JP2002177370A - 消臭剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】アミン類に対して高い消臭効力を有する消臭剤
を提供する。 【解決手段】一般式 化１ 【化1】 ［式中、Ｒは水素原子またはＲ'ＣＯ基〈Ｒ'は炭素数が
１〜１０の鎖式炭化水素基または炭素数が３〜１０の脂
環式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基および該脂環
式炭化水素基の水素原子の一つが、炭素数が１〜６のア
ルコキシ基または炭素数が１〜６のアルキルチオ基で置
換されていてもよい。）を表わす〉である。］で示され
るピロン化合物を含有することを特徴とする消臭剤及び
該消臭剤を悪臭の発生源に散布、噴霧、塗布または設置
することを特徴とする消臭方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は消臭剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近年
の生活水準の向上、衛生意識の向上により、人々の臭い
に対する感覚が敏感になってきており、生ゴミやトイ
レ、壁、床に付着した汚れ等に由来する悪臭を除去ない
し抑制することがますます望まれてきている。従来、悪
臭物質であるアンモニアやアミン系化合物（以下、「ア
ミン類」と記す。）の悪臭を、有機化合物を用いて化学
的に除去するために、マロン酸、リンゴ酸、酒石酸、ク
エン酸、アスコルビン酸、フラボノイド類等を有効成分
とする酸化還元反応を利用した消臭剤が用いられてきた
が、これらの消臭剤は消臭場面によっては効力が充分で
はない場合があった。またこれらの消臭剤は、一般的に
有効成分の化学的安定性が悪く、経時的変化、温度変化
による影響を受けやすかった。またスプレー剤として使
用した際、目に入ると危険であるなど、安全性において
も問題が見られた。この為、化学的な安定性に優れ、人
畜に対する安全性が高く、充分な消臭効力を有する無臭
の消臭剤の開発が望まれていた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況下、鋭意検討した結果、特定のピロン化合物を用
いることにより、化学的安定性に優れ、人畜に対する安
全性が高く、十分な消臭効果を有し、特にアミン類に対
して強い消臭効果を有する無臭の消臭剤を提供しうるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、一般式 化２

【化２】 ［式中、Ｒは水素原子またはＲ'ＣＯ基〈Ｒ'は炭素数が
１〜１０の鎖式炭化水素基または炭素数が３〜１０の脂
環式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基および該脂環
式炭化水素基の水素原子の1つが、炭素数が１〜６のア
ルコキシ基または炭素数が１〜６のアルキルチオ基で置
換されていてもよい。）を表わす〉である。］で示され
るピロン化合物（以下、「本消臭化合物」と記す。）を
含有することを特徴とする消臭剤（以下、「本発明消臭
剤」と記す。）及び該消臭剤を悪臭の発生源に散布、噴
霧、塗布または設置することを特徴とする消臭方法を提
供する。

【０００４】

【発明実施の形態】一般式 化１で示される化合物は、
化合物名が（４−ヒドロキシ-６−フェニル-ピラン-２
−オン）で示されるピロン化合物である。一般式 化１
においてＲは水素原子またはＲ'ＣＯで表されるアシル
基であり、Ｒ'で示される、炭素数が１〜６のアルコキ
シ基または炭素数が１〜６のアルキルチオ基で置換され
ていてもよい炭素数が1〜１０の鎖式炭化水素基として
は、直鎖または分枝の炭素数が1〜１０のアルキル基、
直鎖または分枝の炭素数が２〜１０のアルケニル基、直
鎖または分枝の炭素数が２〜１０のアルキニル基があげ
られる。また、Ｒ'で示される炭素数が１〜６のアルコ
キシ基または炭素数が１〜６のアルキルチオ基で置換さ
れていてもよい炭素数が３〜１０の脂環式炭化水素基と
しては、炭素数が３〜１０のシクロアルキル基、炭素数
が４〜１０のシクロアルキルアルキル基等が挙げられ
る。

【０００５】本消臭化合物の例を、化合物番号と共に表
１に示す。また、本消臭化合物はこれらに限定されるも
のではない。（表１におけるＲは一般式 化1における
Ｒと同じ置換基の定義で表す。）

