JP2002268279A - 粉末トナーの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、着色熱硬化性樹脂の成型過程におい
て、色むらや色別れを起こさず、耐水性や耐候性等の性
能低下を起こすことなく、また、揮発物の揮発による顔
料濃度の変化や部分架橋による増粘やゲル化を起こさな
い着色剤としての粉末トナーを提供するものである。 【解決手段】顔料を分散させた液状のラジカル重合型熱
硬化性樹脂を、水相中に均一に分散させてなるＯ／Ｗ型
熱硬化性樹脂水性分散体（以下、単に「Ｏ／Ｗ型水性分
散体」という）を、常温または加熱下に硬化させた後、
硬化物を分離、水洗、乾燥させることにより得られる。
本発明の粉末トナーは粒径が１０μｍ以下の球状の微粉
末からなり合成樹脂着色剤として好適である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な粉末トナー
の製造方法に関する。さらに詳しくは、顔料を分散させ
た液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂を、水相中に均一
に分散させてなるＯ／Ｗ型熱硬化性樹脂水性分散体を、
常温または加熱下に硬化させた後、乾燥させることから
なる粉末トナーの製造方法に関する。本発明による粉末
トナーは粒子径が１０μｍ以下で球形の粉末トナーであ
り合成樹脂の着色剤として好適である。

【０００２】

【従来の技術】従来、合成樹脂の着色剤としては一般に
顔料や染料が用いられる。顔料は染料に比べ樹脂への分
散性に劣る面があるが、耐熱性、耐候性、耐溶剤性、耐
薬品性などに優れていることから広汎にわたって使用さ
れている。このような着色剤はその形態から粉末顔料、
顔料の1次粒子を表面活性剤で被覆したドライカラー、
マスターパウダーなどと呼ばれる分散性粉末顔料、液状
重合体や液状樹脂あるいは可塑剤と顔料とを混合してペ
ースト状としたペーストカラーあるいは液状着色剤、被
着色樹脂に顔料を高濃度で混練したマスターバッチ等が
ある。これらはそれぞれ被着色樹脂、使用形態などに応
じて適宜使用されている。

【０００３】例えば、不飽和ポリエステル樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂を着色する場合
は、液状樹脂に顔料を混合分散させた液状着色剤、所謂
液状トナーを樹脂に添加分散させる方法が一般に用いら
れている。この方法による着色は、樹脂が硬化する過程
において、顔料を２種以上配合した着色剤の場合、顔料
の分離や樹脂からの着色剤の分離のため、色別れや色む
らが起こり、しばしば成型品等の商品価値を低下させる
場合がある。また、顔料を混合した液状着色剤は、顔料
を多量配合したものでも液状を維持する必要があるた
め、顔料を分散させる樹脂は極めて低粘度であることが
要求される。更に液状着色剤は長期間の保存安定性が求
められる。それらの制約から顔料を分散させる液状樹脂
にはスチレン等のモノマーを使用しない低粘度の樹脂が
必要とされ、そのため耐水性、耐候性等の性能的には劣
る低級な樹脂の使用をやむなくされているのが現状であ
る。したがって、このような液状着色剤を使用した成型
品にあってはしばしば耐水性や耐候性等の性能低下を防
ぐことができないのが実状である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の従来
技術における問題点に鑑み、着色熱硬化性樹脂の成型過
程において、色別れや色むらを起こさず、更に耐水性や
耐候性等の性能低下を起こすことなく、また、揮発物の
揮発による顔料濃度の変化や、部分架橋による増粘やゲ
ル化等を起こさない着色剤としての粉末トナーを提供す
ることを目的とするものである。

【０００５】本発明者は、上記目的を達成すべく種々検
討し、粉砕の工程を用いることなく、安定性に優れ、樹
脂に対する分散性に優れた微粒子粉末からなる粉末トナ
ーの製造方法を見出し本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち、（１）本発明
は、顔料を分散させた液状のラジカル重合型熱硬化性樹
脂を、水相中に均一に分散させてなるＯ／Ｗ型熱硬化性
樹脂水性分散体を、常温または加熱下に硬化させた後、
乾燥させることを特徴とする粉末トナーの製造方法に関
する。

