JP2002173612A - 有機修飾シリカコーティング粉体及びその構成要因である有機修飾シリカ - Google Patents
有機修飾シリカコーティング粉体及びその構成要因である有機修飾シリカInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規のアミノ酸、ペプチド、タンパクなどの
吸着剤を提供する。 【解決手段】 アミノ酸、ペプチド、タンパクなどの吸
着剤として、少なくともその表面が、次に示す一般式
（Ｉ）に表される、修飾部分構造を有するシリカの被膜
でコートされていることを特徴とする、粉体を提供す
る。 【化１】 一般式（Ｉ） （但し、式中Ｒは水素原子乃至は炭素原子が複素原子で
置換されていても良い、炭化水素基を表し、Ｒ０は炭素
数１〜４のアルキル基を表す。）
吸着剤を提供する。 【解決手段】 アミノ酸、ペプチド、タンパクなどの吸
着剤として、少なくともその表面が、次に示す一般式
（Ｉ）に表される、修飾部分構造を有するシリカの被膜
でコートされていることを特徴とする、粉体を提供す
る。 【化１】 一般式（Ｉ） （但し、式中Ｒは水素原子乃至は炭素原子が複素原子で
置換されていても良い、炭化水素基を表し、Ｒ０は炭素
数１〜４のアルキル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、タンパクの吸着剤
や化粧料用の原料として有用なチオール基を有する珪素
化合物、該珪素化合物を少なくとも表面に有する粉体、
該珪素化合物を少なくとも表面に有する粉体の製造法に
関する。
や化粧料用の原料として有用なチオール基を有する珪素
化合物、該珪素化合物を少なくとも表面に有する粉体、
該珪素化合物を少なくとも表面に有する粉体の製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】蛋白質は、体の重要部分を構成するとと
もに、酵素など様々な生命現象を行う主体であり、この
部分構造であるペプチドやアミノ酸等とともに需要な生
体成分である。従って、生命現象を理解するためには、
これらの特性や構造を知るとともに、その分布などを知
ることが重要である。この為、これらアミノ酸、ペプチ
ド、タンパクなどの分離手段の開発が望まれていた。こ
の様な観点から、シリカゲルにアミノ基を導入した分離
用胆体や、ゲル濾過担体などが開発され、分離用担体と
して使用されているが、その吸着選択性の弱さに起因し
て、分離能には限界があり、更に、吸着性の優れる、異
なったメカニズムの分離用担体が求められていた。
もに、酵素など様々な生命現象を行う主体であり、この
部分構造であるペプチドやアミノ酸等とともに需要な生
体成分である。従って、生命現象を理解するためには、
これらの特性や構造を知るとともに、その分布などを知
ることが重要である。この為、これらアミノ酸、ペプチ
ド、タンパクなどの分離手段の開発が望まれていた。こ
の様な観点から、シリカゲルにアミノ基を導入した分離
用胆体や、ゲル濾過担体などが開発され、分離用担体と
して使用されているが、その吸着選択性の弱さに起因し
て、分離能には限界があり、更に、吸着性の優れる、異
なったメカニズムの分離用担体が求められていた。
【０００３】又、別の観点に立てば、ペプチドやタンパ
クなどは生理活性作用を有するもののみならず、例え
ば、アレルゲン等のように生体に対して好ましくない影
響を与える場合があり、それ故、その除去が必要になる
ものも少なくない。現在のところ、この様なペプチドや
タンパクの除去手段としては、イオン交換樹脂を用いた
方法や、半透膜を用いた透析法等があるが、イオン交換
樹脂は電離しているものであれば全て吸着してしまう
し、半透膜では高い圧力と溶媒とが必要であるためこの
様な除去手段として実用的とは言いがたい。即ち、新規
メカニズムに起因するタンパク・ペプチドの吸着剤など
を用いた、これらの除去手段の開発が求められていた。
クなどは生理活性作用を有するもののみならず、例え
ば、アレルゲン等のように生体に対して好ましくない影
響を与える場合があり、それ故、その除去が必要になる
ものも少なくない。現在のところ、この様なペプチドや
タンパクの除去手段としては、イオン交換樹脂を用いた
方法や、半透膜を用いた透析法等があるが、イオン交換
樹脂は電離しているものであれば全て吸着してしまう
し、半透膜では高い圧力と溶媒とが必要であるためこの
様な除去手段として実用的とは言いがたい。即ち、新規
メカニズムに起因するタンパク・ペプチドの吸着剤など
を用いた、これらの除去手段の開発が求められていた。
【０００４】一方、後記一般式（１）と一般式（２）に
表される珪素化合物の縮合物がこの様なタンパク吸着能
に優れていることは既に知られているが、更に一般式
（３）に表される化合物を構成要素として含む縮合物
（部分修飾シリカ、以後単に本発明の化合物と言うこと
もある）が、その立体効果によって選りすぐれたタンパ
ク吸着特性を有することは全く知られていなかったし、
かかる化合物、該化合物によりコートされた粉体も全く
知られていなかった。
表される珪素化合物の縮合物がこの様なタンパク吸着能
に優れていることは既に知られているが、更に一般式
（３）に表される化合物を構成要素として含む縮合物
（部分修飾シリカ、以後単に本発明の化合物と言うこと
もある）が、その立体効果によって選りすぐれたタンパ
ク吸着特性を有することは全く知られていなかったし、
かかる化合物、該化合物によりコートされた粉体も全く
知られていなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な状
況下為されたものであり、新規のアミノ酸、ペプチド、
タンパクなどの吸着剤を提供することを課題とする。
況下為されたものであり、新規のアミノ酸、ペプチド、
タンパクなどの吸着剤を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題の解決手段】本発明者らは、この様な状況に鑑み
て、新規のアミノ酸、ペプチド、タンパクなどの吸着剤
を求めて鋭意研究努力を重ねた結果、一般式（Ｉ）に表
される化合物を少なくとも表面に有する粉体にその様な
特性を見出し、発明を完成させるに至った。即ち、本発
明は、以下に示す技術に関するものである。 （１）少なくともその表面が、次に示す一般式（Ｉ）に
表される修飾部分構造を有するシリカ被膜でコートされ
ていることを特徴とする、粉体。 （２）粉体が、シリカ、アルミナ、酸化亜鉛、ジルコニ
ア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシウ
ム、珪酸マグネシウム、タルク、セリサイト、チタンマ
イカ及びマイカから選択されるものであることを特徴と
する、（１）に記載の粉体。 （３）一般式（Ｉ）に表される化合物が、一般式
（１）、（２）及び（３）に表される化合物の縮合によ
って得られるものであることを特徴とする、（１）又は
（２）に記載の粉体。 （４）粉体に一般式（Ｉ）に表される化合物をメカノケ
ミカルに被覆して製造する事を特徴とする、（１）〜
（３）何れか１項に記載の粉体の製造法。 （５）粉体表面において、上記一般式（１）、（２）及
び（３）の化合物を縮合させることを特徴とする、
（１）〜（３）何れか１項に記載の粉体の製造法。 （６）一般式（Ｉ）に表される化合物を溶剤に溶解して
溶液と為し、該溶液中に粉体を浸漬させ、しかる後に溶
剤を除去してコートすることを特徴とする、（１）〜
（３）何れか１項に記載の粉体の製造法。 （７）上記一般式（Ｉ）に表される化合物。 （８）上記一般式（１）、（２）及び（３）の化合物の
縮合縮合物であることを特徴とする、（７）に記載の化
合物。 以下、本発明について、実施の形態を中心に詳細に説明
を加える。
て、新規のアミノ酸、ペプチド、タンパクなどの吸着剤
を求めて鋭意研究努力を重ねた結果、一般式（Ｉ）に表
される化合物を少なくとも表面に有する粉体にその様な
特性を見出し、発明を完成させるに至った。即ち、本発
明は、以下に示す技術に関するものである。 （１）少なくともその表面が、次に示す一般式（Ｉ）に
表される修飾部分構造を有するシリカ被膜でコートされ
ていることを特徴とする、粉体。 （２）粉体が、シリカ、アルミナ、酸化亜鉛、ジルコニ
ア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシウ
ム、珪酸マグネシウム、タルク、セリサイト、チタンマ
イカ及びマイカから選択されるものであることを特徴と
する、（１）に記載の粉体。 （３）一般式（Ｉ）に表される化合物が、一般式
（１）、（２）及び（３）に表される化合物の縮合によ
って得られるものであることを特徴とする、（１）又は
（２）に記載の粉体。 （４）粉体に一般式（Ｉ）に表される化合物をメカノケ
ミカルに被覆して製造する事を特徴とする、（１）〜
（３）何れか１項に記載の粉体の製造法。 （５）粉体表面において、上記一般式（１）、（２）及
び（３）の化合物を縮合させることを特徴とする、
（１）〜（３）何れか１項に記載の粉体の製造法。 （６）一般式（Ｉ）に表される化合物を溶剤に溶解して
溶液と為し、該溶液中に粉体を浸漬させ、しかる後に溶
剤を除去してコートすることを特徴とする、（１）〜
（３）何れか１項に記載の粉体の製造法。 （７）上記一般式（Ｉ）に表される化合物。 （８）上記一般式（１）、（２）及び（３）の化合物の
