JP2002169284A - 感光性重合体組成物及びパターン製造法及び電子部品 - Google Patents
感光性重合体組成物及びパターン製造法及び電子部品Info
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- JP2002169284A JP2002169284A JP2000364102A JP2000364102A JP2002169284A JP 2002169284 A JP2002169284 A JP 2002169284A JP 2000364102 A JP2000364102 A JP 2000364102A JP 2000364102 A JP2000364102 A JP 2000364102A JP 2002169284 A JP2002169284 A JP 2002169284A
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、感度が高く、パタ−ン形状、解像性
及び保存安定性に優れる耐熱性感光性重合体組成物、パ
ターンの製造方法及び信頼性の高い電子部品を提供す
る。 【解決手段】（ａ）アルカリ水溶液可溶性のポリイミド
前駆体又はポリイミド、（ｂ）光により酸を発生する化
合物、並びに、（ｃ）芳香環に直接結合した炭素上に水
酸基を有する三級アルコールを少なくとも１つ以上有す
る化合物を含有してなる感光性重合体組成物及びパター
ン製造法及び電子部品。
及び保存安定性に優れる耐熱性感光性重合体組成物、パ
ターンの製造方法及び信頼性の高い電子部品を提供す
る。 【解決手段】（ａ）アルカリ水溶液可溶性のポリイミド
前駆体又はポリイミド、（ｂ）光により酸を発生する化
合物、並びに、（ｃ）芳香環に直接結合した炭素上に水
酸基を有する三級アルコールを少なくとも１つ以上有す
る化合物を含有してなる感光性重合体組成物及びパター
ン製造法及び電子部品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性感光性重合
体組成物及びこの組成物を用いたパターンの製造法に関
し、さらに詳しくは、加熱処理により半導体素子等の電
子部品の表面保護膜、層間絶縁膜等として適用可能なポ
リイミド系耐熱性高分子となる耐熱性感光性重合体組成
物及びこの組成物を用いたパターンの製造法及び電子部
品に関する。
体組成物及びこの組成物を用いたパターンの製造法に関
し、さらに詳しくは、加熱処理により半導体素子等の電
子部品の表面保護膜、層間絶縁膜等として適用可能なポ
リイミド系耐熱性高分子となる耐熱性感光性重合体組成
物及びこの組成物を用いたパターンの製造法及び電子部
品に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリイミドは耐熱性及び機械特性に優
れ、また、膜形成が容易であり、表面を平坦化できる等
の利点から、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜とし
て広く使用されている。ポリイミドを表面保護膜又は層
間絶縁膜として使用する場合、スルーホール等の形成工
程は、主にポジ型のホトレジストを用いるエッチングプ
ロセスによって行われている。しかし、工程にはホトレ
ジストの塗布や剥離が含まれ、煩雑であるという問題が
ある。そこで作業工程の合理化を目的に感光性を兼ね備
えた耐熱性材料の検討がなされてきた。
れ、また、膜形成が容易であり、表面を平坦化できる等
の利点から、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜とし
て広く使用されている。ポリイミドを表面保護膜又は層
間絶縁膜として使用する場合、スルーホール等の形成工
程は、主にポジ型のホトレジストを用いるエッチングプ
ロセスによって行われている。しかし、工程にはホトレ
ジストの塗布や剥離が含まれ、煩雑であるという問題が
ある。そこで作業工程の合理化を目的に感光性を兼ね備
えた耐熱性材料の検討がなされてきた。
【０００３】感光性ポリイミド組成物に関しては、１．
エステル結合により感光基を導入したポリイミド前駆体
組成物（特公昭５２−３０２０７号公報等）、２．ポリ
アミド酸に化学線により２量化または重合可能な炭素−
炭素二重結合及びアミノ基と芳香族ビスアジドを含む化
合物を添加した組成物（特公平３−３６８６１号公報
等）が知られている。
エステル結合により感光基を導入したポリイミド前駆体
組成物（特公昭５２−３０２０７号公報等）、２．ポリ
アミド酸に化学線により２量化または重合可能な炭素−
炭素二重結合及びアミノ基と芳香族ビスアジドを含む化
合物を添加した組成物（特公平３−３６８６１号公報
等）が知られている。
【０００４】感光性ポリイミド組成物の使用に際して
は、通常、溶液状態で基板上に塗布後乾燥し、マスクを
介して活性光線を照射し、露光部を現像液で除去し、パ
ターンを形成する。上記１，２の組成物は光照射で生成
するラジカル活性種による架橋反応を利用したネガ型で
あり、現像に有機溶剤を使用する。しかし、これら架橋
系パターン形成材料はパターン形成に要する照射量が多
い、架橋剤を含有するため暗反応による分子量の増大が
起こり、保存時の組成物の粘度変化が大きく、保存安定
性が低いなどの問題がある。また、近年、環境問題の点
で有機溶剤から水系現像液の要望も強まっている。
は、通常、溶液状態で基板上に塗布後乾燥し、マスクを
介して活性光線を照射し、露光部を現像液で除去し、パ
ターンを形成する。上記１，２の組成物は光照射で生成
するラジカル活性種による架橋反応を利用したネガ型で
あり、現像に有機溶剤を使用する。しかし、これら架橋
系パターン形成材料はパターン形成に要する照射量が多
い、架橋剤を含有するため暗反応による分子量の増大が
起こり、保存時の組成物の粘度変化が大きく、保存安定
性が低いなどの問題がある。また、近年、環境問題の点
で有機溶剤から水系現像液の要望も強まっている。
【０００５】一方、架橋反応ではなく、三級アルコール
の極性変換反応に基づくネガ形パターン形成材料として
特開平２−２９０９１７号公報、特開平４−１６５３５
９号公報、特開平７−１０４４７３号公報に記載されて
いるものが知られている。これら極性変換系パターン形
成材料は架橋系パターン形成材料に比べて、高感度、高
解像度であり、寸法精度、並びに安定性に優れるという
特徴を有している。これらは、半導体微細加工用のフォ
トレジストとしての使用を目的としており、フォトレジ
ストをマスクにして下地膜をエッチングした後、通常、
除去される。しかし、このような、極性変換系パターン
形成材料をバッファーコート膜、層間絶縁膜として半永
久的に半導体素子中に組み込む使用法は例を見ない。
の極性変換反応に基づくネガ形パターン形成材料として
特開平２−２９０９１７号公報、特開平４−１６５３５
９号公報、特開平７−１０４４７３号公報に記載されて
いるものが知られている。これら極性変換系パターン形
成材料は架橋系パターン形成材料に比べて、高感度、高
解像度であり、寸法精度、並びに安定性に優れるという
特徴を有している。これらは、半導体微細加工用のフォ
トレジストとしての使用を目的としており、フォトレジ
ストをマスクにして下地膜をエッチングした後、通常、
除去される。しかし、このような、極性変換系パターン
形成材料をバッファーコート膜、層間絶縁膜として半永
久的に半導体素子中に組み込む使用法は例を見ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記した従来
技術の問題点を克服するものである。すなわち本発明
は、感度が高く、パタ−ン形状、解像性及び保存安定性
に優れる耐熱性感光性重合体組成物を提供するものであ
り、また、本発明は、前記の組成物の使用により解像度
が高く、良好な形状のパターンが得られるパターンの製
造方法を提供するものである。さらに、本発明は、良好
な形状の精密なパターンを有することにより、信頼性の
高い電子部品を提供するものである。
技術の問題点を克服するものである。すなわち本発明
は、感度が高く、パタ−ン形状、解像性及び保存安定性
に優れる耐熱性感光性重合体組成物を提供するものであ
り、また、本発明は、前記の組成物の使用により解像度
が高く、良好な形状のパターンが得られるパターンの製
造方法を提供するものである。さらに、本発明は、良好
な形状の精密なパターンを有することにより、信頼性の
高い電子部品を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）アルカ
リ水溶液可溶性のポリイミド前駆体又はポリイミド、
（ｂ）光により酸を発生する化合物、並びに、（ｃ）芳
香環に直接結合した炭素上に水酸基を有する三級アルコ
ールを少なくとも１つ以上有する化合物を含有してなる
感光性重合体組成物に関する。
リ水溶液可溶性のポリイミド前駆体又はポリイミド、
（ｂ）光により酸を発生する化合物、並びに、（ｃ）芳
香環に直接結合した炭素上に水酸基を有する三級アルコ
ールを少なくとも１つ以上有する化合物を含有してなる
感光性重合体組成物に関する。
【０００８】また本発明は、前記（ａ）成分が、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【化７】 （式中、Ｒ1は４価の有機基を示し、Ｒ2は２価の有機基
を表す）で表される繰り返し単位を有するポリイミド前
駆体である感光性重合体組成物に関する。
を表す）で表される繰り返し単位を有するポリイミド前
駆体である感光性重合体組成物に関する。
【０００９】また本発明は、前記（ａ）成分が、一般式
（ＩＩ）
（ＩＩ）
【化８】 （式中、Ｒ1は４価の有機基を示し、Ｒ3はカルボキシル
基又はフェノール性水酸基を有する２価の有機基を示
