JP2002338511A - プロピレングリコールモノアルキルエーテルの蒸留装置及び蒸留方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】消費エネルギーが少ない、高純度のプロピレン
グリコールモノアルキルエーテルの蒸留装置を提供する
ことにある。 【解決手段】原液を供給するためのフィードノズル４１
と、第１の蒸留部２５と、第１の蒸留部２５の上端に接
続され、塔頂において低沸点物に富んだ液体が排出され
る第２の蒸留部２６と、第１の蒸留部２５の下端に接続
され、塔底において高沸点物に富んだ液体が排出される
第３の蒸留部２７と、第２の蒸留部２６と第３の蒸留部
２７との間に形成され、プロピレングリコールモノアル
キルエーテルに富んだ液体を排出するサイドカットノズ
ル４２とを有する。そして、第１の蒸留部２５の濃縮部
ＡＲ１と第２の蒸留部２６の回収部ＡＲ４とが、及び第
１の蒸留部２５の回収部ＡＲ２と第３の蒸留部２７の濃
縮部ＡＲ５とが、いずれも中仕切り２２を介して隣接さ
せられる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレングリコ
ールモノアルキルエーテルの蒸留装置及び蒸留方法に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、プロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール等のアルコール類とプロピレンオキシドとの付加反
応によって合成されるが、該付加反応が行われた後の反
応液には、過剰に使用されたアルコール類、付加反応に
おいて生成される副生成物、プロピレングリコールモノ
アルキルエーテルの異性体等の不純物が存在する。

【０００３】このように、前記付加反応においては各種
の不純物を含有する混合物が反応液として生成されるこ
とになるので、一塔式の蒸留装置を使用して前記反応液
を蒸留してプロピレングリコールモノアルキルエーテル
を製品として精製するのは困難である。

【０００４】そこで、複数の、例えば、二つの蒸留塔を
備えた二塔式の蒸留装置によってプロピレングリコール
モノアルキルエーテルを製品として精製することが考え
られる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来の蒸留装置においては、二つの蒸留塔が配設されるの
で、各蒸留塔において加熱及び冷却をそれぞれ繰り返す
必要があり、蒸発器、凝縮器、ポンプ等の多数の計装品
を配設する必要があるだけでなく、消費されるエネルギ
ーが多くなってしまい、プロピレングリコールモノアル
キルエーテルの蒸留にかかるコストが高くなってしま
う。

【０００６】本発明は、前記従来の蒸留装置の問題点を
解決して、プロピレングリコールモノアルキルエーテル
を製品として精製することができ、多数の計装品を配設
する必要がなく、消費されるエネルギーを少なくするこ
とができ、コストを低くすることができるプロピレング
リコールモノアルキルエーテルの蒸留装置及び蒸留方法
を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】そのために、本発明のプ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルの蒸留装置
は、プロピレングリコールモノアルキルエーテル及びそ
の異性体を含有する原液を供給するためのフィードノズ
ルと、該フィードノズルより上方に形成された濃縮部、
及び前記フィードノズルより下方に形成された回収部を
備えた第１の蒸留部と、該第１の蒸留部の上端に接続さ
れ、該上端より上方に形成された濃縮部、及び前記上端
より下方に形成された回収部を備え、塔頂において低沸
点物に富んだ液体が排出される第２の蒸留部と、前記第
１の蒸留部の下端に接続され、該下端より上方に形成さ
れた濃縮部、及び前記下端より下方に形成された回収部
を備え、塔底において高沸点物に富んだ液体が排出され
る第３の蒸留部と、前記第２の蒸留部の回収部と前記第
３の蒸留部の濃縮部との間に形成され、プロピレングリ
コールモノアルキルエーテルに富んだ液体を排出するサ
イドカットノズルとを有する。

【０００８】そして、前記第１の蒸留部の濃縮部と第２
の蒸留部の回収部とが、及び前記第１の蒸留部の回収部
と第３の蒸留部の濃縮部とが、いずれも中仕切りを介し
て隣接させられる。

【０００９】本発明の他のプロピレングリコールモノア
ルキルエーテルの蒸留装置においては、さらに、塔頂の
圧力が５〜２００〔ｋＰａ〕にされ、塔頂の温度が６０
〜１８０〔℃〕にされる。

【００１０】本発明のプロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルの蒸留方法においては、プロピレングリコー
ルモノアルキルエーテル及びその異性体を含有する原液
をフィードノズルを介して第１の蒸留部に供給し、該第
１の蒸留部の濃縮部、及び前記第１の蒸留部の上端に接
続された第２の蒸留部の濃縮部において形成された低沸
点物に富んだ液体を塔頂において排出し、前記第１の蒸
留部の回収部、及び前記第１の蒸留部の下端に接続され
た第３の蒸留部の回収部において形成された高沸点物に
富んだ液体を塔底において排出し、前記第１の蒸留部の
濃縮部に中仕切りを介して隣接させられた第２の蒸留部
の回収部と、前記第１の蒸留部の回収部に中仕切りを介
して隣接させられた前記第３の蒸留部の濃縮部との間に
配設されたサイドカットノズルから、プロピレングリコ
ールモノアルキルエーテルに富んだ液体を排出する。

