JP2002348231A

JP2002348231A - 洗浄剤組成物

Info

Publication number: JP2002348231A
Application number: JP2001155011A
Authority: JP
Inventors: Chikako Matsumoto; 千賀子松本; Keiko Hasebe; 恵子長谷部; Hiroshi Sonohara; 浩史園原
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2001-05-24
Filing date: 2001-05-24
Publication date: 2002-12-04

Abstract

(57)【要約】【課題】洗浄性、起泡性に優れ、且つ高い抗菌効果を
有する洗浄剤組成物を提供する。【解決手段】（Ａ）特定のアミドアルコール、（Ｂ）
アニオン性界面活性剤及び（Ｃ）抗菌剤を含有する洗浄
剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、洗浄性、起泡性に
優れ、高い抗菌効果を併せ持つ洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪や身体及び手指用洗浄剤組成
物には優れた洗浄力や起泡力を得る目的でアニオン性界
面活性剤を主基剤としたものが多い。また、このような
洗浄剤組成物には洗浄効果以外に、殺菌抗菌効果も求め
られ、フケやかゆみを防止したり、手指の殺菌目的のた
め、トリクロサン、ピロクトンオーラミン、カチオン性
界面活性剤等の抗菌剤を配合することが知られている。

【０００３】しかしながら、アニオン性界面活性剤と抗
菌剤を併用すると、洗浄力や起泡性が低下したり、十分
な抗菌効果が発揮されないなどの問題があった。特開平
１０−１４７７９５号には、高級脂肪酸塩を除くアニオ
ン性界面活性剤に、特定のカチオン性殺菌剤と特定の抗
菌剤とを特定の重量比で併用することで、洗浄力、起泡
性及び抗菌効果に優れた洗浄剤組成物が得られることが
開示されているが、配合の自由度という点では不利であ
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、洗浄
性、起泡性に優れ、しかも高い抗菌効果を付与する洗浄
剤組成物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、アニオン
性界面活性剤に、特定構造のアミドアルコールと抗菌剤
を含有させると、洗浄性、起泡性に優れ、しかも高い抗
菌効果を示す洗浄剤組成物が得られることを見いだし
た。

【０００６】本発明は、（Ａ）下記一般式（１）で表さ
れるアミドアルコール〔以下、（Ａ）成分という〕、
（Ｂ）アニオン性界面活性剤〔以下、（Ｂ）成分とい
う〕、（Ｃ）抗菌剤〔以下、（Ｃ）成分という〕を含有
する洗浄剤組成物に関する。

【０００７】

【化２】

【０００８】〔式中、Ｒ¹ＣＯ−は炭素数６〜２４の水
酸基を有していてもよい飽和又は不飽和のアシル基、Ｒ
²は炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ³は
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは
炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基を示
す。〕

【０００９】

【発明の実施の形態】（Ａ）成分の一般式（１）におい
て、Ｒ¹ＣＯ−は炭素数８から１８の飽和又は不飽和ア
シル基が好ましい。Ｒ¹ＣＯ−は、例えば、オクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、リノール酸、イ
ソステアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム油脂
肪酸、パーム核油脂肪酸、等から誘導されるアシル基が
好ましい。特に好ましくは、デカン酸、ドデカン酸、ヤ
シ脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸から誘導
されるアシル基である。また、Ｒ²はメチル基が好まし
く、Ｒ³はエチレン基が好ましい。

【００１０】（Ａ）成分は、本発明の洗浄剤組成中に
０．８〜２０重量％、更に１〜１０重量％、特に１〜５
重量％配合すると使用感を損なわず、より十分な起泡力
が得られ好ましい。

【００１１】（Ｂ）成分のアニオン性界面活性剤として
は、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル酢酸塩、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテルリン酸塩、アルキルリン酸塩、Ｎ−アシルメ
チルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、アシロイル−
β−アラニン塩、アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シアルキレンアルキルスルホコハク酸塩、脂肪酸塩等が
挙げられる。中でも、アルキル硫酸エステル塩、ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、ポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アルキルリン酸
塩が好ましく、更にはアルキル硫酸エステル塩、ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が好ま
しい。これらのアニオン性界面活性剤は１種以上を混合
して用いることができる。アニオン性界面活性剤として
は、下記一般式（２）で表されるものが特に好ましい。Ｒ⁴−Ｏ−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_n−ＳＯ₃Ｍ（２）〔式中、Ｒ⁴は炭素数１０〜１８の飽和又は不飽和炭化
水素基を示す。ｎは０〜５の数、Ｍはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミン、
又は塩基性アミノ酸を示す。〕。