縮合縮合物であることを特徴とする、（７）に記載の化
合物。 以下、本発明について、実施の形態を中心に詳細に説明
を加える。
【０００７】
【化５】 一般式（Ｉ） （但し、式中Ｒは水素原子乃至は炭素原子が複素原子で
置換されていても良い、炭化水素基を表し、Ｒ０は炭素
数１〜４のアルキル基を表す。）
置換されていても良い、炭化水素基を表し、Ｒ０は炭素
数１〜４のアルキル基を表す。）
【０００８】
【化６】 一般式（１） （但し、式中、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’はそ
れぞれ独立にＯＨ、ハロゲン原子、ＯＲ５’、Ｒ５’を
表し、Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子又はメルカプト
基を有していても良い炭素数１〜４のアルキル基を表
し、且つ、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’又はＲ４’の少なく
とも１個はメルカプト基を有する炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、且つ、少なくとも１個は炭素数１〜４のア
ルキルオキシ基又はハロゲン原子であるものとする。）
れぞれ独立にＯＨ、ハロゲン原子、ＯＲ５’、Ｒ５’を
表し、Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子又はメルカプト
基を有していても良い炭素数１〜４のアルキル基を表
し、且つ、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’又はＲ４’の少なく
とも１個はメルカプト基を有する炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、且つ、少なくとも１個は炭素数１〜４のア
ルキルオキシ基又はハロゲン原子であるものとする。）
【０００９】
【化７】 一般式（２） （但し、式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立
に、アルキルオキシ基又はハロゲン原子を表す。）
に、アルキルオキシ基又はハロゲン原子を表す。）
【００１０】
【化８】 一般式（３） （但し、式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４はそ
れぞれ独立にＯＨ、ハロゲン原子、アルキルオキシ基又
はＲ１５を表し、Ｒ１５は水素原子及び／又は炭素原子
が複素原子で置換されていても良い、炭化水素基を表
し、且つ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３又はＲ１４の少なく
とも１個は前記Ｒ１５に表される基であり、且つ、少な
くとも１個は炭素数１〜４のアルキルオキシ基又はハロ
ゲン原子であるものとする。）
れぞれ独立にＯＨ、ハロゲン原子、アルキルオキシ基又
はＲ１５を表し、Ｒ１５は水素原子及び／又は炭素原子
が複素原子で置換されていても良い、炭化水素基を表
し、且つ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３又はＲ１４の少なく
とも１個は前記Ｒ１５に表される基であり、且つ、少な
くとも１個は炭素数１〜４のアルキルオキシ基又はハロ
ゲン原子であるものとする。）
【００１１】
【発明の実施の形態】（１）本発明の一般式（Ｉ）に表
される化合物 本発明の化合物は一般式（Ｉ）に表される構造を有する
ことを特徴とする。かかる化合物は、上記一般式（１）
〜（３）に表される化合物を縮合することによって得る
ことができる。かかる縮合は、これらの化合物を、所望
により、溶剤などに溶解し、必要に応じて酸触媒を加え
て脱離基の脱離反応を行いしかる後に塩基触媒を用いて
縮合させるのが、均一な性状のものが出来るので特に好
ましい。又、この時の一般式（１）に表される化合物の
一般式（２）に表される化合物に対する比は０．５以上
であることが、物性面より好ましい。これはチオール基
が少なすぎるとタンパク吸着能は損なわれるからであ
る。又。一般式（１）に表される化合物と一般式（３）
に表される化合物の比は重縮合物中の水素原子及び／又
は炭素原子が複素原子で置換されていても良い炭化水素
基のメルカプト基に対するモル比が０．００５〜３．０
好ましくは０．０１〜２．０になるようにすれば良い。
これは重縮合物中の前記炭化水素基が立体効果によりタ
ンパクの吸着を改善するものであり、かかる立体効果に
寄与する上記の基が多すぎると却ってタンパク吸着を阻
害する場合があり、少なすぎると立体効果による吸着の
促進効果が得られない場合があるからである。ここで、
前記炭化水素基としては具体的には、アルキル基、アリ
ール基又はアルケニル基、ハロゲン原子で水素原子が置
換されているアルキル基、アリール基又はアルケニル
基、これらの基を側鎖として有する、アミド基、アルキ
ルオキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキ
シカルボニル基等が好ましく例示できる。これらの炭素
鎖としては１〜３０が好ましく、更に好ましくは、１〜
１０であり、特に好ましくは１〜５である。これらの本
発明の化合物は、性状が液体から固体のものまで得られ
るが、粉体コートに用いるには、その操作性の面から固
体であることが特に好ましい。又、本発明の化合物が固
体である場合には、かかる化合物を粉砕などの処理を行
い粉体に加工してそのまま用いることもでき、この様な
粉体は、本発明の化合物であって、本発明の粉体でもあ
る。
される化合物 本発明の化合物は一般式（Ｉ）に表される構造を有する
ことを特徴とする。かかる化合物は、上記一般式（１）
〜（３）に表される化合物を縮合することによって得る
ことができる。かかる縮合は、これらの化合物を、所望
により、溶剤などに溶解し、必要に応じて酸触媒を加え
て脱離基の脱離反応を行いしかる後に塩基触媒を用いて
縮合させるのが、均一な性状のものが出来るので特に好
ましい。又、この時の一般式（１）に表される化合物の
一般式（２）に表される化合物に対する比は０．５以上
であることが、物性面より好ましい。これはチオール基
が少なすぎるとタンパク吸着能は損なわれるからであ
る。又。一般式（１）に表される化合物と一般式（３）
に表される化合物の比は重縮合物中の水素原子及び／又
は炭素原子が複素原子で置換されていても良い炭化水素
基のメルカプト基に対するモル比が０．００５〜３．０
好ましくは０．０１〜２．０になるようにすれば良い。
これは重縮合物中の前記炭化水素基が立体効果によりタ
ンパクの吸着を改善するものであり、かかる立体効果に
寄与する上記の基が多すぎると却ってタンパク吸着を阻
害する場合があり、少なすぎると立体効果による吸着の
促進効果が得られない場合があるからである。ここで、
前記炭化水素基としては具体的には、アルキル基、アリ
ール基又はアルケニル基、ハロゲン原子で水素原子が置
換されているアルキル基、アリール基又はアルケニル
基、これらの基を側鎖として有する、アミド基、アルキ
ルオキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキ
シカルボニル基等が好ましく例示できる。これらの炭素
鎖としては１〜３０が好ましく、更に好ましくは、１〜
１０であり、特に好ましくは１〜５である。これらの本
発明の化合物は、性状が液体から固体のものまで得られ
るが、粉体コートに用いるには、その操作性の面から固
体であることが特に好ましい。又、本発明の化合物が固
体である場合には、かかる化合物を粉砕などの処理を行
い粉体に加工してそのまま用いることもでき、この様な
粉体は、本発明の化合物であって、本発明の粉体でもあ
る。
【００１２】かかる本発明の化合物の内、一般式（１）
〜（３）の縮合物である化合物を構成するモノマーの
内、一般式（１）に表される化合物では、Ｒ１’、Ｒ
２’、Ｒ３’及びＲ４’で表される基の内、少なくとも
１個は脱離基であることが必要であり、該脱離基として
は、アルキルオキシ基又はハロゲン原子が好ましく例示
できる。かかるアルキルオキシ基のアルキル基としては
炭素数１〜４の低鎖長のものが好ましく、中でもメチル
基が特に好ましい。又、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ
４’の内、少なくとも１個はメルカプト基を有する炭素
数１〜４のアルキル基であり、かかる基としては、例え
ば、メルカプトメチル基、１−メルカプトエチル基、２
−メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、メルカ
プトメチルエチル基、メルカプトエチルメチル基、２−
メルカプトプロピル基、メルカプトブチル基等が好まし
く例示でき、中でも３−メルカプトプロピル基（３−メ
ルカプトプロパン−１−イル基）が特に好ましく例示で
きる。かかる一般式（１）に表される化合物としては、
例えばメルカプトメチルトリクロロシラン、ビス（メル
カプトメチル）ジクロロシラン、トリス（メルカプトメ
チル）クロロシラン、メルカプトメチルトリメトキシシ
ラン、ビス（メルカプトメチル）ジメトキシシラン、ト
リス（メルカプトメチル）メトキシシラン、２−メルカ
プトエチルトリクロロシラン、ビス（２−メルカプトエ