【００１１】本発明の他のプロピレングリコールモノア
ルキルエーテルの蒸留方法においては、さらに、塔頂の
圧力が５〜２００〔ｋＰａ〕にされ、塔頂の温度が６０
〜１８０〔℃〕にされる。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て図面を参照しながら詳細に説明する。

【００１３】この場合、アルコール類とプロピレンオキ
シドとの付加反応によって合成されるプロピレングリコ
ールモノアルキルエーテルを製品として精製するための
蒸留装置及び蒸留方法について説明する。ここで、アル
コール類としては、例えば、炭素数が１〜８の直鎖状又
は分枝状のメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、ヘ
プタノール、オクタノール等が使用される。そして、プ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル部
分としては、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル等がある。

【００１４】図１は本発明の実施の形態における垂直分
割型蒸留塔の概念図、図２は本発明の実施の形態におけ
る蒸留装置を示す図である。

【００１５】図において、１０は垂直分割型蒸留塔であ
り、該垂直分割型蒸留塔１０は、第１セクション１１、
第２セクション１２、第３セクション１３、第４セクシ
ョン１４、第５セクション１５、第６セクション１６、
第７セクション１７、第８セクション１８、第９セクシ
ョン１９及び第１０セクション２０から成り、前記第１
セクション１１、第３セクション１３、第４セクション
１４、第６セクション１６及び第８セクション１８には
ディストリビュータが配設される。

【００１６】そして、前記垂直分割型蒸留塔１０の塔本
体１０ａは、前記第４セクション１４、第５セクション
１５、第６セクション１６及び第７セクション１７にわ
たって延びる平板状の中仕切り２２によって、第１室１
４Ａ〜１７Ａと第２室１４Ｂ〜１７Ｂとに区分され、第
１室１４Ａ〜１７Ａと第２室１４Ｂ〜１７Ｂとは互いに
隣接させられる。また、前記第１室１４Ａ〜１７Ａによ
って第１の蒸留部２５が、前記第１セクション１１、第
２セクション１２、第３セクション１３及び第２室１４
Ｂ、１５Ｂによって第２の蒸留部２６が、前記第２室１
６Ｂ、１７Ｂ、第８セクション１８、第９セクション１
９及び第１０セクション２０によって第３の蒸留部２７
がそれぞれ形成される。

【００１７】なお、前記中仕切り２２を、断熱材によっ
て形成したり、中空構造にし、かつ、内部を真空にした
りして、断熱構造にすることもできる。この場合、第１
室１４Ａ〜１７Ａと第２室１４Ｂ〜１７Ｂとの間の熱伝
達を少なくすることができるので、蒸留の効率を高くす
ることができる。そして、垂直分割型蒸留塔１０の高さ
方向におけるほぼ中央に、前記第６セクション１６が配
設され、第１室１６Ａにフィードノズル４１が、第２室
１６Ｂにサイドカットノズル４２が形成される。また、
垂直分割型蒸留塔１０の塔頂に前記第１セクション１１
が配設され、該第１セクション１１に、凝縮器５１に接
続させて蒸気出口４３及び還流液入口４４がそれぞれ形
成される。さらに、垂直分割型蒸留塔１０の塔底に第１
０セクション２０が配設され、該第１０セクション２０
に、缶出液出口４５、及び蒸発器５６から供給された蒸
気のための蒸気入口４６がそれぞれ形成される。

【００１８】なお、前記垂直分割型蒸留塔１０、凝縮器
５１、蒸発器５６等によって蒸留装置が構成される。ま
た、前記蒸気出口４３及び凝縮器５１によって第１の排
出手段が、サイドカットノズル４２によって第２の排出
手段が、缶出液出口４５によって第３の排出手段がそれ
ぞれ構成される。また、本実施の形態において、凝縮器
５１は、塔本体１０ａ外に配設されるが、塔本体１０ａ
内の第１セクション１１に配設することもできる。

【００１９】ところで、アルコール類とプロピレンオキ
シドとの付加反応によってプロピレングリコールモノア
ルキルエーテルを合成する場合、前記付加反応が行われ
た後の反応液には、過剰に使用されたアルコール類のほ
かに、プロピレンオキシドに由来する副生成物が低沸点
物として、プロピレンオキシドにおけるオキシラン環の
開裂位置の違いによって生成される異性体、及びジプロ
ピレングリコールモノアルキルエーテルが高沸点物とし
て存在する。このように、前記付加反応においては、低
沸点物及び高沸点物を不純物として含有する混合物が反
応液として生成される。

【００２０】なお、前記異性体としては、例えば、前記
アルコール類としてメタノールが使用される場合、主成
分であるプロピレングリコールモノメチルエーテル（１
−メトキシ−２−プロパノ―ル）の異性体として２−メ
トキシ−１−プロパノ―ルが高沸点物として存在する。
該２−メトキシ−１−プロパノ―ルの沸点は、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルの沸点より約１０
〔℃〕高い。