【表１】

【０００６】本消臭化合物であるピロン化合物は化学合
成によるものと、天然物に由来するものとが存在し、例
えば次に示すような方法により、得ることができる。化
合物番号１で示される本消臭化合物（４−ヒドロキシ-
６−フェニル-ピラン-２−オン）は、アセトフェノンの
トリメチルシリルエーテル体からJ．Med．Chem．vol．3
8，p．898(1995)に記載の方法により合成される。化合
物番号２で示される本消臭化合物は、Ｊ．Heterocyclic
Chem．Vol．６p．13 （1969）に記載のMarcusらの方
法により４−ヒドロキシ-６−フェニル-ピラン-２−オ
ンと無水酢酸との反応により合成される。化合物番号3
から11で示される本消臭化合物は、化合物番号２で示さ
れる本消臭化合物の合成方法に準じて４−ヒドロキシ-
６−フェニル-ピラン-２−オンと当該脂肪酸無水物との
反応により合成される。化合物番号２で示される本消臭
化合物はIndian J． of Chemistry，vol．23，p．611
〜614に記載のように、シソ科植物であるPogostemon h
eyneanusの地上部のヘキサン抽出物から、ヘキサンーベ
ンゼンを展開溶媒系とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィによって精製し、得ることができる。

【０００７】本発明消臭剤は、本消臭化合物そのものの
形態、液剤、粉剤、固体剤、ゲル剤、マイクロカプセル
剤、エアゾール剤等の本消臭化合物を含有する製剤の形
態（以下、本製剤と記す。）等、様々な形態であり得
る。

【０００８】本製剤は、本消臭化合物を液体担体、固体
担体等と混合し、乳化剤、分散剤、展着・湿潤剤、懸濁
化剤、保存剤、噴射剤等の各種の製剤用補助剤等を適宜
添加する一般的な方法によって得られる。その際、該製
剤には本消臭化合物が、通常０．１から１００重量％、
好ましくは０．１から５０重量％含有される。

【０００９】本製剤に用いられる液体担体としては、
水；ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアル
コール、アミルアルコール等の１価アルコール；グリセ
リン、ブチルジグリコール、エチルジグリコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール等の炭素数が２
〜６の多価アルコール；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；へキサン、ケロシン、
パラフィン、ラノリン誘導体、石油ベンジン等の脂肪族
炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリ
ル等のニトリル類；シリコン油、大豆油、綿実油、ポリ
エチレングリコール、流動パラフィン等が挙げられる。
固体担体としては、ワセリン、パラフィン等の炭化水素
類、ラウリン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸類、ジメ
チルシロキサン、コロイド状シリカ、ベントナイト等の
シリコン類、蜜蝋、ラノリン等のエステル類等、珪酸、
カオリン、活性炭、ベントナイト、ケイソウ土、タルク
等の鉱物性粉末、小麦粉、デンプン、カラギーナン等の
植物粉末、ポリ塩化ビニル粉末等の合成ポリマー、ナフ
タレン等の昇華性炭化水素等が挙げられる。特に本製剤
がゲル剤である場合、流動パラフィン、ワセリン、パラ
フィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド
状シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、
ステアリルアルコール、ラウリルアルコール等の１価の
アルコール類、ポリエチレングリコール、エチレングリ
コール、グリセリン等の多価アルコール、ラウリン酸、
ステアリン酸等の高級脂肪酸類、蜜蝋、ラノリン等のエ
ステル類等の固体担体および液体担体から選ばれる１種
あるいは２種以上が用いられる。

【００１０】本製剤に用いられる製剤用補助剤として
は、具体的には例えば、乳化剤として石鹸類、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリル
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸
グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコー
ルの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
等のアルキルアリールスルホン酸塩等；分散剤としてモ
ノミリスチン酸デカグリセリル、モノステアリン酸デカ
グリセリル、モノオレイン酸デカグリセリル、モノリノ
ール酸デカグリセリル、モノヤシ油酸ポリオキシエチレ
ンソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンステアリ
ルアミン等；展着・湿潤剤としてグリセリン、ポリエチ
レングリコール等；懸濁化剤としてカゼイン、ゼラチ
ン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、アラビ
アガム、ヒドロキシプロピルセルロース、ベントナイト
等；保存剤としてパラオキシ安息香酸メチル、パラオキ
シ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラ
オキシ安息香酸ブチル等；噴射剤として液化石油ガス、
ジメチルエーテル、窒素ガス、液化炭酸ガス、フロンガ
ス（フロン１１、フロン１２等）、ペンタン等が挙げら
れる。