し、Ｒ4は各々独立に１価の有機基を表す）で表される
繰り返し単位を有するポリイミド前駆体である感光性重
合体組成物に関する。
基又はフェノール性水酸基を有する２価の有機基を示
し、Ｒ4は各々独立に１価の有機基を表す）で表される
繰り返し単位を有するポリイミド前駆体である感光性重
合体組成物に関する。
【００１０】また本発明は、前記（ｃ）成分が、下記一
般式（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）
般式（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は独立に置換又は無置換の炭素数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ3〜Ｒ6は独立に水素、ハロ
ゲン、置換又は無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置
換又は無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキ
シ基及びフェニル基の中から選ばれる基を示す）で表さ
れる化合物である感光性重合体組成物に関する。
〜４のアルキル基を示し、Ｒ3〜Ｒ6は独立に水素、ハロ
ゲン、置換又は無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置
換又は無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキ
シ基及びフェニル基の中から選ばれる基を示す）で表さ
れる化合物である感光性重合体組成物に関する。
【００１１】また本発明は、前記のいずれかに記載の感
光性重合体組成物を支持基板上に塗布し乾燥する行程、
露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像する工程及
び加熱処理する工程を含むパターンの製造法に関する。
さらに本発明は、前記の製造法により得られるレリーフ
パターンを表面保護膜又は層間絶縁膜として有してなる
電子部品に関する。
光性重合体組成物を支持基板上に塗布し乾燥する行程、
露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像する工程及
び加熱処理する工程を含むパターンの製造法に関する。
さらに本発明は、前記の製造法により得られるレリーフ
パターンを表面保護膜又は層間絶縁膜として有してなる
電子部品に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明における（ａ）成分は、現
像液として用いられるアルカリ水溶液に可溶性であるこ
とが必要であるため、アルカリ水溶液に可溶性のポリイ
ミド前駆体又はポリイミドから選択される重合体であ
る。そのために、前記重合体は分子中に酸性基を有する
ことが好ましい。本発明における重合体の種類は、耐熱
性に優れ、半導体装置や多層配線板の層間絶縁膜や表面
保護膜として優れた特性を示すため、ポリイミド、又
は、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド
酸アミド等のポリイミド前駆体である。
像液として用いられるアルカリ水溶液に可溶性であるこ
とが必要であるため、アルカリ水溶液に可溶性のポリイ
ミド前駆体又はポリイミドから選択される重合体であ
る。そのために、前記重合体は分子中に酸性基を有する
ことが好ましい。本発明における重合体の種類は、耐熱
性に優れ、半導体装置や多層配線板の層間絶縁膜や表面
保護膜として優れた特性を示すため、ポリイミド、又
は、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド
酸アミド等のポリイミド前駆体である。
【００１３】（ａ）成分は、酸性基を有することによ
り、現像液として用いられるアルカリ水溶液に可溶であ
るが、露光後は（ｂ）成分の光分解により生成する酸が
（Ｃ）成分の三級アルコールの分子内脱水反応を起こ
し、イソプロペニル基に変化させるため、その溶解性が
著しく低下する。このため露光部の溶解速度が下がり、
未露光部との溶解速度差が生じるので、レリーフパター
ンが形成できる。なお、アルカリ水溶液とは、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド、金属水酸化物、アミン
等が水に溶解された、アルカリ性を呈する水溶液であ
る。
り、現像液として用いられるアルカリ水溶液に可溶であ
るが、露光後は（ｂ）成分の光分解により生成する酸が
（Ｃ）成分の三級アルコールの分子内脱水反応を起こ
し、イソプロペニル基に変化させるため、その溶解性が
著しく低下する。このため露光部の溶解速度が下がり、
未露光部との溶解速度差が生じるので、レリーフパター
ンが形成できる。なお、アルカリ水溶液とは、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド、金属水酸化物、アミン
等が水に溶解された、アルカリ性を呈する水溶液であ
る。
【００１４】（ａ）成分における前記酸性基としては、
カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ基等が挙
げられるが、本発明で使用する重合体はカルボキシル基
又はフェノール性水酸基を有するものが好ましい。
カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ基等が挙
げられるが、本発明で使用する重合体はカルボキシル基
又はフェノール性水酸基を有するものが好ましい。
【００１５】前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、
Ｒ1で示される４価の有機基とは、ジアミンと反応し
て、ポリイミド前駆体の構造を形成しうる、テトラカル
ボン酸、その二無水物又はそれらの誘導体の残基であ
り、４価の芳香族基又は脂肪族基が好ましく、炭素原子
数が４〜４０のものがより好ましく、炭素原子数が４〜
４０の４価の芳香族基がさらに好ましい。芳香族基と
は、芳香環（ベンゼン環、ナフタレン環等）を含む基を
いう。４価の芳香族基としては、４個の結合部位はいず
れも芳香環上に存在するものが好ましい。これらの結合
部位は、２組の２個の結合部位に分けられ、その２個の
結合部位が芳香環のオルト位に位置するものが好まし
い。前記の２組は同一の芳香環に存在してもよいし、各
種結合を介して結合している別々の芳香環に存在しても
よい。
Ｒ1で示される４価の有機基とは、ジアミンと反応し
て、ポリイミド前駆体の構造を形成しうる、テトラカル
ボン酸、その二無水物又はそれらの誘導体の残基であ
り、４価の芳香族基又は脂肪族基が好ましく、炭素原子
数が４〜４０のものがより好ましく、炭素原子数が４〜
４０の４価の芳香族基がさらに好ましい。芳香族基と
は、芳香環（ベンゼン環、ナフタレン環等）を含む基を
いう。４価の芳香族基としては、４個の結合部位はいず
れも芳香環上に存在するものが好ましい。これらの結合
部位は、２組の２個の結合部位に分けられ、その２個の
結合部位が芳香環のオルト位に位置するものが好まし
い。前記の２組は同一の芳香環に存在してもよいし、各
種結合を介して結合している別々の芳香環に存在しても
よい。
【００１６】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ2で示され
る２価の有機基とは、テトラカルボン酸、その二無水物
又はそれらの誘導体と反応してポリイミド前駆体の構造
を形成しうるジアミンのアミノ基を除いた残基であり、
芳香族基又は脂肪族基が好ましく、炭素原子数が２〜４
０のものがより好ましく、芳香族基がさらに好ましい。
ここで、芳香族基としては、その２個の結合部位が芳香
環上に直接存在するものが好ましく、この場合２個の結
合部位は同一の芳香環に存在しても異なった芳香環に存
在してもよい。
る２価の有機基とは、テトラカルボン酸、その二無水物
又はそれらの誘導体と反応してポリイミド前駆体の構造
を形成しうるジアミンのアミノ基を除いた残基であり、
芳香族基又は脂肪族基が好ましく、炭素原子数が２〜４
０のものがより好ましく、芳香族基がさらに好ましい。
ここで、芳香族基としては、その２個の結合部位が芳香
環上に直接存在するものが好ましく、この場合２個の結
合部位は同一の芳香環に存在しても異なった芳香環に存
在してもよい。
【００１７】前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ3で示さ
れるカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する２
価の有機基とは、テトラカルボン酸、その二無水物又は
それらの誘導体と反応してポリイミド前駆体の構造を形
成しうる、カルボキシル基又はフェノール性水酸基を有
するジアミンのアミノ基を除いた残基であり、芳香族基
又は脂肪族基が好ましく、カルボキシル基を除いた炭素
原子数が２〜４０のものがより好ましく、芳香族基がさ
らに好ましい。ここで、芳香族基としては、その２個の
結合部位が芳香環上に直接存在するものが好ましく、こ
の場合２個の結合部位は同一の芳香環に存在しても異な
った芳香環に存在してもよい。また、カルボキシル基又
はフェノール性水酸基は１〜８個有することが好まし
く、これらも芳香環に直接結合しているものが好まし
い。
れるカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する２
価の有機基とは、テトラカルボン酸、その二無水物又は
それらの誘導体と反応してポリイミド前駆体の構造を形
成しうる、カルボキシル基又はフェノール性水酸基を有
するジアミンのアミノ基を除いた残基であり、芳香族基
