JP2002200621A - ダイカスト用離型剤及びその製造方法 - Google Patents
ダイカスト用離型剤及びその製造方法Info
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- JP2002200621A JP2002200621A JP2000403094A JP2000403094A JP2002200621A JP 2002200621 A JP2002200621 A JP 2002200621A JP 2000403094 A JP2000403094 A JP 2000403094A JP 2000403094 A JP2000403094 A JP 2000403094A JP 2002200621 A JP2002200621 A JP 2002200621A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】低温金型でしか使用できない植物油、鉱物油、
ワックスなどに代わり、低温のみならず高温でも優れた
潤滑性と離型性を発揮し、金型及びダイカスト製品の洗
浄が水のみで可能であり、さらに凝集処理によって排水
より容易に除去することができる水溶性のダイカスト用
離型剤及びその製造方法を提供する。 【解決手段】一般式［１］〜［５］で表されるアミドカ
ルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩を含有することを特
徴とするダイカスト用離型剤、並びに、２個以上のカル
ボキシル基を有する芳香族化合物又はその誘導体と、ア
ミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反応及び中和
反応により得られる一般式［１］〜［５］で表されるア
ミドカルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩を潤滑成分と
することを特徴とするダイカスト用離型剤の製造方法。 【化１】
ワックスなどに代わり、低温のみならず高温でも優れた
潤滑性と離型性を発揮し、金型及びダイカスト製品の洗
浄が水のみで可能であり、さらに凝集処理によって排水
より容易に除去することができる水溶性のダイカスト用
離型剤及びその製造方法を提供する。 【解決手段】一般式［１］〜［５］で表されるアミドカ
ルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩を含有することを特
徴とするダイカスト用離型剤、並びに、２個以上のカル
ボキシル基を有する芳香族化合物又はその誘導体と、ア
ミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反応及び中和
反応により得られる一般式［１］〜［５］で表されるア
ミドカルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩を潤滑成分と
することを特徴とするダイカスト用離型剤の製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ダイカスト用離型
剤及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明
は、潤滑性に優れ、凝集処理により排水より容易に除去
することができる水溶性のダイカスト用離型剤及びその
製造方法に関する。
剤及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明
は、潤滑性に優れ、凝集処理により排水より容易に除去
することができる水溶性のダイカスト用離型剤及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ダイカスト製品は、寸法精度が非常に高
く、鋳はだの平滑性に優れるので、アルミニウム合金、
マグネシウム合金、亜鉛合金などを用いて、大量に生産
されている。非シリコーン系のダイカスト用離型剤の代
表的な潤滑成分として、非水溶性の植物油、鉱物油、ワ
ックスなどが使用されている。これらの潤滑成分は、乳
化剤を添加して乳化物として使用されているが、耐熱性
が悪く、離型皮膜も弱いことから、十分な潤滑性や離型
性が得られないという欠点を有している。さらに、従来
のダイカスト用離型剤は、非水溶性の油類を乳化剤を用
いて乳化したものであることから、その廃液は環境に負
荷をかけることになり、将来的には、その処理にも大き
な負担がかかることは明らかである。このために、シリ
コーン系化合物の配合などにより、離型性と潤滑性を向
上する方法が一般化している。シリコーン系のダイカス
ト用離型剤は、非シリコーン系よりも高温における離型
性が良好であるが、ダイカスト製品の塗装性と電気的性
質に問題がある。さらに、非シリコーン系、シリコーン
系ともに潤滑成分や離型成分を乳化剤で乳化して使用し
ていることから、多くの手間と費用をかけて廃液処理を
行っている。
く、鋳はだの平滑性に優れるので、アルミニウム合金、
マグネシウム合金、亜鉛合金などを用いて、大量に生産
されている。非シリコーン系のダイカスト用離型剤の代
表的な潤滑成分として、非水溶性の植物油、鉱物油、ワ
ックスなどが使用されている。これらの潤滑成分は、乳
化剤を添加して乳化物として使用されているが、耐熱性
が悪く、離型皮膜も弱いことから、十分な潤滑性や離型
性が得られないという欠点を有している。さらに、従来
のダイカスト用離型剤は、非水溶性の油類を乳化剤を用
いて乳化したものであることから、その廃液は環境に負
荷をかけることになり、将来的には、その処理にも大き
な負担がかかることは明らかである。このために、シリ
コーン系化合物の配合などにより、離型性と潤滑性を向
上する方法が一般化している。シリコーン系のダイカス
ト用離型剤は、非シリコーン系よりも高温における離型
性が良好であるが、ダイカスト製品の塗装性と電気的性
質に問題がある。さらに、非シリコーン系、シリコーン
系ともに潤滑成分や離型成分を乳化剤で乳化して使用し
ていることから、多くの手間と費用をかけて廃液処理を
行っている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低温金型で
しか使用できない植物油、鉱物油、ワックスなどに代わ
り、低温のみならず高温でも優れた潤滑性と離型性を発
揮し、金型及びダイカスト製品の洗浄が水のみで可能で
あり、さらに凝集処理によって排水より容易に除去する
ことができる水溶性のダイカスト用離型剤及びその製造
方法を提供することを目的としてなされたものである。
しか使用できない植物油、鉱物油、ワックスなどに代わ
り、低温のみならず高温でも優れた潤滑性と離型性を発
揮し、金型及びダイカスト製品の洗浄が水のみで可能で
あり、さらに凝集処理によって排水より容易に除去する
ことができる水溶性のダイカスト用離型剤及びその製造
方法を提供することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、２個以上のカル
ボキシル基を有する芳香族化合物又はその誘導体と、ア
ミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反応及び中和
反応により得られるアミドカルボン酸塩及びイミドカル
ボン酸塩は、ダイカスト用離型剤の潤滑成分として優れ
た性能を有し、しかも凝集処理によって排水より容易に
除去し得ることを見いだし、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、（１）一般
式［１］、一般式［２］、一般式［３］、一般式［４］
又は一般式［５］で表されるアミドカルボン酸塩又はイ
ミドカルボン酸塩を含有することを特徴とするダイカス
ト用離型剤、
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、２個以上のカル
ボキシル基を有する芳香族化合物又はその誘導体と、ア
ミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反応及び中和
反応により得られるアミドカルボン酸塩及びイミドカル
ボン酸塩は、ダイカスト用離型剤の潤滑成分として優れ
た性能を有し、しかも凝集処理によって排水より容易に
除去し得ることを見いだし、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、（１）一般
式［１］、一般式［２］、一般式［３］、一般式［４］
又は一般式［５］で表されるアミドカルボン酸塩又はイ
ミドカルボン酸塩を含有することを特徴とするダイカス
ト用離型剤、
【化１１】 （ただし、式中、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基又は炭
素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基
であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、ア
ルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム
基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜５である。）
素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基
であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、ア
ルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム
基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜５である。）
【化１２】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置
換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３である。）
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置
換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３である。）
【化１３】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ
個のＣＯＮＲ2Ｒ3は、ナフタレン核の任意の炭素に結合
する。）
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ
個のＣＯＮＲ2Ｒ3は、ナフタレン核の任意の炭素に結合
する。）
【化１４】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は、炭素数２〜８
のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換
若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜
３である。）
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は、炭素数２〜８
のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換
若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜
３である。）
【化１５】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨであり、
ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、２〜６
であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個のＣＯＮ
Ｒ2Ｒ3は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。）、（２）２個以上のカルボキシル基を有する芳香
族化合物又はその誘導体と、アミン化合物とのアミド化
反応又はイミド化反応及び中和反応により得られる一般
式［１］、一般式［２］、一般式［３］、一般式［４］
又は一般式［５］で表されるアミドカルボン酸塩又はイ
ミドカルボン酸塩を潤滑成分とすることを特徴とするダ
イカスト用離型剤の製造方法、
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨであり、
ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、２〜６
であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個のＣＯＮ
Ｒ2Ｒ3は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。）、（２）２個以上のカルボキシル基を有する芳香
族化合物又はその誘導体と、アミン化合物とのアミド化
反応又はイミド化反応及び中和反応により得られる一般
式［１］、一般式［２］、一般式［３］、一般式［４］
又は一般式［５］で表されるアミドカルボン酸塩又はイ
ミドカルボン酸塩を潤滑成分とすることを特徴とするダ
イカスト用離型剤の製造方法、
【化１６】 （ただし、式中、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基又は炭
素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基
であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、ア
ルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム
基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜５である。）
素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基
であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、ア
ルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム
基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜５である。）
【化１７】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置
換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３である。）
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置
換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３である。）
【化１８】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ
個のＣＯＮＲ2Ｒ3は、ナフタレン核の任意の炭素に結合
する。）
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ
個のＣＯＮＲ2Ｒ3は、ナフタレン核の任意の炭素に結合
する。）
【化１９】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は、炭素数２〜８
のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換
若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜
３である。）
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は、炭素数２〜８
のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換
若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜
３である。）
【化２０】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨであり、
ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、２〜６
であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個のＣＯＮ
Ｒ2Ｒ3は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。）、（３）２個以上のカルボキシル基を有する芳香
族化合物が、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレン−２,６
−ジカルボン酸、ナフタレン−１,４−ジカルボン酸、
ナフタレン−１,８−ジカルボン酸又はジフェニルスル
ホン−３,３',４,４'−テトラカルボン酸である第２項
記載のダイカスト用離型剤の製造方法、及び、（４）ア
ミン化合物が、炭素数１〜４４の第一級アミン又は炭素
数２〜４４の第二級アミンである第２項記載のダイカス
ト用離型剤の製造方法、を提供するものである。さら
に、本発明の好ましい態様として、（５）アミン化合物
が、炭素数１０〜２０の第一級アミンである第４項記載
のダイカスト用離型剤の製造方法、を挙げることができ
る。
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨであり、
ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、２〜６
であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個のＣＯＮ
Ｒ2Ｒ3は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。）、（３）２個以上のカルボキシル基を有する芳香
族化合物が、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレン−２,６
−ジカルボン酸、ナフタレン−１,４−ジカルボン酸、
ナフタレン−１,８−ジカルボン酸又はジフェニルスル
ホン−３,３',４,４'−テトラカルボン酸である第２項
記載のダイカスト用離型剤の製造方法、及び、（４）ア
ミン化合物が、炭素数１〜４４の第一級アミン又は炭素
数２〜４４の第二級アミンである第２項記載のダイカス
ト用離型剤の製造方法、を提供するものである。さら
に、本発明の好ましい態様として、（５）アミン化合物
が、炭素数１０〜２０の第一級アミンである第４項記載
のダイカスト用離型剤の製造方法、を挙げることができ
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のダイカスト用離型剤は、
一般式［１］、一般式［３］、一般式［４］若しくは一
般式［５］で表されるアミドカルボン酸塩又は一般式
［２］で表されるイミドカルボン酸塩を含有する。本発
明のダイカスト用離型剤の製造方法においては、２個以
上のカルボキシル基を有する芳香族化合物又はその誘導
体と、アミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反応
及び中和反応により得られる一般式［１］、一般式
［２］、一般式［３］、一般式［４］又は一般式［５］
で表されるアミドカルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩
を潤滑成分とする。本発明において、２個以上のカルボ
キシル基を有する芳香族化合物又はその誘導体と、アミ
ン化合物のアミド化反応に特に制限はなく、例えば、遊
離のカルボキシル基とアミノ基又はイミノ基の間で脱水
アミド化反応することができ、あるいは、ポリカルボン
酸の環状無水物とアミノ基又はイミノ基の反応により開
環させて、遊離のカルボキシル基とアミド基を同時に生
成させることもできる。本発明において、中和反応に特
に制限はなく、例えば、カルボキシル基を有する芳香族
化合物とアミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反
応により得られたアミドカルボン酸又はイミドカルボン
酸を、アルカリ金属、アルカリ土類金属などの水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩などを用いて中和し、アミドカ
ルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩とすることができ、
あるいは、アミドカルボン酸又はイミドカルボン酸を、
アンモニア、有機アミンなどを用いて中和し、アミドカ
ルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩とすることもでき
る。
一般式［１］、一般式［３］、一般式［４］若しくは一
般式［５］で表されるアミドカルボン酸塩又は一般式
［２］で表されるイミドカルボン酸塩を含有する。本発
明のダイカスト用離型剤の製造方法においては、２個以
上のカルボキシル基を有する芳香族化合物又はその誘導
体と、アミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反応
及び中和反応により得られる一般式［１］、一般式
［２］、一般式［３］、一般式［４］又は一般式［５］
で表されるアミドカルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩
を潤滑成分とする。本発明において、２個以上のカルボ
キシル基を有する芳香族化合物又はその誘導体と、アミ
ン化合物のアミド化反応に特に制限はなく、例えば、遊
離のカルボキシル基とアミノ基又はイミノ基の間で脱水
アミド化反応することができ、あるいは、ポリカルボン
酸の環状無水物とアミノ基又はイミノ基の反応により開
環させて、遊離のカルボキシル基とアミド基を同時に生
成させることもできる。本発明において、中和反応に特
に制限はなく、例えば、カルボキシル基を有する芳香族
化合物とアミン化合物とのアミド化反応又はイミド化反
応により得られたアミドカルボン酸又はイミドカルボン
酸を、アルカリ金属、アルカリ土類金属などの水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩などを用いて中和し、アミドカ
ルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩とすることができ、
あるいは、アミドカルボン酸又はイミドカルボン酸を、
アンモニア、有機アミンなどを用いて中和し、アミドカ
ルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩とすることもでき
る。
【０００６】
【化２１】 一般式［１］において、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍ
は、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモ
ニウム基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、
ｍ＋ｎは、２〜５である。一般式［１］で表される化合
物は、例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無
水ピロメリット酸、これらの化合物のベンゼン核がヒド
ロキシル基又はアルキル基により置換された化合物など
と、アミン化合物との間で開環アミド化反応したのち、
生成したカルボキシル基を中和することにより製造する
ことができ、あるいは、イソフタル酸、テレフタル酸、
これらの化合物のベンゼン核がヒドロキシル基又はアル
キル基により置換された化合物とアミン化合物の間で脱
水アミド化反応し、残存するカルボキシル基を中和する
ことによっても製造することができる。
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍ
は、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモ
ニウム基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、
ｍ＋ｎは、２〜５である。一般式［１］で表される化合
物は、例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無
水ピロメリット酸、これらの化合物のベンゼン核がヒド
ロキシル基又はアルキル基により置換された化合物など
と、アミン化合物との間で開環アミド化反応したのち、
生成したカルボキシル基を中和することにより製造する
ことができ、あるいは、イソフタル酸、テレフタル酸、
これらの化合物のベンゼン核がヒドロキシル基又はアル