チル）ジクロロシラン、トリス（２−メルカプトエチ
ル）クロロシラン、２−メルカプトエチルトリメトキシ
シラン、ビス（２−メルカプトエチル）ジメトキシシラ
ン、トリス（２−メルカプトエチル）メトキシシラン、
３−メルカプトプロピルルトリクロロシラン、ビス（３
−メルカプトプロピル）ジクロロシラン、トリス（３−
メルカプトプロピル）クロロシラン、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、ビス（３−メルカプトプロ
ピル）ジメトキシシラン、トリス（３−メルカプトプロ
ピル）メトキシシラン、４−メルカプトブチルトリクロ
ロシラン、ビス（４−メルカプトブチル）ジクロロシラ
ン、トリス（４−メルカプトブチル）クロロシラン、４
−メルカプトブチルトリメトキシシラン、ビス（４−メ
ルカプトブチル）ジメトキシシラン、トリス（４−メル
カプトブチル）メトキシシラン等が好ましく例示でき、
３−メルカプトプロピルトリメトキシシランが特に好ま
しい。
〜（３）の縮合物である化合物を構成するモノマーの
内、一般式（１）に表される化合物では、Ｒ１’、Ｒ
２’、Ｒ３’及びＲ４’で表される基の内、少なくとも
１個は脱離基であることが必要であり、該脱離基として
は、アルキルオキシ基又はハロゲン原子が好ましく例示
できる。かかるアルキルオキシ基のアルキル基としては
炭素数１〜４の低鎖長のものが好ましく、中でもメチル
基が特に好ましい。又、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ
４’の内、少なくとも１個はメルカプト基を有する炭素
数１〜４のアルキル基であり、かかる基としては、例え
ば、メルカプトメチル基、１−メルカプトエチル基、２
−メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、メルカ
プトメチルエチル基、メルカプトエチルメチル基、２−
メルカプトプロピル基、メルカプトブチル基等が好まし
く例示でき、中でも３−メルカプトプロピル基（３−メ
ルカプトプロパン−１−イル基）が特に好ましく例示で
きる。かかる一般式（１）に表される化合物としては、
例えばメルカプトメチルトリクロロシラン、ビス（メル
カプトメチル）ジクロロシラン、トリス（メルカプトメ
チル）クロロシラン、メルカプトメチルトリメトキシシ
ラン、ビス（メルカプトメチル）ジメトキシシラン、ト
リス（メルカプトメチル）メトキシシラン、２−メルカ
プトエチルトリクロロシラン、ビス（２−メルカプトエ
チル）ジクロロシラン、トリス（２−メルカプトエチ
ル）クロロシラン、２−メルカプトエチルトリメトキシ
シラン、ビス（２−メルカプトエチル）ジメトキシシラ
ン、トリス（２−メルカプトエチル）メトキシシラン、
３−メルカプトプロピルルトリクロロシラン、ビス（３
−メルカプトプロピル）ジクロロシラン、トリス（３−
メルカプトプロピル）クロロシラン、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、ビス（３−メルカプトプロ
ピル）ジメトキシシラン、トリス（３−メルカプトプロ
ピル）メトキシシラン、４−メルカプトブチルトリクロ
ロシラン、ビス（４−メルカプトブチル）ジクロロシラ
ン、トリス（４−メルカプトブチル）クロロシラン、４
−メルカプトブチルトリメトキシシラン、ビス（４−メ
ルカプトブチル）ジメトキシシラン、トリス（４−メル
カプトブチル）メトキシシラン等が好ましく例示でき、
３−メルカプトプロピルトリメトキシシランが特に好ま
しい。
【００１３】又、一般式（２）に表される化合物は、珪
素の結合手全てが脱離基であるような化合物であり、か
かる脱離基を構成するＲ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子或い
はフッ素原子などが例示できるが、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が好ましく、中でも塩素原子が特に好ま
しい。これは、脱離性の良さと経済的なメリットからで
ある。又、アルキルオキシ基としては炭素数１〜４の低
鎖長のものが特に好ましく、中でもメトキシ基が特に好
ましい。これは脱離のしやすさと入手のしやすさのため
である。この様な一般式（２）に表される化合物として
は、テトラクロロシラン、テトラブロモシラン、テトラ
メトキシシラン、テトラエトキシシランなどが特に好ま
しく例示できる。これらの内、特に好ましいものはテト
ラメトキシシランである。
素の結合手全てが脱離基であるような化合物であり、か
かる脱離基を構成するＲ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子或い
はフッ素原子などが例示できるが、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が好ましく、中でも塩素原子が特に好ま
しい。これは、脱離性の良さと経済的なメリットからで
ある。又、アルキルオキシ基としては炭素数１〜４の低
鎖長のものが特に好ましく、中でもメトキシ基が特に好
ましい。これは脱離のしやすさと入手のしやすさのため
である。この様な一般式（２）に表される化合物として
は、テトラクロロシラン、テトラブロモシラン、テトラ
メトキシシラン、テトラエトキシシランなどが特に好ま
しく例示できる。これらの内、特に好ましいものはテト
ラメトキシシランである。
【００１４】更に、一般式（３）に表される化合物は少
なくとも１個の、水素原子及び／又は炭素原子が複素原
子で置換されていても良い、炭化水素基を有することを
特徴とし、前記炭化水素基としては、アルキル基、アリ
ール基又はアルケニル基、ハロゲン原子で水素原子が置
換されているアルキル基、アリール基又はアルケニル
基、これらの基を側鎖として有する、アミド基、アルキ
ルオキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキ
シカルボニル基等が好ましく例示できる。これらの炭素
鎖としては１〜３０が好ましく、更に好ましくは、１〜
１０であり、特に好ましくは１〜５である。即ち、前記
複素原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子など
が好ましく例示できる。言い換えれば、アミド結合、チ
オエーテル結合、硫酸エステル結合エーテル結合或いは
エステル結合等の結合形式でアルキル基、アリール基又
はアルケニル基が連結された置換基が好ましく例示でき
る。また、アルキル基、アリール基又はアルケニル基の
水素原子を置換しているハロゲン原子しては、沃素原
子、臭素原子、塩素原子が例示できる。この様な置換基
を含むシラン化合物はシリコーン類の合成用のモノマー
として市販されているものが多く、この様な市販品を利
用することができるし、例えば、アルコキシシランと対
応する置換基のハライドとの縮合によって製造し、用い
ることもできる。
なくとも１個の、水素原子及び／又は炭素原子が複素原
子で置換されていても良い、炭化水素基を有することを
特徴とし、前記炭化水素基としては、アルキル基、アリ
ール基又はアルケニル基、ハロゲン原子で水素原子が置
換されているアルキル基、アリール基又はアルケニル
基、これらの基を側鎖として有する、アミド基、アルキ
ルオキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキ
シカルボニル基等が好ましく例示できる。これらの炭素
鎖としては１〜３０が好ましく、更に好ましくは、１〜
１０であり、特に好ましくは１〜５である。即ち、前記
複素原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子など
が好ましく例示できる。言い換えれば、アミド結合、チ
オエーテル結合、硫酸エステル結合エーテル結合或いは
エステル結合等の結合形式でアルキル基、アリール基又
はアルケニル基が連結された置換基が好ましく例示でき
る。また、アルキル基、アリール基又はアルケニル基の
水素原子を置換しているハロゲン原子しては、沃素原
子、臭素原子、塩素原子が例示できる。この様な置換基
を含むシラン化合物はシリコーン類の合成用のモノマー
として市販されているものが多く、この様な市販品を利
用することができるし、例えば、アルコキシシランと対
応する置換基のハライドとの縮合によって製造し、用い
ることもできる。
【００１５】かくして得られた一般式（Ｉ）に表される
化合物は、メルカプト基によりタンパクをトラップする
ことができ、これを利用してタンパク除去の目的で使用
することができる。メルカプト基は例えば還元性、脂肪
族不飽和化合物とのアダクト形成等そのほかにも様々な
反応性を示し、この様な目的で使用することもでき、こ
の様な使用も本発明の技術的範囲に属するが、本発明の
一般式（Ｉ）に表される化合物の使用法としては、タン
パク吸着に使用するのが好ましい。
化合物は、メルカプト基によりタンパクをトラップする
ことができ、これを利用してタンパク除去の目的で使用
することができる。メルカプト基は例えば還元性、脂肪
族不飽和化合物とのアダクト形成等そのほかにも様々な
反応性を示し、この様な目的で使用することもでき、こ
の様な使用も本発明の技術的範囲に属するが、本発明の
一般式（Ｉ）に表される化合物の使用法としては、タン
