JP2002191391A - リナロールオキサイドまたはリナロールオキサイド含有混合物の製造方法 - Google Patents
リナロールオキサイドまたはリナロールオキサイド含有混合物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】リナロールオキサイド又はリナロールオキサイ
ド含有混合物の製造方法。 【解決手段】リナロール又はリナロール含有混合物を酵
素の存在下で酸化し、リナロールオキサイド又はリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法、さらに前記
のリナロールオキサイド又はリナロールオキサイド含有
混合物を含む食品及び香料組成物に関する。
ド含有混合物の製造方法。 【解決手段】リナロール又はリナロール含有混合物を酵
素の存在下で酸化し、リナロールオキサイド又はリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法、さらに前記
のリナロールオキサイド又はリナロールオキサイド含有
混合物を含む食品及び香料組成物に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、リナロールオキサ
イドまたはリナロールオキサイド含有混合物の製造方法
に関する。
イドまたはリナロールオキサイド含有混合物の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】リナロールオキサイドは、長い間知られ
ている芳香物質（ａｒｏｍａ ｍａｔｅｒｉａｌ）であ
り、多数の香料（ａｒｏｍａｓ）中で使用される。更
に、リナロールオキサイドは、フラノイド形で、９員環
（２−メチル−２−ビニル−５−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）テトラヒドロフラン、ＣＡＳ ６００４７−
１７−８；シス及びトランス：ＣＡＳ ５９８９−３３
−３及び３４９９５−７７−２）として、またピラノイ
ド形で、６員環（２，２，６−トリメチル−６−ビニル
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−オル、ＣＡＳ １４
０４９−１１−７；シス及びトランス：ＣＡＳ １４０
０９−７１−３及び３９０２８−５８−５）として存在
する。これは、ロジウム油及びｏｓｍａｎｔｈｕｓ ａ
ｂｓ．及び果実（Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ ｉｎ Ｆｏｏｄ，Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ ａｎｄ Ｑ
ｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ Ｄａｔａ，第７版，１９９
６，ＴＮＯ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｚｅｉｓｔ，ｔｈ
ｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）等の精油中に天然に存在
し、花のような−土の匂いのする、僅かにベルガモット
様の香りを有する（Ｂａｕｅｒ，Ｇａｒｂｅ，Ｓｕｒｂ
ｕｒｇ，Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ａｎｄＦｌ
ａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，第２版，ＶＣＨ，Ｗｅ
ｉｎｈｅｉｍ １９９０，１１４頁）。リナロールオキ
サイドの風味の感じは、柑橘類、あんず、ブルーベリ
ー、花の香りの方向である。
ている芳香物質（ａｒｏｍａ ｍａｔｅｒｉａｌ）であ
り、多数の香料（ａｒｏｍａｓ）中で使用される。更
に、リナロールオキサイドは、フラノイド形で、９員環
（２−メチル−２−ビニル−５−（α−ヒドロキシイソ
プロピル）テトラヒドロフラン、ＣＡＳ ６００４７−
１７−８；シス及びトランス：ＣＡＳ ５９８９−３３
−３及び３４９９５−７７−２）として、またピラノイ
ド形で、６員環（２，２，６−トリメチル−６−ビニル
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−オル、ＣＡＳ １４
０４９−１１−７；シス及びトランス：ＣＡＳ １４０
０９−７１−３及び３９０２８−５８−５）として存在
する。これは、ロジウム油及びｏｓｍａｎｔｈｕｓ ａ
ｂｓ．及び果実（Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ ｉｎ Ｆｏｏｄ，Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ ａｎｄ Ｑ
ｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ Ｄａｔａ，第７版，１９９
６，ＴＮＯ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｚｅｉｓｔ，ｔｈ
ｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）等の精油中に天然に存在
し、花のような−土の匂いのする、僅かにベルガモット
様の香りを有する（Ｂａｕｅｒ，Ｇａｒｂｅ，Ｓｕｒｂ
ｕｒｇ，Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ａｎｄＦｌ
ａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，第２版，ＶＣＨ，Ｗｅ
ｉｎｈｅｉｍ １９９０，１１４頁）。リナロールオキ
サイドの風味の感じは、柑橘類、あんず、ブルーベリ
ー、花の香りの方向である。
【０００３】香料分野の熟練者ならば、天然、天然と同
一及び合成香料の３つの区分を区別する。合成香料は、
消費者の受けが特に高くないために、僅かな興味しか持
たない。天然と同一の香料材料の製造の一つの実施例が
ＪＰ Ａ ５９２２５１７６に記述されている。この特許
はリナロールオキサイドの製造に関する。この場合に
は、非天然の出発材料が化学合成により強鉱酸を用いて
リナロールオキサイドに変換される。このような製品
は、「天然と同一」としてカテゴリー分けされるが、天
然としてはカテゴリー分けされず、それゆえ、天然香料
を製造するのには使用されるべきでない。
