JP2002220532A - 耐熱性シリコーンゴム組成物及び硬化して得られる成形体 - Google Patents
耐熱性シリコーンゴム組成物及び硬化して得られる成形体Info
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- JP2002220532A JP2002220532A JP2001016697A JP2001016697A JP2002220532A JP 2002220532 A JP2002220532 A JP 2002220532A JP 2001016697 A JP2001016697 A JP 2001016697A JP 2001016697 A JP2001016697 A JP 2001016697A JP 2002220532 A JP2002220532 A JP 2002220532A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 加熱硬化物が高温に長時間曝されても実用的
な機械特性が保持され、かつ耐圧縮永久ひずみ性も優れ
る加熱硬化型シリコーンゴムを与える耐熱性シリコーン
ゴム組成物並びに該耐熱性シリコーンゴム組成物を硬化
して得た成形体を提供する。 【解決手段】 （Ａ）シリコーンゴム組成物１００重量
部に、（Ｂ）特定のイソインドリノン系化合物０．０１
〜１．０重量部、（Ｃ）酸化鉄０．２〜５．０重量部を
配合した耐熱性シリコーンゴム組成物。
な機械特性が保持され、かつ耐圧縮永久ひずみ性も優れ
る加熱硬化型シリコーンゴムを与える耐熱性シリコーン
ゴム組成物並びに該耐熱性シリコーンゴム組成物を硬化
して得た成形体を提供する。 【解決手段】 （Ａ）シリコーンゴム組成物１００重量
部に、（Ｂ）特定のイソインドリノン系化合物０．０１
〜１．０重量部、（Ｃ）酸化鉄０．２〜５．０重量部を
配合した耐熱性シリコーンゴム組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高温に長時間曝さ
れても実用的な機械特性が保持され、かつ耐圧縮永久ひ
ずみ性も優れる加熱硬化型シリコーンゴムを与える耐熱
性シリコーンゴム組成物並びに該耐熱性シリコーンゴム
組成物を硬化して得た成形体に関する。
れても実用的な機械特性が保持され、かつ耐圧縮永久ひ
ずみ性も優れる加熱硬化型シリコーンゴムを与える耐熱
性シリコーンゴム組成物並びに該耐熱性シリコーンゴム
組成物を硬化して得た成形体に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンゴム製品は本来一般の樹脂に
比べ優れた耐熱性を有するため各種用途で広範に使用さ
れているが、それでも２５０℃を超えるような高温に長
時間曝されるとゴム弾性の劣化が発生してしまう。そこ
で、その様な高温にも耐えられるようにするため、耐熱
性向上剤の使用が検討されてきた。
比べ優れた耐熱性を有するため各種用途で広範に使用さ
れているが、それでも２５０℃を超えるような高温に長
時間曝されるとゴム弾性の劣化が発生してしまう。そこ
で、その様な高温にも耐えられるようにするため、耐熱
性向上剤の使用が検討されてきた。
【０００３】例えば、三二酸化鉄と粉末石英、溶融石英
又は混合物を付加反応硬化型シリコーンゴムに配合する
ことが提案（特公昭６３−５２０６０号公報）されてい
るが、この方法では三二酸化鉄を２０〜３００重量部、
粉末石英、溶融石英又は混合物を１０〜２００重量部と
多量に配合しなければ目的とする耐熱性向上が発現され
ず、しかも、硬化物の機械的強度が低下してしまうとい
う欠点があった。
又は混合物を付加反応硬化型シリコーンゴムに配合する
ことが提案（特公昭６３−５２０６０号公報）されてい
るが、この方法では三二酸化鉄を２０〜３００重量部、
粉末石英、溶融石英又は混合物を１０〜２００重量部と
多量に配合しなければ目的とする耐熱性向上が発現され
ず、しかも、硬化物の機械的強度が低下してしまうとい
う欠点があった。
【０００４】さらに、酸化鉄単独を耐熱向上剤とするも
のとして、弾性体ロールの外周表面に酸化鉄を配合した
有機過酸化物硬化型のシリコーンゴム層を設ける弾性体
ロールについての提案（特公平２−６０８８８号公報）
もあるが、前記提案と同様にやはり酸化鉄を５〜１００
重量部と多く配合しなければ耐熱性が不十分であった。
のとして、弾性体ロールの外周表面に酸化鉄を配合した
有機過酸化物硬化型のシリコーンゴム層を設ける弾性体
ロールについての提案（特公平２−６０８８８号公報）
もあるが、前記提案と同様にやはり酸化鉄を５〜１００
重量部と多く配合しなければ耐熱性が不十分であった。
【０００５】また、シリコーンゴムの有機顔料として、
例えばイソインドリノンを使用する提案（特許公報第２
５０４６４９号、特開平１１−２０３９１３号公報）も
されているが、熱履歴によって顔料が変退色しないこと
は開示されているものの、長期間高温に曝された場合の
硬化物の機械特性の変化については何ら言及されていな
い。
例えばイソインドリノンを使用する提案（特許公報第２
５０４６４９号、特開平１１−２０３９１３号公報）も
されているが、熱履歴によって顔料が変退色しないこと
は開示されているものの、長期間高温に曝された場合の
硬化物の機械特性の変化については何ら言及されていな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みなされたもので、加熱硬化物が高温に長時間曝されて
も実用的な機械特性が保持され、かつ耐圧縮永久ひずみ
性が優れる加熱硬化型シリコーンゴムを与える耐熱性シ
リコーンゴム組成物、並びに該耐熱性シリコーンゴム組
成物を硬化して得た成形体を提供することを目的とす
る。
みなされたもので、加熱硬化物が高温に長時間曝されて
も実用的な機械特性が保持され、かつ耐圧縮永久ひずみ
性が優れる加熱硬化型シリコーンゴムを与える耐熱性シ
リコーンゴム組成物、並びに該耐熱性シリコーンゴム組
成物を硬化して得た成形体を提供することを目的とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意検討を重ねた結果、有機過酸化物硬化
型又は付加反応硬化型シリコーンゴム組成物に、少量の
