JP2002287361A - パターン形成方法 - Google Patents
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 極紫外線が照射されたレジスト膜の露光部に
おいて架橋反応が起こり難くして、良好な形状を有する
レジストパターンが得られるようにする。 【解決手段】 ポリマーの側鎖に結合する密着性基とし
て、ラクトン基を含む一方、水酸基及びカルボン酸基の
いずれをも含まないベースポリマーと、光が照射される
と酸を発生する酸発生剤とを有する化学増幅型レジスト
材料からなるレジスト膜１１を形成した後、該レジスト
膜１１に対して、マスク１２を介して極紫外線１３を照
射してパターン露光を行なう。パターン露光されたレジ
スト膜１１を現像して、レジスト膜１１の未露光部１１
ｂからなるレジストパターン１４を形成する。
おいて架橋反応が起こり難くして、良好な形状を有する
レジストパターンが得られるようにする。 【解決手段】 ポリマーの側鎖に結合する密着性基とし
て、ラクトン基を含む一方、水酸基及びカルボン酸基の
いずれをも含まないベースポリマーと、光が照射される
と酸を発生する酸発生剤とを有する化学増幅型レジスト
材料からなるレジスト膜１１を形成した後、該レジスト
膜１１に対して、マスク１２を介して極紫外線１３を照
射してパターン露光を行なう。パターン露光されたレジ
スト膜１１を現像して、レジスト膜１１の未露光部１１
ｂからなるレジストパターン１４を形成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学増幅型レジス
ト材料からなるレジスト膜に、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の
波長を有する極紫外線をマスクを介して照射して、レジ
スト膜の未露光部からなるレジストパターンを形成する
パターン形成方法に関する。
ト材料からなるレジスト膜に、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の
波長を有する極紫外線をマスクを介して照射して、レジ
スト膜の未露光部からなるレジストパターンを形成する
パターン形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体集積回路装置のプロセスにおいて
は、半導体集積回路の大集積化及びダウンサイジング化
に伴って、リソグラフィ技術の開発を促進することが望
まれている。
は、半導体集積回路の大集積化及びダウンサイジング化
に伴って、リソグラフィ技術の開発を促進することが望
まれている。
【０００３】リソグラフィ技術に用いる露光光として
は、現在のところ、水銀ランプ、ＫｒＦエキシマレーザ
（波長：２４８ｎｍ帯）又はＡｒＦエキシマレーザ（１
９３ｎｍ帯）等が用いられているが、０．１μｍ以下の
世代、特に０．０５μｍ以下の世代においては、ＡｒＦ
エキシマレーザよりも波長が短い極紫外線（波長：１ｎ
ｍ帯〜３０ｎｍ帯）を用いることが検討されている。
は、現在のところ、水銀ランプ、ＫｒＦエキシマレーザ
（波長：２４８ｎｍ帯）又はＡｒＦエキシマレーザ（１
９３ｎｍ帯）等が用いられているが、０．１μｍ以下の
世代、特に０．０５μｍ以下の世代においては、ＡｒＦ
エキシマレーザよりも波長が短い極紫外線（波長：１ｎ
ｍ帯〜３０ｎｍ帯）を用いることが検討されている。
【０００４】ところで、露光光として極紫外線を用いる
リソグラフィ技術には、高解像度性及び高感度性を有す
る化学増幅型レジスト材料が好ましい。
リソグラフィ技術には、高解像度性及び高感度性を有す
る化学増幅型レジスト材料が好ましい。
【０００５】そこで、極紫外線を用いるリソグラフィ技
術においては、波長が極紫外線に近いＡｒＦエキシマレ
ーザに適した化学増幅型レジスト材料を用いることが検
討されている。
術においては、波長が極紫外線に近いＡｒＦエキシマレ
ーザに適した化学増幅型レジスト材料を用いることが検
討されている。
【０００６】以下、ＡｒＦエキシマレーザに適した化学
増幅型レジスト材料を用いて行なうパターン形成方法に
ついて、図３（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明する。
増幅型レジスト材料を用いて行なうパターン形成方法に
ついて、図３（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明する。
【０００７】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【０００８】 ポリ((2-メチル-2-アダマンチルメタクリレート)−(メチルメタクリレート)− (メタクリル酸))(但し、2-メチル-2-アダマンチルメタクリレート:メチルメタク リレート:メタクリル酸＝70mol％:20mol％:10mol％)(ベースポリマー）……２ｇ トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）………………０．４ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）…………２０ｇ
【０００９】次に、図３（ａ）に示すように、半導体基
板１の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジストを
塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２を形
成する。
板１の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジストを
塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２を形
成する。
【００１０】次に、図３（ｂ）に示すように、レジスト
膜２に対して、所望のマスクパターンを有する反射型マ
スク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ帯）