又は脂肪族基が好ましく、カルボキシル基を除いた炭素
原子数が２〜４０のものがより好ましく、芳香族基がさ
らに好ましい。ここで、芳香族基としては、その２個の
結合部位が芳香環上に直接存在するものが好ましく、こ
の場合２個の結合部位は同一の芳香環に存在しても異な
った芳香環に存在してもよい。また、カルボキシル基又
はフェノール性水酸基は１〜８個有することが好まし
く、これらも芳香環に直接結合しているものが好まし
い。
【００１８】一般式（ＩＩ）において、Ｒ4で示される
一価の有機基としては、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭
化水素基が好ましく、炭素原子数１〜２０のものがより
好ましい。前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される繰
り返し単位を有するポリイミド前駆体は、一般式（Ｉ）
及び（ＩＩ）で表される繰り返し単位以外の繰り返しを
有してもよい。例えば、下記一般式（ＶＩＩ）
一価の有機基としては、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭
化水素基が好ましく、炭素原子数１〜２０のものがより
好ましい。前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される繰
り返し単位を有するポリイミド前駆体は、一般式（Ｉ）
及び（ＩＩ）で表される繰り返し単位以外の繰り返しを
有してもよい。例えば、下記一般式（ＶＩＩ）
【化１３】 （式中、Ｒ5は４価の有機基を示し、Ｒ6はカルボキシル
基及びフェノール性水酸基を有しない２価の有機基を示
し、Ｒ7は１価の有機基を示す）で表される繰り返し単
位を有してもよい。
基及びフェノール性水酸基を有しない２価の有機基を示
し、Ｒ7は１価の有機基を示す）で表される繰り返し単
位を有してもよい。
【００１９】一般式（ＶＩＩ）において、Ｒ5で示され
る４価の有機基の説明は、前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）
のＲ1の説明と同様である。また、一般式（ＶＩＩ）に
おいて、Ｒ６で示される２価の有機基の説明は、前記一
般式（Ｉ）のＲ2の説明と同様である。さらに、一般式
（ＶＩＩ）において、Ｒ7で示される基のうち１価の有
機基の説明は、前記一般式（ＩＩ）Ｒ4の説明と同様で
ある。なお、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＶＩＩ）にお
いて、Ｒ4及びＲ7で示される基は、各繰り返し単位中に
２つあるが、これらは同一でも異なっていてもよい。ま
た、各ポリイミド前駆体の複数の繰り返し単位におい
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7で示される
基は同一でも異なっていてもよい。
る４価の有機基の説明は、前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）
のＲ1の説明と同様である。また、一般式（ＶＩＩ）に
おいて、Ｒ６で示される２価の有機基の説明は、前記一
般式（Ｉ）のＲ2の説明と同様である。さらに、一般式
（ＶＩＩ）において、Ｒ7で示される基のうち１価の有
機基の説明は、前記一般式（ＩＩ）Ｒ4の説明と同様で
ある。なお、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＶＩＩ）にお
いて、Ｒ4及びＲ7で示される基は、各繰り返し単位中に
２つあるが、これらは同一でも異なっていてもよい。ま
た、各ポリイミド前駆体の複数の繰り返し単位におい
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7で示される
基は同一でも異なっていてもよい。
【００２０】本発明における（ａ）成分のポリイミド前
駆体又はポリイミドの分子量としては、重量平均分子量
で３，０００〜２００，０００が好ましく、５，０００
〜１００，０００がより好ましい。分子量は、ゲルパー
ミエーションクロマトグラフィー法により測定し、標準
ポリスチレン検量線を用いて換算し、値を得ることがで
きる。
駆体又はポリイミドの分子量としては、重量平均分子量
で３，０００〜２００，０００が好ましく、５，０００
〜１００，０００がより好ましい。分子量は、ゲルパー
ミエーションクロマトグラフィー法により測定し、標準
ポリスチレン検量線を用いて換算し、値を得ることがで
きる。
【００２１】本発明において、（ａ）成分がポリアミド
酸の場合、例えば、テトラカルボン酸二無水物とジアミ
ンを有機溶剤中で反応させて得ることができる。また、
（ａ）成分がポリアミド酸エステルの場合、例えば、テ
トラカルボン酸ジエステルジハライド（クロライド、ブ
ロマイド等）と、カルボキシル基又はフェノール性水酸
基を有するジアミンと、さらに必要に応じてカルボキシ
ル基又はフェノール性水酸基を有しないジアミンとを反
応させて得ることができる。この場合、反応は脱ハロゲ
ン酸剤の存在下に、有機溶媒中で行うことが好ましい。
また、（ａ）成分が一般式（Ｉ）と（ＶＩＩ）からなる
ようなポリアミド酸部分エステルの場合、前記のテトラ
カルボン酸二無水物とテトラカルボン酸ジエステルジハ
ライドとジアミンを反応させることにより得られる。
酸の場合、例えば、テトラカルボン酸二無水物とジアミ
ンを有機溶剤中で反応させて得ることができる。また、
（ａ）成分がポリアミド酸エステルの場合、例えば、テ
トラカルボン酸ジエステルジハライド（クロライド、ブ
ロマイド等）と、カルボキシル基又はフェノール性水酸
基を有するジアミンと、さらに必要に応じてカルボキシ
ル基又はフェノール性水酸基を有しないジアミンとを反
応させて得ることができる。この場合、反応は脱ハロゲ
ン酸剤の存在下に、有機溶媒中で行うことが好ましい。
また、（ａ）成分が一般式（Ｉ）と（ＶＩＩ）からなる
ようなポリアミド酸部分エステルの場合、前記のテトラ
カルボン酸二無水物とテトラカルボン酸ジエステルジハ
ライドとジアミンを反応させることにより得られる。
【００２２】前記テトラカルボン酸ジエステルジハライ
ドとしては、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドが
好ましい。テトラカルボン酸ジエステルジクロリドは、
テトラカルボン酸二無水物とアルコール化合物を反応さ
せて得られるテトラカルボン酸ジエステルと塩化チオニ
ルを反応させて得ることができる。
ドとしては、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドが
好ましい。テトラカルボン酸ジエステルジクロリドは、
テトラカルボン酸二無水物とアルコール化合物を反応さ
せて得られるテトラカルボン酸ジエステルと塩化チオニ
ルを反応させて得ることができる。
【００２３】前記テトラカルボン酸二無水物としては、
例えばピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，
４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，２，
３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，５，６−ピリジンテトラカルボン酸二
無水物、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸
二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラ
フェニルシランテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン二無水物等の芳香族系テトラカルボン酸二酸無水
物が好ましく、これらを単独で又は２種以上組み合わせ
て使用することができる。
例えばピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，
４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，２，
３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，５，６−ピリジンテトラカルボン酸二
無水物、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸
二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラ
フェニルシランテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン二無水物等の芳香族系テトラカルボン酸二酸無水
物が好ましく、これらを単独で又は２種以上組み合わせ
て使用することができる。
【００２４】前記ポリアミド酸エステルにおいて、その
側鎖のエステル部位になる原料としてはアルコール化合
物が用いられる。該アルコール化合物としては、例え
ば、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコー
ル、イソブチルアルコール、１−ペンタノール、２−ペ
ンタノール、３−ペンタノール、イソアミルアルコー
ル、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサ
ノール等のアルキルアルコール、フェノール、ベンジル
アルコールなどが好ましく、これらを単独で又は２種以
上を組み合わせて使用することができる。
側鎖のエステル部位になる原料としてはアルコール化合
物が用いられる。該アルコール化合物としては、例え