【００１１】また、本製剤には必要に応じて植物精油、
酸化防止剤、顔料、着色剤、安定化剤、紫外線吸収剤等
の各種添加剤が配合される。

【００１２】本製剤に含有されうる植物精油としては、
例えばアップル油、ストロベリー油、レモン油、シトロ
ネラ油、オレンジ油、ローズマリー油、ウイキョウ油、
アニス油、ペパーミント油、ローズ油、ユーカリ油、パ
ルマローサ油、クローブ油、パインニードル油、アビエ
ス油、イランイラン油、シナモン油、キャラウェー油、
サイプレス油、ヒノキ油、ジンジャー油、タイム油、オ
レガノ油、ぺリラ油、クミン油、パチョリー油、ヒソッ
プ油等があげられる。また、酸化防止剤としてはα、
β、γ―カロチン、リコピン、クリプトキサンチン等の
カロチノイド、α、β、γ、δ―トコフェロール等のビ
タミンＥ類、γ―オリザノ−ル、ジブチルヒドロキシア
ニソール（ＢＨＡ）、ジブチルトルエン（ＢＨＴ）、没
食子酸エステル類、アスコルビン酸、タンニン、フラボ
ノイド類が挙げられ、紫外線吸収剤としてはパラアミノ
安息香酸エステル、アントラニル酸エステル、サリチル
酸エステル、パラメトキシ桂皮酸エステル、２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシー４−メト
キシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、ウロ
カニン酸、ウロカニン酸エチル、２−フェニルー５−メ
チルベンゾオキサゾ−ル等があげられる。また、これら
の添加剤は、本消臭化合物の消臭効果を損なわない範囲
で使用され、本製剤には、これらの添加剤が通常０．１
重量％から１０重量％含有される。

【００１３】本発明消臭剤がエアゾール剤である場合、
上記のようにして得られた液剤またはマイクロカプセル
剤を、噴射剤等と共に噴射口を備えた耐圧容器に充填す
ることにより作ることができる。

【００１４】本発明消臭剤が消臭効果を発揮しうる悪臭
としては、例えば、人や動物類の糞尿に由来するメルカ
プタン類、アンモニア、アルキルアミン類；腐敗した食
物に由来する硫化水素、アミン系化合物；汗や体臭由来
の酢酸、酪酸、プロピオン酸、イソ吉草酸等の低級脂肪
酸類等が挙げられる。

【００１５】本発明消臭剤を処理する対象となる悪臭の
発生源としては、上記のようなアミン類の発生源が挙げ
られ、具体的には汲み取り式便所、ペット用トイレ、養
豚場や養鶏場等の畜舎、ゴミ箱、ゴミ集積所、台所の生
ゴミ等が挙げられる。また人やペットなどが生活する室
内等も、本発明消臭剤を処理する対象として挙げられ
る。

【００１６】本発明消臭剤をアンモニア、アルキルアミ
ン等の悪臭の発生源に散布、噴霧、塗布、設置等の方法
によって処理することにより、悪臭を消臭することがで
きる。本発明消臭剤の悪臭の発生源への処理としては、
具体的には例えば、エアゾール剤に調製された本発明消
臭剤の生ゴミやゴミ集積所への散布処理、固体剤である
本発明消臭剤のトイレ内への設置、本消臭化合物そのも
の、粉剤または液剤である本発明消臭剤の養鶏場または
養豚場等の畜舎への散布または噴霧処理、ゲル剤又は固
体剤である本発明消臭剤の室内への設置、ペット用トイ
レ砂に加工された粉剤のペット用トイレへの設置等が挙
げられる。

【００１７】また、本発明消臭剤は、基材に保持させて
悪臭の消臭に用いてもよい。

【００１８】本発明消臭剤が保持される基材としては、
例えば、樹脂、紙、布、皮革、金属、木材等が挙げられ
る。

【００１９】本発明消臭剤が保持された基材の具体的な
使用形態としては、例えば、本発明消臭剤が保持された
皮革を用いた敷物や家具、本発明消臭剤が保持された紙
を用いた壁紙、本発明消臭剤が保持された木材やプラス
チックを用いた建材や家具、本発明消臭剤が保持された
金属を用いたホイル等が挙げられ、これらを通常用いら
れる場所に設置することにより、悪臭を消臭することが
できる。