【００２１】そして、プロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルを製品として精製する場合、前記蒸留装置に
供給される原液として、前記反応液をそのまま使用して
もよいが、反応液からアルコール類及びジプロピレング
リコールモノアルキルエーテルを除去した混合物を使用
することもできる。反応液からのアルコール類及びジプ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルの除去は、蒸
留等によって行われる。例えば、プロピレングリコール
モノメチルエーテルを含む反応液の場合、メタノール
は、塔頂温度を６０〜６５〔℃〕とし、塔底温度を１１
０〜１２５〔℃〕とし、圧力を常圧〜１０２〔ｋＰａ〕
として蒸留を行うことによって除去することができ、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテルは、塔頂温度
を１１５〜１２５〔℃〕とし、塔底温度を１５０〜１６
０〔℃〕とし、圧力を常圧〜１０１〔ｋＰａ〕として蒸
留を行うことによって除去することができる。

【００２２】このようにして得られた原液には、アリル
アルコール、イソプロパノール、原料のアルコール類に
由来するアルコキシアセトン等が含有されることがあ
る。また、プロピレングリコールモノアルキルエーテル
の異性体としては、２−アルコキシ−１−プロパノール
等がある。

【００２３】そして、プロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルを製品として精製するために、前記構成の垂
直分割型蒸留塔１０において、アルコール類、副生成物
等の低沸点物Ａ（アリルアルコール、イソプロパノー
ル、アルコキシアセトン等）、中間沸点物としてのプロ
ピレングリコールモノアルキルエーテルＢ、及び異性体
等の高沸点物Ｃ（プロピレングリコールモノアルキルエ
ーテルＢの異性体等）を含有する混合物が、原液として
前記フィードノズル４１に供給され、塔頂において低沸
点物Ａが留出液として、塔サイドにおいてプロピレング
リコールモノアルキルエーテルＢがサイドカット液とし
て、塔底において高沸点物Ｃが缶出液として排出され
る。

【００２４】また、前記第１の蒸留部２５内において、
前記フィードノズル４１より上方に配設された第１室１
５Ａによって濃縮部ＡＲ１が、フィードノズル４１より
下方に配設された第１室１７Ａによって回収部ＡＲ２が
それぞれ形成される。そして、前記第２の蒸留部２６内
において、前記第１の蒸留部２５の上端より上方に配設
された第２セクション１２によって濃縮部ＡＲ３が、前
記第１の蒸留部２５の上端より下方において、前記濃縮
部ＡＲ１と隣接させて配設された第２室１５Ｂによって
回収部ＡＲ４がそれぞれ形成される。さらに、前記第３
の蒸留部２７内において、前記第１の蒸留部２５の下端
より上方において、前記回収部ＡＲ２と隣接させて配設
された第２室１７Ｂによって濃縮部ＡＲ５が、前記第１
の蒸留部２５の下端より下方に配設された第９セクショ
ン１９によって回収部ＡＲ６がそれぞれ形成される。こ
のように、第１の蒸留部２５の上端が第２の蒸留部２６
の高さ方向における中間に、第１の蒸留部２５の下端が
第３の蒸留部２７の高さ方向における中間にそれぞれ位
置させられる。

【００２５】そして、原液がフィードノズル４１を介し
て第１の蒸留部２５に供給されると前記回収部ＡＲ２に
おいて、低沸点物Ａ及びプロピレングリコールモノアル
キルエーテルＢに富んだ蒸気が上方に移動させられ、プ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルＢ及び高沸点
物Ｃに富んだ液体が下方に移動させられる。プロピレン
グリコールモノアルキルエーテルＢ及び高沸点物Ｃに富
んだ液体は、第１の蒸留部２５の下端から第３の蒸留部
２７に供給され、第３の蒸留部２７内において加熱され
てプロピレングリコールモノアルキルエーテルＢ及び高
沸点物Ｃに富んだ蒸気になり、該プロピレングリコール
モノアルキルエーテルＢ及び高沸点物Ｃに富んだ蒸気
は、前記回収部ＡＲ２内を上方に移動させられる間に原
液と接触し、該原液から低沸点物Ａ及びプロピレングリ
コールモノアルキルエーテルＢに富んだ蒸気を発生させ
る。

【００２６】また、該低沸点物Ａ及びプロピレングリコ
ールモノアルキルエーテルＢに富んだ蒸気は、濃縮部Ａ
Ｒ１内を上方に移動し、前記第１の蒸留部２５の上端か
ら第２の蒸留部２６に供給される。さらに、前記低沸点
物Ａ及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルＢ
に富んだ蒸気は、第２の蒸留部２６内を移動させられ、
上方になるに従って低沸点物Ａに富んだ蒸気に、下方に
なるに従って冷却されてプロピレングリコールモノアル
キルエーテルＢに富んだ液体になる。そして、該プロピ
レングリコールモノアルキルエーテルＢに富んだ液体の
一部は、濃縮部ＡＲ１内を下方に移動させられ、該濃縮
部ＡＲ１内を上方に移動させられる低沸点物Ａ及びプロ
ピレングリコールモノアルキルエーテルＢに富んだ蒸気
と接触する。一方、低沸点物Ａに富んだ蒸気は、濃縮部
ＡＲ３内を上方に移動させられて前記蒸気出口４３から
排出されて前記凝縮器５１に送られ、該凝縮器５１によ
って凝縮させられて、留出液として排出される。