一及び合成香料の３つの区分を区別する。合成香料は、
消費者の受けが特に高くないために、僅かな興味しか持
たない。天然と同一の香料材料の製造の一つの実施例が
ＪＰ Ａ ５９２２５１７６に記述されている。この特許
はリナロールオキサイドの製造に関する。この場合に
は、非天然の出発材料が化学合成により強鉱酸を用いて
リナロールオキサイドに変換される。このような製品
は、「天然と同一」としてカテゴリー分けされるが、天
然としてはカテゴリー分けされず、それゆえ、天然香料
を製造するのには使用されるべきでない。
【０００４】天然香料及び、またその中に存在する天然
香料材料もまた最高の価値を持つとしてカテゴリー分け
されるべきである。これは、また、天然香料に対して獲
得され得るかなり高い価格によっても明らかに示され
る。加えて、天然製品に対して及び、またその製造に必
要とされる天然香料に対しても消費者の関心が増大しつ
つある。
香料材料もまた最高の価値を持つとしてカテゴリー分け
されるべきである。これは、また、天然香料に対して獲
得され得るかなり高い価格によっても明らかに示され
る。加えて、天然製品に対して及び、またその製造に必
要とされる天然香料に対しても消費者の関心が増大しつ
つある。
【０００５】それゆえ、天然香料用の天然の構築ブロッ
ク物を充分な量と品質で入手し得ることが香料工業の目
的である。しかしながら、天然の抽出物からこれらの個
別の構築ブロック物を単離することは通常経済的でな
い。
ク物を充分な量と品質で入手し得ることが香料工業の目
的である。しかしながら、天然の抽出物からこれらの個
別の構築ブロック物を単離することは通常経済的でな
い。
【０００６】醗酵によるリナロールオキサイドの製造の
一つの実施例がＤｅｍｙｔｔｅｎａｅｒｅにより開示さ
れている（Ｄｅｍｙｔｔｅｎａｅｒｅ，Ｊ．Ｃ．Ｒ．，
１９９８，「生物風味の製造のための菌類によるテルペ
ンの生物変換」Ｂｉｏｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ
ｏｆ ｔｅｒｐｅｎｅｓ ｂｙ ｆｕｎｇｉ ｆｏｒ ｔｈ
ｅ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｂｉｏｆｌａｖｏｒ
ｓ），Ｍｅｄｅｄ．−Ｆａｃ．Ｌａｎｄｂｏｕｗｋｄ．
Ｔｏｅｇｅｐａｓｔｅ Ｂｉｏｌ．Ｗｅｔ．，６３（４
ａ），１３２１−１３２４，及びＤｅｍｙｔｔｅｎａｅ
ｒｅ，Ｊ．Ｃ．Ｒ．；Ｗｉｌｌｅｍｅｎ，Ｈ．Ｍ．，１
９９８，「アスペルギルス・ニガーによるフラノイドと
ピラノイドリナロールオキサイドの生物変換」（Ｂｉｏ
ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｌｉｎａｌｏｏｌ
ｔｏ ｆｕｒａｎｏｉｄ ａｎｄ ｐｙｒａｎｏｉｄ ｌ
ｉｎａｌｏｏｌ ｏｘｉｄｅｓ ｂｙ Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓｎｉｇｅｒ），Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
４７（６），１０２９−１０３６）。アスペルギルス・
ニガーとペニシリウム菌株によるテルペンアルコールの
生物変換がそこで記述されている。しかしながら、この
工程は、実施するのが極めて困難であり、変換が極めて
遅く、そしてリナロールオキサイドの収率は２０−３３
％にしかすぎない。
一つの実施例がＤｅｍｙｔｔｅｎａｅｒｅにより開示さ
れている（Ｄｅｍｙｔｔｅｎａｅｒｅ，Ｊ．Ｃ．Ｒ．，
１９９８，「生物風味の製造のための菌類によるテルペ
ンの生物変換」Ｂｉｏｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ
ｏｆ ｔｅｒｐｅｎｅｓ ｂｙ ｆｕｎｇｉ ｆｏｒ ｔｈ
ｅ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｂｉｏｆｌａｖｏｒ
ｓ），Ｍｅｄｅｄ．−Ｆａｃ．Ｌａｎｄｂｏｕｗｋｄ．
Ｔｏｅｇｅｐａｓｔｅ Ｂｉｏｌ．Ｗｅｔ．，６３（４
ａ），１３２１−１３２４，及びＤｅｍｙｔｔｅｎａｅ
ｒｅ，Ｊ．Ｃ．Ｒ．；Ｗｉｌｌｅｍｅｎ，Ｈ．Ｍ．，１
９９８，「アスペルギルス・ニガーによるフラノイドと
ピラノイドリナロールオキサイドの生物変換」（Ｂｉｏ
ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｌｉｎａｌｏｏｌ
ｔｏ ｆｕｒａｎｏｉｄ ａｎｄ ｐｙｒａｎｏｉｄ ｌ
ｉｎａｌｏｏｌ ｏｘｉｄｅｓ ｂｙ Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓｎｉｇｅｒ），Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
４７（６），１０２９−１０３６）。アスペルギルス・
ニガーとペニシリウム菌株によるテルペンアルコールの
生物変換がそこで記述されている。しかしながら、この
工程は、実施するのが極めて困難であり、変換が極めて
遅く、そしてリナロールオキサイドの収率は２０−３３
％にしかすぎない。
【０００７】加えて、脂肪酸とアルケン中の二重結合の
エポキシ化のために酵素を使用することは既知である
（１．ＰＣＴ ＷＯ９１／０４３３３．２．Ｊａｒｖｉ
ｅ，Ａ．Ｗ．Ｐ．；Ｏｖｅｒｔｏｎ，Ｎ．；Ｓｔ．Ｐｏ
ｕｒｃａｉｎ，Ｃ．Ｂ．，１９９８，「ポリブタジエン
の酵素によるエポキシ化」（Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ ｅｐ
ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｏｌｙｂｕｔａｄｉｅｎ
ｅ），Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１７７−１７８．３．Ｌ
ｅｍｏｕｌｔ，Ｓ．Ｃ．；Ｒｉｃｈａｒｄｓｏｎ，Ｐ．
Ｆ．；Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｓ．Ｍ．，１９９５，「リパー
ゼ触媒されたバイアー−ビリガー反応」（Ｌｉｐａｓｅ
ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ），Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，８９−９１．４．Ｒｕｓｃ