パク吸着に使用するのが好ましい。
【００１６】（２）本発明の粉体 本発明の粉体は、少なくとも表面に一般式（Ｉ）に表さ
れる化合物の相を有することを特徴とする。少なくとも
表面に一般式（Ｉ）に表される化合物の相を有する粉体
とは、一般式（Ｉ）に表される化合物が、それ自身が固
体であるため、このもの自身を細かい粉体に加工して得
られた粉体、かかる一般式（Ｉ）に表される化合物を予
め作製し、これをメカノケミカルに粉体上にコートした
粉体、或いは、上記の一般式（Ｉ）に表される化合物の
製造過程に於いて、粉体を共存させ、粉体表面上に一般
式（Ｉ）に表される化合物を形成させた粉体、粉体上に
シランカップリング剤などを用いて反応性基を導入し、
かかる反応性基と一般式（Ｉ）に表される化合物とを結
合させ固定した粉体、一般式（Ｉ）に表される化合物を
溶剤などで溶解させ、この溶液中に粉体を浸漬させ溶媒
を除去し、コートした粉体などが例示できる。これらの
粉体は何れも本発明の粉体であるが、本発明の粉体とし
ては、表面のみに一般式（Ｉ）に表される化合物の相が
形成されている形態、即ち、一般式（Ｉ）に表される化
合物を予め作製し、これをメカノケミカルに粉体上にコ
ートした粉体、或いは、上記の一般式（Ｉ）に表される
化合物の製造過程に於いて、粉体を共存させ、粉体表面
上に一般式（Ｉ）に表される化合物を形成させた粉体、
粉体上にシランカップリング剤などを用いて反応性基を
導入し、かかる反応性基と一般式（Ｉ）に表される化合
物とを結合させ固定した粉体、一般式（Ｉ）に表される
化合物を溶剤などで溶解させ、この溶液中に粉体を浸漬
させ溶媒を除去し、コートした粉体が好ましく例示でき
る。この様な本発明の粉体に於いて、一般式（Ｉ）に表
される化合物の相を保持する粉体としては、通常担体或
いは化粧料原料として使用されている粉体が好ましく例
示でき、例えば、シリカ、アルミナ、酸化亜鉛、ジルコ
ニア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシ
ウム、珪酸マグネシウム、タルク、セリサイト、チタン
マイカ及びマイカから選択されるものが好ましく例示で
きる。かかる保持用の粉体と一般式（Ｉ）に表される化
合物の重量比は、９９：１〜２：３が好ましく、９：１
〜１：１が更に好ましい。これは一般式（Ｉ）に表され
る化合物の相が薄すぎると吸着能力が発現されない場合
があり、厚すぎても効果が頭打ちになり、コストを徒に
上昇させる場合があるからである。かくして得られた粉
体は、タンパクなどの吸着性能に優れるので、カラム担
体はもとより、アレルゲン除去の目的の化粧料原料とし
て有用である。
れる化合物の相を有することを特徴とする。少なくとも
表面に一般式（Ｉ）に表される化合物の相を有する粉体
とは、一般式（Ｉ）に表される化合物が、それ自身が固
体であるため、このもの自身を細かい粉体に加工して得
られた粉体、かかる一般式（Ｉ）に表される化合物を予
め作製し、これをメカノケミカルに粉体上にコートした
粉体、或いは、上記の一般式（Ｉ）に表される化合物の
製造過程に於いて、粉体を共存させ、粉体表面上に一般
式（Ｉ）に表される化合物を形成させた粉体、粉体上に
シランカップリング剤などを用いて反応性基を導入し、
かかる反応性基と一般式（Ｉ）に表される化合物とを結
合させ固定した粉体、一般式（Ｉ）に表される化合物を
溶剤などで溶解させ、この溶液中に粉体を浸漬させ溶媒
を除去し、コートした粉体などが例示できる。これらの
粉体は何れも本発明の粉体であるが、本発明の粉体とし
ては、表面のみに一般式（Ｉ）に表される化合物の相が
形成されている形態、即ち、一般式（Ｉ）に表される化
合物を予め作製し、これをメカノケミカルに粉体上にコ
ートした粉体、或いは、上記の一般式（Ｉ）に表される
化合物の製造過程に於いて、粉体を共存させ、粉体表面
上に一般式（Ｉ）に表される化合物を形成させた粉体、
粉体上にシランカップリング剤などを用いて反応性基を
導入し、かかる反応性基と一般式（Ｉ）に表される化合
物とを結合させ固定した粉体、一般式（Ｉ）に表される
化合物を溶剤などで溶解させ、この溶液中に粉体を浸漬
させ溶媒を除去し、コートした粉体が好ましく例示でき
る。この様な本発明の粉体に於いて、一般式（Ｉ）に表
される化合物の相を保持する粉体としては、通常担体或
いは化粧料原料として使用されている粉体が好ましく例
示でき、例えば、シリカ、アルミナ、酸化亜鉛、ジルコ
ニア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシ
ウム、珪酸マグネシウム、タルク、セリサイト、チタン
マイカ及びマイカから選択されるものが好ましく例示で
きる。かかる保持用の粉体と一般式（Ｉ）に表される化
合物の重量比は、９９：１〜２：３が好ましく、９：１
〜１：１が更に好ましい。これは一般式（Ｉ）に表され
る化合物の相が薄すぎると吸着能力が発現されない場合
があり、厚すぎても効果が頭打ちになり、コストを徒に
上昇させる場合があるからである。かくして得られた粉
体は、タンパクなどの吸着性能に優れるので、カラム担
体はもとより、アレルゲン除去の目的の化粧料原料とし
て有用である。
【００１７】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明について更に
詳細に説明を加えるが、本発明がこれら実施例にのみ限
定されないことは言うまでもない。
詳細に説明を加えるが、本発明がこれら実施例にのみ限
定されないことは言うまでもない。
【００１８】＜実施例１＞３−メルカプトプロピルメチ
ルジクロロシラン３．１ｇ、ｎプロピルトリクロロシラ
ン０．４ｇ及びテトラクロロシラン０．２ｇをエチルア
ルコール２０ｍｌに溶解した溶液とセリサイト５０ｇを
ヘンシェルミキサー中で１０分間攪拌混合した。混合物
を取り出した後、１５０℃で８時間加熱し目的とする本
発明の粉体１を得た。
ルジクロロシラン３．１ｇ、ｎプロピルトリクロロシラ
ン０．４ｇ及びテトラクロロシラン０．２ｇをエチルア
ルコール２０ｍｌに溶解した溶液とセリサイト５０ｇを
ヘンシェルミキサー中で１０分間攪拌混合した。混合物
を取り出した後、１５０℃で８時間加熱し目的とする本
発明の粉体１を得た。
【００１９】＜実施例２＞３−メルカプトプロピルトリ
クロロシラン４．５ｇ、ｎプロピルトリクロロシラン
１．９ｇ及びテトラメトキシシラン０．７ｇをエチルア
ルコール２０ｍｌに溶解した溶液と酸化鉄Fe2O3（通称
べんがら）５０ｇをヘンシェルミキサー中で１０分間攪
拌混合した。混合物を取り出した後、１５０℃で８時間
加熱し目的とする本発明の粉体２を得た。
クロロシラン４．５ｇ、ｎプロピルトリクロロシラン
１．９ｇ及びテトラメトキシシラン０．７ｇをエチルア
ルコール２０ｍｌに溶解した溶液と酸化鉄Fe2O3（通称
べんがら）５０ｇをヘンシェルミキサー中で１０分間攪
拌混合した。混合物を取り出した後、１５０℃で８時間
加熱し目的とする本発明の粉体２を得た。
【００２０】＜実施例３＞３−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン４．７ｇ、フェニルトリメトキシシラン
０．１ｇ、テトラメトキシシラン０．２ｇ及び０．１Ｎ
塩酸０．６ｍｌをイソプロピルアルコール２００ｍｌに
溶解した溶液と二酸化チタン４０ｇを遊星ミル中で８時
間混合した。混合物を取り出し、濾過、イソプロピルア
ルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の
粉体３を得た。
メトキシシラン４．７ｇ、フェニルトリメトキシシラン
０．１ｇ、テトラメトキシシラン０．２ｇ及び０．１Ｎ
塩酸０．６ｍｌをイソプロピルアルコール２００ｍｌに
溶解した溶液と二酸化チタン４０ｇを遊星ミル中で８時
間混合した。混合物を取り出し、濾過、イソプロピルア
ルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の
粉体３を得た。
【００２１】＜実施例４＞２−メルカプトエチルトリメ
トキシシラン１．９ｇ、３グリシドキシメチルジメトキ
シシラン０．１ｇ、テトラメトキシシラン０．６ｇ及び
０．０５Ｎ塩酸０．６ｍｌをメタノール１５０ｍｌに溶
解した溶液と球状シリカ３０ｇをボールミル中で１２時
間混合した。混合物を取り出し、濾過、メタノールで洗
浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体４を得
た。
トキシシラン１．９ｇ、３グリシドキシメチルジメトキ
シシラン０．１ｇ、テトラメトキシシラン０．６ｇ及び
０．０５Ｎ塩酸０．６ｍｌをメタノール１５０ｍｌに溶
解した溶液と球状シリカ３０ｇをボールミル中で１２時
間混合した。混合物を取り出し、濾過、メタノールで洗
浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体４を得
た。
【００２２】＜実施例５＞冷却器、攪拌機付きフラスコ
に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１．６
ｇ、Ｎフェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン１．２ｇ、テトラメトキシシラン０．１ｇ及び水２ｍ
ｌをエチルアルコール１００ｍｌに溶解した溶液とマイ
カ２０ｇを採り攪拌混合した。攪拌を続けながらエチル
