの混合物。 １．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば、 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチ
ルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。 １．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒ
ドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペ
ート。 １．４．トコフェロール、例えば、 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ
ロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）。 １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チ
オビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４
’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。 １．６．アルキリデンビスフェノール、例えば、 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２
’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−
メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−
ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−
ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル
］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル
）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラキス（５−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。 １．７．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば、 ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジル
エーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル
メルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート。 １．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベン
ジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。 １．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２
，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。 １．１０．トリアジン化合物、例えば、 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，
６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。 １．１１．ベンジルホスホネート、例えば、 ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ
エチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオ
クタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホ
ネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエ
チルエステルのカルシウム塩。 １．１２．アシルアミノフェノール、例えば、 ４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチル Ｎ− （３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。 １．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール
、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２
］オクタン。 １．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ
ロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール
、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２
］オクタン。 １．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロ ピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１
，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホ
スファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。 １．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一 価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１
，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホ
スファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。 １．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸のアミド、例えば 、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ
，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ
）社によって供給される登録商標ナウガードＸＬ−１(Naugard XL-1)）。 １．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）。 １．１９．アミン酸化防止剤、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブ
チル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４
−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ
，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−ア
リルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン
、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ
，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール
、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデ
カノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２
−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（
１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル
−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの
混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モ
ノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒド
ロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ
−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノ
チアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−
エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘ
キサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イ
ル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，２
，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。 ２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（
３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール
、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブ
チル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［
２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフ
ェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ
−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（
２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル
）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２
−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５
’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−６−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェノール］、２−［３’−第三ブチル−５
’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、
次式［Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−］₂−［式中、Ｒは３’−第三ブチ ル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を
表す。］で表されるもの、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチル
ベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾ
トリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾー
ル。 ２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、 ４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−
ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび
２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。 ２．３．置換および未置換安息香酸のエステル、例えば、 ４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェ
ニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフ
ェニル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル−３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートおよび２−メチル−４，６−
ジ−第三ブチルフェニル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト。 ２．４．アクリレート、例えば、 エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル−α−シ
アノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル−
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル−α−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノ
ビニル）−２−メチルインドリン。 ２．５．ニッケル化合物、例えば、 ２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノー
ル］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、ｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのよう
なさらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、 ニッケルジブチルジチオカルバメート、 ４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエ
ステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯
体、 １−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であ
って、さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの。 ２．６．立体障害アミン、例えば、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ｎ−ブチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよびコハ
ク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，６−ジク
ロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン
−テトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３
，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−
ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート
、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザス
ピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４
−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮
合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３
−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４
−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３
，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮
合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステア
リルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン
および４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
の縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，４
，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ［
１３６５０４−９６−６］）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，
７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［
４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンおよびエピクロロ
ヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，
Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレン−マロン酸と１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポ
リ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと
２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンまたは１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。 ２．７．オキサミド、例えば、 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド
、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’
−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’
−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−
エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−
およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。 ２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば
、 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３
，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４
，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシ
フェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェ
ニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［
４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−
ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェ
ニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル
）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、
２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−
ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン。 ３．金属奪活剤、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリ
チロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリル
ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフ
ェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−
ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル
）チオプロピオニルジヒドラジド。 ４．ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアル
キルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトール
ジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジ
イソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル
−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，
６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリ
ステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキ
シ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１
，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第
三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット
、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、
２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ
−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２
−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフ
ェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット。 特に好ましいものは以下のホスフィットである。 トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（登録商標イルガホ
ス１６８(Irgafos 168)：チバ−ガイギー社製）、トリス（ノニルフェニル）ホ
スフィット。

【化３５】 ５．ヒドロキシルアミン、例えば、 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキル
ヒドロキシルアミン。 ６．ニトロン、例えば、 Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、
Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニト
ロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−
ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ
−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタ
デシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，
Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。 ７．チオ相乗剤、例えば、 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピネート。 ８．過酸化物捕捉剤、例えば、 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプ
ト）プロピオネート。 ９．ポリアミド安定剤、例えば、 ヨウ化物および／またはリン化合物と組み合せた銅塩および二価のマンガンの塩
。 １０．塩基性補助安定剤、例えば、 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、
ナトリウムリシノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレ
ートまたは亜鉛ピロカテコレート。 １１．核剤、例えば、 タルクのような無機材料、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物
、ホスフェート、カーボネートまたはサルフェートであって、好ましくはアルカ
リ土類金属のもの、モノ−またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれ
らの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、ナト
リウムスクシネートまたはナトリウムベンゾエート、イオン性コポリマー（”ア
イオノマー”）のようなポリマー性化合物。 １２．充填剤および強化剤、例えば、 炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カ
オリン、雲母、バリウムサルフェート、金属オキシドおよびヒドロキシド、カー
ボンブラック、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末または繊維、合
成繊維。 １３．その他の添加剤、例えば、 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、
難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。 １４．ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、 ＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３
１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３
１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ
−０５８９８３９もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２に記載されているもの、あ
るいは３─［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブ
チル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ス
テアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビ
ス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル
）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフ
ェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−
ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチ
ルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第
三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