【００２０】本発明消臭剤を基材に保持させる方法とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエ
ステル等の樹脂に、液剤または粉剤を混練する方法、木
材、紙、布、繊維、皮革等の動植物由来の基材または無
機質基材を液剤の中に含浸させる方法、アルミニウム、
ステンレス銅、亜鉛等の金属、またはこれらの金属の
箔、木材、プラスチック等に粉剤または液剤を塗布する
方法等が挙げられる。また、粉剤や液剤を基材表面に塗
布する際にはポリビニルアルコール等のバインダーが用
いられる。これらの方法により、本発明消臭剤が保持さ
れた基材が得られる。

【００２１】本発明消臭剤は、本消臭化合物の消臭効果
を損なわない範囲で、既存の消臭剤、脱臭剤、合成香料
等の芳香剤、殺菌剤、防黴剤、殺ダニ剤、殺虫剤、害虫
忌避剤等のその他の成分が含有されていてもよい。本発
明消臭剤に含有されていてもよいその他の剤としては例
えば、グルタルアルデヒド、テトラクロロイソフタロニ
トリル、パラヒドロキシ安息香酸エステル、ソルビン
酸、３−ヨードー２−プロパルギルブチルカーバメー
ト、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオフタルイミド、ヘ
キサミン、２−メチルー４−イソチアゾリン−３−オ
ン、１，２−ベンズイソチアゾロン、２，３，５，６−
テトラクロロー４−（メチルスルフォニル）ピリジン，
塩化ベンザルコニウム、バイナジン、アリルイソチアシ
アネート等の殺菌剤、Ｎ−ジメチルーＮ−フェニルー
Ｎ'−（フルオロジクロロメチル）チオスルファミド、
チアベンダゾール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸カリ、ヒ
ノキチオール、ビオゾール、チモール、チオスルファト
銀錯体、バイナジン、塩酸クロロへキシディン等の防黴
剤、ポリナクチン、サイへキシン、サリチル酸フェニル
等の殺ダニ剤、フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エ−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエ−ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエ−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアジアゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−
ト〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホス
フェ−ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メ
チルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−
ト〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス
〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホ
スホリン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−
ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチ
オホスフェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメ
トキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−
ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチ
オイルチオ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチ
ル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホ
スホネ−ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エ
チオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ’,Ｏ’−テトラエチルＳ，Ｓ’−
メチレンビス（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン
系殺虫剤、ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチル
カ−バメ−ト）、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソ
プロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イ
ソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カ
ルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ
−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチ
ル−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル
−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイ
ミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメ
チル）フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ
〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒ
ド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル
〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイ
ミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカ
ルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル〕−Ｎ，Ｎ−ジメチル
チオカ−バメ−ト等のカ−バメ−ト系殺虫剤、エトフェ
ンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メ
チルプロピル−３−フェノキシベンジルエ−テル〕、フ
ェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチレ−ト〕、エスフェンバレレ−ト
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメトリ
ン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−
エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，２−ジ
ブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジ
クロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ−３
−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、ビ
フェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル） （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロ
メトリン〔（１Ｒ−シス）３−｛（１ＲＳ）（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４−エ
トキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノト
リン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トラン
ス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメトリ
ン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキ
ソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシ
レ−ト）、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド殺虫剤、Ｎ−
シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン系
殺虫剤、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１
０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキ
サヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキ
サチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，
４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン）、１，１−
ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタ
ノ−ル等の塩素系殺虫剤、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤、
ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−
４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素系殺虫剤、フェニルピラゾ
−ル系殺虫剤およびメトキサジアゾン〔５−メトキシ−
３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピレ−ト
〔イソプロピル４，４’−ジブロモベンジレ−ト〕、テ
トラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリク
ロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−
６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボ
ネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピ
リダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−ト
〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル
−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド
〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル〕−４−クロロ−
３−エチル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミ
ド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、
ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−ク
ロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，
３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミ
ジン−４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イ
バ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等の殺虫剤
ならびに、カランー３，４−ジオール、ジエチルトルア
ミド、ｐ−メンタンー３，８−ジオール、ジーｎ―プロ
ピルイソシンコメロネート、エンペントリン（１−エチ
ニルー２−メチルー２−ペンテニルーｄ−シス、トラン
スークリサンセメート）等の害虫忌避剤等が挙げられ
る。