キル基により置換された化合物とアミン化合物の間で脱
水アミド化反応し、残存するカルボキシル基を中和する
ことによっても製造することができる。
【化２２】 一般式［２］において、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは
有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３であ
る。一般式［２］で表される化合物は、例えば、無水ト
リメリット酸、無水ピロメリット酸、これらの化合物の
ベンゼン核がヒドロキシル基又はアルキル基により置換
された化合物などと、アミン化合物との間で開環アミド
化反応したのち、加熱により閉環して環状イミド構造を
形成し、さらに遊離のカルボキシル基を中和することに
より製造することができる。
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは
有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３であ
る。一般式［２］で表される化合物は、例えば、無水ト
リメリット酸、無水ピロメリット酸、これらの化合物の
ベンゼン核がヒドロキシル基又はアルキル基により置換
された化合物などと、アミン化合物との間で開環アミド
化反応したのち、加熱により閉環して環状イミド構造を
形成し、さらに遊離のカルボキシル基を中和することに
より製造することができる。
【０００７】
【化２３】 一般式［３］において、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍ
はアルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニ
ウム基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ
＋ｎは、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及
びｎ個のＣＯＯＲ2は、ナフタレン核の任意の炭素に結
合する。一般式［３］で表される化合物は、例えば、ナ
フタレン−１,８−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−
１,４,５,８−テトラカルボン酸二無水物、これらの化
合物のナフタレン核がヒドロキシル基又はアルキル基に
より置換された化合物などと、アミン化合物との間で開
環アミド化反応したのち、生成したカルボキシル基を中
和することにより製造することができる。
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍ
はアルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニ
ウム基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ
＋ｎは、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及
びｎ個のＣＯＯＲ2は、ナフタレン核の任意の炭素に結
合する。一般式［３］で表される化合物は、例えば、ナ
フタレン−１,８−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−
１,４,５,８−テトラカルボン酸二無水物、これらの化
合物のナフタレン核がヒドロキシル基又はアルキル基に
より置換された化合物などと、アミン化合物との間で開
環アミド化反応したのち、生成したカルボキシル基を中
和することにより製造することができる。
【化２４】 一般式［４］において、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、２個のＲ
1は、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ3は、炭素
数２〜８のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又
は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍ
は、１〜３である。一般式［４］で表される化合物は、
例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロ
メリット酸、これらの化合物のベンゼン核がヒドロキシ
ル基又はアルキル基により置換された化合物などと、２
個のアミノ基を有するアミン化合物との間で開環アミド
化反応したのち、生成したカルボキシル基を中和するこ
とにより製造することができる。
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、２個のＲ
1は、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ3は、炭素
数２〜８のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又
は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍ
は、１〜３である。一般式［４］で表される化合物は、
例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロ
メリット酸、これらの化合物のベンゼン核がヒドロキシ
ル基又はアルキル基により置換された化合物などと、２
個のアミノ基を有するアミン化合物との間で開環アミド
化反応したのち、生成したカルボキシル基を中和するこ
とにより製造することができる。
【０００８】
【化２５】 一般式［５］において、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍ
はアルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニ
ウム基であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨで
あり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、
２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個の
ＣＯＯＲ2は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。一般式［４］で表される化合物は、例えば、ジフェ
ニル−２,２'−ジカルボン酸無水物（無水ジフェン
酸）、ジフェニル−３,３',４,４'−テトラカルボン酸
二無水物、ジフェニルスルホン−３,３',４,４'−テト
ラカルボン酸二無水物、これらの化合物のベンゼン核が
ヒドロキシル基又はアルキル基により置換された化合物
などと、アミン化合物との間で開環アミド化反応したの
ち、生成したカルボキシル基を中和することにより製造
することができる。
又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アル
キル基であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍ
はアルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニ
ウム基であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨで
あり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、
２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個の
ＣＯＯＲ2は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。一般式［４］で表される化合物は、例えば、ジフェ
ニル−２,２'−ジカルボン酸無水物（無水ジフェン
酸）、ジフェニル−３,３',４,４'−テトラカルボン酸
二無水物、ジフェニルスルホン−３,３',４,４'−テト
ラカルボン酸二無水物、これらの化合物のベンゼン核が
ヒドロキシル基又はアルキル基により置換された化合物
などと、アミン化合物との間で開環アミド化反応したの
ち、生成したカルボキシル基を中和することにより製造
することができる。
【０００９】本発明において、２個以上のカルボキシル
基を有する芳香族化合物に特に制限はないが、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸、ナフタレン−２,６−ジカルボン酸、ナ
フタレン−１,４−ジカルボン酸、ナフタレン−１.８−
ジカルボン酸及びジフェニルスルホン−３,３',４,４'
−テトラカルボン酸を特に好適に用いることができる。
本発明において、使用するアミン化合物は、炭素数１〜
４４の第一級アミン又は第二級アミンであることが好ま
しい。第一級アミンとしては、例えば、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルア
ミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデ
シルアミン、オクタデシルアミン及びこれらの異性体、
オレイルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチ
ルアミン、モノエタノールアミン、モノイソプロパノー
ルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを挙げる
ことができる。第二級アミンとしては、例えば、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチ
ルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオ
クチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジ
テトラデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタ
デシルアミン及びこれらの異性体、ジオレイルアミン、
ジベンジルアミン、ジフェネチルアミン、ジエタノール
アミン、ジイソプロパノールアミンなどを挙げることが
できる。
基を有する芳香族化合物に特に制限はないが、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸、ナフタレン−２,６−ジカルボン酸、ナ
フタレン−１,４−ジカルボン酸、ナフタレン−１.８−
ジカルボン酸及びジフェニルスルホン−３,３',４,４'
−テトラカルボン酸を特に好適に用いることができる。
本発明において、使用するアミン化合物は、炭素数１〜
４４の第一級アミン又は第二級アミンであることが好ま
しい。第一級アミンとしては、例えば、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルア
ミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデ
シルアミン、オクタデシルアミン及びこれらの異性体、
オレイルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチ
ルアミン、モノエタノールアミン、モノイソプロパノー
ルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを挙げる
ことができる。第二級アミンとしては、例えば、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチ
ルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオ
クチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジ
テトラデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタ
デシルアミン及びこれらの異性体、ジオレイルアミン、
ジベンジルアミン、ジフェネチルアミン、ジエタノール
アミン、ジイソプロパノールアミンなどを挙げることが
できる。
【００１０】２個以上のカルボキシル基を有する芳香族
化合物又はその誘導体と、アミン化合物の反応により得
られるアミドカルボン酸又はイミドカルボン酸は、カル
ボキシル基とアミノ基又はイミノ基の反応により生成す
るアミド結合又はイミド結合と、塩基により中和可能な
遊離のカルボキシル基を有する化合物である。このよう