４を照射して、パターン露光を行なった後、図３（ｃ）
に示すように、パターン露光されたレジスト膜２に対し
て、１００℃の温度下で６０秒間ホットプレートによる
加熱（ＰＥＢ）を行なう。
膜２に対して、所望のマスクパターンを有する反射型マ
スク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ帯）
４を照射して、パターン露光を行なった後、図３（ｃ）
に示すように、パターン露光されたレジスト膜２に対し
て、１００℃の温度下で６０秒間ホットプレートによる
加熱（ＰＥＢ）を行なう。
【００１１】このようにすると、レジスト膜２の露光部
２ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用により
アルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジスト
膜２の未露光部２ｂにおいては、酸発生剤から酸が発生
しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性のままであ
る。
２ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用により
アルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジスト
膜２の未露光部２ｂにおいては、酸発生剤から酸が発生
しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性のままであ
る。
【００１２】次に、レジスト膜２に対して、アルカリ性
現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニウ
ムハイドロキサイド現像液により現像を行なって、図３
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なるレジストパターン５を形成する。
現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニウ
ムハイドロキサイド現像液により現像を行なって、図３
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なるレジストパターン５を形成する。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、パターン露
光の際、レジスト膜２の露光部２ａにはエネルギーの高
い極紫外線４が照射されるため、レジスト膜２の露光部
２ａにおいて、ベースポリマーに架橋反応が起こるの
で、レジスト膜２の露光部２ａがアルカリ性現像液に完
全に溶解せず、図３（ｄ）に示すように、レジストパタ
ーン５の形状は不良になる。
光の際、レジスト膜２の露光部２ａにはエネルギーの高
い極紫外線４が照射されるため、レジスト膜２の露光部
２ａにおいて、ベースポリマーに架橋反応が起こるの
で、レジスト膜２の露光部２ａがアルカリ性現像液に完
全に溶解せず、図３（ｄ）に示すように、レジストパタ
ーン５の形状は不良になる。
【００１４】レジストパターン５の形状が不良になる
と、該レジストパターン５をマスクとして得られる配線
パターンの形状も不良になるので、半導体デバイスの歩
留まりが悪化するという問題がある。
と、該レジストパターン５をマスクとして得られる配線
パターンの形状も不良になるので、半導体デバイスの歩
留まりが悪化するという問題がある。
【００１５】前記に鑑み、本発明は、エネルギーの高い
極紫外線を照射してパターン露光を行なうにも拘わら
ず、レジスト膜の露光部において架橋反応が起こり難く
して、レジスト膜の未露光部からなり良好な形状を有す
るレジストパターンが得られるようにすることを目的と
する。
極紫外線を照射してパターン露光を行なうにも拘わら
ず、レジスト膜の露光部において架橋反応が起こり難く
して、レジスト膜の未露光部からなり良好な形状を有す
るレジストパターンが得られるようにすることを目的と
する。
【００１６】
【課題を解決するための手段】前記の課題を解決するた
め、本発明に係る第１のパターン形成方法は、ポリマー
の側鎖に結合する密着性基として、ラクトン基を含む一
方、水酸基及びカルボン酸基のいずれをも含まないベー
スポリマーと、光が照射されると酸を発生する酸発生剤
とを有する化学増幅型レジスト材料からなるレジスト膜
を形成する工程と、該レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜
３０ｎｍ帯の波長を有する極紫外線をマスクを介して照
射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光され
たレジスト膜を現像して、レジスト膜の未露光部からな
るレジストパターンを形成する工程とを備えている。
め、本発明に係る第１のパターン形成方法は、ポリマー
の側鎖に結合する密着性基として、ラクトン基を含む一
方、水酸基及びカルボン酸基のいずれをも含まないベー
スポリマーと、光が照射されると酸を発生する酸発生剤
とを有する化学増幅型レジスト材料からなるレジスト膜
を形成する工程と、該レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜
３０ｎｍ帯の波長を有する極紫外線をマスクを介して照
射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光され
たレジスト膜を現像して、レジスト膜の未露光部からな
るレジストパターンを形成する工程とを備えている。
【００１７】第１のパターン形成方法によると、密着性
基に、ラクトン基が含まれる一方、水酸基及びカルボン
酸基のいずれも含まれておらず、また、ラクトン基の環
構造には末端がないと共にラクトン基にはＯＨ基が含ま
れていないため、極紫外線を用いてパターン露光された
レジスト膜の露光部においては、密着性基の末端のＯＨ