ば、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコー
ル、イソブチルアルコール、１−ペンタノール、２−ペ
ンタノール、３−ペンタノール、イソアミルアルコー
ル、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサ
ノール等のアルキルアルコール、フェノール、ベンジル
アルコールなどが好ましく、これらを単独で又は２種以
上を組み合わせて使用することができる。
【００２５】前記ポリアミド酸の原料として、ジアミン
が用いられる。その例としては、４，４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’
−ジアミノジフェニルスルフィド、ベンジシン、ｍ−フ
ェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、１，５−
ナフタレンジアミン、２，６−ナフタレンジアミン、ビ
ス（４−アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス
（３−アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（４
−アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］エーテル、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン等の芳香族ジアミン
化合物が好ましく、これらを単独で又は２種以上を組み
合わせて用いることができる。
が用いられる。その例としては、４，４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’
−ジアミノジフェニルスルフィド、ベンジシン、ｍ−フ
ェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、１，５−
ナフタレンジアミン、２，６−ナフタレンジアミン、ビ
ス（４−アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス
（３−アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（４
−アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］エーテル、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン等の芳香族ジアミン
化合物が好ましく、これらを単独で又は２種以上を組み
合わせて用いることができる。
【００２６】また、前記ポリアミド酸エステルや、ポリ
アミド酸アミド、ポリイミドのように、前記テトラカル
ボン酸のカルボキシル基が残存しない場合においては、
重合体をアルカリ水溶液可溶とするために、カルボキシ
ル基、フェノール性水酸基等の酸性基を有するジアミン
が必要となり、このようなジアミンとしては、例えば、
２，５−ジアミノ安息香酸、３，４−ジアミノ安息香
酸、３，５−ジアミノ安息香酸、２，５−ジアミノテレ
フタル酸、ビス（４−アミノ−３−カルボキシフェニ
ル）メチレン、ビス（４−アミノ−３−カルボキシフェ
ニル）エーテル、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジカ
ルボキシビフェニル、４，４’−ジアミノ−５，５’−
ジカルボキシ−２，２’−ジメチルビフェニル、１，３
−ジアミノ−４−ヒドロキシベンゼン、１，３−ジアミ
ノ−５−ヒドロキシベンゼン、３，３’−ジアミノ−
４，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジアミ
ノ−３，３’−ジヒドロキシビフェニル、ビス（３−ア
ミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−
アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３
−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビ
ス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン、ビス（４−アミノ−３−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン等の芳香族系ジア
ミンが好ましく、これらを単独で又は２種以上を組み合
わせて使用される。
アミド酸アミド、ポリイミドのように、前記テトラカル
ボン酸のカルボキシル基が残存しない場合においては、
重合体をアルカリ水溶液可溶とするために、カルボキシ
ル基、フェノール性水酸基等の酸性基を有するジアミン
が必要となり、このようなジアミンとしては、例えば、
２，５−ジアミノ安息香酸、３，４−ジアミノ安息香
酸、３，５−ジアミノ安息香酸、２，５−ジアミノテレ
フタル酸、ビス（４−アミノ−３−カルボキシフェニ
ル）メチレン、ビス（４−アミノ−３−カルボキシフェ
ニル）エーテル、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジカ
ルボキシビフェニル、４，４’−ジアミノ−５，５’−
ジカルボキシ−２，２’−ジメチルビフェニル、１，３
−ジアミノ−４−ヒドロキシベンゼン、１，３−ジアミ
ノ−５−ヒドロキシベンゼン、３，３’−ジアミノ−
４，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジアミ
ノ−３，３’−ジヒドロキシビフェニル、ビス（３−ア
ミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−
アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３
−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビ
ス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン、ビス（４−アミノ−３−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン等の芳香族系ジア
ミンが好ましく、これらを単独で又は２種以上を組み合
わせて使用される。
【００２７】その他、耐熱性向上のために、４，４’−
ジアミノジフェニルエーテル−３−スルホンアミド、
３，４’−ジアミノジフェニルエーテル−４−スルホン
アミド、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル−３’
−スルホンアミド、３，３’−ジアミノジフェニルエー
テル−４−スルホンアミド、４，４’−ジアミノジフェ
ニルエーテル−３−カルボキサミド、３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテル−４−カルボキサミド、３，４’
−ジアミノジフェニルエーテル−３’−カルボキサミ
ド、３，３’−ジアミノジフェニルエーテル−４−カル
ボキサミド等のスルホンアミド基又はカルボキサミド基
を有するジアミンを単独で又は２種以上併用することが
でき、併用する場合、これらはジアミン化合物の総量
中、１５モル％以下で使用することが好ましく、１０モ
ル％以下の範囲で使用することがより好ましい。
ジアミノジフェニルエーテル−３−スルホンアミド、
３，４’−ジアミノジフェニルエーテル−４−スルホン
アミド、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル−３’
−スルホンアミド、３，３’−ジアミノジフェニルエー
テル−４−スルホンアミド、４，４’−ジアミノジフェ
ニルエーテル−３−カルボキサミド、３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテル−４−カルボキサミド、３，４’
−ジアミノジフェニルエーテル−３’−カルボキサミ
ド、３，３’−ジアミノジフェニルエーテル−４−カル
ボキサミド等のスルホンアミド基又はカルボキサミド基
を有するジアミンを単独で又は２種以上併用することが
でき、併用する場合、これらはジアミン化合物の総量
中、１５モル％以下で使用することが好ましく、１０モ
ル％以下の範囲で使用することがより好ましい。
【００２８】ポリアミド酸の合成法は公知であり、テト
ラカルボン酸二無水物とジアミンを有機溶剤中で反応さ
せることで得られる。
ラカルボン酸二無水物とジアミンを有機溶剤中で反応さ
せることで得られる。
【００２９】ポリアミド酸エステルの合成において、テ
トラカルボン酸ジエステル化合物を合成する方法として
は、例えば、前記テトラカルボン酸二無水物と前記アル
コール化合物を有機溶剤中、塩基の存在下混合すること
により得られる。テトラカルボン酸二無水物とアルコー
ル化合物の割合（モル比）は、前者／後者で１／２〜１
／２．５の範囲とするのが好ましく、１／２とすること
が最も好ましい。反応温度は１０〜６０℃が好ましく、
反応時間は３〜２４時間が好ましい。
トラカルボン酸ジエステル化合物を合成する方法として
は、例えば、前記テトラカルボン酸二無水物と前記アル
コール化合物を有機溶剤中、塩基の存在下混合すること
により得られる。テトラカルボン酸二無水物とアルコー
ル化合物の割合（モル比）は、前者／後者で１／２〜１
／２．５の範囲とするのが好ましく、１／２とすること
が最も好ましい。反応温度は１０〜６０℃が好ましく、
反応時間は３〜２４時間が好ましい。
【００３０】テトラカルボン酸ジエステルジクロリドを
合成する方法は公知であり、例えば、有機溶剤に溶解し
