JP2002322115A - ２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法 - Google Patents
２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法Info
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- JP2002322115A JP2002322115A JP2001132290A JP2001132290A JP2002322115A JP 2002322115 A JP2002322115 A JP 2002322115A JP 2001132290 A JP2001132290 A JP 2001132290A JP 2001132290 A JP2001132290 A JP 2001132290A JP 2002322115 A JP2002322115 A JP 2002322115A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の方法では工業的に製造する
のが困難であった２−フェニルアセトフェノン誘導体
を、工業的に容易且つ安価にに入手できる原料を使用し
て、短い反応工程で、効率良く製造する。 【解決手段】 式（I）： 【化１】 （式中、R1はハロアルキルであり、R2は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換されてもよいアルキルである）で表され
る２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法であっ
て、式（II）： 【化２】 （式中、R1およびR2は前述の通りである）で表されるア
クリロニトリル誘導体を、無機酸および溶媒の存在下で
加水分解させ、脱炭酸させることを特徴とする方法。
のが困難であった２−フェニルアセトフェノン誘導体
を、工業的に容易且つ安価にに入手できる原料を使用し
て、短い反応工程で、効率良く製造する。 【解決手段】 式（I）： 【化１】 （式中、R1はハロアルキルであり、R2は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換されてもよいアルキルである）で表され
る２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法であっ
て、式（II）： 【化２】 （式中、R1およびR2は前述の通りである）で表されるア
クリロニトリル誘導体を、無機酸および溶媒の存在下で
加水分解させ、脱炭酸させることを特徴とする方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】後記式（I）の２−フェニル
アセトフェノン誘導体は各種化学品、医薬、農薬等の中
間体として有用な化合物である。本発明は、該２−フェ
ニルアセトフェノン誘導体を工業的規模で効率的に製造
できる製造方法を提供する。
アセトフェノン誘導体は各種化学品、医薬、農薬等の中
間体として有用な化合物である。本発明は、該２−フェ
ニルアセトフェノン誘導体を工業的規模で効率的に製造
できる製造方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術】２−フェニルアセトフェノン誘導体の製
造方法は、特開平５−２７９３１２号公報にいくつかの
方法が記載されているが、ここでの方法は置換基の種類
によっては反応が進行しなかったり、或いは反応の工程
数が多かったりといった問題点を抱えていた。この問題
点を解決する為に、特開２０００−２２９９０３号公報
に記載された方法が提案されているが、この方法は遷移
金属触媒を使用するカルボニル化反応である為、工業的
に実施するには該触媒を回収使用する必要があるといっ
た問題点を抱えていた。
造方法は、特開平５−２７９３１２号公報にいくつかの
方法が記載されているが、ここでの方法は置換基の種類
によっては反応が進行しなかったり、或いは反応の工程
数が多かったりといった問題点を抱えていた。この問題
点を解決する為に、特開２０００−２２９９０３号公報
に記載された方法が提案されているが、この方法は遷移
金属触媒を使用するカルボニル化反応である為、工業的
に実施するには該触媒を回収使用する必要があるといっ
た問題点を抱えていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の方法では工業的に製造するのが困難
であった２−フェニルアセトフェノン誘導体を、工業的
に容易且つ安価に入手できる原料を使用して、短い反応
工程で、効率良く製造することである。
する課題は、従来の方法では工業的に製造するのが困難
であった２−フェニルアセトフェノン誘導体を、工業的
に容易且つ安価に入手できる原料を使用して、短い反応
工程で、効率良く製造することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（I）：
【０００５】
