JP2002128857A - ウレタンオリゴマー、その樹脂組成物、その硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】水希釈可能であり、硬化物性（硬化性、密着
性、耐水性）に優れる樹脂及び樹脂組成物を提供する。 【解決手段】ビス（２−ヒドロキシエチル）タウリン第
４級アンモニウム塩（ａ）とポリイソシアネート化合物
（ｂ）と水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）及び任
意成分として（ａ）成分以外のポリオール化合物（ｄ）
を反応させて得られるウレタンオリゴマー（Ａ）と反応
性希釈剤（Ｂ）を含有する樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は活性エネルギー線で
硬化する水溶性樹脂及び樹脂組成物、その硬化物に関
し、コーティング剤、印刷インキ、フォトレジスト、接
着剤並びに製版材等に応用可能である。

【０００２】

【従来の技術】省エネルギーやＶＯＣ対策を達成するた
め、紫外線等を用いる活性エネルギー線硬化技術は広く
応用されている。近年、さらに、水溶化によるＶＯＣ対
策の要望が高まり、それに適合する水溶性樹脂の開発が
望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決したものであり、水溶化が可能な、活性エネルギー
線で硬化する樹脂及び樹脂組成物提供するものである。
すなわち、本発明の樹脂及び樹脂組成物は、水で希釈し
た又は分散した樹脂及び樹脂組成物として使用したり、
塗工や照射装置の水洗浄を容易にしたり、水の現像によ
るフォトレジストとしての応用が可能となる。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、（１）ビス
（２−ヒドロキシエチル）タウリン第４級アンモニウム
塩（ａ）とポリイソシアネート化合物（ｂ）と水酸基含
有（メタ）アクリレート（ｃ）及び任意成分として
（ａ）成分以外のポリオール化合物（ｄ）を反応させて
得られるウレタンオリゴマー（Ａ）、（２）（１）項に
記載のウレタンオリゴマー（Ａ）と反応性希釈剤（Ｂ）
を含有する樹脂組成物、（３）光重合開始剤（Ｃ）を含
有する（２）項に記載の樹脂組成物、（４）（２）また
は（３）項に記載の樹脂組成物の硬化物、に関する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明のウレタンオリゴマー
（Ａ）は、ビス（２−ヒドロキシエチル）タウリン第４
級アンモニウム塩（ａ）とポリイソシアネート化合物
（ｂ）と任意成分である（ａ）成分以外のポリオール化
合物（ｄ）を反応させて得られる末端イソシアネートウ
レタンプレポリマーに水酸基含有（メタ）アクリレート
（ｃ）を反応させて得られる。ウレタンオリゴマー
（Ａ）の分子量は、６００〜１００，０００が好まし
い。

【０００６】ビス（２−ヒドロキシエチル）タウリン第
４級アンモニウム塩（ａ）の具体例としては、例えば、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノエタンス
ルホン酸テトラメチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシエチル）アミノエタンスルホン酸テト
ラエチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アミノエタンスルホン酸ベンジルトリエチル
アンモニウム塩等、炭素数の合計が４〜３０のアルキル
（ベンゼン環その他の置換基を有していてもよい）アン
モニウム塩が挙げられる。

【０００７】任意成分として（ａ）成分以外のポリオー
ル化合物（ｄ）としては、例えばアルキルポリオール、
ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ア
クリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、フェノ
ーリックポリオール及び／又は難燃ポリオール等が挙げ
られる。

【０００８】アルキルポリオールとしては、例えば１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，
８−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、シク
ロヘキサンジメタノール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール等が挙げられる。

【０００９】ポリエステルポリオールとしては、例えば
縮合型ポリエステルポリオール、付加重合ポリエステル
ポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられ
る。縮合型ポリエステルポリオールとしては、例えばジ
オール化合物と、アジピン酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、セバシン酸等の有機多塩基酸との縮合反応によっ
て得られ、分子量は１００〜１００，０００が好まし
い。ジオール化合物としては、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
１，６−ヘキサンジオール、３−メチル１，５−ペンタ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、１，４−ヘキサ
ンジメタノール、ダイマー酸ジオール、ポリエチレング
リコール等があげられる。

