JP2002309244A - フォトクロミック材料およびこれを用いたカラー線量計 - Google Patents
フォトクロミック材料およびこれを用いたカラー線量計Info
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- 0 C[C@@](C(C(c1c(*)[o]c(*)c1*)=C1C(C(*)=C(*)*2)=C2S)(N)I)(C1(N)I)IC Chemical compound C[C@@](C(C(c1c(*)[o]c(*)c1*)=C1C(C(*)=C(*)*2)=C2S)(N)I)(C1(N)I)IC 0.000 description 1
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- Measurement Of Radiation (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 少光量の可視光による退色が起こりにくく、
結晶状態における閉環反応時の量子収率が高いフォトク
ロミック材料を提供するとともに、これを利用したカラ
ー線量計を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるフォトクロミ
ック材料。 （上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立
にメチル基またはエチル基を表し、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ
独立に水素原子，メチル基またはエチル基を表す。）
結晶状態における閉環反応時の量子収率が高いフォトク
ロミック材料を提供するとともに、これを利用したカラ
ー線量計を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるフォトクロミ
ック材料。 （上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立
にメチル基またはエチル基を表し、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ
独立に水素原子，メチル基またはエチル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフォトクロ
ミック材料、および、これを利用した、放射線線量を簡
便に測定できるカラー線量計に関する。
ミック材料、および、これを利用した、放射線線量を簡
便に測定できるカラー線量計に関する。
【０００２】
【従来の技術】医療器具の放射線滅菌あるいは放射線廃
棄物の管理等の分野において、カラー線量計が使われて
いる。これは、視認性の高い色彩（例えば赤系の色彩）
を指標として用いることにより、放射線の線量を簡便に
評価することが可能な技術である。こうしたカラー線量
計としては、従来、メチルイエローなどのｐＨインジケ
ータを用いて、放射線反応に伴う酸発生による変色を使
用した技術（山上他、Ｃｈｅｍ．Ｅｘｐｒｅｓｓ ５，
８０９（１９９０））などが知られている。
棄物の管理等の分野において、カラー線量計が使われて
いる。これは、視認性の高い色彩（例えば赤系の色彩）
を指標として用いることにより、放射線の線量を簡便に
評価することが可能な技術である。こうしたカラー線量
計としては、従来、メチルイエローなどのｐＨインジケ
ータを用いて、放射線反応に伴う酸発生による変色を使
用した技術（山上他、Ｃｈｅｍ．Ｅｘｐｒｅｓｓ ５，
８０９（１９９０））などが知られている。
【０００３】しかし、このようなｐＨインジケータを用
いたカラー線量計は、通常、大線量（約５０００グレイ
以上）でのみ使用可能であって、線量の低い領域では変
色しないために使用できない。また、一回のみ使用可能
であって、再使用できないものが多い。そこで、こうし
た点を改善する技術として、フォトクロミック分子を材
料として用いたカラー線量計が検討されている。
いたカラー線量計は、通常、大線量（約５０００グレイ
以上）でのみ使用可能であって、線量の低い領域では変
色しないために使用できない。また、一回のみ使用可能
であって、再使用できないものが多い。そこで、こうし
た点を改善する技術として、フォトクロミック分子を材
料として用いたカラー線量計が検討されている。
【０００４】フォトクロミック分子とは、光の作用によ
り色彩の異なる２種類の異性体を可逆的に生成する分子
のことで、調光レンズ，光メモリ，光スイッチなどへの
応用を目指し、研究開発が続けられている。こうしたフ
ォトクロミック分子の中には、光のみならず放射線照射
によっても可逆的に変色するものがあり、カラー線量計
にも応用が可能である。
り色彩の異なる２種類の異性体を可逆的に生成する分子