アルコールの沸点で１２時間環流を行った後混合物を取
り出し、濾過、エチルアルコールで洗浄した後６０℃で
乾燥して目的の本発明の粉体５を得た。
に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１．６
ｇ、Ｎフェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン１．２ｇ、テトラメトキシシラン０．１ｇ及び水２ｍ
ｌをエチルアルコール１００ｍｌに溶解した溶液とマイ
カ２０ｇを採り攪拌混合した。攪拌を続けながらエチル
アルコールの沸点で１２時間環流を行った後混合物を取
り出し、濾過、エチルアルコールで洗浄した後６０℃で
乾燥して目的の本発明の粉体５を得た。
【００２３】＜実施例６＞冷却器、攪拌機付きフラスコ
に３−メルカプトプロピルメチルジクロロシラン１．８
ｇ、ビニルトリクロロシラン０．２ｇ、テトラクロロシ
ラン１．９ｇ及びトリエチルアミン２０ｍｌをエチルセ
ロソルブ１８０ｍｌに溶解した溶液と群青４０ｇを採り
攪拌混合した。攪拌を続けながら８０℃で１２時間加熱
を行った後混合物を取り出し、濾過、エチルアルコール
で洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体６を
得た。
に３−メルカプトプロピルメチルジクロロシラン１．８
ｇ、ビニルトリクロロシラン０．２ｇ、テトラクロロシ
ラン１．９ｇ及びトリエチルアミン２０ｍｌをエチルセ
ロソルブ１８０ｍｌに溶解した溶液と群青４０ｇを採り
攪拌混合した。攪拌を続けながら８０℃で１２時間加熱
を行った後混合物を取り出し、濾過、エチルアルコール
で洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体６を
得た。
【００２４】＜実施例７＞冷却器、攪拌機付きフラスコ
に３−メルカプトプロピルトリクロロシラン３．１ｇ、
メチルジクロロ−３−アミノプロピルシラン０．３ｇ、
メチルトリクロロシラン０．２ｇ、テトラメトキシシラ
ン２．２ｇ及び水２ｍｌをエチルアルコール３００ｍｌ
に溶解した溶液とチタンマイカ５０ｇを採り攪拌混合し
た。攪拌を続けながら６０℃で２４時間加熱を行った後
混合物を取り出し、濾過、エチルアルコールで洗浄した
後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体７を得た。
に３−メルカプトプロピルトリクロロシラン３．１ｇ、
メチルジクロロ−３−アミノプロピルシラン０．３ｇ、
メチルトリクロロシラン０．２ｇ、テトラメトキシシラ
ン２．２ｇ及び水２ｍｌをエチルアルコール３００ｍｌ
に溶解した溶液とチタンマイカ５０ｇを採り攪拌混合し
た。攪拌を続けながら６０℃で２４時間加熱を行った後
混合物を取り出し、濾過、エチルアルコールで洗浄した
後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体７を得た。
【００２５】＜実施例８＞冷却器、攪拌機付きフラスコ
に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン２．１
ｇ、ｎオクチルトリエトキシシラン０．６ｇ、メチルト
リメトキシシラン０．７ｇ、テトラメトキシシラン０．
８ｇ及び０．１Ｎアンモニア水３．１ｍｌをイソプロピ
ルアルコール３００ｍｌに溶解した溶液と黄色酸化鉄３
０ｇを採り攪拌混合した。攪拌を続けながらイソプロピ
ルアルコールの沸点で１２時間環流を行った後混合物を
取り出し、濾過、エチルアルコールで洗浄した後６０℃
で乾燥して目的の本発明の粉体８を得た。
に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン２．１
ｇ、ｎオクチルトリエトキシシラン０．６ｇ、メチルト
リメトキシシラン０．７ｇ、テトラメトキシシラン０．
８ｇ及び０．１Ｎアンモニア水３．１ｍｌをイソプロピ
ルアルコール３００ｍｌに溶解した溶液と黄色酸化鉄３
０ｇを採り攪拌混合した。攪拌を続けながらイソプロピ
ルアルコールの沸点で１２時間環流を行った後混合物を
取り出し、濾過、エチルアルコールで洗浄した後６０℃
で乾燥して目的の本発明の粉体８を得た。
【００２６】＜実施例９＞冷却器、攪拌機付きフラスコ
に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１９．６
ｇ、メチルトリメトキシシラン０．７ｇ、テトラメトキ
シシラン１５．２ｇ、０．１Ｎ塩酸２．７ｍｌ、水１９
ｍｌ及びメチルアルコール１００ｍｌを採り攪拌混合し
た。攪拌を続けながら６０℃で２時間加熱を行った。ト
リエタノールアミン０．４ｇをメチルアルコール１０ｍ
ｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながらさらに４時
間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、メチル
アルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の一般式
（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明の粉体９
（本発明の化合物１）を得た。
に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１９．６
ｇ、メチルトリメトキシシラン０．７ｇ、テトラメトキ
シシラン１５．２ｇ、０．１Ｎ塩酸２．７ｍｌ、水１９
ｍｌ及びメチルアルコール１００ｍｌを採り攪拌混合し
た。攪拌を続けながら６０℃で２時間加熱を行った。ト
リエタノールアミン０．４ｇをメチルアルコール１０ｍ
ｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながらさらに４時
間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、メチル
アルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の一般式
（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明の粉体９
（本発明の化合物１）を得た。
【００２７】＜実施例１０＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン９．８
ｇ、３−メタクリロキシトリメトキシシラン７．５ｇ、
テトラエトキシシラン７．３ｇ、０．１Ｎ硝酸１．４ｍ
ｌ、水８ｍｌ及びエチルアルコール５０ｍｌを採り攪拌
混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間加熱を行っ
た。濃アンモニア水０．１ｍｌをエチルアルコール１０
ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながらさらに４
時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、エチ
ルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の一般
式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明の粉体
１０（本発明の化合物２）を得た。
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン９．８
ｇ、３−メタクリロキシトリメトキシシラン７．５ｇ、
テトラエトキシシラン７．３ｇ、０．１Ｎ硝酸１．４ｍ
ｌ、水８ｍｌ及びエチルアルコール５０ｍｌを採り攪拌
混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間加熱を行っ
た。濃アンモニア水０．１ｍｌをエチルアルコール１０
ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながらさらに４
時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、エチ
ルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の一般
式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明の粉体
１０（本発明の化合物２）を得た。
【００２８】＜実施例１１＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン３９．
３ｇ、イソブチルトリメトキシシラン２５．０ｇ、テト
ラメトキシシラン１５．２ｇ、０．１Ｎ塩酸５．４ｍ
ｌ。水３０ｍｌ及びイソプロピルアルコール２００ｍｌ
を採り攪拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間
加熱を行った。濃アンモニア水３．４ｍｌをイソプロピ
ルアルコール２０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行
いながらさらに４時間加熱を続けた。反応混合物を取り
出し、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄した後６０