【０００７】（２）Ｏ／Ｗ型熱硬化性樹脂水性分散体
が、顔料を分散させた液状のラジカル重合型熱硬化性樹
脂と水とを、容量比で６０：４０〜１：９９で混合して
なるものであることを特徴とする上記（１）記載の粉末
トナーの製造方法。

【０００８】（３）液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂
が、液状不飽和ポリエステル樹脂、液状エポキシ（メ
タ）アクリレート樹脂、液状ウレタン（メタ）アクリレ
ート樹脂、液状（メタ）アクリル樹脂であることを特徴
とする上記（１）または（２）記載の粉末トナーの製造
方法。

【０００９】（４）液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂
１００重量部に対して顔料を１０〜７０重量部配合する
ことを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれかに記載
の粉末トナーの製造方法に関する。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の粉末トナーは、顔料を分
散させた液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂を、水相中
に均一に分散させてなるＯ／Ｗ型熱硬化性樹脂水性分散
体（以下、単に「Ｏ／Ｗ型水性分散体」という）を、常
温または加熱下に硬化させた後、硬化物を分離、水洗、
乾燥させることにより得られる。本発明の粉末トナーは
粒径が１０μｍ以下の球状の微粉末からなり合成樹脂着
色剤として好適である。

【００１１】本発明において、顔料を分散させる液状の
ラジカル重合型熱硬化性樹脂は、液状不飽和ポリエステ
ル樹脂、液状エポキシ（メタ）アクリレート樹脂、液状
ウレタン（メタ）アクリレート樹脂、液状（メタ）アク
リル樹脂などが挙げられる。本発明における液状不飽和
ポリエステル樹脂は、グリコール類を主成分とする多価
アルコール類とα，β−不飽和二塩基酸および／または
その無水物、さらに必要に応じて飽和二塩基酸および／
またはその無水物とを重縮合させて得られる不飽和ポリ
エステルをスチレン等のエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性単量体に溶解した液状樹脂である。

【００１２】上記のグリコール類は、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトー
ル、ペンタエリスリットジアリエーテルのようなペンタ
エリスリトール誘導体、アリルグリシジルエーテル、水
素化ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＡ誘導体、等が例示される。

【００１３】上記のα，β−不飽和二塩基酸および／ま
たはその無水物としては、例えば、マレイン酸またはそ
の無水物、フマル酸、イタコン酸またはその無水物など
が例示される。これらは単独で、または２種以上を混合
して使用することができる。

【００１４】また飽和二塩基酸および／またはその無水
物としては、例えば、無水フタル酸、テレフタル酸、イ
ソフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水
フタル酸、アジピン酸、セバシン酸、テトラブロム無水
フタル酸、ヘット酸、ヘキサハイドロ無水フタル酸、
１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４―シクロ
ヘキサンジカルボン酸等が例示される。これらは単独
で、または２種以上を混合して使用することができる。

【００１５】また、エチレン性不飽和二重結合を有する
重合性単量体としては、例えば、スチレン、ビニルトル
エン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル等のビニルモノマー、ジア
リルフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリル
イソシアヌレート、ジアリルテトラブロムフタレート等
のアリルモノマー、フェノキシエチルアクリレート、
１，６−ヘキサンジオールアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、２−ヒドロキシエチルア
クリレート等が例示される。これらは単独でまたは２種
以上を混合して使用することができる。またこれらのう
ちスチレン、ビニルトルエンなどのビニル系モノマーが
通常一般的に使用される。