のことで、調光レンズ，光メモリ，光スイッチなどへの
応用を目指し、研究開発が続けられている。こうしたフ
ォトクロミック分子の中には、光のみならず放射線照射
によっても可逆的に変色するものがあり、カラー線量計
にも応用が可能である。
【０００５】ただし、従来のフォトクロミック分子で
は、いずれも放射線によって生成する異性体（変色体）
が熱的に不安定で、暗黒中に保持しても自然に放射線照
射前の異性体に戻ってしまうため、放射線の線量測定の
ための変色体の濃度を正確に計測することができず、カ
ラー線量計への応用が困難であった。
は、いずれも放射線によって生成する異性体（変色体）
が熱的に不安定で、暗黒中に保持しても自然に放射線照
射前の異性体に戻ってしまうため、放射線の線量測定の
ための変色体の濃度を正確に計測することができず、カ
ラー線量計への応用が困難であった。
【０００６】こうした背景を踏まえて、特開平１１−２
５８３４８号公報には、例えば以下の化学式（II）
５８３４８号公報には、例えば以下の化学式（II）
【化２】 で表される熱不可逆性のフォトクロミック化合物（以
下、化合物（II）という。）を用いた線量計が記載され
ている。
下、化合物（II）という。）を用いた線量計が記載され
ている。
【０００７】この化合物（II）は、開環状態の無色体に
放射線を照射すると閉環状態の着色体を生成するもの
で、熱安定性に優れているとともに、放射線照射時の着
色体が視認性に優れた赤系の色彩を示すという、カラー
線量計への応用に適した特性を有している。
放射線を照射すると閉環状態の着色体を生成するもの
で、熱安定性に優れているとともに、放射線照射時の着
色体が視認性に優れた赤系の色彩を示すという、カラー
線量計への応用に適した特性を有している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記化
合物（II）の閉環状態の着色体には、少ない光量であっ
ても可視光波長領域の光を吸収すると、短時間で開環反
応を起こし無色体を生成するという性質がある。従っ
て、この化合物（II）を用いた上記公報記載の線量計
は、放射線を吸収することによって生じた着色状態が、
室内に放置しておくだけで短時間のうちに無色状態に戻
ってしまう、すなわち退色してしまう傾向があり、放射
線量表示の安定性に欠けるという課題を有する。
合物（II）の閉環状態の着色体には、少ない光量であっ
ても可視光波長領域の光を吸収すると、短時間で開環反
応を起こし無色体を生成するという性質がある。従っ
て、この化合物（II）を用いた上記公報記載の線量計
は、放射線を吸収することによって生じた着色状態が、
室内に放置しておくだけで短時間のうちに無色状態に戻
ってしまう、すなわち退色してしまう傾向があり、放射
線量表示の安定性に欠けるという課題を有する。
【０００９】これに対して、特開平３−２６１７８２号
公報には、例えば以下の化学式（III）
公報には、例えば以下の化学式（III）
【化３】 で示される熱不可逆性のフォトクロミック化合物（以
下、化合物（III）という。）が開示されている。
下、化合物（III）という。）が開示されている。
【００１０】この化合物（III）も上述の化合物（II）
と同様に、開環状態の無色体に放射線を照射すると閉環
状態の着色体を生成する分子であって、熱安定性に優れ
ている上に、少ない光量の可視光では開環反応を起こさ
ず無色体を生成し難いという、カラー線量計への応用に
適した特性を有している。
と同様に、開環状態の無色体に放射線を照射すると閉環
状態の着色体を生成する分子であって、熱安定性に優れ
ている上に、少ない光量の可視光では開環反応を起こさ
ず無色体を生成し難いという、カラー線量計への応用に
適した特性を有している。
【００１１】ところが、上記化合物（III）は、ヘテロ
アリール部分にベンゾチオフェン環を有しており、結晶
状態における閉環反応時の量子収率が低い。この化合物
（III）は比較的結晶性が高いため、例えば線量計など
への応用に際し、前記化合物（III）を高濃度に含有す
る膜を形成した場合には、膜中で結晶化することが予想
される。また、線量計を作成する際に、微結晶を適当な
バインダ樹脂等に分散した膜を形成することも考えられ
るが、このような場合、結晶状態における閉環反応時の
量子収率が低い前記化合物（III）を用いると、線量計
の感度が不十分になるおそれがある。
アリール部分にベンゾチオフェン環を有しており、結晶
状態における閉環反応時の量子収率が低い。この化合物
（III）は比較的結晶性が高いため、例えば線量計など
への応用に際し、前記化合物（III）を高濃度に含有す
る膜を形成した場合には、膜中で結晶化することが予想
される。また、線量計を作成する際に、微結晶を適当な
バインダ樹脂等に分散した膜を形成することも考えられ
