JP2002356455A - アントラセン誘導体の製造方法 - Google Patents
アントラセン誘導体の製造方法Info
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- JP2002356455A JP2002356455A JP2001162362A JP2001162362A JP2002356455A JP 2002356455 A JP2002356455 A JP 2002356455A JP 2001162362 A JP2001162362 A JP 2001162362A JP 2001162362 A JP2001162362 A JP 2001162362A JP 2002356455 A JP2002356455 A JP 2002356455A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アントラセン誘導体、特に9,10-ジアルコキ
シアントラセン誘導体を高収率、高純度でかつ工業的に
十分満足できる方法で製造すること。 【解決手段】 本発明に係るアントラセン誘導体の製造
方法は、アントラキノン誘導体を、ジアルキル硫酸、塩
基性物質および水素化ホウ素ナトリウムの存在下に還元
アルキル化することを特徴としている。
シアントラセン誘導体を高収率、高純度でかつ工業的に
十分満足できる方法で製造すること。 【解決手段】 本発明に係るアントラセン誘導体の製造
方法は、アントラキノン誘導体を、ジアルキル硫酸、塩
基性物質および水素化ホウ素ナトリウムの存在下に還元
アルキル化することを特徴としている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アントラセン誘導
体の製造方法に関し、特に高収率、高純度で工業的に有
利なアントラセン誘導体の製造方法に関する。
体の製造方法に関し、特に高収率、高純度で工業的に有
利なアントラセン誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アントラセン化合物は特開平8-20728号
公報、特開平11-322952号公報あるいはEP0831371によれ
ば、光重合成組成物における光増感剤として有用であ
る。このようなアントラセン化合物の中でも、9,10-ジ
アルコキシアントラセン化合物の製造として、それに対
応するアントラキノン誘導体をナトリウムジチオナイト
で還元し次いでアルキル化する方法が知られている。例
えば、A.Kraus,TimOn Man,Synthetic Commun.16,1037(1
986)、U.Seitz,J.Daub,Synthesis,686(1986)では、水系
溶媒に相関移動触媒を用いて還元し、次いでジメチル硫
酸やヨウ化メチル等のアルキル化剤でアルキル化する方
法が報告されている。同様に特開2000-119208号公報で
はアルコールー水系溶媒中、ナトリウムジチオナイトで
還元し、アルキル化剤としてジメチル硫酸、ジエチル硫
酸を用いて目的物を得ている。
公報、特開平11-322952号公報あるいはEP0831371によれ
ば、光重合成組成物における光増感剤として有用であ
る。このようなアントラセン化合物の中でも、9,10-ジ
アルコキシアントラセン化合物の製造として、それに対
応するアントラキノン誘導体をナトリウムジチオナイト
で還元し次いでアルキル化する方法が知られている。例
えば、A.Kraus,TimOn Man,Synthetic Commun.16,1037(1
986)、U.Seitz,J.Daub,Synthesis,686(1986)では、水系
溶媒に相関移動触媒を用いて還元し、次いでジメチル硫
酸やヨウ化メチル等のアルキル化剤でアルキル化する方
法が報告されている。同様に特開2000-119208号公報で
はアルコールー水系溶媒中、ナトリウムジチオナイトで
還元し、アルキル化剤としてジメチル硫酸、ジエチル硫
酸を用いて目的物を得ている。
【０００３】しかしながら、これらの方法では反応条
件、例えば温度、反応系のpHなどのコントロールが難し
く、必ずしも収率良く目的物が得られるとは限らず工業
的製法として十分満足のいくものとは言い難い。また、
還元剤として比較的多量のナトリウムジチオナイトを用
いる必要があった。より還元力の強い水素化ホウ素ナト
リウムをナトリウムジチオナイトの代わりに用いること
が可能であるが問題点を抱えている。例えばT.R.Criswe
ll,B.HKlanderman,J.Org.Chem.,39,770(1974)、D.SBapa
f et,al,Tetrahedron Lett.1960,15では、アントラキノ
ン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元してさらに還
元反応の進行した9,10-ジヒドロキシアントラセン-9,10
-ジオールが生成している。
件、例えば温度、反応系のpHなどのコントロールが難し
く、必ずしも収率良く目的物が得られるとは限らず工業
的製法として十分満足のいくものとは言い難い。また、
