JP2002129046A - アゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
アゾ化合物およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色相に優れた新規なアゾ化合物と、その互変
異性体およびその製造方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）で表わされるアゾ化合
物、および該化合物の互変異性体である。 【化１】 一般式（１）中、Ｒ1はアルキル基、アリール基を表わ
す。Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ 5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモ
イル基、アシルアミノ基、スルファモイル基、スルホン
アミド基、シアノ基、ニトロ基、水酸基を表わし、この
内Ｒ6，Ｒ8，Ｒ10の少なくとも１つは水酸基を表わす。
異性体およびその製造方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）で表わされるアゾ化合
物、および該化合物の互変異性体である。 【化１】 一般式（１）中、Ｒ1はアルキル基、アリール基を表わ
す。Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ 5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモ
イル基、アシルアミノ基、スルファモイル基、スルホン
アミド基、シアノ基、ニトロ基、水酸基を表わし、この
内Ｒ6，Ｒ8，Ｒ10の少なくとも１つは水酸基を表わす。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なアゾ化合物、
およびその製造方法に関するもので、熱転写記録、イン
クジェット記録などの記録材料用、フィルター用等の着
色（組成）物に使用される色素に関する。
およびその製造方法に関するもので、熱転写記録、イン
クジェット記録などの記録材料用、フィルター用等の着
色（組成）物に使用される色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来からアゾ化合物は種々の可視光吸収
を有することが多いため色素として様々の分野で用いら
れてきた。合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転
写材料用色素、インクジェット用インクなど、さらに最
近では機能性色素としてエレクトロニクスの分野でも用
いられるようになってきている。色素としてのアゾ化合
物に要求される重要な性能に吸収スペクトルがある。色
素の色相は色素によって着色した物体の色目、風合い等
に影響を与え、視覚に訴える効果が大きい。従って古く
から色素の吸収スペクトルに関する研究がなされてお
り、J.Fabianらの総説などに示されている(J.Fabian an
d H.Hartmann "Light Absorption ofOrganic Colorant
s", Springer-Verlag, Berline, 1980年)。
を有することが多いため色素として様々の分野で用いら
れてきた。合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転
写材料用色素、インクジェット用インクなど、さらに最
近では機能性色素としてエレクトロニクスの分野でも用
いられるようになってきている。色素としてのアゾ化合
物に要求される重要な性能に吸収スペクトルがある。色
素の色相は色素によって着色した物体の色目、風合い等
に影響を与え、視覚に訴える効果が大きい。従って古く
から色素の吸収スペクトルに関する研究がなされてお
り、J.Fabianらの総説などに示されている(J.Fabian an
d H.Hartmann "Light Absorption ofOrganic Colorant
s", Springer-Verlag, Berline, 1980年)。
【０００３】色素の使用する用途によって色素に求めら
れる性能も多様化している。羊皮や牛皮を染色する場合
は色相が良好であり、且つ、染色性が良好な色素が望ま
れ、服飾品の場合は洗濯ができるように色相が良好であ
り、且つ、水溶性の小さい色素が望まれるなど、使用す
る用途により複数の機能を兼ね備えた色素が多くの場面
で求められている。
れる性能も多様化している。羊皮や牛皮を染色する場合
は色相が良好であり、且つ、染色性が良好な色素が望ま
れ、服飾品の場合は洗濯ができるように色相が良好であ
り、且つ、水溶性の小さい色素が望まれるなど、使用す
る用途により複数の機能を兼ね備えた色素が多くの場面
で求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色相
に優れた新規なアゾ化合物とその製造方法を提供するこ
とにある。
に優れた新規なアゾ化合物とその製造方法を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、３−スル
ホニルべンゾ［e］−１，２，３−トリアジン−４−オ
ンを原料として、新規なアゾ化合物が得られることを見
出し、且つ、見出した化り合物の耐光性が良好であり、
吸収が良好であるといった色素としての優れた特性を有
することを見出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明のアゾ化合物は、（１）下記一般式（１）で
表わされるアゾ化合物および該化合物の互変異性体であ
る。
ホニルべンゾ［e］−１，２，３−トリアジン−４−オ
ンを原料として、新規なアゾ化合物が得られることを見
出し、且つ、見出した化り合物の耐光性が良好であり、
吸収が良好であるといった色素としての優れた特性を有
することを見出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明のアゾ化合物は、（１）下記一般式（１）で
表わされるアゾ化合物および該化合物の互変異性体であ
る。
【０００６】
【化４】
【０００７】Ｒ1はアルキル基、アリール基を表わす。
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモ
イル基、アシルアミノ基、スルファモイル基、スルホン
アミド基、シアノ基、ニトロ基、水酸基を表わし、この
内Ｒ6，Ｒ8，Ｒ10の少なくとも１つは水酸基を表わす。
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモ
イル基、アシルアミノ基、スルファモイル基、スルホン
アミド基、シアノ基、ニトロ基、水酸基を表わし、この
内Ｒ6，Ｒ8，Ｒ10の少なくとも１つは水酸基を表わす。
【０００８】本発明の前記アゾ化合物の製造方法は、
（２）下記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物を反応させることを特徴とする一般式（１）の化合物
の製造方法である。
（２）下記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物を反応させることを特徴とする一般式（１）の化合物
の製造方法である。
【０００９】
【化５】
【００１０】Ｒ1はアルキル基、アリール基を表わす。
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ
基、アシル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スル
ファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基
を表わす。
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ
基、アシル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スル
ファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基
を表わす。
【００１１】
【化６】
【００１２】Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモイル基、ア
シルアミノ基、スルファモイル基、スルホンアミド基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基を表わし、この内Ｒ6，
Ｒ8，Ｒ10の少なくとも１つは水酸基を表わす。
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモイル基、ア
シルアミノ基、スルファモイル基、スルホンアミド基、
シアノ基、ニトロ基、水酸基を表わし、この内Ｒ6，
Ｒ8，Ｒ10の少なくとも１つは水酸基を表わす。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好ましい実施の形
態について詳細に説明する。 ＜一般式（１）の化合物＞Ｒ1で表わされるアルキル基
は置換基を有していてもよく、総炭素数１から３０のア
ルキル基が好ましい。例えば、メチル、エチル、ノルマ
ルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、ターシャ
リーブチル、ノルマルへキシル、ノルマルオクチル、２
−エチルへキシル、3,5,5,-トリメチルへキシル、ノル
マルドデシル、シクロへキシル、べンジル、α―メチル
べンジル、アリル、２―クロロエチル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−フェノキシエチル、２
−(2,5−ジ−ターシャリーアミルフェノキシ)エチル、
２−べンゾイルオキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、ブトキシカルボニルエ
チル、２−イソプロピルオキシエチル、２−メタンスル
ホニルエチル、２−エトキシカルボニルメチル、１−
(４−メトキシフェノキシ)−２−プロピル、トリクロロ
メチル、トリフルオロメチルが好ましい。
態について詳細に説明する。 ＜一般式（１）の化合物＞Ｒ1で表わされるアルキル基
は置換基を有していてもよく、総炭素数１から３０のア
ルキル基が好ましい。例えば、メチル、エチル、ノルマ
ルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、ターシャ
リーブチル、ノルマルへキシル、ノルマルオクチル、２
−エチルへキシル、3,5,5,-トリメチルへキシル、ノル
マルドデシル、シクロへキシル、べンジル、α―メチル
べンジル、アリル、２―クロロエチル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−フェノキシエチル、２
−(2,5−ジ−ターシャリーアミルフェノキシ)エチル、
２−べンゾイルオキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、ブトキシカルボニルエ
チル、２−イソプロピルオキシエチル、２−メタンスル
ホニルエチル、２−エトキシカルボニルメチル、１−
(４−メトキシフェノキシ)−２−プロピル、トリクロロ
メチル、トリフルオロメチルが好ましい。
【００１４】Ｒ1で表わされるアリール基は置換基を有
していてもよく、総炭素数６から３０のアリール基が好
ましい。例えば、フェニル、４−メチルフェニル、３−
メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３
−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−デシ
ルオキシフェニル、３−デシルオキシフェニル、４−デ
シルオキシフェニルが好ましい。
していてもよく、総炭素数６から３０のアリール基が好
ましい。例えば、フェニル、４−メチルフェニル、３−
メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３
−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−デシ
ルオキシフェニル、３−デシルオキシフェニル、４−デ
シルオキシフェニルが好ましい。
【００１５】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるハロゲン原子としてはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。特に