たテトラカルボン酸ジエステルに塩化チオニルを滴下し
て反応させて得られる。テトラカルボン酸ジエステルと
塩化チオニルの割合（モル比）は、前者／後者で１／
１．１〜１／２．５の範囲とするのが好ましく、１／
１．５〜１／２．２の範囲とするのがより好ましい。反
応温度は―２０〜４０℃が好ましく、反応時間は１〜１
０時間が好ましい。
合成する方法は公知であり、例えば、有機溶剤に溶解し
たテトラカルボン酸ジエステルに塩化チオニルを滴下し
て反応させて得られる。テトラカルボン酸ジエステルと
塩化チオニルの割合（モル比）は、前者／後者で１／
１．１〜１／２．５の範囲とするのが好ましく、１／
１．５〜１／２．２の範囲とするのがより好ましい。反
応温度は―２０〜４０℃が好ましく、反応時間は１〜１
０時間が好ましい。
【００３１】ポリアミド酸エステルは、例えば、前記ジ
アミンとピリジンなどの脱ハロゲン酸剤を有機溶剤に溶
解し、有機溶剤に溶解したテトラカルボン酸ジエステル
ジハライドを滴下して反応させた後、水などの貧溶剤に
投入し、析出物を濾別、乾燥することにより得られる。
ジアミンの総量とテトラカルボン酸ジエステルジハライ
ドの割合（モル比）は、前者／後者で０．６／１〜１／
０．６の範囲が好ましく、０．７／１〜１／０．７の範
囲がより好ましい。反応温度は−２０〜４０℃が好まし
く、反応時間は１〜１０時間が好ましい。脱ハロゲン酸
剤とテトラカルボン酸ジエステルジハライドの割合は、
前者／後者（モル比）が、０．９５／１〜１／０．９５
の範囲が好ましく、０．９８／１〜１／０．９８の範囲
がより好ましい。
アミンとピリジンなどの脱ハロゲン酸剤を有機溶剤に溶
解し、有機溶剤に溶解したテトラカルボン酸ジエステル
ジハライドを滴下して反応させた後、水などの貧溶剤に
投入し、析出物を濾別、乾燥することにより得られる。
ジアミンの総量とテトラカルボン酸ジエステルジハライ
ドの割合（モル比）は、前者／後者で０．６／１〜１／
０．６の範囲が好ましく、０．７／１〜１／０．７の範
囲がより好ましい。反応温度は−２０〜４０℃が好まし
く、反応時間は１〜１０時間が好ましい。脱ハロゲン酸
剤とテトラカルボン酸ジエステルジハライドの割合は、
前者／後者（モル比）が、０．９５／１〜１／０．９５
の範囲が好ましく、０．９８／１〜１／０．９８の範囲
がより好ましい。
【００３２】ポリアミド酸エステルの合成において、カ
ルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性基を有しな
いジアミン化合物を併用する場合、酸性基を有するジア
ミンと酸性基を有しないジアミンの使用割合は、前者２
０〜１００モル％、後者８０〜０モル％で全体が１００
モル％になるように使用されるのが好ましく、前者４０
〜１００モル％、後者６０〜０モル％で全体が１００モ
ル％になるように使用されるのがより好ましい。前者の
ジアミンは、ポリアミド酸エステルにアルカリ水溶液に
対する溶解性を付与するために使用されるが、これが２
０モル％未満であると感度が低下したり、現像時間が長
くなる傾向にある。
ルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性基を有しな
いジアミン化合物を併用する場合、酸性基を有するジア
ミンと酸性基を有しないジアミンの使用割合は、前者２
０〜１００モル％、後者８０〜０モル％で全体が１００
モル％になるように使用されるのが好ましく、前者４０
〜１００モル％、後者６０〜０モル％で全体が１００モ
ル％になるように使用されるのがより好ましい。前者の
ジアミンは、ポリアミド酸エステルにアルカリ水溶液に
対する溶解性を付与するために使用されるが、これが２
０モル％未満であると感度が低下したり、現像時間が長
くなる傾向にある。
【００３３】本発明に使用される（ｂ）成分である光に
より酸を発生する化合物は、アリールジアゾニウム塩、
ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム
塩、ナフトイルメチルテトラメチレンスルホニウム塩な
どのオニウム塩が用いることができる。
より酸を発生する化合物は、アリールジアゾニウム塩、
ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム
塩、ナフトイルメチルテトラメチレンスルホニウム塩な
どのオニウム塩が用いることができる。
【００３４】オニウム塩の対アニオンはトリフルオロメ
タンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン
酸、などのアルキルスルホン酸、トルエンスルホン酸な
どのアリールスルホン酸、テトラフルオロホウ素酸、ヘ
キサフルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロヒ素酸など
のようなルイス酸が用いられる。
タンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン
酸、などのアルキルスルホン酸、トルエンスルホン酸な
どのアリールスルホン酸、テトラフルオロホウ素酸、ヘ
キサフルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロヒ素酸など
のようなルイス酸が用いられる。
【００３５】本発明の感光性重合体組成物において、
（ｂ）成分の配合量は、露光部と未露光部の溶解速度差
と、感度の許容幅の点から、（ａ）成分１００重量部に
対して０．１〜１００重量部が好ましく、１〜４０重量
部がより好ましい。
（ｂ）成分の配合量は、露光部と未露光部の溶解速度差
と、感度の許容幅の点から、（ａ）成分１００重量部に
対して０．１〜１００重量部が好ましく、１〜４０重量
部がより好ましい。
【００３６】本発明に使用される（ｃ）成分は芳香環に
直接結合した炭素上に水酸基を有する三級アルコールを
少なくとも１つ以上有する化合物である。前記一般式
（ＩＩＩ）〜（ＶＩＩ）のものが好ましいものとしてあ
げられる。具体的には、例えば、１，３−ビス（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，３−ビス（３
−ヒドロキシ−３−ペンチル）ベンゼン、１，３−ビス
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−５−メトキシベン
ゼン、５−クロロ−１，３−ビス（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）ベンゼン、１，４−ビス（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）ベンゼン、１，４−ビス（３−ヒドロ
キシ−３−ペンチル）ベンゼン、１，４−ビス（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）ベンゼン、５−ブロモ−１，４−
ビス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（３−ヒドロキシ−３−ペン
チル）ベンゼン、１，５−ビス（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）ナフタレン、９，１０−ビス（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）アントラセン等が挙げられ
る。
直接結合した炭素上に水酸基を有する三級アルコールを
少なくとも１つ以上有する化合物である。前記一般式
（ＩＩＩ）〜（ＶＩＩ）のものが好ましいものとしてあ
げられる。具体的には、例えば、１，３−ビス（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，３−ビス（３
−ヒドロキシ−３−ペンチル）ベンゼン、１，３−ビス
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−５−メトキシベン
ゼン、５−クロロ−１，３−ビス（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）ベンゼン、１，４−ビス（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）ベンゼン、１，４−ビス（３−ヒドロ
キシ−３−ペンチル）ベンゼン、１，４−ビス（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）ベンゼン、５−ブロモ−１，４−
ビス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（３−ヒドロキシ−３−ペン
チル）ベンゼン、１，５−ビス（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）ナフタレン、９，１０−ビス（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）アントラセン等が挙げられ
る。
【００３７】本発明の感光性重合体組成物において、
（ｃ）成分の配合量は、未露光部の現像時間と、露光部
の残膜率の許容幅の点から、（ａ）成分１００重量部に
対して１〜４０重量部が好ましく、５〜２０重量部がよ
り好ましい。本発明の感光性重合体組成物は、前記
（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を必須成分とし
て、溶剤に溶解して得ることができる。
（ｃ）成分の配合量は、未露光部の現像時間と、露光部
の残膜率の許容幅の点から、（ａ）成分１００重量部に
対して１〜４０重量部が好ましく、５〜２０重量部がよ
り好ましい。本発明の感光性重合体組成物は、前記