【化７】
【０００６】（式中、R1はハロアルキルであり、R2は水
素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキルであ
る）で表される２−フェニルアセトフェノン誘導体の製
造方法であって、式（II）：
素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキルであ
る）で表される２−フェニルアセトフェノン誘導体の製
造方法であって、式（II）：
【０００７】
【化８】
【０００８】（式中、R1およびR2は前述の通りである）
で表されるアクリロニトリル誘導体を、無機酸および溶
媒の存在下で加水分解させ、脱炭酸させることを特徴と
する方法に関する。
で表されるアクリロニトリル誘導体を、無機酸および溶
媒の存在下で加水分解させ、脱炭酸させることを特徴と
する方法に関する。
【０００９】本発明の製造方法は上記した通りの方法で
あるが、操作手順としては、アクリロニトリル誘導体、
無機酸、溶媒および水を、加熱下で反応させる方法であ
る。
あるが、操作手順としては、アクリロニトリル誘導体、
無機酸、溶媒および水を、加熱下で反応させる方法であ
る。
【００１０】本発明の製造方法におけるアクリロニトリ
ル誘導体、無機酸、溶媒および水の添加順序は、一括添
加であっても、任意の添加順序、例えば無機酸と溶媒と
水とを混合し、そこへアクリロニトリル誘導体を添加す
る方法や、溶媒とアクリロニトリル誘導体を混合し、そ
こへ無機酸と水とを混合したものを添加する方法などで
あってもよい。
ル誘導体、無機酸、溶媒および水の添加順序は、一括添
加であっても、任意の添加順序、例えば無機酸と溶媒と
水とを混合し、そこへアクリロニトリル誘導体を添加す
る方法や、溶媒とアクリロニトリル誘導体を混合し、そ
こへ無機酸と水とを混合したものを添加する方法などで
あってもよい。
【００１１】R1またはR2に含まれるアルキルまたはアル
キル部分としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の
各原子が挙げられる。
キル部分としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の
各原子が挙げられる。
【００１２】R2としての置換されてもよいアルキルのそ
の置換基としては、ハロゲン原子；ハロゲン原子で置換
されてもよいアルコキシ；ハロゲン原子で置換されても
よいアルキルチオなどが挙げられ、これらの置換数は１
または２以上であってもよく、２以上の場合、それら置
換基は同一でも相違してもよい。また、上記アルコキシ
またはアルキルチオのアルキル部分としては炭素数１〜
６のものが挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素の各原子が挙げられる。
の置換基としては、ハロゲン原子；ハロゲン原子で置換
されてもよいアルコキシ；ハロゲン原子で置換されても
よいアルキルチオなどが挙げられ、これらの置換数は１
または２以上であってもよく、２以上の場合、それら置
換基は同一でも相違してもよい。また、上記アルコキシ
またはアルキルチオのアルキル部分としては炭素数１〜
６のものが挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素の各原子が挙げられる。
【００１３】本発明においては、R1として、フッ素原子
で置換されたアルキルが望ましく、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル
またはヘプタフルオロプロピルが更に望ましく、トリフ
ルオロメチルが特に望ましい。また、R2としてハロゲン
原子が望ましく、フッ素原子が特に望ましい。本発明
は、式（I-1）：
で置換されたアルキルが望ましく、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル
またはヘプタフルオロプロピルが更に望ましく、トリフ
ルオロメチルが特に望ましい。また、R2としてハロゲン
原子が望ましく、フッ素原子が特に望ましい。本発明
は、式（I-1）：
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、R1およびR2は前述の通りである）
で表される４,４’置換２−フェニルアセトフェノン誘
導体の製造において特に有用である。式（I-1）のなか
でも、R 1がフッ素原子で置換されたアルキルであり、R2
がハロゲン原子である場合に有用であり、R1がジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフル
オロエチルまたはヘプタフルオロプロピルであり、R2が
ハロゲン原子である場合に更に有用であり、R1がトリフ
ルオロメチルであり、R2がフッ素原子である場合に特に
有用である。
で表される４,４’置換２−フェニルアセトフェノン誘
導体の製造において特に有用である。式（I-1）のなか
でも、R 1がフッ素原子で置換されたアルキルであり、R2