塩素原子、臭素原子がより好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるハロゲン原子としてはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。特に
塩素原子、臭素原子がより好ましい。
【００１６】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルキル基は置換基を有していて
もよく、総炭素数１から３０のアルキル基が好ましい。
例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロ
ピル、ノルマルブチル、ターシャリーブチル、ノルマル
へキシル、ノルマルオクチル、２−エチルへキシル、3,
5,5,-トリメチルへキシル、ノルマルドデシル、シクロ
へキシル、べンジル、α−メチルべンジル、アリル、２
−クロロエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエ
チル、２−フェノキシエチル、２−(2,5-ジ−ターシャ
リーアミルフェノキシ)エチル、２−べンゾイルオキシ
エチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、ブトキシカルボニルエチル、２−イソプロピ
ルオキシエチル、２−メタンスルホニルエチル、２−エ
トキシカルボニルメチル、１−(４−メトキシフェノキ
シ)−２−プロピル、トリクロロメチル、トリフルオロ
メチルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルキル基は置換基を有していて
もよく、総炭素数１から３０のアルキル基が好ましい。
例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロ
ピル、ノルマルブチル、ターシャリーブチル、ノルマル
へキシル、ノルマルオクチル、２−エチルへキシル、3,
5,5,-トリメチルへキシル、ノルマルドデシル、シクロ
へキシル、べンジル、α−メチルべンジル、アリル、２
−クロロエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエ
チル、２−フェノキシエチル、２−(2,5-ジ−ターシャ
リーアミルフェノキシ)エチル、２−べンゾイルオキシ
エチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、ブトキシカルボニルエチル、２−イソプロピ
ルオキシエチル、２−メタンスルホニルエチル、２−エ
トキシカルボニルメチル、１−(４−メトキシフェノキ
シ)−２−プロピル、トリクロロメチル、トリフルオロ
メチルが好ましい。
【００１７】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリール基は置換基を有していて
もよく、総炭素数６から３０のアリール基が好ましい。
例えば、フェニル、４−メチルフェニル、３−メチルフ
ェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェニル、２
−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキ
シフェニル、４−エトキシフェニル、２−デシルオキシ
フェニル、３−デシルオキシフェニル、４−デシルオキ
シフェニルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリール基は置換基を有していて
もよく、総炭素数６から３０のアリール基が好ましい。
例えば、フェニル、４−メチルフェニル、３−メチルフ
ェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェニル、２
−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキ
シフェニル、４−エトキシフェニル、２−デシルオキシ
フェニル、３−デシルオキシフェニル、４−デシルオキ
シフェニルが好ましい。
【００１８】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルコキシ基は置換基を有してい
てもよく、総炭素数１から２０のアルコキシ基が好まし
い。例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロピルオ
キシ、イソプロピルオキシ、ノルマルブチルオキシ、タ
ーシャリーブチルオキシ、ノルマルへキシルオキシ、ノ
ルマルオクチルオキシ、２−エチルへキシルオキシ、3,
5,5,-トリメチルへキシルオキシ、ノルマルデシルオキ
シ、ノルマルドデシルオキシ、シクロへキシルオキシ、
べンジルオキシ、アリルオキシ、２−メトキシエトキ
シ、２−エトキシエトキシ、２−フェノキシエトキシ、
２−(2,5,-ジ−ターシャリーアミルフェノキシ)エトキ
シ、２−べンゾイルオキシエトキシ、メトキシカルボニ
ルメチルオキシ、メトキシカルボニルエチルオキシ、ブ
トキシカルボニルエチルオキシ、２−イソプロピルオキ
シエチルオキシが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルコキシ基は置換基を有してい
てもよく、総炭素数１から２０のアルコキシ基が好まし
い。例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロピルオ
キシ、イソプロピルオキシ、ノルマルブチルオキシ、タ
ーシャリーブチルオキシ、ノルマルへキシルオキシ、ノ
ルマルオクチルオキシ、２−エチルへキシルオキシ、3,
5,5,-トリメチルへキシルオキシ、ノルマルデシルオキ
シ、ノルマルドデシルオキシ、シクロへキシルオキシ、
べンジルオキシ、アリルオキシ、２−メトキシエトキ
シ、２−エトキシエトキシ、２−フェノキシエトキシ、
２−(2,5,-ジ−ターシャリーアミルフェノキシ)エトキ
シ、２−べンゾイルオキシエトキシ、メトキシカルボニ
ルメチルオキシ、メトキシカルボニルエチルオキシ、ブ
トキシカルボニルエチルオキシ、２−イソプロピルオキ
シエチルオキシが好ましい。
【００１９】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールオキシ基は置換基を有し