還元剤として比較的多量のナトリウムジチオナイトを用
いる必要があった。より還元力の強い水素化ホウ素ナト
リウムをナトリウムジチオナイトの代わりに用いること
が可能であるが問題点を抱えている。例えばT.R.Criswe
ll,B.HKlanderman,J.Org.Chem.,39,770(1974)、D.SBapa
f et,al,Tetrahedron Lett.1960,15では、アントラキノ
ン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元してさらに還
元反応の進行した9,10-ジヒドロキシアントラセン-9,10
-ジオールが生成している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はアント
ラセン誘導体、特に9,10-ジアルコキシアントラセン誘
導体を高収率、高純度でかつ工業的に十分満足できる方
法で製造することにある。
ラセン誘導体、特に9,10-ジアルコキシアントラセン誘
導体を高収率、高純度でかつ工業的に十分満足できる方
法で製造することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に係るアントラセ
ン誘導体の製造方法は、アントラキノン誘導体を、ジア
ルキル硫酸、塩基性物質および水素化ホウ素ナトリウム
の存在下に還元アルキル化することを特徴としている。
本発明においては、前記アントラキノン誘導体に対し、
ジアルキル硫酸２．０〜４．０倍モル、塩基性物質２．
０〜５．０倍モル、水素化ホウ素ナトリウム０．５〜
２．０倍モル用い、還元アルキル化反応を２０〜６０℃
で行うことが好ましい。
ン誘導体の製造方法は、アントラキノン誘導体を、ジア
ルキル硫酸、塩基性物質および水素化ホウ素ナトリウム
の存在下に還元アルキル化することを特徴としている。
本発明においては、前記アントラキノン誘導体に対し、
ジアルキル硫酸２．０〜４．０倍モル、塩基性物質２．
０〜５．０倍モル、水素化ホウ素ナトリウム０．５〜
２．０倍モル用い、還元アルキル化反応を２０〜６０℃
で行うことが好ましい。
【０００６】また、前記還元アルキル化反応を有機溶媒
中、特に1,2-ジメトキシエタン、2-メトキシエタノー
ル、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン、イソプ
ロピルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
n-ブチルアルコール中で行うことが好ましい。さらに本
発明においては、前記アントラセン誘導体が9,10-ジア
ルコキシアントラセン誘導体であることが好ましい。
中、特に1,2-ジメトキシエタン、2-メトキシエタノー
ル、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン、イソプ
ロピルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
n-ブチルアルコール中で行うことが好ましい。さらに本
発明においては、前記アントラセン誘導体が9,10-ジア
ルコキシアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０００７】このような本発明によれば、過剰な還元反
応無しに、また中間生成物を単離すること無く、速やか
にアントラセン誘導体、特に9,10-ジアルコキシアント
ラセン誘導体が高収率で得られる。また、還元剤として
の水素化ホウ素ナトリウムは還元当量は４であり、従来
用いられてきたナトリウムジチオナイトに対して還元当
量で２倍である。また分子量も約五分の一と小さい為そ
の使用量も理論的にナトリウムジチオナイトの約１０分
の一と少なくて良くこの点も優れた利点である。
応無しに、また中間生成物を単離すること無く、速やか
にアントラセン誘導体、特に9,10-ジアルコキシアント
ラセン誘導体が高収率で得られる。また、還元剤として
の水素化ホウ素ナトリウムは還元当量は４であり、従来
用いられてきたナトリウムジチオナイトに対して還元当
量で２倍である。また分子量も約五分の一と小さい為そ
の使用量も理論的にナトリウムジチオナイトの約１０分
の一と少なくて良くこの点も優れた利点である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明に係るアントラセン誘導体
の製造方法では、アントラキノン誘導体を、ジアルキル
硫酸、塩基性物質および水素化ホウ素ナトリウムの存在
下に還元アルキル化する。出発原料であるアントラキノ
ン誘導体としては、特に限定されず、種々のアントラキ
ノン誘導体が用いられ、また、これに対応して得られる
アントラセン誘導体は、アントラキノンのカルボニルが
アルコキシ化した9,10-ジアルコキシアントラセン誘導
体である。
の製造方法では、アントラキノン誘導体を、ジアルキル
硫酸、塩基性物質および水素化ホウ素ナトリウムの存在
下に還元アルキル化する。出発原料であるアントラキノ
ン誘導体としては、特に限定されず、種々のアントラキ
ノン誘導体が用いられ、また、これに対応して得られる