がハロゲン原子である場合に有用であり、R1がジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフル
オロエチルまたはヘプタフルオロプロピルであり、R2が
ハロゲン原子である場合に更に有用であり、R1がトリフ
ルオロメチルであり、R2がフッ素原子である場合に特に
有用である。
【００１６】本発明で使用される無機酸としては、例え
ば塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸などが挙げら
れ、それらから１種または２種以上を適宜選択し使用す
ることができる。無機酸のなかでも、硫酸、臭化水素酸
が望ましい。無機酸は、アクリロニトリル誘導体を加水
分解させる際に使用する水で予め希釈し、例えば３０〜
７０％（V／V）の濃度で使用することができるが、これ
は本発明における望ましい態様である。無機酸の使用量
は、アクリロニトリル誘導体に対して通常３〜５０倍モ
ル、望ましくは５〜３０倍モルである。
ば塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸などが挙げら
れ、それらから１種または２種以上を適宜選択し使用す
ることができる。無機酸のなかでも、硫酸、臭化水素酸
が望ましい。無機酸は、アクリロニトリル誘導体を加水
分解させる際に使用する水で予め希釈し、例えば３０〜
７０％（V／V）の濃度で使用することができるが、これ
は本発明における望ましい態様である。無機酸の使用量
は、アクリロニトリル誘導体に対して通常３〜５０倍モ
ル、望ましくは５〜３０倍モルである。
【００１７】本発明で使用される溶媒は、アクリロニト
リル誘導体を溶解でき、且つ、無機酸および水と均一溶
液となることができるものであればよい。具体例として
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸のようなカルボン酸；メ
タノール、エタノール、イソプロパノールのようなアル
コールなどが挙げられるが、なかでもカルボン酸が望ま
しく、その中でも酢酸が望ましい。溶媒の使用量は、無
機酸またはその水溶液に対する容量比で通常０．５〜１
０倍、望ましくは０．８〜５倍である。
リル誘導体を溶解でき、且つ、無機酸および水と均一溶
液となることができるものであればよい。具体例として
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸のようなカルボン酸；メ
タノール、エタノール、イソプロパノールのようなアル
コールなどが挙げられるが、なかでもカルボン酸が望ま
しく、その中でも酢酸が望ましい。溶媒の使用量は、無
機酸またはその水溶液に対する容量比で通常０．５〜１
０倍、望ましくは０．８〜５倍である。
【００１８】本発明における反応温度および反応時間
は、アクリロニトリル誘導体、無機酸または溶媒の種
類、更にはそれらの添加量や添加順序等の相違などによ
って異なり一概に規定出来ないが、反応温度は通常５０
〜１６０℃、望ましくは８０〜１４０℃であり、反応時
間は通常０.５〜８時間、望ましくは１〜４時間であ
る。
は、アクリロニトリル誘導体、無機酸または溶媒の種
類、更にはそれらの添加量や添加順序等の相違などによ
って異なり一概に規定出来ないが、反応温度は通常５０
〜１６０℃、望ましくは８０〜１４０℃であり、反応時
間は通常０.５〜８時間、望ましくは１〜４時間であ
る。
【００１９】反応終了後、目的物である式（I）の２−
フェニルアセトフェノン誘導体は、反応系から常法によ
り単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフ、再結晶
などの精製法を施すことにより得ることができる。
フェニルアセトフェノン誘導体は、反応系から常法によ
り単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフ、再結晶
などの精製法を施すことにより得ることができる。
【００２０】式（II）のアクリロニトリル誘導体には新
規化合物が含まれる。本発明は、該新規なアクリロニト
リル誘導体およびその製造方法にも関する。前記式
（I）又は式（I-1）の化合物を製造する為の出発物質で
ある式（II）又は式（II-1）で表されるアクリロニトリ
ル誘導体とその製造方法も、本発明において有用であ
り、望ましい態様の１つである。
規化合物が含まれる。本発明は、該新規なアクリロニト
リル誘導体およびその製造方法にも関する。前記式
（I）又は式（I-1）の化合物を製造する為の出発物質で
ある式（II）又は式（II-1）で表されるアクリロニトリ
ル誘導体とその製造方法も、本発明において有用であ
り、望ましい態様の１つである。
【００２１】
【化１０】
【００２２】式中、R1およびR2は前述の通りである。本
発明で使用されるアクリロニトリル誘導体は、以下の方
法により製造することができる。
発明で使用されるアクリロニトリル誘導体は、以下の方
法により製造することができる。
【００２３】
【化１１】
【００２４】式中、R1、R2および式（II）は前述の通り