℃で乾燥して目的の一般式（Ｉ）に表される化合物自体
からなる、本発明の粉体１１（本発明の化合物３）を得
た。
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン３９．
３ｇ、イソブチルトリメトキシシラン２５．０ｇ、テト
ラメトキシシラン１５．２ｇ、０．１Ｎ塩酸５．４ｍ
ｌ。水３０ｍｌ及びイソプロピルアルコール２００ｍｌ
を採り攪拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間
加熱を行った。濃アンモニア水３．４ｍｌをイソプロピ
ルアルコール２０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行
いながらさらに４時間加熱を続けた。反応混合物を取り
出し、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄した後６０
℃で乾燥して目的の一般式（Ｉ）に表される化合物自体
からなる、本発明の粉体１１（本発明の化合物３）を得
た。
【００２９】＜実施例１２＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８．０ｇ、フェニルトリメトキシシラン１５．９ｇ、テ
トラメトキシシラン３０．４ｇ、０．１Ｎ塩酸２．７ｍ
ｌ、水３５ｍｌ及びメチルアルコール２００ｍｌを採り
攪拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間加熱を
行った。トリエタノールアミン０．４ｇをメチルアルコ
ール１０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながら
さらに４時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾
過、メチルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目
的の一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発
明の粉体１２（本発明の化合物４）を得た。
コに３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８．０ｇ、フェニルトリメトキシシラン１５．９ｇ、テ
トラメトキシシラン３０．４ｇ、０．１Ｎ塩酸２．７ｍ
ｌ、水３５ｍｌ及びメチルアルコール２００ｍｌを採り
攪拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間加熱を
行った。トリエタノールアミン０．４ｇをメチルアルコ
ール１０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながら
さらに４時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾
過、メチルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目
的の一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発
明の粉体１２（本発明の化合物４）を得た。
【００３０】＜実施例１３＞冷却器、攪拌機付きフラス
コにメルカプトメチルトリクロロキシシラン３６．４
ｇ、メチルトリクロロシラン９．０ｇ、テトラメトキシ
シラン９．１ｇ、水２０ｍｌ及びメチルアルコール２０
０ｍｌを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で
２時間加熱を行った。トリエチルアミン５ｍｌをメチル
アルコール１０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行い
ながら４時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾
過、メチルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目
的の一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発
明の粉体１３（本発明の化合物５）を得た。
コにメルカプトメチルトリクロロキシシラン３６．４
ｇ、メチルトリクロロシラン９．０ｇ、テトラメトキシ
シラン９．１ｇ、水２０ｍｌ及びメチルアルコール２０
０ｍｌを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で
２時間加熱を行った。トリエチルアミン５ｍｌをメチル
アルコール１０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行い
ながら４時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾
過、メチルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目
的の一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発
明の粉体１３（本発明の化合物５）を得た。
【００３１】＜実施例１４＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３メルカプトプロピルトリクロロシラン２１．０
ｇ、ジフェニルジクロロシシラン５．１ｇ、テトラクロ
ロシシラン１７．０ｇ、及びイソプロピルアルコール１
００ｍｌを採り攪拌混合した。さらに、トリエタノール
アミン０．８ｇ及び水３ｍｌをイソプロピルアルコール
１０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながら４時
間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、イソプ
ロピルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の
一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明の
粉体１４（本発明の化合物６）を得た。
コに３メルカプトプロピルトリクロロシラン２１．０
ｇ、ジフェニルジクロロシシラン５．１ｇ、テトラクロ
ロシシラン１７．０ｇ、及びイソプロピルアルコール１
００ｍｌを採り攪拌混合した。さらに、トリエタノール
アミン０．８ｇ及び水３ｍｌをイソプロピルアルコール
１０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いながら４時
間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、イソプ
ロピルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の
一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明の
粉体１４（本発明の化合物６）を得た。
【００３２】＜実施例１５＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに２−メルカプトエチルメチルジメトキシシラン３
３．５ｇ、３−クロロプロピルトリメトキシシラン８．
０ｇ、メチルトリメトキシシラン５．４ｇ、テトラメト
キシシラン１８．２ｇ、０．１Ｎ塩酸５．４ｍｌ、水３
６ｍｌ及びイソプロピルアルコール２００ｍｌを採り攪
拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間加熱を行
った。濃アンモニア水０．４ｍｌをイソプロピルアルコ
ール５０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いがら４
時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、イソ
プロピルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的
の一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明
の粉体１５（本発明の化合物７）を得た。
コに２−メルカプトエチルメチルジメトキシシラン３
３．５ｇ、３−クロロプロピルトリメトキシシラン８．
０ｇ、メチルトリメトキシシラン５．４ｇ、テトラメト
キシシラン１８．２ｇ、０．１Ｎ塩酸５．４ｍｌ、水３
６ｍｌ及びイソプロピルアルコール２００ｍｌを採り攪
拌混合した。攪拌を続けながら４０℃で２時間加熱を行
った。濃アンモニア水０．４ｍｌをイソプロピルアルコ
ール５０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪拌を行いがら４
時間加熱を続けた。反応混合物を取り出し、濾過、イソ
プロピルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的
の一般式（Ｉ）に表される化合物自体からなる、本発明
の粉体１５（本発明の化合物７）を得た。
【００３３】＜実施例１６＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３−メルカプトプロピルトリクロロシラン６２．９
