JP2002201337A - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物Info
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- JP2002201337A JP2002201337A JP2000402300A JP2000402300A JP2002201337A JP 2002201337 A JP2002201337 A JP 2002201337A JP 2000402300 A JP2000402300 A JP 2000402300A JP 2000402300 A JP2000402300 A JP 2000402300A JP 2002201337 A JP2002201337 A JP 2002201337A
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- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フリップチップ実装用材料として好適に用いら
れ、耐熱性、耐湿性、接着性、貯蔵安定性等に優れた液
状エポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 樹脂系成分として、１分子中にグリシジ
ルエーテル基を２個以上有するナフタレン型エポキシ樹
脂（Ａ１）及び１分子中にグリシジルエーテル基を２個
以上有する他のエポキシ樹脂（Ａ２）からなる常温で液
状のエポキシ樹脂（Ａ）、イミダゾール系硬化剤（Ｂ）
及び熱可塑性を有するインデン系樹脂（Ｃ）を主成分と
して含有する液状エポキシ樹脂組成物である。このエポ
キシ樹脂組成物には、樹脂系成分１００重量部に対し
て、平均粒子径３０μｍ以下の球状シリカが１０〜３０
０重量部含有され得る。
れ、耐熱性、耐湿性、接着性、貯蔵安定性等に優れた液
状エポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 樹脂系成分として、１分子中にグリシジ
ルエーテル基を２個以上有するナフタレン型エポキシ樹
脂（Ａ１）及び１分子中にグリシジルエーテル基を２個
以上有する他のエポキシ樹脂（Ａ２）からなる常温で液
状のエポキシ樹脂（Ａ）、イミダゾール系硬化剤（Ｂ）
及び熱可塑性を有するインデン系樹脂（Ｃ）を主成分と
して含有する液状エポキシ樹脂組成物である。このエポ
キシ樹脂組成物には、樹脂系成分１００重量部に対し
て、平均粒子径３０μｍ以下の球状シリカが１０〜３０
０重量部含有され得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液状エポキシ樹脂
組成物に関し、詳しくは、フリップチップの実装に好適
に用いられる液状エポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
組成物に関し、詳しくは、フリップチップの実装に好適
に用いられる液状エポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、半導体封止樹脂としてはエポ
キシ樹脂を含有する材料が多用されている。そして、近
年の半導体デバイスの高集積化に伴い、フリップチップ
接続を用いたタイプのものが最も小型化が可能とされて
おり高密度実装化が可能なことから、その需要は拡大傾
向にある。このフリップチップ接続を用いた半導体装置
の封止は、ベアチップをフェイスダウン方式で基板上に
バンプなどを介して接続し、チップと基板との間の間隙
に液状樹脂を充填して行われる方法や、基板上に樹脂を
塗布した後に、チップの実装とバンプの接続を行う方法
などがある。この際、前者の場合には、上記チップと基
板との間の間隙が約１００μｍ以下と非常に狭いことか
ら、また、後者の場合には、狭ピッチバンプ間への流し
込みやフィレット形成のため、ここに適用される樹脂材
料の特性としては、流動性が良好なことが望まれる。こ
のことから常温で液状の性状を有する液状樹脂がフリッ
プチップ接続を用いた半導体装置を封止するものとして
有効である。
キシ樹脂を含有する材料が多用されている。そして、近
年の半導体デバイスの高集積化に伴い、フリップチップ
接続を用いたタイプのものが最も小型化が可能とされて
おり高密度実装化が可能なことから、その需要は拡大傾
向にある。このフリップチップ接続を用いた半導体装置
の封止は、ベアチップをフェイスダウン方式で基板上に
バンプなどを介して接続し、チップと基板との間の間隙
に液状樹脂を充填して行われる方法や、基板上に樹脂を
塗布した後に、チップの実装とバンプの接続を行う方法
などがある。この際、前者の場合には、上記チップと基
板との間の間隙が約１００μｍ以下と非常に狭いことか
ら、また、後者の場合には、狭ピッチバンプ間への流し
込みやフィレット形成のため、ここに適用される樹脂材
料の特性としては、流動性が良好なことが望まれる。こ
のことから常温で液状の性状を有する液状樹脂がフリッ
プチップ接続を用いた半導体装置を封止するものとして
有効である。
【０００３】一方、半導体装置において、耐湿性が悪い
ものは吸湿による腐食の原因となりうる。したがって、
プレッシャークッカー（ＰＣＴ）試験で評価し得る耐湿
信頼性が良好なものが要求される。特開平１１−２９６
２４号公報には、ビスフェノールＦのジグリシジルエー
テルを主成分とし、ジグリシジルエーテルを有するナフ
タレン型エポキシ樹脂と酸無水物硬化剤を用い、耐熱
性、耐湿性を改良した半導体封止用エポキシ樹脂組成物
が提示されている。また、特開平５−２１８２２２号公
報には、フリップチップ実装用にエポキシ樹脂が使用さ
れることが記載されているが、エポキシ樹脂について
は、通常のエポキシ樹脂を紹介しているにとどまる。
ものは吸湿による腐食の原因となりうる。したがって、
プレッシャークッカー（ＰＣＴ）試験で評価し得る耐湿
信頼性が良好なものが要求される。特開平１１−２９６
２４号公報には、ビスフェノールＦのジグリシジルエー
テルを主成分とし、ジグリシジルエーテルを有するナフ
タレン型エポキシ樹脂と酸無水物硬化剤を用い、耐熱