であり、Ｚはハロゲンまたはアルコキシである。
であり、Ｚはハロゲンまたはアルコキシである。
【００２５】上記反応は、通常塩基および溶媒の存在下
で行われる。塩基としては、例えばナトリウム、カリウ
ムのようなアルカリ金属；ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート、カリウム第３級ブチラート、ナトリ
ウム第３級ブチラートのようなアルカリ金属のアルコレ
ート；水素化カリウム、水素化ナトリウムのような金属
水素化物；メチルリチウム、ブチルリチウム、t−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチウムな
どが挙げられ、それらから１種または２種以上を適宜選
択し使用することができる。溶媒としては、反応に不活
性な溶媒であればいずれのものでもよいが、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、t−ブタノールのようなアルコ
ールなどが挙げられ、それらから１種または２種以上を
適宜選択し使用することができる。この反応の反応温度
は、通常−８０℃〜＋１５０℃、望ましくは−５０℃〜
＋１２０℃であり、反応時間は、通常０.１〜４８時
間、望ましくは０.５〜２４時間である。
で行われる。塩基としては、例えばナトリウム、カリウ
ムのようなアルカリ金属；ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート、カリウム第３級ブチラート、ナトリ
ウム第３級ブチラートのようなアルカリ金属のアルコレ
ート；水素化カリウム、水素化ナトリウムのような金属
水素化物；メチルリチウム、ブチルリチウム、t−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチウムな
どが挙げられ、それらから１種または２種以上を適宜選
択し使用することができる。溶媒としては、反応に不活
性な溶媒であればいずれのものでもよいが、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、t−ブタノールのようなアルコ
ールなどが挙げられ、それらから１種または２種以上を
適宜選択し使用することができる。この反応の反応温度
は、通常−８０℃〜＋１５０℃、望ましくは−５０℃〜
＋１２０℃であり、反応時間は、通常０.１〜４８時
間、望ましくは０.５〜２４時間である。
【００２６】以上のように述べてきた本発明における種
々の反応条件、すなわちアクリロニトリル誘導体、無機
酸、溶媒、水各々の使用量や、反応温度、反応時間各々
は、前述の通常範囲の例示と望ましい範囲の例示から適
宜相互に選択し組み合わせることができる。
々の反応条件、すなわちアクリロニトリル誘導体、無機
酸、溶媒、水各々の使用量や、反応温度、反応時間各々
は、前述の通常範囲の例示と望ましい範囲の例示から適
宜相互に選択し組み合わせることができる。
【００２７】
【実施例】本発明をより詳しく述べるため、以下に実施
例を記載するが、これらは本発明を限定するものではな
い。 実施例１ 3−（4−フルオロフェニル）−3−ヒドロキシ−2−（4
−トリフルオロメチルフェニル）−アクリロニトリル4
7.45g（0.15モル）を、50%（V/V）硫酸142mlと酢酸230m
lの混合溶液に加えた後、130℃で1時間還流下に反応さ
せた。反応溶液を冷却し氷水に注入した後、40%水酸化
ナトリウム水溶液350mlを徐々に滴下してpH4〜5に調整
した。析出した結晶を濾取後、水洗、乾燥して融点89.7
℃の4'−フルオロ−2−（4−トリフルオロメチルフェニ
ル）アセトフェノン32gを得た。
例を記載するが、これらは本発明を限定するものではな
い。 実施例１ 3−（4−フルオロフェニル）−3−ヒドロキシ−2−（4
−トリフルオロメチルフェニル）−アクリロニトリル4
7.45g（0.15モル）を、50%（V/V）硫酸142mlと酢酸230m
lの混合溶液に加えた後、130℃で1時間還流下に反応さ
せた。反応溶液を冷却し氷水に注入した後、40%水酸化
ナトリウム水溶液350mlを徐々に滴下してpH4〜5に調整
した。析出した結晶を濾取後、水洗、乾燥して融点89.7
℃の4'−フルオロ−2−（4−トリフルオロメチルフェニ
ル）アセトフェノン32gを得た。
【００２８】実施例２ 3−（4−フルオロフェニル）−3−ヒドロキシ−2−（4
−トリフルオロメチルフェニル）−アクリロニトリル5.
0g（0.016モル）を47%（V/V）臭化水素酸25mlと酢酸25m
lの混合溶液に加えた後、130℃で2時間還流下に反応さ
せた。反応溶液を冷却し氷水に注入した後、40%水酸化
ナトリウム水溶液を徐々に滴下してpH9に調整した。次
いで酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して融点
89.7℃の4'−フルオロ−2−（4−トリフルオロメチルフ
ェニル）アセトフェノン3.4gを得た。
−トリフルオロメチルフェニル）−アクリロニトリル5.
