JP2002356528A - ポリウレタンフォームの製造法 - Google Patents
ポリウレタンフォームの製造法Info
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Abstract
用しないで、ポリウレタンフォームの原料化合物の相溶
性を改善し、セルの均質化及び安定化が図られ、低反発
特性を有するポリウレタンフォームの製造法を提供する
こと。 【解決手段】式(I): RO−〔(EO)x ・(PO)y 〕−(EO)z −H (I) 〔式中、Rは炭素数8〜20の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基、EOはオキシエチレン基、
POはオキシプロピレン基を示す。x及びzはそれぞれ
オキシエチレン基の平均付加モル数を示す1以上の数で
あって、xとzとの和は3以上である。yはオキシプロ
ピレン基の平均付加モル数を示す1以上の数である。な
お、〔(EO)x ・(PO)y 〕の付加形態はランダム
付加、ブロック付加又はそれらの混合付加であり、
〔(EO)x ・(PO)y 〕と(EO) z とはブロック
結合している〕で表される非イオン性化合物を含有して
なるポリウレタンフォーム、並びにポリオール成分とイ
ソシアネート化合物とを、前記式(I)で表される非イ
オン性化合物、発泡剤及び触媒の存在下で反応させるポ
リウレタンフォームの製造法。
Description
ームの製造法に関する。更に詳しくは、自動車内装材、
寝具、家具等に好適に使用しうる軟質ポリウレタンフォ
ームの製造法に関する。
性特性を有することから、自動車内装材、寝具、家具等
のクッション材として使用されている。このポリウレタ
ンフォームの製造時には、ポリオール成分とイソシアネ
ート化合物とを混合し、反応させる際にポリウレタンフ
ォームの原料化合物の相溶性を改善させるとともに、得
られるポリウレタンフォームのセルの均質化及び安定化
を図るために、その原料化合物に非イオン系の界面活性
剤を添加することが提案されている(特開昭48−18
396号公報)。非イオン系の界面活性剤の中でも、例
えば、ノニルフェノールのエチレンオキシド付加物を使
用した場合、ポリオール成分とイソシアネート化合物と
の相溶性が改善し、ポリウレタンフォームのセルが均質
で安定化し、良好な特性を有するポリウレタンフォーム
が得られる。
ンオキシド付加物は、人体への悪影響を及ぼすおそれが
あるため、その使用量の削減が求められている。
リコールや上記公報に記載のアルキルアルコールのエチ
レンオキシド付加物等の非イオン系界面活性剤又はアニ
オン界面活性剤をポリウレタンフォームの製造の際に用
いることも知られているが、反応性の向上やセルの均質
化の点で不充分であるという欠点がある。
て、低反発特性を有するポリウレタンフォームの内装ク
ッション材の要望が高まっており、ポリウレタンフォー
ムの製造メーカーでは、使用原材料の選定及び各種添加
剤等について鋭意検討がなされているが、十分な低反発
特性を有するものが得られていない。特に、エーテル系
ポリオールを使用した場合には、十分な低反発特性を有
するものが得られていないのが現状である。
響を及ぼすおそれのある化合物を使用しないで、ポリオ
ール成分とイソシアネート化合物との相溶性を改善し、
セルの均質化及び安定化が図られるとともに、低反発特
性を有するポリウレタンフォームの製造法を提供するこ
とを課題とする。
(1)ポリオール成分とイソシアネート化合物とを、式
(I): RO−〔(EO)x ・(PO)y 〕−(EO)z −H (I) 〔式中、Rは炭素数8〜20の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基、EOはオキシエチレン基、
POはオキシプロピレン基を示す。x及びzはそれぞれ
オキシエチレン基の平均付加モル数を示す1以上の数で
あって、xとzとの和は3以上である。yはオキシプロ
ピレン基の平均付加モル数を示す1以上の数である。な
お、〔(EO)x ・(PO)y 〕の付加形態はランダム
付加、ブロック付加又はそれらの混合付加であり、
〔(EO)x ・(PO)y 〕と(EO) z とはブロック
結合している〕で表される非イオン性化合物、発泡剤及
び触媒の存在下で反応させるポリウレタンフォームの製
造法、並びに(2)前記式(I)で表される非イオン性
化合物を構成単位とするポリウレタンフォームに関す
る。
フォームを製造する際に従来使用されているものであれ
ばよく、特に限定がない。ポリオール成分としては、官
能基の数が2〜8であるポリエステル系ポリオール及び
ポリエーテル系ポリオールが挙げられる。
酸と多価アルコールの縮合反応により製造することがで
きる。
カルボン酸としては、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の飽和
脂肪族ジカルボン酸;シクロヘキサンジカルボン酸等の
飽和脂肪族ジカルボン酸;フタル酸、テレフタル酸、イ
ソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸;マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸;テト
ラブロモフタル酸等のハロゲン含有ジカルボン酸;これ
らのエステル形成性誘導体、これらの酸無水物等が挙げ
られ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いるこ
とができる。なお、該ジカルボン酸には、トリメリット
酸、ピロメリット酸等の3官能性以上の多塩基酸が所望
により含有されていてもよい。
アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジ
オール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,
5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリト
ール、ジグリセリン、デキストロース、ソルビトール等
が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用
いることができる。
は、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキシテト
ラメチレングリコール及びそれらの混合物等が挙げられ
る。
以上の活性水素含有基を有する化合物を出発原料化合物
とし、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2
−ブチレンオキシド、1,3−ブチレンオキシド、スチ
レンオキシド等のアルキレンオキシドの開環付加反応に
より製造することができる。
としては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール等の2価のアルコール;グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジグリセリン、デキストロース、ソルビトール、蔗
糖等の3価以上の多価アルコール;レゾルシノール、ハ
イドロキノン、ビスフェノールA等の多価フェノール;
エチレンジアミン、トリレンジアミン、1,3−プロパ
ンジアミン、イソホロンジアミン等の多価アミン;ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン、それらの変性物等が挙げられ、これらは、そ
れぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができ
る。
テトラヒドロフランの開環重合により製造することがで
きる。
系ポリオール及びポリエーテル系ポリオールは、単独で
又は2種以上を混合して用いることができる。
は、要求されるポリウレタンフォームの物性等によって
異なるので一概には決定することができない。ポリオー
ル成分の代表例としては、官能基数が2〜4であり、水
酸基価が10〜250であるポリオール等が挙げられ
る。
トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシ
アネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート等の芳
香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシア
ネート;水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添
トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト等の脂環族ポリイソシアネート;ウレタン結合、カル
ボジイミド結合、ウレトイミン結合、アロファネート結
合、ウレア結合、ビューレット結合、イソシアヌレート
結合等の1種以上を含有する前記ポリイソシアネート変
性物等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合
して用いることができる。
の割合は、通常、イソシアネートインデックスが80〜
160、好ましくは90〜120となるように調整する
ことが好ましい。
の反応は、式(I)で表される非イオン性化合物、発泡
剤及び触媒の存在下で行う。
いて、Rは、炭素数8〜20の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、これらの基は、それ
ぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができ
る。Rの中では、界面活性効果、耐酸化安定性及び経済
性(安価で入手容易)の観点から、炭素数8〜18のア
ルキル基が好ましい。
は、オキシプロピレン基を示す。x及びzは、それぞれ
オキシエチレン基の平均付加モル数を示す1以上の数で
あるが、界面活性効果、常温性状及び取扱い粘度の観点
から、xが1〜10の数であり、zが1〜20の数であ
ることが好ましく、xが1〜5の数であり、zが1〜1
0の数であることがより好ましい。xとzとの和は3以
上であるが、ポリウレタンフォームのセルの均質化及び