特定のイソインドリノン系化合物と従来公知の配合量よ
り少ない量の酸化鉄とを組み合わせることによって、シ
リコーンゴム硬化物の機械特性を低下させることなく、
耐熱性が大幅に向上すると共に、耐圧縮永久ひずみ性も
改善されることを見出し、本発明を完成するにいたっ
た。
達成するため鋭意検討を重ねた結果、有機過酸化物硬化
型又は付加反応硬化型シリコーンゴム組成物に、少量の
特定のイソインドリノン系化合物と従来公知の配合量よ
り少ない量の酸化鉄とを組み合わせることによって、シ
リコーンゴム硬化物の機械特性を低下させることなく、
耐熱性が大幅に向上すると共に、耐圧縮永久ひずみ性も
改善されることを見出し、本発明を完成するにいたっ
た。
【０００８】すなわち、本発明は（Ａ）シリコーンゴム
組成物１００重量部に、（Ｂ）下記一般式（１）、
組成物１００重量部に、（Ｂ）下記一般式（１）、
【化３】 及び／又は、下記一般式（２）、
【化４】 （式（１）及び（２）中のＲはメチル基又は水素原子で
ある）で示されるイソインドリノン系化合物０．０１〜
１．０重量部、（Ｃ）酸化鉄０．２〜５．０重量部を配
合してなる耐熱性シリコーンゴム組成物及び該組成物を
硬化して得た成形体を提供するものである。
ある）で示されるイソインドリノン系化合物０．０１〜
１．０重量部、（Ｃ）酸化鉄０．２〜５．０重量部を配
合してなる耐熱性シリコーンゴム組成物及び該組成物を
硬化して得た成形体を提供するものである。
【０００９】以下、本発明について詳細に説明する。な
お、本発明の耐熱性シリコーンゴム組成物を加熱硬化す
る手段は、有機過酸化物硬化又は付加反応硬化が挙げら
れる。
お、本発明の耐熱性シリコーンゴム組成物を加熱硬化す
る手段は、有機過酸化物硬化又は付加反応硬化が挙げら
れる。
【００１０】有機過酸化物硬化型の場合；（Ａ）成分の
シリコーンゴム組成物は、通常使用されているものであ
れば特に限定はなく、下記一般式（３）、 Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2 （３） （式（３）中のＲ1は同一又は異なる、置換又は非置換
の一価炭化水素基であり、ａは１．９〜２．４の正数で
ある。）で示されるポリオルガノシロキサンとシリカ微
粉末、有機過酸化物を主成分にして構成されたものが用
いられる。
シリコーンゴム組成物は、通常使用されているものであ
れば特に限定はなく、下記一般式（３）、 Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2 （３） （式（３）中のＲ1は同一又は異なる、置換又は非置換
の一価炭化水素基であり、ａは１．９〜２．４の正数で
ある。）で示されるポリオルガノシロキサンとシリカ微
粉末、有機過酸化物を主成分にして構成されたものが用
いられる。
【００１１】上記式（３）のポリオルガノシロキサンに
おいて、Ｒ1は、好ましくは炭素数１〜１２の置換又は
非置換の一価炭化水素基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペ
ンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル
基、イソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル
基等のアルケニル基、
おいて、Ｒ1は、好ましくは炭素数１〜１２の置換又は
非置換の一価炭化水素基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペ
ンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル
基、イソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル
基等のアルケニル基、
【００１２】フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基等のアラルキル基や、これらの炭化水素基中の水素原
子の一部又は全部がハロゲン原子、シアノ基などによっ
て置換されたクロロメチル基、２−ブロモエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロロプロ
ピル基、シアノエチル基等のハロゲン置換アルキル基や
シアノ置換アルキル基などが挙げられる。
ェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基等のアラルキル基や、これらの炭化水素基中の水素原
子の一部又は全部がハロゲン原子、シアノ基などによっ
て置換されたクロロメチル基、２−ブロモエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロロプロ
ピル基、シアノエチル基等のハロゲン置換アルキル基や
シアノ置換アルキル基などが挙げられる。
【００１３】特に好ましいＲ1はメチル基、ビニル基、
フェニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基であ
る。また、全Ｒ1中の７０モル％以上がメチル基である
ことが好ましく、特に好ましくは９０モル％以上であ
る。メチル基が７０モル％より少ない場合には、耐候性
などが損なわれるという欠点がある。
フェニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基であ
る。また、全Ｒ1中の７０モル％以上がメチル基である
ことが好ましく、特に好ましくは９０モル％以上であ
る。メチル基が７０モル％より少ない場合には、耐候性
などが損なわれるという欠点がある。
【００１４】上記式（３）において、ａは１．９〜２．
４、好ましくは１．９８〜２．０５の正数であり、この
ポリオルガノシロキサンは直鎖状であっても、分岐状で
あってもよいが、通常は、直鎖状のポリジオルガノシロ
キサンである。このポリオルガノシロキサンは当業者に
とって公知の方法によって製造される。
４、好ましくは１．９８〜２．０５の正数であり、この
ポリオルガノシロキサンは直鎖状であっても、分岐状で
あってもよいが、通常は、直鎖状のポリジオルガノシロ
キサンである。このポリオルガノシロキサンは当業者に
とって公知の方法によって製造される。