【００４２】 慣用の安定剤は、安定化される材料の全重量に基づいて、例えば-001ないし１
０％の濃度で添加される。 生成物および、所望であれば他の添加剤を既知の方法により有機材料中に混合
することができる。それらは例えば、この分野で一般的に利用されている方法に
よって生成物および所望であれば他の添加剤を混入することまたは添加すること
により材料中に混合することができる。材料がポリマー、特に合成ポリマーであ
る場合、成形の前または成形の間に生成物を混合することができ、あるいはポリ
マーに溶解または懸濁させた生成物を適用し続いて溶媒留去を行いあるいは行わ
ずに生成物を混合することができる。エラストマーの場合、後者もラテックスの
形状において安定化され得る。本発明の生成物のポリマーへの混合の更なる可能
性は、当該モノマーの重合の前、間または直後、あるいは架橋前における前者の
添加である。この場合、本発明の生成物はそのまま添加することができ、また（
例えば、ロウ、油、ポリマー中に）カプセル化された形状でも添加することがで
きる。それらを重合前または間に添加する場合、本発明の生成物はポリマーの鎖
長調節剤としても作用し得る（連鎖停止剤）。本発明の生成物を、例えば２．５
ないし２５重量％の濃度の本発明の生成物を含むマスターバッチの形態で安定化
させるために材料に添加することもできる。

【００４３】 この方法で安定化された材料は多くの形態、例えばフィルム、繊維、テープ、
成形材料、形材、あるいはワニス、接着剤またはセメントの結合剤の形態で利用
することができる。 α）潤滑剤、圧媒液、金属工作液および４−ストロークオットー(4-stroke Ot
to)、２−ストローク、ディーゼル、ワンケル(Wankel)およびオービタル型の運 転エンジン用燃料、ならびに成分β）少なくとも一種の本発明の生成物を含む本
発明の組成物が好ましい。 特に好ましくは潤滑剤が鉱物油、合成油またはこれらの混合物である。 潤滑剤、圧媒液および金属工作液の系列から、それ自体公知である製品を使用
する。

【００４４】 適切な潤滑剤および圧媒液は当業者に知られており、例えば ディーター クラマン(Dieter Klamann)著『潤滑剤および関連生成物』("Schmier
stoffe und verwandte Produkete"[Lubricants and Related Products])，フェ ルラーク シェミー(Verlag Chemie)、ワインハイム(Weinheim)，1982年 シュエーブェ−コベク(Schewe-Kobek)著『潤滑剤ガイド』("Das SchmiermitteL-
Taschenbuch"[Lubricants Guide])，ドクター アルフレッド ヒューティグ−フ ェルラーク(Dr.Alfred Huthig-Verlag)，ハイデルベルク(Heidelberg)，1974年 または『ウルマン工業化学百科事典』("Ullmanns Encyklopadie der technische
n Chemie"[Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry])13巻，８５ない し９４ページ（フェラルーク シェミー(Verlag Chemie)，ワインハイム(Weinhei
m)，1977年）

【００４５】 これらの例は、鉱物油を基礎とした潤滑剤および圧媒液または合成潤滑剤およ
び圧媒液であり、特にカルボン酸エステル誘導体で、２００℃またはそれ以上の
温度で使用される。 合成潤滑剤の例は、二塩基酸と一価のアルコールのジエステル、例えばジオク
チルセバケートまたはジノニルアジフェート；トリメチロールプロパンと一塩基
酸またはそのような酸の混合物のトリエステル、例えばトリメチロールプロパン
トリペラゴネート、トリメチロールプロパントリカプリレートまたはそれらの混
合物；ペンタエリスリトールと一塩基酸またはそのような酸の混合物のテトラエ
ステル、例えばペンタエリスリチルテトラカプリレート、あるいは一塩基酸およ
び二塩基酸と多価アルコールの錯エステル、例えばトリメチロールプロパンとカ
プリン酸およびセバシン酸またはそれらの混合物の錯エステルを基礎とした潤滑
剤が含まれる。

【００４６】 特に適するものは鉱物油の他に、例えばポリ−α−オレフィン、 エステルを基礎とした潤滑剤、ホスフェート、グリコール、ポリグリコールおよ
びポリアルキレングリコール、ならびにこれらと水の混合物である。 本発明の生成物は油状であり、そして潤滑剤に易溶であり、従って特に潤滑剤
への添加剤として適しており、そしてそれらの驚くべき優れた酸化防止および耐
腐食作用について言及すべきである。 本発明の生成物は、例えば燃焼エンジン、例えばオットーの原理(Otto Princi
ple)によって作動する燃焼エンジンのための潤滑剤において、それらの驚くべき
性質を示すことができる。例えば潤滑油において、本発明の生成物は沈澱（スラ
ッジ）の形成を防ぎ、またはこれらの沈澱物を驚くべき程度まで減少させる。 いわゆるマスターバッチ／ブレンド／プレミックスもまた製造することができ
る。

【００４７】 本発明の生成物は潤滑剤において微量で使用した場合でさえも、添加剤として
活性を示す。それらはそれぞれ潤滑剤を基準として、-001ないし５重量％、好ま
しくは０．０５ないし３重量％、特に好ましくは０．１ないし２重量％の量で潤
滑剤に都合良く混合される。 潤滑剤はその上、さらに潤滑剤の基本的性質を向上させるために加えられる他
の添加剤を含むことができ、これには酸化防止剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘度
指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添加剤および
耐摩耗添加剤が含まれる。 そのような一連の化合物は、例えば上述した一覧「１．酸化防止剤」、特に項
目１．１ないし１．１６に基づく。以下の添加剤は例として加えて言及されるべ
きである。