【００１０】付加重合ポリエステルポリオールとして
は、例えばポリカプロラクトンが挙げられ、分子量は１
００〜１００，０００が好ましい。ポリカーボネートポ
リオールはポリオールの直接ホスゲン化、ジフェニルカ
ーボネートによるエステル交換法などによって合成さ
れ、分子量は１００〜１００，０００が好ましい。

【００１１】ポリエーテルポリオールとしては、例えば
ＰＥＧ（ポリエチレングリコール）系、ＰＰＧ（ポリプ
ロピレングリコール）系、ＰＴＧ（ポリテトラメチレン
グリコール）系ポリオール等が挙げられる。ＰＥＧ系ポ
リオールは、活性水素を有する化合物を反応開始剤とし
て、エチレンオキサイドを付加重合させたもので、分子
量は１００〜１００，０００が好ましい。ＰＰＧ系ポリ
オールは、活性水素を有する化合物を反応開始剤とし
て、プロピレンオキサイドを付加重合させたもので、分
子量は１００〜１００，０００が好ましい。ＰＴＧ系ポ
リオールは、テトラヒドロフランのカチオン重合によっ
て合成され、分子量は１００〜１００，０００が好まし
い。

【００１２】上記ポリエーテルポリオール以外のポリエ
ーテルポリオールとしては、ビスフェノールＡのエチレ
ンキサイド付加物又はプロピレンオキサイド付加物等が
挙げられ、分子量は１００〜１００，０００が好まし
い。

【００１３】その他のポリオールとして、ヒドロキシル
基含有（メタ）アクリル酸エステルとそれ以外の（メ
タ）アクリル酸エステルの共重合物である（メタ）アク
リルポリオール、ブタジエンの共重合物で末端にヒドロ
キシル基を有するホモ又はコポリマーである、ポリブタ
ジエンポリオール、シリコン変性ポリオール、分子内に
フェノール分子を含有するフェノーリックポリオール、
エポキシポリオール、リン原子、ハロゲン原子等を含有
する難燃ポリオール等が挙げられ、分子量は１００〜１
００，０００が好ましい。これらポリオール化合物は、
単独又は２種以上を混合して使用することができる。

【００１４】ポリイソシアネート化合物（ｂ）として
は、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシアネ
ート、４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフチレン
ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、１，６
−ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤ
Ｉ、水添ＭＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニ
ルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネート
フェニル）チオフォスフェート等が挙げられる。これら
ポリイソシアネート化合物は、単独又は２種以上を混合
して使用することができる。

【００１５】水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）と
しては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレート、カプロラクトン
変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、グリセロ
ールジアクリレート等が挙げられ、単独又は２種以上を
混合して使用することができる。

【００１６】本発明のウレタンオリゴマー（Ａ）は、例
えば以下の様にして調製することができる。まず、ビス
（２−ヒドロキシエチル）タウリン第４級アンモニウム
塩（ａ）と任意成分の（ａ）成分以外のポリオール化合
物（ｄ）の混合物とポリイソシアネート化合物（ｂ）を
反応させて末端イソシアネートウレタンプレポリマーを
得る。次いでこのウレタンプレポリマーに水酸基含有
（メタ）アクリレート（ｃ）を反応させる。

【００１７】（ａ）成分と（ｄ）成分の混合割合として
は、（ａ）成分１００部に対して、（ｄ）成分は、０〜
２００部が好ましく、特に好ましくは０〜１００部であ
る。（ａ）成分と（ｄ）成分の混合物の水酸基１当量に
対して、ポリイソシアネート化合物（ｂ）のイソシアネ
ート基は、１．１〜２．１当量反応させるのが好まし
い。プレポリマー化反応の反応温度は、通常、常温〜１
００℃、好ましくは５０〜９０℃である。この様にして
得られた末端イソシアネートウレタンプレポリマーのイ
ソシアネート基１当量に対して、水酸基含有（メタ）ア
クリレート（ｃ）の水酸基の０．９〜１．５当量を反応
させるのが好ましく、特に好ましくは１．０〜１．１当
量である。

【００１８】アクリレート化反応の反応温度は、通常、
常温〜１００℃、好ましくは５０〜９０℃である。この
反応中にラジカル重合によるゲル化を防ぐために、通
常、５０〜２０００ｐｐｍのハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、Ｐ−メトキシフェノール、
Ｐ−ベンゾキノン等の重合禁止剤を添加するのが好まし
い。これら水酸基とイソシアネート基の反応は無触媒で
進行するが、例えばトリエチルアミン、ジブチルスズラ
ウリレート、ジブチルスズジアセテート等の触媒を添加
しても良い。