るが、このような場合、結晶状態における閉環反応時の
量子収率が低い前記化合物（III）を用いると、線量計
の感度が不十分になるおそれがある。
【００１２】従って、少光量の可視光では開環体を生成
しないという性質と、結晶状態における閉環反応時の量
子収率が高いという性質とを、ともにそなえた熱不可逆
性フォトクロミック分子を材料として用いたカラー線量
計の開発が求められていた。
しないという性質と、結晶状態における閉環反応時の量
子収率が高いという性質とを、ともにそなえた熱不可逆
性フォトクロミック分子を材料として用いたカラー線量
計の開発が求められていた。
【００１３】すなわち、本発明の目的は、少光量の可視
光による退色が起こりにくく、結晶状態における閉環反
応時の量子収率が高いフォトクロミック材料を提供する
とともに、これを利用したカラー線量計を提供すること
にある。
光による退色が起こりにくく、結晶状態における閉環反
応時の量子収率が高いフォトクロミック材料を提供する
とともに、これを利用したカラー線量計を提供すること
にある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは鋭
意検討の結果、フォトクロミック材料であるジアリール
エテン化合物のうち特に熱不可逆性の高い特定の化合物
が、可視光により着色状態から無色状態に戻る速度が極
端に遅く、また、結晶状態における閉環反応時の量子収
率が高いことを見出し、本発明に至った。
意検討の結果、フォトクロミック材料であるジアリール
エテン化合物のうち特に熱不可逆性の高い特定の化合物
が、可視光により着色状態から無色状態に戻る速度が極
端に遅く、また、結晶状態における閉環反応時の量子収
率が高いことを見出し、本発明に至った。
【００１５】すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）で表されることを特徴とする、フォトクロミック
材料に存する。
（Ｉ）で表されることを特徴とする、フォトクロミック
材料に存する。
【化４】 （上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立
にメチル基またはエチル基を表し、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ
独立に水素原子または炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基を表す。）
にメチル基またはエチル基を表し、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ
独立に水素原子または炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基を表す。）
【００１６】上記一般式で表されるフォトクロミック材
料は、熱不可逆性であることが好ましい。なお、本発明
において「熱不可逆性」とは、１００℃における閉環体
の半減期が８０時間以上であることを意味する。化合物
のモル吸光係数と吸光度の値から、閉環体の濃度を算出
できるので、吸光度変化を測定することにより化合物の
半減期を観測できる。
料は、熱不可逆性であることが好ましい。なお、本発明
において「熱不可逆性」とは、１００℃における閉環体
の半減期が８０時間以上であることを意味する。化合物
のモル吸光係数と吸光度の値から、閉環体の濃度を算出
できるので、吸光度変化を測定することにより化合物の
半減期を観測できる。
【００１７】また、本発明の別の要旨は、一般式（Ｉ）
で表されるフォトクロミック材料を用いることを特徴と
する、カラー線量計に存する。
で表されるフォトクロミック材料を用いることを特徴と
する、カラー線量計に存する。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明をより詳細に説明す
る。本発明のフォトクロミック材料は、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物である。上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立にメチル基またはエチル
基を表す。Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に、水素原子または
メチル基，エチル基，ブチル基などの炭素数１〜６の直
鎖または分岐のアルキル基を表す。
る。本発明のフォトクロミック材料は、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物である。上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立にメチル基またはエチル
