JP2002356495A - ベンゾイルシチジン誘導体の製造方法 - Google Patents
ベンゾイルシチジン誘導体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の欠点を解消したベンゾイルシチジン誘
導体の工業的精製方法を提供すること。 【解決方法】 シチジン誘導体またはその塩を、２級ま
たは３級アルコール溶媒中、酸無水物または酸ハロゲン
化物と反応させる。 【効果】 ベンゾイルシチジン誘導体工業的に精製する
方法を提供できる。
導体の工業的精製方法を提供すること。 【解決方法】 シチジン誘導体またはその塩を、２級ま
たは３級アルコール溶媒中、酸無水物または酸ハロゲン
化物と反応させる。 【効果】 ベンゾイルシチジン誘導体工業的に精製する
方法を提供できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はベンゾイルシチジン
誘導体の製造法に関する。近年、このベンゾイルシチジ
ン誘導体〔ＩＶ〕は、抗ウイルス剤や抗ガン剤などとし
て用いられる各種シチジン誘導体製造の中間体としての
みならず各種抗ウイルス剤、抗ガン剤、抗クローン病
剤、抗リュウマチ剤および診断薬として開発されつつあ
る、オリゴヌクレオチド誘導体やアンチセンスＤＮＡ製
造のための重要な中間体化合物としても需要が増大して
いる。
誘導体の製造法に関する。近年、このベンゾイルシチジ
ン誘導体〔ＩＶ〕は、抗ウイルス剤や抗ガン剤などとし
て用いられる各種シチジン誘導体製造の中間体としての
みならず各種抗ウイルス剤、抗ガン剤、抗クローン病
剤、抗リュウマチ剤および診断薬として開発されつつあ
る、オリゴヌクレオチド誘導体やアンチセンスＤＮＡ製
造のための重要な中間体化合物としても需要が増大して
いる。
【０００２】
【従来の技術】従来、ベンゾイルシチジン誘導体〔Ｉ
Ｖ〕の一般的な製造法としては以下の方法が知られてい
た。すなわち、一般式〔Ｉ〕で表されるシチジン誘導体
をピリジン中過剰のアシルクロリドによりＮ４，Ｏ
３’，Ｏ５’−トリベンゾイル体とし、これをアルカリ
処理することでＯ３’，Ｏ５’−ベンゾイル基を脱保護
してベンゾイルシチジン誘導体を得る方法である（例え
ばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８５，３８２１，
（１９６３）など）。しかし、この方法では過剰のアシ
ル化を行った後脱保護するため、操作が煩雑である。
Ｖ〕の一般的な製造法としては以下の方法が知られてい
た。すなわち、一般式〔Ｉ〕で表されるシチジン誘導体
をピリジン中過剰のアシルクロリドによりＮ４，Ｏ
３’，Ｏ５’−トリベンゾイル体とし、これをアルカリ
処理することでＯ３’，Ｏ５’−ベンゾイル基を脱保護
してベンゾイルシチジン誘導体を得る方法である（例え
ばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８５，３８２１，
（１９６３）など）。しかし、この方法では過剰のアシ
ル化を行った後脱保護するため、操作が煩雑である。
【０００３】あるいは、あらかじめ一般式〔Ｉ〕で表さ
れるシチジン誘導体をトリメチルシリルクロリドで処理
した後、アシル化を行い、続いて水酸基に導入されたト
リメチルシリル基を除去する方法も知られている（Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０４，１３１６，（１９
８２）など）。この場合も先の方法と同様トリメチルシ
リル基の導入、脱保護のために操作が煩雑である。こう
した観点からＮ４位のみ選択的にアシル化できることが
望ましい。
れるシチジン誘導体をトリメチルシリルクロリドで処理
した後、アシル化を行い、続いて水酸基に導入されたト
リメチルシリル基を除去する方法も知られている（Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０４，１３１６，（１９
８２）など）。この場合も先の方法と同様トリメチルシ
リル基の導入、脱保護のために操作が煩雑である。こう
した観点からＮ４位のみ選択的にアシル化できることが
望ましい。
【０００４】そうした方法としては、次の方法が知られ
ている。すなわち、ピリジンもしくはＤＭＦ中でシチジ
ン誘導体〔Ｉ〕を酸無水物と反応させる方法である（Ｃ
ｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１５，８９４，（１
９６７）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，４８０２，
（１９８０）など）。しかし、いずれの場合も目的物を
取出す過程で濃縮乾固を行っていたり、高沸点の溶媒を
留去する必要があり工業的製造の観点からは必ずしも好
ましくない。また、デオキシシチジン塩酸塩をイオン交
換樹脂等で遊離体として分離した後これと安息香酸無水
物を加熱還流する方法が知られている（Synthesis，1
1，965，（1984）、J.Heterocyclic Chem．，26，153
1，（1989））。しかし、これらの方法はあらかじめ遊
離の化合物を得るための工程が必要であり、直接塩の形
で反応することは開示していない。