【００４８】 アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブ
チル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４
−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ
，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−ア
リルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニ
ルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチ
ルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフ
ェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフ
ェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４
，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミ
ノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグア
ニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オク
チル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチ
ル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプ
ロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第
三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘキサメチレン
ジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケー
ト、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オンおよび２，２，６，６
−テトラメチルピペリジノ−４−オル。 他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエス
テル、あるいはジチオカルバミン酸またはジチオリン酸の塩、２，２，１２，１
２−テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデカン
および２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，
１０，１４−テトラチアヘキサデカン。 例えば銅のための金属奪活剤の例 ａ） ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、例えば ４−または５−アルキルベンゾトリアゾール（例えば、トルトリアゾール）およ
びそれらの誘導体、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび５
，５’−メチレンビスベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルトリ
アゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル］トルトリアゾールおよび１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル
］ベンゾトリアゾール；ならびにアルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例え
ば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキシエチル
）ベンゾトリアゾールおよび１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルトリ
アゾール。 ｂ） １，２，４−トリアゾールおよびそれらの誘導体、例えば ３−アルキル（またはアリール）−１，２，４−トリアゾール、および１，２，
４−トリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）
アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール；アルコキシアルキル−１，２，４
−トリアゾール、例えば１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアシル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ） イミダゾール誘導体、例えば ４，４’−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）およびビ
ス［（Ｎ−メチル）イミダゾル−２−イル］カルビノールオクチルエーテル。 ｄ） 硫黄原子含有ヘテロ環式化合物、例えば ２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾールおよびそれらの誘導体；ならびに３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。 ｅ） アミノ化合物、例えば サリチリデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
。 錆抑制剤の例 ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩および無水物、例えば アルキル−およびアルケニルコハク酸およびそれらのアルコール、ジオールまた
はヒドロキシカルボン酸との部分エステル、アルキル−およびアルケニルコハク
酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−およびアルコキシエ
トキシカルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢
酸およびそれらのアミン塩、およびＮ−オレオイルサルコシン、ソルビタンモノ
オレエート、鉛ナフテネート、アルケニルコハク酸無水物、例えばドデセニルコ
ハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル−３−メチルグリセロール
およびそれらのアミン塩。 ｂ） 窒素原子含有化合物、例えば Ｉ． 一級、二級または三級脂肪族またはシクロ脂肪族アミンおよび有機並びに
無機酸のアミン塩、例えば油可溶アルキルアンモニウムカルボキシレート、およ
び１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノニルフ
ェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ． ヘテロ環式化合物、例えば 置換されたイミダゾリンおよびオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−
（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ） リン原子含有化合物、例えば リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、および亜鉛ジア
ルキルジチオホスフェート。 ｄ） 硫黄原子含有化合物、例えば バリウムジノニルナフタレンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、アル
キルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スルホカルボン酸のエステル
およびそれらの塩。 ｅ） グリセロール誘導体、例えば、 グリセロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒドロ
キシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒ
ドロキシプロピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−１，３−ジア
ルキルグリセロール。 粘度指数向上剤の例は以下のものである、 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレートコ
ポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレ
ン／アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。 流動点降下剤の例は以下のものである、 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導体。 分散剤／界面活性剤の例は以下のものである、 ポリブテニルスクシンアミドまたは−イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体お
よび塩基マグネシウム、カルシウムおよびバリウムスルホネートおよびフェノレ
ート。 耐摩耗添加剤の例は以下のものである、 硫黄原子−および／またはリン原子−および／またはハロゲン原子含有化合物、
例えば硫黄化オレフィンおよび植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、ア
ルキル化トリフェニルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレシルホ
スフェート、塩素化パラフィン、アルキルおよびアリールジおよびトリスルフィ
ド、モノ−およびジアルキルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミ
ン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチルトリルトリアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾールの誘導体、エチル３−［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）
チオ］プロピオネート、トリフェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロ
チオエート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエートおよびそれらの
混合物（例えばトリス（イソノニルフェニル）ホスホロチオエート）、ジフェニ
ルモノノニルフェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニルホス
ホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−オキシドの
ドデシルアミン塩、トリチオリン酸５，５，５−トリス（イソオクチル−２−ア
セテート）、２−メルカプトベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−
ベンゾチアゾール、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカルバメー
ト。 特に好ましい潤滑剤への更なる添加剤はアミン酸化防止剤であり、特にモノお
よびジアルキル化した第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物であ
る。

【００４９】 以下の実施例で詳細に本発明を説明する。部および百分率は他に記述しないか
ぎり重量によるものである。 登録商標ノルパル Ｅｘ １５ (Norpar Ex 15)：エクソン(Exxon)製のｎ−パラ
フィン系炭化水素混合物［沸点範囲：２４５ないし２８５℃］ 登録商標エクソル Ｄ−１１０ (Exxsol D-110)：エクソン(Exxon)製の脱芳香 族化された脂肪族炭化水素混合物、特に水素化されたもの［沸点範囲：２４０な
いし２７５℃；Ｍｎ＝２０６ｇ ｍｏｌ^-1］ 登録商標サップ-001(SAP-001)：シェル(Shell)製の過塩基性サリチル酸カルシ
ウム。

【００５０】 製造例 実施例１：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’ −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびにペンタエリスリトールによ
る液体酸化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル４８．２４ｇ（０．２８０ｍｏｌ）およびペンタエリスリ
トール１４．０２ｇ（０．１０３ｍｏｌ）の混合物を、還流冷却器および機械的
撹拌器を備えたスルホン化フラスコに添加し、３−（３'，５'−ジ-第三ブチル −４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル３５．０９ｇ（０．１２０ｍ
ｏｌ）および登録商標サップ−００１(SAP-001) ０．９２ｇ（１．０重量％）を
添加し、該混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１８ないし１９時間保つ。
冷却およびろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．４８４９および遊離アルコール性ＯＨ
基 １．４等量／ｋｇを有する黄色油状物として生成物８４．０ｇ（理論値の９ ８％）が得られる。

【００５１】 実施例２：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’ −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびにグリセロールによる液体酸
化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル３１．０１ｇ（０．１８０ｍｏｌ）およびグリセロール１
３．７４ｇ（０．１４９ｍｏｌ）の混合物を、還流冷却器および機械的撹拌器を
備えたスルホン化フラスコに添加し、３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’− ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル５２．６４ｇ（０．１８０ｍｏｌ）お
よび登録商標サップ−００１(SAP-001) １．０ｇ（１．０重量％）を添加し、該
混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１８ないし１９時間保つ。冷却および
ろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．４９６６および遊離アルコール性ＯＨ基 １．０ 等量／ｋｇを有する黄色油状物として生成物８４．３２ｇ（理論値の９９％）が
得られる。