【００２７】そして、低沸点物Ａを除去する効率を高め
るために、前記留出液の一部は、還流液入口４４から第
１セクション１１に還流され、該濃縮部ＡＲ３内を上方
に移動させられる低沸点物Ａ及びプロピレングリコール
モノアルキルエーテルＢに富んだ蒸気と接触させられ
る。また、第２の蒸留部２６においては、低沸点物Ａ及
びプロピレングリコールモノアルキルエーテルＢに富ん
だ液体は回収部ＡＲ４内を下方に移動させられる。

【００２８】一方、第３の蒸留部２７において、プロピ
レングリコールモノアルキルエーテルＢ及び高沸点物Ｃ
に富んだ蒸気は、濃縮部ＡＲ５内を上方に移動させら
れ、回収部ＡＲ４内からのプロピレングリコールモノア
ルキルエーテルＢに富んだ液体と接触し、上方になるに
従ってプロピレングリコールモノアルキルエーテルＢに
富んだ蒸気となり、下方になるに従ってプロピレングリ
コールモノアルキルエーテルＢ及び高沸点物Ｃに富んだ
液体になる。このようにして、回収部ＡＲ４内の下端の
近傍においてはプロピレングリコールモノアルキルエー
テルＢの純度が高くなる。そして、プロピレングリコー
ルモノアルキルエーテルＢに富んだ液体は、サイドカッ
トノズル４２からサイドカット液として排出される。ま
た、前記回収部ＡＲ６においては、プロピレングリコー
ルモノアルキルエーテルＢ及び高沸点物Ｃに富んだ液体
が下方に移動させられながら加熱され、上方になるに従
ってプロピレングリコールモノアルキルエーテルＢに富
んだ蒸気に、下方になるに従って高沸点物Ｃに富んだ液
体になる。そして、高沸点物Ｃに富んだ液体は缶出液と
して缶出液出口４５から排出される。

【００２９】このようにして、高純度のプロピレングリ
コールモノアルキルエーテルを得ることができる。

【００３０】なお、前記各濃縮部ＡＲ１、ＡＲ３、ＡＲ
５及び各回収部ＡＲ２、ＡＲ４、ＡＲ６は、一つの節か
ら成る充填（てん）物によって形成されるようになって
いるが、蒸留分離しようとする低沸点物Ａ、プロピレン
グリコールモノアルキルエーテルＢ及び高沸点物Ｃの各
成分間の比揮発度によって、蒸留分離に必要な理論段数
を確保するために、使用される充填物の特性に対応させ
て、複数の節から成る充填物によって形成することもで
きる。なお、本実施の形態においては、充填物として規
則充填物が使用されている。

【００３１】また、各濃縮部ＡＲ１、ＡＲ３、ＡＲ５及
び各回収部ＡＲ２、ＡＲ４、ＡＲ６を、所定の枚数のト
レイによって形成することもできる。さらに、フィード
ノズル４１及びサイドカットノズル４２は必ずしも同じ
高さに配置する必要はない。なお、本実施の形態におい
て、垂直分割型蒸留塔１０が平板状の中仕切り２２によ
って区分されているが、垂直分割型蒸留塔１０内を円筒
状の中仕切りによって区分することもできる。

【００３２】次に、前記垂直分割型蒸留塔１０を使用し
た蒸留装置について説明する。

【００３３】図２に示されるように、原液がラインＬ１
１及びフィードノズル４１を介して垂直分割型蒸留塔１
０に供給されると、前述されたように、低沸点物Ａに富
んだ蒸気は、蒸気出口４３からラインＬ１３に排出さ
れ、凝縮器５１によって凝縮されて低沸点物Ａに富んだ
液体になり、留出液としてラインＬ１４に排出され、還
流ドラム５２に溜（た）められた後、ラインＬ１５を介
してポンプ５３に供給される。該ポンプ５３によって、
留出液の一部は、還流液としてラインＬ１６、１８及び
還流液入口４４を介して第１セクション１１に還流さ
れ、留出液の残りはラインＬ１６、Ｌ１７に排出され
る。

【００３４】また、高沸点物Ｃに富んだ液体は、缶出液
出口４５からラインＬ２１に缶出液として排出され、缶
出液の一部はラインＬ２２を介してポンプ５５に供給さ
れ、該ポンプ５５によってラインＬ２３に排出される。
そして、前記缶出液の残りは、ラインＬ２４を介して蒸
発器５６に供給され、該蒸発器５６において蒸発させら
れて蒸気になり、該蒸気は、ラインＬ２５及び蒸気入口
４６を介して第１０セクション２０に供給される。