基を表す。Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に、水素原子または
メチル基，エチル基，ブチル基などの炭素数１〜６の直
鎖または分岐のアルキル基を表す。
【００１９】本発明のフォトクロミック材料の具体例
を、化学式（Ｉ―１）〜（Ｉ―６）によって以下に示
す。
を、化学式（Ｉ―１）〜（Ｉ―６）によって以下に示
す。
【００２０】
【化５】
【００２１】本発明のフォトクロミック材料は、種々の
方法により製造可能である。例えば、下記一般式（IV）
で示されるシクロバーフルオロアルケン誘導体
方法により製造可能である。例えば、下記一般式（IV）
で示されるシクロバーフルオロアルケン誘導体
【化６】 （ｎは２〜５の整数）と、下記一般式（Ｖ）および（V
I）で表されるチオフェン誘導体
I）で表されるチオフェン誘導体
【化７】 （Ｒ1〜Ｒ6は上述の一般式（Ｉ）に同じ）とを反応させ
る方法、または、下記一般式（VII）で示されるジケト
ン化合物
る方法、または、下記一般式（VII）で示されるジケト
ン化合物
【化８】 （Ｒ1〜Ｒ6は上述の一般式（Ｉ）に同じ）について、分
子内の二つのカルボキシル基同士を、低原子価チタンを
用いて還元カップリングする方法などが挙げられる。
子内の二つのカルボキシル基同士を、低原子価チタンを
用いて還元カップリングする方法などが挙げられる。
【００２２】本発明のフォトクロミック材料を溶液とす
るか、あるいは、本発明のフォトクロミック材料を溶解
あるいは分散させてなる樹脂組成物を用いて高分子フィ
ルムを作成すれば、原理的にはカラー線量計となる。こ
れらのカラー線量計を放射線に曝露すると、線量に応じ
て色調が変化する。この吸収、透過あるいは反射スペク
トルを測定し、吸光度、透過率あるいは反射率の変化量
を計測することにより、線量を見積もることができる。
るか、あるいは、本発明のフォトクロミック材料を溶解
あるいは分散させてなる樹脂組成物を用いて高分子フィ
ルムを作成すれば、原理的にはカラー線量計となる。こ
れらのカラー線量計を放射線に曝露すると、線量に応じ
て色調が変化する。この吸収、透過あるいは反射スペク
トルを測定し、吸光度、透過率あるいは反射率の変化量
を計測することにより、線量を見積もることができる。
【００２３】本発明のフォトクロミック材料を溶液とし
て使用する場合、具体的には、フォトクロミック材料を
ベンゼンあるいはトルエンなどの芳香族溶媒に１０-5〜
１０ｍｏｌ／ｌの濃度となるように溶解し、その溶液を
線量計とする。この溶液に放射線を照射した後、可視光
波長領域の光の吸収強度を測定することにより、照射線
量が見積もられる。
て使用する場合、具体的には、フォトクロミック材料を
ベンゼンあるいはトルエンなどの芳香族溶媒に１０-5〜
１０ｍｏｌ／ｌの濃度となるように溶解し、その溶液を
線量計とする。この溶液に放射線を照射した後、可視光
波長領域の光の吸収強度を測定することにより、照射線
量が見積もられる。
【００２４】本発明のフォトクロミック材料を高分子フ
ィルムとして使用する場合、樹脂組成物に含まれる高分
子としては、ポリスチレンなどの芳香環を側鎖あるいは
主鎖に含む高分子を用いることが好ましい。本発明のフ
ォトクロミック材料の量としては、高分子の重量に対し
て０．１〜３０％の範囲の重量を使用する。０．１％に
満たないとカラー線量計としての効果が期待できず、３
０％を超えると高分子との相溶性に支障をきたすおそれ
がある。また、この範囲の中でも特に１〜２０％が好ま
しい。本発明のフォトクロミック材料を溶解あるいは分
散させた樹脂組成物を、有機溶媒を用いて所望の濃度と
し、キャスト法，スピンコート法などの公知技術を用い
て成膜加工することにより、高分子フィルムを作成する
ことができる。ここで使用する有機溶媒としては、高分
子および本発明のフォトクロミック材料をともに溶解す
るものであれば、特に限定されない。具体例としては、
デカリン，ベンゼン，トルエンなどの芳香族溶媒、ヘキ
サンなどの脂肪族溶媒、テトラヒドロフランなどのエー
テル系溶媒、クロロホルムなどの塩素系溶媒などが挙げ
られる。また、本発明のフォトクロミック材料を高分子
に直接練り混んでもよい。さらに、必要に応じて、ナフ
タレン，アントラセン，クマリンなど、公知の増感剤を
添加してもよい。
ィルムとして使用する場合、樹脂組成物に含まれる高分
子としては、ポリスチレンなどの芳香環を側鎖あるいは
主鎖に含む高分子を用いることが好ましい。本発明のフ
ォトクロミック材料の量としては、高分子の重量に対し
て０．１〜３０％の範囲の重量を使用する。０．１％に
満たないとカラー線量計としての効果が期待できず、３
０％を超えると高分子との相溶性に支障をきたすおそれ
がある。また、この範囲の中でも特に１〜２０％が好ま
しい。本発明のフォトクロミック材料を溶解あるいは分