なアミドカルボン酸としては、例えば、Ｎ−メチルフタ
ルアミド酸、Ｎ−エチルフタルアミド酸、Ｎ−プロピル
フタルアミド酸、Ｎ−ブチルフタルアミド酸、Ｎ−ペン
チルフタルアミド酸、Ｎ−ヘキシルフタルアミド酸、Ｎ
−オクチルフタルアミド酸、Ｎ−デシルフタルアミド
酸、Ｎ−ドテシルフタルアミド酸、Ｎ−テトラデシルフ
タルアミド酸、Ｎ−ヘキサデシルフタルアミド酸、Ｎ−
オクタデシルフタルアミド酸、Ｎ−オレイルフタルアミ
ド酸、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、Ｎ−ベンジルフタ
ルアミド酸、Ｎ−フェネチルフタルアミド酸、Ｎ−２−
ヒドロキシエチルフタルアミド酸、Ｎ−ヒドロキシプロ
ピルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジメチルフタルアミド
酸、Ｎ,Ｎ−ジエチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジプロピ
ルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジブチルフタルアミド酸、
Ｎ,Ｎ−ジオクチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジデシルフ
タルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジドテシルフタルアミド酸、Ｎ,
Ｎ−ジテトラデシルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジヘキサ
デシルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジオクタデシルフタル
アミド酸、Ｎ,Ｎ−ジオレイルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−
ジフェニルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジベンジルフタル
アミド酸、Ｎ,Ｎ−ジフェネチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ
−ジ−２−ヒドロキシエチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−
ジヒドロキシプロピルフタルアミド酸、エチレンビス
(フタルアミド酸)、プロピレンビス(フタルアミド酸)、
ブチレンビス(フタルアミド酸)、ヘキシレンビス(フタ
ルアミド酸)などを挙げることができる。
化合物又はその誘導体と、アミン化合物の反応により得
られるアミドカルボン酸又はイミドカルボン酸は、カル
ボキシル基とアミノ基又はイミノ基の反応により生成す
るアミド結合又はイミド結合と、塩基により中和可能な
遊離のカルボキシル基を有する化合物である。このよう
なアミドカルボン酸としては、例えば、Ｎ−メチルフタ
ルアミド酸、Ｎ−エチルフタルアミド酸、Ｎ−プロピル
フタルアミド酸、Ｎ−ブチルフタルアミド酸、Ｎ−ペン
チルフタルアミド酸、Ｎ−ヘキシルフタルアミド酸、Ｎ
−オクチルフタルアミド酸、Ｎ−デシルフタルアミド
酸、Ｎ−ドテシルフタルアミド酸、Ｎ−テトラデシルフ
タルアミド酸、Ｎ−ヘキサデシルフタルアミド酸、Ｎ−
オクタデシルフタルアミド酸、Ｎ−オレイルフタルアミ
ド酸、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、Ｎ−ベンジルフタ
ルアミド酸、Ｎ−フェネチルフタルアミド酸、Ｎ−２−
ヒドロキシエチルフタルアミド酸、Ｎ−ヒドロキシプロ
ピルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジメチルフタルアミド
酸、Ｎ,Ｎ−ジエチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジプロピ
ルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジブチルフタルアミド酸、
Ｎ,Ｎ−ジオクチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジデシルフ
タルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジドテシルフタルアミド酸、Ｎ,
Ｎ−ジテトラデシルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジヘキサ
デシルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジオクタデシルフタル
アミド酸、Ｎ,Ｎ−ジオレイルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−
ジフェニルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−ジベンジルフタル
アミド酸、Ｎ,Ｎ−ジフェネチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ
−ジ−２−ヒドロキシエチルフタルアミド酸、Ｎ,Ｎ−
ジヒドロキシプロピルフタルアミド酸、エチレンビス
(フタルアミド酸)、プロピレンビス(フタルアミド酸)、
ブチレンビス(フタルアミド酸)、ヘキシレンビス(フタ
ルアミド酸)などを挙げることができる。
【００１１】また、イミドカルボン酸としては、例え
ば、４−カルボキシ−Ｎ−メチルフタルイミド、４−カ
ルボキシ−Ｎ−エチルフタルイミド、４−カルボキシ−
Ｎ−プロピルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−ブチ
ルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−ペンチルフタル
イミド、４−カルボキシ−Ｎ−ヘキシルフタルイミド、
４−カルボキシ−Ｎ−オクチルフタルイミド、４−カル
ボキシ−Ｎ−デシルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ
−ドテシルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−テトラ
デシルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−ヘキサデシ
ルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−オクタデシルフ
タルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−オレイルフタルイミ
ド、エチレンビス(４−カルボキシフタルイミド)、プロ
ピレンビス(４−カルボキシフタルイミド)、ブチレンビ
ス(４−カルボキシブタルイミド)、ヘキシレンビス(４
−カルボキシフタルイミド)などを挙げることができ
る。
ば、４−カルボキシ−Ｎ−メチルフタルイミド、４−カ
ルボキシ−Ｎ−エチルフタルイミド、４−カルボキシ−
Ｎ−プロピルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−ブチ
ルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−ペンチルフタル
イミド、４−カルボキシ−Ｎ−ヘキシルフタルイミド、
４−カルボキシ−Ｎ−オクチルフタルイミド、４−カル
ボキシ−Ｎ−デシルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ
−ドテシルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−テトラ
デシルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−ヘキサデシ
ルフタルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−オクタデシルフ
タルイミド、４−カルボキシ−Ｎ−オレイルフタルイミ
ド、エチレンビス(４−カルボキシフタルイミド)、プロ
ピレンビス(４−カルボキシフタルイミド)、ブチレンビ
ス(４−カルボキシブタルイミド)、ヘキシレンビス(４
−カルボキシフタルイミド)などを挙げることができ
る。
【００１２】本発明に用いるアミドカルボン酸塩又はイ
ミドカルボン塩は、これらのアミドカルボン酸又はイミ
ドカルボン酸を塩基を用いて中和することによって得る
ことができる。中和に用いる塩基に特に制限はなく、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカ
リ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど
の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
の炭酸水素塩、アンモニア、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパ
ノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノー
ルアミンなどの有機アミンなどを挙げることができる。
本発明において、これらのアミドカルボン酸塩又はイミ
ドカルボン酸塩は、１種を単独で用いることができ、あ
るいは、２種以上を組み合わせて用いることもできる。
また、これらのアミドカルボン酸塩又はイミドカルボン
酸塩と、他の潤滑成分とを混合して用いることもでき
る。本発明のダイカスト用離型剤をダイカスト用金型に
スプレー塗布する場合、その潤滑成分濃度は０.１〜５
重量％であることが好ましい。本発明のダイカスト用離
型剤は、耐熱性が良好であり、低温のみならず高温でも
優れた潤滑性と離型性を発揮するので、従来より非シリ
コーン系及びシリコーン系ダイカスト用離型剤として使
用されている植物油、鉱物油、ワックスなどを潤滑成分
とするダイカスト用離型剤に代えて、効果的に使用する
ことができる。本発明のダイカスト用離型剤の潤滑成分
は、廃液中に含まれても、凝集処理によりその大部分を
容易に除去することができるので、廃液の処理に多大の
費用と労力をかけていた従来のダイカスト用離型剤に比
べて、経済的に有利に使用することができる。
ミドカルボン塩は、これらのアミドカルボン酸又はイミ
ドカルボン酸を塩基を用いて中和することによって得る
ことができる。中和に用いる塩基に特に制限はなく、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカ
リ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど
の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
の炭酸水素塩、アンモニア、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパ
ノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノー
ルアミンなどの有機アミンなどを挙げることができる。
本発明において、これらのアミドカルボン酸塩又はイミ
ドカルボン酸塩は、１種を単独で用いることができ、あ
るいは、２種以上を組み合わせて用いることもできる。
また、これらのアミドカルボン酸塩又はイミドカルボン
酸塩と、他の潤滑成分とを混合して用いることもでき
る。本発明のダイカスト用離型剤をダイカスト用金型に
スプレー塗布する場合、その潤滑成分濃度は０.１〜５
重量％であることが好ましい。本発明のダイカスト用離
型剤は、耐熱性が良好であり、低温のみならず高温でも
優れた潤滑性と離型性を発揮するので、従来より非シリ
コーン系及びシリコーン系ダイカスト用離型剤として使
用されている植物油、鉱物油、ワックスなどを潤滑成分
とするダイカスト用離型剤に代えて、効果的に使用する
ことができる。本発明のダイカスト用離型剤の潤滑成分
は、廃液中に含まれても、凝集処理によりその大部分を
容易に除去することができるので、廃液の処理に多大の
費用と労力をかけていた従来のダイカスト用離型剤に比
べて、経済的に有利に使用することができる。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
て、評価は下記の方法により行った。 （１）潤滑性（離型性） 離型剤皮膜の潤滑性は、塑性加工用潤滑剤の評価に用い
られるリング圧縮試験（工藤によるエネルギ法、Proc.