ｈ，Ｍ．；Ｗａｒｗｅｌ，Ｓ．，１９９６，「過脂肪
酸：リパーゼ触媒された製造とエポキシ化」（Ｐｅｒｏ
ｘｙ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄｓ：ｌｉｐａｓｅ ｃａｔａ
ｌｙｚｅｄ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｅｐｏｘ
ｉｄａｔｉｏｎ），Ｌｉｐｉｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ，７，７７−８０．５．Ｍｉｕｒｒａ，Ｙ．；Ｙａｍ
ａｎｅ，Ｔ．，１９９７，「光架橋性樹脂プレポリマー
により固定化された微生物のリパーゼによるアルカンと
シクロアルカンのエポキシ化」（Ｅｐｏｘｉｄａｔｉｏ
ｎ ｏｆ ａｌｋａｎｅｓａｎｄ ｃｙｃｌｏａｌｋａｎ
ｅ ｂｙ ｍｉｃｒｏｂｉａｌ ｌｉｐａｓｅｓ ｉｍｍｏ
ｂｉｌｉｚｅｄ ｗｉｔｈ ｐｈｏｔｏｃｒｏｓｓｌｉｋ
ａｂｌｅ ｒｅｓｉｎ ｐｒｅｐｏｌｙｍｅｒ）、Ｂｉｏ
ｔｅｃｈｎｏｌ．Ｌｅtt．，１９，７，６１１−６１
３）。これは、ペルオキシカルボン酸による化学反応に
類似した二重結合のエポキシ化を含む。これらの場合、
酵素リパーゼ（Ｅ．Ｃ．３．１．１．３，ＣＡＳ Ｎ
ｏ．９００１−６２−１，例えばシュードモナス・セパ
シア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ） ＤＳ
Ｍ ３９５９、カンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ） ＤＳＭ ３８５５、ＤＳＭ
３９０８、ＤＳＭ ３９０９、フミコーラ・ラヌギノー
サ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、ＤＳ
Ｍ ３８１９、ＤＳＭ ４１０９、フミコーラ・ブレビス
ポーラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｂｒｅｖｉｓｐｏｒａ）、
ＤＳＭ ４１１０、フミコーラ・ブレビス・バール・サ
ーモイデア（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｂｒｅｖｉｓｖａｒ．
ｔｈｅｒｍｏｉｄｅａ）、ＤＳＭ ４１１１、フミコー
ラ・イソレンス（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｉｓｏｌｅｎ
ｓ）、ＤＳＭ １８００からのもの）は、過酸化水素の
存在下で、このペルオキシカルボン酸の中間体形成を触
媒する（ＷＯ９１／０４３３３）。
エポキシ化のために酵素を使用することは既知である
（１．ＰＣＴ ＷＯ９１／０４３３３．２．Ｊａｒｖｉ
ｅ，Ａ．Ｗ．Ｐ．；Ｏｖｅｒｔｏｎ，Ｎ．；Ｓｔ．Ｐｏ
ｕｒｃａｉｎ，Ｃ．Ｂ．，１９９８，「ポリブタジエン
の酵素によるエポキシ化」（Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ ｅｐ
ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｏｌｙｂｕｔａｄｉｅｎ
ｅ），Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１７７−１７８．３．Ｌ
ｅｍｏｕｌｔ，Ｓ．Ｃ．；Ｒｉｃｈａｒｄｓｏｎ，Ｐ．
Ｆ．；Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｓ．Ｍ．，１９９５，「リパー
ゼ触媒されたバイアー−ビリガー反応」（Ｌｉｐａｓｅ
ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ），Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，８９−９１．４．Ｒｕｓｃ
ｈ，Ｍ．；Ｗａｒｗｅｌ，Ｓ．，１９９６，「過脂肪
酸：リパーゼ触媒された製造とエポキシ化」（Ｐｅｒｏ
ｘｙ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄｓ：ｌｉｐａｓｅ ｃａｔａ
ｌｙｚｅｄ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｅｐｏｘ
ｉｄａｔｉｏｎ），Ｌｉｐｉｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ，７，７７−８０．５．Ｍｉｕｒｒａ，Ｙ．；Ｙａｍ
ａｎｅ，Ｔ．，１９９７，「光架橋性樹脂プレポリマー
により固定化された微生物のリパーゼによるアルカンと
シクロアルカンのエポキシ化」（Ｅｐｏｘｉｄａｔｉｏ
ｎ ｏｆ ａｌｋａｎｅｓａｎｄ ｃｙｃｌｏａｌｋａｎ
ｅ ｂｙ ｍｉｃｒｏｂｉａｌ ｌｉｐａｓｅｓ ｉｍｍｏ
ｂｉｌｉｚｅｄ ｗｉｔｈ ｐｈｏｔｏｃｒｏｓｓｌｉｋ
ａｂｌｅ ｒｅｓｉｎ ｐｒｅｐｏｌｙｍｅｒ）、Ｂｉｏ
ｔｅｃｈｎｏｌ．Ｌｅtt．，１９，７，６１１−６１
３）。これは、ペルオキシカルボン酸による化学反応に
類似した二重結合のエポキシ化を含む。これらの場合、
酵素リパーゼ（Ｅ．Ｃ．３．１．１．３，ＣＡＳ Ｎ
ｏ．９００１−６２−１，例えばシュードモナス・セパ
シア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ） ＤＳ
Ｍ ３９５９、カンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ） ＤＳＭ ３８５５、ＤＳＭ
３９０８、ＤＳＭ ３９０９、フミコーラ・ラヌギノー
サ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、ＤＳ
Ｍ ３８１９、ＤＳＭ ４１０９、フミコーラ・ブレビス
ポーラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｂｒｅｖｉｓｐｏｒａ）、
ＤＳＭ ４１１０、フミコーラ・ブレビス・バール・サ
ーモイデア（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｂｒｅｖｉｓｖａｒ．
ｔｈｅｒｍｏｉｄｅａ）、ＤＳＭ ４１１１、フミコー
ラ・イソレンス（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｉｓｏｌｅｎ
ｓ）、ＤＳＭ １８００からのもの）は、過酸化水素の
存在下で、このペルオキシカルボン酸の中間体形成を触
