JP2002301306A - 消泡剤 - Google Patents
消泡剤Info
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Abstract
好で、かつ塗料の塗膜の平滑性や鮮映性が良好な消泡剤
を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) [式中、Rfはフルオロアルキル基、R1は炭素数1〜
6のアルキル基またはフェニル基であり、R2は炭素数
1〜6の炭化水素基、OH基またはアルコキシ基であ
る。mは1〜20000の整数を、nは1〜1000の
整数を示す。]で表される化合物と下記一般式(2) [式中、R3は炭素数1〜4のアルキル基であり、R4
は炭素数12〜24の炭化水素基である。]で表される
アクリル酸アルキルエステル単量体の単独あるいはその
2種以上を重合(共重合)して得られる平均分子量10
000〜200000の重合体とからなる非水系樹脂分
散型塗料用消泡剤。
Description
さらに詳しくは非水系樹脂分散型塗料に対し優れた消泡
性を発揮する消泡剤に関するものである。
を形成することから有機溶剤溶解型樹脂が多く用いられ
てきた。しかし、近年、大気汚染性や環境衛生上の問題
点および貯蔵や使用に際しての防火上の安全性等の観点
から、光学不活性な脂肪族炭化水素系溶剤からなる比較
的引火点の高い非極性有機溶剤に溶解または分散された
樹脂への需要が増加している。
散させた非水系樹脂分散型塗料は、通常の有機溶剤溶解
型樹脂に比較し高固形分化が容易で、塗料に占める有機
溶剤の比率の低下が可能なこと、また塗料の粘性におい
てチクソトロピー性を有するものであり厚塗りが可能な
こと、さらに塗り替えや補修塗装時、塗料中の有機溶剤
が下地塗膜や旧塗膜を溶解もしくは膨潤させ上塗り塗膜
に悪影響与えることが少ないなどの特性を有しているた
め、建築物、構造物などの内外装塗料用など多くの用途
に使用されている。
不溶性樹脂微粒子を非極性有機溶剤へ安定に分散させる
ため樹脂分散安定剤を用いる必要があったり、またその
溶媒の主成分が非極性有機溶剤であり、泡が発生しやす
いという問題点があったため、かかる問題点を解決でき
る消泡剤のニーズが高まってきている。
鹸、低級アルキル燐酸エステル、シリコーン樹脂、変成
シリコーン樹脂、シリカ、シリコーンコンパウンド、有
機高分子ポリマーおよびオリゴマー誘導体などが知られ
ている。
来の消泡剤を非水系樹脂分散型塗料に用いても、消泡効
果が不十分であったり、一方シリコーン樹脂のような消
泡剤では相溶性が悪くなり塗膜の平滑性や鮮映性が不十
分となり、仕上がり外観を損なうという欠点があった。
料に対し消泡効果が十分発揮でき、平滑性や鮮映性に優
れ、塗膜の仕上がり外観を損なわない消泡剤を提供する
ことである。
造を持つ化合物は、フルオロアルキル基含有ポリシロキ
サンとシロキサンまたはポリシロキサンとの反応によっ
て得ることができる。
アルキル基であり、例えば一般式:−(CH2)a(C
F2)bCF3・・・(3)、または、一般式:−(C
H2)aCF(CF3)2・・・(4)(式中aは2〜
6の整数を、bは1〜15の整数を示す)で表される基
が挙げられる。中でも、特に良好な消泡性を発揮するこ
とから一般式(2)式のうちaが2〜3で、bが4〜7
のフルオロアルキル基が好ましい。
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、terーブチル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基等の炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜4のア
ルキル基またはフェニル基であり、特にメチル基である
ことが好ましい。
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、terーブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基
等の炭素数1〜6もしくはOH基で、好ましくは炭素数
1〜4のアルキル基、フェニル基またはOH基であり、
特にメチル基、フェニル基、OH基であることが好まし
い。
り、好ましくは1〜10000である。mが20000
を越える場合は、その消泡効果が不十分である。また式
中のnは、1〜1000の整数であり、好ましくは1〜
800である。nが1000を越える場合は、塗料との
相溶性が悪く塗膜の平滑性や鮮映性を阻害し、仕上がり
外観を損なう。
