JP2002361093A - ゼオライト触媒の再生方法およびジフェニルアミンの製造方法 - Google Patents
ゼオライト触媒の再生方法およびジフェニルアミンの製造方法Info
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Abstract
(57)【要約】
【課題】 触媒を損傷させることなく、触媒表面に付着
したコークや窒素分を効率よく除去することができるゼ
オライト触媒の再生方法、およびこの方法で再生された
ゼオライト触媒を用いるジフェニルアミンの製造方法を
提供することである。 【解決手段】 アニリンからジフェニルアミンを合成す
るために使用するゼオライト触媒を再生する方法であっ
て、２００〜３００℃の液体アニリンでゼオライト触媒
を洗浄し、ついでスチーミングを行うゼオライト触媒の
再生方法である。再生したゼオライト触媒を用いて、ア
ニリンからジフェニルアミンを合成する
したコークや窒素分を効率よく除去することができるゼ
オライト触媒の再生方法、およびこの方法で再生された
ゼオライト触媒を用いるジフェニルアミンの製造方法を
提供することである。 【解決手段】 アニリンからジフェニルアミンを合成す
るために使用するゼオライト触媒を再生する方法であっ
て、２００〜３００℃の液体アニリンでゼオライト触媒
を洗浄し、ついでスチーミングを行うゼオライト触媒の
再生方法である。再生したゼオライト触媒を用いて、ア
ニリンからジフェニルアミンを合成する
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アニリンからジフ
ェニルアミンを合成するために使用されるゼオライト触
媒の再生方法およびジフェニルアミンの製造方法に関す
る。
ェニルアミンを合成するために使用されるゼオライト触
媒の再生方法およびジフェニルアミンの製造方法に関す
る。
【０００２】ジフェニルアミンは染料の原料や検出試薬
等に使用されており、とくにゴム製品の酸化防止剤、抗
オゾン剤の製造、染料の中間体等として使用される４−
アミノジフェニルアミンの製造原料として有用な化合物
である。
等に使用されており、とくにゴム製品の酸化防止剤、抗
オゾン剤の製造、染料の中間体等として使用される４−
アミノジフェニルアミンの製造原料として有用な化合物
である。
【０００３】ジフェニルアミンの製造方法としては、ゼ
オライト触媒を用いてアニリンから合成する方法が広く
採用されている。この場合、触媒細孔表面にコーク等が
付着して失活した触媒を再生するために、反応器より触
媒を抜き出して再生処理が行われている。再生処理方法
としては、水洗、スチーミング、焼成などが知られてい
る。
オライト触媒を用いてアニリンから合成する方法が広く
採用されている。この場合、触媒細孔表面にコーク等が
付着して失活した触媒を再生するために、反応器より触
媒を抜き出して再生処理が行われている。再生処理方法
としては、水洗、スチーミング、焼成などが知られてい
る。
【０００４】焼成処理では、触媒に付着したコークや窒
素分は燃焼して除去されるが、コークや窒素分の残存量
が多い場合には触媒層内に局所的高温部が生じ、触媒の
結晶構造に損傷を与えるおそれがある。また、残留窒素
分が多いと燃焼時に窒素酸化物ＮＯｘが発生するため、
排ガス中のＮＯｘ除去を行うか、焼成速度を制限しなけ
ればならないため処理コストが増大するとともに処理効
率が悪くなってしまう。そのために焼成処理を実施する
前になるべく触媒に付着したコーク、窒素分を除去して
おかなければならない。ところが、水洗やスチーミング
処理では、ジフェニルアミンやその他のコーク成分が水
にほとんど溶解しないため、細孔内に残留するジフェニ
ルアミン、及びコークを除去することができないという
問題がある。
素分は燃焼して除去されるが、コークや窒素分の残存量
が多い場合には触媒層内に局所的高温部が生じ、触媒の
結晶構造に損傷を与えるおそれがある。また、残留窒素
分が多いと燃焼時に窒素酸化物ＮＯｘが発生するため、
排ガス中のＮＯｘ除去を行うか、焼成速度を制限しなけ
ればならないため処理コストが増大するとともに処理効
率が悪くなってしまう。そのために焼成処理を実施する
前になるべく触媒に付着したコーク、窒素分を除去して
おかなければならない。ところが、水洗やスチーミング
処理では、ジフェニルアミンやその他のコーク成分が水
にほとんど溶解しないため、細孔内に残留するジフェニ
ルアミン、及びコークを除去することができないという
問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
を損傷させることなく、触媒表面に付着したコークや窒
素分を効率よく除去することができるゼオライト触媒の
再生方法、およびこの方法で再生されたゼオライト触媒