５th Japan Nat. Congr. Appl. Mech.、７５頁、１９５
５年）を行い、得られる摩擦係数により評価する。材質
ＳＫＤ６１、直径１００mm×厚さ１０mmの金型２枚を用
いる。金型を２００℃に加熱し、水で１０倍に希釈した
ダイカスト用離型剤１０mLを、金型のそれぞれの片面に
スプレー噴霧して均一な皮膜を形成させる。金型の２枚
の皮膜形成面の間に、５００℃に加熱したアルミリング
試験片（材質Ａ５０５２、外径５４mm×内径２７mm×高
さ１８mm）を挟み、１００ｔ油圧プレス機［コマツ産機
(株)、ＨＡＦ１００］を用いて、圧縮平均速度１０mm／
秒で圧縮する。圧縮後の試験片の高さと内径を測定し、
下記の式より圧縮率と内径変化比を算出し、圧縮率と内
径変化比より摩擦係数を求めるグラフに基づいて摩擦係
数を求める。 圧縮率 ＝｛(圧縮前の高さ−圧縮後の高さ)／圧縮前の
高さ｝×１００ 内径変化比 ＝ 圧縮後の内径／圧縮前の内径 （２）排水処理性 実施例で調製し、水で１０倍に希釈した濃度０.５重量
％の離型剤希釈液５００mLに、凝集沈降剤として硫酸バ
ンド［浅田化学(株)、Ａｌ2Ｏ3８重量％液状物］２.５m
Lを添加し、ジャーテスター［宮本理研(株)］を用いて
回転数２００rpmで５分間撹拌する。次に、１重量％水
酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを７に調整し５分間
撹拌する。次いで、回転数を５０rpmに落として高分子
凝集剤［ハイモ(株)、ハイモロックＳＳ−１２０］０.
５mLを添加し、１０分間撹拌したのち、３０分間静置す
る。上澄み液をＮｏ.５Ａろ紙でろ過して得られるろ液
について、ＪＩＳ Ｋ ０１０２ １７.にしたがって、Ｃ
ＯＤMn値を測定する。また、凝集処理をしない離型剤希
釈液についても、同様にしてＣＯＤMn値を測定し、２つ
のＣＯＤMn値から潤滑成分の除去率を算出する。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
て、評価は下記の方法により行った。 （１）潤滑性（離型性） 離型剤皮膜の潤滑性は、塑性加工用潤滑剤の評価に用い
られるリング圧縮試験（工藤によるエネルギ法、Proc.
５th Japan Nat. Congr. Appl. Mech.、７５頁、１９５
５年）を行い、得られる摩擦係数により評価する。材質
ＳＫＤ６１、直径１００mm×厚さ１０mmの金型２枚を用
いる。金型を２００℃に加熱し、水で１０倍に希釈した
ダイカスト用離型剤１０mLを、金型のそれぞれの片面に
スプレー噴霧して均一な皮膜を形成させる。金型の２枚
の皮膜形成面の間に、５００℃に加熱したアルミリング
試験片（材質Ａ５０５２、外径５４mm×内径２７mm×高
さ１８mm）を挟み、１００ｔ油圧プレス機［コマツ産機
(株)、ＨＡＦ１００］を用いて、圧縮平均速度１０mm／
秒で圧縮する。圧縮後の試験片の高さと内径を測定し、
下記の式より圧縮率と内径変化比を算出し、圧縮率と内
径変化比より摩擦係数を求めるグラフに基づいて摩擦係
数を求める。 圧縮率 ＝｛(圧縮前の高さ−圧縮後の高さ)／圧縮前の
高さ｝×１００ 内径変化比 ＝ 圧縮後の内径／圧縮前の内径 （２）排水処理性 実施例で調製し、水で１０倍に希釈した濃度０.５重量
％の離型剤希釈液５００mLに、凝集沈降剤として硫酸バ
ンド［浅田化学(株)、Ａｌ2Ｏ3８重量％液状物］２.５m
Lを添加し、ジャーテスター［宮本理研(株)］を用いて
回転数２００rpmで５分間撹拌する。次に、１重量％水
酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを７に調整し５分間
撹拌する。次いで、回転数を５０rpmに落として高分子
凝集剤［ハイモ(株)、ハイモロックＳＳ−１２０］０.