【００３５】さらに、プロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルＢに富んだ液体は、サイドカットノズル４２
からラインＬ２７にサイドカット液として排出されてポ
ンプ５４に供給され、該ポンプ５４によってラインＬ２
８に排出される。

【００３６】なお、垂直分割型蒸留塔１０、凝縮器５
１、還流ドラム５２、ポンプ５３〜５４、蒸発器５６等
によって蒸留装置が構成される。

【００３７】この場合、垂直分割型蒸留塔１０における
蒸留条件としては、塔頂の圧力が５〜２００〔ｋＰ
ａ〕、好ましくは１０〜１１０〔ｋＰａ〕、より好まし
くは５０〜１０５〔ｋＰａ〕にされ、塔頂の温度が６０
〜１８０〔℃〕、好ましくは７０〜１６０〔℃〕、より
好ましくは８０〜１５０〔℃〕にされる。

【００３８】なお、垂直分割型蒸留塔１０を通常の単な
るサイドカット塔として使用することもできる。その場
合、第３セクション１３に形成されたサイドカットノズ
ル４７からラインＬ２９にサイドカット液が排出され、
該サイドカット液は、ラインＬ２９、Ｌ２７を介してポ
ンプ５４に供給され、該ポンプ５４によってラインＬ２
８に排出される。このとき、サイドカットノズル４２か
らサイドカット液は排出されない。

【００３９】また、第３セクション１３から第４セクシ
ョン１４の第１室１４Ａ及び第２室１４Ｂに対して液体
の分配が行われ、第１室１４Ａ側と第２室１４Ｂ側との
分配比率が、好ましくは、５：５〜２：８にされ、サイ
ドカットノズル４２からプロピレングリコールモノアル
キルエーテルＢに富んだ液体が排出される場合は、プロ
ピレングリコールモノアルキルエーテルＢに富んだ液体
の排出量の分だけ第２室１４Ｂ側への分配量が多くされ
る。この場合、分配比率及び前記還流液の還流比（ライ
ンＬ１８／ラインＬ１７の液量比）は、原液の組成、垂
直分割型蒸留塔１０の理論段数等の蒸留条件によって変
更される。なお、サイドカットノズル４７からプロピレ
ングリコールモノアルキルエーテルＢに富んだ液体を排
出する場合は、通常、分配比率は５：５にされる。

【００４０】このように、本実施の形態においては、複
数の蒸留塔を使用することなく、原液を三つの留分に分
離させることができる。また、複数の蒸留塔において加
熱及び冷却をそれぞれ繰り返す必要がないので、蒸発
器、凝縮器、ポンプ等の計装品の数を極めて少なくする
ことができるだけでなく、蒸留装置を設置するのに必要
な占有面積を小さくすることができる。そして、ユーテ
ィリティの使用量、蒸発器５６等において消費されるエ
ネルギーを少なくすることができるので、プロピレング
リコールモノアルキルエーテルの蒸留にかかるコストを
低くすることができる。

【００４１】また、本発明の蒸留装置及び蒸留方法にお
いては、高純度のプロピレングリコールモノアルキルエ
ーテルを得ることができる。

【００４２】例えば、プロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルの電子材料用の洗浄剤としての規格におい
て、分光光度計によって波長４００〜２００〔ｎｍ〕間
を走査したとき、測定波長２４５〔ｎｍ〕における吸光
度は０．５以下であるが、従来の一塔式の蒸留装置にお
いて精製されるプロピレングリコールモノアルキルエー
テルの測定波長２４５〔ｎｍ〕における吸光度が０．５
前後であるのに対して、本実施の形態において精製され
るプロピレングリコールモノアルキルエーテルの場合、
測定波長２４５〔ｎｍ〕における吸光度を０．３５にす
ることができる。前記プロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルは、電子材料用の洗浄剤等として使用するこ
とができる。

【００４３】

【実施例】〔実施例１〕図２に示される蒸留装置を使用
し、メタノールとプロピレンオキシドとの付加反応が行
われた後の反応液から低沸点物であるメタノール、及び
高沸点物であるジプロピレングリコールモノメチルエー
テルを除去し、異性体、及びプロピレングリコールモノ
メチルエーテル（１−メトキシ−２−プロパノール）を
含有する混合物を原液として使用した。

【００４４】垂直分割型蒸留塔１０における蒸留条件を
次のように設定した。なお、ｗｔ％は重量パーセント
を、ｈｒは時間を表す。

【００４５】 低沸点物Ａ イソプロパノール、アリルアルコール、
メトキシアセトン等及び水 中間沸点物Ｂ １−メトキシ−２−プロパノール 高沸点物Ｃ ２−メトキシ−１−プロパノール 原液の成分組成 水 ０．５０〔ｗｔ％〕 低沸点物Ａ ０．０４〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ９９．０８〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ０．３８〔ｗｔ％〕 原液の供給量 ３１００〔ｋｇ／ｈｒ〕 塔本体１０ａの塔径 第２セクション１２、第５セクション１５及び第７セク
ション１７の内径１４００〔ｍｍ〕 第９セクション１９の内径 １５００〔ｍｍ〕 規則充填物 濃縮部ＡＲ１、ＡＲ５及び回収部ＡＲ２、ＡＲ４ メラパック２５０Ｘ（住友重機械工業株式会社製） 濃縮部ＡＲ３及び回収部ＡＲ６ メラパック２５０Ｙ（住友重機械工業株式会社製） 理論段数 ４０段 分配比率（フィードノズル４１側：サイドカットノズル
４２側） ３：７ 蒸留条件及び結果は以下のとおりである。