基が励起される事態が回避されるので、ラジカルが生成
され難い。従って、ベースポリマーの内部で架橋反応が
起こり難いと共にポリマー同士が架橋反応を起こし難い
ため、レジスト膜の露光部はアルカリ性現像液に確実に
溶解するので、良好なパターン形状を有するレジストパ
ターンを得ることができる。
基に、ラクトン基が含まれる一方、水酸基及びカルボン
酸基のいずれも含まれておらず、また、ラクトン基の環
構造には末端がないと共にラクトン基にはＯＨ基が含ま
れていないため、極紫外線を用いてパターン露光された
レジスト膜の露光部においては、密着性基の末端のＯＨ
基が励起される事態が回避されるので、ラジカルが生成
され難い。従って、ベースポリマーの内部で架橋反応が
起こり難いと共にポリマー同士が架橋反応を起こし難い
ため、レジスト膜の露光部はアルカリ性現像液に確実に
溶解するので、良好なパターン形状を有するレジストパ
ターンを得ることができる。
【００１８】第１のパターン形成方法において、密着性
基に含まれるラクトン基は、γ−ブチロラクトン基、δ
−ブチロラクトン基、メバロニックラクトン基又はアダ
マンチルラクトン基であることが好ましい。
基に含まれるラクトン基は、γ−ブチロラクトン基、δ
−ブチロラクトン基、メバロニックラクトン基又はアダ
マンチルラクトン基であることが好ましい。
【００１９】このようにすると、レジスト膜の露光部に
おいては、極紫外線が照射されるにも拘わらず、密着性
基の末端のＯＨ基が励起される事態が確実に回避される
ので、アルカリ性現像液に対する溶解性は確実に向上す
る。
おいては、極紫外線が照射されるにも拘わらず、密着性
基の末端のＯＨ基が励起される事態が確実に回避される
ので、アルカリ性現像液に対する溶解性は確実に向上す
る。
【００２０】第１のパターン形成方法において、化学増
幅型レジスト材料は、極紫外線が照射されたときに酸を
発生しない芳香族化合物を有していることが好ましい。
幅型レジスト材料は、極紫外線が照射されたときに酸を
発生しない芳香族化合物を有していることが好ましい。
【００２１】このようにすると、レジスト膜の露光部に
おいて、極紫外線が照射されることによりベースポリマ
ーから発生し架橋反応に関与するラジカルが芳香族化合
物に捕捉されるため、架橋反応に関与するラジカルの数
が低減するので、レジスト膜の露光部はアルカリ性現像
液に対して一層溶解し易くなる。
おいて、極紫外線が照射されることによりベースポリマ
ーから発生し架橋反応に関与するラジカルが芳香族化合
物に捕捉されるため、架橋反応に関与するラジカルの数
が低減するので、レジスト膜の露光部はアルカリ性現像
液に対して一層溶解し易くなる。
【００２２】前記の目的を達成するため、本発明に係る
第２のパターン形成方法は、ベースポリマーと、光が照
射されると酸を発生する酸発生剤と、光が照射されたと
きに酸を発生しない芳香族化合物とを有する化学増幅型
レジスト材料からなるレジスト膜を形成する工程と、該
レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有
する極紫外線をマスクを介して照射してパターン露光を
行なう工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像し
て、レジスト膜の未露光部からなるレジストパターンを
形成する工程とを備えている。
第２のパターン形成方法は、ベースポリマーと、光が照
射されると酸を発生する酸発生剤と、光が照射されたと
きに酸を発生しない芳香族化合物とを有する化学増幅型
レジスト材料からなるレジスト膜を形成する工程と、該
レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有
する極紫外線をマスクを介して照射してパターン露光を
行なう工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像し
て、レジスト膜の未露光部からなるレジストパターンを
形成する工程とを備えている。
【００２３】第２のパターン形成方法によると、レジス
ト膜の露光部においては、極紫外線が照射されることに
より、架橋反応に関与するラジカルが発生するが、この
ラジカルは芳香族化合物に捕捉されると共に、捕捉され
たラジカルは酸発生に転用されない。従って、ベースポ
リマーから発生し架橋反応に関与するラジカルの数が低
減するため、架橋反応が起こり難くなって、レジスト膜
の露光部はアルカリ性現像液に確実に溶解するので、良
好なパターン形状を有するレジストパターンを得ること
ができる。
ト膜の露光部においては、極紫外線が照射されることに
より、架橋反応に関与するラジカルが発生するが、この
ラジカルは芳香族化合物に捕捉されると共に、捕捉され
たラジカルは酸発生に転用されない。従って、ベースポ
リマーから発生し架橋反応に関与するラジカルの数が低
減するため、架橋反応が起こり難くなって、レジスト膜
の露光部はアルカリ性現像液に確実に溶解するので、良
好なパターン形状を有するレジストパターンを得ること
ができる。
【００２４】第１又は第２のパターン形成方法の化学増
幅型レジスト材料に含まれる芳香族化合物は、スチレ
ン、アニリン、メトキシベンゼン、メトキシスチレン、
メチルスチレン、ヒドロキシベンゼン又はヒドロキシス
チレンであることが好ましい。
幅型レジスト材料に含まれる芳香族化合物は、スチレ
ン、アニリン、メトキシベンゼン、メトキシスチレン、
メチルスチレン、ヒドロキシベンゼン又はヒドロキシス
チレンであることが好ましい。
【００２５】このようにすると、レジスト膜の露光部に
おいて発生し架橋反応に関与するラジカルは芳香族化合
物に確実に捕捉されるため、架橋反応に関与するラジカ
ルの数が確実に低減するので、レジスト膜の露光部はア
ルカリ性現像液に対して一層溶解し易くなる。
おいて発生し架橋反応に関与するラジカルは芳香族化合
物に確実に捕捉されるため、架橋反応に関与するラジカ
ルの数が確実に低減するので、レジスト膜の露光部はア
ルカリ性現像液に対して一層溶解し易くなる。