安定性の観点から、3〜20の数が好ましく、3〜10
の数がより好ましい。
数を示す1以上の数であるが、界面活性効果、取扱い粘
度の観点から、1〜10の数が好ましく、1〜7の数が
より好ましい。
付加とブロック付加が任意の割合で付加された付加形態
をいう。
いては、Rが炭素数8〜18のアルキル基、xが1〜1
0の数、yが1〜10の数、zが1〜20の数であるこ
とが、ポリオール成分とイソシアネート化合物に対する
界面活性効果、及び当該非イオン性化合物の取扱い性の
観点から好ましい。
は、式(Ia): RO−(EO)x −(PO)y −(EO)z −H (Ia) 〔式中、R、EO、PO、x、y及びzは前記と同じ。
(EO)x 、(PO)y及び(EO)z はそれぞれこの
順序にしたがってブロック結合している〕で表される非
イオン性化合物が挙げられる。
は、ポリウレタンフォームのセルの微細化、並びに均質
化及び低反発特性の発現の観点から、ポリオール成分1
00重量部に対して5〜20重量部、好ましくは8〜1
5重量部であることが望ましい。
分とイソシアネート化合物との反応前に、予めポリオー
ル成分と混合してもよく、あるいは触媒及び必要に応じ
て用いることができる整泡剤や他の助剤と混合してもよ
い。
マルペンタン、シクロペンタン等の低沸点炭化水素、窒
素ガス、空気、二酸化炭素等のガス、塩化メチレン、H
CFC−141b、HCFC−142b、HCFC−2
2、HFC−134a、HFC−152a、HFC−2
45fa、HFC−245ca、HFC−236ea、
HFC−365mfc等が挙げられ、これらは単独で又
は2種以上を混合して用いることができる。これらの中
では、環境保護の観点から、水が好ましい。
ウレタンフォームの密度によって異なるので一概には決
定することができないため、これらに応じて適宜調整す
ることが望ましい。
〔2.2.2〕オクタン、2−メチル−1,4−ジアザ
ビシクロ〔2.2.2〕オクタン、N−メチルモルホリ
ン、N−エチルモルホリン、N−(ジメチルアミノエチ
ル)モルホリン、N,N,N’,N’−テトラメチルエ
チレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプ
ロピレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル
ヘキサメチレンジアミン、N,N−ジメチルピペラジ
ン、N,N’,N’−トリメチルアミノエチルピペラジ
ン、トリス(3−ジメチルアミノプロピル)アミン、
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジメ
チルベンジルアミン、N,N,N’,N”,N”−ペン
タメチルジエチレントリアミン、ビス(2−ジメチルア
ミノエチル)エーテル、1,8−ジアザビシクロ〔5.
4.0〕ウンデセン−7、N,N’,N”−トリス(3
−ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロ−s−トリア
ジン、
5−ジメチルアミノ−3−メチル−1−ペンタノール、
N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジメチル
アミノエトキシエタノール、N,N−ジメチルアミノエ
トキシエトキシエタノール、N−(3−ジメチルアミノ
プロピル)−N−メチルアミノエタノール、N−(2−
ジメチルアミノエチル)−N−メチルアミノエタノー
ル、1−メチルイミダゾール、1−イソブチル−2−メ
チルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール等の
第3アミン系触媒及びこれらの誘導体、これらとカルボ
ン酸や炭酸等の酸との塩;ジブチルジ酢酸スズ、ジオク
タン酸スズ、ジブチルジラウリン酸スズ等の有機スズ化
合物に代表される有機金属化合物等が挙げられる。
機構や反応特性が異なるので一概には決定することがで
きないため、その種類に応じて適宜調整することが望ま
しい。
必要に応じて整泡剤を用いることができる。
ームを製造する際に使用されているものであればよい。
整泡剤としては、ジメチルポリシロキサン、ポリオキシ
アルキレン変性ジメチルポリシロキサン等のシリコーン
系界面活性剤、脂肪酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エス
テル塩、スルホン酸塩等の陰イオン界面活性剤等が挙げ
られる。
ウレタンフォームの特性によって異なるので一概には決
定することができないため、これらに応じて適宜調整す
ることが望ましい。
の助剤を用いることができる。他の助剤としては、例え
ば、架橋剤、安定剤、顔料、難燃剤、充填剤等が挙げら
れ、これらは、本発明の目的が阻害されない範囲内で用
いることができる。
第2アミノ基、その他のイソシアネート基と反応可能な
活性水素含有基を2個以上有する低分子化合物等が挙げ
られる。その例としては、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、トリエタノールアミン、ビスフ