リシロキサンの製造は、フルオロアルキル基含有ポリシ
ロキサンとシロキサンまたはポリシロキサンの平衡化反
応により行われる。この反応は、酸またはアルカリの触
媒存在下で行われ、酸性触媒としては塩酸、硝酸、硫
酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が使用できる。ま
たアルカリ性触媒としては水酸化ナトリウムおよび水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、(CH3)4N
OH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)、(C
4H9)4POH等の第4級水酸化物、およびこれら水
酸化物のシリコネート等が使用できる。これらのうち好
ましくはアルカリ性触媒であり、特に好ましくは第4級
水酸化物、およびこれら水酸化物のシリコネート触媒
で、たとえば、(CH3)4NOH、(C4H9)4P
OH、(CH3)4NOHのシリコネート、(C
4H9)4POHのシリコネート触媒が望ましい。
リシロキサンとシロキサンまたはポリシロキサンの合計
100重量に対して0.001〜0.1重量%の範囲で
あり、好ましくは0.001〜0.05重量%である。
ルキル基含有ポリシロキサンとシロキサンまたはポリシ
ロキサンと、平衡化触媒、さらに必要に応じて溶剤を使
用して、60〜180℃の温度範囲で行なわれ、好まし
くは80〜150℃である。圧力は常圧でよいが、減
圧、加圧しても構わない。また、反応に要する時間は通
常1〜25時間、好ましくは2〜10時間攪拌すること
により行うことが望ましい。一般に各成分を混合した直
後は、溶液は白濁しているが反応の進行にともない透明
となる。平衡化反応を行った後は、酸性触媒を使用した
場合には塩基性化合物を、塩基性触媒を使用した場合に
は酸性化合物を添加して中和を行う。なお、熱分解性触
媒を使用した場合には、加熱により触媒を分解してもよ
い。
基含有ポリシロキサンはその原料のフルオロアルキル基
含有ポリシロキサンとシロキサンまたはポリシロキサン
の配合比率を選択することにより、任意のフルオロアル
キル基含有率を有するポリマーを得ることがきる。
(2)の構造を持つアクリル酸アルキルエステルのイオ
ン重合反応によって得ることができる。
アルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、terーブチル基
等、好ましくは炭素数1あるいは2のアルキル基であ
り、特にメチル基であることが好ましい。
〜18のアルキル基であり、例えばドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等、特にオクタ
デシル基であることが好ましい。
0000の範囲内にあることが必要であり、平均分子量
が10000未満の場合には、その消泡効果が不十分で
あり、平均分子量が200000を越える場合は、塗料
との相溶性が悪く塗膜の平滑性や鮮映性を阻害し、仕上
がり外観を損なう。好ましくは30000〜15000
0である。
る塊状重合方法、溶液重合方法のいずれの重合方法でも
製造できる。具体的な重合方法の例として、例えば適当
な溶媒中に重合開始剤の存在下で単量体を滴下し10〜
80℃で1〜48時間反応させた後、重合を停止するた
めの極性溶剤を加え反応を停止する方法が挙げられる。
重合のための溶媒としては例えば、n−ヘキサン、キシ
レン、トルエン、塩化エチレン、四塩化炭素等の溶媒を
用いることができる。重合開始剤としては例えば、ヨウ
素、ZnCl2、SnCl2、AlCl3、BF3O
(C2H5)3等のほか、一般式RMgX(Rはアルキ
ル基、Xはハロゲン基)で示されるグリニャール試薬、
C2H5AlCl2等イオン重合開始剤を用いることが
できる。重合を停止するための溶剤としては例えば、
水、メタノール、エタノール、n−ブタノール等の溶剤
が挙げられる。
脂分散型塗料においてその効果を発揮する。非水系樹脂
分散型塗料に使用される樹脂としては、アクリル樹脂、
ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂、フッ素
樹脂、シリコーン樹脂およびエポキシ樹脂などが挙げら
れる。これらは熱可塑性、熱硬化性および架橋性のもの
でもよい。また、この様な樹脂の硬化剤および架橋剤と
して用いられるものとしては、メラミン樹脂、ベンゾグ
アナミン樹脂、グリコルリン樹脂、シクロヘキシルグア
ナミン樹脂、尿素樹脂、キシレン樹脂、トルエン樹脂、
ポリイソシアネート樹脂、およびブロックイソシアネー
トなどを挙げることができる。