ている。すなわち、ピリジンもしくはＤＭＦ中でシチジ
ン誘導体〔Ｉ〕を酸無水物と反応させる方法である（Ｃ
ｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１５，８９４，（１
９６７）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，４８０２，
（１９８０）など）。しかし、いずれの場合も目的物を
取出す過程で濃縮乾固を行っていたり、高沸点の溶媒を
留去する必要があり工業的製造の観点からは必ずしも好
ましくない。また、デオキシシチジン塩酸塩をイオン交
換樹脂等で遊離体として分離した後これと安息香酸無水
物を加熱還流する方法が知られている（Synthesis，1
1，965，（1984）、J.Heterocyclic Chem．，26，153
1，（1989））。しかし、これらの方法はあらかじめ遊
離の化合物を得るための工程が必要であり、直接塩の形
で反応することは開示していない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
した従来の欠点を解消した効率的なベンゾイルシチジン
誘導体〔ＩＶ〕の工業的な製造法を提供することであ
る。
した従来の欠点を解消した効率的なベンゾイルシチジン
誘導体〔ＩＶ〕の工業的な製造法を提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
行い、シチジン誘導体の塩を２級または３級アルコール
を溶媒中で酸無水物等と反応することにより、Ｎ４位に
選択的なベンゾイル化が進行し、反応混合物中でベンゾ
イルシチジン誘導体〔ＩＶ〕が析出すること、更に反応
系内に塩基を添加すると反応収率が向上することを見出
し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、 ［１］ 一般式〔Ｉ〕［化５］
行い、シチジン誘導体の塩を２級または３級アルコール
を溶媒中で酸無水物等と反応することにより、Ｎ４位に
選択的なベンゾイル化が進行し、反応混合物中でベンゾ
イルシチジン誘導体〔ＩＶ〕が析出すること、更に反応
系内に塩基を添加すると反応収率が向上することを見出
し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、 ［１］ 一般式〔Ｉ〕［化５］
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ１は水素原子または水酸基を表
し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を
表す。）で示されるシチジン誘導体の塩を、２級または
３級アルコール溶媒中一般式〔ＩＩ〕［化６］
し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を
表す。）で示されるシチジン誘導体の塩を、２級または
３級アルコール溶媒中一般式〔ＩＩ〕［化６］
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基を表す。）で示さ
れる酸無水物、または一般式〔ＩＩＩ〕［化７］
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基を表す。）で示さ
れる酸無水物、または一般式〔ＩＩＩ〕［化７］
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ４はハロゲン原子を表し、Ｒ３
は前記と同義である.）で示される酸ハロゲン化物と反
応させることにより一般式〔ＩＶ〕［化８］
は前記と同義である.）で示される酸ハロゲン化物と反
応させることにより一般式〔ＩＶ〕［化８］
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義で
ある.）で示されるベンゾイルシチジン誘導体の製造方
法であり、 ［２］ 塩基の存在下に反応させることを特徴とする
［１］記載のベンゾイルシチジン誘導体の製造方法。 ［３］ ２級アルコール溶媒がイソプロピルアルコール
である［１］又は［２］記載のベンゾイルシチジン誘導
体の製造方法であり、 ［４］ ４０℃から１１０℃の温度範囲で反応を行うこ
とを特徴とする［１］〜［３］の何れか一項に記載のベ
ンゾイルシチジン誘導体の製造方法である。
ある.）で示されるベンゾイルシチジン誘導体の製造方
法であり、 ［２］ 塩基の存在下に反応させることを特徴とする
［１］記載のベンゾイルシチジン誘導体の製造方法。 ［３］ ２級アルコール溶媒がイソプロピルアルコール
である［１］又は［２］記載のベンゾイルシチジン誘導
体の製造方法であり、 ［４］ ４０℃から１１０℃の温度範囲で反応を行うこ
とを特徴とする［１］〜［３］の何れか一項に記載のベ
ンゾイルシチジン誘導体の製造方法である。
【００１５】
【発明実施の形態】以下に本発明の詳細を説明する。原
料である一般式〔Ｉ〕および目的物である一般式〔Ｉ
Ｖ〕において、Ｒ１は水素原子または水酸基を、Ｒ２は
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表す。