【００５２】 実施例３：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’ −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル、グリセロールならびに登録商標ノ
ルパル Ｅｘ １５ (Norpar Ex 15)による液体酸化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル２０．６７ｇ（０．１２０ｍｏｌ）およびグリセロール１
３．６９ｇ（０．１４９ｍｏｌ）の混合物を、還流冷却器および機械的撹拌器を
備えたスルホン化フラスコに添加し、３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’− ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル７０．１８ｇ（０．２４０ｍｏｌ）お
よび登録商標サップ−００１(SAP-001) １．１ｇ（１．０重量％）を添加し、該
混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１８ないし１９時間保つ。該混合物の
冷却後、登録商標ノルパル Ｅｘ １５ (Norpar Ex 15) ２３．０６ｇを添加する
。続くろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．４９１０および遊離アルコール性ＯＨ基 ０．９４等量／ｋｇを有する黄色油状物として生成物１１４．１４ｇ（理論値の
９９％）が得られる。

【００５３】 実施例４：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’ −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびに１，１，１−トリス（ヒド
ロキシメチル）エタンによる液体酸化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル８２．６９ｇ（０．４８０ｍｏｌ）および１，１，１−ト
リス（ヒドロキシメチル）エタン２８．８４ｇ（０．２４０ｍｏｌ）の混合物を
、還流冷却器および機械的撹拌器を備えたスルホン化フラスコに添加し、３−（
３'，５'−ジ-第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル７ ０．１８ｇ（０．２４０ｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド１．６１ｇ（１．０
重量％）を添加し、該混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１８ないし１９
時間保つ。冷却およびろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．４８５３を有する黄色油状
物として生成物１５５．７４ｇ（理論値の９７％）が得られる。

【００５４】 実施例５：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’ −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびに１，１，１−トリス（ヒド
ロキシメチル）プロパンによる液体酸化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル６２．０２ｇ（０．３６０ｍｏｌ）および１，１，１−ト
リス（ヒドロキシメチル）プロパン３２．２０ｇ（０．２４０ｍｏｌ）の混合物
を、還流冷却器および機械的撹拌器を備えたスルホン化フラスコに添加し、３−
（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル １０５．２７ｇ（０．３６０ｍｏｌ）および登録商標サップ−００１(SAP-001)
１．８ｇ（１．０重量％）を添加し、該混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃
で１８ないし１９時間保つ。冷却およびろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．４９７７
を有する黄色油状物として生成物１７７．０９ｇ（理論値の９９％）が得られる
。

【００５５】 実施例６：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’ −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびに２，２−ジメチル−１，３
−プロパンジオールによる液体酸化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル４１．３４ｇ（０．２４０ｍｏｌ）および２，２−ジメチ
ル−１，３−プロパンジオール２５．００ｇ（０．２４０ｍｏｌ）の混合物を、
還流冷却器および機械的撹拌器を備えたスルホン化フラスコに添加し、３−（３
'，５'−ジ-第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル７０ ．１８ｇ（０．２４０ｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド１．２ｇ（１．０重量
％）を添加し、該混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１８ないし１９時間
保つ。冷却およびろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．４９０８を有する黄色油状物と
して生成物１１７．６９ｇ（理論値の９６％）が得られる。

【００５６】 実施例７：ラウリン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’− ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびにグリセロールによる液体酸化
防止剤誘導体の製造 ラウリン酸メチル３９．４４ｇ（０．１８４ｍｏｌ）およびグリセロール３２
．７２ｇ（０．３５５ｍｏｌ）の混合物を、還流冷却器および機械的撹拌器を備
えたスルホン化フラスコに添加し、３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’−ヒ ドロキシフェニル）プロピオン酸メチル１５４．４０ｇ（０．５２８ｍｏｌ）お
よび登録商標サップ−００１(SAP-001) ２．１ｇ（１．０重量％）を添加し、該
混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１８ないし１９時間保つ。冷却および
ろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．５１０６および遊離アルコール性ＯＨ基 １．７ ３等量／ｋｇを有する黄色油状物として生成物１９７．０ｇ（理論値の９９％）
が得られる。

【００５７】 実施例８：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’ −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル、グリセロールならびに登録商標エ
クソル Ｄ−１１０ (Exxsol D-110)による液体酸化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル２０．６７ｇ（０．１２０ｍｏｌ）およびグリセロール１
３．７２ｇ（０．１４９ｍｏｌ）の混合物を、還流冷却器および機械的撹拌器を
備えたスルホン化フラスコに添加し、３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’− ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル７０．１８ｇ（０．２４０ｍｏｌ）お
よび登録商標サップ−００１(SAP-001) １．１ｇ（１．０重量％）を添加し、該
混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１８ないし１９時間保つ。該混合物の
冷却後、登録商標エクソル Ｄ−１１０ (Exxsol D-110) ２３．０６ｇを添加す る。続くろ過により、屈折率ｎ_D ²⁰ １．４９３７および遊離アルコール性ＯＨ基
０．９４等量／ｋｇを有する黄色油状物として生成物１１４．２３ｇ（理論値 の９９％）が得られる。