媒する（ＷＯ９１／０４３３３）。
【０００８】多数の刊行物は、本質的にエステル化また
はエステル交換への実験室あるいは製造の規模でのリパ
ーゼの使用を開示している。しかしながら、これらの刊
行物は、いずれも酵素経路によるフラノイドあるいはピ
ラノイドリナロールオキサイドの製造を記述していな
い。
はエステル交換への実験室あるいは製造の規模でのリパ
ーゼの使用を開示している。しかしながら、これらの刊
行物は、いずれも酵素経路によるフラノイドあるいはピ
ラノイドリナロールオキサイドの製造を記述していな
い。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】天然としてカテゴリー
分けされ、そして天然香料を製造することができるリナ
ロールオキサイドあるいはリナロールオキサイド含有混
合物を製造することが本発明の目的である。追加的な目
的は、収率がこれ迄の技術の現状におけるよりも明確に
高いことである。特別な目的は、９０％以上の収率を得
ることである。
分けされ、そして天然香料を製造することができるリナ
ロールオキサイドあるいはリナロールオキサイド含有混
合物を製造することが本発明の目的である。追加的な目
的は、収率がこれ迄の技術の現状におけるよりも明確に
高いことである。特別な目的は、９０％以上の収率を得
ることである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】リナロールオキサイドま
たはリナロールオキサイド含有混合物の製造方法が見出
され、これは、リナロールまたはリナロール含有混合物
が酵素の存在下で酸化されることを特徴とする。
たはリナロールオキサイド含有混合物の製造方法が見出
され、これは、リナロールまたはリナロール含有混合物
が酵素の存在下で酸化されることを特徴とする。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の方法においてＤ−リナロ
ールとＬ−リナロールの双方を使用することが可能であ
る。これらの物質は、純粋な形あるいは混合物の形であ
ってもよい。同様に、他の物質と混合したリナロールを
使用することが可能である。
ールとＬ−リナロールの双方を使用することが可能であ
る。これらの物質は、純粋な形あるいは混合物の形であ
ってもよい。同様に、他の物質と混合したリナロールを
使用することが可能である。
【００１２】好適な他の物質は、精油、純粋品または抽
出物である。好ましい態様においては、リナロールは、
ロジウム油（ｒｏｓｅｗｏｏｄ ｏｉｌ）、コエンドロ
油（ｃｏｒｉａｎｄｅｒ ｏｉｌ）、メボウキ油（ｂａ
ｓｉｌ ｏｉｌ）、ラベンダー油等の精油中に存在する
ことができる。また、これらの場合Ｄ−リナロールまた
はＬ−リナロールが反応媒体中で単一物質として存在す
ることも可能である。勿論、反応媒体中のＤ−リナロー
ルとＬ−リナロールの混合物は、同様に本発明の目的に
好適である。
出物である。好ましい態様においては、リナロールは、
ロジウム油（ｒｏｓｅｗｏｏｄ ｏｉｌ）、コエンドロ
油（ｃｏｒｉａｎｄｅｒ ｏｉｌ）、メボウキ油（ｂａ
ｓｉｌ ｏｉｌ）、ラベンダー油等の精油中に存在する
ことができる。また、これらの場合Ｄ−リナロールまた
はＬ−リナロールが反応媒体中で単一物質として存在す
ることも可能である。勿論、反応媒体中のＤ−リナロー
ルとＬ−リナロールの混合物は、同様に本発明の目的に
好適である。
【００１３】本発明により使用される酵素は、好ましく
は加水分解酵素、特にリパーゼまたはプロテアーゼであ
る。リパーゼは、本発明に好適であり、特に好ましい。
特に、可動化リパーゼが好ましく、例えばＲｏｃｈｅ
Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ（Ｐｅｎｚｂｅｒｇ，Ｇｅｒｍ
ａｎｙ）のＣｈｉｒａｚｙｍ Ｃ２ Ｌ２、またはＮｏｖ
ｏ（Ｎｏｒｄｉｓｋ，Ｄｅｎｍａｒｋ）のＮｏｖｏｚｙ
ｍ ４３５である。
は加水分解酵素、特にリパーゼまたはプロテアーゼであ
る。リパーゼは、本発明に好適であり、特に好ましい。
特に、可動化リパーゼが好ましく、例えばＲｏｃｈｅ
Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ（Ｐｅｎｚｂｅｒｇ，Ｇｅｒｍ
ａｎｙ）のＣｈｉｒａｚｙｍ Ｃ２ Ｌ２、またはＮｏｖ
ｏ（Ｎｏｒｄｉｓｋ，Ｄｅｎｍａｒｋ）のＮｏｖｏｚｙ
ｍ ４３５である。
【００１４】これらの酵素は、好ましくは次の微生物に
より得られるものである：シュードモナス・セパシア
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）、例えば
ＤＳＭ３９５９、カンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）、例えばＤＳＭ ３８５
５、ＤＳＭ ３９０８、ＤＳＭ ３９０９、フミコーラ・
ラヌギノーサ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓ
ａ）、例えばＤＳＭ ３８１９、ＤＳＭ ４１０９、フミ
コーラ・ブレビスポーラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｂｒｅｖ
ｉｓｐｏｒａ）、例えばＤＳＭ４１１０、フミコーラ・
ブレビス・バール・サーモイデア（Ｈｕｍｉｃｏｌａ
ｂｒｅｖｉｓ ｖａｒ．ｔｈｅｒｍｏｉｄｅａ）、例え
ばＤＳＭ ４１１１、フミコーラ・イソレンス（Ｈｕｍ
ｉｃｏｌａ ｉｓｏｌｅｎｓ）、例えばＤＳＭ １８０
０。
より得られるものである：シュードモナス・セパシア
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）、例えば
ＤＳＭ３９５９、カンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）、例えばＤＳＭ ３８５
５、ＤＳＭ ３９０８、ＤＳＭ ３９０９、フミコーラ・
ラヌギノーサ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓ
ａ）、例えばＤＳＭ ３８１９、ＤＳＭ ４１０９、フミ
コーラ・ブレビスポーラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｂｒｅｖ
ｉｓｐｏｒａ）、例えばＤＳＭ４１１０、フミコーラ・
ブレビス・バール・サーモイデア（Ｈｕｍｉｃｏｌａ