性、耐湿性を改良した半導体封止用エポキシ樹脂組成物
が提示されている。また、特開平５−２１８２２２号公
報には、フリップチップ実装用にエポキシ樹脂が使用さ
れることが記載されているが、エポキシ樹脂について
は、通常のエポキシ樹脂を紹介しているにとどまる。
【０００４】しかし、近年の電子機器のさらなる小型
化、軽量化に伴い、半導体デバイスは高集積化、高密度
化の一途をたどっており、求められる信頼性を始めとす
る特性もこれまで以上に高くなってきている。したがっ
て、場合によっては、ビスフェノールＦのジグリシジル
エーテルと酸無水物硬化剤を主成分とするエポキシ樹脂
組成物では、耐熱性、耐湿性、接着性において充分とは
言えない場合もでてきた。また、酸無水物硬化剤を使用
するエポキシ樹脂組成物は、貯蔵安定性に欠点があり、
作業面に問題を残している。
化、軽量化に伴い、半導体デバイスは高集積化、高密度
化の一途をたどっており、求められる信頼性を始めとす
る特性もこれまで以上に高くなってきている。したがっ
て、場合によっては、ビスフェノールＦのジグリシジル
エーテルと酸無水物硬化剤を主成分とするエポキシ樹脂
組成物では、耐熱性、耐湿性、接着性において充分とは
言えない場合もでてきた。また、酸無水物硬化剤を使用
するエポキシ樹脂組成物は、貯蔵安定性に欠点があり、
作業面に問題を残している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フリ
ップチップ実装用材料として特に好適に用いられ、耐熱
性、耐湿性、接着性、及び貯蔵安定性にも優れた液状エ
ポキシ樹脂組成物を提供することにある。
ップチップ実装用材料として特に好適に用いられ、耐熱
性、耐湿性、接着性、及び貯蔵安定性にも優れた液状エ
ポキシ樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に鋭意検討を重ねた結果、本発明者らは、特定の複数種
のエポキシ樹脂と特定の硬化剤を組み合わせ、これに熱
可塑性を有するインデン系樹脂を添加することで、上記
課題を解決し得ることを見出し本発明を完成するに至っ
た。
に鋭意検討を重ねた結果、本発明者らは、特定の複数種
のエポキシ樹脂と特定の硬化剤を組み合わせ、これに熱
可塑性を有するインデン系樹脂を添加することで、上記
課題を解決し得ることを見出し本発明を完成するに至っ
た。
【０００７】すなわち、本発明は、樹脂系成分として、
１分子中にグリシジルエーテル基を２個以上有するナフ
タレン型エポキシ樹脂（Ａ１）及び１分子中にグリシジ
ルエーテル基を２個以上有する他のエポキシ樹脂（Ａ
２）からなる常温で液状のエポキシ樹脂（Ａ）、イミダ
ゾール系硬化剤（Ｂ）及び熱可塑性を有するインデン系
樹脂（Ｃ）を主成分として含有する液状エポキシ樹脂組
成物である。ここで、エポキシ樹脂（Ａ）中の（Ａ１）
の含有割合が４０〜９０重量％、（Ａ１）及び他のエポ
キシ樹脂（Ａ２）両成分の含有割合が８０〜１００重量
％であることが好ましい。更に、樹脂系成分１００重量
部に対して、平均粒子径３０μｍ以下の球状シリカが１
０〜３００重量部含有されていることも好ましい態様の
一つである。また、本発明は、前記の樹脂組成物からな
るフリップチップ実装用液状エポキシ樹脂組成物であ
る。更に、本発明は、前記の液状エポキシ樹脂組成物を
硬化させてなる硬化物である。
１分子中にグリシジルエーテル基を２個以上有するナフ
タレン型エポキシ樹脂（Ａ１）及び１分子中にグリシジ
ルエーテル基を２個以上有する他のエポキシ樹脂（Ａ
２）からなる常温で液状のエポキシ樹脂（Ａ）、イミダ
ゾール系硬化剤（Ｂ）及び熱可塑性を有するインデン系
樹脂（Ｃ）を主成分として含有する液状エポキシ樹脂組
成物である。ここで、エポキシ樹脂（Ａ）中の（Ａ１）
の含有割合が４０〜９０重量％、（Ａ１）及び他のエポ
キシ樹脂（Ａ２）両成分の含有割合が８０〜１００重量
％であることが好ましい。更に、樹脂系成分１００重量
部に対して、平均粒子径３０μｍ以下の球状シリカが１
０〜３００重量部含有されていることも好ましい態様の
一つである。また、本発明は、前記の樹脂組成物からな
るフリップチップ実装用液状エポキシ樹脂組成物であ
る。更に、本発明は、前記の液状エポキシ樹脂組成物を
硬化させてなる硬化物である。
【０００８】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、樹脂
系成分として、１分子中にグリシジルエーテル基を２個
以上有するナフタレン型エポキシ樹脂（Ａ１）及び１分
子中にグリシジルエーテル基を２個以上有する他のエポ
キシ樹脂（Ａ２）からなる常温で液状のエポキシ樹脂
（Ａ）、イミダゾール系硬化剤（Ｂ）、及び熱可塑性を
有するインデン系樹脂（Ｃ）を主成分として含有する。
ここで、樹脂系成分とは、樹脂、オリゴマー、モノマ
ー、エポキシ樹脂硬化剤等の硬化後に樹脂相を構成する
成分をいい、本発明では前記エポキシ樹脂（Ａ）、イミ
ダゾール系硬化剤（Ｂ）及びインデン系樹脂（Ｃ）を、
樹脂系成分の主成分として含む。なお、エポキシ樹脂
（Ａ）は単量体であるエポキシ化合物を含む。また、エ
ポキシ樹脂（Ａ１）は、１分子中にグリシジルエーテル
基を２個以上有するナフタレン型エポキシ樹脂をいい、
単に（Ａ１）又は（Ａ１）成分ということもある。エポ
キシ樹脂（Ａ２）は、１分子中にグリシジルエーテル基
を２個以上有する（Ａ１）以外のエポキシ樹脂であり、
単に（Ａ２）又は（Ａ２）成分ということもある。エポ
キシ樹脂（Ａ）は、上記（Ａ１）成分及び（Ａ２）成分
からなる常温で液状のエポキシ樹脂をいい、単に（Ａ）
又は（Ａ）成分ということもある。インデン系樹脂
（Ｃ）は、熱可塑性を有するインデン系樹脂をいい、単
に（Ｃ）又は（Ｃ）成分ということもある。また、主と
して含有する又は主成分とするとは、５０wt％以上を占
めることをいうものとする。また、液状エポキシ樹脂組
成物とは、常温で液状又は流動性を有するものをいい、
充填剤等が含まれる場合は、これを含んだ状態で上記性
質を示すものをいう。
系成分として、１分子中にグリシジルエーテル基を２個
以上有するナフタレン型エポキシ樹脂（Ａ１）及び１分
子中にグリシジルエーテル基を２個以上有する他のエポ