0g（0.016モル）を47%（V/V）臭化水素酸25mlと酢酸25m
lの混合溶液に加えた後、130℃で2時間還流下に反応さ
せた。反応溶液を冷却し氷水に注入した後、40%水酸化
ナトリウム水溶液を徐々に滴下してpH9に調整した。次
いで酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して融点
89.7℃の4'−フルオロ−2−（4−トリフルオロメチルフ
ェニル）アセトフェノン3.4gを得た。
【００２９】実施例３ 水素化ナトリウム（60%オイル懸濁物）15.48g（0.387モ
ル）をテトラヒドロフラン650mlに分散させた溶液に、2
−メチル−2−プロパノール30.04g（0.405モル）をテト
ラヒドロフラン（10ml）に溶解した溶液を室温下で徐々
に滴下した。水素ガスの発生が終了するまで攪拌を続け
た後、４−トリフルオロメチルベンジルシアニド34.11g
（0.184モル）と4−フルオロ塩化ベンゾイル29.21g（0.
184モル）をテトラヒドロフラン（100ml）に溶解した溶
液を、30℃以下に液温を保ちながら徐々に滴下した。滴
下終了後2時間、室温で攪拌を続けた後、溶媒を減圧下
で濃縮した。残渣に水（1.8l）及びエーテル（400ml）
を加えて抽出を行い、水層をとって濃塩酸でpH3に調整
した後、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、融
点111.1℃の3−（4−フルオロフェニル）−3−ヒドロキ
シ−2−（4−トリフルオロメチルフェニル）−アクリロ
ニトリル47.45gを得た。
ル）をテトラヒドロフラン650mlに分散させた溶液に、2
−メチル−2−プロパノール30.04g（0.405モル）をテト
ラヒドロフラン（10ml）に溶解した溶液を室温下で徐々
に滴下した。水素ガスの発生が終了するまで攪拌を続け
た後、４−トリフルオロメチルベンジルシアニド34.11g
（0.184モル）と4−フルオロ塩化ベンゾイル29.21g（0.
184モル）をテトラヒドロフラン（100ml）に溶解した溶
液を、30℃以下に液温を保ちながら徐々に滴下した。滴
下終了後2時間、室温で攪拌を続けた後、溶媒を減圧下
で濃縮した。残渣に水（1.8l）及びエーテル（400ml）
を加えて抽出を行い、水層をとって濃塩酸でpH3に調整
した後、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して、融
点111.1℃の3−（4−フルオロフェニル）−3−ヒドロキ
シ−2−（4−トリフルオロメチルフェニル）−アクリロ
ニトリル47.45gを得た。
Claims (7)
- 【請求項１】 式（I）： 【化１】 （式中、R1はハロアルキルであり、R2は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換されてもよいアルキルである）で表され
る２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法であっ
て、式（II）： 【化２】 （式中、R1およびR2は前述の通りである）で表されるア
クリロニトリル誘導体を、無機酸および溶媒の存在下で
加水分解させ、脱炭酸させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 式（I）： 【化３】 （式中、R1はハロアルキルであり、R2は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換されてもよいアルキルである）で表され
る２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法であっ
て、式（II）： 【化４】 （式中、R1およびR2は前述の通りである）で表されるア
クリロニトリル誘導体、無機酸、溶媒および水を、加熱
下で反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 式（II）： 【化５】 （式中、R1はハロアルキルであり、R2は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換されてもよいアルキルである）で表され
るアクリロニトリル誘導体。 - 【請求項４】 式（II-1）： 【化６】 （式中、R1はハロアルキルであり、R2は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換されてもよいアルキルである）で表され
るアクリロニトリル誘導体。 - 【請求項５】 R1がフッ素原子で置換されたアルキルで
あり、R2がハロゲン原子である前記請求項３または４の
アクリロニトリル誘導体。 - 【請求項６】 R1がジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、２，２，２−トリフルオロエチルまたはヘプタフ
ルオロプロピルであり、R2がハロゲン原子である前記請
求項３または４のアクリロニトリル誘導体。 - 【請求項７】 R1がトリフルオロメチルであり、R2がフ
ッ素原子である前記請求項３または４のアクリロニトリ
ル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001132290A JP2002322115A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | ２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001132290A JP2002322115A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | ２−フェニルアセトフェノン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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2001
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