ｂｒｅｖｉｓ ｖａｒ．ｔｈｅｒｍｏｉｄｅａ）、例え
ばＤＳＭ ４１１１、フミコーラ・イソレンス（Ｈｕｍ
ｉｃｏｌａ ｉｓｏｌｅｎｓ）、例えばＤＳＭ １８０
０。
【００１５】酵素を生成するものとして酵母が好まし
い。これらの酵母の純粋培養物または混合培養物の形の
カンディダ菌種がこの目的のためには更に好ましく、カ
ンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃ
ｔｉｃａ）が特に好ましい。従って、カンジダ・アンタ
クチカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）から
のリパーゼが本発明の方法には最も好ましい。
い。これらの酵母の純粋培養物または混合培養物の形の
カンディダ菌種がこの目的のためには更に好ましく、カ
ンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃ
ｔｉｃａ）が特に好ましい。従って、カンジダ・アンタ
クチカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）から
のリパーゼが本発明の方法には最も好ましい。
【００１６】本発明の方法においては、リナロールの酸
化を好ましくは上記酵素の存在下と酸化剤の存在下で行
った。過酸化水素が好ましい。この酸化剤を酸化工程の
前あるいは最中に添加することができる。必要とされる
酸化剤が本発明の方法の進行時に形成するように、媒体
がかような組成を持つようにすること及び／またこの反
応条件を選ぶことも、本発明によれば同様に可能であ
る。特に、酵素の使用により酸化剤の形成を行うことが
できる。この例は、オキシダーゼ、例えば、グルコース
オキシダーゼである。また、過酸化水素を生成するため
の非酵素的な触媒として使用することも可能である。
化を好ましくは上記酵素の存在下と酸化剤の存在下で行
った。過酸化水素が好ましい。この酸化剤を酸化工程の
前あるいは最中に添加することができる。必要とされる
酸化剤が本発明の方法の進行時に形成するように、媒体
がかような組成を持つようにすること及び／またこの反
応条件を選ぶことも、本発明によれば同様に可能であ
る。特に、酵素の使用により酸化剤の形成を行うことが
できる。この例は、オキシダーゼ、例えば、グルコース
オキシダーゼである。また、過酸化水素を生成するため
の非酵素的な触媒として使用することも可能である。
【００１７】このように、本発明の変法においては、例
えば、過酸化水素が工程時に系内で生成するように、媒
体と酵素の組合せを選択することが可能である。これ
は、過酸化水素の製造が酸化工程が開始する前に開始す
るか、あるいは過酸化水素製造が酸化工程時に系内で起
こるようになされることを含んでもよい。本発明によれ
ば、例えば水性媒体中で酵素のグルコースオキシダーゼ
によりグルコースを酸化することにより、過酸化水素を
酵素的に形成させることが可能である。また、酵素と酸
化剤の使用に加えて、時には、溶媒を反応溶液に添加す
ることも可能である。本発明に好適な溶媒は、酸エステ
ル、好ましくは酢酸エチルである。このエステルとは別
に、ペルオキシカルボン酸を形成し得るカルボン酸も好
適である。これらの例は、酢酸、ギ酸、安息香酸であ
る。酢酸が更に好ましい。
えば、過酸化水素が工程時に系内で生成するように、媒
体と酵素の組合せを選択することが可能である。これ
は、過酸化水素の製造が酸化工程が開始する前に開始す
るか、あるいは過酸化水素製造が酸化工程時に系内で起
こるようになされることを含んでもよい。本発明によれ
ば、例えば水性媒体中で酵素のグルコースオキシダーゼ
によりグルコースを酸化することにより、過酸化水素を
酵素的に形成させることが可能である。また、酵素と酸
化剤の使用に加えて、時には、溶媒を反応溶液に添加す
ることも可能である。本発明に好適な溶媒は、酸エステ
ル、好ましくは酢酸エチルである。このエステルとは別
に、ペルオキシカルボン酸を形成し得るカルボン酸も好
適である。これらの例は、酢酸、ギ酸、安息香酸であ
る。酢酸が更に好ましい。
【００１８】本発明に好ましい溶媒は、過酸化水素の存
在下で酵素により過酸を形成し得るものである。これら
の一つの例は、酢酸エチルであり、これは、過酸化水素
の存在下で中間体として過酢酸を生成することができ
る。
在下で酵素により過酸を形成し得るものである。これら
の一つの例は、酢酸エチルであり、これは、過酸化水素
の存在下で中間体として過酢酸を生成することができ
る。
【００１９】本発明に特に好ましい形においては、従っ
て、次の反応
て、次の反応
【００２０】
【化１】
【００２１】が起こる。
【００２２】驚くべきことには、説明した本発明の方法
によれば、天然としてカテゴリー分けされ、それゆえ天
然香料を製造するするのに使用することができるリナロ
ールオキサイドを製造することが可能である。加えて、
驚くべきことには、直裁的な方法で９０％以上の収率で
天然のリナロールオキサイドを製造できることが分かっ
た。これは、本発明の方法が微生物により進行し、従っ
て天然のリナロールオキサイドの工業的製造に好適であ
る、前に開示した醗酵工程と比較して、かなり利点を示
すことを意味する。
によれば、天然としてカテゴリー分けされ、それゆえ天
然香料を製造するするのに使用することができるリナロ
ールオキサイドを製造することが可能である。加えて、
驚くべきことには、直裁的な方法で９０％以上の収率で
天然のリナロールオキサイドを製造できることが分かっ
た。これは、本発明の方法が微生物により進行し、従っ
て天然のリナロールオキサイドの工業的製造に好適であ
る、前に開示した醗酵工程と比較して、かなり利点を示
すことを意味する。
【００２３】本発明によりこのリナロールオキサイド
を、多種多様な食品用に直接にあるいは香料中で使用す
ることができる。これは、特に「柑橘類」、「あんず」
及び「ブルーベリー」風味を製造することを企図する場
合には可能である。
を、多種多様な食品用に直接にあるいは香料中で使用す
ることができる。これは、特に「柑橘類」、「あんず」
及び「ブルーベリー」風味を製造することを企図する場
合には可能である。
【００２４】
【００２５】
【表１】
【００２６】方法：酢酸エチル（品目１）をパドル攪拌
器を付けた２ｌの３つ口フラスコ中に導入し、ゆっくり
攪拌しながら、リナロール（品目２）、過酸化水素（Ｈ
2Ｏ2，３０％の強さ，品目３）及び酵素（品目４）を添
加する。この混合物を室温でゆっくり攪拌（約１００−