を用いるジフェニルアミンの製造方法を提供することで
ある。
を損傷させることなく、触媒表面に付着したコークや窒
素分を効率よく除去することができるゼオライト触媒の
再生方法、およびこの方法で再生されたゼオライト触媒
を用いるジフェニルアミンの製造方法を提供することで
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、反応原料であるア
ニリンを用いて，反応が進行しない程度の温度でゼオラ
イト触媒を洗浄する場合には、触媒表面に付着したコー
クや窒素分を効率よく除去することができ、しかもアニ
リン洗浄後、スチーミングすることにより、残存したア
ニリンも除去することができるという新たな事実を見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明にか
かるゼオライト触媒の再生方法は、アニリンからジフェ
ニルアミンを合成するために使用するゼオライト触媒を
再生する方法であって、２００〜３００℃の加圧した液
体アニリンでゼオライト触媒を洗浄し、ついでスチーミ
ングを行い、その後に焼成を行うことを特徴とする。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、反応原料であるア
ニリンを用いて，反応が進行しない程度の温度でゼオラ
イト触媒を洗浄する場合には、触媒表面に付着したコー
クや窒素分を効率よく除去することができ、しかもアニ
リン洗浄後、スチーミングすることにより、残存したア
ニリンも除去することができるという新たな事実を見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明にか
かるゼオライト触媒の再生方法は、アニリンからジフェ
ニルアミンを合成するために使用するゼオライト触媒を
再生する方法であって、２００〜３００℃の加圧した液
体アニリンでゼオライト触媒を洗浄し、ついでスチーミ
ングを行い、その後に焼成を行うことを特徴とする。
【０００７】具体的には、本発明におけるアニリンでの
洗浄は、ゼオライト触媒が充填された反応器内を２００
〜３００℃のアニリンの加圧した液体で置換することに
よって行うのが好ましい。また、スチーミングは、触媒
重量の２倍量以上の１００〜２００℃、より好ましくは
１８５〜２００℃のスチームを用いて行う。
洗浄は、ゼオライト触媒が充填された反応器内を２００
〜３００℃のアニリンの加圧した液体で置換することに
よって行うのが好ましい。また、スチーミングは、触媒
重量の２倍量以上の１００〜２００℃、より好ましくは
１８５〜２００℃のスチームを用いて行う。
【０００８】上記のようにして再生したゼオライト触媒
は、触媒表面に付着したコークや窒素分が除去されてお
り、かつ触媒の結晶構造も殆ど破壊されていないので、
使用する前と同等の高い触媒活性を長時間維持すること
ができる。従って、この再生ゼオライト触媒を用いるこ
とにより、ジフェニルアミンを効率よく製造することが
可能になる。
は、触媒表面に付着したコークや窒素分が除去されてお
り、かつ触媒の結晶構造も殆ど破壊されていないので、
使用する前と同等の高い触媒活性を長時間維持すること
ができる。従って、この再生ゼオライト触媒を用いるこ
とにより、ジフェニルアミンを効率よく製造することが
可能になる。
【０００９】すなわち、本発明にかかるジフェニルアミ
ンの製造方法は、２００〜３００℃のアニリンで洗浄
し、ついでスチーミングを行って再生したゼオライト触
媒を用いて、アニリンからジフェニルアミンを合成する
ことを特徴とする。
ンの製造方法は、２００〜３００℃のアニリンで洗浄
し、ついでスチーミングを行って再生したゼオライト触
媒を用いて、アニリンからジフェニルアミンを合成する
ことを特徴とする。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の方法を詳細に説明
する。アニリンからジフェニルアミンを合成するために
使用するためのゼオライト触媒は、反応器内に充填して
使用される。触媒は固定層式、流動層式および移動層式
のいずれもが採用可能であるが、固定層式を採用するの
が好ましい。
する。アニリンからジフェニルアミンを合成するために
使用するためのゼオライト触媒は、反応器内に充填して
使用される。触媒は固定層式、流動層式および移動層式
のいずれもが採用可能であるが、固定層式を採用するの
が好ましい。
【００１１】ゼオライト触媒としては、例えばY型ゼオ
ライト、シリカアルミナ、β型ゼオライト等が使用され
る。また、合成反応は、アニリンを反応器内に導入し、
３００〜４００℃で４．０MPaの反応条件で触媒層上で
液相反応を行わせる。
ライト、シリカアルミナ、β型ゼオライト等が使用され
る。また、合成反応は、アニリンを反応器内に導入し、