５mLを添加し、１０分間撹拌したのち、３０分間静置す
る。上澄み液をＮｏ.５Ａろ紙でろ過して得られるろ液
について、ＪＩＳ Ｋ ０１０２ １７.にしたがって、Ｃ
ＯＤMn値を測定する。また、凝集処理をしない離型剤希
釈液についても、同様にしてＣＯＤMn値を測定し、２つ
のＣＯＤMn値から潤滑成分の除去率を算出する。
【００１４】実施例１ 無水フタル酸１モルにジブチルアミン１モルを、トルエ
ン溶媒中で７０℃で３時間反応させて、Ｎ,Ｎ−ジブチ
ルフタルアミド酸を得た。これを水酸化ナトリウムで中
和して、Ｎ,Ｎ−ジブチルフタルアミド酸ナトリウムと
し、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤と
し、評価を行った。圧縮試験後の試験片の高さ８.５m
m、圧縮率５２.８％であり、内径２９.５mm、内径変化
比１.０９３であった。グラフより求められた摩擦係数
は、０.０６８であった。得られたダイカスト用離型剤
の１０倍希釈液のＣＯＤMnは６６６mgＯ／Ｌであり、凝
集処理後の上澄み液のろ液のＣＯＤMnは４４０mgＯ／Ｌ
であった。これらの結果から算出された凝集処理による
潤滑成分の除去率は、３４％であった。 実施例２ 無水フタル酸１モルにオクチルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−オクチルフタルアミド酸を得
た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−オクチル
フタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例３ 無水フタル酸１モルにラウリルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−ラウリルフタルアミド酸を得
た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−ラウリル
フタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例４ ４−ｔ−ブチル無水フタル酸１モルにミリスチルアミン
１モルを実施例１と同様に反応させて、４−ｔ−ブチル
−Ｎ−ミリスチルフタルアミド酸と５−ｔ−ブチル−Ｎ
−ミリスチルフタルアミド酸の混合物を得た。これを水
酸化ナトリウムで中和して、該酸混合物のナトリウム塩
とし、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤と
し、評価を行った。 実施例５ ４−ヒドロキシ無水フタル酸１モルにセチルアミン１モ
ルを実施例１と同様に反応させて、４−ヒドロキシ−Ｎ
−セチルフタルアミド酸と５−ヒドロキシ−Ｎ−セチル
フタルアミド酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、該酸混合物のナトリウム塩とし、５重量
％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行
った。
ン溶媒中で７０℃で３時間反応させて、Ｎ,Ｎ−ジブチ
ルフタルアミド酸を得た。これを水酸化ナトリウムで中
和して、Ｎ,Ｎ−ジブチルフタルアミド酸ナトリウムと
し、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤と
し、評価を行った。圧縮試験後の試験片の高さ８.５m
m、圧縮率５２.８％であり、内径２９.５mm、内径変化
比１.０９３であった。グラフより求められた摩擦係数
は、０.０６８であった。得られたダイカスト用離型剤
の１０倍希釈液のＣＯＤMnは６６６mgＯ／Ｌであり、凝
集処理後の上澄み液のろ液のＣＯＤMnは４４０mgＯ／Ｌ
であった。これらの結果から算出された凝集処理による
潤滑成分の除去率は、３４％であった。 実施例２ 無水フタル酸１モルにオクチルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−オクチルフタルアミド酸を得
た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−オクチル
フタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例３ 無水フタル酸１モルにラウリルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−ラウリルフタルアミド酸を得
た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−ラウリル
フタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例４ ４−ｔ−ブチル無水フタル酸１モルにミリスチルアミン
１モルを実施例１と同様に反応させて、４−ｔ−ブチル
−Ｎ−ミリスチルフタルアミド酸と５−ｔ−ブチル−Ｎ
−ミリスチルフタルアミド酸の混合物を得た。これを水
酸化ナトリウムで中和して、該酸混合物のナトリウム塩
とし、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤と
し、評価を行った。 実施例５ ４−ヒドロキシ無水フタル酸１モルにセチルアミン１モ
ルを実施例１と同様に反応させて、４−ヒドロキシ−Ｎ
−セチルフタルアミド酸と５−ヒドロキシ−Ｎ−セチル
フタルアミド酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、該酸混合物のナトリウム塩とし、５重量
％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行
った。
【００１５】実施例６ 無水フタル酸１モルにステアリルアミン１モル実施例１
と同様にを反応させて、Ｎ−ステアリルフタルアミド酸
を得た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−ステ
アリルフタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液
に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例７ 無水フタル酸１モルにオレイルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−オレイルフタルアミド酸を得
た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−オレイル
フタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例８ 無水トリメリット酸１モルにラウリルアミン１モルを実
施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−ラウリルカルバモ
イルテレフタル酸と４−Ｎ−ラウリルカルバモイルイソ
フタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウムで中
和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例９ 無水トリメリット酸１モルにミリスチルアミン１モルを
実施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−ミリスチルカル
バモイルテレフタル酸と４−Ｎ−ミリスチルカルバモイ
ルイソフタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重
量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を
行った。 実施例１０ 無水トリメリット酸１モルにセチルアミン１モルを実施
例１と同様に反応させて、２−Ｎ−セチルカルバモイル
テレフタル酸と４−Ｎ−セチルカルバモイルイソフタル
酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウムで中和し
て、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重量％水溶液
に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。
と同様にを反応させて、Ｎ−ステアリルフタルアミド酸
を得た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−ステ
アリルフタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液
に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例７ 無水フタル酸１モルにオレイルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−オレイルフタルアミド酸を得
た。これを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−オレイル
フタルアミド酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例８ 無水トリメリット酸１モルにラウリルアミン１モルを実
施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−ラウリルカルバモ
イルテレフタル酸と４−Ｎ−ラウリルカルバモイルイソ
フタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウムで中
和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例９ 無水トリメリット酸１モルにミリスチルアミン１モルを
実施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−ミリスチルカル
バモイルテレフタル酸と４−Ｎ−ミリスチルカルバモイ
ルイソフタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重
量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を
行った。 実施例１０ 無水トリメリット酸１モルにセチルアミン１モルを実施
例１と同様に反応させて、２−Ｎ−セチルカルバモイル
テレフタル酸と４−Ｎ−セチルカルバモイルイソフタル
酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウムで中和し
て、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重量％水溶液
に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。
【００１６】実施例１１ 無水トリメリット酸１モルにステアリルアミン１モルを
実施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−ステアリルカル
バモイルテレフタル酸と４−Ｎ−ステアリルカルバモイ
ルイソフタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重
量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を
行った。 実施例１２ 無水トリメリット酸１モルにオレイルアミン１モルを実