【００１５】また、上記式（３）の単位からなるポリオ
ルガノシロキサンは低粘度液体又は高粘度のペースト状
物質であり、２５℃における粘度が０．１Ｐａ・ｓ〜５
００，０００Ｐａ・ｓを有することが好ましく、特に好
ましいのは粘度５０Ｐａ・ｓ〜１００，０００Ｐａ・ｓ
である。さらに、前記で特性付けした種々異なるポリオ
ルガノシロキサンの混合物を使用することもできる。
ルガノシロキサンは低粘度液体又は高粘度のペースト状
物質であり、２５℃における粘度が０．１Ｐａ・ｓ〜５
００，０００Ｐａ・ｓを有することが好ましく、特に好
ましいのは粘度５０Ｐａ・ｓ〜１００，０００Ｐａ・ｓ
である。さらに、前記で特性付けした種々異なるポリオ
ルガノシロキサンの混合物を使用することもできる。
【００１６】シリカ微粉末は、その種類に特に限定はな
く、従来のシリコーンゴム組成物に使用されているもの
を使用できる。このようなシリカ微粉末としては、ＢＥ
Ｔ法による表面積が少なくとも５０ｍ2／ｇ以上が必須
であり、特に５０〜４００ｍ2／ｇの沈澱シリカ、ヒュ
ームドシリカ、焼成シリカや、平均粒径が５０μｍ以
下、特に０．１〜２０μｍの粉砕石英、珪藻土などが好
適に使用される。なお、これらのシリカ微粉末はそのま
ま用いてもよいが、オルガノシロキサン又はステアリン
酸で処理することにより、又はヒドロキシル基をアルコ
キシ基にエーテル化することにより、疎水化されていて
もよい。
く、従来のシリコーンゴム組成物に使用されているもの
を使用できる。このようなシリカ微粉末としては、ＢＥ
Ｔ法による表面積が少なくとも５０ｍ2／ｇ以上が必須
であり、特に５０〜４００ｍ2／ｇの沈澱シリカ、ヒュ
ームドシリカ、焼成シリカや、平均粒径が５０μｍ以
下、特に０．１〜２０μｍの粉砕石英、珪藻土などが好
適に使用される。なお、これらのシリカ微粉末はそのま
ま用いてもよいが、オルガノシロキサン又はステアリン
酸で処理することにより、又はヒドロキシル基をアルコ
キシ基にエーテル化することにより、疎水化されていて
もよい。
【００１７】シリカ微粉末の配合量は、ポリオルガノシ
ロキサン１００重量部に対して１〜１００重量部が好適
であり、１部未満では機械的強度が弱く、１００重量部
を超えると作業性が悪くなる。好ましくは２〜５０重量
部の範囲である。
ロキサン１００重量部に対して１〜１００重量部が好適
であり、１部未満では機械的強度が弱く、１００重量部
を超えると作業性が悪くなる。好ましくは２〜５０重量
部の範囲である。
【００１８】有機過酸化物硬化型シリコーンゴム組成物
を硬化するための有機過酸化物は、上記ポリオルガノシ
ロキサンの架橋反応を促進するための触媒として使用さ
れるものであり、通常の有機過酸化物硬化型ポリオルガ
ノシロキサン組成物に使用されるものである。
を硬化するための有機過酸化物は、上記ポリオルガノシ
ロキサンの架橋反応を促進するための触媒として使用さ
れるものであり、通常の有機過酸化物硬化型ポリオルガ
ノシロキサン組成物に使用されるものである。
【００１９】好適な有機過酸化物の例としては、ベンゾ
イルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパー
オキサイド、ｐ−メチルベンゾイルパーオキサイド、ｏ
−メチルベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクミル
パーオキサイド、２，５−ジメチル−ビス（２，５−ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシカルボキシ）ヘキサンが好まし
い。また、異なる有機過酸化物の混合物を使用すること
もできる。
イルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパー
オキサイド、ｐ−メチルベンゾイルパーオキサイド、ｏ
−メチルベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクミル
パーオキサイド、２，５−ジメチル−ビス（２，５−ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシカルボキシ）ヘキサンが好まし
い。また、異なる有機過酸化物の混合物を使用すること
もできる。
【００２０】有機過酸化物の添加量は触媒量であり、硬
化速度に応じて適宜選択することができるが、通常は
（Ａ）成分のシリコーンゴム組成物１００重量部に対し
て０．１〜１０重量部、好ましくは０．４〜２．０重量
部、特に好ましいのは０．７〜１．５重量部の範囲であ
る。
化速度に応じて適宜選択することができるが、通常は
（Ａ）成分のシリコーンゴム組成物１００重量部に対し
て０．１〜１０重量部、好ましくは０．４〜２．０重量
部、特に好ましいのは０．７〜１．５重量部の範囲であ
る。
【００２１】付加反応硬化型の場合；（Ａ）成分のシリ
コーンゴム組成物は、通常使用されているものであれば
特に限定はなく、下記一般式（４）、 Ｒ2 bＳｉＯ(4- b )/2 （４） （式（４）中のＲ2は同一又は異なる、置換又は非置換
の一価炭化水素基を表し、Ｒ2の０．０１〜１０モル％
はアルケニル基であり、ｂは１．９〜２．４の正数であ
る。）で示されるアルケニル基含有ポリオルガノシロキ
サンと、
コーンゴム組成物は、通常使用されているものであれば
特に限定はなく、下記一般式（４）、 Ｒ2 bＳｉＯ(4- b )/2 （４） （式（４）中のＲ2は同一又は異なる、置換又は非置換
の一価炭化水素基を表し、Ｒ2の０．０１〜１０モル％
はアルケニル基であり、ｂは１．９〜２．４の正数であ
る。）で示されるアルケニル基含有ポリオルガノシロキ
サンと、
【００２２】下記一般式（５）、 Ｒ3 cＨdＳｉＯ(4- c - d )/2 （５） （式（５）中のＲ3は同一又は異なる、置換又は非置換
の一価炭化水素基である。また、ｃは０．７〜２．１、
ｄは０．００１〜１．０で、かつｂ＋ｃは０．８〜３．
０である。）で示される、１分子中に少なくとも２個の
ケイ素原子に結合した水素原子を有する常温で液体のポ
リオルガノハイドロジェンシロキサン、シリカ微粉末、
ヒドロシリル化触媒を主成分にして構成されたものが用
いられる。
の一価炭化水素基である。また、ｃは０．７〜２．１、