アントラセン誘導体は、アントラキノンのカルボニルが
アルコキシ化した9,10-ジアルコキシアントラセン誘導
体である。
【０００９】出発原料であるアントラキノン誘導体（I
I）と、生成物である9,10-ジアルコキシアントラセン誘
導体（I）の関係は、下記のようにまとめられる。ジア
ルキル硫酸のアルキルがアントラキノンのカルボニル部
に導入され、9,10-ジアルコキシアントラセン誘導体
（I）が生成する。したがって、用いるジアルキル硫酸
によって、種々の9,10-ジアルコキシアントラセン誘導
体（I）を得ることができる。
I）と、生成物である9,10-ジアルコキシアントラセン誘
導体（I）の関係は、下記のようにまとめられる。ジア
ルキル硫酸のアルキルがアントラキノンのカルボニル部
に導入され、9,10-ジアルコキシアントラセン誘導体
（I）が生成する。したがって、用いるジアルキル硫酸
によって、種々の9,10-ジアルコキシアントラセン誘導
体（I）を得ることができる。
【００１０】
【化１】
【００１１】上式中R1は同一であっても異なっていても
よく、メチル、エチル、プロピル、ブチル基のいずれか
であり、R2、R3はそれぞれ独立に、水素またはメチル、
エチル、n-プロピル、n-ブチル基等の低級アルキル基で
ある。アントラキノン誘導体（II）と、それに対応して
生成するアントラセン誘導体（I）の主なものを下表に
まとめる。
よく、メチル、エチル、プロピル、ブチル基のいずれか
であり、R2、R3はそれぞれ独立に、水素またはメチル、
エチル、n-プロピル、n-ブチル基等の低級アルキル基で
ある。アントラキノン誘導体（II）と、それに対応して
生成するアントラセン誘導体（I）の主なものを下表に
まとめる。
【００１２】
【表１】
【００１３】ジアルキル硫酸（Ｒ1Ｏ）2ＳＯ2（Ｒ1は、
上記式（Ｉ）におけるＲ1と同一）は、アルキル化剤と
して用いられ、上記Ｒ1がアントラキノン誘導体のカル
ボニル部位に導入され、9,10-ジアルコキシアントラセ
ン誘導体（I）が得られる。このようなジアルキル硫酸
としては、具体的にはジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジ
プロピル硫酸、ジブチル硫酸等が用いられる。ジアルキ
ル硫酸の使用量は、原料のアントラキノン誘導体（II）
に対して好ましくは2.0〜4.0倍モル、さらに好ましくは
2.1〜2.4倍モルである。
上記式（Ｉ）におけるＲ1と同一）は、アルキル化剤と
して用いられ、上記Ｒ1がアントラキノン誘導体のカル
ボニル部位に導入され、9,10-ジアルコキシアントラセ
ン誘導体（I）が得られる。このようなジアルキル硫酸
としては、具体的にはジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジ
プロピル硫酸、ジブチル硫酸等が用いられる。ジアルキ
ル硫酸の使用量は、原料のアントラキノン誘導体（II）
に対して好ましくは2.0〜4.0倍モル、さらに好ましくは
2.1〜2.4倍モルである。
【００１４】本発明では還元反応及びアルキル化反応と
もに塩基性条件下で行われる為、反応系に塩基性物質を
添加する。塩基性物質としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム等が用いられ、特に水酸
化ナトリウムが好ましく用いられる。塩基性物質の使用
量は、原料のアントラキノン誘導体（II）に対して好ま
しくは2.0〜5.0倍モル、さらに好ましくは2.1〜2.5倍モ
ルである。添加方法は通常30〜40%水溶液で行う。
もに塩基性条件下で行われる為、反応系に塩基性物質を
添加する。塩基性物質としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム等が用いられ、特に水酸
化ナトリウムが好ましく用いられる。塩基性物質の使用
量は、原料のアントラキノン誘導体（II）に対して好ま
しくは2.0〜5.0倍モル、さらに好ましくは2.1〜2.5倍モ
ルである。添加方法は通常30〜40%水溶液で行う。
【００１５】本発明では、各成分の添加順は特に限定は
されないが、好ましくは上記原料アントラキノン誘導体
（II）、ジアルキル硫酸および塩基性物質を攪拌懸濁
し、次いで、水素化ホウ素ナトリウムを添加することに
より還元アルキル化反応を行う。反応に用いられる水素
化ホウ素ナトリウムの量は、原料のアントラキノン誘導
体（II）に対して好ましくは0.5〜2.0倍モル、さらに好
ましくは1.1〜1.5倍モルである。水素化ホウ素ナトリウ
ムの添加及び反応完結に要する時間は通常は、１〜３時
間であり、その時の温度は好ましくは20〜60℃、さらに
好ましくは20〜40℃である。
されないが、好ましくは上記原料アントラキノン誘導体
（II）、ジアルキル硫酸および塩基性物質を攪拌懸濁
し、次いで、水素化ホウ素ナトリウムを添加することに
より還元アルキル化反応を行う。反応に用いられる水素
化ホウ素ナトリウムの量は、原料のアントラキノン誘導
体（II）に対して好ましくは0.5〜2.0倍モル、さらに好
ましくは1.1〜1.5倍モルである。水素化ホウ素ナトリウ