施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−オレイルカルバモ
イルテレフタル酸と４−Ｎ−オレイルカルバモイルイソ
フタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウムで中
和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例１３ ナフタレン−１,８−ジカルボン酸無水物１モルにオレ
イルアミン１モルを実施例１と同様に反応させて、８−
Ｎ−オレイルカルバモイル−１−ナフトエ酸を得た。こ
れを水酸化ナトリウムで中和して８−Ｎ−オレイルカル
バモイル−１−ナフトエ酸ナトリウムとし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例１４ 無水フタル酸２モルにエチレンジアミン１モルを実施例
１と同様に反応させて、エチレンビス(フタルアミド酸)
を得た。これを水酸化ナトリウムで中和してエチレンビ
ス(フタルアミド酸)二ナトリウムとし、５重量％水溶液
に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例１５ 無水トリメリット酸１モルにミリスチルアミン１モル
を、トルエン溶媒中で１００℃で３時間反応させて、Ｎ
−ミリスチル−４−カルボキシフタルイミドを得た。こ
れを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−ミリスチルフタ
ルイミド−４−カルボン酸ナトリウムとし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。
実施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−ステアリルカル
バモイルテレフタル酸と４−Ｎ−ステアリルカルバモイ
ルイソフタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重
量％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を
行った。 実施例１２ 無水トリメリット酸１モルにオレイルアミン１モルを実
施例１と同様に反応させて、２−Ｎ−オレイルカルバモ
イルテレフタル酸と４−Ｎ−オレイルカルバモイルイソ
フタル酸の混合物を得た。これを水酸化ナトリウムで中
和して、該酸混合物の二ナトリウム塩とし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例１３ ナフタレン−１,８−ジカルボン酸無水物１モルにオレ
イルアミン１モルを実施例１と同様に反応させて、８−
Ｎ−オレイルカルバモイル−１−ナフトエ酸を得た。こ
れを水酸化ナトリウムで中和して８−Ｎ−オレイルカル
バモイル−１−ナフトエ酸ナトリウムとし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例１４ 無水フタル酸２モルにエチレンジアミン１モルを実施例
１と同様に反応させて、エチレンビス(フタルアミド酸)
を得た。これを水酸化ナトリウムで中和してエチレンビ
ス(フタルアミド酸)二ナトリウムとし、５重量％水溶液
に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例１５ 無水トリメリット酸１モルにミリスチルアミン１モル
を、トルエン溶媒中で１００℃で３時間反応させて、Ｎ
−ミリスチル−４−カルボキシフタルイミドを得た。こ
れを水酸化ナトリウムで中和して、Ｎ−ミリスチルフタ
ルイミド−４−カルボン酸ナトリウムとし、５重量％水
溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。
【００１７】実施例１６ 無水トリメリット酸１モルにセチルアミン１モルを実施
例１５と同様に反応させて、Ｎ−セチル−４−カルボキ
シフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリウムで中和
して、Ｎ−セチルフタルイミド−４−カルボン酸ナトリ
ウムとし、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型
剤とし、評価を行った。 実施例１７ 無水トリメリット酸１モルにステアリルアミン１モルを
実施例１５と同様に反応させて、Ｎ−ステアリル−４−
カルボキシフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、Ｎ−ステアリルフタルイミド−４−カル
ボン酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製してダイ
カスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例１８ 無水トリメリット酸１モルにオレイルアミン１モルを実
施例１５と同様に反応させて、Ｎ−オレイル−４−カル
ボキシフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリウムで
中和して、Ｎ−オレイルフタルイミド−４−カルボン酸
ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製してダイカスト
用離型剤とし、評価を行った。 実施例１９ 無水トリメリット酸２モルにエチレンジアミン１モルを
実施例１５と同様に反応させて、４,４'−ジカルボキシ
エチレンビスフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリ
ウムで中和して、エチレンビスフタルイミド−４,４'−
ジカルボン酸二ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例２０ 無水ジフェン酸１モルにラウリルアミン１モルを実施例
１と同様に反応させて、２−カルボキシ−２'−Ｎ−ラ
ウリルカルバモイルジフェニルを得た。これを水酸化ナ
トリウムで中和して、２'−Ｎ−ラウリルカルバモイル
ジフェニル−２−カルボン酸ナトリウムとし、５重量％
水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例２１ ジフェニル−３,３',４,４'−テトラカルボン酸二無水
物１モルに、ステアリルアミン２モルを実施例１と同様
に反応させて、４,４'−ジカルボキシ−３,３'−ジ−Ｎ
−ステアリルカルバモイルジフェニル、４,３'−ジカル
ボキシ−３,４'−ジ−Ｎ−ステアリルカルバモイルジフ
ェニル及び３,３'−ジカルボキシ−４,４'−ジ−Ｎ−ス
テアリルカルバモイルジフェニルの混合物を得た。これ
を水酸化ナトリウムで中和して該酸混合物の二ナトリウ
ム塩とし、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型
剤とし、評価を行った。 実施例２２ 無水フタル酸１モルにオレイルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−オレイルフタルアミド酸を得
た。これをジエタノールアミンで中和して、Ｎ−オレイ
ルフタルアミド酸のジエタノールアミン塩とし、５重量
％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行
った。
例１５と同様に反応させて、Ｎ−セチル−４−カルボキ
シフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリウムで中和
して、Ｎ−セチルフタルイミド−４−カルボン酸ナトリ
ウムとし、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型
剤とし、評価を行った。 実施例１７ 無水トリメリット酸１モルにステアリルアミン１モルを
実施例１５と同様に反応させて、Ｎ−ステアリル−４−
カルボキシフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリウ
ムで中和して、Ｎ−ステアリルフタルイミド−４−カル
ボン酸ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製してダイ
カスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例１８ 無水トリメリット酸１モルにオレイルアミン１モルを実
施例１５と同様に反応させて、Ｎ−オレイル−４−カル
ボキシフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリウムで
中和して、Ｎ−オレイルフタルイミド−４−カルボン酸
ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製してダイカスト
用離型剤とし、評価を行った。 実施例１９ 無水トリメリット酸２モルにエチレンジアミン１モルを
実施例１５と同様に反応させて、４,４'−ジカルボキシ
エチレンビスフタルイミドを得た。これを水酸化ナトリ
ウムで中和して、エチレンビスフタルイミド−４,４'−
ジカルボン酸二ナトリウムとし、５重量％水溶液に調製
してダイカスト用離型剤とし、評価を行った。 実施例２０ 無水ジフェン酸１モルにラウリルアミン１モルを実施例
１と同様に反応させて、２−カルボキシ−２'−Ｎ−ラ
ウリルカルバモイルジフェニルを得た。これを水酸化ナ
トリウムで中和して、２'−Ｎ−ラウリルカルバモイル
ジフェニル−２−カルボン酸ナトリウムとし、５重量％
水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行っ
た。 実施例２１ ジフェニル−３,３',４,４'−テトラカルボン酸二無水
物１モルに、ステアリルアミン２モルを実施例１と同様
に反応させて、４,４'−ジカルボキシ−３,３'−ジ−Ｎ
−ステアリルカルバモイルジフェニル、４,３'−ジカル
ボキシ−３,４'−ジ−Ｎ−ステアリルカルバモイルジフ
ェニル及び３,３'−ジカルボキシ−４,４'−ジ−Ｎ−ス
テアリルカルバモイルジフェニルの混合物を得た。これ
を水酸化ナトリウムで中和して該酸混合物の二ナトリウ
ム塩とし、５重量％水溶液に調製してダイカスト用離型
剤とし、評価を行った。 実施例２２ 無水フタル酸１モルにオレイルアミン１モルを実施例１
と同様に反応させて、Ｎ−オレイルフタルアミド酸を得
た。これをジエタノールアミンで中和して、Ｎ−オレイ
ルフタルアミド酸のジエタノールアミン塩とし、５重量
％水溶液に調製してダイカスト用離型剤とし、評価を行
った。
【００１８】比較例１ フタル酸二ナトリウムの５重量％水溶液を調製してダイ
カスト用離型剤とし、評価を行った。圧縮試験後の試験
片の高さ８.６mm、圧縮率５２.２％であり、内径２０.
１mm、内径変化比０.７４４であった。グラフより求め
られた摩擦係数は、０.１６１であった。得られたダイ
カスト用離型剤の１０倍希釈液のＣＯＤMnは６２５mgＯ
／Ｌであり、凝集処理後の上澄み液のろ液のＣＯＤMnは
５２５mgＯ／Ｌであった。これらの結果から算出された
凝集処理による潤滑成分の除去率は、１６％であった。 比較例２ 菜種油１０重量部、非イオン系乳化剤３重量部及び水８
７重量部からなる組成物をホモジナイザーで乳化し、さ
らにこれを水で希釈して５重量％の乳化液とし、ダイカ
スト用離型剤として評価を行った。実施例１〜２２及び
比較例１〜２の結果を、第１表に示す。
カスト用離型剤とし、評価を行った。圧縮試験後の試験
片の高さ８.６mm、圧縮率５２.２％であり、内径２０.