【００５８】 実施例９：ドデセニルコハク酸無水物および３−（３'，５'−ジ-第三ブチル −４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびにチオエチレングリセ
ロールによる高粘度酸化防止剤誘導体の製造 還流冷却器および機械的撹拌器を備えたスルホン化フラスコ中の３−（３'， ５'−ジ-第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル２９２．
４０ｇ（１．０ｍｏｌ）およびチオエチレングリセロール３６３．６ｇ（３．０
ｍｏｌ）の混合物を、１３０℃の内部温度まで加熱する。リチウムアミド０．５
ｇを添加し、その後、著しいメタノールの除去を行いながら、該混合物を６時間
１５０℃で反応させる。オレンジ−茶色の反応混合物をトルエン２００ｍｌに取
り、そして有機層を水２００ｍｌで三回洗浄し、次いで硫酸ナトリウム１５ｇ上
で乾燥させる。該混合物をろ過し、そしてろ液を濃縮する。高圧力下で過剰量の
チオエチレングリセロールを除去する。 ＧＣによる理論値の８０％の純度を有する黄色油状物３８２．２ｇを得る。

【００５９】 スルホン化フラスコ中で、上記中間体２３９．１ｇをドデセニルコハク酸無水
物１３３．２ｇとともに１５０℃の内部温度まで加熱し、そして該混合物をこの
温度で６時間保つ。冷却後、該反応混合物をトルエン３００ｍｌに取り、そして
有機層を水１００ｍｌで二回洗浄し、次いで硫酸ナトリウム２５ｇ上で乾燥させ
る。該混合物をろ過し、そしてろ液を濃縮する。高圧力下で乾燥を行う。 元素分析

【表１】

【００６０】 実施例１０：ドデセニルコハク酸無水物および３−（３'，５'−ジ-第三ブチ ル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびにジグリセロールに
よる液体酸化防止剤誘導体の製造 還流冷却器および機械的撹拌器を備えたスルホン化フラスコ中の３−（３'， ５'−ジ-第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル８７．７
２ｇ（０．３ｍｏｌ）およびジグリセロール１６．１ｇ（０．１ｍｏｌ）の混合
物を、１２５℃の内部温度まで加熱する。リチウムアミド０．１ｇを添加し、そ
の後、著しいメタノールの除去を行いながら、該混合物を４時間１６０℃で反応
させる。次いでトルエン３０ｍｌ中溶液としてのドデセニルコハク酸無水物２６
．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を１６０℃で２０分かけて滴下する。溶媒を留去し、そ
して該反応混合物を更に１時間１６０℃に保つ。茶色反応混合物をトルエン２０
０ｍｌに取り、そして有機層を水１００ｍｌで三回洗浄し、次いで硫酸ナトリウ
ム１５ｇ上で乾燥させる。該混合物をろ過し、そしてろ液を濃縮する。高圧力下
、８０℃で乾燥を行う。 茶色油状物１１７．６ｇを得る。

【００６１】 元素分析

【表２】

【００６２】 実施例１１：ドデセニルコハク酸無水物および３−（３'-第三ブチル−５’−
メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびにジグリセロー
ルによる液体酸化防止剤誘導体の製造 還流冷却器および機械的撹拌器を備えたスルホン化フラスコ中の３−（３'-第
三ブチル−５’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル７５
．１ｇ（０．３ｍｏｌ）およびジグリセロール１６．１ｇ（０．１ｍｏｌ）の混
合物を、１２５℃の内部温度まで加熱する。リチウムアミド０．１ｇを添加し、
その後、著しいメタノールの除去を行いながら、該混合物を４時間１６０℃で反
応させる。次いでトルエン３０ｍｌ中溶液としてのドデセニルコハク酸無水物２
６．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を１６０℃で２０分かけて滴下する。溶媒を留去し、
そして該反応混合物を更に１時間１６０℃に保つ。茶色反応混合物をトルエン２
００ｍｌに取り、そして有機層を水１００ｍｌで三回洗浄し、次いで硫酸ナトリ
ウム１５ｇ上で乾燥させる。該混合物をろ過し、そしてろ液を濃縮する。高圧力
下、８０℃で乾燥を行う。 茶色油状物１１７．６ｇを得る。

【００６３】 元素分析

【表３】

【００６４】 実施例１２：ペラルゴン酸メチルおよび３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４ ’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルならびにグリセロールによる液体
酸化防止剤誘導体の製造 ペラルゴン酸メチル３１．０１ｇ（０．１８０ｍｏｌ）およびグリセロール１
４．２１ｇ（０．１５４ｍｏｌ）の混合物を、還流冷却器および機械的撹拌器を
備えたスルホン化フラスコに添加し、３−（３'，５'−ジ-第三ブチル−４’− ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル５２．６４ｇ（０．１８０ｍｏｌ）お
よびリチウムメトキシド溶液（１０％）１．７ｇ（０．００４ｍｏｌ）を添加し
、該混合物を窒素下で１８０ないし１９０℃で１４時間保つ。該反応混合物をト
ルエン８０ｍｌに取り、クエン酸水溶液で中和し、次いで水で洗浄する。有機層
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過により単離する。乾燥により、屈折率ｎ_D ^{2 0} １．４９６６を有する生成物８０．３ｇ（理論値の９５％）が得られる。

【００６５】 例Ａ：析出および酸化パネル試験（ＤＯＰＴ） 析出および酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）はエンジンオイル、特にディーゼルエ
ンジンオイルの試験法の変法であり、G. Abellaneda 等，IIIrd Symposium CEC,
1989, 61, New Cavendish Street, London W1M 8AR, England により記載され ている。それは、ピストンにおける析出の防止に関して、オイルと安定剤の適性
を試験する。 試験期間は２０時間、パネル温度は２６０℃，そしてオイル流速はｍｌ／分で
ある。湿度の高い空気雰囲気はＮＯ₂２６０ｐｐｍおよびＳＯ₂２６ｐｐｍを添加
されている。試験後、オイルを滴下された金属パネルの重量を測定し、視覚によ
り評価する。より低い重量が好ましい。使用される潤滑油は基本オイル、登録商
標スタンコ１５０(STANCO 150)で希釈された市販のＣＤオイルである。本発明の
安定剤を、上記オイルを基準として１．６重量％の量で、この調整されたオイル
に混合し、次いでＤＯＰＴ試験を受けさせる。 結果を表１にまとめる。