【００１６】本発明における液状エポキシ（メタ）アク
リレート樹脂としては、１分子中に２個以上のグリシジ
ルエーテル基を有するエポキシ樹脂にアクリル酸または
メタクリル酸を付加反応させて得られる分子末端にエポ
キシ基を有するエポキシ（メタ）アクリレート樹脂を、
エチレン性α，β−不飽和二重結合を有する重合性単量
体に溶解した液状樹脂である。上記１分子中に２個以上
のグリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂は、例え
ば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＳ等、あるいはこれらの誘導体からのビスフェノー
ル型エポキシ樹脂、ビキシレノールおよびその誘導体か
らのビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノールおよ
びその誘導体からのビフェノール型エポキシ樹脂、ある
いはナフタレンおよびその誘導体からのナフタレン型エ
ポキシ樹脂、さらにはノボラック型エポキシ樹脂などの
エポキシ樹脂が挙げられ、これらは単独で、または２種
以上を混合して使用することができる。エチレン性α，
β−不飽和二重結合を有する重合性単量体は、上記した
不飽和ポリエステル樹脂に使用されると同様の重合性単
量体を使用することができる。液状エポキシアクリレー
トまたはエポキシメタクリレート樹脂は、上記のエポキ
シアクリレートまたはエポキシメタクリレートを、例え
ばスチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートな
どの液状の重合性単量体に溶解した液状樹脂である。

【００１７】また本発明における液状ウレタン（メタ）
アクリレート樹脂は、ポリアルコールおよび／またはポ
リエステルポリオールおよび／またはポリエーテルポリ
オールとジイソシアネートとを反応させ、分子末端をイ
ソシアネートと反応させてイソシアネート化し、これに
アルコール性水酸基を有するアクリレートまたはメタク
リレートを反応させるか、または先ずアルコール性水酸
基を有するアクリレートまたはメタクリレートとイソシ
アネートとをイソシアネート基を残してポリアルコール
および／またはポリエステルポリオールおよび／または
ポリエーテルポリオールとを反応させて得られる分子末
端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有
するウレタンアクリレート、またはウレタンメタクリレ
ートを、例えばスチレン、ジエチレングリコールジメタ
クリレートなどの液状の重合性単量体に溶解した液状樹
脂である。これらは単独で、または２種以上の混合物で
使用される。

【００１８】また、本発明における液状（メタ）アクリ
ル樹脂は、メチルメタクリレートを主成分とし部分的に
他の重合性単量体を共重合させたメチルメタクリレート
共重合体、またはこの共重合体をメチルメタクリレート
に溶解させた液状樹脂であって、通常アクリルシラップ
と呼ばれているものである。これらの液状樹脂は熱硬化
性とするには、たとえば、エチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレートなど
のような多官能性メタクリレートまたはアクリレート系
の単量体が併用される。

【００１９】本発明の粉末トナーは、上記したように顔
料を分散させた液状ラジカル重合型熱硬化性樹脂を水相
中に均一に分散させたＯ／Ｗ型水性分散体を常温または
加熱下に硬化させることにより得られる。この顔料を分
散させた液状ラジカル重合型熱硬化性樹脂は、例えば３
本ロールを使用して、液状ラジカル重合型熱硬化性樹脂
に所望の顔料を添加、混合することにより得ることがで
きる。顔料の添加量は、必要とされる着色剤（粉末トナ
ー）濃度、色調、着色濃度等々により適宜選択される
が、通常は、液状ラジカル重合型熱硬化性樹脂１００重
量部に対して１０〜７０重量部の範囲で使用される。ま
た本発明においては顔料は１種類に限らず、必要に応じ
て色調を調整するために２種類以上を使用することがで
きる。

【００２０】本発明における粉末トナーの製造におい
て、使用される顔料は、例えば、酸化チタン、鉄黒、ベ
ンガラ等の金属酸化物、硫化亜鉛等の硫化物、その他カ
ーボンブラック、群青等の無機系顔料のほか、フタロシ
アニンブルー、フタロシアニングリーン、キナクリドン
レッド、ベンジジンイエロー等の有機系顔料が例示され
る。

【００２１】本発明における粉末トナーの製造におい
て、使用されるＯ／Ｗ型水性分散体は、硬化剤および必
要に応じて促進剤を添加した顔料を分散させた液状のラ
ジカル重合型熱硬化性樹脂と水とを混合し、水相中に樹
脂粒子を均一に分散させた水性分散体である。このＯ／
Ｗ型水性分散体における液状のラジカル重合型熱硬化性
樹脂と水との混合割合は、容量比で６０：４０〜１：９
９の範囲、好ましくは６０：４０〜２０：８０である。
水の混合割合が上記の範囲よりも少ない場合は、得られ
る硬化物の樹脂粒子同士の結合が強くなり過ぎ、硬化、
乾燥後に良好な微粉末状のトナーが得られなくなる。一
方、水の混合割合が上記範囲よりも多い場合は、粉末ト
ナーを得るのに過度のコストと労力が必要になり得策で
ない。顔料を分散させた液状のラジカル重合型熱硬化性
樹脂と水との混合分散は、超音波照射、あるいはディゾ
ルバー（高速回転ミキサー）、ホモミキサーなどの物理
的混合手段により容易にＯ／Ｗ型水性分散体を製造する
ことができる。使用される水は、イオン交換水、蒸留水
および水道水のいずれでも差し支えない。