【００１２】一般式（２）中、ｎはエチレンオキサイド
平均付加モル数（以下、ＥＯｐと表す）であり、０〜３
であることが起泡性の点で好ましい。更に、１〜３であ
ることが好ましい。更に、全アニオン性界面活性剤中の
一般式（２）で表されるアニオン性界面活性剤の比率が
６０〜１００重量％であるのが好ましい。

【００１３】（Ｂ）成分は、本発明の洗浄剤組成物中に
５〜５０重量％、更に１０〜３０重量％配合するのが洗
浄性、起泡性の点で好ましい。

【００１４】（Ｃ）成分の抗菌剤としては、例えば、ト
リクロサン、トリクロカルバン、ピロクトンオーラミ
ン、ジンクピリチオン、二硫化セレン、３−メチル−４
−（１−メチルエチル）フェノール等や、「香粧品医薬
品防腐・殺菌剤等の科学」（ジョン・Ｊ・カバラ編、フ
レグランスジャーナル社、１９９０年）に記載されて
いる抗菌剤等が挙げられる。これらのうち、特にトリク
ロサン、トリクロカルバン、ピロクトンオーラミン、ジ
ンクピリチオンが好ましい。

【００１５】また、（Ｃ）成分として、カチオン性界面
活性剤を使用することもできる。具体的には、次の一般
式（Ｃ１）で表される第４級アンモニウム塩、一般式
（Ｃ２）で表されるベンザルコニウム塩、ベンゼトニウ
ム塩、一般式（Ｃ３）で表されるクロルヘキシジン塩、
一般式（Ｃ４）で表されるピリジニウム塩等が挙げられ
る。

【００１６】

【化３】

【００１７】〔式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は同一または異なっ
て、それぞれが炭素数６〜１４、合計が炭素数１６〜２
６のアルキル基、アルケニル基またはヒドロキシアルキ
ル基を示し、Ｒ⁷及びＲ⁸は同一または異なって、炭素数
１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は平均付
加モル数１０以下のポリオキシエチレン基を示し、Ｚは
ハロゲン原子、アミノ酸、脂肪酸、炭素数１〜３０の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を
有するリン酸エステル、ホスホン酸エステル、スルホン
酸エステル若しくは硫酸エステルのアニオン残基、又は
重合度３以上のスチレンスルホン酸を有するか若しくは
置換基として炭化水素基を有することがある多環式芳香
族化合物のホルマリン縮合物を含有するアニオン性オリ
ゴマー若しくはポリマーを示す。〕

【００１８】

【化４】

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】

【００２２】〔式中、Ｒ¹⁰は炭素数６〜１８の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基を示し、Ｚは前記と同じ意味を示
す。〕。

【００２３】一般式（Ｃ１）中、Ｒ⁵及びＲ⁶としては炭
素数８〜１２のアルキル基が好ましく、Ｒ⁷及びＲ⁸とし
ては、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。一般式
（Ｃ２）中、Ｒ⁹としては、炭素数８〜１４の炭化水素
基が好ましく、一般式（Ｃ４）中、Ｒ¹⁰としては炭素数
８〜１６のアルキル基が好ましい。また、一般式（Ｃ
１）、（Ｃ２）及び（Ｃ４）中のＺとしては、ハロゲン
原子が特に好ましい。

【００２４】カチオン性界面活性剤の好適なものの具体
例としては、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウ
ム、塩化セチルピリジニウム、グルコン酸クロルヘキシ
ジン、酢酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン等
が挙げられ、特に一般式（Ｃ２）で表されるもの、例え
ば塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウムが好まし
い。

【００２５】（Ｃ）成分は、カチオン性界面活性剤とそ
れ以外の抗菌剤を組み合わせて用いると、より高い効果
を得ることができる。

【００２６】（Ｃ）成分は、本発明の洗浄剤組成物中
に、０．００５〜５重量％、特に０．１〜４重量％、更
に、０．４〜３重量％含有するのが十分な抗菌効果が得
られ好ましい。

【００２７】本発明の洗浄剤組成物は、アルキルポリグ
リコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキルアミドプ
ロピルベタイン等の両性界面活性剤、（Ｃ）成分以外の
カチオン性界面活性剤を含有することもできる。

【００２８】本発明の洗浄剤組成物は、その２０倍希釈
水溶液のｐＨ（２５℃）が４．５〜６．８、更に５．５
〜６．８であるのが、皮膚への刺激が低い点で好まし
い。

【００２９】本発明の洗浄剤組成物にはカチオン化ポリ
マー、シリコーン、高級アルコール等のコンディショニ
ング成分；メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、カルボキシビニルポリマー、多糖類（キサンタン
ガム）等の水溶性高分子；エチレングリコールジステア
レート等のパール化剤；グリセリン、ソルビトール、エ
タノール等の溶解助剤；エチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）、ホスホン酸塩類等のキレート剤；パラベン類、
安息香酸等の防腐剤；グリチルリチン酸ジカリウム、ア
ラントイン等の消炎剤；ジブチルヒドロキシトルエン等
の酸化防止剤；その他紫外線吸収剤；ｐＨ調整剤；色
素；香料；植物エキス等を適宜配合することができる。