１mm、内径変化比０.７４４であった。グラフより求め
られた摩擦係数は、０.１６１であった。得られたダイ
カスト用離型剤の１０倍希釈液のＣＯＤMnは６２５mgＯ
／Ｌであり、凝集処理後の上澄み液のろ液のＣＯＤMnは
５２５mgＯ／Ｌであった。これらの結果から算出された
凝集処理による潤滑成分の除去率は、１６％であった。 比較例２ 菜種油１０重量部、非イオン系乳化剤３重量部及び水８
７重量部からなる組成物をホモジナイザーで乳化し、さ
らにこれを水で希釈して５重量％の乳化液とし、ダイカ
スト用離型剤として評価を行った。実施例１〜２２及び
比較例１〜２の結果を、第１表に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】第１表に見られるように、一般式［１］〜
［５］で表されるアミドカルボン酸塩を潤滑成分とする
実施例１〜２２のダイカスト用離型剤は、潤滑性試験に
おいて摩擦係数が小さく、排水中の潤滑成分が凝集処理
により効果的に除去されている。特に、Ｒ2が炭素数１
２以上のアルキル基であるアミドカルボン酸塩又はイミ
ドカルボン酸塩を潤滑成分とするダイカスト用離型剤
は、潤滑性と排水処理性において優れている。
［５］で表されるアミドカルボン酸塩を潤滑成分とする
実施例１〜２２のダイカスト用離型剤は、潤滑性試験に
おいて摩擦係数が小さく、排水中の潤滑成分が凝集処理
により効果的に除去されている。特に、Ｒ2が炭素数１
２以上のアルキル基であるアミドカルボン酸塩又はイミ
ドカルボン酸塩を潤滑成分とするダイカスト用離型剤
は、潤滑性と排水処理性において優れている。
【００２２】
【発明の効果】本発明のダイカスト用離型剤は、良好な
潤滑性を示し、金型の焼き付きも見られず、離型性に優
れ、ダイカスト工程における作業効率を大幅に向上さ
せ、ダイカスト製品の品質向上に大きく貢献する。さら
に、発生する排水は、凝集沈殿処理することにより潤滑
成分を大部分除去することが可能であり、排水処理コス
トを低減することができる。
潤滑性を示し、金型の焼き付きも見られず、離型性に優
れ、ダイカスト工程における作業効率を大幅に向上さ
せ、ダイカスト製品の品質向上に大きく貢献する。さら
に、発生する排水は、凝集沈殿処理することにより潤滑
成分を大部分除去することが可能であり、排水処理コス
トを低減することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式［１］、一般式［２］、一般式
［３］、一般式［４］又は一般式［５］で表されるアミ
ドカルボン酸塩又はイミドカルボン酸塩を含有すること
を特徴とするダイカスト用離型剤。 【化１】 （ただし、式中、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基又は炭
素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基
であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、ア
ルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム
基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜５である。） 【化２】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置
換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３である。） 【化３】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ
個のＣＯＮＲ2Ｒ3は、ナフタレン核の任意の炭素に結合
する。） 【化４】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は、炭素数２〜８
のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換
若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜
３である。） 【化５】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨであり、
ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、２〜６
であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個のＣＯＮ
Ｒ2Ｒ3は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。） - 【請求項２】２個以上のカルボキシル基を有する芳香族
化合物又はその誘導体と、アミン化合物とのアミド化反
応又はイミド化反応及び中和反応により得られる一般式
［１］、一般式［２］、一般式［３］、一般式［４］又
は一般式［５］で表されるアミドカルボン酸塩又はイミ
ドカルボン酸塩を潤滑成分とすることを特徴とするダイ
カスト用離型剤の製造方法。 【化６】 （ただし、式中、Ｒ1は、水素、ヒドロキシル基又は炭
素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基
であり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、ア
ルカリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム
基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜５である。） 【化７】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換若しくは有機基置
換アンモニウム基であり、ｍは、１〜３である。） 【化８】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎ
は、２〜６であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ
個のＣＯＮＲ2Ｒ3は、ナフタレン核の任意の炭素に結合
する。） 【化９】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は、炭素数２〜８
のアルキレン基であり、Ｍは、アルカリ金属又は無置換
若しくは有機基置換アンモニウム基であり、ｍは、１〜
３である。） 【化１０】 （ただし、式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル基又は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は、アルキル基で
あり、Ｒ3は、水素又はアルキル基であり、Ｍは、アル
カリ金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｘは、直接結合、Ｏ、ＳＯ2又はＮＨであり、
ｍ及びｎは、それぞれ１〜３であり、ｍ＋ｎは、２〜６
であり、１個のＲ1、ｍ個のＣＯＯＭ及びｎ個のＣＯＮ
Ｒ2Ｒ3は、２個のベンゼン核の任意の炭素に結合す
る。） - 【請求項３】２個以上のカルボキシル基を有する芳香族
化合物が、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ト
リメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレン−２,６−
ジカルボン酸、ナフタレン−１,４−ジカルボン酸、ナ
フタレン−１,８−ジカルボン酸又はジフェニルスルホ
ン−３,３',４,４'−テトラカルボン酸である請求項２
記載のダイカスト用離型剤の製造方法。 - 【請求項４】アミン化合物が、炭素数１〜４４の第一級
アミン又は炭素数２〜４４の第二級アミンである請求項
２記載のダイカスト用離型剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000403094A JP2002200621A (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | ダイカスト用離型剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000403094A JP2002200621A (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | ダイカスト用離型剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002200621A true JP2002200621A (ja) | 2002-07-16 |
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ID=18867271
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000403094A Pending JP2002200621A (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | ダイカスト用離型剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002200621A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103386461A (zh) * | 2013-08-05 | 2013-11-13 | 启仲化工（广西）有限公司 | 一种微乳状有色金属脱模剂的制备方法 |
| JP2019034311A (ja) * | 2017-08-10 | 2019-03-07 | ユシロ化学工業株式会社 | ダイカスト用離型剤組成物及びその製造方法 |
| CN110835356A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-02-25 | 安徽金德润滑科技有限公司 | 一种抗泡剂及其在公路车辆齿轮油中的应用 |
| CN115894464A (zh) * | 2022-11-04 | 2023-04-04 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种耐高温酰亚胺型环氧树脂及其制备方法 |
-
2000
- 2000-12-28 JP JP2000403094A patent/JP2002200621A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103386461A (zh) * | 2013-08-05 | 2013-11-13 | 启仲化工（广西）有限公司 | 一种微乳状有色金属脱模剂的制备方法 |
| JP2019034311A (ja) * | 2017-08-10 | 2019-03-07 | ユシロ化学工業株式会社 | ダイカスト用離型剤組成物及びその製造方法 |
| CN110835356A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-02-25 | 安徽金德润滑科技有限公司 | 一种抗泡剂及其在公路车辆齿轮油中的应用 |
| CN110835356B (zh) * | 2019-11-14 | 2021-09-10 | 安徽金德润滑科技有限公司 | 一种抗泡剂及其在公路车辆齿轮油中的应用 |
| CN115894464A (zh) * | 2022-11-04 | 2023-04-04 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种耐高温酰亚胺型环氧树脂及其制备方法 |
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