散させた樹脂組成物を、有機溶媒を用いて所望の濃度と
し、キャスト法，スピンコート法などの公知技術を用い
て成膜加工することにより、高分子フィルムを作成する
ことができる。ここで使用する有機溶媒としては、高分
子および本発明のフォトクロミック材料をともに溶解す
るものであれば、特に限定されない。具体例としては、
デカリン，ベンゼン，トルエンなどの芳香族溶媒、ヘキ
サンなどの脂肪族溶媒、テトラヒドロフランなどのエー
テル系溶媒、クロロホルムなどの塩素系溶媒などが挙げ
られる。また、本発明のフォトクロミック材料を高分子
に直接練り混んでもよい。さらに、必要に応じて、ナフ
タレン，アントラセン，クマリンなど、公知の増感剤を
添加してもよい。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００２６】（ジアリールエテン化合物の合成方法）ま
ず、以下の手順に従って、化学式（Ｉ―１）で表される
ジアリールエテン化合物（以下、化合物（Ｉ―１）とい
う。）を合成した。
ず、以下の手順に従って、化学式（Ｉ―１）で表される
ジアリールエテン化合物（以下、化合物（Ｉ―１）とい
う。）を合成した。
【化９】
【００２７】２−メチルチオフェン（ａ）５．１８ｇを
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解させ、窒
素雰囲気下−６２℃まで冷却させた。これを撹拌してい
るところに、１．５９Ｍのｎ―ブチルリチウムヘキサン
溶液３４ｍｌをゆっくり滴下した。さらに、ヨウ素１４
ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶かしたものを滴下した。引き続
き４０分間撹拌した後、１ＮのＨＣｌ水溶液を加えて反
応を止め、得られた反応液を酢酸エチルで抽出後、減圧
蒸留を行ない上記化合物（ｂ）を９ｇ得た。
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解させ、窒
素雰囲気下−６２℃まで冷却させた。これを撹拌してい
るところに、１．５９Ｍのｎ―ブチルリチウムヘキサン
溶液３４ｍｌをゆっくり滴下した。さらに、ヨウ素１４
ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶かしたものを滴下した。引き続
き４０分間撹拌した後、１ＮのＨＣｌ水溶液を加えて反
応を止め、得られた反応液を酢酸エチルで抽出後、減圧
蒸留を行ない上記化合物（ｂ）を９ｇ得た。
【００２８】次に、ナトリウムメトキシドの２８％メタ
ノール溶液９ｇを窒素雰囲気下撹拌しているところに、
化合物（ｂ）を９ｇ添加した。そこへヨウ化銅０．６ｇ
およびヨウ化カリウム０．０２ｇを加え３６時間還流さ
せた。放冷後、沈殿を濾過して除き、溶媒を減圧留去さ
せたあと冷水６０ｍｌおよび酢酸エチル４０ｍｌを加
え、セライトを通して濾過し、分液して有機層を取り出
した。
ノール溶液９ｇを窒素雰囲気下撹拌しているところに、
化合物（ｂ）を９ｇ添加した。そこへヨウ化銅０．６ｇ
およびヨウ化カリウム０．０２ｇを加え３６時間還流さ
せた。放冷後、沈殿を濾過して除き、溶媒を減圧留去さ
せたあと冷水６０ｍｌおよび酢酸エチル４０ｍｌを加
え、セライトを通して濾過し、分液して有機層を取り出
した。
【００２９】有機層から溶媒を減圧留去後、ヘキサンを
展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製することによ
り、上記化合物（ｃ）を得た。収量は０．６ｇであっ
た。
展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製することによ
り、上記化合物（ｃ）を得た。収量は０．６ｇであっ
た。
【００３０】化合物（ｃ）０．６ｇを酢酸５ｍｌに溶解
させ、１０℃に冷却した。これにＮ−ブロモサクシミド
１ｇを添加し、３０分間撹拌した。これを水１００ｍｌ
に流し込み、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し
た。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗
浄した後、溶媒を減圧留去した。ヘキサン／ＣＨＣｌ2
＝５／１を展開溶液としたシリカゲルカラムで精製する
ことにより、上記化合物（ｄ）を得た。収量は０．５ｇ
であった。
させ、１０℃に冷却した。これにＮ−ブロモサクシミド
１ｇを添加し、３０分間撹拌した。これを水１００ｍｌ
に流し込み、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し
た。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗
浄した後、溶媒を減圧留去した。ヘキサン／ＣＨＣｌ2