料である一般式〔Ｉ〕および目的物である一般式〔Ｉ
Ｖ〕において、Ｒ１は水素原子または水酸基を、Ｒ２は
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表す。
【００１６】Ｒ２の表すハロゲン原子としては、たとえ
ばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが
あげられる。
ばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが
あげられる。
【００１７】Ｒ２の表す低級アルキル基としては、たと
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基などがあげられる。
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基などがあげられる。
【００１８】シチジン誘導体の塩としては、たとえば塩
酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスル
ホン酸塩などがあげられる。
酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスル
ホン酸塩などがあげられる。
【００１９】反応に用いる酸無水物および酸ハロゲン化
物において、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基を表す。
物において、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基を表す。
【００２０】Ｒ３の表すハロゲン原子としては、たとえ
ばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが
あげられる。
ばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが
あげられる。
【００２１】Ｒ３の表すアルキル基としては、たとえば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基などがあげられる。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基などがあげられる。
【００２２】Ｒ３の表すアルコキシ基としては、たとえ
ばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イ
ソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチル
オキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチル
オキシ基などがあげられる。Ｒ４はハロゲン原子を表
す。
ばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イ
ソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチル
オキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチル
オキシ基などがあげられる。Ｒ４はハロゲン原子を表
す。
【００２３】反応に用いる２級または３級アルコールと
しては、たとえばイソプロピルアルコール、ｓｅｃ−ブ
チルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、シクロ
ペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコールなどが
あげられる。なかでもイソプロピルアルコールが好まし
い。
しては、たとえばイソプロピルアルコール、ｓｅｃ−ブ
チルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、シクロ
ペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコールなどが
あげられる。なかでもイソプロピルアルコールが好まし
い。
【００２４】シチジン誘導体の塩を用いて反応を行う場
合は、塩基を添加することが望ましい。添加する塩基と
しては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウムなどの無機塩基を用いてもよいし、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン、ジメチルアミノピリジン、ピリジンなどの有機塩基
を用いてもよい。塩基の使用量は特に限定されないが、
シチジン誘導体に対して０．５当量から２当量が好まし
い。
合は、塩基を添加することが望ましい。添加する塩基と
しては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウムなどの無機塩基を用いてもよいし、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン、ジメチルアミノピリジン、ピリジンなどの有機塩基
を用いてもよい。塩基の使用量は特に限定されないが、
シチジン誘導体に対して０．５当量から２当量が好まし