ｄは０．００１〜１．０で、かつｂ＋ｃは０．８〜３．
０である。）で示される、１分子中に少なくとも２個の
ケイ素原子に結合した水素原子を有する常温で液体のポ
リオルガノハイドロジェンシロキサン、シリカ微粉末、
ヒドロシリル化触媒を主成分にして構成されたものが用
いられる。
【００２３】上記式（４）のポリオルガノシロキサンに
おいて、Ｒ2は、好ましくは炭素数１〜１２の置換又は
非置換の一価炭化水素基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペ
ンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル
基、イソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル
基等のアルケニル基、
おいて、Ｒ2は、好ましくは炭素数１〜１２の置換又は
非置換の一価炭化水素基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペ
ンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル
基、イソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル
基等のアルケニル基、
【００２４】フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基等のアラルキル基や、これらの炭化水素基中の水素原
子の一部又は全部がハロゲン原子、シアノ基などによっ
て置換されたクロロメチル基、２−ブロモエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロロプロ
ピル基、シアノエチル基等のハロゲン置換アルキル基や
シアノ置換アルキル基などが挙げられる。特に好ましい
Ｒ2はメチル基、ビニル基、フェニル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基である。
ェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基等のアラルキル基や、これらの炭化水素基中の水素原
子の一部又は全部がハロゲン原子、シアノ基などによっ
て置換されたクロロメチル基、２−ブロモエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロロプロ
ピル基、シアノエチル基等のハロゲン置換アルキル基や
シアノ置換アルキル基などが挙げられる。特に好ましい
Ｒ2はメチル基、ビニル基、フェニル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基である。
【００２５】なお、アルケニル基含有ポリオルガノシロ
キサンは、全Ｒ2中の０．０１〜１０モル％がアルケニ
ル基、好ましくは０．０２〜２モル％がアルケニル基で
あり、１分子中に少なくとも平均２個のアルケニル基を
含むことが必要である。このアルケニル基は、分子鎖末
端のケイ素原子あるいは分子鎖途中のケイ素原子のいず
れに結合したものであっても、あるいはこの両方に結合
したものであってもよいが、シリコーンゴム硬化物の物
性等の点から少なくとも分子鎖両末端のケイ素原子に結
合したアルケニル基を有するものであることが好まし
い。
キサンは、全Ｒ2中の０．０１〜１０モル％がアルケニ
ル基、好ましくは０．０２〜２モル％がアルケニル基で
あり、１分子中に少なくとも平均２個のアルケニル基を
含むことが必要である。このアルケニル基は、分子鎖末
端のケイ素原子あるいは分子鎖途中のケイ素原子のいず
れに結合したものであっても、あるいはこの両方に結合
したものであってもよいが、シリコーンゴム硬化物の物
性等の点から少なくとも分子鎖両末端のケイ素原子に結
合したアルケニル基を有するものであることが好まし
い。
【００２６】また、全Ｒ2中の７０〜９９．９９モル％
がメチル基であることが好ましく、特に好ましくは９０
〜９９．９８モル％である。メチル基が７０モル％より
少ない場合には、耐候性などが損なわれるという欠点が
ある。
がメチル基であることが好ましく、特に好ましくは９０
〜９９．９８モル％である。メチル基が７０モル％より
少ない場合には、耐候性などが損なわれるという欠点が
ある。
【００２７】上記式（４）において、ａは１．９〜２．
４、好ましくは１．９８〜２．０５の正数であり、この
アルケニル基含有ポリオルガノシロキサンは直鎖状であ
っても、分岐状であってもよいが、通常は、直鎖状のポ
リジオルガノシロキサンである。このアルケニル基含有
ポリオルガノシロキサンは当業者にとって公知の方法に
よって製造される。
４、好ましくは１．９８〜２．０５の正数であり、この
アルケニル基含有ポリオルガノシロキサンは直鎖状であ
っても、分岐状であってもよいが、通常は、直鎖状のポ
リジオルガノシロキサンである。このアルケニル基含有
ポリオルガノシロキサンは当業者にとって公知の方法に
よって製造される。
【００２８】また、上記式（４）のアルケニル基含有ポ
リオルガノシロキサンは低粘度液体又は高粘度のペース
ト状物質であり、好ましい粘度は２５℃において０．１
Ｐａ・ｓ〜５００，０００Ｐａ・ｓ、特に好ましい粘度
は２５℃において１Ｐａ・ｓ〜１００，０００Ｐａ・ｓ
である。また、前記で特性付けした種々異なるアルケニ
ル基含有ポリオルガノシロキサンの混合物を使用するこ
ともできる。
リオルガノシロキサンは低粘度液体又は高粘度のペース
ト状物質であり、好ましい粘度は２５℃において０．１
Ｐａ・ｓ〜５００，０００Ｐａ・ｓ、特に好ましい粘度
は２５℃において１Ｐａ・ｓ〜１００，０００Ｐａ・ｓ
である。また、前記で特性付けした種々異なるアルケニ
ル基含有ポリオルガノシロキサンの混合物を使用するこ
ともできる。
【００２９】上記式（５）のポリオルガノハイドロジェ
ンシロキサンにおいて、Ｒ3は同一又は異なる、置換又
は非置換の一価炭化水素基であり、具体的にはＲ1で例
示したものと同じものであるが、脂肪族不飽和結合を有
しないものであることが好ましく、特にメチル基、フェ
ニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基であるこ