ていてもよく、総炭素数６から３０のアリールオキシ基
が好ましい。例えば、フェノキシ、４−メチルフェノキ
シ、２−メチルフェノキシ、２−クロロフェノキシが好
ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールオキシ基は置換基を有し
ていてもよく、総炭素数６から３０のアリールオキシ基
が好ましい。例えば、フェノキシ、４−メチルフェノキ
シ、２−メチルフェノキシ、２−クロロフェノキシが好
ましい。
【００２０】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルキルチオ基は、置換基を有し
ていてもよく、総炭素数１から２０のアルキルチオ基が
好ましい。例えば、メチルチオ、エチルチオ、ノルマル
ブチルチオ、ターシャリーブチルチオ、ノルマルへキシ
ルチオ、ノルマルオクチルチオ、２−エチルへキシルチ
オ、ノルマルドデシルチオ、シクロへキシルチオ、べン
ジルチオ、エトキシカルボニルメチルチオが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルキルチオ基は、置換基を有し
ていてもよく、総炭素数１から２０のアルキルチオ基が
好ましい。例えば、メチルチオ、エチルチオ、ノルマル
ブチルチオ、ターシャリーブチルチオ、ノルマルへキシ
ルチオ、ノルマルオクチルチオ、２−エチルへキシルチ
オ、ノルマルドデシルチオ、シクロへキシルチオ、べン
ジルチオ、エトキシカルボニルメチルチオが好ましい。
【００２１】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールチオ基は、置換基を有し
ていても無置換でも良く、炭素数６から３０のアリール
チオ基が好ましい。例えば、フェニルチオ、４−メチル
フェニルチオ、３−メチルフェニルチオ、２−メチルフ
ェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、２−クロロフェ
ニルチオが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールチオ基は、置換基を有し
ていても無置換でも良く、炭素数６から３０のアリール
チオ基が好ましい。例えば、フェニルチオ、４−メチル
フェニルチオ、３−メチルフェニルチオ、２−メチルフ
ェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、２−クロロフェ
ニルチオが好ましい。
【００２２】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルキルスルホニル基は、置換基
を有していてもよく、総炭素数１から２０のアルキルス
ルホニル基が好ましい。例えば、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ノルマルブチルスルホニル、ノルマル
へキシルスルホニル、ノルマルオクチルスルホニル、２
−エチルへキシルスルホニル、ノルマルドデシルスルホ
ニル、シクロへキシルスルホニル、べンジルスルホニ
ル、エトキシカルボニルメチルスルホニルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルキルスルホニル基は、置換基
を有していてもよく、総炭素数１から２０のアルキルス
ルホニル基が好ましい。例えば、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ノルマルブチルスルホニル、ノルマル
へキシルスルホニル、ノルマルオクチルスルホニル、２
−エチルへキシルスルホニル、ノルマルドデシルスルホ
ニル、シクロへキシルスルホニル、べンジルスルホニ
ル、エトキシカルボニルメチルスルホニルが好ましい。
【００２３】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールスルホニル基は置換基を
有していても無置換でも良い。総炭素数６から３０のア
リールスルホニル基が好ましい。例えば、フェニルスル
ホニル、４−メチルフェニルスルホニル、３−メチルフ
ェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、４
−クロロフェニルスルホニル、２−クロロフェニルスル
ホニルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールスルホニル基は置換基を
有していても無置換でも良い。総炭素数６から３０のア
リールスルホニル基が好ましい。例えば、フェニルスル
ホニル、４−メチルフェニルスルホニル、３−メチルフ
ェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、４
−クロロフェニルスルホニル、２−クロロフェニルスル
ホニルが好ましい。
【００２４】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルコキシカルボニル基は置換基
を有していてもよく、総炭素数２から２０のアルコキシ
カルボニル基が好ましい。例えば、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ノルマルプロピルオキシカル
ボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ノルマルブチ
ルオキシカルボニル、ターシャリーブチルオキシカルボ
ニル、ノルマルへキシルオキシカルボニル、ノルマルオ
クチルオキシカルボニル、２−エチルへキシルオキシカ
ルボニル、3,5,5,-トリメチルへキシルオキシカルボニ
ル、ノルマルドデシルオキシカルボニル、シクロへキシ
ルオキシカルボニル、べンジルオキシカルボニル、アリ
ルオキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニ
ル、２−エトキシエトキシカルボニル、２−フェノキシ
エトキシカルボニル、２−(2,5-ジ−ターシャリーアミ
ルフェノキシ)エトキシカルボニル、２−べンゾイルオ
キシエトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチルオ
キシカルボニル、メトキシカルボニルエチルオキシカル