い。
【００２５】酸無水物または酸ハロゲン化物の使用量は
特に限定されないが、シチジン誘導体に対して０．９か
ら２．０倍モルが好ましい。
特に限定されないが、シチジン誘導体に対して０．９か
ら２．０倍モルが好ましい。
【００２６】反応を行う温度は特に限定されないが、４
０℃から１１０℃が好ましく、４０℃から７０℃が特に
好ましい。
０℃から１１０℃が好ましく、４０℃から７０℃が特に
好ましい。
【００２７】反応が進行すると目的物であるベンゾイル
シチジン誘導体が析出する。これを濾過することにより
ベンゾイルシチジン誘導体を得ることができる。得られ
たベンゾイルシチジン誘導体は、必要ならば再結晶によ
り純度を高めることができる。再結晶溶媒としてはメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、アセトニトリル、プロピオニトリルなどを用いる
ことができる。
シチジン誘導体が析出する。これを濾過することにより
ベンゾイルシチジン誘導体を得ることができる。得られ
たベンゾイルシチジン誘導体は、必要ならば再結晶によ
り純度を高めることができる。再結晶溶媒としてはメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、アセトニトリル、プロピオニトリルなどを用いる
ことができる。
【００２８】以上、本発明により非常に簡便な操作によ
り目的とするベンゾイルシチジン誘導体を得ることがで
きるようになった。
り目的とするベンゾイルシチジン誘導体を得ることがで
きるようになった。
【００２９】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 実施例１ デオキシシチジン塩酸塩２．６４ｇ、イソプロピルアル
コール７９ｍＬ、トリエチルアミン１．３９ｍＬを混合
し、室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物３．３９ｇ
を加え、室温で６０時間攪拌した。析出している結晶を
濾取した。結晶をイソプロピルアルコールで洗浄し、減
圧下５０℃で乾燥した。収量２．１５ｇ。収率６５％。
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 実施例１ デオキシシチジン塩酸塩２．６４ｇ、イソプロピルアル
コール７９ｍＬ、トリエチルアミン１．３９ｍＬを混合
し、室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物３．３９ｇ
を加え、室温で６０時間攪拌した。析出している結晶を
濾取した。結晶をイソプロピルアルコールで洗浄し、減
圧下５０℃で乾燥した。収量２．１５ｇ。収率６５％。
【００３０】実施例２ デオキシシチジン塩酸塩１０ｇ、イソプロピルアルコー
ル１００ｍＬ、トリエチルアミン３．８４ｇを混合し、
室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物１０．３ｇを加
え、６０℃で６時間攪拌した。反応液を氷冷し、析出し
た結晶を濾取した。結晶をイソプロピルアルコールで洗
浄し、減圧下５０℃で乾燥した。収量９．６ｇ。収率７
６％。
ル１００ｍＬ、トリエチルアミン３．８４ｇを混合し、
室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物１０．３ｇを加
え、６０℃で６時間攪拌した。反応液を氷冷し、析出し
た結晶を濾取した。結晶をイソプロピルアルコールで洗
浄し、減圧下５０℃で乾燥した。収量９．６ｇ。収率７
６％。
【００３１】実施例３ デオキシシチジン塩酸塩２．６４ｇ、イソプロピルアル
コール７９ｍＬ、トリエチルアミン１．３９ｍＬを混合
し、室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物３．３９ｇ
を加え、７５℃で２時間攪拌した。反応液を氷冷し、析
出した結晶を濾取した。結晶をイソプロピルアルコール
で洗浄し、減圧下５０℃で乾燥した。収量２．３ｇ。収
率６９％。
コール７９ｍＬ、トリエチルアミン１．３９ｍＬを混合
し、室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物３．３９ｇ
を加え、７５℃で２時間攪拌した。反応液を氷冷し、析
出した結晶を濾取した。結晶をイソプロピルアルコール
で洗浄し、減圧下５０℃で乾燥した。収量２．３ｇ。収
率６９％。
【００３２】実施例４ デオキシシチジン塩酸塩１０ｇ、イソプロピルアルコー
ル２００ｍＬ、トリエチルアミン３．８４ｇを混合し、
室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物１０．３ｇを加
え、６０℃で６時間攪拌した。反応液を氷冷し、析出し
た結晶を濾取した。結晶をイソプロピルアルコールで洗
浄し、減圧下５０℃で乾燥した。収量９．５ｇ。収率７
６％。
ル２００ｍＬ、トリエチルアミン３．８４ｇを混合し、
室温で攪拌した。ここに安息香酸無水物１０．３ｇを加
え、６０℃で６時間攪拌した。反応液を氷冷し、析出し
た結晶を濾取した。結晶をイソプロピルアルコールで洗
浄し、減圧下５０℃で乾燥した。収量９．５ｇ。収率７