【００２２】本発明の方法による粉末トナーの製造にお
いて、顔料を分散させた液状ラジカル重合型熱硬化性樹
脂と水との混合割合は、上記したように、容量比で６
０：４０〜１：９９の範囲で良好な粉末トナーを製造す
ることができるが、これはＯ／Ｗ型水性分散体の製造工
程における顔料を分散させた液状ラジカル重合型熱硬化
性樹脂と水との混合割合を必ずしも規定するものではな
い。すなわち、顔料を分散させた液状ラジカル重合型熱
硬化性樹脂と水との混合割合を、例えば容量比で７０：
３０で混合分散してＯ／Ｗ型水性分散体を得た後、該Ｏ
／Ｗ型水性分散体を硬化させる工程において顔料を分散
させた液状ラジカル重合型熱硬化性樹脂と水との混合割
合が最終的に容量比で６０：４０〜１：９９の範囲にな
っていればよいことを意味する。

【００２３】本発明の粉末トナーの製造方法において、
Ｏ／Ｗ型水性分散体には、硬化剤および必要に応じ促進
剤を添加して使用されるが、必要に応じ添加される促進
剤は予め液状ラジカル重合型熱硬化性樹脂に添加してＯ
／Ｗ型水性分散体を調製することが望ましい。硬化剤は
通常はＯ／Ｗ型水性分散体を使用する際に添加される。
硬化剤が粉末あるいはペースト状で樹脂への均一溶解に
時間がかかる場合は、硬化剤を予め液状ラジカル重合型
熱硬化性樹脂に添加してＯ／Ｗ型水性分散体を調製する
ことが望ましい。その場合、必要に応じて添加される促
進剤は使用するに際して添加される。

【００２４】本発明に使用される硬化剤としては、通常
有機過酸化物が使用される。そのような硬化剤として代
表的なものは、メチルエチルケトンパーオキサイドで代
表されるケトンパーオキサイド類、１，１−ビス（ｔ−
ヘキシルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサンで代表されるパーオキシケタール類、クメンハイ
ドロパーオキサイドで代表されるハイドロパーオキサイ
ド類、ジクミルパーオキサイドで代表されるジアルキル
パーオキサイド類、ベンゾイルパーオキサイドで代表さ
れるジアシルパーオキサイド類、ビス（４−ｔ−ブチル
シクロヘキシル）パーオキシジカーボネートで代表され
るパーオキシジカーボネート類、ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゾエートで代表されるパーオキシベンゾエート類な
どを挙げられる。このような硬化剤は、通常、液状ラジ
カル重合型熱硬化性樹脂１００重量部に対して０．５〜
３．０重量部の範囲で使用され、好ましくは０．５〜
２．０重量部が使用される。

【００２５】上記の促進剤は、ナフテン酸コバルトで代
表される有機酸の金属塩（金属石鹸）類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジンなどの
３級アミン類、フェロセン等、不飽和ポリエステル樹脂
の室温硬化に通常使用される促進剤が使用される。これ
らの促進剤は、例えば、硬化剤としてケトンパーオキサ
イド、やハイドロパーオキサイドを使用した場合はナフ
テン酸コバルトのような金属石鹸との組合せが好まし
く、硬化剤がジアシルパーオキサイドである場合には３
級アミンとの組合せが好ましく、硬化剤がパーオキシカ
ーボネートである場合にはフェロセンとの組合せが好ま
しい。このような促進剤は、金属石鹸類は液状のラジカ
ル重合型熱硬化性樹脂１００重量部に対して金属含有量
６％のものに換算して０．０２〜２．０重量部の範囲で
使用され、好ましくは０．２〜１．０重量部が使用され
る。３級アミン類は液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂
１００重量部に対して０．０５〜１．０重量部の範囲で
使用され、好ましくは０．１〜０．５重量部が使用され
る。