キシ樹脂（Ａ２）からなる常温で液状のエポキシ樹脂
（Ａ）、イミダゾール系硬化剤（Ｂ）、及び熱可塑性を
有するインデン系樹脂（Ｃ）を主成分として含有する。
ここで、樹脂系成分とは、樹脂、オリゴマー、モノマ
ー、エポキシ樹脂硬化剤等の硬化後に樹脂相を構成する
成分をいい、本発明では前記エポキシ樹脂（Ａ）、イミ
ダゾール系硬化剤（Ｂ）及びインデン系樹脂（Ｃ）を、
樹脂系成分の主成分として含む。なお、エポキシ樹脂
（Ａ）は単量体であるエポキシ化合物を含む。また、エ
ポキシ樹脂（Ａ１）は、１分子中にグリシジルエーテル
基を２個以上有するナフタレン型エポキシ樹脂をいい、
単に（Ａ１）又は（Ａ１）成分ということもある。エポ
キシ樹脂（Ａ２）は、１分子中にグリシジルエーテル基
を２個以上有する（Ａ１）以外のエポキシ樹脂であり、
単に（Ａ２）又は（Ａ２）成分ということもある。エポ
キシ樹脂（Ａ）は、上記（Ａ１）成分及び（Ａ２）成分
からなる常温で液状のエポキシ樹脂をいい、単に（Ａ）
又は（Ａ）成分ということもある。インデン系樹脂
（Ｃ）は、熱可塑性を有するインデン系樹脂をいい、単
に（Ｃ）又は（Ｃ）成分ということもある。また、主と
して含有する又は主成分とするとは、５０wt％以上を占
めることをいうものとする。また、液状エポキシ樹脂組
成物とは、常温で液状又は流動性を有するものをいい、
充填剤等が含まれる場合は、これを含んだ状態で上記性
質を示すものをいう。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。ナフタレン型エポキシ樹脂（Ａ１）は、１分子中
にグリシジルエーテル基を２個以上有するものであり、
樹脂組成物の必須成分であるエポキシ樹脂（Ａ）の１部
を構成する。ナフタレン型エポキシ樹脂（Ａ１）は、具
体的には、１，５−ナフタレンジグリシジルエーテルや
１，６−ナフタレンジグリシジルエーテル、２，７−ナ
フタレンジグリシジルエーテルに代表されるナフタレン
ジグリシジルエーテルやこれらの各異性体、ナフタレン
トリグリシジルエーテルやこれらの各異性体、またはこ
れらのオリゴマーを、１種又は２種以上混合して用いる
ことができる。好ましくは、ナフタレンジグリシジルエ
ーテル又は平均の繰返し数が３以下のナフタレンジグリ
シジルエーテルオリゴマーである。エポキシ樹脂（Ａ）
中のエポキシ樹脂（Ａ１）の含有割合は、１０〜９０重
量％の範囲で使用することが好ましく、４０〜９０重量
％の範囲が耐熱性向上の点からより好ましい。（Ａ１）
成分の割合が１０重量％に満たないと、耐熱性向上の効
果が充分に得られない場合があり、また、９０重量％を
超えると樹脂組成物の結晶化が問題となる場合があり好
ましくない。
する。ナフタレン型エポキシ樹脂（Ａ１）は、１分子中
にグリシジルエーテル基を２個以上有するものであり、
樹脂組成物の必須成分であるエポキシ樹脂（Ａ）の１部
を構成する。ナフタレン型エポキシ樹脂（Ａ１）は、具
体的には、１，５−ナフタレンジグリシジルエーテルや
１，６−ナフタレンジグリシジルエーテル、２，７−ナ
フタレンジグリシジルエーテルに代表されるナフタレン
ジグリシジルエーテルやこれらの各異性体、ナフタレン
トリグリシジルエーテルやこれらの各異性体、またはこ
れらのオリゴマーを、１種又は２種以上混合して用いる
ことができる。好ましくは、ナフタレンジグリシジルエ
ーテル又は平均の繰返し数が３以下のナフタレンジグリ
シジルエーテルオリゴマーである。エポキシ樹脂（Ａ）
中のエポキシ樹脂（Ａ１）の含有割合は、１０〜９０重
量％の範囲で使用することが好ましく、４０〜９０重量
％の範囲が耐熱性向上の点からより好ましい。（Ａ１）
成分の割合が１０重量％に満たないと、耐熱性向上の効
果が充分に得られない場合があり、また、９０重量％を
超えると樹脂組成物の結晶化が問題となる場合があり好
ましくない。
【００１０】本発明においては、（Ａ１）成分の他に、
１分子中にグリシジルエーテル基を２個以上有する他の
エポキシ樹脂（Ａ２）を含有する。エポキシ樹脂（Ａ
２）は、具体的にはビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、ビスフェノールＳ、フルオレンビスフェノール、
４，４’−ビフェノール、２，２’−ビフェノール、ハ
イドロキノン、レゾルシン等の２価のフェノール類、あ
るいは、トリス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、フェノールノボラック、ｏ−クレゾールノ
ボラック等の３価以上のフェノール類、あるいは、テト
ラブロモビスフェノールＡ等のハロゲン価ビスフェノー
ル類から誘導されるグリシジルエーテル化合物が例示さ
れる。これらのエポキシ樹脂（Ａ２）は、１種又は２種
以上を混合して用いることも可能であるが、常温で液状
であることが好ましい。つまり、（Ａ２）成分の１種と
して固形状エポキシを用いることも可能であるが、その
場合も混合状態で常温で液状であることが好ましい。そ
の場合の固形状エポキシの使用量は、エポキシ樹脂
（Ａ）中、４０重量％以下であることがよい。エポキシ
樹脂（Ａ）中のエポキシ樹脂（Ａ２）の含有割合は、１
０〜９０重量％の範囲で使用することが好ましく、１０
〜６０重量％の範囲がより好ましい。
１分子中にグリシジルエーテル基を２個以上有する他の
エポキシ樹脂（Ａ２）を含有する。エポキシ樹脂（Ａ
２）は、具体的にはビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、ビスフェノールＳ、フルオレンビスフェノール、
４，４’−ビフェノール、２，２’−ビフェノール、ハ
イドロキノン、レゾルシン等の２価のフェノール類、あ
るいは、トリス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、フェノールノボラック、ｏ−クレゾールノ
ボラック等の３価以上のフェノール類、あるいは、テト
ラブロモビスフェノールＡ等のハロゲン価ビスフェノー
ル類から誘導されるグリシジルエーテル化合物が例示さ
れる。これらのエポキシ樹脂（Ａ２）は、１種又は２種
以上を混合して用いることも可能であるが、常温で液状
であることが好ましい。つまり、（Ａ２）成分の１種と