【００２６】第２のパターン形成方法において、ベース
ポリマーには、芳香族が含まれていないことが好まし
い。
ポリマーには、芳香族が含まれていないことが好まし
い。
【００２７】このようにすると、レジスト膜の露光部に
おいて、ベースポリマーから発生し架橋反応に関与する
ラジカルの数が一層低減するので、レジスト膜の露光部
のアルカリ性現像液に対する溶解性が一層向上する。
おいて、ベースポリマーから発生し架橋反応に関与する
ラジカルの数が一層低減するので、レジスト膜の露光部
のアルカリ性現像液に対する溶解性が一層向上する。
【００２８】第１又は第２のパターン形成方法におい
て、極紫外線の波長は１３ｎｍ帯であることが好まし
い。
て、極紫外線の波長は１３ｎｍ帯であることが好まし
い。
【００２９】このようにすると、現在実用化が図られて
いる極紫外線を用いて微細なレジストパターンを形成す
ることができる。
いる極紫外線を用いて微細なレジストパターンを形成す
ることができる。
【００３０】
【発明の実施の形態】（第１の実施形態）以下、本発明
の第１の実施形態に係るパターン形成方法について、図
１（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明する。
の第１の実施形態に係るパターン形成方法について、図
１（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明する。
【００３１】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００３２】 ポリ((2-メチル-2-アダマンチルメチルメタクリレート)−(γ-ブチロラクチル メタクリレート)（但し、2-メチル-2-アダマンチルメチルメタクリレート：γ- ブチロラクチルメタクリレート＝50mol％：50mol％）（ベースポリマー）…２ｇ トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）………………０．４ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）…………２０ｇ
【００３３】次に、図１（ａ）に示すように、半導体基
板１０の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジスト
を塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜１１
を形成する。
板１０の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジスト
を塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜１１
を形成する。
【００３４】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、所望のマスクパターンを有する反射型
マスク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ
帯）１３を照射して、パターン露光を行なった後、図１
（ｃ）に示すように、パターン露光されたレジスト膜１
１に対して、１００℃の温度下で６０秒間ホットプレー
トによる加熱（ＰＥＢ）を行なう。
膜１１に対して、所望のマスクパターンを有する反射型
マスク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ
帯）１３を照射して、パターン露光を行なった後、図１
（ｃ）に示すように、パターン露光されたレジスト膜１
１に対して、１００℃の温度下で６０秒間ホットプレー
トによる加熱（ＰＥＢ）を行なう。
【００３５】このようにすると、レジスト膜１１の露光
部１１ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用に
よりアルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジ
スト膜１１の未露光部１１ｂにおいては、酸発生剤から
酸が発生しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性の
ままである。この場合、ベースポリマーの側鎖に結合す
る密着性基に、ラクトン基が含まれる一方、水酸基及び
カルボン酸基のいずれも含まれていないため、レジスト
膜１１の露光部１１ａにおいては、極紫外線１３が照射
されるにも拘わらず、架橋反応が起こり難くいので、ア
ルカリ性現像液に対する溶解性は向上する。以下、その
理由について説明する。
部１１ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用に
よりアルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジ
スト膜１１の未露光部１１ｂにおいては、酸発生剤から
酸が発生しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性の
ままである。この場合、ベースポリマーの側鎖に結合す
る密着性基に、ラクトン基が含まれる一方、水酸基及び
カルボン酸基のいずれも含まれていないため、レジスト
膜１１の露光部１１ａにおいては、極紫外線１３が照射
されるにも拘わらず、架橋反応が起こり難くいので、ア
ルカリ性現像液に対する溶解性は向上する。以下、その
理由について説明する。
【００３６】レジスト膜１１と半導体基板１０との密着
性を向上させるため、通常、ベースポリマーの側鎖には
密着性基が結合しているが、該密着性基に水酸基又はカ
ルボン酸基が含まれていると、極紫外線が照射されたと
きに、密着性基の末端のＯＨ基が励起されて、ラジカル
が生成され易くなる。このため、ベースポリマーの内部
において架橋反応が起こったり又はポリマー同士が架橋
反応を起こしたりするので、レジスト膜１１の露光部１
１ａはアルカリ性現像液に対して溶解し難くなる。
性を向上させるため、通常、ベースポリマーの側鎖には