【００２６】本発明におけるＯ／Ｗ型水性分散体の調製
に際しては、必要に応じて界面活性剤を使用することが
できる。界面活性剤の使用は本発明のＯ／Ｗ型水性分散
体の安定性を高めることができるので、本発明の水性分
散体を調整後直ぐに使用することなく数日間放置した後
に硬化物とするような場合には界面活性剤を添加するこ
とが望ましい。

【００２７】使用される界面活性剤としては、非イオン
系界面活性剤が望ましい。非イオン系界面活性剤として
は、（１）エステル型、（２）エーテル型、（３）アル
キルフェノール型、（４）ソルビタンエステル型、
（５）ポリオキシエチレンソルビタンエステル型、およ
び（６）特殊非イオン型のいずれのタイプでも使用する
ことができる。このような界面活性剤の添加量は液状の
ラジカル重合型熱硬化性樹脂１００重量部に対して０．
１〜１０重量部の範囲で使用され、好ましくは０．５〜
２．０重量部で使用される。界面活性剤の添加量が０．
１重量部よりも少ない場合は添加の効果が発揮されず、
１０重量部を超える量を添加しても水性分散体の安定性
向上の効果は少なく、コストアップや洗浄に手間がかか
る等の好ましくない影響が多くなる。

【００２８】

【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００２９】実施例１ 液状不飽和ポリエステル樹脂（日本ユピカ（株）製「ユ
ピカ６５０２」スチレン含量４０％（比重１．１０））
１０００ｇに酸化チタン９６０ｇおよびカーボンブラッ
ク４０ｇを加え攪拌、分散させた後、３本ロールに３回
通して液状不飽和ポリエステル樹脂にカーボンブラック
および酸化チタンからなる顔料を分散させた顔料分散体
を得た（これを顔料分散体という）。得られた顔料分散
体中のスチレン含量を測定し、ロールによる分散作業中
に揮散した量を添加しスチレン含有量を調整して顔料を
分散させた液状不飽和ポリエステル樹脂を得た。該顔料
を分散させた液状不飽和ポリエステル樹脂（比重１．
７）１０００ｇ（５８８ｍｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン１．０ｇ、界面活性剤として「プルロニックＬ−
６１」（ポリオキシエチレンプロピレンエーテル型、旭
電化工業（株）製）５ｇを添加し溶解させた後、水道水
１９６ｇ（樹脂７５ｍｌに対し水２５ｍｌ）を加え、超
音波ホモジナイザーで１０分間超音波を照射してＯ／Ｗ
型水性分散体を得た。該水性分散体に硬化剤として「ナ
イパーＢＭＴ Ｋ４０」（日本油脂（株）製、ベンゾイ
ルパーオキサイド４０％含有）１２．５ｇを添加分散さ
せた後、さらに水道水３９２ｇを加え、合計５８８ｇの
水に（樹脂５０ｍｌに対して５０ｍｌ）均一に分散後、
２３℃で４時間硬化させた。得られた泥状硬化物を濾過
し水洗濾過の工程を２回繰り返したのち、８０℃の熱風
炉で２時間乾燥させて平均粒径０．３μｍのグレーの粉
末トナー（Ｔ−１）を得た。