とが好ましい。ｂは０．７〜２．１、好ましくは０．９
〜２、ｃは０．００１〜１．０、好ましくは０．０１〜
１で、かつｂ＋ｃは０．８〜３．０、好ましくは０．９
〜２．５である。
ンシロキサンにおいて、Ｒ3は同一又は異なる、置換又
は非置換の一価炭化水素基であり、具体的にはＲ1で例
示したものと同じものであるが、脂肪族不飽和結合を有
しないものであることが好ましく、特にメチル基、フェ
ニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基であるこ
とが好ましい。ｂは０．７〜２．１、好ましくは０．９
〜２、ｃは０．００１〜１．０、好ましくは０．０１〜
１で、かつｂ＋ｃは０．８〜３．０、好ましくは０．９
〜２．５である。
【００３０】このポリオルガノハイドロジェンシロキサ
ンは、架橋剤として作用するもので、１分子中に３個以
上のケイ素原子結合水素原子（ＳｉＨ基）を含有するも
のが好ましい。１分子中にＳｉＨ基を２個有するポリオ
ルガノハイドロジェンシロキサンを使用する場合には、
１分子中に少なくとも３個のアルケニル基を有するアル
ケニル基含有ポリオルガノシロキサンを使用することが
推奨される。このＳｉＨ基は分子鎖の末端、分子鎖途中
のいずれに位置するものであっても、また両方に位置す
るものであってもよい。また、１分子中のケイ素原子数
は３〜６００個、好ましくは４〜２００個である。
ンは、架橋剤として作用するもので、１分子中に３個以
上のケイ素原子結合水素原子（ＳｉＨ基）を含有するも
のが好ましい。１分子中にＳｉＨ基を２個有するポリオ
ルガノハイドロジェンシロキサンを使用する場合には、
１分子中に少なくとも３個のアルケニル基を有するアル
ケニル基含有ポリオルガノシロキサンを使用することが
推奨される。このＳｉＨ基は分子鎖の末端、分子鎖途中
のいずれに位置するものであっても、また両方に位置す
るものであってもよい。また、１分子中のケイ素原子数
は３〜６００個、好ましくは４〜２００個である。
【００３１】さらに、ポリオルガノハイドロジェンシロ
キサンの構造は線状、分岐状、環状又は網状であっても
よい。このポリオルガノハイドロジェンシロキサンは当
業者にとって公知の方法によって製造される。ポリオル
ガノハイドロジェンシロキサンの配合量は、アルケニル
基含有ポリオルガノシロキサン中のケイ素原子に結合し
たアルケニル基に対するポリオルガノハイドロジェンシ
ロキサン中のＳｉＨ基のモル比が０．５〜５．０、好ま
しくは１．０〜３．０になる量である。
キサンの構造は線状、分岐状、環状又は網状であっても
よい。このポリオルガノハイドロジェンシロキサンは当
業者にとって公知の方法によって製造される。ポリオル
ガノハイドロジェンシロキサンの配合量は、アルケニル
基含有ポリオルガノシロキサン中のケイ素原子に結合し
たアルケニル基に対するポリオルガノハイドロジェンシ
ロキサン中のＳｉＨ基のモル比が０．５〜５．０、好ま
しくは１．０〜３．０になる量である。
【００３２】付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を硬
化するためのヒドロシリル化触媒としては通常使用され
るものであり、金属及びその化合物としては、例えば、
白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム、及びイリジ
ウム、有利には白金を使用することができる。金属は場
合により微粒子状の担体材料（例えば、活性炭、酸化ア
ルミニウム、酸化ケイ素）に固定する。ヒドロシリル化
触媒としては、白金及び白金化合物を使用することが好
ましい。
化するためのヒドロシリル化触媒としては通常使用され
るものであり、金属及びその化合物としては、例えば、
白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム、及びイリジ
ウム、有利には白金を使用することができる。金属は場
合により微粒子状の担体材料（例えば、活性炭、酸化ア
ルミニウム、酸化ケイ素）に固定する。ヒドロシリル化
触媒としては、白金及び白金化合物を使用することが好
ましい。
【００３３】白金化合物としては、白金ハロゲン化物
（例えば、ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ4・６Ｈ2Ｏ、Ｎａ2
ＰｔＣｌ4・４Ｈ2Ｏ、Ｈ2ＰｔＣｌ4・６Ｈ2Ｏとシクロ
ヘキサンからなる反応生成物）、白金−オレフィン錯
体、白金−アルコール錯体、白金−アルコラート錯体、
白金−エーテル錯体、白金−アルデヒド錯体、白金−ケ
トン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体（例えば、白金
−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン錯体、ビス−（γ−ピコリン）−白金ジクロ
ライド、トリメチレンジピリジン−白金ジクロライド、
ジシクロペンタジエン−白金ジクロライド、シクロオク
ダジエン−白金ジクロライド、シクロペンタジエン−白
金ジクロライド）が挙げられる。
（例えば、ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ4・６Ｈ2Ｏ、Ｎａ2
ＰｔＣｌ4・４Ｈ2Ｏ、Ｈ2ＰｔＣｌ4・６Ｈ2Ｏとシクロ
ヘキサンからなる反応生成物）、白金−オレフィン錯
体、白金−アルコール錯体、白金−アルコラート錯体、
白金−エーテル錯体、白金−アルデヒド錯体、白金−ケ
トン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体（例えば、白金
−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン錯体、ビス−（γ−ピコリン）−白金ジクロ
ライド、トリメチレンジピリジン−白金ジクロライド、
ジシクロペンタジエン−白金ジクロライド、シクロオク
ダジエン−白金ジクロライド、シクロペンタジエン−白
金ジクロライド）が挙げられる。
【００３４】また、ヒドロシリル化触媒はマイクロカプ
セル化した形で使用することもでき、この場合触媒を含
有し、かつポリオルガノシロキサン中に不溶の微粒子固