＝５／１を展開溶液としたシリカゲルカラムで精製する
ことにより、上記化合物（ｄ）を得た。収量は０．５ｇ
であった。
【００３１】得られた化合物（ｄ）をＴＨＦ５０ｍｌに
溶解させ、−６２℃に冷却下窒素雰囲気中で撹拌した。
これを攪拌しているところに１．５９Ｍのｎ−ブチルリ
チウム２ｍｌをゆっくり滴下した後、引き続き３０分間
撹拌した。次にここへ、オクタフルオロシクロペンテン
０．２８ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解させたものをゆっくり
滴下した。−６０℃で１時間撹拌後、０℃へ昇温し、水
５ｍｌを加えて反応を終了させた。得られた反応液を酢
酸エチルで抽出後、食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去し
て、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５０を展開液とし
たシリカゲルカラムを用いて精製を行ない、上記化合物
（Ｉ−１）を０．２ｇ得た。
溶解させ、−６２℃に冷却下窒素雰囲気中で撹拌した。
これを攪拌しているところに１．５９Ｍのｎ−ブチルリ
チウム２ｍｌをゆっくり滴下した後、引き続き３０分間
撹拌した。次にここへ、オクタフルオロシクロペンテン
０．２８ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解させたものをゆっくり
滴下した。−６０℃で１時間撹拌後、０℃へ昇温し、水
５ｍｌを加えて反応を終了させた。得られた反応液を酢
酸エチルで抽出後、食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去し
て、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５０を展開液とし
たシリカゲルカラムを用いて精製を行ない、上記化合物
（Ｉ−１）を０．２ｇ得た。
【００３２】（実施例１）上述の手順で得られたジアリ
ールエテン化合物（Ｉ―１）０．１ｇ、ポリスチレン
（ＨＦ―７７、Ｍ＆Ａ社製）０．９ｇを、トルエンに溶
解させた。この溶液を適当な型に流し込み、真空乾燥さ
せてフィルムを得た。
ールエテン化合物（Ｉ―１）０．１ｇ、ポリスチレン
（ＨＦ―７７、Ｍ＆Ａ社製）０．９ｇを、トルエンに溶
解させた。この溶液を適当な型に流し込み、真空乾燥さ
せてフィルムを得た。
【００３３】このフィルムに対して、60Ｃｏを線源とし
て１０００ガウスを照射し、目視によって赤紫に着色す
ることを確認した。このフィルムを４００ｎｍ以下の紫
外光をカットするボックスに入れ放置したが、２日間た
っても消色しなかった。
て１０００ガウスを照射し、目視によって赤紫に着色す
ることを確認した。このフィルムを４００ｎｍ以下の紫
外光をカットするボックスに入れ放置したが、２日間た
っても消色しなかった。
【００３４】（比較例１）特開平１１−２５８３４８号
公報の実施例１に記載の前記ジアリールエテン化合物
（II）を、上述の化合物（Ｉ−１）と同様に合成した。
この化合物（II）０．１ｇとポリスチレン（ＨＦ−７
７、Ｍ＆Ａ社製）０．９ｇをトルエンに溶解させた。得
られた溶液を型に流し込み真空乾燥させフィルムを得
た。60Ｃｏを線源として１０００ガウスを照射し、赤色
に着色することを確認した。このフィルムを４００ｎｍ
以下の紫外線をカットするボックスに入れ放置したとこ
ろ、１時間後には消色した。
公報の実施例１に記載の前記ジアリールエテン化合物
（II）を、上述の化合物（Ｉ−１）と同様に合成した。
この化合物（II）０．１ｇとポリスチレン（ＨＦ−７
７、Ｍ＆Ａ社製）０．９ｇをトルエンに溶解させた。得
られた溶液を型に流し込み真空乾燥させフィルムを得
た。60Ｃｏを線源として１０００ガウスを照射し、赤色
に着色することを確認した。このフィルムを４００ｎｍ
以下の紫外線をカットするボックスに入れ放置したとこ
ろ、１時間後には消色した。
【００３５】
【発明の効果】本発明のフォトクロミック材料、および
これを用いたカラ−線量計によれば、少光量の可視光に
よる退色が起こりにくく、結晶状態における閉環反応時
の量子収率が高い、という効果が得られる。
これを用いたカラ−線量計によれば、少光量の可視光に
よる退色が起こりにくく、結晶状態における閉環反応時
の量子収率が高い、という効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 入江 せつ子 大阪府堺市御池台35−22−６ (72)発明者 田中 由紀 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 前田 修一 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 中村 振一郎 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 2G088 BB09 BB19 2H123 AA00 AA01 4C023 FA03