【００３０】実施例２ 液状エポキシアクリレート樹脂（日本ユピカ（株）製
「ネオポール８２５０Ｌ」スチレン含量４０％（比重
１．０５））１０００ｇに酸化チタン９６０ｇおよびカ
ーボンブラック４０ｇを加え攪拌、分散させた後、３本
ロールに３回通して液状エポキシアクリレート樹脂酸化
チタンおよびカーボンブラックを分散させた顔料分散体
を得た。得られた顔料分散体中のスチレン含量を測定
し、ロールによる分散作業中に揮散した量を添加しスチ
レン含有量を調整して顔料を分散させた液状エポキシア
クリレート樹脂を得た。該顔料を分散させた液状エポキ
シアクリレート樹脂（比重１．７）１０００ｇ（５８８
ｍｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１．０ｇ、界面活
性剤として「イオネットＴ−２０Ｃ」（ポリオキシエチ
レンソルビタンエステル、三洋化成（株）製）５ｇを添
加溶解させた後、水道水１４７ｇ（樹脂８０ｍｌに対し
水２０ｍｌ）を加え、超音波ホモジナイザーで１０分間
超音波を照射して水性分散体を得た。該水性分散体に硬
化剤として「ナイパーＢＭＴ Ｋ４０」（ベンゾイルパ
ーオキサイド４０％含有）１２．５ｇを添加分散させた
後、水道水７３５ｇ加え、合計８８２ｇの水に（樹脂４
０ｍｌに対して６０ｍｌ）均一に分散後２３℃で４時間
硬化させた。得られた泥状硬化物を濾過し水洗濾過の工
程を２回繰り返したのち、８０℃の熱風炉で２時間乾燥
させて平均粒径０．３μｍのグレーの粉末トナー（Ｔ−
２）を得た。

【００３１】実施例３ 液状不飽和ポリエステル樹脂（日本ユピカ（株）製「ユ
ピカ６５０２」スチレン含量４０％（比重１．１０））
１０００ｇに酸化チタン８５０ｇおよび鉄黒１５０ｇを
加え攪拌分散させた後、３本ロールに３回通して液状不
飽和ポリエステル樹脂に酸化チタンおよび鉄黒からなる
顔料を分散させた顔料分散体を得た。得られた顔料分散
体中のスチレン含量を測定し、実施例１と同様にスチレ
ン含有量を調整して顔料を分散させた液状不飽和ポリエ
ステル樹脂を得た。該顔料を分散させた液状不飽和ポリ
エステル樹脂（比重１．７）１０００ｇ（５８８ｍｌ）
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１．０ｇ、界面活性剤と
して「イオネットＴ−２０Ｃ」５ｇを添加溶解させた
後、水道水５８８ｇ（樹脂５０ｍｌに対し水５０ｍｌ）
を加え、超音波ホモジナイザーで１０分間超音波を照射
して水性分散体を得た。該水性分散体に硬化剤として
「ナイパーＢＭＴ Ｋ４０」（ベンゾイルパーオキサイ
ド４０％含有）１２．５ｇを添加分散させた後、２３℃
で４時間硬化させた。得られた泥状硬化物を濾過し水洗
濾過の工程を２回繰り返したのち、８０℃の熱風炉で２
時間乾燥させて平均粒径０．３μｍのグレーの粉末トナ
ー（Ｔ−３）を得た。

【００３２】比較例１ 液状不飽和ポリエステル樹脂（日本ユピカ（株）製「ユ
ピカ６５０２」スチレン含量４０％（比重１．１０））
１０００ｇに酸化チタン９６０ｇおよびカーボンブラッ
ク４０ｇを加え攪拌分散させた後、３本ロールに３回通
して液状不飽和ポリエステル樹脂に酸化チタンとカーボ
ンブラックからなる顔料を分散させた顔料分散体を得
た。得られた顔料分散体中のスチレン含量を測定し、ロ
ールによる分散作業中に揮散した量を添加しスチレン含
有量を調整して顔料を分散させた液状不飽和ポリエステ
ル樹脂（Ｔ−４）を得た。

【００３３】比較例２ ビヒクル用液状不飽和ポリエステル（日本ユピカ（株）
製「ユピカ８８０７」スチレン含量０％（比重１．
３））１０００ｇに酸化チタン９６０ｇおよびカーボン
ブラック４０ｇを加え攪拌機で分散させた後、３本ロー
ルに３回通して液状顔料分散体（Ｔ−５）を得た。

【００３４】比較例３ 液状不飽和ポリエステル樹脂（日本ユピカ（株）製「ユ
ピカ６５０２」スチレン含量４０％（比重１．１０））
１０００ｇに酸化チタン８５０ｇおよび鉄黒１５０ｇを
加え攪拌機で分散させた後、３本ロールに３回通して液
状顔料分散体（Ｔ−６）を得た。