【００６６】

【表４】 本発明の生成物は良好な安定化効果を示す。

【００６７】 例Ｂ： いわゆる弾性流体力学（ＥＨＤ）レジメ(regime)における摩擦損失の減少 試験方法については、S. Gunsel, M. Smeeth およびH. Spikesにより書かれた
ＳＡＥ９６２０３７，８７頁に詳細に記載されている。 潤滑剤の摩擦係数の測定に関して、表面の粗さ（０．１５＋／−０．３３μｍ
）が制御された平坦なスチール製ディスクおよび直径１９ｍｍのスチール製ボー
ル（粗さ０．０３＋／０．０１μｍ）の間の潤滑係数を使用する。両ディスクお
よびボールとも独立して回転しており、回転および滑りの相対運動を良好に制御
させる。運転系に歪ゲージを設計し、そして荷重、速度およびトルクの記録され
た測定値から、荷重、滑り−回転比、速度および温度の関数として摩擦係数を算
出する。潤滑剤の摩擦係数が低いほど、燃料経費に関する性能が高い。 結果を表２にまとめる。

【００６８】

【表５】

【００６９】 温度＝８０℃；荷重＝３０Ｎ；滑り対回転比：５０ ベース燃料は鉱物油であり、粘度クラスＶＧ４６の溶媒中性である。 表１および２から、潤滑剤の安定化に寄与する新規成分は、分解副生物生成お
よび析出を阻止し、そしてそれらは潤滑された含有物における摩擦損傷も減少さ
せることが結論付けられる。 これは燃料経済に貢献するものである。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１２年２月１１日（２０００．２．１１）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 式Ｉの化合物において、 ａは整数１、２、３、４または６であり、そして ａが１である場合、 Ｒ₁は炭素原子数４ないし３０のアルキル基または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ−（ＣＨ₂ＣＨ ₂ Ｏ）_bＲ₂を表し、そして ｂは０ないし３０の範囲の整数であり、そして Ｔは酸素原子、硫黄原子または

【化２】 を表し、 Ｒ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または

【化３】 を表し、そして Ｒ₃は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、そして ｃは０ないし３の範囲の整数であるか、あるいは ａが２である場合、 Ｒ₁は

【化４】 を表し、 ｂおよびＴは上記に定義した通りであり、そして ｄおよびｅは２ないし６の範囲の整数であり、そして Ｒ₄およびＲ₅は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
またはフェニル基を表すか、あるいは ａが３である場合、 Ｒ₁は炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基または

【化５】 を表し、そして Ｒ₆は水素原子またはメチル基を表すか、あるいは ａが４である場合、 Ｒ₁は炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、

【化６】 を表すか、あるいは ａが６である場合、 Ｒ₁は

【化７】 を表し、そして 式ＩＩの化合物において、 Ｒ₇は水素原子、メチル基または第三ブチル基を表し、そして Ｒ₈は水素原子または炭素原子数１ないし３０のアルキル基を表し、そして Ｑは

【化８】 を表し、 ｆは１または２であり、そして 式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂの化合物において、 Ｇは塩素原子、臭素原子または−ＯＲ₁₀を表し、 Ｒ₉は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数４ないし３ ０のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロキシアルケニル基、

【化９】 を表し、 Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし３
０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基ま
たは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 ｇは７または８であり、 ｈは２ないし８の範囲の整数であり、 ｘは３または４であり、そして ｘが３である場合、 Ｒ₁₁は炭素原子数３ないし１８のアルカントリイル基または炭素原子数６ないし
８のシクロアルカントリイル基を表し、そして ｘが４である場合、 Ｒ₁₁は炭素原子数４ないし１８のアルカンテトライル基または炭素原子数６ない
し８のシクロアルカンテトライル基を表し、そして 式ＩＶの化合物において、 Ｌは硫黄原子、Ｒ₁₂−ＳＨ、

【化１０】 炭素原子数１２ないし３０のアルカン基または

【化１１】 を表し、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし２４のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし２４のアルキルフェニル基また
は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基を表し；そして Ｒ₁₃およびＲ₁₄は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基または未
置換もしくは炭素原子数１ないし１８のアルキル置換フェニル基を表し、そして
Ｒ₁₅は炭素原子数８ないし３０のアルキル基を表し、 式Ｉの化合物の遊離ＯＨ基の数が生成物１ｋｇ当たり０．０１ないし４．０当量
の範囲内となるように、式Ｉ対ＩＩおよびＩＩＩの化合物の比率が選択される。
〕。

【化１２】 を表し、 ｂは０ないし６の範囲の整数であり、そして Ｔは酸素原子または硫黄原子を表し、そして Ｒ₄およびＲ₅は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１３のアルキ
ル基を表し、そして Ｒ₄は更にフェニル基を表すか、あるいは ａが３である場合、 Ｒ₁は

【化１３】 を表すか、あるいは ａが４である場合、 Ｒ₁はＣ（ＣＨ₂−）₄を表す請求項１記載の生成物。

【化１４】 または炭素原子数１８のアルカン基を表し、 Ｒ₁₃およびＲ₁₄は互いに独立してイソプロピル基またはイソオクチル基を表す請
求項１記載の生成物。

【化１５】 の重量比が１０ないし９５重量％である請求項１記載の生成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ１０Ｎ 30:04 Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25 40:25 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 サムエル，エバンス スイス国，1723 マルリー，ルート デ シャルボニエール 17 (72)発明者 ステファン，アレンバッハ スイス国，4334 シッセルン，ボデナッケ ルシュトラッセ 17 ツェー (72)発明者 マーク，リベオド スイス国，2800 デレモン，レ クラリン 18 Ｆターム(参考） 4H025 AA14 AA24 AA44 AA81 AA91 4H104 BB36C BE02C BE07C BE26C BE27C BG11C BG19C BH03C DA02A EB02 LA03 LA05 PA05 PA21 4J002 AA001 AC031 AC061 AC121 BB031 BB041 BB111 BB171 BB181 BB241 BB271 BC031 BC041 BC051 BC061 BC071 BD031 BD101 BD131 BD141 BE011 BE061 BG021 BK001 BN061 BN121 BN141 BN151 BN161 BP011 CC001 CF001 CG001 CH011 CH061 CK001 CL001 CN001 EH046 EJ066 FD010 FD036 FD076 【要約の続き】 滑剤中の抗摩擦添加剤として使用され得る。