６％。
【００３３】実施例５ デオキシシチジン塩酸塩０．４ｇ、イソプロピルアルコ
ール４ｍＬを混合し、室温で攪拌した。ここに安息香酸
無水物０．４１ｇを加え、６０℃で６時間攪拌した。反
応液をＨＰＬＣで分析し、収率を求めた。収率３０％。 ＨＰＬＣ分析条件 カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ａ−５０２（４．６×１５
０ｍｍ） 移動相Ａ：２％メタノール／１０ｍＭリン酸ナトリウム
バッファー（ｐＨ７） 移動相Ｂ：９０％メタノール／１０ｍＭリン酸ナトリウ
ムバッファー（ｐＨ７） 流速：１ｍＬ／ｍｉｎ 検出波長：ＵＶ２６０ｎｍ
温度：４０℃ グラジェント条件： 時間（ｍｉｎ） ０ １１ ２１ ２９ ３３ Ｂ濃度（％） ２０ ２０ ８０ ８０ ２０
ール４ｍＬを混合し、室温で攪拌した。ここに安息香酸
無水物０．４１ｇを加え、６０℃で６時間攪拌した。反
応液をＨＰＬＣで分析し、収率を求めた。収率３０％。 ＨＰＬＣ分析条件 カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ａ−５０２（４．６×１５
０ｍｍ） 移動相Ａ：２％メタノール／１０ｍＭリン酸ナトリウム
バッファー（ｐＨ７） 移動相Ｂ：９０％メタノール／１０ｍＭリン酸ナトリウ
ムバッファー（ｐＨ７） 流速：１ｍＬ／ｍｉｎ 検出波長：ＵＶ２６０ｎｍ
温度：４０℃ グラジェント条件： 時間（ｍｉｎ） ０ １１ ２１ ２９ ３３ Ｂ濃度（％） ２０ ２０ ８０ ８０ ２０
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、従来の欠点を解消した
効率的なベンゾイルシチジン誘導体〔ＩＶ〕の工業的な
製造法を提供することができる。
効率的なベンゾイルシチジン誘導体〔ＩＶ〕の工業的な
製造法を提供することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕［化１］ 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子または水酸基を表し、Ｒ２は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表す。）で示
されるシチジン誘導体の塩を、２級または３級アルコー
ル溶媒中一般式〔ＩＩ〕［化２］ 【化２】 （式中、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ニトロ基を表す。）で示される酸無水
物、または一般式〔ＩＩＩ〕［化３］ 【化３】 （式中、Ｒ４はハロゲン原子を表し、Ｒ３は前記と同義
である。）で示される酸ハロゲン化物と反応させること
により一般式〔ＩＶ〕［化４］ 【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義である。）で示
されるベンゾイルシチジン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 塩基の存在下に反応させることを特徴と
する請求項１記載のベンゾイルシチジン誘導体の製造方
法。 - 【請求項３】 ２級アルコール溶媒がイソプロピルアル
コールである請求項１又は請求項２記載のベンゾイルシ
チジン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 ４０℃から１１０℃の温度範囲で反応を
行うことを特徴とする請求項１〜３の何れか一項に記載
のベンゾイルシチジン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001211770A JP2002356495A (ja) | 2001-03-30 | 2001-07-12 | ベンゾイルシチジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-98231 | 2001-03-30 | ||
| JP2001098231 | 2001-03-30 | ||
| JP2001211770A JP2002356495A (ja) | 2001-03-30 | 2001-07-12 | ベンゾイルシチジン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002356495A true JP2002356495A (ja) | 2002-12-13 |
Family
ID=26612673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001211770A Pending JP2002356495A (ja) | 2001-03-30 | 2001-07-12 | ベンゾイルシチジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002356495A (ja) |
-
2001
- 2001-07-12 JP JP2001211770A patent/JP2002356495A/ja active Pending
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