【００１９】反応時に希釈剤として、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルカプロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリ
ン、各種アクリレート類等の反応性希釈剤（Ｃ）が使用
できる。反応時の希釈剤の使用量は、反応液が撹拌でき
る粘度になればよく、ウレタンオリゴマー（Ａ）重量部
に対して１０〜５０重量部が好ましい。これら希釈剤
は、単独又は２種以上を混合して使用することができ
る。

【００２０】各種アクリレート類は単官能アクリレート
類と多官能アクリレート類に大別される。単官能アクリ
レート類はアクリレート基を１個有する化合物で、例え
ばフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、フェニルオキシエチルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、２−エ
チルヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、イソデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アク
リレート、カルビトール（メタ）アクリレート、アクリ
ロイルモルホリン、ノニルフェノキシポリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプ
ロピレングリコール（メタ）アクリレート、水酸基含有
（メタ）アクリレートと多価カルボン酸化合物の酸無水
物とを反応させたハーフエステル類があげられる。水酸
基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール
モノ（メタ）アクリレート等があげられる。多価カルボ
ン酸化合物の酸無水物としては、例えば無コハク酸、無
水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等があげられる。

【００２１】多官能アクリレート類はアクリレート基を
２個またはそれ以上有する化合物で、例えばエチレンオ
キサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノ
ールＦジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メ
タ）アクリレート、ヒドリキシピバリン酸ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、カプルラクトン変
性ヒドリキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレートポリエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メタ）
アクリレート、グリセリンポリプロポキシトリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ジペンタエリスリトールとε−カプロラク
トンの反応物のポリ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールポリ（メタ）アクリレート、モノ又はポリ
グリシジル化合物と（メタ）アクリル酸の反応物である
エポキシ（メタ）アクリレート等があげられる。モノ又
はポリグリシジル化合物としては、例えばブチルグリシ
ジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ポリエチ
レングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレン
グリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジ
オールジグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジ
ルエーテル、グリセリンポリエトキシグリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンポリエトキシポリグリシジルエ
ーテル等があげられる。本発明の樹脂組成物では、ウレ
タンオリゴマー（Ａ）以外にエポキシ（メタ）アクリレ
ート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリブタジ
エン（メタ）アクリレート等を使用することができる。

【００２２】エポキシ（メタ）アクリレートとしては、
例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例、油化シェ
ルエポキシ（株）製、エピコート１００１、１００２、
１００４、１００６等）、ビスフェノールＦ型樹脂
（例、油化シェルエポキシ（株）製、エピコート８０
７、ＥＰ−４００１、ＥＰ−４００２、ＥＰ−４００４
等）、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニルグ
リシジルエーテル（例、油化シェルエポキシ（株）製、
ＹＸ−４０００）、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂（例、日本化薬（株）製、ＥＰＰＮ−２０１、油化シ
ェルエポキシ（株）製、ＥＰ−１５２、ＥＰ−１５４、
ダウケミカル（株）製、ＤＥＮ−４３８）、クレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂（例、日本化薬（株）製、Ｅ
ＯＣＮ−１０２Ｓ、ＥＯＣＮ−１０２０、ＥＯＣＮ−１
０４Ｓ）、トリグリシジルイソシアヌレート（例、日産
化学（株）製、ＴＥＰＩＣ）、トリスフェノールメタン
型エポキシ樹脂（例、日本化薬（株）製、ＥＰＰＮ−５
０１、ＥＰＰＮ−５０２、ＥＰＰＮ−５０３）、フルオ
レンエポキシ樹脂（例、新日鐵化学（株）製、カルドエ
ポキシ樹脂、ＥＳＦ−３００）、脂環式エポキシ樹脂
（例、ダイセル化学工業（株）製、セロキサイド２０２
１Ｐ、セロキサイドＥＨＰＥ）等と（メタ）アクリル酸
等との反応物等が挙げられる。