ェノールAのアルキレンオキシド付加物等の多価アルコ
ール、ジエチルトルエンジアミン、クロロジアミノベン
ゼン、エチレンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン等
のポリアミン等が挙げられ、これらは、単独で又は2種
以上を混合して用いることができる。
エン、ペンタエリスリチル−テトラキス[3-(3,5-ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル)プロピオネート] 、イ
ソオクチル-3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネート等のヒンダードフェノール系ラジカ
ル捕捉剤;亜リン酸、トリフェニルフォスファイト、ト
リエチルフォスファイト、トリフェニルフォスフィン等
の亜リン酸化合物等の酸化防止剤;2-(5- メチル-2- ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、メチル-3-[3-
t-ブチル-5-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒド
ロキシフェニル] プロピオネートとポリエチレングリコ
ールとの縮合物等の紫外線吸収剤等が挙げられ、これら
は単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
これらの安定剤の中では、亜リン酸化合物、中でも特に
トリフェニルフォスファイト及びペンタエリスリチル−
テトラキス[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネート] は、フォーム強度の向上の観点か
ら、好適に使用しうるものである。特に、トリフェニル
フォスファイトとペンタエリスリチル−テトラキス[3-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート] とを組み合わせて使用した場合には、フォーム
強度をより一層高めることができるという利点がある。
機顔料、アゾ化合物に代表される有機顔料、炭素粉等が
挙げられ、これらの顔料は、単独で又は2種以上を混合
して用いることができる。
ル)フォスフェート、トリス(ジクロロプロピル)フォ
スフェート、トリス(クロロエチル)フォスフェート等
のハロゲン系難燃剤が挙げられる。
ナ系微粒子等の無機化合物、メラミン系樹脂やフェノー
ル系樹脂等の有機化合物が挙げられる。
物、発泡剤及び触媒、必要に応じて整泡剤、他の助剤の
存在下で、ポリオール成分とイソシアネート化合物とを
反応させることによって製造することができる。
ール成分と、非イオン性化合物、発泡剤、触媒並びに必
要により整泡剤及び他の助剤を混合し、得られたポリオ
ール混合物と、イソシアネート化合物とを成形機等によ
り、混合、攪拌し、成形型内に注入し、発泡させること
により、成形することができる。より具体的には、例え
ば、前記ポリオール混合物をタンク等を用いて、20℃
程度に調温したのち、自動混合注入型発泡機、自動混合
射出型発泡機等の発泡機を用いてイソシアネート成分と
反応させることにより、ポリウレタンフォームを製造す
ることができる。
れば、特定の非イオン性化合物が用いられているので、
ポリオール成分とイソシアネート化合物との相溶性が改
善され、ポリウレタンフォームの形成段階でセルが微細
化及び安定化するため、均質でセル径が小さいポリウレ
タンフォームを得ることができる。
含有するポリウレタンフォームには、スキン層が薄く、
低反発性を有するため、フォーム感触が良好であるとい
う特徴がある。また、これらのセル形状及びフォーム物
性因子により、ポリウレタンフォームは、スライシング
等の種々の形状への加工性にも優れるという副次的効果
も発現する。
整泡剤を表1に示す割合でラボミキサーで混合してポリ
オール混合物を得た。
シアネート化合物〔2,4−トリレンジアミン80重量
%と2,6−トリレンジアミン20重量%との混合物;
住化バイエルウレタン(株)製、商品名:スミジュール
T−80、NCO48%〕とをイソシアネートインデッ
クスが105となるように23℃でラボミキサーで混合
攪拌し、得られた混合物250gを成形型〔内寸:15
0mm×150mm×300mm(高さ)〕内に注入
し、ポリウレタンフォームのフリーフォームを成形し
た。
おりである。 〔ポリオール成分〕三井化学(株)製、商品名:ポリオ
ールMN−3050ONE、3官能ポリオール、分子
量:3000、水酸基価:56KOHmg/g
ルキル基、Xが2.0、Yが2.0、Zが3.0である
化合物 REPE−2:式(I)において、Rが炭素数14のア
ルキル基、Xが2.0、Yが2.0、Zが3.0である
化合物 REPE−3:式(I)において、Rが炭素数8のアル
キル基、Xが3.0、Yが1.0、Zが5.0である化
合物 REPE−4:式(I)において、Rが炭素数16のア
ルキル基、Xが6.0、Yが5.0、Zが6.0である
化合物
(8)ノニルフェニルエーテル、花王(株)製、商品
名:エマルゲン908 Diol400:ポリプロピレングリコール、三井化学