【００４６】 塔頂の温度 ９８〔℃〕 塔頂の圧力 １０２〔ｋＰａ〕 塔底の温度 １２５〔℃〕 塔底の圧力 １０４〔ｋＰａ〕 留出液 流量 ３０〔ｋｇ／ｈｒ〕 水 ５０．０〔ｗｔ％〕 低沸点物Ａ ４．３〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ４５．７〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ トレース（ｔｒａｃｅ） 還流液 流量 ４６００〔ｋｇ／ｈｒ〕 温度 ３８〔℃〕 サイドカット液 流量 ３０３０〔ｋｇ／ｈｒ〕 水 ０．０１〔ｗｔ％〕 低沸点物Ａ トレース（ｔｒａｃｅ） 中間沸点物Ｂ ９９．９３〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ０．０６〔ｗｔ％〕 缶出液 流量 ４０〔ｋｇ／ｈｒ〕 中間沸点物Ｂ ７５．５〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ２４．５〔ｗｔ％〕 リボイラ（蒸発器５６）の蒸気流量 ３６００〔ｋｇ／
ｈｒ〕 〔比較例１〕第１、第２の蒸留塔を備える蒸留装置を使
用して、実施例１と同じ原液について蒸留を行った。

【００４７】蒸留条件を次のように設定した。なお、ｗ
ｔ％は重量パーセントを、ｈｒは時間を表す。

【００４８】 原液の供給量 ５４００〔ｋｇ／ｈｒ〕 第１の蒸留塔の塔径の内径 ２１００〔ｍｍ〕 棚段 ７３段 第２の蒸留塔の塔径の内径 １６００〔ｍｍ〕 規則充填物 メラパック２５０Ｙ（住友重機械工業株式会社製）及び
メラパック３５０Ｙ（住友重機械工業株式会社製） 理論段数 ６５段 蒸留条件及び結果は以下のとおりである。

【００４９】第１の蒸留塔 塔頂の温度 ９８〔℃〕 塔底の温度 １２２〔℃〕 塔底の圧力 １０２〔ｋＰａ〕 第２の蒸留塔 塔頂の温度 １２０〔℃〕 塔底の温度 １２５〔℃〕 塔底の圧力 １０２〔ｋＰａ〕 第１の蒸留塔の留出液 流量 ５４〔ｋｇ／ｈｒ〕 水 ５０．０〔ｗｔ％〕 低沸点物Ａ ４．０〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ４６．０〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ トレース（ｔｒａｃｅ） 第１の蒸留塔の缶出液 流量 ５３４６〔ｋｇ／ｈｒ〕 中間沸点物Ｂ ９９．６８〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ０．３２〔ｗｔ％〕 第１の蒸留塔の還流液 流量 ４３００〔ｋｇ／ｈｒ〕 第１の蒸留塔のリボイラの蒸気流量 ４３００〔ｋｇ／
ｈｒ〕 第２の蒸留塔の留出液 流量 ５２５３．５〔ｋｇ／ｈｒ〕 水 トレース（ｔｒａｃｅ） 低沸点物Ａ トレース（ｔｒａｃｅ） 中間沸点物Ｂ ９９．９６〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ０．０４〔ｗｔ〕 第２の蒸留塔の缶出液 流量 ９２．５〔ｋｇ／ｈｒ〕 中間沸点物Ｂ ８０．０〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ２０．０〔ｗｔ％〕 第２の蒸留塔の還流液 流量 １０２００〔ｋｇ／ｈｒ〕 第２の蒸留塔のリボイラの蒸気流量 ３１５０〔ｋｇ／
ｈｒ〕 実施例１と比較例１とを比較すると、比較例１の方が製
品中の高沸点物Ｃの含有量が０．０４〔ｗｔ％〕であっ
てわずかに少ないが、リボイラの蒸気流量の合計と製品
の流量との比（蒸気流量〔ｋｇ〕：製品の流量〔ｋ
ｇ〕）が、実施例１においては１．１９であるのに対し
て比較例１においては１．４２であって大きく、実施例
１の方がエネルギー効率がよい。すなわち、消費される
エネルギーが少ない。 〔実施例２〕図２に示される蒸留装置を使用し、エタノ
ールとプロピレンオキシドとの付加反応が行われた後の
反応液から低沸点物であるエタノール、及び高沸点物で
あるジプロピレングリコールモノエチルエーテルを除去
し、異性体、及びプロピレングリコールモノエチルエー
テル（１−エトキシ−２−プロパノール）を含有する混
合物を原液として使用した。