【００２２】また、本発明消臭剤は、上記のようなその
他の成分と併用して本発明消臭方法に用いてもよい。

【００２３】殺虫剤を含有した本発明消臭剤は、散布、
噴霧などの方法を用い、汲み取り式便所、ペット用トイ
レ、畜舎、台所の生ゴミ、ゴミ集積所等の悪臭の発生源
へ処理することで、悪臭を消臭することができるのみな
らず、その場所へ発生する害虫および産卵を行う害虫を
防除しうる。

【００２４】本発明の消臭剤は、化学的な安定性に優
れ、人畜に対する安全性が高く、アミン類に対し、充分
な消臭効力を有する無臭の消臭剤である。

【００２５】

【実施例】以下、製剤例、参考例および試験例により、
本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。尚、部は重量部を表わ
し、本消臭化合物の番号は表１における化合物番号を表
す。

【００２６】製剤例１ 本消臭化合物１を１０部エタノールに溶解して全体を３
５部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバルブを
付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１およびフ
ロン１２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填
し、エアゾール剤を得る。

【００２７】製剤例２ 本消臭化合物１を１０部にステアリン酸１０部、セチル
アルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部お
よび水６２部を加え、加熱して溶融混和し、これに、さ
らに加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
ゲル剤を得る。

【００２８】製剤例３ 本消臭化合物１を１０部に、シトロネラ油0.1部、ペパ
ーミント油０．１部およびブチルジグリコール８９．８
部を加え、よく攪拌して液剤を得る。

【００２９】製剤例４ 本消臭化合物１を１０部に、ラベンダー油0.1部、ペパ
ーミント油０．１部およびエタノール８９．８部を加
え、よく攪拌して液剤を得る。

【００３０】製剤例５ 本消臭化合物１を１０部に、ヒノキ油０．１部およびエ
チレングリコール８９．９部を加え、よく攪拌して液剤
を得る。

【００３１】製剤例６ 本消臭化合物２を各々１０部エタノールに溶解して全体
を３５部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバル
ブを付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１およ
びフロン１２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧
充填し、エアゾール剤を得る。

【００３２】製剤例７ 本消臭化合物２を１０部にステアリン酸１０部、セチル
アルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部お
よび水６２部を加え、加熱して溶融混和し、これに、さ
らに加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
ゲル剤を得る。

【００３３】製剤例８ 本消臭化合物２を１０部に、シトロネラ油0.1部、ペパ
ーミント油０．１部およびブチルジグリコール８９．８
部を加え、よく攪拌して液剤を得る。

【００３４】製剤例９ 本消臭化合物２を１０部に、ラベンダー油0.1部、ペパ
ーミント油０．１部およびエタノール８９．８部を加
え、よく攪拌して液剤を得る。

【００３５】製剤例１０ 本消臭化合物２を１０部に、ヒノキ油０．１部およびエ
チレングリコール８９．９部を加え、よく攪拌して液剤
を得る。

【００３６】製剤例１１ 本消臭化合物６を１０部エタノールに溶解して全体を３
５部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバルブを
付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１およびフ
ロン１２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填
し、エアゾール剤を得る。

【００３７】製剤例１２ 本消臭化合物６を１０部にステアリン酸１０部、セチル
アルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部お
よび水６２部を加え、加熱して溶融混和し、これに、さ
らに加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
ゲル剤を得る。

【００３８】製剤例１３ 本消臭化合物６を１０部に、シトロネラ油0.1部、ペパ
ーミント油０．１部およびブチルジグリコール８９．８
部を加え、よく攪拌して液剤を得る。