体は、例えば、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエステル樹
脂又はシリコーン樹脂）である。また、ヒドロシリル化
触媒は包接化合物の形で、例えば、シクロデキストリン
内で使用することも可能である。ヒドロシリル化触媒の
添加量は触媒量であり、白金触媒を使用する場合、シリ
コーンゴム組成物中の白金金属として０．１〜５００ｐ
ｐｍ、特に１０〜１００ｐｐｍの範囲である。
セル化した形で使用することもでき、この場合触媒を含
有し、かつポリオルガノシロキサン中に不溶の微粒子固
体は、例えば、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエステル樹
脂又はシリコーン樹脂）である。また、ヒドロシリル化
触媒は包接化合物の形で、例えば、シクロデキストリン
内で使用することも可能である。ヒドロシリル化触媒の
添加量は触媒量であり、白金触媒を使用する場合、シリ
コーンゴム組成物中の白金金属として０．１〜５００ｐ
ｐｍ、特に１０〜１００ｐｐｍの範囲である。
【００３５】なお、シリカ微粉末は有機過酸化物硬化の
場合と同様である。また、本発明の付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物には、上記主成分以外に任意成分とし
てエチニルシクロヘキサノール等のアセチレンアルコー
ル化合物などの付加反応制御剤等を本発明の効果を妨げ
ない範囲で添加することができる。
場合と同様である。また、本発明の付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物には、上記主成分以外に任意成分とし
てエチニルシクロヘキサノール等のアセチレンアルコー
ル化合物などの付加反応制御剤等を本発明の効果を妨げ
ない範囲で添加することができる。
【００３６】（Ｂ）成分として用いられるイソインドリ
ノン系化合物は、本発明の効果を発現するための必須成
分であり、イソインドリノン骨格を有する下記一般式
（１）及び下記一般式（２）で表される。
ノン系化合物は、本発明の効果を発現するための必須成
分であり、イソインドリノン骨格を有する下記一般式
（１）及び下記一般式（２）で表される。
【００３７】
【化５】
【００３８】
【化６】 （式（１）及び（２）中のＲはメチル基又は水素原子で
ある）
ある）
【００３９】さらに、より好ましくは、上記２種のイソ
インドリノン系化合物のうち、前者の一般式（１）のも
のであり、特に好ましいのは上記一般式（１）のＲが水
素原子である下記一般式（６）のイソインドリノンエロ
ーレデッシュ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１１０）である。
インドリノン系化合物のうち、前者の一般式（１）のも
のであり、特に好ましいのは上記一般式（１）のＲが水
素原子である下記一般式（６）のイソインドリノンエロ
ーレデッシュ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１１０）である。
【化７】
【００４０】（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０．０１〜１．０重量部である。０．０
１重量部未満では十分な耐熱性向上が得られず、１．０
重量部を超えても更なる耐熱性向上が発現されない。
（Ｂ）成分の好ましい配合量は０．０１〜０．５重量部
の範囲であり、特に好ましいのは０．０２〜０．３重量
部である。また、イソインドリノン系化合物は単独でも
数種類を組み合わせて使用してもよい。
重量部に対して０．０１〜１．０重量部である。０．０
１重量部未満では十分な耐熱性向上が得られず、１．０
重量部を超えても更なる耐熱性向上が発現されない。
（Ｂ）成分の好ましい配合量は０．０１〜０．５重量部
の範囲であり、特に好ましいのは０．０２〜０．３重量
部である。また、イソインドリノン系化合物は単独でも
数種類を組み合わせて使用してもよい。
【００４１】（Ｃ）成分として用いられる酸化鉄は、本
発明の効果を発現するための必須成分であり、酸化第一
鉄、酸化第二鉄、及び酸化第一鉄と酸化第二鉄の混合物
であるが、一般にべんがらと称されるα−Ｆｅ2Ｏ3を主
成分とする酸化第二鉄が好ましい。触媒量のイソインド
リノン系化合物と酸化鉄を併用することによって、耐熱
性が大幅に向上する。
発明の効果を発現するための必須成分であり、酸化第一
鉄、酸化第二鉄、及び酸化第一鉄と酸化第二鉄の混合物
であるが、一般にべんがらと称されるα−Ｆｅ2Ｏ3を主
成分とする酸化第二鉄が好ましい。触媒量のイソインド
リノン系化合物と酸化鉄を併用することによって、耐熱
性が大幅に向上する。
【００４２】なお、酸化鉄の粒子径は５０μｍ以下の微
粉末状が好ましい。酸化鉄の配合量は、（Ａ）成分１０
０重量部に対して０．２〜５．０重量部である。０．２
重量部未満では十分な耐熱性向上が得られず、５．０重
量部を超えると引張強度が低下する。（Ｃ）成分の好ま
しい配合量は０．２〜２．０重量部の範囲であり、特に
好ましいのは０．２〜１．０重量部の範囲である。
粉末状が好ましい。酸化鉄の配合量は、（Ａ）成分１０
０重量部に対して０．２〜５．０重量部である。０．２
重量部未満では十分な耐熱性向上が得られず、５．０重
量部を超えると引張強度が低下する。（Ｃ）成分の好ま
しい配合量は０．２〜２．０重量部の範囲であり、特に
好ましいのは０．２〜１．０重量部の範囲である。
【００４３】本発明の有機過酸化物硬化型シリコーンゴ
ム組成物及び付加反応硬化型シリコーンゴム組成物に
は、上記した成分以外にフリーのシリコーンオイル、例
えば、直鎖状のジメチルポリシロキサン、水酸基含有ジ
メチルポリシロキサン、直鎖状のメチルフェニルポリシ
ロキサンを添加することができ、また目的に応じて各種
の添加剤、例えば、カーボンブラック、難燃剤、可塑剤
などを添加してもよい。なお、これら任意成分の添加量
は、本発明の効果を妨げない範囲の量である。
ム組成物及び付加反応硬化型シリコーンゴム組成物に
は、上記した成分以外にフリーのシリコーンオイル、例
えば、直鎖状のジメチルポリシロキサン、水酸基含有ジ
メチルポリシロキサン、直鎖状のメチルフェニルポリシ
ロキサンを添加することができ、また目的に応じて各種