して固形状エポキシを用いることも可能であるが、その
場合も混合状態で常温で液状であることが好ましい。そ
の場合の固形状エポキシの使用量は、エポキシ樹脂
（Ａ）中、４０重量％以下であることがよい。エポキシ
樹脂（Ａ）中のエポキシ樹脂（Ａ２）の含有割合は、１
０〜９０重量％の範囲で使用することが好ましく、１０
〜６０重量％の範囲がより好ましい。
【００１１】なお、本発明においては、エポキシ樹脂
（Ａ）として、（Ａ１）成分、（Ａ２）成分を併用する
が、混合物が常温で液状であることが必要である。ま
た、エポキシ樹脂（Ａ）として、（Ａ１）成分及び（Ａ
２）成分以外のエポキシ樹脂も本発明の効果を損なわな
い範囲で、少量配合することも差し支えない。
（Ａ）として、（Ａ１）成分、（Ａ２）成分を併用する
が、混合物が常温で液状であることが必要である。ま
た、エポキシ樹脂（Ａ）として、（Ａ１）成分及び（Ａ
２）成分以外のエポキシ樹脂も本発明の効果を損なわな
い範囲で、少量配合することも差し支えない。
【００１２】本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、イ
ミダゾール系硬化剤（Ｂ）を含有する。イミダゾール系
硬化剤（Ｂ）としては、具体的には２〜５μｍの微粒子
状メチルイミダゾール化合物を、マイクロカプセル膜で
被膜した常温における貯蔵安定性に優れた潜在性硬化剤
が好ましいものとして挙げられる。微粒子状メチルイミ
ダゾール化合物としては、２−メチルイミダゾール、４
−メチルイミダゾール、２，４−ジメチルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾール等を単独また
は２種以上を併用することができる。また、マイクロカ
プセル膜は、ウレタン系ポリマーやアクリル系ポリマー
で構成されることができる。
ミダゾール系硬化剤（Ｂ）を含有する。イミダゾール系
硬化剤（Ｂ）としては、具体的には２〜５μｍの微粒子
状メチルイミダゾール化合物を、マイクロカプセル膜で
被膜した常温における貯蔵安定性に優れた潜在性硬化剤
が好ましいものとして挙げられる。微粒子状メチルイミ
ダゾール化合物としては、２−メチルイミダゾール、４
−メチルイミダゾール、２，４−ジメチルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾール等を単独また
は２種以上を併用することができる。また、マイクロカ
プセル膜は、ウレタン系ポリマーやアクリル系ポリマー
で構成されることができる。
【００１３】なお、必要に応じてイミダゾール系硬化剤
（Ｂ）以外にも、一般にエポキシ樹脂の硬化剤として知
られているものを併用することができる。例えば、フェ
ノール性水酸基を有するものでは、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フルオレンビス
フェノール、４，４’−ビフェノール、２，２’−ビフ
ェノール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジ
オール等の２価のフェノール類、あるいはトリス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、フェノールノ
ボラック、ｏ−クレゾールノボラック、ナフトールノボ
ラック、ポリビニルフェノール等に代表される３価以上
のフェノール類、さらにはフェノール類、ナフトール類
又はビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＳ、フルオレンビスフェノール、４，４’−ビフェ
ノール、２，２’−ビフェノール、ハイドロキノン、レ
ゾルシン、ナフタレンジオール等の２価のフェノール類
のホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデ
ヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−キシリレ
ングリコール等の縮合剤により合成される多価フェノー
ル性化合物がある。また、酸無水物類では、無水フタル
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無
水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハイミック酸、無水ナ
ジック酸、無水トリメリット酸等が使用できる。また、
場合により、ジシアンジアミド、アミド樹脂類、アミン
類を使用してもよい。アミン類としては、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、
ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等の
芳香族アミン類、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン等の脂肪族アミン類がある。
（Ｂ）以外にも、一般にエポキシ樹脂の硬化剤として知
られているものを併用することができる。例えば、フェ
ノール性水酸基を有するものでは、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フルオレンビス
フェノール、４，４’−ビフェノール、２，２’−ビフ
ェノール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジ
オール等の２価のフェノール類、あるいはトリス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、フェノールノ
ボラック、ｏ−クレゾールノボラック、ナフトールノボ
ラック、ポリビニルフェノール等に代表される３価以上
のフェノール類、さらにはフェノール類、ナフトール類
又はビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＳ、フルオレンビスフェノール、４，４’−ビフェ
ノール、２，２’−ビフェノール、ハイドロキノン、レ
ゾルシン、ナフタレンジオール等の２価のフェノール類
のホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデ
ヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−キシリレ
ングリコール等の縮合剤により合成される多価フェノー
ル性化合物がある。また、酸無水物類では、無水フタル
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無
水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハイミック酸、無水ナ
ジック酸、無水トリメリット酸等が使用できる。また、
場合により、ジシアンジアミド、アミド樹脂類、アミン
類を使用してもよい。アミン類としては、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、
ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等の
芳香族アミン類、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン等の脂肪族アミン類がある。
【００１４】本発明において硬化剤には、イミダゾール
系硬化剤（Ｂ）の１種又は２種以上と、それ以外の硬化
剤の１種又は２種以上を混合してもよく、イミダゾール
系硬化剤（Ｂ）は硬化剤中５〜１００重量％の範囲で使
用できるが、５０重量％以上、より好ましくは７０重量
％以上とすることがよい。但し、酸無水物類は組成物の
低粘度化には効果を発揮するが、耐熱性や耐湿性は低下
させるため、配合量は硬化剤中５０重量％以下、望まし
くは３０重量％以下とすることがよい。本発明の液状エ
ポキシ樹脂組成物におけるイミダゾール系硬化剤（Ｂ）
又はこれと他の硬化剤の合計配合量は、エポキシ樹脂
（Ａ）１００重量部に対し、１〜４０重量部の範囲がよ
い。
系硬化剤（Ｂ）の１種又は２種以上と、それ以外の硬化
剤の１種又は２種以上を混合してもよく、イミダゾール
系硬化剤（Ｂ）は硬化剤中５〜１００重量％の範囲で使
用できるが、５０重量％以上、より好ましくは７０重量
％以上とすることがよい。但し、酸無水物類は組成物の
低粘度化には効果を発揮するが、耐熱性や耐湿性は低下
させるため、配合量は硬化剤中５０重量％以下、望まし
くは３０重量％以下とすることがよい。本発明の液状エ
ポキシ樹脂組成物におけるイミダゾール系硬化剤（Ｂ）
又はこれと他の硬化剤の合計配合量は、エポキシ樹脂
（Ａ）１００重量部に対し、１〜４０重量部の範囲がよ
い。
【００１５】本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、更
に、熱可塑性を有するインデン系樹脂（Ｃ）を含有す
る。（Ｃ）成分としては、具体的にはインデン樹脂、イ
ンデン・スチレン共重合樹脂、インデン・スチレン・フ
ェノール共重合樹脂、インデン・クマロン共重合樹脂、
インデン・スチレン・クマロン共重合樹脂、インデン・
ベンゾチオフェン共重合樹脂、インデン・ベンゾフラン
共重合樹脂等を１種又は２種以上混合して用いることか
できるが、インデン分を５０重量％以上含むことが望ま
しい。インデン系樹脂（Ｃ）は熱可塑性を有するもので
あればよいが、軟化点が１４０℃以下であるものが望ま
しい。（Ｃ）成分の使用量は、耐湿性、接着性の向上に
は多いほうが好ましいが、過剰に添加すると耐熱性の低
下や線膨張が増加する傾向があり、樹脂系成分中、０．
１〜３０重量％の範囲で使用することが好ましい。
に、熱可塑性を有するインデン系樹脂（Ｃ）を含有す
る。（Ｃ）成分としては、具体的にはインデン樹脂、イ
ンデン・スチレン共重合樹脂、インデン・スチレン・フ
ェノール共重合樹脂、インデン・クマロン共重合樹脂、
インデン・スチレン・クマロン共重合樹脂、インデン・
ベンゾチオフェン共重合樹脂、インデン・ベンゾフラン
共重合樹脂等を１種又は２種以上混合して用いることか
できるが、インデン分を５０重量％以上含むことが望ま
しい。インデン系樹脂（Ｃ）は熱可塑性を有するもので
あればよいが、軟化点が１４０℃以下であるものが望ま
しい。（Ｃ）成分の使用量は、耐湿性、接着性の向上に
は多いほうが好ましいが、過剰に添加すると耐熱性の低
下や線膨張が増加する傾向があり、樹脂系成分中、０．
１〜３０重量％の範囲で使用することが好ましい。
【００１６】本発明の液状エポキシ樹脂組成物を、特定
の用途、特にＦＲ−４に代表される硬質基板にフリップ
実装用材料として用いる場合等には、充填剤を含有させ
ることが好ましい。充填剤としては、例えば、球状ある
いは破砕状の溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ粉末、
アルミナ粉末、ガラス粉末、金属粉末等が使用できる
が、これらの中でも、球状シリカが最も好ましい。この
場合の球状シリカの平均粒子径の範囲は、３０μｍ以
下、好ましくは２０μｍ以下であることがよく、その使
用量は樹脂系成分１００重量部に対して、１０〜３００
重量部が好ましく、５０〜２００重量部が更に好まし
い。
の用途、特にＦＲ−４に代表される硬質基板にフリップ
実装用材料として用いる場合等には、充填剤を含有させ
ることが好ましい。充填剤としては、例えば、球状ある
いは破砕状の溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ粉末、
アルミナ粉末、ガラス粉末、金属粉末等が使用できる
が、これらの中でも、球状シリカが最も好ましい。この
場合の球状シリカの平均粒子径の範囲は、３０μｍ以
下、好ましくは２０μｍ以下であることがよく、その使
用量は樹脂系成分１００重量部に対して、１０〜３００
重量部が好ましく、５０〜２００重量部が更に好まし
い。
【００１７】本発明においては、必要に応じて他の添加
成分として、従来より公知の硬化促進剤や他の添加剤、
導電性粒子等を用いることができる。硬化促進剤として
は、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、ル
イス酸類等があり、その添加量は、エポキシ樹脂１００
重量部に対して０．２〜１０重量部の範囲である。