１２０ｒｐｍ）する。この工程に続いて、１−２日毎に
ＧＣにより組成物を分析する。結果： 表２に掲げるＧＣの結果により、酢酸に対するパ
ーセンテージを計算した（酢酸の場合を除いて）。
器を付けた２ｌの３つ口フラスコ中に導入し、ゆっくり
攪拌しながら、リナロール（品目２）、過酸化水素（Ｈ
2Ｏ2，３０％の強さ，品目３）及び酵素（品目４）を添
加する。この混合物を室温でゆっくり攪拌（約１００−
１２０ｒｐｍ）する。この工程に続いて、１−２日毎に
ＧＣにより組成物を分析する。結果： 表２に掲げるＧＣの結果により、酢酸に対するパ
ーセンテージを計算した（酢酸の場合を除いて）。
【００２７】
【表２】
【００２８】フラノイドとピラノイドリナロールオキサ
イドの合計収率は約９３％である。
イドの合計収率は約９３％である。
【００２９】リナロールオキサイド含有有機相の蒸留
（１０−段カラム）による精製の結果、９９％（ＧＣ）
の純度のフラノイドリナロールオキサイドの製品が生成
する。感覚器の反応検査によれば、これは、天然と同一
の標準に味と香りの点で匹敵する。
（１０−段カラム）による精製の結果、９９％（ＧＣ）
の純度のフラノイドリナロールオキサイドの製品が生成
する。感覚器の反応検査によれば、これは、天然と同一
の標準に味と香りの点で匹敵する。
【００３０】本発明を例示の目的で前出において詳細に
説明したが、このような詳細はこの目的のためのみであ
り、当該技術の熟練者によれば、バリエーションを行う
ことができるが、特許請求の範囲により制約されること
を除いて、本発明の精神と範囲を外れるものでないこと
は理解されるべきである。
説明したが、このような詳細はこの目的のためのみであ
り、当該技術の熟練者によれば、バリエーションを行う
ことができるが、特許請求の範囲により制約されること
を除いて、本発明の精神と範囲を外れるものでないこと
は理解されるべきである。
【００３１】本発明の特徴と態様は次の通りである。
【００３２】１．リナロールまたはリナロール含有混合
物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する工
程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロー
ルオキサイド含有混合物を製造する方法。
物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する工
程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロー
ルオキサイド含有混合物を製造する方法。
【００３３】２．Ｄ−リナロール、Ｌ−リナロールまた
はＤ−リナロールまたはＬ−リナロール、またはこれら
の物質の混合物を含んでなる精油が使用される上記１に
記載の方法。
はＤ−リナロールまたはＬ−リナロール、またはこれら
の物質の混合物を含んでなる精油が使用される上記１に
記載の方法。
【００３４】３．酵母またはバクテリアの酵素が使用さ
れる上記１に記載の方法。
れる上記１に記載の方法。
【００３５】４．Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃ
ａ株、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｈｕｍｉｃｏ
ｌａ ｓｐ．、Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｉの酵素、またはこ
れらの酵母を含有する混合培養物が使用される上記３に
記載の方法。
ａ株、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｈｕｍｉｃｏ
ｌａ ｓｐ．、Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｉの酵素、またはこ
れらの酵母を含有する混合培養物が使用される上記３に
記載の方法。
【００３６】５．カンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）の酵素が使用される上記
４に記載の方法。
ｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）の酵素が使用される上記
４に記載の方法。
【００３７】６．上記酵素がリパーゼである上記３に記
載の方法。
載の方法。
【００３８】７．酸化が一つあるいはそれ以上の酸化剤
の存在下で行なわれる上記１に記載の方法。
の存在下で行なわれる上記１に記載の方法。
【００３９】８．該酸化剤がこの工程の前あるいは最中
に添加される上記７に記載の方法。
に添加される上記７に記載の方法。
【００４０】９．該酸化剤がこの工程の前あるいは最中
に反応混合物中で生成する上記７に記載の方法。
に反応混合物中で生成する上記７に記載の方法。
【００４１】１０．該酸化剤がこの工程の前あるいは最
中に触媒の存在下で生成する上記７に記載の方法。
中に触媒の存在下で生成する上記７に記載の方法。
【００４２】１１．上記酵素が触媒として使用される上
記１に記載の方法。
記１に記載の方法。
【００４３】１２．上記酵素がグルコースオキシダーゼ
（ＧＯＤ）である上記１に記載の方法。
（ＧＯＤ）である上記１に記載の方法。
【００４４】１３．該酸化剤が０．１から８０％の量で
反応媒体に添加される上記７に記載の方法。
反応媒体に添加される上記７に記載の方法。
【００４５】１４．上記酸化剤が過酸化水素である上記
７に記載の方法。
７に記載の方法。
【００４６】１５．溶媒が反応媒体に添加される上記１
に記載の方法。
に記載の方法。
【００４７】１６．上記溶媒がカルボン酸またはカルボ
ン酸エステルである上記１５に記載の方法。
ン酸エステルである上記１５に記載の方法。
【００４８】１７．上記溶媒が酢酸エチルまたは酢酸で
ある上記１６に記載の方法。
ある上記１６に記載の方法。
【００４９】１８．リナロールまたはリナロール含有混
合物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する
工程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法により製造さ
れるリナロールオキサイド。
合物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する
工程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法により製造さ