(株)製、商品名:Diol400、2官能ポリオー
ル、分子量:400、水酸基価:280KOHmg/g
エアプロダクツ(株)製、商品名:DABCOT−9〕
オクタン33.3重量%含有ジプロピレングリコール溶
液、花王(株)製、商品名:カオーライザーNo.31 KL−12:ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテ
ル70重量%含有ジプロピレングリコール溶液、花王
(株)製、商品名:カオーライザーNo.12
カー(株)製、商品名:L−580〕
性を以下の方法に従って調べた。その結果を表1に示
す。
間放置した後、発泡方向に対して垂直に150mm×1
50mm×50mm(厚さ)の大きさに切り出したポリ
ウレタンフォームの中央部(コア面)に、直径20mm
の鋼球を高さ300mmの位置から落下させたときの鋼
球の反発高さ(mm)を計測した。
ズ) ポリウレタンフォームのセルの走査型電子顕微鏡写真
(倍率:20倍)を観察し、比較例1で得られたポリウ
レタンフォーム(非イオン性化合物を含有していないポ
リウレタンフォーム)を基準フォームとして(評価:
△)、以下の評価基準に基づいてセル形態(セルの均質
性及びセルサイズ)を評価した。
均質である。 △:ポリウレタンフォームのセルが基準フォームと同等
である。 ×:ポリウレタンフォームのセルが基準フォームよりも
不均質である。
よりも微細である。 △:ポリウレタンフォームのセルサイズが基準フォーム
と同等である。 ×:ポリウレタンフォームのセルサイズが基準フォーム
よりも大きい。
判断基準に基づいて評価した。
てもフォームが元の形状に戻りにくい) ×:ポリウレタンフォームの反発性が大きい(手を離す
とフォームが元の形状にすぐにもどる)
れたポリウレタンフォームには、特定の非イオン性化合
物が用いられているので、いずれのポリウレタンフォー
ムも、鋼球の反発が小さく、低反発性を有するものであ
ることがわかる。更に、各実施例で得られたポリウレタ
ンフォームは、セル形態が良好であり、しかもフォーム
感触にも優れたものであることがわかる。
によれば、ポリウレタンフォームの形成段階でセルが微
細化するとともに、安定化するので、均質でセル径の小
さいポリウレタンフォームを得ることができる。また、
このポリウレタンフォームは、低反発特性を有し、セル
形状の微細化、均質化による効果と相まってスライシン
グ等の加工性にも優れたものである。
Claims (5)
- 【請求項1】 ポリオール成分とイソシアネート化合物
とを、式(I): RO−〔(EO)x ・(PO)y 〕−(EO)z −H (I) 〔式中、Rは炭素数8〜20の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基、EOはオキシエチレン基、
POはオキシプロピレン基を示す。x及びzはそれぞれ
オキシエチレン基の平均付加モル数を示す1以上の数で
あって、xとzとの和は3以上である。yはオキシプロ
ピレン基の平均付加モル数を示す1以上の数である。な
お、〔(EO)x ・(PO)y 〕の付加形態はランダム
付加、ブロック付加又はそれらの混合付加であり、
〔(EO)x ・(PO)y 〕と(EO) z とはブロック
結合している〕で表される非イオン性化合物、発泡剤及
び触媒の存在下で反応させるポリウレタンフォームの製
造法。 - 【請求項2】 式(I)で表される非イオン性化合物に
おいて、Rが炭素数8〜18のアルキル基、xが1〜1
0の数、yが1〜10の数、zが1〜20の数である請
求項1記載のポリウレタンフォームの製造法。 - 【請求項3】 式(I)で表される非イオン性化合物の
量がポリオール成分100重量部に対して5〜20重量
部である請求項1又は2記載の製造法。 - 【請求項4】 式(I)で表される非イオン性化合物が
式(Ia): RO−(EO)x −(PO)y −(EO)z −H (Ia) 〔式中、R、EO、PO、x、y及びzは前記と同じ。
(EO)x 、(PO)y及び(EO)z はそれぞれこの
順序にしたがってブロック結合している〕で表される非
イオン性化合物である請求項1〜3いずれか記載の製造
法。 - 【請求項5】 式(I): RO−〔(EO)x ・(PO)y 〕−(EO)z −H (I) 〔式中、Rは炭素数8〜20の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基、EOはオキシエチレン基、
POはオキシプロピレン基を示す。x及びzはそれぞれ
オキシエチレン基の平均付加モル数を示す1以上の数で
あって、xとzとの和は3以上である。yはオキシプロ
ピレン基の平均付加モル数を示す1以上の数である。な
お、〔(EO)x ・(PO)y 〕の付加形態はランダム
付加、ブロック付加又はそれらの混合付加であり、
〔(EO)x ・(PO)y 〕と(EO) z とはブロック
結合している〕で表される非イオン性化合物を構成単位
とするポリウレタンフォーム。
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