成分として、従来より公知の硬化促進剤や他の添加剤、
導電性粒子等を用いることができる。硬化促進剤として
は、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、ル
イス酸類等があり、その添加量は、エポキシ樹脂１００
重量部に対して０．２〜１０重量部の範囲である。
【００１８】他の添加剤としては、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、カーボ
ンブラック等の着色剤、三酸化アンチモン等の難燃剤、
シリコンオイルやアクリルゴム等の低応力化剤、ステア
リン酸カルシウム等の潤滑剤を使用できる。
ロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、カーボ
ンブラック等の着色剤、三酸化アンチモン等の難燃剤、
シリコンオイルやアクリルゴム等の低応力化剤、ステア
リン酸カルシウム等の潤滑剤を使用できる。
【００１９】導電性粒子としては、例えば、Ａｕ、Ａ
ｇ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｗ、はんだ等の金属粒子や、これらの
金属粒子表面に、ＡｕやＰｄ等の薄膜を蒸着やメッキに
よって形成した金属粒子、ポリスチレンやジビニルベン
ゼン等の高分子の核材にＡｕ、Ｃｕ、Ｎｉ、はんだ等の
導電層を設けた導電性粒子を使用できる。
ｇ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｗ、はんだ等の金属粒子や、これらの
金属粒子表面に、ＡｕやＰｄ等の薄膜を蒸着やメッキに
よって形成した金属粒子、ポリスチレンやジビニルベン
ゼン等の高分子の核材にＡｕ、Ｃｕ、Ｎｉ、はんだ等の
導電層を設けた導電性粒子を使用できる。
【００２０】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、上記
した（Ａ）〜（Ｃ）成分を必須成分とするが、樹脂系成
分中の各成分の好ましい含有割合は下記の通りである。 （Ａ）成分 ５０〜９５重量％ （Ｂ）成分 １〜４０重量％ （Ｃ）成分 ０．１〜３０重量％ そして、本発明の液状エポキシ樹脂組成物おいて、球状
シリカを用いる場合には、樹脂系成分１００重量部に対
して、球状シリカが１０〜３００重量部含有されている
ことが好ましい。
した（Ａ）〜（Ｃ）成分を必須成分とするが、樹脂系成
分中の各成分の好ましい含有割合は下記の通りである。 （Ａ）成分 ５０〜９５重量％ （Ｂ）成分 １〜４０重量％ （Ｃ）成分 ０．１〜３０重量％ そして、本発明の液状エポキシ樹脂組成物おいて、球状
シリカを用いる場合には、樹脂系成分１００重量部に対
して、球状シリカが１０〜３００重量部含有されている
ことが好ましい。
【００２１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
詳しく説明する。なお、実施例中の各種特性評価は下記
の方法に従った。
詳しく説明する。なお、実施例中の各種特性評価は下記
の方法に従った。
【００２２】［貯蔵安定性の評価］エポキシ樹脂組成物
の、製造直後と２５℃における２００日後の粘度（回転
数５rpm）をＥ型粘度計で測定し、粘度増加率から貯蔵
安定性を求めた。表１中の数値は、（２００日後の粘
度）／（製造直後の粘度）×１００の計算値を表わす。
の、製造直後と２５℃における２００日後の粘度（回転
数５rpm）をＥ型粘度計で測定し、粘度増加率から貯蔵
安定性を求めた。表１中の数値は、（２００日後の粘
度）／（製造直後の粘度）×１００の計算値を表わす。
【００２３】［耐熱衝撃性の評価］耐熱衝撃性の評価と
しては、基板上にエポキシ樹脂組成物を塗布した後に、
チップの実装とバンプの接続を行って得たフリップチッ
プ実装品を、飽和水蒸気雰囲気中で、１２１℃、２気圧
のプレッシャークッカー（ＰＣＴ）試験を行い、不良発
生率を調べた。
しては、基板上にエポキシ樹脂組成物を塗布した後に、
チップの実装とバンプの接続を行って得たフリップチッ
プ実装品を、飽和水蒸気雰囲気中で、１２１℃、２気圧
のプレッシャークッカー（ＰＣＴ）試験を行い、不良発
生率を調べた。
【００２４】［ゲルタイムの測定］１５０℃の熱板にエ
ポキシ樹脂組成物を０．５cc注入し、１秒に１回攪拌し
ながらゲル化までの時間を測定した。 ［ガラス転移点、線膨張係数の測定］エポキシ樹脂組成
物を１５０℃で３０分の条件で硬化した長さ１０mmの試
験片をＴＭＡに供し、ガラス転移点（Ｔｇ）と、Ｔｇ前
後の線膨張係数を測定した。
ポキシ樹脂組成物を０．５cc注入し、１秒に１回攪拌し
ながらゲル化までの時間を測定した。 ［ガラス転移点、線膨張係数の測定］エポキシ樹脂組成
物を１５０℃で３０分の条件で硬化した長さ１０mmの試
験片をＴＭＡに供し、ガラス転移点（Ｔｇ）と、Ｔｇ前
後の線膨張係数を測定した。
【００２５】［曲げ強度、曲げ弾性率の測定］エポキシ
樹脂組成物を１５０℃で３０分の条件で硬化した１００
mm×１０mm×４mmの試験片を、６４mmのスパンで３点曲
げ試験を行い、曲げ強度、曲げ弾性率を測定した。
樹脂組成物を１５０℃で３０分の条件で硬化した１００
mm×１０mm×４mmの試験片を、６４mmのスパンで３点曲
げ試験を行い、曲げ強度、曲げ弾性率を測定した。
【００２６】［接着性の評価］各被着物にエポキシ樹脂
組成物を塗布した後、高さ５０μｍのバンプをコーナー
に配した２mm×２mmのチップをのせ、１５０℃で３０分
硬化させ、接着力（剥離強度）を測定した。
組成物を塗布した後、高さ５０μｍのバンプをコーナー
に配した２mm×２mmのチップをのせ、１５０℃で３０分
硬化させ、接着力（剥離強度）を測定した。
【００２７】実施例１〜２ エポキシ樹脂（Ａ１）成分として、液状の１，６−ナフ
タレンジグリシジルエーテルを、エポキシ樹脂（Ａ２）
成分として、液状のビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル化合物及び液状のビスフェノールＦのジグリシジ
ルエーテル化合物を、硬化剤（Ｂ）としてウレタン系ポ
リマーのマイクロカプセル膜で被膜した５μｍの微粒子