ボニル、ブトキシカルボニルエチルオキシカルボニル、
２−イソプロピルオキシエチルオキシカルボニルが好ま
しい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアルコキシカルボニル基は置換基
を有していてもよく、総炭素数２から２０のアルコキシ
カルボニル基が好ましい。例えば、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ノルマルプロピルオキシカル
ボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ノルマルブチ
ルオキシカルボニル、ターシャリーブチルオキシカルボ
ニル、ノルマルへキシルオキシカルボニル、ノルマルオ
クチルオキシカルボニル、２−エチルへキシルオキシカ
ルボニル、3,5,5,-トリメチルへキシルオキシカルボニ
ル、ノルマルドデシルオキシカルボニル、シクロへキシ
ルオキシカルボニル、べンジルオキシカルボニル、アリ
ルオキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニ
ル、２−エトキシエトキシカルボニル、２−フェノキシ
エトキシカルボニル、２−(2,5-ジ−ターシャリーアミ
ルフェノキシ)エトキシカルボニル、２−べンゾイルオ
キシエトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチルオ
キシカルボニル、メトキシカルボニルエチルオキシカル
ボニル、ブトキシカルボニルエチルオキシカルボニル、
２−イソプロピルオキシエチルオキシカルボニルが好ま
しい。
【００２５】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールオキシカルボニル基は置
換基を有していてもよく、総炭素数７から２０のアリー
ルオキシカルボニル基が好ましい。例えば、フェノキシ
カルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、２−メ
チルフェノキシカルボニル、２−クロロフェノキシカル
ボニルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアリールオキシカルボニル基は置
換基を有していてもよく、総炭素数７から２０のアリー
ルオキシカルボニル基が好ましい。例えば、フェノキシ
カルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、２−メ
チルフェノキシカルボニル、２−クロロフェノキシカル
ボニルが好ましい。
【００２６】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアシルオキシ基は置換基を有して
いてもよく、総炭素数２から２０のアシルオキシ基が好
ましい。例えば、アセチルオキシ、プロパノイルオキ
シ、ブタノイルオキシ、へキサノイルオキシ、オクタノ
イルオキシ、２−エチルへキサノイルオキシ、ドデカノ
イルオキシ、べンゾイルオキシ、４−メトキシべンゾイ
ルオキシ、２−メトキシべンゾイルオキシ、４−クロロ
べンゾイルオキシ、２−クロロべンゾイルオキシ、４−
メチルべンゾイルオキシ、２−メチルべンゾイルオキシ
が好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアシルオキシ基は置換基を有して
いてもよく、総炭素数２から２０のアシルオキシ基が好
ましい。例えば、アセチルオキシ、プロパノイルオキ
シ、ブタノイルオキシ、へキサノイルオキシ、オクタノ
イルオキシ、２−エチルへキサノイルオキシ、ドデカノ
イルオキシ、べンゾイルオキシ、４−メトキシべンゾイ
ルオキシ、２−メトキシべンゾイルオキシ、４−クロロ
べンゾイルオキシ、２−クロロべンゾイルオキシ、４−
メチルべンゾイルオキシ、２−メチルべンゾイルオキシ
が好ましい。
【００２７】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるアシル基は、置換基を有していて
もよく、総炭素数２から２０のアシル基が好ましい。例
えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、へキサノ
イル、オクタノイル、２−エチルへキサノイル、べンゾ
イル、２−メチルべンゾイルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるアシル基は、置換基を有していて
もよく、総炭素数２から２０のアシル基が好ましい。例
えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、へキサノ
イル、オクタノイル、２−エチルへキサノイル、べンゾ
イル、２−メチルべンゾイルが好ましい。
【００２８】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表されるカルバモイル基は置換基を有して
いても無置換でも無置換でも良い。総炭素数１から３０
のカルバモイル基が好ましい。例えば、無置換のカルバ
モイル基、N-メチルカルバモイル、N，N-ジメチルカル
バモイル、N,N-ジエチルカルバモイル、N，N-ジブチル
カルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノカル
ボニルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表されるカルバモイル基は置換基を有して
いても無置換でも無置換でも良い。総炭素数１から３０
のカルバモイル基が好ましい。例えば、無置換のカルバ
モイル基、N-メチルカルバモイル、N，N-ジメチルカル
バモイル、N,N-ジエチルカルバモイル、N，N-ジブチル
カルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノカル
ボニルが好ましい。
【００２９】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表わされるアシルアミノ基は置換基を有し
てもよく、総炭素数２から２０のアシルアミノ基が好ま
しい。例えば、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、
ブタノイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、オクタノイル
アミノ、２−エチルヘキサノイルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、４−メトキシベンゾイルアミノ、Ｎ−メチルアセ
チルアミノ、Ｎ−メチルベンゾイルアミノ、２−オキサ
ピロリジノが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表わされるアシルアミノ基は置換基を有し
てもよく、総炭素数２から２０のアシルアミノ基が好ま
しい。例えば、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、
ブタノイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、オクタノイル
アミノ、２−エチルヘキサノイルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、４−メトキシベンゾイルアミノ、Ｎ−メチルアセ
チルアミノ、Ｎ−メチルベンゾイルアミノ、２−オキサ
ピロリジノが好ましい。
【００３０】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表わされるスルファモイル基は、置換基を
有していても無置換でも良く、総炭素数１から３０のス
ルファモイル基が好ましい。例えば、無置換のスルファ
モイル基、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル、モルホリノスルホニ
ル、ピペリジノスルホニルが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表わされるスルファモイル基は、置換基を
有していても無置換でも良く、総炭素数１から３０のス
ルファモイル基が好ましい。例えば、無置換のスルファ
モイル基、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル、モルホリノスルホニ
ル、ピペリジノスルホニルが好ましい。
【００３１】Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10で表わされるスルホンアミド基は、置換基を
有していてもよく、総炭素数１から２０のスルホンアミ
ド基が好ましい。例えば、メタンスルホンアミド、エタ
ンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘキサンス
ルホンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスル
ホンアミド、４−メトキシベンゼンスルホンアミド、Ｎ
−メチルメタンスルホンアミドが好ましい。
Ｒ9，Ｒ10で表わされるスルホンアミド基は、置換基を
有していてもよく、総炭素数１から２０のスルホンアミ
ド基が好ましい。例えば、メタンスルホンアミド、エタ
ンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘキサンス
ルホンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスル
ホンアミド、４−メトキシベンゼンスルホンアミド、Ｎ
−メチルメタンスルホンアミドが好ましい。
【００３２】一般式（１）の化合物の好ましい具体例と
しては、下記の化合物が挙げられるが、本発明はこれら
の化合物に限定されるものではない。
しては、下記の化合物が挙げられるが、本発明はこれら
の化合物に限定されるものではない。
【００３３】
【化７】
【００３４】
【化８】
【００３５】
【化９】
【００３６】
【化１０】
【００３７】
【化１１】
【００３８】
【化１２】
【００３９】次に前記一般式（１）の化合物は、前記一
般式（２）で表される化合物と前記一般式（３）で表さ
れる化合物との反応によって製造することができる。
般式（２）で表される化合物と前記一般式（３）で表さ
れる化合物との反応によって製造することができる。
【００４０】＜一般式（２）の化合物＞一般式（２）で
表される化合物中のＲ1、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5は、いずれも
一般式（１）のＲ1、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5と同じである。
表される化合物中のＲ1、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5は、いずれも
一般式（１）のＲ1、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5と同じである。
【００４１】一般式（２）で表される化合物の好ましい
具体例としては、下記の化合物が挙げられるが、本発明
はこれらの化合物に限定されるものではない。
具体例としては、下記の化合物が挙げられるが、本発明
はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００４２】
【化１３】
【００４３】
【化１４】
【００４４】
【化１５】
【００４５】
【化１６】
【００４６】＜一般式（３）の化合物＞次に、一般式
（３）で表される化合物中のＲ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10
は、一般式（１）の中のＲ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10と同
じである。
（３）で表される化合物中のＲ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10
は、一般式（１）の中のＲ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10と同
じである。
【００４７】一般式（３）で表される化合物の好ましい
具体例として、下記の化合物が挙げられるが、本発明は
これらの化合物に限定されるものではない。
具体例として、下記の化合物が挙げられるが、本発明は
これらの化合物に限定されるものではない。
【００４８】
【化１７】
【００４９】
【化１８】
【００５０】