【００２３】ポリエステル（メタ）アクリレートとして
は、上記のポリオール化合物（ａ）と同様のポリオール
化合物と（メタ）アクリル酸の縮合物が挙げられる。

【００２４】ポリブタジエン（メタ）アクリレートとし
ては、末端水酸基を有する液状ポリブタジエン化合物と
（メタ）アクリル酸の縮合物や、末端水酸基を有する液
状ポリブタジエン化合物と上記のポリイソシアネート化
合物を反応させ、さらに上記の水酸基含有（メタ）アク
リレート（ｃ）と同様の水酸基含有（メタ）アクリレー
トとを反応させた化合物が挙げられる。

【００２５】光重合開始剤（Ｃ）としては、例えばベン
ゾフェノン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−ク
ロロクチキキサントン、イソプロピルチオキサントン、
２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２
−モルフォリノ−プロパン−１，２−ベンジル−２−ジ
メチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−１
−ブタノン、４−ベンゾイル−４´−メチルジフェニル
スルフィド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド、ミヒラーズケトン、ベンジ
ルジメチルケタール、２−エチルアンスラキノン等を挙
げることができる。又、光重合促進剤を併用することも
できる。光重合促進剤としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ安息香酸イソアミルエステル等のアミン類があげら
れる。

【００２６】前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の好ましい
使用割合は、（Ａ）は１０〜７０重量％、（Ｂ）は２５
〜８５重量％、（Ｃ）は０〜１５重量％である。

【００２７】本発明の樹脂組成物には、その性能を阻害
しない範囲で、レベリング剤、消泡剤、カップリング
剤、可塑剤、離型剤、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止
剤、ワックス類、染料、顔料、シリカ等のフィラー、非
反応性ポリマー（例えば、ポリエステルー、ポリウレタ
ン、ポリブタジエン、アクリルポリマー等）、その他等
を使用することもできる。

【００２８】本発明の樹脂組成物を製造するには、例え
ば上記の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の各成分を、必要に応
じその他の成分を均一に混合、又は溶解することにより
得られる。

【００２９】本発明の樹脂組成物は、前述のようにコー
ティング剤、印刷インキ、接着剤並びに製版材等用樹脂
組成物として用いることができ、又、マイクロゲルやエ
マルジョンとしても使用できる。これらは、コンマコー
ト、ドクターブレード、スクリーン印刷、カーテンフロ
ーコート、スプレーコート等の方法により、各種基材
（例えば、紙、プラスチック、金属、木材等）上に塗布
され、活性エネルギー線を照射し硬化させる。活性エネ
ルギー線としては、紫外線、電子線、Ｘ線等が挙げら
れ、紫外線を照射する場合、その照射量は１０〜１００
００ｍＪ／ｃｍ^２、電子線を照射する場合その照射量は
０．１〜１００Ｍｒａｄが好ましい。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
例中、部とは重量部を表す。 （ウレタンオリゴマー（Ａ）の合成実施例） 合成実施例１ Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノエチルス
ルホン酸ベンジルトリエチルアンモニウム塩（分子量４
０４．６）８０９．２部、トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネート（２，２，４−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネートと２，４，４−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネートの混合物）６３０部を仕込み、
８５℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエチル
アクリレート２４３．６部、メトキシフェノール０．８
部を仕込み８５℃で約１０時間反応させ、イソシアネー
ト濃度が０．３％になったところで反応を終了し、重量
平均分子量が約２５００（ＧＰＣ法による）のウレタン
オリゴマー（Ａ−１）を得た。

【００３１】合成実施例２ Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノエチルス
ルホン酸テトラエチルアンモニウム塩（分子量３４２．
５）３４２．５部、ポリエチレングリコール（平均分子
量６００）６００部、トリレンジイソシアネート５２２
部を仕込み８５℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロ
キシエチルアクリレート２４３．６部を仕込み、８５℃
で約１０時間反応させ、イソシアネート濃度が０．３％
になったところで反応を終了し、重量平均分子量が約２
６００（ＧＰＣ法による）のウレタンオリゴマー（Ａ−
２）を得た。

【００３２】実施例１，２、比較例１ 表１に示す組成にしたがって樹脂組成物を調製し、樹脂
組成物の水溶性を評価した。得られた樹脂組成物をガイ
ドを用いて１８８μｍ易接着処理ＰＥＴフィルム上の全
面に膜厚１０μｍで塗布し、２００ｍＪ／ｃｍ^２照射し
硬化膜を得た。得られた硬化膜の硬化性、密着性、鉛筆
硬度、耐水性を評価した。