度に希釈した溶液の状態で添加しても、またそのままで
添加してもよい。その添加量は通常、非水系樹脂分散型
塗料に対し0.05〜10.0重量%であり、好ましく
は0.1〜5.00重量%である。
の添加方法としては、(1)非水系樹脂の合成時に添加
する。(2)顔料分散時に添加する。(3)塗料作成後
に後添加する等の方法がありいずれの添加方法を用いて
も消泡効果に影響はない。
としてまたは顔料配合塗料としていずれの形態でも使用
することができる。
可能であり、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系
溶剤、エステル、ケトンなどが挙げられる。脂肪族炭化
水素系溶剤としては例えば、n−ヘキサン、n−ペンタ
ン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、n−ウン
デカン、n−ドデカンのほか、テルペン油やミネラルス
ピリットなどがある。芳香族炭化水素系溶剤としては例
えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサなどがあ
る。その他の溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどがあ
る。この様な溶剤のうち、1種類または2種類以上を組
み合わせて使用することもできる。
塗料は、必要により塗装に適する粘度に溶剤で希釈して
使用する。また、該塗料には、必要に応じて通常使用さ
れている紫外線吸収剤、顔料分散剤、ハジキ防止剤、増
粘剤などの塗料用添加剤を適時含有させることもでき
る。塗装方法は、常法に従って、ハケ塗り、ローラー塗
装、エアースプレー塗装、エアーレス塗装、静電エアー
スプレー塗装、静電エアーレス塗装、ロールコーター塗
装、フロ−コーター塗装等の手段により行うことができ
る。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。消
泡性、平滑性および鮮映性試験の結果は表1に記載す
る。尚、実施例や試験方法などにおける部は重量部を意
味する。
いて、被塗物のブリキ板にローラー塗装し、肉眼にて泡
の発生程度を確認する。評価は◎(泡の発生が殆ど無
い)、△(泡の発生があるが2秒以内に消滅する)、×
(泡の発生があり2秒以内では消滅しない)とした。
を用いてガラス板に塗布し、1日乾燥後の塗膜表面の平
滑性を肉眼にて評価した。評価は◎(塗膜表面にハジ
キ、クレーターが殆ど無い)、△(塗膜表面にハジキ、
クレーターが少しある)、×(塗膜表面にハジキ、クレ
ーターが多い)とした。
塗膜を用いて20°グロスをグロス計にてそれぞれ6個
所測定し、平均値をもって評価した。
スピリットでストーマー粘度計で77KU(25℃)に
なるように希釈し、硬化剤としてバーノックDN−99
0(大日本インキ化学(株)製 ポリイソシアネート)
を上記の非水系樹脂分散型塗料1000部に対して8
1.7部配合し、下記の塗装条件で塗装して消泡性、平
滑性および鮮映性の測定を行った。 [塗装条件] 被塗物:脱脂したブリキ板 ローラー:中毛ウールローラー(大塚刷毛製造(株)
製) 塗装方法:ローラー塗装にて10回しごく 乾燥条件:室温にて常乾
つけた300mlの4つ口フラスコに、
ン42gを仕込み、混合攪拌した。これを攪拌しながら
100℃まで昇温しテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シドの30%水溶液0.09gを添加して、更に混合攪
拌を続けた。4時間攪拌を続けたところ透明になったの
で、触媒のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを分
解するため140℃まで昇温して、2時間攪拌を続け
た。次いで、140℃、10mmHgの加熱減圧条件で低沸
点の留分を除去し、室温まで冷却し、粉末活性炭を1g
添加して6時間攪拌した後、濾過を行い粘度540cS
tの生成物を114g得た(収率90%)。
1.37(25℃)、屈折率は、1.420であった。
GPCとIRの分析結果より下式(6)で示されるシリ
コーンであることが確認された。
ポリシロキサン67gを仕込み、混合攪拌した。これを
攪拌しながら100℃まで昇温しテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドの30%水溶液0.09gを添加し
て、更に混合攪拌を続けた。4時間攪拌を続けたところ
透明になったので、触媒のテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシドを分解するため140℃まで昇温して、2時