【化１９】
【００５１】本発明の一般式（１）で表される化合物の
製造方法において、具体的には一般式（２）の化合物に
対し、一般式（３）の化合物を収率、経済性等の点から
０．８〜１．５のモル比、好ましくは０．９〜１．１の
モル比で用いることが望ましい。また、一般式（３）で
表される化合物を有機溶媒に溶解し、この溶液に一般式
（２）で表される化合物を添加攪拌することが望まし
い。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、酢酸
エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、テトラヒドロフラン、クロロホルム等が好適に使用
され、前記攪拌時間は、１〜３００分が好ましく、より
好ましくは１〜６０分である。反応温度は、−２０〜６
０℃の範囲が好ましく，より好ましくは０〜２５℃の範
囲である。
製造方法において、具体的には一般式（２）の化合物に
対し、一般式（３）の化合物を収率、経済性等の点から
０．８〜１．５のモル比、好ましくは０．９〜１．１の
モル比で用いることが望ましい。また、一般式（３）で
表される化合物を有機溶媒に溶解し、この溶液に一般式
（２）で表される化合物を添加攪拌することが望まし
い。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、酢酸
エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、テトラヒドロフラン、クロロホルム等が好適に使用
され、前記攪拌時間は、１〜３００分が好ましく、より
好ましくは１〜６０分である。反応温度は、−２０〜６
０℃の範囲が好ましく，より好ましくは０〜２５℃の範
囲である。
【００５２】一般式（２）の化合物は、特願平１１−３
３５８０１、特願平１１−３２４２４８に記載の方法等
で合成することができる。具体的には、下記の一般式
（４）で表される化合物と下記の一般式（５）で表され
る化合物との反応によって製造することができる。
３５８０１、特願平１１−３２４２４８に記載の方法等
で合成することができる。具体的には、下記の一般式
（４）で表される化合物と下記の一般式（５）で表され
る化合物との反応によって製造することができる。
【００５３】
【化２０】
【００５４】一般式（４）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5は、一般式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5と同
じである。また、一般式（５）は、 Ｒ1−ＳＯ2Ｘ で表され、Ｒ1は、一般式（２）におけるＲ1と同じであ
り、Ｘはハロゲン原子である。
Ｒ5は、一般式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5と同
じである。また、一般式（５）は、 Ｒ1−ＳＯ2Ｘ で表され、Ｒ1は、一般式（２）におけるＲ1と同じであ
り、Ｘはハロゲン原子である。
【００５５】一般式（４）で表される化合物と一般式
（５）で表される化合物との反応は、有機溶媒中、有機
溶媒に難溶な塩基の存在下、固液二相系にて行なうこと
が望ましい。有機溶媒に難溶な塩基としては、無機塩基
を使用することができ、無機塩基としては、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属
炭酸塩、ホウ酸塩等が挙げられる。また、有機溶媒とし
ては、アミド系極性溶媒を使用することができる。アミ
ド系極性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。ま
た反応中には、下記の一般式（６）で表される４級アン
モニウム塩を添加することもできる。
（５）で表される化合物との反応は、有機溶媒中、有機
溶媒に難溶な塩基の存在下、固液二相系にて行なうこと
が望ましい。有機溶媒に難溶な塩基としては、無機塩基
を使用することができ、無機塩基としては、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属
炭酸塩、ホウ酸塩等が挙げられる。また、有機溶媒とし
ては、アミド系極性溶媒を使用することができる。アミ
ド系極性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。ま
た反応中には、下記の一般式（６）で表される４級アン
モニウム塩を添加することもできる。
【００５６】
【化２１】
【００５７】Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は、それぞれ独立
にアルキル基、またはアリール基を表し、Ｘ-は一価の
陰イオンである。
にアルキル基、またはアリール基を表し、Ｘ-は一価の
陰イオンである。
【００５８】
【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５９】(実施例１)化合物３−２３（１．９ｇ）お
よびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液
(１００ml)に、化合物２−４(５．２ｇ)を添加し、室温
で３０分間攪拌する。生成した結晶を濾過し、メタノー
ルで洗浄、１−２の化合物（６．２ｇ）を得た（収率８
５％）。λmax４２５nm(クロロホルム／メタノール＝１
／１)。 δＨ（ＣＤＣｌ3） １５．８（１Ｈ）、１５．１（１
Ｈ）、８．４（１Ｈ）、８．３（３Ｈ）、８．１（１
Ｈ）、７．６−７．９（４Ｈ）、７．３（１Ｈ）、４．
２（３Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．３（２Ｈ）、２．４
（２Ｈ）、１．５−１．６（６Ｈ）、１．０−１．４
（２０Ｈ）、０．８（６Ｈ）。
よびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液
(１００ml)に、化合物２−４(５．２ｇ)を添加し、室温
で３０分間攪拌する。生成した結晶を濾過し、メタノー
ルで洗浄、１−２の化合物（６．２ｇ）を得た（収率８
５％）。λmax４２５nm(クロロホルム／メタノール＝１
／１)。 δＨ（ＣＤＣｌ3） １５．８（１Ｈ）、１５．１（１
Ｈ）、８．４（１Ｈ）、８．３（３Ｈ）、８．１（１