【００３９】製剤例１４ 本消臭化合物６を１０部に、ラベンダー油0.1部、ペパ
ーミント油０．１部およびエタノール８９．８部を加
え、よく攪拌して液剤を得る。

【００４０】製剤例１５ 本消臭化合物６を１０部に、ヒノキ油０．１部およびエ
チレングリコール８９．９部を加え、よく攪拌して液剤
を得る。

【００４１】次に、本消臭化合物の参考例を示す。本消
臭化合物の番号は、表１における化合物の番号を表す。

【００４２】参考例１ アセトフェノンのトリメチルシリルエノール７．６９ｇ
を、ジエチルエーテル１００ｍｌに溶かし、-７８℃に
冷却した。撹拌しながら２．８２ｇのマロン酸ジクロリ
ドを溶かしたジエチルエーテルに昇温し、２時間かけて
室温に戻し、そのまま終夜放置した。析出した結晶を濾
別し、少量のジエチルエーテルで洗浄することにより、
４．６ｇの本消臭化合物１（４−ヒドロキシ-６−フェ
ニル-ピラン-２−オン）を得た。 本消臭化合物１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃-DMSO d₆/ＴＭＳ）：７．８１
（２Ｈ，ｍ），７．４６（３Ｈ，ｍ），６．５３（１
Ｈ，ｄ），５．５０（１Ｈ，ｄ） 融点：２５０〜２５５℃

【００４３】参考例２ １．０ｇの４−ヒドロキシ-６−フェニル-ピラン-２−
オンを５ｍｌの無水酢酸に溶かし、これに０．１ｇの濃
硫酸を加えて１時間還流下加熱した後、水５０ｍｌに注
加した。析出した固体をロ取した後、酢酸エチルから再
結晶することにより、０．４ｇの本消臭化合物２（３−
アセチルー４−ヒドロキシ-６−フェニル-ピラン-２−
オン）を得た。 本消臭化合物２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃/ＴＭＳ）：１６．６７（１
Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｍ），７．５３（３Ｈ，
ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ） 融点：１７０℃

【００４４】次に、代表的なアミン類の１種であるトリ
メチルアミン（悪臭防止法による指定物質）に対する、
本発明消臭剤の消臭効果を試験例にて示す。

【００４５】試験例１ 室温（約２０℃）にて、容積２Ｌの三角フラスコ（ガラ
ス製）内に、０．１６％のトリメチルアミン水溶液３ｍ
ｌを入れたものを用意し、それらにゴム栓をして密閉し
た。ついで、フラスコを振って内部にトリメチルアミン
のガスを充満させてから、各フラスコ内の気体濃度をガ
ス検知管（ガステック社製Ｎｏ．１８０）を用いて測定
した。ついで本消臭化合物を含有するエタノール溶液を
濃度を変えて3種類（２０ｍｇ／ｍｌ、１０ｍｇ／ｍ
ｌ、５ｍｇ／ｍｌ）用意し、各１ｍｌずつ、別々のフラ
スコ内にスプレーした。３０分後、各フラスコ内のトリ
メチルアミン濃度をガス検知管（ガステック社製Ｎｏ．
１８０）を用いて測定した。対照として、エタノール１
ｍｌを別のフラスコ内にスプレーし、３０分後に同様に
トリメチルアミン濃度を測定した。尚、消臭率は下記の
式により求めた。

【数１】 結果を表２に示す。

【００４６】

【表２】

【００４７】

【発明の効果】本発明により、化学的な安定性に優れ、
人畜に対する安全性が高く、特にアミン類に対し高い消
臭効力を有する無臭の消臭剤を提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C080 AA04 AA06 BB02 BB03 BB05 CC02 CC04 CC05 CC08 CC09 CC12 CC15 HH03 HH06 HH09 JJ03 JJ04 KK03 KK06 LL04 LL06 LL09 MM12 NN12 NN14 NN15 NN16 QQ01 QQ03 4D059 AA01 BK01 DB40

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子またはＲ'ＣＯ基〈Ｒ'は炭素数が
   １〜１０の鎖式炭化水素基または炭素数が３〜１０の脂
   環式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基および該脂環
   式炭化水素基の水素原子の一つが、炭素数が１〜６のア
   ルコキシ基または炭素数が１〜６のアルキルチオ基で置
   換されていてもよい。）を表わす〉である。］で示され
   るピロン化合物を含有することを特徴とする消臭剤。
2. 【請求項２】請求項１に記載の消臭剤を悪臭の発生源に
   散布、噴霧、塗布または設置することを特徴とする消臭
   方法。