間攪拌を続けた。次いで、140℃、10mmHgの加熱減
圧条件で低沸点の留分を除去し、室温まで冷却して、粉
末活性炭を1g添加して6時間攪拌した後、濾過を行い
粘度780cStの生成物を116g得た(収率88
%)。
1.23(25℃)、屈折率は、1.380であった。
GPCとIRの分析結果より下式(7)で示されるシリ
コーンであることが確認された。
つけた300mlの4つ口フラスコに、
サン67gを仕込み、混合攪拌した。これを攪拌しなが
ら100℃まで昇温しテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの30%水溶液0.09gを添加して、更に混合
攪拌を続けた。4時間攪拌を続けたところ透明になった
ので、触媒のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを
分解するため140℃まで昇温して、2時間攪拌を続け
た。次いで、140℃、10mmHgの加熱減圧条件で低沸
点の留分を除去し、室温まで冷却して、粉末活性炭を1
g添加して6時間攪拌した後、濾過を行い粘度1120
cStの生成物を106g得た(収率86%)。
1.47(25℃)、屈折率は、1.490であった。
GPCとIRの分析結果より下式(9)で示されるシリ
コーンであることが確認された。
滴下ロートおよび窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フ
ラスコに窒素ガスを吹き込みながらトルエン80部とS
nCl2を0.2部仕込む。これを攪拌しながら30℃
に温調しメタアクリル酸オクタデシルエステルを100
部滴下ロートから3時間かけて滴下した。滴下終了20
分後に3部のn−ブタノールを加えて反応を停止し、メ
タアクリル酸オクタデシルエステルの重合体溶液を得
た。トルエンで加熱残分50%に調整して重合体溶液D
とした。得られた重合体の平均分子量はGPCの分析結
果より95000で、IRの分析結果よりメタアクリル
酸オクタデシルエステルの重合体であることを確認し
た。
滴下ロートおよび窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フ
ラスコに窒素ガスを吹き込みながらトルエン80部とS
nCl2を0.5部仕込む。これを攪拌しながら25℃
に温調しメタアクリル酸オクタデシルエステルを100
部滴下ロートから3時間かけて滴下した。滴下終了20
分後に9部のn−ブタノールを加えて反応を停止し、メ
タアクリル酸オクタデシルエステルの重合体溶液を得
た。トルエンで加熱残分50%に調整して重合体溶液E
とした。得られた重合体の平均分子量はGPCの分析結
果より13000で、IRの分析結果よりメタアクリル
酸オクタデシルエステルの重合体であることを確認し
た。
滴下ロートおよび窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フ
ラスコに窒素ガスを吹き込みながらトルエン80部とS
nCl2を0.1部仕込む。これを攪拌しながら40℃
に温調しメタアクリル酸オクタデシルエステルを100
部滴下ロートから2時間かけて滴下した。滴下終了20
分後に1部のn−ブタノールを加えて反応を停止し、メ
タアクリル酸オクタデシルエステルの重合体溶液を得
た。トルエンで加熱残分50%に調整して重合体溶液F
とした。得られた重合体の平均分子量はGPCの分析結
果より184000で、IRの分析結果よりメタアクリ
ル酸オクタデシルエステルの重合体であることを確認し
た。
つけた300mlの4つ口フラスコに、
ン22gを仕込み、混合攪拌した。これを攪拌しながら
100℃まで昇温しテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シドの30%水溶液0.09gを添加して、更に混合攪
拌を続けた。4時間攪拌を続けたところ透明になったの
で、触媒のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを分
解するため140℃まで昇温して、2時間攪拌を続け
た。次いで、140℃、10mmHgの加熱減圧条件で低沸
点の留分を除去し、室温まで冷却して、粉末活性炭を1
g添加して6時間攪拌した後、濾過を行い粘度890c
Stの生成物を102g得た(収率85%)。
1.48(25℃)、屈折率は、1.490であった。
GPCとIRの分析結果より下式(11)で示されるシ
リコーンであることが確認された。
つけた300mlの4つ口フラスコに、(8)を29.