Ｈ）、７．６−７．９（４Ｈ）、７．３（１Ｈ）、４．
２（３Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．３（２Ｈ）、２．４
（２Ｈ）、１．５−１．６（６Ｈ）、１．０−１．４
（２０Ｈ）、０．８（６Ｈ）。
【００６０】(実施例２)化合物３−２３（３．５ｇ）お
よびトリエチルアミン(１．２ｇ)のメタノール溶液(１
００ml)に、化合物２−２１(５．３ｇ)を添加し、室温
で３０分間攪拌する。生成した結晶を濾過し、メタノー
ルで洗浄、１−２の化合物（７．０ｇ）を得た（収率７
９％）。λmax４１５nm (クロロホルム／メタノール＝
１／１)。
よびトリエチルアミン(１．２ｇ)のメタノール溶液(１
００ml)に、化合物２−２１(５．３ｇ)を添加し、室温
で３０分間攪拌する。生成した結晶を濾過し、メタノー
ルで洗浄、１−２の化合物（７．０ｇ）を得た（収率７
９％）。λmax４１５nm (クロロホルム／メタノール＝
１／１)。
【００６１】上記と同様な方法により各化合物を合成
し、それぞれの化合物のλmax (クロロホルム／メタノ
ール＝１／１)を纏めて表１に示す。
し、それぞれの化合物のλmax (クロロホルム／メタノ
ール＝１／１)を纏めて表１に示す。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【発明の効果】以上のように、本発明の新規なアゾ化合
物は、良好な色相を呈し、また本発明の新規アゾ化合物
の製造方法によれば、良好な色相を呈するアゾ化合物を
容易に合成することができる。
物は、良好な色相を呈し、また本発明の新規アゾ化合物
の製造方法によれば、良好な色相を呈するアゾ化合物を
容易に合成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H048 CA04 CA09 CA14 CA17 2H086 BA01 BA56 2H111 AA01 AA26 AA27 BA03 BA38 BA74
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるアゾ化合
物、および該化合物の互変異性体。 【化１】 Ｒ1はアルキル基、アリール基を表わす。Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモイル基、アシ
ルアミノ基、スルファモイル基、スルホンアミド基、シ
アノ基、ニトロ基、水酸基を表わし、この内Ｒ6，Ｒ8，
Ｒ10の少なくとも１つは水酸基を表わす。 - 【請求項２】下記一般式（２）の化合物と一般式（３）
の化合物を反応させることを特徴とする一般式（１）の
化合物の製造方法。 【化２】 Ｒ1はアルキル基、アリール基を表わす。Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル
基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルファモイル
基、スルホンアミド基、シアノ基、ニトロ基を表わす。 【化３】 Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アル
キルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオ
キシ基、アシル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、
スルファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、ニト
ロ基、水酸基を表わし、この内Ｒ6，Ｒ8，Ｒ10の少なく
とも１つは水酸基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000327348A JP2002129046A (ja) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | アゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000327348A JP2002129046A (ja) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | アゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002129046A true JP2002129046A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18804385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000327348A Pending JP2002129046A (ja) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | アゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002129046A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120094963A1 (en) * | 2008-12-23 | 2012-04-19 | of Queen Elizabeth near Dublin | Targeting prodrugs and compositions for the treatment of gastrointestinal diseases |
-
2000
- 2000-10-26 JP JP2000327348A patent/JP2002129046A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120094963A1 (en) * | 2008-12-23 | 2012-04-19 | of Queen Elizabeth near Dublin | Targeting prodrugs and compositions for the treatment of gastrointestinal diseases |
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