密着性基が結合しているが、該密着性基に水酸基又はカ
ルボン酸基が含まれていると、極紫外線が照射されたと
きに、密着性基の末端のＯＨ基が励起されて、ラジカル
が生成され易くなる。このため、ベースポリマーの内部
において架橋反応が起こったり又はポリマー同士が架橋
反応を起こしたりするので、レジスト膜１１の露光部１
１ａはアルカリ性現像液に対して溶解し難くなる。
【００３７】ところが、第１の実施形態においては、密
着性基に、ラクトン基が含まれる一方、水酸基及びカル
ボン酸基のいずれも含まれておらず、また、ラクトン基
の環構造には末端がないと共にラクトン基にはＯＨ基が
含まれていないため、レジスト膜１１の露光部１１ａに
おいては、極紫外線が照射されても、密着性基の末端の
ＯＨ基が励起される事態が回避されるので、ラジカルが
生成され難い。このため、ベースポリマーの内部で架橋
反応が起こり難いと共にポリマー同士が架橋反応を起こ
し難いので、レジスト膜１１の露光部１１ａはアルカリ
性現像液に確実に溶解する。
着性基に、ラクトン基が含まれる一方、水酸基及びカル
ボン酸基のいずれも含まれておらず、また、ラクトン基
の環構造には末端がないと共にラクトン基にはＯＨ基が
含まれていないため、レジスト膜１１の露光部１１ａに
おいては、極紫外線が照射されても、密着性基の末端の
ＯＨ基が励起される事態が回避されるので、ラジカルが
生成され難い。このため、ベースポリマーの内部で架橋
反応が起こり難いと共にポリマー同士が架橋反応を起こ
し難いので、レジスト膜１１の露光部１１ａはアルカリ
性現像液に確実に溶解する。
【００３８】次に、レジスト膜１１に対して、アルカリ
性現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液を用いて現像を行なって、
図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光部１
１ｂからなる０．０７μｍのライン幅を有するレジスト
パターン１４を形成する。
性現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液を用いて現像を行なって、
図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光部１
１ｂからなる０．０７μｍのライン幅を有するレジスト
パターン１４を形成する。
【００３９】第１の実施形態によると、前述のように、
レジスト膜１１の露光部１１ａがアルカリ性現像液に確
実に溶解するので、図１（ｄ）に示すように、良好なパ
ターン形状を有するレジストパターン１４が得られる。
レジスト膜１１の露光部１１ａがアルカリ性現像液に確
実に溶解するので、図１（ｄ）に示すように、良好なパ
ターン形状を有するレジストパターン１４が得られる。
【００４０】（第２の実施形態）以下、本発明の第２の
実施形態に係るパターン形成方法について、図２（ａ）
〜（ｄ）を参照しながら説明する。
実施形態に係るパターン形成方法について、図２（ａ）
〜（ｄ）を参照しながら説明する。
【００４１】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００４２】 ポリ((2-メチル-2-アダマンチルアクリレート)−(メチルメタクリレート)−( メタクリル酸))（但し、2-メチル-2-アダマンチルアクリレート:メチルメタクリ レート:メタクリル酸＝70mol％：20mol％：10mol％）（ベースポリマー）…２ｇ トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）………………０．４ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）…………２０ｇ スチレン（極紫外線の照射により酸を発生しない芳香族化合物）……０．４ｇ
【００４３】次に、図２（ａ）に示すように、半導体基
板２０の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジスト
を塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２１
を形成する。
板２０の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジスト
を塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２１
を形成する。
【００４４】次に、図２（ｂ）に示すように、レジスト
膜２１に対して、所望のマスクパターンを有する反射型
マスク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ
帯）２３を照射して、パターン露光を行なった後、図２
（ｃ）に示すように、パターン露光されたレジスト膜２
１に対して、１００℃の温度下で６０秒間ホットプレー
トによる加熱（ＰＥＢ）を行なう。
膜２１に対して、所望のマスクパターンを有する反射型
マスク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ
帯）２３を照射して、パターン露光を行なった後、図２
（ｃ）に示すように、パターン露光されたレジスト膜２
１に対して、１００℃の温度下で６０秒間ホットプレー
トによる加熱（ＰＥＢ）を行なう。
【００４５】このようにすると、レジスト膜２１の露光
部２１ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用に
よりアルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジ
スト膜２１の未露光部２１ｂにおいては、酸発生剤から
酸が発生しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性の
ままである。この場合、化学増幅型レジスト材料には、
極紫外線が照射されたときに酸を発生しない芳香族化合
物が含まれているため、レジスト膜２１の露光部２１ａ