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴
とする、フォトクロミック材料。 【化１】 （上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立
にメチル基またはエチル基を表し、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ
独立に水素原子または炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基を表す。） - 【請求項２】 熱不可逆性であることを特徴とする、請
求項１記載のフォトクロミック材料。 - 【請求項３】 請求項１または請求項２に記載のフォト
クロミック材料を用いることを特徴とする、カラー線量
計。
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|---|---|---|---|
| JP2001110036A JP2002309244A (ja) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | フォトクロミック材料およびこれを用いたカラー線量計 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001110036A JP2002309244A (ja) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | フォトクロミック材料およびこれを用いたカラー線量計 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002309244A true JP2002309244A (ja) | 2002-10-23 |
Family
ID=18961882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001110036A Pending JP2002309244A (ja) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | フォトクロミック材料およびこれを用いたカラー線量計 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002309244A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004003107A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Qinetiq Limited | Potochromic liquid crystals |
| JP2005320305A (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン化合物およびこれを用いた光学記録並びに表示材料 |
| JP2005325087A (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン系化合物、フォトクロミック材料および光機能素子 |
-
2001
- 2001-04-09 JP JP2001110036A patent/JP2002309244A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004003107A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Qinetiq Limited | Potochromic liquid crystals |
| US7416682B2 (en) | 2002-06-28 | 2008-08-26 | Chi Mei Optoelectronics Corporation | Photochromic liquid crystals |
| JP2005320305A (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン化合物およびこれを用いた光学記録並びに表示材料 |
| JP2005325087A (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン系化合物、フォトクロミック材料および光機能素子 |
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