【００３０】また、本発明の洗浄剤組成物は、固体、液
体、ペースト状等、いずれの剤型にすることもできる。

【００３１】本発明の洗浄剤組成物は常法に従って製造
でき、洗浄性、起泡性に優れ、しかも高い抗菌効果を有
し、毛髪用洗浄剤、身体洗浄剤、洗顔剤、手指洗浄剤等
に最適である。

【００３２】

【実施例】実施例１シャンプー（重量部）ポリオキシエチレン（ＥＯｐ＝２）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム１６．０Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルドデカン酸アミド３．０カチオン化セルロース〔花王（株）製ポイズＣ−６０Ｈ〕０．３ジンクピリチオン０．５塩化ベンザルコニウム０．５エチレングリコールジステアレート３．０ＥＤＴＡ・２Ｎａ０．３ｐＨ調整剤^* 適量防腐剤０．５精製水バランス ───────────────────────────────── 計１００．０＊ｐＨ調整剤：当該シャンプーの５重量％水溶液（２０倍希釈液）のｐＨ（２５ ℃）が６．０となるように用いた。

【００３３】実施例２身体洗浄料（重量部）ポリオキシエチレン（ＥＯｐ＝３）ココエーテル硫酸エステルナトリウム１５．０ポリオキシエチレン（ＥＯｐ＝４．５）アルキル（炭素数１２、１４）エーテル酢酸ナトリウム３．０Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油脂肪酸アミド２．０グリセリン３．０塩化セチルピリジニウム１．０ＥＤＴＡ・２Ｎａ０．３ｐＨ調整剤^* 適量防腐剤０．５精製水バランス ──────────────────────────────── 計１００．０＊ｐＨ調整剤：当該身体洗浄料の５重量％水溶液（２０倍希釈液）のｐＨ（２５ ℃）が５．９となるように用いた。

【００３４】実施例３洗顔料（重量部）ポリオキシエチレン（ＥＯｐ＝２）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム２１．５Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルドデカン酸アミド４．８グリセリン３．０ヒドロキシエチルセルロース０．３〔ダイセル化学工業（株）製ＨＥＣ−８５０ＳＥ〕トリクロサン０．６エチレングリコールジステアレート３．０ＥＤＴＡ・２Ｎａ０．３ｐＨ調整剤^* 適量防腐剤０．５精製水バランス ──────────────────────────────── 計１００．０＊ｐＨ調整剤：当該洗顔料の５重量％水溶液（２０倍希釈液）のｐＨ（２５℃）が６．０となるように用いた。

【００３５】実施例４固型石鹸（重量部）石鹸素地^* バランスヤシ油脂肪酸２．０Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油脂肪酸アミド３．０トリクロカルバン０．８ジブチルヒドロキシトルエン０．１ステアリン酸マグネシウム０．５酸化チタン０．３香料０．２防腐剤適量香料０．５ ──────────────────────────────── 計１００．０＊石鹸素地：牛脂／ヤシ油＝８０／２０（重量％）混合脂肪酸のナトリウム塩、水分１３重量％。

【００３６】上記実施例１〜４の洗浄剤組成物は、何れ
も通常の方法で製造した。得られた洗浄剤組成物は、何
れも使用時良好な起泡性を有し、高い抗菌効果を有する
ものであった。

【００３７】実施例５表１に示す組成の洗浄剤組成物を常法により製造し、そ
の洗浄力、起泡性、抗フケ性及びデオドラント効果を評
価した。

【００３８】（１）洗浄力表１記載の各洗浄剤組成物について、男女各５人のパネ
ラーに身体を洗浄させ、その際の洗浄力の官能評価を以
下の基準で行った。５：洗浄力が良いと感じた。４：洗浄力がやや良いと感じた。３：洗浄力が普通と感じた。２：洗浄力があまり良くないと感じた。１：洗浄力が良くないと感じた。

【００３９】結果はパネラー１０名の平均値を、以下の
基準により洗浄力として表した。 ◎：平均値が４．０以上（良好） ○：平均値が３．２〜３．９（やや良好） △：平均値が２．５〜３．１（普通） ×：平均値が２．４以下（不良）（２）起泡性（泡立ち）表１記載の各洗浄剤組成物について、男女各５人のパネ
ラーに身体を洗浄させ、その際の起泡力の官能評価を以
下の基準で行った。５：起泡力が良いと感じた。４：起泡力がやや良いと感じた。３：起泡力が普通と感じた。２：起泡力があまり良くないと感じた。１：起泡力が良くないと感じた。