Claims (37)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させるこ
   とにより得られる生成物〔ここで成分ａ）は式Ｉの化合物または式Ｉの化合物の
   混合物であり、成分ｂ）は式ＩＩの化合物または式ＩＩの化合物の混合物であり
   、成分ｃ）は式ＩＩＩａおよび／もしくは式ＩＩＩｂの化合物または式ＩＩＩａ
   および／もしくは式ＩＩＩｂの化合物の混合物であり、そして成分ｄ）は式ＩＶ
   の化合物または式ＩＶの化合物の混合物であり、 【化１】 式Ｉの化合物において、 ａは整数１、２、３、４または６であり、そして ａが１である場合、 Ｒ₁は炭素原子数４ないし３０のアルキル基または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ−（ＣＨ₂ＣＨ ₂ Ｏ）_bＲ₂を表し、そして ｂは０ないし３０の範囲の整数であり、そして Ｔは酸素原子、硫黄原子または 【化２】 を表し、 Ｒ₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または 【化３】 を表し、そして Ｒ₃は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、そして ｃは０ないし３の範囲の整数であるか、あるいは ａが２である場合、 Ｒ₁は 【化４】 を表し、 ｂおよびＴは上記に定義した通りであり、そして ｄおよびｅは２ないし６の範囲の整数であり、そして Ｒ₄およびＲ₅は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
   またはフェニル基を表すか、あるいは ａが３である場合、 Ｒ₁は炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基または 【化５】 を表し、そして Ｒ₆は水素原子またはメチル基を表すか、あるいは ａが４である場合、 Ｒ₁は炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、 【化６】 を表すか、あるいは ａが６である場合、 Ｒ₁は 【化７】 を表し、そして 式ＩＩの化合物において、 Ｒ₇は水素原子、メチル基または第三ブチル基を表し、そして Ｒ₈は水素原子または炭素原子数１ないし３０のアルキル基を表し、そして Ｑは 【化８】 を表し、 ｆは１または２であり、そして 式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂの化合物において、 Ｇは塩素原子、臭素原子または−ＯＲ₁₀を表し、 Ｒ₉は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数４ないし３ ０のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロ
   キシアルキル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロキシアルケニル基、 【化９】 を表し、 Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし３
   ０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基ま
   たは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 ｇは７または８であり、 ｈは２ないし８の範囲の整数であり、 ｘは３または４であり、そして ｘが３である場合、 Ｒ₁₁は炭素原子数３ないし１８のアルカントリイル基または炭素原子数６ないし
   ８のシクロアルカントリイル基を表し、そして ｘが４である場合、 Ｒ₁₁は炭素原子数４ないし１８のアルカンテトライル基または炭素原子数６ない
   し８のシクロアルカンテトライル基を表し、そして 式ＩＶの化合物において、 Ｌは硫黄原子、Ｒ₁₂−ＳＨ、 【化１０】 炭素原子数１２ないし３０のアルカン基または 【化１１】 を表し、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし２４のフェニ
   ルアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし２４のアルキルフェニル基また
   は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２
   のシクロアルキル基を表し；そして Ｒ₁₃およびＲ₁₄は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基または未
   置換もしくは炭素原子数１ないし１８のアルキル置換フェニル基を表し、そして
   Ｒ₁₅は炭素原子数８ないし３０のアルキル基を表す。〕。
2. 【請求項２】 式Ｉの化合物において、 ａが１である場合、 Ｒ₁は炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表すか、あるいは ａが２である場合、 Ｒ₁は 【化１２】 を表し、 ｂは０ないし６の範囲の整数であり、そして Ｔは酸素原子または硫黄原子を表し、そして Ｒ₄およびＲ₅は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１３のアルキ
   ル基を表し、そして Ｒ₄は更にフェニル基を表すか、あるいは ａが３である場合、 Ｒ₁は 【化１３】 を表すか、あるいは ａが４である場合、 Ｒ₁はＣ（ＣＨ₂−）₄を表す請求項１記載の生成物。
3. 【請求項３】 式ＩＩの化合物において、 Ｒ₇がメチル基または第三ブチル基を表し、そして Ｒ₈が水素原子またはメチル基を表し、そして Ｑが−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表す請求項１記載の生成物。
4. 【請求項４】 Ｒ₇が第三ブチル基を表す請求項３記載の生成物。
5. 【請求項５】 式ＩＩＩａの化合物およびＩＩＩｂの化合物において、 Ｇは−ＯＣＨ₃を表し、そして Ｒ₉は炭素原子数７ないし２０のアルキル基、炭素原子数１２ないし２４のアル ケニル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロキシアルキル基または炭素原子数８
   ないし２２のヒドロキシアルケニル基を表す請求項１記載の生成物。
6. 【請求項６】 式ＩＶの化合物において、 Ｌは硫黄原子、 【化１４】 または炭素原子数１８のアルカン基を表し、 Ｒ₁₃およびＲ₁₄は互いに独立してイソプロピル基またはイソオクチル基を表す請
   求項１記載の生成物。