の添加剤、例えば、カーボンブラック、難燃剤、可塑剤
などを添加してもよい。なお、これら任意成分の添加量
は、本発明の効果を妨げない範囲の量である。
【００４４】本発明のシリコーンゴム組成物は、例え
ば、プラネタリーミキサー、練りロール機、密閉式混合
機（ニーダー等）等でイソインドリノン系化合物や硬化
剤を混合して硬化成形することができる。成形方法は、
混合物の粘度により自由に選択することができ、注入成
形、圧縮成形、射出成形、押出成形、トランスファー成
形等いずれの方法を採用してもよい。本発明のシリコー
ンゴム組成物の硬化条件は、通常８０〜２００℃で５秒
〜３時間加熱する条件である。
ば、プラネタリーミキサー、練りロール機、密閉式混合
機（ニーダー等）等でイソインドリノン系化合物や硬化
剤を混合して硬化成形することができる。成形方法は、
混合物の粘度により自由に選択することができ、注入成
形、圧縮成形、射出成形、押出成形、トランスファー成
形等いずれの方法を採用してもよい。本発明のシリコー
ンゴム組成物の硬化条件は、通常８０〜２００℃で５秒
〜３時間加熱する条件である。
【００４５】このようにして成形された本発明の有機過
酸化物硬化型又は付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
の成形体は、高温に長時間曝されても実用的な機械特性
が保持され、かつ耐圧縮永久歪み性も優れるという特性
を有することから、工業的価値は極めて高い。
酸化物硬化型又は付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
の成形体は、高温に長時間曝されても実用的な機械特性
が保持され、かつ耐圧縮永久歪み性も優れるという特性
を有することから、工業的価値は極めて高い。
【００４６】本発明組成物の成形体は、例えばＯＡロー
ル、ＰＰＣロールなどの各種ロール用途、高温絶縁用電
線、耐火電線などの電線用途及び電線付属部品用途、コ
ネクターシール、ワイヤーシール、オイルシール、シリ
ンダーヘッドガスケット、Ｏリング、スパークプラグブ
ーツ、イグニッションケーブルなどの自動車部品用途や
耐熱ホースなどの耐熱性部品に好適に使用され、更にそ
の優れた耐圧縮永久歪み性を生かして、建築用ガスケッ
トやその他分野の各種シール材に好適に使用される。
ル、ＰＰＣロールなどの各種ロール用途、高温絶縁用電
線、耐火電線などの電線用途及び電線付属部品用途、コ
ネクターシール、ワイヤーシール、オイルシール、シリ
ンダーヘッドガスケット、Ｏリング、スパークプラグブ
ーツ、イグニッションケーブルなどの自動車部品用途や
耐熱ホースなどの耐熱性部品に好適に使用され、更にそ
の優れた耐圧縮永久歪み性を生かして、建築用ガスケッ
トやその他分野の各種シール材に好適に使用される。
【００４７】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明の実施
の形態を具体的に説明するが、本発明は実施例に制限さ
れるものではない。
の形態を具体的に説明するが、本発明は実施例に制限さ
れるものではない。
【００４８】
【実施例】実施例１ 有機過酸化物硬化型シリコーンゴム組成物であるワツカ
ー ケミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテ
ル ハフツング製品「ＥＬＡＳＴＯＳＩＬ〈登録商標〉
Ｒ４０１／５０Ｓ」１００重量部にイソインドリノン
エローレデッシュ０．２２重量部、酸化第二鉄０．２５
重量部と有機過酸化物ビス−（４−メチルベンゾイル）
−パーオキサイド０．６重量部を練りロール機で均一に
分散させ、１２０℃で１０分間プレス硬化した後、２０
０℃で４時間循環式加熱オーブンで硬化して厚さ約２ｍ
ｍのシートを作製した。硬化物の硬さ（タイプＡデュロ
メータ）、引張試験、老化試験をＪＩＳ Ｋ６２４９に
従って測定し、その結果を表１に示した。
ー ケミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテ
ル ハフツング製品「ＥＬＡＳＴＯＳＩＬ〈登録商標〉
Ｒ４０１／５０Ｓ」１００重量部にイソインドリノン
エローレデッシュ０．２２重量部、酸化第二鉄０．２５
重量部と有機過酸化物ビス−（４−メチルベンゾイル）
−パーオキサイド０．６重量部を練りロール機で均一に
分散させ、１２０℃で１０分間プレス硬化した後、２０
０℃で４時間循環式加熱オーブンで硬化して厚さ約２ｍ
ｍのシートを作製した。硬化物の硬さ（タイプＡデュロ
メータ）、引張試験、老化試験をＪＩＳ Ｋ６２４９に
従って測定し、その結果を表１に示した。
【００４９】実施例２ 酸化第二鉄を０．２５重量部から０．５重量部にする以
外は実施例１と同様にして試験片を作製し、試験を行っ
た。結果を表１に示す。
外は実施例１と同様にして試験片を作製し、試験を行っ
た。結果を表１に示す。
【００５０】比較例１ 実施例１で用いたイソインドリノンエローレデッシュと
酸化第二鉄を使用しない以外は実施例１と同様にして試
験片を作製し、試験を行った。結果を表１に示す。
酸化第二鉄を使用しない以外は実施例１と同様にして試
験片を作製し、試験を行った。結果を表１に示す。
【００５１】比較例２ 実施例１で用いたイソインドリノンエローレデッシュを
使用しない以外は実施例２と同様にして試験片を作製
し、試験を行った。結果を表１に示す。
使用しない以外は実施例２と同様にして試験片を作製
し、試験を行った。結果を表１に示す。
【００５２】実施例３ 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物であるワツカー
ケミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル
ハフツング製品「ＥＬＡＳＴＯＳＩＬ〈登録商標〉 Ｌ
Ｒ３００３／６０」の白金触媒を含有するＡコンポーネ
ント５０重量部とポリオルガノハイドロジェンシロキサ
ンを含有するＢコンポーネント５０重量部と実施例１で
用いたイソインドリノンエローレデッシュ０．０４重量
部と酸化第二鉄０．２６重量部を均一に混合し、１７０
℃で５分間プレス硬化した後、２００℃で４時間循環式
加熱オーブンで硬化して厚さ約２ｍｍのシートと圧縮永