３００〜４００℃で４．０MPaの反応条件で触媒層上で
液相反応を行わせる。
【００１２】そして、ゼオライト触媒の活性が失活した
ときに触媒の再生が行われる。再生処理では、触媒を反
応器から抜き出さす前に、アニリンを２００〜３００
℃、好ましくは２００〜２５０℃に加熱されたアニリン
を反応器内に流通させ反応器内の液体を全てアニリンで
置換し、その状態を１〜３時間継続させる。これによっ
て、ゼオライト触媒の表面に付着しているコークおよび
含窒素成分を抽出除去する。
ときに触媒の再生が行われる。再生処理では、触媒を反
応器から抜き出さす前に、アニリンを２００〜３００
℃、好ましくは２００〜２５０℃に加熱されたアニリン
を反応器内に流通させ反応器内の液体を全てアニリンで
置換し、その状態を１〜３時間継続させる。これによっ
て、ゼオライト触媒の表面に付着しているコークおよび
含窒素成分を抽出除去する。
【００１３】ついで、１００〜２００℃、より好ましく
は１８５〜２００℃のスチームを触媒層に流通させて、
残存するアニリンを留去する。２００℃より高いスチー
ムを通すと、βゼオライト触媒が結晶構造破壊を起し失
活するおそれがある。従って、２００℃未満のスチーム
でスチーミングする必要がある。一方、１００℃より低
温のスチームを用いると、アニリン、水の共沸点以下と
なるため触媒に付着したアニリンの除去効果が低下し、
残存コークや窒素分が多くなる。スチームの流通は、触
媒層を反応器から抜き出して行ってもよく、あるいは反
応器内で行ってもよい。
は１８５〜２００℃のスチームを触媒層に流通させて、
残存するアニリンを留去する。２００℃より高いスチー
ムを通すと、βゼオライト触媒が結晶構造破壊を起し失
活するおそれがある。従って、２００℃未満のスチーム
でスチーミングする必要がある。一方、１００℃より低
温のスチームを用いると、アニリン、水の共沸点以下と
なるため触媒に付着したアニリンの除去効果が低下し、
残存コークや窒素分が多くなる。スチームの流通は、触
媒層を反応器から抜き出して行ってもよく、あるいは反
応器内で行ってもよい。
【００１４】また、触媒層に流通させるスチームは、触
媒重量の２倍量以上、好ましくは３倍量以上である。ス
チーム量がこれよりも少ない場合には、アニリンの除去
が不充分となるおそれがある。また、スチーム量がこれ
よりも多くても、それに見合う効果は得られないため、
２〜５倍量、好ましくは３〜５倍量とするのが適切であ
る。
媒重量の２倍量以上、好ましくは３倍量以上である。ス
チーム量がこれよりも少ない場合には、アニリンの除去
が不充分となるおそれがある。また、スチーム量がこれ
よりも多くても、それに見合う効果は得られないため、
２〜５倍量、好ましくは３〜５倍量とするのが適切であ
る。
【００１５】このようにして再生処理したゼオライト触
媒は乾燥後、焼成処理して反応器内にてアニリンからジ
フェニルアミンを合成する触媒として再使用され、高い
収率でジフェニルアミンを得ることができる。ゼオライ
ト触媒の焼成処理は触媒に付着したコークを燃焼除去し
得ればよくその処理方法は特に制限されるものではない
が通常、酸化雰囲気下において４００〜５００℃、４〜
８時間処理すればよい。
媒は乾燥後、焼成処理して反応器内にてアニリンからジ
フェニルアミンを合成する触媒として再使用され、高い
収率でジフェニルアミンを得ることができる。ゼオライ
ト触媒の焼成処理は触媒に付着したコークを燃焼除去し
得ればよくその処理方法は特に制限されるものではない
が通常、酸化雰囲気下において４００〜５００℃、４〜
８時間処理すればよい。
【００１６】
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて、本発明
の方法をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例
のみに限定されるものではない。なお、以下の説明にお
いて、再生ゼオライト触媒に残存したコーク（Ｃ）量お
よび窒素（Ｎ）量は微量元素分析装置：酸素循環燃焼・
TCD検出方式スミグラフNCH-21型（住化分析センター
製）、前処理：105℃、2時間、燃焼炉温度：850℃、還
元炉温度：600℃によりそれぞれ測定したものである。
の方法をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例
のみに限定されるものではない。なお、以下の説明にお
いて、再生ゼオライト触媒に残存したコーク（Ｃ）量お
よび窒素（Ｎ）量は微量元素分析装置：酸素循環燃焼・
TCD検出方式スミグラフNCH-21型（住化分析センター
製）、前処理：105℃、2時間、燃焼炉温度：850℃、還
元炉温度：600℃によりそれぞれ測定したものである。
【００１７】実施例 βゼオライト触媒を充填固定した反応器内にアニリンを