においては、極紫外線２３が照射されるにも拘わらず、
架橋反応が起こり難くいので、アルカリ性現像液に対す
る溶解性は向上する。以下、その理由について説明す
る。
部２１ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用に
よりアルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジ
スト膜２１の未露光部２１ｂにおいては、酸発生剤から
酸が発生しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性の
ままである。この場合、化学増幅型レジスト材料には、
極紫外線が照射されたときに酸を発生しない芳香族化合
物が含まれているため、レジスト膜２１の露光部２１ａ
においては、極紫外線２３が照射されるにも拘わらず、
架橋反応が起こり難くいので、アルカリ性現像液に対す
る溶解性は向上する。以下、その理由について説明す
る。
【００４６】レジスト膜２１に極紫外線が照射される
と、ベースポリマーから種々のラジカルが発生し、その
中には架橋反応に関与するラジカルも含まれるが、これ
らのラジカルは芳香族化合物に捕捉される。この場合、
極紫外線が照射されたときに酸を発生する芳香族化合物
はラジカルを捕捉するが、捕捉されたラジカルが酸発生
に転用されるため、酸を発生する芳香族化合物は架橋反
応に関与することになる。ところが、極紫外線が照射さ
れたときに酸を発生しない芳香族化合物に捕捉されたラ
ジカルは酸発生に転用されないため、酸を発生しない芳
香族化合物は架橋反応に関与しないことになる。
と、ベースポリマーから種々のラジカルが発生し、その
中には架橋反応に関与するラジカルも含まれるが、これ
らのラジカルは芳香族化合物に捕捉される。この場合、
極紫外線が照射されたときに酸を発生する芳香族化合物
はラジカルを捕捉するが、捕捉されたラジカルが酸発生
に転用されるため、酸を発生する芳香族化合物は架橋反
応に関与することになる。ところが、極紫外線が照射さ
れたときに酸を発生しない芳香族化合物に捕捉されたラ
ジカルは酸発生に転用されないため、酸を発生しない芳
香族化合物は架橋反応に関与しないことになる。
【００４７】このため、第２の実施形態によると、レジ
スト膜２１の露光部２１ａにおいて、ベースポリマーか
ら発生し架橋反応に関与するラジカルの数が低減するの
で、極紫外線２３が照射されるにも拘わらず、架橋反応
が起こり難くくなり、アルカリ性現像液に対する溶解性
が向上するのである。尚、酸を発生しない芳香族化合物
の添加量としては、ベースポリマーに対する重量比で数
パーセント程度で効果が発揮されるが、数パーセント以
上添加されてもよい。
スト膜２１の露光部２１ａにおいて、ベースポリマーか
ら発生し架橋反応に関与するラジカルの数が低減するの
で、極紫外線２３が照射されるにも拘わらず、架橋反応
が起こり難くくなり、アルカリ性現像液に対する溶解性
が向上するのである。尚、酸を発生しない芳香族化合物
の添加量としては、ベースポリマーに対する重量比で数
パーセント程度で効果が発揮されるが、数パーセント以
上添加されてもよい。
【００４８】次に、レジスト膜２１に対して、アルカリ
性現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液を用いて現像を行なって、
図２（ｄ）に示すように、レジスト膜２１の未露光部２
１ｂからなる０．０７μｍのライン幅を有するレジスト
パターン２４を形成する。
性現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液を用いて現像を行なって、
図２（ｄ）に示すように、レジスト膜２１の未露光部２
１ｂからなる０．０７μｍのライン幅を有するレジスト
パターン２４を形成する。
【００４９】第２の実施形態によると、前述のように、
レジスト膜２１の露光部２１ａがアルカリ性現像液に確
実に溶解するので、図２（ｄ）に示すように、良好なパ
ターン形状を有するレジストパターン２４が得られる。
レジスト膜２１の露光部２１ａがアルカリ性現像液に確
実に溶解するので、図２（ｄ）に示すように、良好なパ
ターン形状を有するレジストパターン２４が得られる。
【００５０】特に、第２の実施形態においては、ベース
ポリマーが、極紫外線が照射されたときに酸を発生する
芳香族を含んでいないため、レジスト膜２１の露光部２
１ａにおいて、ベースポリマーから発生し架橋反応に関
与するラジカルの数が一層低減するので、架橋反応が一
層起こり難くなる。このため、レジスト膜２１の露光部
２１ａのアルカリ性現像液に対する溶解性が一層向上す
るので、レジストパターン２４の形状が一層向上する。
ポリマーが、極紫外線が照射されたときに酸を発生する
芳香族を含んでいないため、レジスト膜２１の露光部２
１ａにおいて、ベースポリマーから発生し架橋反応に関
与するラジカルの数が一層低減するので、架橋反応が一
層起こり難くなる。このため、レジスト膜２１の露光部
２１ａのアルカリ性現像液に対する溶解性が一層向上す
るので、レジストパターン２４の形状が一層向上する。
【００５１】尚、第２の実施形態においては、極紫外線
が照射されたときに酸を発生しない芳香族化合物とし
て、スチレンを用いたが、これに代えて、アニリン、メ
トキシベンゼン、メトキシスチレン、メチルスチレン、
ヒドロキシベンゼン、ヒドロキシスチレンなどを用いて
も、ベースポリマーから発生し架橋反応に関与するラジ
カルを捕捉する効果が得られる。
が照射されたときに酸を発生しない芳香族化合物とし
て、スチレンを用いたが、これに代えて、アニリン、メ
トキシベンゼン、メトキシスチレン、メチルスチレン、
ヒドロキシベンゼン、ヒドロキシスチレンなどを用いて
も、ベースポリマーから発生し架橋反応に関与するラジ
カルを捕捉する効果が得られる。
【００５２】また、第２の実施形態においては、ベース
ポリマーの側鎖に結合する密着性基には、カルボン酸基
が含まれていたが、これに代えて、水酸基及びカルボン