状２−メチルイミダゾールを、インデン系樹脂（Ｃ）と
して軟化点１００℃のインデン樹脂（平均分子量６０
０）を使用し、更に球状シリカ（平均粒径６μｍ）を用
い、表１に示す配合で混合し、液状エポキシ樹脂組成物
を得た。得られたエポキシ樹脂組成物の常温での性状を
目視により観察したところ、フリップチップ実装時に形
状が変化する程度の液状性を有していた。この液状エポ
キシ樹脂組成物を用いて、１５０℃にて３０分成形し、
硬化物試験片を得た後、各種物性測定に供した。結果を
表１に示す。
タレンジグリシジルエーテルを、エポキシ樹脂（Ａ２）
成分として、液状のビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル化合物及び液状のビスフェノールＦのジグリシジ
ルエーテル化合物を、硬化剤（Ｂ）としてウレタン系ポ
リマーのマイクロカプセル膜で被膜した５μｍの微粒子
状２−メチルイミダゾールを、インデン系樹脂（Ｃ）と
して軟化点１００℃のインデン樹脂（平均分子量６０
０）を使用し、更に球状シリカ（平均粒径６μｍ）を用
い、表１に示す配合で混合し、液状エポキシ樹脂組成物
を得た。得られたエポキシ樹脂組成物の常温での性状を
目視により観察したところ、フリップチップ実装時に形
状が変化する程度の液状性を有していた。この液状エポ
キシ樹脂組成物を用いて、１５０℃にて３０分成形し、
硬化物試験片を得た後、各種物性測定に供した。結果を
表１に示す。
【００２８】実施例３〜４ エポキシ樹脂（Ａ１）成分として、液状の１，６−ナフ
タレンジグリシジルエーテルと固形の２，７−ナフタレ
ンジグリシジルエーテルを、エポキシ樹脂（Ａ２）成分
として、実施例１で用いた液状のビスフェノールＡ及び
ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル化合物を用
い、実施例１と同様に表１に示す割合で配合し、混合、
成形し評価した。結果を表１に示す。なお、上記エポキ
シ樹脂の混合物は液状であり、また、エポキシ樹脂組成
物も実施例１と略同様程度に常温で液状であった。
タレンジグリシジルエーテルと固形の２，７−ナフタレ
ンジグリシジルエーテルを、エポキシ樹脂（Ａ２）成分
として、実施例１で用いた液状のビスフェノールＡ及び
ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル化合物を用
い、実施例１と同様に表１に示す割合で配合し、混合、
成形し評価した。結果を表１に示す。なお、上記エポキ
シ樹脂の混合物は液状であり、また、エポキシ樹脂組成
物も実施例１と略同様程度に常温で液状であった。
【００２９】比較例１ エポキシ樹脂（Ａ）成分として、液状のビスフェノール
Ａ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテル化合物
を用い、実施例１と同様に表１に示す割合で配合、混
合、成形し評価した。結果を表１に示す。
Ａ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテル化合物
を用い、実施例１と同様に表１に示す割合で配合、混
合、成形し評価した。結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例５〜６ エポキシ樹脂（Ａ１）成分として、液状の１，６−ナフ
タレンジグリシジルエーテル、エポキシ樹脂（Ａ２）と
して、液状のビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
化合物及び液状のビスフェノールＦのジグリシジルエー
テル化合物、硬化剤としてウレタン系ポリマーのマイク
ロカプセル膜で被膜した５μｍの微粒子状２−メチルイ
ミダゾール、熱可塑性樹脂として軟化点１００℃のイン
デン樹脂（平均分子量６００）を用い、表２に示す配合
で混合し液状エポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポ
キシ樹脂組成物の常温での性状を目視により観察したと
ころ、フリップチップ実装時に形状が変化する程度の液
状性を有していた。この液状エポキシ樹脂組成物を用い
て、１５０℃にて３０分成形し、硬化物試験片を得た
後、各種物性測定に供した。結果を表２に示す。
タレンジグリシジルエーテル、エポキシ樹脂（Ａ２）と
して、液状のビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
化合物及び液状のビスフェノールＦのジグリシジルエー
テル化合物、硬化剤としてウレタン系ポリマーのマイク
ロカプセル膜で被膜した５μｍの微粒子状２−メチルイ
ミダゾール、熱可塑性樹脂として軟化点１００℃のイン
デン樹脂（平均分子量６００）を用い、表２に示す配合
で混合し液状エポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポ
キシ樹脂組成物の常温での性状を目視により観察したと
ころ、フリップチップ実装時に形状が変化する程度の液
状性を有していた。この液状エポキシ樹脂組成物を用い
て、１５０℃にて３０分成形し、硬化物試験片を得た
後、各種物性測定に供した。結果を表２に示す。
【００３２】実施例７〜８ エポキシ樹脂（Ａ１）成分として、液状の１，６−ナフ
タレンジグリシジルエーテルと固形の２，７−ナフタレ
ンジグリシジルエーテルの混合物（液状）、エポキシ樹
脂（Ａ２）成分として、実施例１で用いた液状のビスフ
ェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ル化合物を用い、実施例５と同様に表２に示す割合で配
合し、混合、成形し評価した。結果を表２に示す。な
お、液状の１，６−ナフタレンジグリシジルエーテルと
固形の２，７−ナフタレンジグリシジルエーテルを混合
した状態では、実施例５と略同様程度に常温で液状であ
った。
タレンジグリシジルエーテルと固形の２，７−ナフタレ
ンジグリシジルエーテルの混合物（液状）、エポキシ樹
脂（Ａ２）成分として、実施例１で用いた液状のビスフ
ェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ル化合物を用い、実施例５と同様に表２に示す割合で配