導入し、３６０℃で４．０MPaの反応条件で触媒層上で
液相反応を行わせジフェニルアミンを得る反応を継続さ
せた。そして、触媒の活性が低下した時点で反応操作を
中止した。しかる後、反応器内に２００℃のアニリンを
導入し、このアニリンで反応器内を２時間置換した。つ
いで、触媒重量の３倍量の１９０℃のスチームで洗浄
し、残留するアニリンを除去した。さらに、窒素置換、
乾燥を実施した。このようにして処理した触媒中に残存
するコーク量および窒素量をそれぞれ測定した。その結
果を表１に示す。なお、残存コーク量および窒素量はい
ずれも触媒総重量に対する重量％で表した。
導入し、３６０℃で４．０MPaの反応条件で触媒層上で
液相反応を行わせジフェニルアミンを得る反応を継続さ
せた。そして、触媒の活性が低下した時点で反応操作を
中止した。しかる後、反応器内に２００℃のアニリンを
導入し、このアニリンで反応器内を２時間置換した。つ
いで、触媒重量の３倍量の１９０℃のスチームで洗浄
し、残留するアニリンを除去した。さらに、窒素置換、
乾燥を実施した。このようにして処理した触媒中に残存
するコーク量および窒素量をそれぞれ測定した。その結
果を表１に示す。なお、残存コーク量および窒素量はい
ずれも触媒総重量に対する重量％で表した。
【００１８】比較例１ 反応停止後、反応器内に２００℃のアニリンを導入し、
このアニリンで反応器内を２時間置換し、ついで窒素置
換、乾燥を実施した他は、実施例と同様にして触媒を処
理した。
このアニリンで反応器内を２時間置換し、ついで窒素置
換、乾燥を実施した他は、実施例と同様にして触媒を処
理した。
【００１９】比較例２ 反応停止後、触媒重量の３倍量の１９０℃のスチームで
洗浄し、残留するアニリンを除去し、ついで窒素置換、
乾燥を実施した他は、実施例と同様にして触媒を処理し
た。このようにして処理した触媒中に残存するコーク量
および窒素量をそれぞれ測定した。その結果を表１に併
せて示す。
洗浄し、残留するアニリンを除去し、ついで窒素置換、
乾燥を実施した他は、実施例と同様にして触媒を処理し
た。このようにして処理した触媒中に残存するコーク量
および窒素量をそれぞれ測定した。その結果を表１に併
せて示す。
【表１】 アニリン洗浄後、スチーミングした実施例の再生ゼオラ
イト触媒は、再び反応器にてジフェニルアミンの合成に
使用したが、比較例１、２で再生したゼオライト触媒に
比べて、より長時間にわたって活性を維持した。
イト触媒は、再び反応器にてジフェニルアミンの合成に
使用したが、比較例１、２で再生したゼオライト触媒に
比べて、より長時間にわたって活性を維持した。
【００２０】
【発明の効果】本発明の再生方法によれば、ゼオライト
触媒を損傷させることなく、触媒表面に付着したコーク
や窒素分を効率よく除去することができるという効果が
ある。また、本発明の製造法によれば、再生されたゼオ
ライト触媒は長時間にわたって活性を維持するため、高
効率でジフェニルアミンを製造することができるという
効果がある。
触媒を損傷させることなく、触媒表面に付着したコーク
や窒素分を効率よく除去することができるという効果が
ある。また、本発明の製造法によれば、再生されたゼオ
ライト触媒は長時間にわたって活性を維持するため、高
効率でジフェニルアミンを製造することができるという
効果がある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 211/55 Ｃ０７Ｃ 211/55 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 木下 正博 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4G069 AA10 BA03A BA07A BA07B CB25 CB75 GA03 GA06 GA10 ZA04A ZA19A ZA19B 4H006 AA02 AC52 BA71 BA84 4H039 CA71 CD10
Claims (4)
- 【請求項１】アニリンからジフェニルアミンを合成する
ために使用するゼオライト触媒を再生する方法であっ
て、 ２００〜３００℃の液体アニリンでゼオライト触媒を洗
浄し、ついでスチーミングを行い、その後に焼成するこ
とを特徴とするゼオライト触媒の再生方法。 - 【請求項２】アニリンでの洗浄が、ゼオライト触媒が充
填された反応器内を２００〜３００℃の液体アニリンで
置換することによって行われる請求項１記載の方法。 - 【請求項３】スチーミングが、触媒重量の２倍量以上の
１００〜２００℃のスチームを用いて行われる請求項１
または２記載の方法。 - 【請求項４】加圧下で２００〜３００℃の液体アニリン
で洗浄し、ついでスチーミングを行って再生したゼオラ
イト触媒を用いて、アニリンからジフェニルアミンを合