【００３５】実施例および比較例で得られたカラートナ
ーにつき、色むら、耐水性、トナーの安定性につき試験
を行った。試験方法は下記に示す方法によった。試験結
果を表１に示す。

【００３６】（１）色むら試験方法 日本ユピカ（株）製、不飽和ポリエステル樹脂「ユピカ
７５０６」を使用し定法によりＳＭＣを作製した。ＳＭ
Ｃ１００部に対し上記実施例および比較例で得たトナー
を１０部配合した。使用したトナーが異なる以外はすべ
て同じ仕様にてＳＭＣを作製し、１４５℃で３分間硬化
させて成型品を作製し成型品表面の色むらを目視観察し
た。

【００３７】（２）耐水性 日本ユピカ（株）製、ゲルコート用不飽和ポリエステル
樹脂「ユピカ６５０２」を使用し定法によりゲルコート
を調合した。ゲルコート１００部に対しトナーを１０部
配合した。使用したトナーが異なる以外はすべて同じ仕
様にてゲルコートを調合し、定法によりゲルコート付き
積層板を作製し、８０℃で３０分後硬化して耐水試験用
試験片を作製した。得られたゲルコート付き積層板をゲ
ルコート面が水層側、積層面が空気層側になるようにし
て９０℃で片面耐水性試験を行い５００時間後のゲルコ
ート面の状態を目視観察した。

【００３８】（３）安定性試験 （３ヶ月後、１年後） 各試料を鉄製容器に入れ３ヶ月後および１年後のトナー
の状態を観察した。また３ヶ月経過後のトナー接触部分
の容器の変色および１年後のトナー中のスチレン濃度を
測定した。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【発明の効果】（１）本発明の方法は、所望の顔料を分
散させた液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂の水性分散
体を硬化させ得られた硬化物を乾燥することにより、粉
砕工程などを必要とせずに低コストで平均粒径１０μｍ
以下の所望の色調を有する微粉末トナーを容易に得るこ
とができる。 （２）本発明の方法により得られる粉末トナーは、着色
剤として安定性に優れ、顔料濃度が変化することなく、
１年経過後でも全く変質しなく樹脂用着色剤として有用
なものである。 （３）また本発明の粉末トナーは、例えば、不飽和ポリ
エステル樹脂やエポキシアクリレート樹脂、エポキシ樹
脂等の着色剤として好適であり、ＳＭＣ等の加熱硬化系
やゲルコートなどの常温硬化系樹脂いずれに用いても色
別れや色むらのない成型品を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 67/06 Ｃ０８Ｌ 75/14 75/14 Ｃ０９Ｃ 1/00 Ｃ０９Ｃ 1/00 3/10 3/10 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３８１ ３２５ ３３１ Ｆターム(参考） 2H005 AA01 AB03 CA02 CA08 4F070 AA32 AA46 AA47 AB10 AC04 AC15 AE04 DA40 DC14 4J002 BG021 BG071 CD201 CF211 DA036 DE136 EU006 FD096 GQ00 4J037 AA02 AA15 AA16 AA22 CC16 CC17 CC23 CC24 CC26 DD05 EE08 EE12 EE25 EE43 EE44 FF03 FF22

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】顔料を分散させた液状のラジカル重合型熱
   硬化性樹脂を、水相中に均一に分散させてなるＯ／Ｗ型
   熱硬化性樹脂水性分散体を、常温または加熱下に硬化さ
   せた後、乾燥させることを特徴とする粉末トナーの製造
   方法。
2. 【請求項２】Ｏ／Ｗ型熱硬化性樹脂水性分散体が、顔料
   を分散させた液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂と水と
   を、容量比で６０：４０〜１：９９で混合してなること
   を特徴とする請求項１記載の粉末トナーの製造方法。
3. 【請求項３】液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂が、液
   状不飽和ポリエステル樹脂、液状エポキシ（メタ）アク
   リレート樹脂、液状ウレタン（メタ）アクリレート樹
   脂、液状（メタ）アクリル樹脂であることを特徴とする
   請求項１または請求項２記載の粉末トナーの製造方法。
4. 【請求項４】液状のラジカル重合型熱硬化性樹脂１００
   重量部に対して顔料を１０〜７０重量部配合することを
   特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の粉末トナー
   の製造方法。