ムの添加及び反応完結に要する時間は通常は、１〜３時
間であり、その時の温度は好ましくは20〜60℃、さらに
好ましくは20〜40℃である。
【００１６】上記の還元アルキル化反応は、一般には有
機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、特に1,2-ジメ
トキシエタン、2-メトキシエタノール、ジエチルエーテ
ル、テトラハイドロフラン、イソプロピルエーテル、メ
チルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール等
の低級アルコール類およびエーテル類が好ましく用いら
れる。これらの中でも特に1,2-ジエトキシエタン、メタ
ノールが好ましく用いられる。
機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、特に1,2-ジメ
トキシエタン、2-メトキシエタノール、ジエチルエーテ
ル、テトラハイドロフラン、イソプロピルエーテル、メ
チルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール等
の低級アルコール類およびエーテル類が好ましく用いら
れる。これらの中でも特に1,2-ジエトキシエタン、メタ
ノールが好ましく用いられる。
【００１７】反応系の濃度は特に限定はされないが、一
般には原料のアントラキノン誘導体（II）の濃度は、好
ましくは０．１〜１．５モル／リットル、さらに好まし
くは０．５〜１．０モル／リットル程度であり、ジアル
キル硫酸、塩基性物質、水素化ホウ素ナトリウムの量
は、アントラキノン誘導体量に応じて、上記範囲内で適
宜に選択される。
般には原料のアントラキノン誘導体（II）の濃度は、好
ましくは０．１〜１．５モル／リットル、さらに好まし
くは０．５〜１．０モル／リットル程度であり、ジアル
キル硫酸、塩基性物質、水素化ホウ素ナトリウムの量
は、アントラキノン誘導体量に応じて、上記範囲内で適
宜に選択される。
【００１８】このような反応の後、生成した9,10-ジア
ルコキシアントラセンは有機層に存在する。有機層を必
要に応じてアルカリ溶液等で洗浄し、冷却あるいは溶媒
留去などにより、9,10-ジアルコキシアントラセンが得
られる。
ルコキシアントラセンは有機層に存在する。有機層を必
要に応じてアルカリ溶液等で洗浄し、冷却あるいは溶媒
留去などにより、9,10-ジアルコキシアントラセンが得
られる。
【００１９】
【発明の効果】このような本発明によれば、過剰な還元
反応無しに、また中間生成物を単離すること無く、速や
かにアントラセン誘導体、特に9,10-ジアルコキシアン
トラセン誘導体が高収率で得られる。また、還元剤とし
ての水素化ホウ素ナトリウムは還元当量は４であり、従
来用いられてきたナトリウムジチオナイトに対して還元
当量で２倍である。また分子量も約五分の一と小さい為
その使用量も理論的にナトリウムジチオナイトの約１０
分の一と少なくて良くこの点も優れた利点である。
反応無しに、また中間生成物を単離すること無く、速や
かにアントラセン誘導体、特に9,10-ジアルコキシアン
トラセン誘導体が高収率で得られる。また、還元剤とし
ての水素化ホウ素ナトリウムは還元当量は４であり、従
来用いられてきたナトリウムジチオナイトに対して還元
当量で２倍である。また分子量も約五分の一と小さい為
その使用量も理論的にナトリウムジチオナイトの約１０
分の一と少なくて良くこの点も優れた利点である。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２１】
【実施例１】 9,10-ジエトキシアントラセンの合成 1,2-ジメトキシエタン6600g中にアントラキノン1249g
（6モル）、ジエチル硫酸2035g（13.2モル）及び35%水
酸化ナトリウム水溶液1646g（NaOHとして14.4モル）を
加え撹拌懸濁した。次いで反応液温度を20〜40℃の範囲
を保って水素化ホウ素ナトリウム273g（7.2モル）を約
２時間かけて徐々に添加しその後40℃を保って１時間熟
成した。
（6モル）、ジエチル硫酸2035g（13.2モル）及び35%水
酸化ナトリウム水溶液1646g（NaOHとして14.4モル）を
加え撹拌懸濁した。次いで反応液温度を20〜40℃の範囲
を保って水素化ホウ素ナトリウム273g（7.2モル）を約
２時間かけて徐々に添加しその後40℃を保って１時間熟
成した。
【００２２】熟成終了後静置し水層を分離除去し、有機
層を冷却すると9,10-ジエトキシアントラセンが析出さ
れた。結晶を分離し1,2-ジメトキシエタンで再結晶して
9,10-ジエトキシアントラセン1262gが得られた。収率79
%。融点148.4℃。
層を冷却すると9,10-ジエトキシアントラセンが析出さ
れた。結晶を分離し1,2-ジメトキシエタンで再結晶して
9,10-ジエトキシアントラセン1262gが得られた。収率79
%。融点148.4℃。
【００２３】
【実施例２】 2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン
の合成 1,2-ジメトキシエタン3100g中に2-エチルアントラキノ