酸基のいずれも含まれていない一方、ラクトン基が含ま
れていることが好ましい。
ポリマーの側鎖に結合する密着性基には、カルボン酸基
が含まれていたが、これに代えて、水酸基及びカルボン
酸基のいずれも含まれていない一方、ラクトン基が含ま
れていることが好ましい。
【００５３】このようにすると、レジスト膜２１の露光
部２１ａにおいては、極紫外線が照射されても、密着性
基の末端のＯＨ基が励起される事態が回避されるため、
ラジカルが生成され難いので、ベースポリマーの内部で
架橋反応が起こり難いと共にポリマー同士が架橋反応を
起こし難い。このため、レジスト膜２１の露光部２１ａ
はアルカリ性現像液に対して一層溶解し易くなるので、
レジストパターン２４の形状は一層良好になる。
部２１ａにおいては、極紫外線が照射されても、密着性
基の末端のＯＨ基が励起される事態が回避されるため、
ラジカルが生成され難いので、ベースポリマーの内部で
架橋反応が起こり難いと共にポリマー同士が架橋反応を
起こし難い。このため、レジスト膜２１の露光部２１ａ
はアルカリ性現像液に対して一層溶解し易くなるので、
レジストパターン２４の形状は一層良好になる。
【００５４】さらに、第１及び第２の実施形態において
は、極紫外線として、波長が１３ｎｍ帯の光を用いた
が、これに代えて、波長が５ｎｍ帯の光を用いてもよ
い。
は、極紫外線として、波長が１３ｎｍ帯の光を用いた
が、これに代えて、波長が５ｎｍ帯の光を用いてもよ
い。
【００５５】
【発明の効果】本発明に係る第１又は第２のパターン形
成方法によると、レジスト膜の露光部のアルカリ性現像
液に対する溶解性が向上するので、良好なパターン形状
を有するレジストパターンを得ることができる。
成方法によると、レジスト膜の露光部のアルカリ性現像
液に対する溶解性が向上するので、良好なパターン形状
を有するレジストパターンを得ることができる。
【図１】（ａ）〜（ｄ）は、本発明の第１の実施形態に
係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
【図２】（ａ）〜（ｄ）は、本発明の第２の実施形態に
係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
【図３】（ａ）〜（ｄ）は、従来のパターン形成方法の
各工程を示す断面図である。
各工程を示す断面図である。
１０ 半導体基板 １１ レジスト膜 １１ａ 露光部 １１ｂ 未露光部 １２ マスク １３ 極紫外線 １４ レジストパターン ２０ 半導体基板 ２１ レジスト膜 ２１ａ 露光部 ２１ｂ 未露光部 ２２ マスク ２３ 極紫外線 ２４ レジストパターン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA03 AA04 AB16 AC03 AD03 BE00 BE10 BG00 CB08 CB14 CB41 CB43 CB45 CC20 FA17 2H097 CA15 LA10 4J002 BG011 BG041 BG051 EA037 ED057 EN067 EV017 EV296 FD206 GP03
Claims (7)
- 【請求項１】 ポリマーの側鎖に結合する密着性基とし
て、ラクトン基を含む一方、水酸基及びカルボン酸基の
いずれをも含まないベースポリマーと、光が照射される
と酸を発生する酸発生剤とを有する化学増幅型レジスト
材料からなるレジスト膜を形成する工程と、 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長
を有する極紫外線を照射してパターン露光を行なう工程
と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像して、前記レ
ジスト膜の未露光部からなるレジストパターンを形成す
る工程とを備えていることを特徴とするパターン形成方
法。 - 【請求項２】 前記ラクトン基は、γ−ブチロラクトン
基、δ−ブチロラクトン基、メバロニックラクトン基又
はアダマンチルラクトン基であることを特徴とする請求
項１に記載のパターン形成方法。 - 【請求項３】 前記化学増幅型レジスト材料は、前記極
紫外線が照射されたときに酸を発生しない芳香族化合物
を有していることを特徴とする請求項１に記載のパター
ン形成方法。 - 【請求項４】 ベースポリマーと、光が照射されると酸
を発生する酸発生剤と、光が照射されたときに酸を発生
しない芳香族化合物とを有する化学増幅型レジスト材料
からなるレジスト膜を形成する工程と、 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長
を有する極紫外線をマスクを介して照射してパターン露
光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像して、前記レ
ジスト膜の未露光部からなるレジストパターンを形成す
る工程とを備えていることを特徴とするパターン形成方
法。 - 【請求項５】 前記芳香族化合物は、スチレン、アニリ
ン、メトキシベンゼン、メトキシスチレン、メチルスチ
レン、ヒドロキシベンゼン又はヒドロキシスチレンであ
ることを特徴とする請求項３又は４に記載のパターン形
成方法。 - 【請求項６】 前記ベースポリマーには、芳香族が含ま
れていないことを特徴とする請求項４に記載のパターン
形成方法。 - 【請求項７】 前記極紫外線の波長は１３ｎｍ帯である
ことを特徴とする請求項１又は４に記載のパターン形成
方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001092180A JP3853168B2 (ja) | 2001-03-28 | 2001-03-28 | パターン形成方法 |