【００３３】（１）硬化性：触指によりべたつきを評価
した。 ○：べたつきなし。 △：少しべたつく。 ×：ひどくべたつく。

【００３４】（２）密着性：ＪＩＳ Ｋ５４００に準じ
て、試験片に１ｍｍのごばん目を１００ヶ作りセロテー
プ（登録商標）によりピーリング試験を行った。ごばん
目の剥離状態を観察し、次の基準で評価した。 ○：１００／１００で剥れのないもの。 △：５０／１００〜９０／１００。 ×：０／１００〜５０／１００。

【００３５】（３）鉛筆硬度：ＪＩＳ Ｋ５４００に準
じて評価を行った。 （４）耐水性；試験片を水に室温で２４時間浸漬し、外
観に異常がないか確認した後、セロテープによるピーリ
ング試験を行い、次の基準で評価した。 ○：塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの。 ×：塗膜にフクレや剥離のあるもの。

【００３６】（５）樹脂組成物の水溶性 実施例１及び２、比較例１の樹脂組成物１００部に水１
００部を加え撹拌したところ、実施例１及び２の樹脂組
成物は、均一に溶解又は分散した。一方、比較例１の樹
脂組成物は、均一に溶解又は分散せず分離した。 ○：水に溶解又は分散。 ×：水に溶解又は分散せず。

【００３７】 表１ 実施例 比較例 １ ２ １ ウレタンオリゴマー（Ａ−１） ７０ ウレタンオリゴマー（Ａ−２） ７０ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−６１０１＊１ ７０ ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ＊２ ２０ ２０ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１６７＊３ １０ １０ ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ＊４ １５ アクリロイルモルホリン １５ ダロキュアー１１７３＊５ ３ ３ ３ 硬化性 ○ ○ ○ 密着性 ○ ○ ○ 鉛筆硬度 Ｈ Ｈ Ｈ 耐水性 ○ ○ ○ 水溶性 ○ ○ ×

【００３８】注 ＊１；ウレタンアクリレート（日本化薬（株）製） ＊２；ポリエチレングリコールジアクリレート（日本化
薬（株）製） ＊３；１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル
のジアクリレート（日本化薬（株）製） ＊４；トリメチロールプロパントリアクリレート（日本
化薬（株）製） ＊５；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プ
ロパン−１−オン（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ
（株）製）

【００３９】実施例１、２及び比較例１の結果から明ら
かなように、本発明の樹脂組成物は、水希釈可能であ
り、硬化物性に優れている。

【００４０】

【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、水希釈可能であ
り、硬化物性（硬化性、密着性、鉛筆硬度、耐水性）に
優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J011 QB24 SA21 SA51 SA53 SA64 SA72 SA78 SA83 SA84 WA01 WA02 WA05 WA06 4J027 AG12 AG14 AG23 AG24 AG27 AG33 CB10 CC04 CD08 CD09 CD10 4J034 BA02 BA06 BA08 CA02 CA03 CA04 CA19 CA31 CB01 CB03 CB04 CB05 CB07 CD01 CD09 DB03 DB07 DC50 DF01 DF21 DF22 DG02 DG03 DG04 DG05 DG06 DG08 DH02 DK02 DK05 DK08 DP06 DP19 FA02 FB01 FC01 FD01 GA02 GA06 HA01 HA07 HA11 HC03 HC05 HC07 HC09 HC12 HC13 HC22 HC64 HC65 JA21 JA42 QC05 RA07 RA08 RA16

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ビス（２−ヒドロキシエチル）タウリン第
   ４級アンモニウム塩（ａ）とポリイソシアネート化合物
   （ｂ）と水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ）及び任
   意成分として（ａ）成分以外のポリオール化合物（ｄ）
   を反応させて得られるウレタンオリゴマー（Ａ）。
2. 【請求項２】請求項１に記載のウレタンオリゴマー
   （Ａ）と反応性希釈剤（Ｂ）を含有する樹脂組成物。
3. 【請求項３】光重合開始剤（Ｃ）を含有する請求項２に
   記載の樹脂組成物。
4. 【請求項４】請求項２または３に記載の樹脂組成物の硬
   化物。