久ひずみ測定用の試験片（直径約２９ｍｍ、厚さ約１
２．５ｍｍ）を作製した。硬化物の硬さ（タイプＡデュ
ロメータ）、引張試験、老化試験、圧縮永久ひずみ試験
をＪＩＳ Ｋ６２４９に従って測定し、その結果を表２
に示した。
ケミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル
ハフツング製品「ＥＬＡＳＴＯＳＩＬ〈登録商標〉 Ｌ
Ｒ３００３／６０」の白金触媒を含有するＡコンポーネ
ント５０重量部とポリオルガノハイドロジェンシロキサ
ンを含有するＢコンポーネント５０重量部と実施例１で
用いたイソインドリノンエローレデッシュ０．０４重量
部と酸化第二鉄０．２６重量部を均一に混合し、１７０
℃で５分間プレス硬化した後、２００℃で４時間循環式
加熱オーブンで硬化して厚さ約２ｍｍのシートと圧縮永
久ひずみ測定用の試験片（直径約２９ｍｍ、厚さ約１
２．５ｍｍ）を作製した。硬化物の硬さ（タイプＡデュ
ロメータ）、引張試験、老化試験、圧縮永久ひずみ試験
をＪＩＳ Ｋ６２４９に従って測定し、その結果を表２
に示した。
【００５３】比較例３ 実施例３で用いたイソインドリノンエローレデッシュと
酸化第二鉄を使用しない以外は実施例３と同様にして試
験片を作製し、試験を行った。結果を表２に示す。
酸化第二鉄を使用しない以外は実施例３と同様にして試
験片を作製し、試験を行った。結果を表２に示す。
【００５４】比較例４ 実施例３で用いたイソインドリノンエローレデッシュを
使用しない以外は実施例３と同様にして試験片を作製
し、試験を行った。結果を表２に示す。
使用しない以外は実施例３と同様にして試験片を作製
し、試験を行った。結果を表２に示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【発明の効果】本発明の耐熱性シリコーンゴム組成物は
高温に長時間曝されても実用的な機械特性が保持され、
かつ耐圧縮永久ひずみ性も優れる加熱硬化型シリコーン
ゴムを与えるので、耐熱性を必要とする種々の用途に極
めて有用である。
高温に長時間曝されても実用的な機械特性が保持され、
かつ耐圧縮永久ひずみ性も優れる加熱硬化型シリコーン
ゴムを与えるので、耐熱性を必要とする種々の用途に極
めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4F071 AA67 AB18 AC19 AE05 AF13 AF18 AF45 AH03 AH07 AH12 AH17 BB03 BB05 BB06 BC07 4J002 CP031 CP042 CP081 CP091 CP131 CP141 DE117 DJ018 EK039 EK049 EK059 EK069 EU026 FB238 FB268 FD018 FD066 FD067 FD142 FD149 FD150 GL00 GM00 GN00 GQ01
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）シリコーンゴム組成物１００重量
部に、（Ｂ）下記一般式（１）、 【化１】 及び／又は、下記一般式（２）、 【化２】 （式（１）及び（２）中のＲはメチル基又は水素原子で
ある）で示されるイソインドリノン系化合物０．０１〜
１．０重量部、（Ｃ）酸化鉄０．２〜５．０重量部を配
合してなる耐熱性シリコーンゴム組成物。 - 【請求項２】 （Ｃ）成分の酸化鉄が酸化第二鉄である
請求項１記載の耐熱性シリコーンゴム組成物。 - 【請求項３】 請求項１及び請求項２記載の耐熱性シリ
コーンゴム組成物を硬化して得た成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001016697A JP2002220532A (ja) | 2001-01-25 | 2001-01-25 | 耐熱性シリコーンゴム組成物及び硬化して得られる成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001016697A JP2002220532A (ja) | 2001-01-25 | 2001-01-25 | 耐熱性シリコーンゴム組成物及び硬化して得られる成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002220532A true JP2002220532A (ja) | 2002-08-09 |
Family
ID=18883015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001016697A Pending JP2002220532A (ja) | 2001-01-25 | 2001-01-25 | 耐熱性シリコーンゴム組成物及び硬化して得られる成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002220532A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182902A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 高耐熱性シリコーンゴム組成物 |
| US20160247598A1 (en) * | 2013-11-05 | 2016-08-25 | Autonetworks Technologies, Ltd. | Insulated wire |
-
2001
- 2001-01-25 JP JP2001016697A patent/JP2002220532A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182902A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 高耐熱性シリコーンゴム組成物 |
| US20160247598A1 (en) * | 2013-11-05 | 2016-08-25 | Autonetworks Technologies, Ltd. | Insulated wire |
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