（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を必須成分とし
て、溶剤に溶解して得ることができる。
【００３８】溶剤としては、例えば、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド、テトラメチレンスルホン、γ−
ブチロラクトン等の非プロトン性極性溶剤が好ましく、
これらを単独で又は２種以上併用して用いられる。
ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド、テトラメチレンスルホン、γ−
ブチロラクトン等の非プロトン性極性溶剤が好ましく、
これらを単独で又は２種以上併用して用いられる。
【００３９】また、塗布性向上のため、ジエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、乳酸エ
チル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート等の溶剤を併用することができる。溶剤の量は特に
制限はしないが、一般に組成物中溶剤の量が２０〜９０
重量％となるように調整される。
ン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、乳酸エ
チル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート等の溶剤を併用することができる。溶剤の量は特に
制限はしないが、一般に組成物中溶剤の量が２０〜９０
重量％となるように調整される。
【００４０】本発明の耐熱性感光性重合体組成物には、
さらに必要に応じて接着助剤として、有機シラン化合
物、アルミキレート化合物等を含むことができる。有機
シラン化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、尿素プロピルトリエトキシシラ
ンなどがあげられる。アルミキレート化合物としては、
例えば、トリス（アセチルアセトネート）アルミニウ
ム、アセチルアセテートアルミニウムジイソプロピレー
トなどがあげられる。接着助剤の量は特に制限はしない
が、（ａ）成分１００重量部に対して、０．１〜２０重
量部が好ましく、０．５〜１０重量部がより好ましい。
さらに必要に応じて接着助剤として、有機シラン化合
物、アルミキレート化合物等を含むことができる。有機
シラン化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、尿素プロピルトリエトキシシラ
ンなどがあげられる。アルミキレート化合物としては、
例えば、トリス（アセチルアセトネート）アルミニウ
ム、アセチルアセテートアルミニウムジイソプロピレー
トなどがあげられる。接着助剤の量は特に制限はしない
が、（ａ）成分１００重量部に対して、０．１〜２０重
量部が好ましく、０．５〜１０重量部がより好ましい。
【００４１】本発明の耐熱性感光性重合体組成物は、支
持基板上に塗布し乾燥する工程、露光する工程、現像す
る工程及び加熱処理する工程を経て、ポリイミドのレリ
ーフパターンとすることができる。支持基板上に塗布し
乾燥する工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶
縁体（例えばＴｉＯ２、ＳｉＯ２等）、窒化ケイ素など
の支持基板上に、この耐熱性感光性重合体組成物をスピ
ンナーなどを用いて回転塗布後、ホットプレート、オー
ブンなどを用いて乾燥する。
持基板上に塗布し乾燥する工程、露光する工程、現像す
る工程及び加熱処理する工程を経て、ポリイミドのレリ
ーフパターンとすることができる。支持基板上に塗布し
乾燥する工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶
縁体（例えばＴｉＯ２、ＳｉＯ２等）、窒化ケイ素など
の支持基板上に、この耐熱性感光性重合体組成物をスピ
ンナーなどを用いて回転塗布後、ホットプレート、オー
ブンなどを用いて乾燥する。
【００４２】次いで、露光工程では、支持基板上で被膜
となった感光性重合体組成物に、マスクを介して紫外
線、可視光線、放射線などの活性光線を照射する。現像
工程では、露光部を現像液で除去することによりレリー
フパターンが得られる。現像液としては、例えば、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウム，ケイ酸ナトリウム，ア
ンモニア，エチルアミン，ジエチルアミン，トリエチル
アミン，トリエタノールアミン，テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドなどのアルカリ水溶液が好ましいもの
としてあげられる。これらの水溶液の塩基濃度は、０．
１〜１０重量％とされることが好ましい。
となった感光性重合体組成物に、マスクを介して紫外
線、可視光線、放射線などの活性光線を照射する。現像
工程では、露光部を現像液で除去することによりレリー
フパターンが得られる。現像液としては、例えば、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウム，ケイ酸ナトリウム，ア
ンモニア，エチルアミン，ジエチルアミン，トリエチル
アミン，トリエタノールアミン，テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドなどのアルカリ水溶液が好ましいもの
としてあげられる。これらの水溶液の塩基濃度は、０．
１〜１０重量％とされることが好ましい。
【００４３】さらに上記現像液にアルコール類や界面活
性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞ
れ、現像液１００重量部に対して、好ましくは０．０１
〜１０重量部、より好ましくは０．１〜５重量部の範囲
で配合することができる。次いで、加熱処理工程では、
得られたレリーフパターンに。好ましくは１５０〜４５
０℃の加熱処理をすることにより、イミド環や他に環状
基を持つ耐熱性ポリイミドのパターンになる。
性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞ
れ、現像液１００重量部に対して、好ましくは０．０１
〜１０重量部、より好ましくは０．１〜５重量部の範囲
で配合することができる。次いで、加熱処理工程では、
得られたレリーフパターンに。好ましくは１５０〜４５
０℃の加熱処理をすることにより、イミド環や他に環状
基を持つ耐熱性ポリイミドのパターンになる。
【００４４】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例１ 攪拌機、温度計を備えたフラスコ中に、４，４'−ジア
ミノジフェニルエーテル２０．０ｇを入れ、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン１５０ｇに溶解させる。ここにピロメ
リット酸二無水物２１．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン３０ｇとともに一度に加え、５０℃で３時間反応さ
せた。得られたポリマ溶液に、ジフェニルヨードニウム
トリフレート２．１ｇ、１，３，５−トリス（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ベンゼン８．２ｇを加えて攪拌
溶解させ、この溶液を３μｍ孔のテフロン（登録商標）
フィルタを用いて加圧濾過して感光性重合体組成物を得
た。
ミノジフェニルエーテル２０．０ｇを入れ、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン１５０ｇに溶解させる。ここにピロメ
リット酸二無水物２１．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン３０ｇとともに一度に加え、５０℃で３時間反応さ
せた。得られたポリマ溶液に、ジフェニルヨードニウム
トリフレート２．１ｇ、１，３，５−トリス（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ベンゼン８．２ｇを加えて攪拌
溶解させ、この溶液を３μｍ孔のテフロン（登録商標）
フィルタを用いて加圧濾過して感光性重合体組成物を得
た。
【００４５】得られた感光性重合体組成物をスピンナー
を使用してシリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレ
ート上１０５℃で２分間加熱乾燥を行い、８．５μｍの
塗膜を得た。この塗膜に露光機としてｉ線ステッパ（株
式会社日立製作所製）を用い、レティクルを介し、５０
〜５００ｍＪ／ｃｍ2の露光をした。次いで、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％水溶液
を現像液とし６０秒間パドル現像を行い、純水で洗浄し
てレリーフパターンを得た。パターン観察により、適正
露光量は１５０ｍＪ／ｃｍ2と判断された。露光部の残
膜率は８０％であった。得られたレリーフパターンを窒
素雰囲気下３５０℃で１時間加熱処理したところ、ポリ
イミド膜のパターンを得られた。
を使用してシリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレ
ート上１０５℃で２分間加熱乾燥を行い、８．５μｍの
塗膜を得た。この塗膜に露光機としてｉ線ステッパ（株
式会社日立製作所製）を用い、レティクルを介し、５０
〜５００ｍＪ／ｃｍ2の露光をした。次いで、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％水溶液