合し、混合、成形し評価した。結果を表２に示す。な
お、液状の１，６−ナフタレンジグリシジルエーテルと
固形の２，７−ナフタレンジグリシジルエーテルを混合
した状態では、実施例５と略同様程度に常温で液状であ
った。
【００３３】比較例２ エポキシ樹脂成分として、液状のビスフェノールＡ及び
ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル化合物を用
い、実施例５と同様に表１に示す割合で配合、混合、成
形し評価した。結果を表２に示す。
ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル化合物を用
い、実施例５と同様に表１に示す割合で配合、混合、成
形し評価した。結果を表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例９ 実施例１〜８で用いた液状エポキシ樹脂組成物を用い
て、基板とチップを樹脂組成物を介して熱圧着し、フリ
ップチップを作成した。得られたものは、良好なフィレ
ットを形成し、また、チップ下の樹脂層内にはボイドの
発生は認められなかった。
て、基板とチップを樹脂組成物を介して熱圧着し、フリ
ップチップを作成した。得られたものは、良好なフィレ
ットを形成し、また、チップ下の樹脂層内にはボイドの
発生は認められなかった。
【００３６】
【発明の効果】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、耐
熱性、耐湿性、接着性、貯蔵安定性に優れる。そして、
この液状エポキシ樹脂組成物は、フリップチップのチッ
プ−基板間への充填するアンダーフィル工法や、基板に
樹脂を塗布した後チップと基板を接続する工法に、特に
好適に用いることができ、フリップチップの信頼性を向
上することが可能であり、電子機器のさらなる小型化、
軽量化に伴う、半導体デバイスの高集積化、高密度化に
対応可能で、その工業的価値は極めて大きい。
熱性、耐湿性、接着性、貯蔵安定性に優れる。そして、
この液状エポキシ樹脂組成物は、フリップチップのチッ
プ−基板間への充填するアンダーフィル工法や、基板に
樹脂を塗布した後チップと基板を接続する工法に、特に
好適に用いることができ、フリップチップの信頼性を向
上することが可能であり、電子機器のさらなる小型化、
軽量化に伴う、半導体デバイスの高集積化、高密度化に
対応可能で、その工業的価値は極めて大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 23/29 Ｈ０１Ｌ 23/30 Ｒ 23/31 (72)発明者 高橋 浩之 千葉県木更津市築地１番地 新日鐵化学株 式会社電子材料開発センター内 Ｆターム(参考） 4J002 BK003 CD04W CD04X DJ017 EU116 FA087 FD017 FD146 GQ05 4J036 AF15 DC41 FA05 FB01 JA07 4M109 AA01 BA03 CA04 EA02 EA12 EB02 EB13 5F044 RR17
Claims (5)
- 【請求項１】 樹脂系成分として、１分子中にグリシジ
ルエーテル基を２個以上有するナフタレン型エポキシ樹
脂（Ａ１）及び１分子中にグリシジルエーテル基を２個
以上有する他のエポキシ樹脂（Ａ２）からなる常温で液
状のエポキシ樹脂（Ａ）、イミダゾール系硬化剤（Ｂ）
及び熱可塑性を有するインデン系樹脂（Ｃ）を主成分と
して含有することを特徴とする液状エポキシ樹脂組成
物。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂（Ａ）中のナフタレン型エ
ポキシ樹脂（Ａ１）の含有割合が４０〜９０重量％の範
囲にあり、ナフタレン型エポキシ樹脂（Ａ１）及び他の
エポキシ樹脂（Ａ２）両成分の含有割合が８０〜１００
重量％である請求項１記載の液状エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 樹脂系成分１００重量部に対して、平均
粒子径３０μｍ以下の球状シリカが１０〜３００重量部
含有されていることを特徴とする請求項１記載の液状エ
ポキシ樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の樹脂組
成物からなるフリップチップ実装用液状エポキシ樹脂組
成物。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載の液状エ
ポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000402300A JP4722286B2 (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000402300A JP4722286B2 (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002201337A true JP2002201337A (ja) | 2002-07-19 |
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ID=18866623
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|---|---|---|---|
| JP2000402300A Expired - Fee Related JP4722286B2 (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4722286B2 (ja) |
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-
2000
- 2000-12-28 JP JP2000402300A patent/JP4722286B2/ja not_active Expired - Fee Related
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