| US10/032,542 US6764811B2 (en) | 2001-03-28 | 2002-01-02 | Pattern formation method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001092180A JP3853168B2 (ja) | 2001-03-28 | 2001-03-28 | パターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002287361A true JP2002287361A (ja) | 2002-10-03 |
| JP3853168B2 JP3853168B2 (ja) | 2006-12-06 |
Family
ID=18946688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001092180A Expired - Lifetime JP3853168B2 (ja) | 2001-03-28 | 2001-03-28 | パターン形成方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6764811B2 (ja) |
| JP (1) | JP3853168B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100349258C (zh) * | 2003-06-12 | 2007-11-14 | 松下电器产业株式会社 | 图案形成方法 |
| WO2010047018A1 (ja) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | パナソニック株式会社 | レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100382960B1 (ko) | 1998-07-03 | 2003-05-09 | 닛뽕덴끼 가부시끼가이샤 | 락톤 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트 유도체, 중합체,포토레지스트 조성물, 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법 |
| US7087356B2 (en) * | 2002-09-30 | 2006-08-08 | International Business Machines Corporation | 193nm resist with improved post-exposure properties |
| DE10246546B4 (de) * | 2002-09-30 | 2006-10-05 | Infineon Technologies Ag | Verwendung eines Resistsystems und Lithographieverfahren zur Herstellung von Halbleiterbauelementen |
| JP4386848B2 (ja) * | 2005-01-26 | 2009-12-16 | パナソニック株式会社 | パターン形成方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6103447A (en) * | 1998-02-25 | 2000-08-15 | International Business Machines Corp. | Approach to formulating irradiation sensitive positive resists |
| KR100382960B1 (ko) * | 1998-07-03 | 2003-05-09 | 닛뽕덴끼 가부시끼가이샤 | 락톤 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트 유도체, 중합체,포토레지스트 조성물, 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법 |
| JP4131062B2 (ja) * | 1998-09-25 | 2008-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 新規なラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP2001222109A (ja) | 2000-02-08 | 2001-08-17 | Sony Corp | 露光方法 |
| US6251560B1 (en) * | 2000-05-05 | 2001-06-26 | International Business Machines Corporation | Photoresist compositions with cyclic olefin polymers having lactone moiety |
-
2001
- 2001-03-28 JP JP2001092180A patent/JP3853168B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-02 US US10/032,542 patent/US6764811B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100349258C (zh) * | 2003-06-12 | 2007-11-14 | 松下电器产业株式会社 | 图案形成方法 |
| WO2010047018A1 (ja) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | パナソニック株式会社 | レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6764811B2 (en) | 2004-07-20 |
| US20020142251A1 (en) | 2002-10-03 |
| JP3853168B2 (ja) | 2006-12-06 |
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