【００５０】垂直分割型蒸留塔１０における蒸留条件を
次のように設定した。

【００５１】 低沸点物Ａ アリルアルコール、エトキシアセトン、
イソプロパノール及び水 中間沸点物Ｂ １−エトキシ−２−プロパノール 高沸点物Ｃ ２−エトキシ−１−プロパノール 原液の成分組成 低沸点物Ａ ０．１０〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ９３．００〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ６．９０〔ｗｔ％〕 原液の供給量 ３８．８３〔ｋｇ／ｈｒ〕 サイドカット液中の高沸点物Ｃの濃度 ５．０〔ｗｔ
％〕以下 パイロットスケールの蒸留塔の塔径の内径 １５４．８
〔ｍｍ〕 規則充填物 スルーザパッキングＣＹ（住友重機械工業
株式会社製） 理論段数 ３６段 分配比率（フィードノズル４１側：サイドカットノズル
４２側） ３：７ 蒸留条件及び結果は以下のとおりである。

【００５２】 塔頂の温度 １３１〔℃〕 塔頂の圧力 １０２〔ｋＰａ〕 塔底の温度 １３８〔℃〕 塔底の圧力 １０５〔ｋＰａ〕 留出液 流量 ０．８１〔ｋｇ／ｈｒ〕 低沸点物Ａ ２．５５〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ９７．３３〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ０．１２〔ｗｔ％〕 還流液 流量 ４６．７５〔ｋｇ／ｈｒ〕 温度 ６２〔℃〕 サイドカット液 流量 ３４．９５〔ｋｇ／ｈｒ〕 低沸点物Ａ ０．０５〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ９５．４４〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ４．５１〔ｗｔ％〕 缶出液 流量 ３．０７〔ｋｇ／ｈｒ〕 中間沸点物Ｂ ６３．５５〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ３６．４５〔ｗｔ％〕 〔実施例３〕図２に示される蒸留装置を使用し、ノルマ
ルプロパノールとプロピレンオキシドとの付加反応が行
われた後の反応液から低沸点物であるノルマルプロパノ
ール、及び高沸点物であるジプロピレングリコールモノ
ノルマルプロピルエーテルを除去し、異性体、及びプロ
ピレングリコールモノノルマルプロピルエーテル（１−
ｎ−プロポキシ−２−プロパノール）を含有する混合物
を原液として使用した。

【００５３】垂直分割型蒸留塔１０における蒸留条件を
次のように設定した。

【００５４】 低沸点物Ａ アリルアルコール、ｎ−プロポキシアセ
トン、イソプロパノール及び水 中間沸点物Ｂ １−ｎ−プロポキシ−２−プロパノール 高沸点物Ｃ ２−ｎ−プロポキシ−１−プロパノール 原液の成分組成 低沸点物Ａ ０．１６〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ９４．６２〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ５．２２〔ｗｔ％〕 原液の供給量 ２９．５〔ｋｇ／ｈｒ〕 サイドカット液中の高沸点物Ｃの濃度 ３．５〔ｗｔ
％〕以下 パイロットスケールの垂直分割型蒸留塔１０としては実
施例２と同じものを使用 理論段数 ３６段 分配比率（フィードノズル４１側：サイドカットノズル
４２側） ３：７ 蒸留条件及び結果は以下のとおりである。

【００５５】 塔頂の温度 ６５．３〔℃〕 塔頂の圧力 １０１．３〔ｋＰａ〕 塔底の温度 １５４．３〔℃〕 塔底の圧力 １０１．５〔ｋＰａ〕 留出液 流量 ０．６０〔ｋｇ／ｈｒ〕 低沸点物Ａ ６．５３〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ９２．９７〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ０．５０〔ｗｔ％〕 還流液 流量 ４７．３〔ｋｇ／ｈｒ〕 温度 ４０〔℃〕 サイドカット液 流量 ２６．５〔ｋｇ／ｈｒ〕 低沸点物Ａ ０．０３〔ｗｔ％〕 中間沸点物Ｂ ９６．７８〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ３．１９〔ｗｔ％〕 缶出液 流量 ２．４０〔ｋｇ／ｈｒ〕 中間沸点物Ｂ ７１．２〔ｗｔ％〕 高沸点物Ｃ ２８．８〔ｗｔ％〕 なお、本発明は前記実施の形態に限定されるものではな
く、本発明の趣旨に基づいて種々変形させることが可能
であり、それらを本発明の範囲から排除するものではな
い。

【００５６】

【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明のプ
ロピレングリコールモノアルキルエーテルの蒸留装置に
おいては、プロピレングリコールモノアルキルエーテル
及びその異性体を含有する原液を供給するためのフィー
ドノズルと、該フィードノズルより上方に形成された濃
縮部、及び前記フィードノズルより下方に形成された回
収部を備えた第１の蒸留部と、該第１の蒸留部の上端に
接続され、該上端より上方に形成された濃縮部、及び前
記上端より下方に形成された回収部を備え、塔頂におい
て低沸点物に富んだ液体が排出される第２の蒸留部と、
前記第１の蒸留部の下端に接続され、該下端より上方に
形成された濃縮部、及び前記下端より下方に形成された
回収部を備え、塔底において高沸点物に富んだ液体が排
出される第３の蒸留部と、前記第２の蒸留部の回収部と
前記第３の蒸留部の濃縮部との間に形成され、プロピレ
ングリコールモノアルキルエーテルに富んだ液体を排出
するサイドカットノズルとを有する。