ｇ、ビニルトリクロロシシラン１４．５ｇ、テトラクロ
ロシラン１５．３ｇ、水３３ｍｌ及びエチルアルコール
３００ｍｌを採り攪拌混合した。さらに、トリエタノー
ルアミン１．２ｇをエチルアルコール２０ｍｌに溶解し
た溶液を添加し攪拌を行い６０℃で４時間加熱を続け
た。反応混合物を取り出し、濾過、エチルアルコールで
洗浄した後６０℃で乾燥して目的の一般式（Ｉ）に表さ
れる化合物自体からなる、本発明の粉体１６（本発明の
化合物８）を得た。
コに３−メルカプトプロピルトリクロロシラン６２．９
ｇ、ビニルトリクロロシシラン１４．５ｇ、テトラクロ
ロシラン１５．３ｇ、水３３ｍｌ及びエチルアルコール
３００ｍｌを採り攪拌混合した。さらに、トリエタノー
ルアミン１．２ｇをエチルアルコール２０ｍｌに溶解し
た溶液を添加し攪拌を行い６０℃で４時間加熱を続け
た。反応混合物を取り出し、濾過、エチルアルコールで
洗浄した後６０℃で乾燥して目的の一般式（Ｉ）に表さ
れる化合物自体からなる、本発明の粉体１６（本発明の
化合物８）を得た。
【００３４】＜実施例１７＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３メルカプトプロピルトリメトキシシラン３．７
ｇ、イソブチルトリメトキシシラン２．４ｇ、テトラメ
トキシシラン２．９ｇ、０．１Ｎ塩酸０．６ｍｌ、水５
ｍｌ及びイソプロピルアルコール５０ｍｌを採り攪拌混
合した。攪拌を続けながら5０℃で２時間加熱をを行
い、本発明の化合物９を得た。これとは別に、冷却器、
攪拌機付きフラスコに１Ｎアンモニア水０．５ｍｌをイ
ソプロピルアルコール２００ｍｌに溶解した溶液を採り
これにタルク５０ｇを分散した。５０℃で攪拌を行いな
がら前記本発明の化合物９のイソプロピルアルコール溶
液を滴下し、さらに４時間放置した。反応混合物を取り
出し、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄した後６０
℃で乾燥して目的の本発明の粉体１７を得た。
コに３メルカプトプロピルトリメトキシシラン３．７
ｇ、イソブチルトリメトキシシラン２．４ｇ、テトラメ
トキシシラン２．９ｇ、０．１Ｎ塩酸０．６ｍｌ、水５
ｍｌ及びイソプロピルアルコール５０ｍｌを採り攪拌混
合した。攪拌を続けながら5０℃で２時間加熱をを行
い、本発明の化合物９を得た。これとは別に、冷却器、
攪拌機付きフラスコに１Ｎアンモニア水０．５ｍｌをイ
ソプロピルアルコール２００ｍｌに溶解した溶液を採り
これにタルク５０ｇを分散した。５０℃で攪拌を行いな
がら前記本発明の化合物９のイソプロピルアルコール溶
液を滴下し、さらに４時間放置した。反応混合物を取り
出し、濾過、イソプロピルアルコールで洗浄した後６０
℃で乾燥して目的の本発明の粉体１７を得た。
【００３５】＜実施例１８＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン８．４
ｇ、３−メタクリロキシトリメトキシシラン０．２ｇ、
メチルトリメトキシシラン０．３ｇ、テトラメトキシシ
ラン０．７ｇ、０．１Ｎ塩酸１．２ｍｌ、水５ｍｌ及び
エチルアルコール５０ｍｌを採り攪拌混合した。攪拌を
続けながら６０℃で２時間加熱を行い、冷却して本発明
の化合物１０を得た。これとは別に、冷却器、攪拌機付
きフラスコにトリエタノールアミン１．２ｇをエチルア
ルコール１５０ｍｌに溶解した溶液を採りこれにチタン
マイカ４０ｇを分散した。６０℃で攪拌を行いながら前
記の化合物１０のエチルアルコール溶液を滴下し、さら
に４時間放置した。反応混合物を取り出し、濾過、エチ
ルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発
明の粉体１８を得た。
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン８．４
ｇ、３−メタクリロキシトリメトキシシラン０．２ｇ、
メチルトリメトキシシラン０．３ｇ、テトラメトキシシ
ラン０．７ｇ、０．１Ｎ塩酸１．２ｍｌ、水５ｍｌ及び
エチルアルコール５０ｍｌを採り攪拌混合した。攪拌を
続けながら６０℃で２時間加熱を行い、冷却して本発明
の化合物１０を得た。これとは別に、冷却器、攪拌機付
きフラスコにトリエタノールアミン１．２ｇをエチルア
ルコール１５０ｍｌに溶解した溶液を採りこれにチタン
マイカ４０ｇを分散した。６０℃で攪拌を行いながら前
記の化合物１０のエチルアルコール溶液を滴下し、さら
に４時間放置した。反応混合物を取り出し、濾過、エチ
ルアルコールで洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発
明の粉体１８を得た。
【００３６】＜実施例１９＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに２−メルカプトエチルメチルジクロロシラン９．５
ｇ、フェニルトリクロロシラン５．８ｇ、テトラクロロ
シラン５．５ｇ、水１０ｍｌ及びメチルルコール５０ｍ
ｌを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら室温で２時間
加熱を行い、冷却して本発明の化合物１１を得た。これ
とは別に、冷却器、攪拌機付きフラスコに１Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液１．３ｍｌをメチルアルコール２００ｍ
ｌに溶解した溶液を採りこれに微結晶性セルロース粉末
６０ｇを分散した。６０℃で攪拌を行いながら前記の化
合物１１のメタノール溶液を滴下し、さらに４時間放置
した。反応混合物を取り出し、濾過、メチルアルコール
で洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体１９
を得た。
コに２−メルカプトエチルメチルジクロロシラン９．５
ｇ、フェニルトリクロロシラン５．８ｇ、テトラクロロ
シラン５．５ｇ、水１０ｍｌ及びメチルルコール５０ｍ
ｌを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら室温で２時間
加熱を行い、冷却して本発明の化合物１１を得た。これ
とは別に、冷却器、攪拌機付きフラスコに１Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液１．３ｍｌをメチルアルコール２００ｍ
ｌに溶解した溶液を採りこれに微結晶性セルロース粉末
６０ｇを分散した。６０℃で攪拌を行いながら前記の化
合物１１のメタノール溶液を滴下し、さらに４時間放置
した。反応混合物を取り出し、濾過、メチルアルコール
で洗浄した後６０℃で乾燥して目的の本発明の粉体１９
を得た。
【００３７】＜実施例２０＞冷却器、攪拌機付きフラス
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン５．５
ｇ、メチルトリエトキシシラン１．０ｇ、テトラエトキ
シシラン７．１ｇ、０．１Ｎ塩酸０．８ｍｌ、水４ｍｌ
及びメチルアルコール２０ｍｌを採り攪拌混合した。攪
拌を続けながら６０℃で２時間加熱を行い、冷却して本
発明の化合物１２を得た。これとは別に、冷却器、攪拌
機付きフラスコに１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを
メチルアルコール２００ｍｌに溶解した溶液を採りこれ
に球状ポリメチルメタクリレート粉末４０ｇを分散し
た。６０℃で攪拌を行いながら前記の化合物１２のメタ
ノール溶液を滴下し、さらに４時間放置した。反応混合
物を取り出し、濾過、メチルアルコールで洗浄した後６
０℃で乾燥して目的の本発明の粉体２０を得た。
コに３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン５．５
ｇ、メチルトリエトキシシラン１．０ｇ、テトラエトキ
シシラン７．１ｇ、０．１Ｎ塩酸０．８ｍｌ、水４ｍｌ
及びメチルアルコール２０ｍｌを採り攪拌混合した。攪
拌を続けながら６０℃で２時間加熱を行い、冷却して本
発明の化合物１２を得た。これとは別に、冷却器、攪拌
機付きフラスコに１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを
メチルアルコール２００ｍｌに溶解した溶液を採りこれ
に球状ポリメチルメタクリレート粉末４０ｇを分散し
た。６０℃で攪拌を行いながら前記の化合物１２のメタ
ノール溶液を滴下し、さらに４時間放置した。反応混合
物を取り出し、濾過、メチルアルコールで洗浄した後６
０℃で乾燥して目的の本発明の粉体２０を得た。
【００３８】＜試験例＞ タンパク質の選択吸着実験 電気泳動用タンパクスタンダード（日本バイオラッドラ
ボ製:SDS-PAGEスタンダードBroad）を生理食塩水で含有
総タンパク質濃度が100ppmとなるように希釈した。pH
５．０に調製したこの溶液25mlに例１〜２０で調製した
粉体各0.1gを加え、20℃で24時間インキュベーター中で
振とうした。濾過により粉体と吸着後タンパク溶液とを
分離した。吸着後タンパク溶液と吸着前タンパク溶液を
それぞれSDS電気泳動にかけ、それぞれのスポットを比
較して各種タンパクの吸着を判定した。電気泳動用タン
パクスタンダード中に含まれるタンパクの種類と分子量
を表１に吸着結果を表２に示す。これより、本発明の粉