0gと粘度1000cStのジメチルポリシロキサン8
9gを仕込み、混合攪拌した。これを攪拌しながら10
0℃まで昇温しテトラメチルアンモニウムヒドロキシド
の30%水溶液0.09gを添加して、更に混合攪拌を
続けた。4時間攪拌を続けたところ透明になったので、
触媒のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを分解す
るため140℃まで昇温して、2時間攪拌を続けた。次
いで、140℃、10mmHgの加熱減圧条件で低沸点の留
分を除去し、室温まで冷却して、粉末活性炭を1g添加
して6時間攪拌した後、濾過を行い粘度980cStの
生成物を103g得た(収率87%)。
1.35(25℃)、屈折率は、1.430であった。
GPCとIRの分析結果より下式(12)で示されるシ
リコーンであることが確認された。
滴下ロートおよび窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フ
ラスコに窒素ガスを吹き込みながらトルエン105部と
SnCl2を0.05部仕込む。これを攪拌しながら2
0℃に温調しメタアクリル酸オクタデシルエステルを1
00部滴下ロートから1時間かけて滴下した。滴下終了
15分後に2部のn−ブタノールを加えて反応を停止
し、メタアクリル酸オクタデシルエステルの重合体溶液
を得た。トルエンで加熱残分50%に調整して重合体溶
液Iとした。得られた重合体の平均分子量はGPCの分
析結果より230000で、IRの分析結果よりメタア
クリル酸オクタデシルエステルの重合体であることを確
認した。
滴下ロートおよび窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フ
ラスコに窒素ガスを吹き込みながらトルエン65部とS
nCl2を0.5部仕込む。これを攪拌しながら50℃
に温調しメタアクリル酸オクタデシルエステルを100
部滴下ロートから1時間かけて滴下した。滴下終了30
分後に6部のn−ブタノールを加えて反応を停止し、メ
タアクリル酸オクタデシルエステルの重合体溶液を得
た。トルエンで加熱残分50%に調整して重合体溶液J
とした。得られた重合体の平均分子量はGPCの分析結
果より8200、IRの分析結果よりメタアクリル酸オ
クタデシルエステルの重合体であることを確認した。
型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮
映性試験に供した。
型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮
映性試験に供した。
型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮
映性試験に供した。
型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮
映性試験に供した。
型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮
映性試験に供した。
型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮
映性試験に供した。
た消泡剤−Dを50:50にて配合した消泡剤を用いて
非水系樹脂分散型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、
平滑性および鮮映性試験に供した。
サンノプコ(株)製)を用いて非水系樹脂分散型塗料を
作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮映性試験
に供した。
7、サンノプコ(株)製)を用いて非水系樹脂分散型塗
料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性および鮮映性
試験に供した。
分散型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性およ
び鮮映性試験に供した。
分散型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性およ
び鮮映性試験に供した。
分散型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性およ
び鮮映性試験に供した。
分散型塗料を作成し、塗装を行ない消泡性、平滑性およ
び鮮映性試験に供した。
び無公害化の観点より有利である非水系樹脂分散型塗料
を扱う分野にて、塗装する際における、本来有する塗膜
性能を損なうことなく泡の防止に有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1) [式中、Rfはフルオロアルキル基、R1は炭素数1〜
6のアルキル基またはフェニル基であり、これらは同一
でも異なっていてもよく、R2は炭素数1〜6の炭化水
素基、OH基またはアルコキシ基である。mは1〜20
000の整数を、nは1〜1000の整数を示す。]で
表される化合物と下記一般式(2) [式中、R3は炭素数1〜4のアルキル基であり、R4は
炭素数12〜24の炭化水素基である。]で表されるア
クリル酸アルキルエステル単量体の単独あるいはその2
種以上を重合(共重合)して得られる平均分子量100
00〜200000の重合体とからなる非水系樹脂分散
型塗料用消泡剤。 - 【請求項2】 下記一般式(1) [式中、Rfはフルオロアルキル基、R1は炭素数1〜
6のアルキル基またはフェニル基であり、これらは同一
でも異なっていてもよく、R2は炭素数1〜6の炭化水
素基、OH基またはアルコキシ基である。mは1〜20
000の整数を、nは1〜1000の整数を示す。]で
表される化合物からなる非水系樹脂分散型塗料用消泡
剤。 - 【請求項3】 下記一般式(2) [式中、R3は炭素数1〜4のアルキル基であり、R4は
炭素数12〜24の炭化水素基である。]で表されるア
クリル酸アルキルエステル単量体の単独あるいはその2
種以上を重合(共重合)して得られる平均分子量100
00〜200000の重合体からなる非水系樹脂分散型
塗料用消泡剤。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001107736A JP2002301306A (ja) | 2001-04-05 | 2001-04-05 | 消泡剤 |
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---|---|
JP2002301306A true JP2002301306A (ja) | 2002-10-15 |
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ID=18960006
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JP2001107736A Pending JP2002301306A (ja) | 2001-04-05 | 2001-04-05 | 消泡剤 |
Country Status (1)
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