を現像液とし６０秒間パドル現像を行い、純水で洗浄し
てレリーフパターンを得た。パターン観察により、適正
露光量は１５０ｍＪ／ｃｍ2と判断された。露光部の残
膜率は８０％であった。得られたレリーフパターンを窒
素雰囲気下３５０℃で１時間加熱処理したところ、ポリ
イミド膜のパターンを得られた。
【００４６】実施例２ 攪拌機、温度計を備えたフラスコ中に、４，４'−ジア
ミノジフェニルエーテル２０．０ｇを入れ、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン１５０ｇに溶解させる。ここに３，
３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸
二無水物３１．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン３０
ｇとともに一度に加え、５０℃で３時間反応させた。得
られたポリマ溶液に、ジフェニルヨードニウムトリフレ
ート２．１ｇ、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）ベンゼン８．２ｇを加えて攪拌溶解さ
せ、この溶液を３μｍ孔のテフロンフィルタを用いて加
圧濾過して感光性重合体組成物を得た。
ミノジフェニルエーテル２０．０ｇを入れ、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン１５０ｇに溶解させる。ここに３，
３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸
二無水物３１．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン３０
ｇとともに一度に加え、５０℃で３時間反応させた。得
られたポリマ溶液に、ジフェニルヨードニウムトリフレ
ート２．１ｇ、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）ベンゼン８．２ｇを加えて攪拌溶解さ
せ、この溶液を３μｍ孔のテフロンフィルタを用いて加
圧濾過して感光性重合体組成物を得た。
【００４７】得られた感光性重合体組成物をスピンナー
を使用してシリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレ
ート上１１０℃で２分間加熱乾燥を行い、８．２μｍの
塗膜を得た。この塗膜に露光機としてｉ線ステッパ（株
式会社日立製作所製）を用い、レティクルを介し、５０
〜５００ｍＪ／ｃｍ2の露光をした。次いで、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％水溶液
を現像液とし５０秒間パドル現像を行い、純水で洗浄し
てレリーフパターンを得た。パターン観察により、適正
露光量は１５０ｍＪ／ｃｍ2と判断された。露光部の残
膜率は８５％であった。得られたレリーフパターンを窒
素雰囲気下３５０℃で１時間加熱処理したところ、ポリ
イミド膜のパターンを得られた。
を使用してシリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレ
ート上１１０℃で２分間加熱乾燥を行い、８．２μｍの
塗膜を得た。この塗膜に露光機としてｉ線ステッパ（株
式会社日立製作所製）を用い、レティクルを介し、５０
〜５００ｍＪ／ｃｍ2の露光をした。次いで、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％水溶液
を現像液とし５０秒間パドル現像を行い、純水で洗浄し
てレリーフパターンを得た。パターン観察により、適正
露光量は１５０ｍＪ／ｃｍ2と判断された。露光部の残
膜率は８５％であった。得られたレリーフパターンを窒
素雰囲気下３５０℃で１時間加熱処理したところ、ポリ
イミド膜のパターンを得られた。
【００４８】実施例３ 攪拌機、温度計を備えた０．３リットルのフラスコ中
に、３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカ
ルボン酸二無水物１７．３７ｇ（０．０５６モル）、ｎ
−ブチルアルコール８．３０ｇ（０．１１２モル）、ト
リエチルアミン０．２８ｇ（０．００２８モル）、Ｎ−
メチルピロリドン（ＮＭＰ）４７．７ｇを仕込、室温で
８時間で攪拌し反応させて、３，３’，４，４’−ジフ
ェニルエーテルテトラカルボン酸ジｎ−ブチルエステル
のＮＭＰ溶液（α）を得た。
に、３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカ
ルボン酸二無水物１７．３７ｇ（０．０５６モル）、ｎ
−ブチルアルコール８．３０ｇ（０．１１２モル）、ト
リエチルアミン０．２８ｇ（０．００２８モル）、Ｎ−
メチルピロリドン（ＮＭＰ）４７．７ｇを仕込、室温で
８時間で攪拌し反応させて、３，３’，４，４’−ジフ
ェニルエーテルテトラカルボン酸ジｎ−ブチルエステル
のＮＭＰ溶液（α）を得た。
【００４９】次いで、攪拌機、温度計を備えた０．３リ
ットルのフラスコ中に、ピロメリット酸二無水物５．２
３ｇ（０．０２４モル）、メチルアルコール１．５４ｇ
（０．０４８モル）、トリエチルアミン０．１２ｇ
（０．００１２モル）、ＮＭＰ１２．６ｇを仕込、室温
で４時間で攪拌し反応させて、ピロメリット酸ジメチル
エステルのＮＭＰ溶液（β）を得た。
ットルのフラスコ中に、ピロメリット酸二無水物５．２
３ｇ（０．０２４モル）、メチルアルコール１．５４ｇ
（０．０４８モル）、トリエチルアミン０．１２ｇ
（０．００１２モル）、ＮＭＰ１２．６ｇを仕込、室温
で４時間で攪拌し反応させて、ピロメリット酸ジメチル
エステルのＮＭＰ溶液（β）を得た。
【００５０】次いで、ピロメリット酸ジメチルエステル
のＮＭＰ溶液（β）を３，３’，４，４’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸ジｎ−ブチルエステルのＮＭ
Ｐ溶液（α）に添加し、フラスコを０℃に冷却した後、
塩化チオニル１７．１３ｇ（０．１４４モル）を滴下し
て１時間反応させて、３，３’，４，４’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸ジｎ−ブチルエステルジクロ
リドとピロメリット酸ジメチルエステルジクロリドの混
合溶液（γ）を得た。
のＮＭＰ溶液（β）を３，３’，４，４’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸ジｎ−ブチルエステルのＮＭ
Ｐ溶液（α）に添加し、フラスコを０℃に冷却した後、
塩化チオニル１７．１３ｇ（０．１４４モル）を滴下し
て１時間反応させて、３，３’，４，４’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸ジｎ−ブチルエステルジクロ
リドとピロメリット酸ジメチルエステルジクロリドの混
合溶液（γ）を得た。
【００５１】次いで、攪拌機、温度計を備えた０．５リ
ットルのフラスコ中に、Ｎ−メチルピロリドン１０５ｇ
を仕込、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン２６．３７ｇ（０．０７２モ
ル）を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン２２．７８ｇ
（０．２８８モル）を添加し、温度を０〜５℃に保ちな
がら、３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸ジｎ−ブチルエステルジクロリドの溶液とピ
ロメリット酸ジメチルエステルジクロリドの混合溶液
（γ）を２０分間で滴下した後、温度を３０℃にして１
時間攪拌を続ける。溶液を３ｌの水に投入し、析出物を
回収、洗浄した後、減圧乾燥してポリアミド酸エステル
（δ）を得た。
ットルのフラスコ中に、Ｎ−メチルピロリドン１０５ｇ
を仕込、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン２６．３７ｇ（０．０７２モ
ル）を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン２２．７８ｇ
（０．２８８モル）を添加し、温度を０〜５℃に保ちな
がら、３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸ジｎ−ブチルエステルジクロリドの溶液とピ
ロメリット酸ジメチルエステルジクロリドの混合溶液
（γ）を２０分間で滴下した後、温度を３０℃にして１
時間攪拌を続ける。溶液を３ｌの水に投入し、析出物を
回収、洗浄した後、減圧乾燥してポリアミド酸エステル
（δ）を得た。
【００５２】ポリアミド酸エステル（δ）１５．００
ｇ、ジフェニルヨードニウムトリフレート０．５ｇ、
１，３，５−トリス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン３．０ｇをＮ−メチルピロリドン７０．０ｇ加
えて攪拌溶解させ、この溶液を３μｍ孔のテフロンフィ
ルタを用いて加圧濾過して感光性重合体組成物を得た。
ｇ、ジフェニルヨードニウムトリフレート０．５ｇ、
１，３，５−トリス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン３．０ｇをＮ−メチルピロリドン７０．０ｇ加
えて攪拌溶解させ、この溶液を３μｍ孔のテフロンフィ
ルタを用いて加圧濾過して感光性重合体組成物を得た。
【００５３】得られた感光性重合体組成物をスピンナー
を使用してシリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレ
ート上１１０℃で２分間加熱乾燥を行い、７．８μｍの