体はタンパクの選択吸着性に優れることがわかる。
ボ製:SDS-PAGEスタンダードBroad）を生理食塩水で含有
総タンパク質濃度が100ppmとなるように希釈した。pH
５．０に調製したこの溶液25mlに例１〜２０で調製した
粉体各0.1gを加え、20℃で24時間インキュベーター中で
振とうした。濾過により粉体と吸着後タンパク溶液とを
分離した。吸着後タンパク溶液と吸着前タンパク溶液を
それぞれSDS電気泳動にかけ、それぞれのスポットを比
較して各種タンパクの吸着を判定した。電気泳動用タン
パクスタンダード中に含まれるタンパクの種類と分子量
を表１に吸着結果を表２に示す。これより、本発明の粉
体はタンパクの選択吸着性に優れることがわかる。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、ｂことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０１Ｂ 33/42 Ｃ０１Ｂ 33/42 ４Ｇ０７３ Ｃ０１Ｆ 11/18 Ｃ０１Ｆ 11/18 Ｈ ４Ｇ０７６ Ｃ０１Ｇ 23/04 Ｃ０１Ｇ 23/04 Ｚ ４Ｈ０４５ 49/06 49/06 Ａ ４Ｊ０３７ Ｃ０９Ｃ 1/00 Ｃ０９Ｃ 1/00 // Ｃ０７Ｋ 1/22 Ｃ０７Ｋ 1/22 Ｆターム(参考） 4G002 AA03 AB01 4G042 DA02 DB01 DC03 4G047 CA01 CB04 CC03 CD03 4G066 AA18B AA18C AA20B AA20C AA22B AA22C AA23B AA23C AA43B AA43C AB01B AB05B AC13B AD02B CA54 FA33 4G072 AA41 BB05 BB09 HH28 JJ47 MM01 MM40 QQ06 QQ09 UU13 4G073 BA63 BD15 CM22 CN06 CN09 FD01 UA06 4G076 AA16 AA26 AA30 AB09 AB13 CA02 DA16 DA25 4H045 GA26 4J037 AA08 AA09 AA10 AA11 AA17 AA18 AA25 AA26 AA27 CC28 EE03 EE12 EE28 EE35 EE43 EE44 EE48 FF30
Claims (8)
- 【請求項１】 少なくともその表面が、次に示す一般式
（Ｉ）に表される、修飾部分構造を有するシリカの被膜
でコートされていることを特徴とする、粉体。 【化１】 一般式（Ｉ） （但し、式中Ｒは水素原子乃至は炭素原子が複素原子で
置換されていても良い、炭化水素基を表し、Ｒ０は炭素
数１〜４のアルキル基を表す。） - 【請求項２】 粉体が、シリカ、アルミナ、酸化亜鉛、
ジルコニア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸
カルシウム、珪酸マグネシウム、タルク、セリサイト、
チタンマイカ及びマイカから選択されるものであること
を特徴とする、請求項１に記載の粉体。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）に表される部分修飾シリカ
が、一般式（１）、（２）及び（３）に表される化合物
の縮合によって得られるものであることを特徴とする、
請求項１又は２に記載の粉体。 【化２】 一般式（１） （但し、式中、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’はそ
れぞれ独立にＯＨ、ハロゲン原子、ＯＲ５’、Ｒ５’を
表し、Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子又はメルカプト
基を有していても良い炭素数１〜４のアルキル基を表
し、且つ、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’又はＲ４’の少なく
とも１個はメルカプト基を有する炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、且つ、少なくとも１個は炭素数１〜４のア
ルキルオキシ基又はハロゲン原子であるものとする。） 【化３】 一般式（２） （但し、式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立
に、アルキルオキシ基又はハロゲン原子を表す。） 【化４】 一般式（３） （但し、式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４はそ
れぞれ独立にＯＨ、ハロゲン原子、アルキルオキシ基又
はＲ１５を表し、Ｒ１５は水素原子及び／又は炭素原子
が複素原子で置換されていても良い、炭化水素基を表
し、且つ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３又はＲ１４の少なく
とも１個は前記Ｒ１５に表される基であり、且つ、少な
くとも１個は炭素数１〜４のアルキルオキシ基又はハロ
ゲン原子であるものとする。） - 【請求項４】 粉体に一般式（Ｉ）に表される化合物を
メカノケミカルに被覆して製造する事を特徴とする、請
求項１〜３何れか１項に記載の粉体の製造法。 - 【請求項５】 粉体表面において、上記一般式（１）、
（２）及び（３）の化合物を縮合させることを特徴とす
る、請求項１〜３何れか１項に記載の粉体の製造法。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）に表される化合物を溶剤に
溶解して溶液と為し、該溶液中に粉体を浸漬させ、しか
る後に溶剤を除去してコートすることを特徴とする、請
求項１〜３何れか１項に記載の粉体の製造法。 - 【請求項７】 上記一般式（Ｉ）に表される部分修飾シ
リカ。 - 【請求項８】 上記一般式（１）、（２）及び（３）の
化合物の縮合縮合物であることを特徴とする、請求項７
に記載の部分修飾シリカ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000368459A JP4132648B2 (ja) | 2000-12-04 | 2000-12-04 | 有機修飾シリカコーティング粉体及びその構成要因である有機修飾シリカ |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000368459A JP4132648B2 (ja) | 2000-12-04 | 2000-12-04 | 有機修飾シリカコーティング粉体及びその構成要因である有機修飾シリカ |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002173612A true JP2002173612A (ja) | 2002-06-21 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005532979A (ja) * | 2002-07-18 | 2005-11-04 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリカを処理するためのクロロシラン配合物 |
| JP2007517922A (ja) * | 2003-11-13 | 2007-07-05 | ソントル ナショナル ド ラ ルシェルシュ ションティフィーク | 非対称無機粒子およびそれを調製する方法 |
| WO2007142316A1 (ja) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | The University Of Tokushima | 新規なナノシリカ粒子の製造方法と用途 |
| JP2020516760A (ja) * | 2017-04-10 | 2020-06-11 | ナノフェーズ テクノロジーズ コーポレーションＮａｎｏｐｈａｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 高光安定性を有する被覆粉末 |
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| CN104689794B (zh) * | 2015-03-23 | 2016-10-12 | 济南大学 | 一种十二烷基硫酸钠改性砂吸附材料及其制备方法 |
-
2000
- 2000-12-04 JP JP2000368459A patent/JP4132648B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2007142316A1 (ja) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | The University Of Tokushima | 新規なナノシリカ粒子の製造方法と用途 |
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| JP2022137156A (ja) * | 2017-04-10 | 2022-09-21 | ナノフェーズ テクノロジーズ コーポレーション | 高光安定性を有する被覆粉末 |
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