成することを特徴とするジフェニルアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001170504A JP4183929B2 (ja) | 2001-06-06 | 2001-06-06 | ゼオライト触媒の再生方法およびジフェニルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001170504A JP4183929B2 (ja) | 2001-06-06 | 2001-06-06 | ゼオライト触媒の再生方法およびジフェニルアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002361093A true JP2002361093A (ja) | 2002-12-17 |
| JP4183929B2 JP4183929B2 (ja) | 2008-11-19 |
Family
ID=19012414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001170504A Expired - Fee Related JP4183929B2 (ja) | 2001-06-06 | 2001-06-06 | ゼオライト触媒の再生方法およびジフェニルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4183929B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004003239A1 (de) * | 2004-01-21 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Regenerierung eines Festbettkatalysators |
| JP2011502780A (ja) * | 2007-11-16 | 2011-01-27 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 触媒再生方法 |
| CN110204447A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-09-06 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种4,4’-二氨基二环己基甲烷连续化生产过程中催化剂的再生方法 |
| CN116060101A (zh) * | 2021-10-31 | 2023-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成二苯胺的催化剂、其制备方法和应用 |
-
2001
- 2001-06-06 JP JP2001170504A patent/JP4183929B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004003239A1 (de) * | 2004-01-21 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Regenerierung eines Festbettkatalysators |
| JP2011502780A (ja) * | 2007-11-16 | 2011-01-27 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 触媒再生方法 |
| CN110204447A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-09-06 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种4,4’-二氨基二环己基甲烷连续化生产过程中催化剂的再生方法 |
| CN110204447B (zh) * | 2019-05-31 | 2022-04-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种4,4’-二氨基二环己基甲烷连续化生产过程中催化剂的再生方法 |
| CN116060101A (zh) * | 2021-10-31 | 2023-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成二苯胺的催化剂、其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4183929B2 (ja) | 2008-11-19 |
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