塗膜を得た。この塗膜に露光機としてｉ線ステッパ（株
式会社日立製作所製）を用い、レティクルを介し、５０
〜５００ｍＪ／ｃｍ2の露光をした。次いで、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％水溶液
を現像液とし７０秒間パドル現像を行い、純水で洗浄し
てレリーフパターンを得た。パターン観察により、適正
露光量は１８０ｍＪ／ｃｍ2と判断された。未露光部の
残膜率は８８％であった。得られたレリーフパターンを
窒素雰囲気下３５０℃で１時間加熱処理したところ、ポ
リイミド膜のパターンを得られた。
を使用してシリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレ
ート上１１０℃で２分間加熱乾燥を行い、７．８μｍの
塗膜を得た。この塗膜に露光機としてｉ線ステッパ（株
式会社日立製作所製）を用い、レティクルを介し、５０
〜５００ｍＪ／ｃｍ2の露光をした。次いで、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％水溶液
を現像液とし７０秒間パドル現像を行い、純水で洗浄し
てレリーフパターンを得た。パターン観察により、適正
露光量は１８０ｍＪ／ｃｍ2と判断された。未露光部の
残膜率は８８％であった。得られたレリーフパターンを
窒素雰囲気下３５０℃で１時間加熱処理したところ、ポ
リイミド膜のパターンを得られた。
【００５４】
【発明の効果】本発明の感光性重合体組成物はｉ線に対
する露光感度が高く、解像度、パタ−ン形状及び露光部
の残膜率も良好で、安定性、耐熱性に優れたものであ
る。また、本発明のパターンの製造法によれば、前記の
感度が高い感光性重合体組成物を用いることにより、高
い解像度と良好なパターン形状が得られ、容易に半導体
素子等の表面保護膜、層間絶縁膜等を作成することがで
きる。本発明の電子部品は、表面保護膜、層間絶縁膜等
として優れた特性を示す。
する露光感度が高く、解像度、パタ−ン形状及び露光部
の残膜率も良好で、安定性、耐熱性に優れたものであ
る。また、本発明のパターンの製造法によれば、前記の
感度が高い感光性重合体組成物を用いることにより、高
い解像度と良好なパターン形状が得られ、容易に半導体
素子等の表面保護膜、層間絶縁膜等を作成することがで
きる。本発明の電子部品は、表面保護膜、層間絶縁膜等
として優れた特性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 79/08 Ｃ０８Ｌ 79/08 Ｚ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ ５０３ ５０３Ｚ 7/40 ５０１ 7/40 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/312 Ｂ 21/312 21/30 ５０２Ｒ Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA03 AA10 AA13 AB16 AB17 AC01 AD03 BE00 CB25 CC20 FA03 FA17 FA29 2H096 AA00 AA25 AA27 BA20 EA02 GA08 HA01 JA04 4J002 CM041 EC047 EC057 ED057 EM006 EQ036 EV256 EV296 FD200 GH00 GP03 GQ01 HA05 4J043 PA02 PA19 QB15 QB23 QB24 QB26 QB31 RA35 SA06 SA61 SA62 SA71 SA81 SB01 SB03 TA14 TA22 TA26 TA32 TA71 TB01 UA032 UA121 UA122 UA131 UA132 UA141 UA151 UA152 UA252 UA261 UA262 UA362 UB011 UB021 UB061 UB062 UB121 UB122 UB131 UB141 UB152 UB241 UB281 UB301 UB302 UB312 VA041 VA081 ZA22 ZA23 ZB03 ZB22 5F058 AA10 AB06 AB07 AC02 AC07 AF04 AG01 AH01 AH02 AH03
Claims (6)
- 【請求項１】（ａ）アルカリ水溶液可溶性のポリイミド
前駆体又はポリイミド、（ｂ）光により酸を発生する化
合物、並びに、（ｃ）芳香環に直接結合した炭素上に水
酸基を有する三級アルコールを少なくとも１つ以上有す
る化合物を含有してなる感光性重合体組成物。 - 【請求項２】（ａ）成分が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は４価の有機基を示し、Ｒ2は２価の有機基
を表す）で表される繰り返し単位を有するポリイミド前
駆体である請求項１記載の感光性重合体組成物。 - 【請求項３】（ａ）成分が、一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1は４価の有機基を示し、Ｒ3はカルボキシル
基又はフェノール性水酸基を有する２価の有機基を示
し、Ｒ4は各々独立に１価の有機基を表す）で表される
繰り返し単位を有するポリイミド前駆体である請求項１
記載の感光性重合体組成物。 - 【請求項４】（ｃ）成分が、下記一般式（ＩＩＩ）〜
（ＶＩ） 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 （式中、Ｒ1及びＲ2は独立に置換又は無置換の炭素数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ3〜Ｒ6は独立に水素、ハロ
ゲン、置換又は無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置
換又は無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキ
シ基及びフェニル基の中から選ばれる基を示す）で表さ
れる化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の感光
性重合体組成物。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の感光性重
合体組成物を支持基板上に塗布し乾燥する行程、露光す
る工程、アルカリ現像液を用いて現像する工程及び加熱
処理する工程を含むパターンの製造法。 - 【請求項６】請求項５記載の製造法により得られるレリ
ーフパターンを表面保護膜又は層間絶縁膜として有して
なる電子部品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000364102A JP2002169284A (ja) | 2000-11-30 | 2000-11-30 | 感光性重合体組成物及びパターン製造法及び電子部品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000364102A JP2002169284A (ja) | 2000-11-30 | 2000-11-30 | 感光性重合体組成物及びパターン製造法及び電子部品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002169284A true JP2002169284A (ja) | 2002-06-14 |
Family
ID=18835104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000364102A Pending JP2002169284A (ja) | 2000-11-30 | 2000-11-30 | 感光性重合体組成物及びパターン製造法及び電子部品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002169284A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7851128B2 (en) | 2002-05-17 | 2010-12-14 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | Photosensitive polymer composition, method of forming relief patterns, and electronic equipment |
-
2000
- 2000-11-30 JP JP2000364102A patent/JP2002169284A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7851128B2 (en) | 2002-05-17 | 2010-12-14 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | Photosensitive polymer composition, method of forming relief patterns, and electronic equipment |
| US8304149B2 (en) | 2002-05-17 | 2012-11-06 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | Photosensitive polymer composition, method of forming relief patterns, and electronic equipment |
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