れるリナロールオキサイド。
【００５０】１９．Ｄ−リナロール、Ｌ−リナロールま
たはＤ−リナロールまたはＬ−リナロール、またはこれ
らの物質の混合物を含んでなる精油が使用される上記１
８に記載のリナロールオキサイド。
たはＤ−リナロールまたはＬ−リナロール、またはこれ
らの物質の混合物を含んでなる精油が使用される上記１
８に記載のリナロールオキサイド。
【００５１】２０．酵母またはバクテリアの酵素が使用
される上記１８に記載のリナロールオキサイド。
される上記１８に記載のリナロールオキサイド。
【００５２】２１．カンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄ
ｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）の菌株、シュードモナ
ス・エスピー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）、フ
ミコーラ・エスピー（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐ．）、ム
コール・ミエヘイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｉ）の酵素、
またはこれらの酵母を含有する混合培養物が使用される
上記２０に記載のリナロールオキサイド。
ｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）の菌株、シュードモナ
ス・エスピー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）、フ
ミコーラ・エスピー（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐ．）、ム
コール・ミエヘイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｉ）の酵素、
またはこれらの酵母を含有する混合培養物が使用される
上記２０に記載のリナロールオキサイド。
【００５３】２２．カンジダ・アンタクチカ（Ｃａｎｄ
ｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）の酵素が使用される上
記２１に記載のリナロールオキサイド。
ｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）の酵素が使用される上
記２１に記載のリナロールオキサイド。
【００５４】２３．上記酵素がリパーゼである上記１８
に記載のリナロールオキサイド。
に記載のリナロールオキサイド。
【００５５】２４．酸化が一つあるいはそれ以上の酸化
剤の存在下で行なわれる上記１８に記載のリナロールオ
キサイド。
剤の存在下で行なわれる上記１８に記載のリナロールオ
キサイド。
【００５６】２５．該酸化剤がこの工程の前あるいは最
中に添加される上記２４に記載のリナロールオキサイ
ド。
中に添加される上記２４に記載のリナロールオキサイ
ド。
【００５７】２６．該酸化剤がこの工程の前あるいは最
中に反応混合物中で生成する上記２４に記載のリナロー
ルオキサイド。
中に反応混合物中で生成する上記２４に記載のリナロー
ルオキサイド。
【００５８】２７．該酸化剤がこの酸化工程の前あるい
は最中に触媒の存在下で生成する上記２４に記載のリナ
ロールオキサイド。
は最中に触媒の存在下で生成する上記２４に記載のリナ
ロールオキサイド。
【００５９】２８．上記酵素が触媒として使用される上
記１８に記載のリナロールオキサイド。
記１８に記載のリナロールオキサイド。
【００６０】２９．上記酵素がグルコースオキシダーゼ
（ＧＯＤ）である上記１８に記載のリナロールオキサイ
ド。
（ＧＯＤ）である上記１８に記載のリナロールオキサイ
ド。
【００６１】３０．該酸化剤が０．１から８０％の量で
反応媒体に添加される上記２４に記載のリナロールオキ
サイド。
反応媒体に添加される上記２４に記載のリナロールオキ
サイド。
【００６２】３１．上記酸化剤が過酸化水素である上記
２４に記載のリナロールオキサイド。
２４に記載のリナロールオキサイド。
【００６３】３２．溶媒が反応媒体に添加される上記１
８に記載のリナロールオキサイド。
８に記載のリナロールオキサイド。
【００６４】３３．上記溶媒がカルボン酸またはカルボ
ン酸エステルである上記３２に記載のリナロールオキサ
イド。
ン酸エステルである上記３２に記載のリナロールオキサ
イド。
【００６５】３４．上記溶媒が酢酸エチルまたは酢酸で
ある上記３３に記載のリナロールオキサイド。
ある上記３３に記載のリナロールオキサイド。
【００６６】３５．リナロールまたはリナロール含有混
合物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する
工程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法により製造さ
れるリナロールオキサイドを含む芳香物質を含んでなる
食品。
合物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する
工程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法により製造さ
れるリナロールオキサイドを含む芳香物質を含んでなる
食品。
【００６７】３６．リナロールまたはリナロール含有混
合物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する
工程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法により製造さ
れるリナロールオキサイドを含んでなる香料組成物。
合物を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する
工程を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロ
ールオキサイド含有混合物を製造する方法により製造さ
れるリナロールオキサイドを含んでなる香料組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イアン−ルーカス・ガトフイールド ドイツ37671ヘクスター・ウルメンベーク 23 Ｆターム(参考） 4B047 LB06 LE05 LG12 LP17 4B064 AE44 AE45 AE46 CA21 CB11 CD01 CD04 CD06 DA10 DA20