ン1180g（5モル）、ジエチル硫酸1700g（11モル）及び3
5%水酸化ナトリウム水溶液1370g（NaOHとして12モル）
を加え撹拌懸濁した。次いで反応液温度を20〜40℃の範
囲を保って水素化ホウ素ナトリウム227g（6モル）を約
２時間かけて徐々に添加しその後40℃を保って１時間熟
成した。
の合成 1,2-ジメトキシエタン3100g中に2-エチルアントラキノ
ン1180g（5モル）、ジエチル硫酸1700g（11モル）及び3
5%水酸化ナトリウム水溶液1370g（NaOHとして12モル）
を加え撹拌懸濁した。次いで反応液温度を20〜40℃の範
囲を保って水素化ホウ素ナトリウム227g（6モル）を約
２時間かけて徐々に添加しその後40℃を保って１時間熟
成した。
【００２４】熟成終了後静置し水層を分離除去し、有機
層を5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層の1,
2-ジメトキシエタンを減圧下溜去しその残渣にメタノー
ルを加え冷却して結晶を析出させた。結晶を濾取、乾燥
して2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン1181gが得
られた。収率80%。融点59.5℃。
層を5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層の1,
2-ジメトキシエタンを減圧下溜去しその残渣にメタノー
ルを加え冷却して結晶を析出させた。結晶を濾取、乾燥
して2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン1181gが得
られた。収率80%。融点59.5℃。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩 崎 義 昭 千葉県市川市本行徳18−７ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC43 BA02 BA29 BA92 BB14 BB15 BB25 BC10 BC31 BC34 BE23 GN23 GP03 4H039 CA61 CB10
Claims (5)
- 【請求項１】 アントラキノン誘導体を、ジアルキル硫
酸、塩基性物質および水素化ホウ素ナトリウムの存在下
に還元アルキル化することを特徴とするアントラセン誘
導体の製造方法。 - 【請求項２】 アントラキノン誘導体に対し、ジアルキ
ル硫酸２．０〜４．０倍モル、塩基性物質２．０〜５．
０倍モル、水素化ホウ素ナトリウム０．５〜２．０倍モ
ル用い、還元アルキル化反応を２０〜６０℃で行うこと
を特徴とする請求項１に記載のアントラセン誘導体の製
造方法。 - 【請求項３】 前記還元アルキル化反応を有機溶媒中で
行うことを特徴とする請求項１または２に記載のアント
ラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 前記有機溶媒が、1,2-ジメトキシエタ
ン、2-メトキシエタノール、ジエチルエーテル、テトラ
ハイドロフラン、イソプロピルエーテル、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、n-ブチルアルコールの何れかであ
る請求項３に記載のアントラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項５】 前記アントラセン誘導体が9,10-ジアル
コキシアントラセン誘導体であることを特徴とする請求
項１〜４のいずれかに記載のアントラセン誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001162362A JP2002356455A (ja) | 2001-05-30 | 2001-05-30 | アントラセン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001162362A JP2002356455A (ja) | 2001-05-30 | 2001-05-30 | アントラセン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002356455A true JP2002356455A (ja) | 2002-12-13 |
Family
ID=19005502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001162362A Pending JP2002356455A (ja) | 2001-05-30 | 2001-05-30 | アントラセン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002356455A (ja) |
-
2001
- 2001-05-30 JP JP2001162362A patent/JP2002356455A/ja active Pending
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