【００４０】結果はパネラー１０名の平均値を、以下の
基準により起泡力として表した。 ◎：平均値が４．０以上（良好） ○：平均値が３．２〜３．９（やや良好） △：平均値が２．５〜３．１（普通） ×：平均値が２．４以下（不良）。

【００４１】（３）抗フケ性７人の男性パネラーを選抜し、４８時間洗髪を停止した
後、以下の洗浄剤組成物（Ａ）３ｇにて２回洗髪し、全
洗浄液を回収した。＊洗浄剤組成物（Ａ）（重量部）ポリオキシエチレン（ＥＯｐ＝２）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム１５．０ココアミドプロピルベタイン３．０ｐＨ調整剤適量（２５℃のｐＨを６．０とする量）イオン交換水バランス ──────────────────────────────── 計１００．０回収した洗浄液全量を５０ナイロンメッシュにて濾過
し、不要なゴミ、毛髪を除いた。濾液全量を予め重量を
測定しておいた２５５ナイロンメッシュ（１００μｍ×
１００μｍ）にて濾過した。２５５ナイロンメッシュを
４８時間室温にて乾燥した後、２５５ナイロンメッシュ
にて捕捉された角質重量をフケ重量初期値とした。

【００４２】その後、表１の洗浄剤組成物を１つずつ割
り当て、それぞれの組成物を用いて、頭髪を１日１回洗
浄させ、１ヶ月後、４８時間洗髪を停止し、再度、洗浄
剤組成物３ｇにて２回洗髪し、全洗髪液を回収し、前記
と同様に角質重量を測定し、フケ重量試験値とした。

【００４３】フケ重量初期値とフケ重量試験値から、
（フケ重量試験値／フケ重量初期値）×１００の値が、
９５を超える場合「×」、７５超９５以下の場合
「△」、６０超７５以下の場合「○」、６０以下の場合
「◎」として評価した。

【００４４】（４）デオドラント効果各洗浄剤組成物について、男女各５人のパネラーによる
頭部の洗浄を１日１回２週間行った。最終洗浄後、４８
時間後の頭部の匂いを専門評定者により、以下の基準で
評価した。５：臭いを感じない。４：わずかに臭いを感じる。３：臭いを感じる。２：かなり、臭いを感じる。１：かなり強い臭いを感じる。

【００４５】結果はパネラー１０名の平均値を、以下の
基準によりデオドラント効果として表した。 ◎：平均値が４．０以上（良好） ○：平均値が３．２〜３．９（やや良好） △：平均値が２．５〜３．１（普通） ×：平均値が２．４以下（不良）

【００４６】

【表１】

【００４７】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄性、起泡
性に優れ、しかも高い抗菌効果を有し、毛髪用洗浄剤、
身体洗浄剤、洗顔剤、手指洗浄剤等に最適である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｊ 7/075 7/075 Ｃ１１Ｄ 1/14 Ｃ１１Ｄ 1/14 1/29 1/29 1/52 1/52 3/48 3/48 (72)発明者園原浩史和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4C083 AC122 AC392 AC402 AC532 AC641 AC642 AC692 AC781 AC782 AC812 AD132 AD282 BB05 BB48 CC23 CC38 EE03 EE07 4H003 AB27 AB31 AC13 AE05 DA02 EB09 EB16 EB19 EB26 EB42 ED02 FA18 FA28 FA34 4H011 AA02 BA01 BA05 BB09 BB14 BC06 BC07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）下記一般式（１）で表されるアミ
ドアルコール、（Ｂ）アニオン性界面活性剤、（Ｃ）抗
菌剤を含有する洗浄剤組成物。【化１】〔式中、Ｒ¹ＣＯ−は炭素数６〜２４の水酸基を有して
いてもよい飽和又は不飽和のアシル基、Ｒ²は炭素数１
〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ³は炭素数１〜
６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜
６の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基を示す。〕
【請求項２】（Ｂ）アニオン性界面活性剤が、下記一
般式（２）で表されるアニオン性界面活性剤である請求
項１記載の洗浄剤組成物。Ｒ⁴−Ｏ−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_n−ＳＯ₃Ｍ（２）〔式中、Ｒ⁴は炭素数１０〜１８の飽和又は不飽和炭化
水素基を示す。ｎは０〜５の数、Ｍはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミン、
又は塩基性アミノ酸を示す。〕