Claims (4)
- 【請求項１】 リナロールまたはリナロール含有混合物
を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する工程
を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロール
オキサイド含有混合物を製造する方法。 - 【請求項２】 リナロールまたはリナロール含有混合物
を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する工程
を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロール
オキサイド含有混合物を製造する方法により製造される
リナロールオキサイド。 - 【請求項３】 リナロールまたはリナロール含有混合物
を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する工程
を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロール
オキサイド含有混合物を製造する方法により製造される
リナロールオキサイドを含む芳香物質を含んでなる食
品。 - 【請求項４】 リナロールまたはリナロール含有混合物
を酵素の存在下で酸化して、反応混合物を生成する工程
を含んでなる、リナロールオキサイドまたはリナロール
オキサイド含有混合物を製造する方法により製造される
リナロールオキサイドを含んでなる香料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| DE10055092A DE10055092A1 (de) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | Verfahren zur Herstellung von Linalooloxid oder von Linalooloxid enthaltenden Gemischen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=7662395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001334356A Pending JP2002191391A (ja) | 2000-11-07 | 2001-10-31 | リナロールオキサイドまたはリナロールオキサイド含有混合物の製造方法 |
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| EP (1) | EP1205544A3 (ja) |
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| BR (1) | BR0105071A (ja) |
| CA (1) | CA2361184A1 (ja) |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007516956A (ja) * | 2003-05-08 | 2007-06-28 | フレキシトラル インコーポレイテッド | 新規な芳香誘導体 |
| JP2008133233A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Noevir Co Ltd | Ｗｎｔ５ａ産生促進剤、養毛剤 |
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| EP2075320A1 (de) * | 2007-12-17 | 2009-07-01 | Symrise GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates sowie ein Aromakonzentrat |
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| US20170191086A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Natura Cosméticos S.A. | Process for the transformation of essential oils comprising linalol |
| CN107129475B (zh) * | 2017-04-27 | 2019-05-31 | 上海应用技术大学 | 一种呋喃型氧化芳樟醇的制备方法 |
| CN109734554B (zh) * | 2019-02-25 | 2021-11-23 | 江苏暨明医药科技有限公司 | 一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成工艺 |
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|---|---|---|---|---|
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- 2000-11-07 DE DE10055092A patent/DE10055092A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-10-25 EP EP01124390A patent/EP1205544A3/de not_active Withdrawn
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- 2001-11-02 US US10/000,426 patent/US6703218B2/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| JP2008133233A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Noevir Co Ltd | Ｗｎｔ５ａ産生促進剤、養毛剤 |
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