【００５７】そして、前記第１の蒸留部の濃縮部と第２
の蒸留部の回収部とが、及び前記第１の蒸留部の回収部
と第３の蒸留部の濃縮部とが、いずれも中仕切りを介し
て隣接させられる。

【００５８】この場合、複数の蒸留塔を使用することな
く、原液を三つの留分に分離させることができ、プロピ
レングリコールモノアルキルエーテルを製品として精製
することができる。また、複数の蒸留塔において加熱及
び冷却をそれぞれ繰り返す必要がないので、蒸発器、凝
縮器、ポンプ等の計装品の数を極めて少なくすることが
できるだけでなく、蒸留装置を設置するのに必要な占有
面積を小さくすることができる。そして、ユーティリテ
ィの使用量、蒸発器等において消費されるエネルギーを
少なくすることができるので、プロピレングリコールモ
ノアルキルエーテルの蒸留にかかるコストを低くするこ
とができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施の形態における垂直分割型蒸留塔
の概念図である。

【図２】本発明の実施の形態における蒸留装置を示す図
である。

【符号の説明】

１０ 垂直分割型蒸留塔 ２２ 中仕切り ２５〜２７ 第１〜第３の蒸留部 ４１ フィードノズル ４２ サイドカットノズル ５１ 凝縮器 ５６ 蒸発器 ＡＲ１、ＡＲ３、ＡＲ５ 濃縮部 ＡＲ２、ＡＲ４、ＡＲ６ 回収部

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大熊 由吏江 三重県四日市市大協町二丁目３番地 協和 油化株式会社四日市研究所内 Ｆターム(参考） 4D076 AA16 BB04 CB04 EA12Z EA14Z FA35 JA03 4H006 AA02 AA04 AD11 BC51 BC52 BD60 BD82 GP01 GP10

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）プロピレングリコールモノアルキ
   ルエーテル及びその異性体を含有する原液を供給するた
   めのフィードノズルと、（ｂ）該フィードノズルより上
   方に形成された濃縮部、及び前記フィードノズルより下
   方に形成された回収部を備えた第１の蒸留部と、（ｃ）
   該第１の蒸留部の上端に接続され、該上端より上方に形
   成された濃縮部、及び前記上端より下方に形成された回
   収部を備え、塔頂において低沸点物に富んだ液体が排出
   される第２の蒸留部と、（ｄ）前記第１の蒸留部の下端
   に接続され、該下端より上方に形成された濃縮部、及び
   前記下端より下方に形成された回収部を備え、塔底にお
   いて高沸点物に富んだ液体が排出される第３の蒸留部
   と、（ｅ）前記第２の蒸留部の回収部と前記第３の蒸留
   部の濃縮部との間に形成され、プロピレングリコールモ
   ノアルキルエーテルに富んだ液体を排出するサイドカッ
   トノズルとを有するとともに、（ｆ）前記第１の蒸留部
   の濃縮部と第２の蒸留部の回収部とが、及び前記第１の
   蒸留部の回収部と第３の蒸留部の濃縮部とが、いずれも
   中仕切りを介して隣接させられることを特徴とするプロ
   ピレングリコールモノアルキルエーテルの蒸留装置。
2. 【請求項２】 塔頂の圧力が５〜２００〔ｋＰａ〕にさ
   れ、塔頂の温度が６０〜１８０〔℃〕にされる請求項１
   に記載のプロピレングリコールモノアルキルエーテルの
   蒸留装置。
3. 【請求項３】 プロピレングリコールモノアルキルエー
   テル及びその異性体を含有する原液をフィードノズルを
   介して第１の蒸留部に供給し、該第１の蒸留部の濃縮
   部、及び前記第１の蒸留部の上端に接続された第２の蒸
   留部の濃縮部において形成された低沸点物に富んだ液体
   を塔頂において排出し、前記第１の蒸留部の回収部、及
   び前記第１の蒸留部の下端に接続された第３の蒸留部の
   回収部において形成された高沸点物に富んだ液体を塔底
   において排出し、前記第１の蒸留部の濃縮部に中仕切り
   を介して隣接させられた第２の蒸留部の回収部と、前記
   第１の蒸留部の回収部に中仕切りを介して隣接させられ
   た前記第３の蒸留部の濃縮部との間に配設されたサイド
   カットノズルから、プロピレングリコールモノアルキル
   エーテルに富んだ液体を排出することを特徴とするプロ
   ピレングリコールモノアルキルエーテルの蒸留方法。
4. 【請求項４】 塔頂の圧力が５〜２００〔ｋＰａ〕にさ
   れ、塔頂の温度が６０〜１８０〔℃〕にされる請求項３
   に記載のプロピレングリコールモノアルキルエーテルの
   蒸留方法。