7. 【請求項７】 式Ｉの化合物がペンタエリスリトール、チオジエチレングリ
   コール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリ
   コール、トリエチレングリコール、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）エ
   タン、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）プロパン、２，２−ジメチル−
   １，３−プロパンジオールまたはグリセロールであり、式ＩＩの化合物が３−（
   ３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル
   または３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プ
   ロピオン酸メチルであり、式ＩＩＩａの化合物がペラルゴン酸メチルまたはラウ
   リン酸メチルであり、そして式ＩＩＩｂの化合物が２−ドデセニルコハク酸無水
   物であり、そして式ＩＶの化合物が炭素原子数１２ないし１８のアルカンである
   請求項１記載の生成物。
8. 【請求項８】 成分ａ）、ｂ）、ｃ）および、使用する場合、ｄ）のモル比
   が０．１：０．１：１：０．１ないし１５：３０：１：１０である請求項１記載
   の生成物。
9. 【請求項９】 活性基Ｅ−１ 【化１５】 の重量比が１０ないし９５重量％である請求項１記載の生成物。
10. 【請求項１０】 式Ｉの化合物がグリセロールである請求項１記載の生成物
    。
11. 【請求項１１】 式ＩＩＩａの化合物がペラルゴン酸メチルまたはラウリン
    酸メチルである請求項１記載の生成物。
12. 【請求項１２】 式ＩＩＩｂの化合物が２−ドデセニルコハク酸無水物であ
    る請求項１記載の生成物。
13. 【請求項１３】 成分ｄ）が炭素原子数１２ないし２０のアルカンである請
    求項１記載の生成物。
14. 【請求項１４】 請求項１記載の成分ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）を反応さ
    せることにより得ることが可能な生成物であって、四成分全部を最初に導入し、
    そして同時に反応させることにより得ることが可能な生成物。
15. 【請求項１５】 請求項１記載の成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させるこ
    とにより得ることが可能な生成物であって、三成分全部を最初に導入し、そして
    同時に反応させることにより得ることが可能な生成物。
16. 【請求項１６】 成分ａ）、ｂ）およびｃ）の反応の後に成分ｄ）を添加す
    る請求項１５記載の生成物。
17. 【請求項１７】 請求項１記載の成分ａ）、ｂ）およびｄ）を反応させるこ
    とにより得ることが可能な生成物であって、三成分全部を最初に導入し、そして
    同時に反応させることにより得ることが可能な生成物。
18. 【請求項１８】 成分ａ）、ｂ）およびｄ）の反応の後に成分ｃ）を添加す
    る請求項１７記載の生成物。
19. 【請求項１９】 請求項１記載の成分ａ）、ｃ）およびｄ）を反応させるこ
    とにより得ることが可能な生成物であって、三成分全部を最初に導入し、そして
    同時に反応させることにより得ることが可能な生成物。
20. 【請求項２０】 成分ａ）、ｃ）およびｄ）の反応の後に成分ｂ）を添加す
    る請求項１９記載の生成物。
21. 【請求項２１】 請求項１記載の成分ａ）およびｂ）を反応させることによ
    り得ることが可能な生成物であって、両成分を最初に導入し、そして反応させる
    ことにより得ることが可能な生成物。
22. 【請求項２２】 成分ａ）およびｂ）の反応の後に成分ｃ）およびｄ）を添
    加する請求項２１記載の生成物。
23. 【請求項２３】 請求項１記載の成分ａ）およびｃ）を反応させることによ
    り得ることが可能な生成物であって、両成分を最初に導入し、そして反応させる
    ことにより得ることが可能な生成物。
24. 【請求項２４】 成分ａ）およびｃ）の反応の後に成分ｂ）およびｄ）を添
    加する請求項２３記載の生成物。
25. 【請求項２５】 炭素原子数１２ないし１８のアルカン中で、成分ａ）およ
    びｃ）を３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
    ピオン酸メチルと反応させる請求項１記載の生成物。
26. 【請求項２６】 式Ｉの化合物の遊離ＯＨ基の数が生成物１ｋｇ当たり-001
    ないし４．０等量の範囲内となるように、式Ｉ対ＩＩおよびＩＩＩの化合物の比
    率が選択される請求項１記載の生成物。
27. 【請求項２７】 式Ｉの化合物の遊離ＯＨ基の数が生成物１ｋｇ当たり０．
    １ないし３．０等量の範囲内となるように、式Ｉ対ＩＩおよびＩＩＩの化合物の
    比率が選択される請求項１記載の生成物。
28. 【請求項２８】 式Ｉの化合物の遊離ＯＨ基の数が生成物１ｋｇ当たり０．
    １ないし２．５等量の範囲内となるように、式Ｉ対ＩＩおよびＩＩＩの化合物の
    比率が選択される請求項１記載の生成物。
29. 【請求項２９】 α）酸化、熱または光により誘発される分解を受け易い有
    機材料、および β）請求項１または１４ないし２８記載の生成物の少なくとも一種 からなる組成物。
30. 【請求項３０】 成分α）が燃料、潤滑油、圧媒液、金属工作液または合成
    ポリマーである請求項２９記載の組成物。
31. 【請求項３１】 成分α）が炭化水素系燃料、酸素含有燃料またはそれらの
    混合物である請求項２９記載の組成物。
32. 【請求項３２】 成分α）が鉱物油系もしくは合成油系からの潤滑油、また
    はそれらの混合物である請求項２９記載の組成物。
33. 【請求項３３】 成分α）が合成ポリマーである請求項２９記載の組成物。
34. 【請求項３４】 成分α）およびβ）に加えて、更なる添加剤を含む請求項
    ２９記載の組成物。
35. 【請求項３５】 更なる添加剤としてアミン系酸化防止剤を含む請求項３４
    記載の組成物。
36. 【請求項３６】 酸化、熱または光により誘発される分解に対して燃料、ポ
    リマーおよび油を安定化するために請求項１または１４ないし２８記載の生成物
    を使用する方法。
37. 【請求項３７】 酸化、熱または光により誘発される分解に対して燃料、ポ
    リマーまたは油を安定化するための方法であって、それらに請求項１または１４
    ないし２８記載の生成物を混入することからなる方法。