JP2002128689A - 黒大豆種皮抽出組成物 - Google Patents
黒大豆種皮抽出組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 シアニジン３−グルコシドを簡便に製造する
手法の開発を課題とする。 【解決手段】 黒大豆種皮を原料とし、水、水溶性有機
溶媒又は含水水溶性有機溶媒のいずれかによりｐＨ１〜
５で抽出・濃縮することにより、解決できることを見出
した。
手法の開発を課題とする。 【解決手段】 黒大豆種皮を原料とし、水、水溶性有機
溶媒又は含水水溶性有機溶媒のいずれかによりｐＨ１〜
５で抽出・濃縮することにより、解決できることを見出
した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、黒大豆種皮由来の
シアニジン３−グルコシドに関するものである。
シアニジン３−グルコシドに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シアニジン３−グルコシドは、アントシ
アニンの一つで、最も強い活性酸素消去能力(抗酸化作
用)を有し(Morazzoni P．，Malandrino S．：Pharmac
ol．Res．Comms．20、Suppl．2、254(1988)、Hodnick
WF、Kung FS．：Biochem Pharmacol 1986Jul 15;35
(14)：2345-2357、Tusda、T．、Ohshima、K．：J．Agri
c．Food Chem．、42、248-251(1994)、Tusda、T．、
M．Watanabe．：J．Agric．Food Chem．、42、2407-24
10(1994))、肝機能障害軽減効果(Tusda、T．、Horio、
F．：Arch．Biochem．Biophys．、368、361-366(199
9))、抗変異原性(Yosimoto、M．、et al．：Biosci．B
iotech．Biochem．、63、537(1999))等の機能性が知ら
れている。その構造式は次に示す通りである。
アニンの一つで、最も強い活性酸素消去能力(抗酸化作
用)を有し(Morazzoni P．，Malandrino S．：Pharmac
ol．Res．Comms．20、Suppl．2、254(1988)、Hodnick
WF、Kung FS．：Biochem Pharmacol 1986Jul 15;35
(14)：2345-2357、Tusda、T．、Ohshima、K．：J．Agri
c．Food Chem．、42、248-251(1994)、Tusda、T．、
M．Watanabe．：J．Agric．Food Chem．、42、2407-24
10(1994))、肝機能障害軽減効果(Tusda、T．、Horio、
F．：Arch．Biochem．Biophys．、368、361-366(199
9))、抗変異原性(Yosimoto、M．、et al．：Biosci．B
iotech．Biochem．、63、537(1999))等の機能性が知ら
れている。その構造式は次に示す通りである。
【０００３】
【化１】
【０００４】この化合物の供給源として、現在最も普及
しているのはブルーベリーエキスであるが、製造原料の
保存条件が厳しく(−２０℃以下冷凍保存)、このエキス
はシアニジンの他にdelphinidin、petunidin、peonidi
n、malvidinを多く含み、かつ、高価である点が問題で
あった。
しているのはブルーベリーエキスであるが、製造原料の
保存条件が厳しく(−２０℃以下冷凍保存)、このエキス
はシアニジンの他にdelphinidin、petunidin、peonidi
n、malvidinを多く含み、かつ、高価である点が問題で
あった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】シアニジン３−グルコ
シドを簡便に製造する手法の開発を課題とする。
シドを簡便に製造する手法の開発を課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決すべく鋭意努力した結果、黒大豆種皮を原料とす
ることにより、解決できることを見出した。
を解決すべく鋭意努力した結果、黒大豆種皮を原料とす
ることにより、解決できることを見出した。
【０００７】すなわち、本発明は(１)黒大豆種皮由来の
シアニジン３−グルコシドを含む抽出組成物、(２)シア
ニジン３−グルコシドを乾燥品として５〜３５％含むこ
とを特徴とする請求項１記載の抽出組成物、(３)黒大豆
種皮を水、水溶性有機溶媒又は含水水溶性有機溶媒のい
ずれかを用いて抽出・濃縮し、溶媒を留去した濃縮物
を、多孔性合成吸着樹脂に吸着させ、次いで有機溶媒又
は含水水溶性有機溶媒を用いて溶出させ、濃縮すること
を特徴とする請求項１又は２記載の抽出組成物の製造方
法、(４)請求項１又は２記載の抽出組成物を含有するこ
とを特徴とする健康飲食品素材に関する。
シアニジン３−グルコシドを含む抽出組成物、(２)シア
ニジン３−グルコシドを乾燥品として５〜３５％含むこ
とを特徴とする請求項１記載の抽出組成物、(３)黒大豆
種皮を水、水溶性有機溶媒又は含水水溶性有機溶媒のい
ずれかを用いて抽出・濃縮し、溶媒を留去した濃縮物
を、多孔性合成吸着樹脂に吸着させ、次いで有機溶媒又
は含水水溶性有機溶媒を用いて溶出させ、濃縮すること
を特徴とする請求項１又は２記載の抽出組成物の製造方
法、(４)請求項１又は２記載の抽出組成物を含有するこ
とを特徴とする健康飲食品素材に関する。
【０００８】黒大豆は、昔から中国で「補腎養血作用」
(腎臓と血液の働きを促す作用)を持つと言われ、養髪
(白髪が黒くなる)、美顔の漢方処方、薬膳料理のなかで
利用されてきた(「中国薬膳大辞典」P213、371、380、3
94)。この知見を基として、本発明者等は、黒大豆種皮
を成分分析した結果、アントシアニンを０．６５〜１．
１２％と高含量に含み、なかでもシアニジン３−グルコ
シドがアントシアニンの８５％以上を占めていることを
見出した。すなわち、本発明の特徴は黒大豆そのもので
はなく、黒大豆種皮に着目した点にある。
(腎臓と血液の働きを促す作用)を持つと言われ、養髪
(白髪が黒くなる)、美顔の漢方処方、薬膳料理のなかで
利用されてきた(「中国薬膳大辞典」P213、371、380、3
94)。この知見を基として、本発明者等は、黒大豆種皮
を成分分析した結果、アントシアニンを０．６５〜１．
１２％と高含量に含み、なかでもシアニジン３−グルコ
シドがアントシアニンの８５％以上を占めていることを
見出した。すなわち、本発明の特徴は黒大豆そのもので
はなく、黒大豆種皮に着目した点にある。
【０００９】黒大豆種皮は、抽出溶媒でｐＨ１〜５で抽
出する。ｐＨ１〜５に調整する酸としては、無機酸(塩
酸、硫酸等)又は有機酸(蟻酸、酢酸、クエン酸、アスコ
ルビン酸等)があり、抽出溶媒は、水、メタノール、エ
タノール、アセトン等の水溶性有機溶媒又は含水有機溶
媒を用いることができ、室温から抽出溶媒の沸点までの
温度範囲内で抽出し、有機溶媒の水含量は、メタノー
ル、エタノールでは７５％以下、アセトンでは６５％以
下である。
出する。ｐＨ１〜５に調整する酸としては、無機酸(塩
酸、硫酸等)又は有機酸(蟻酸、酢酸、クエン酸、アスコ
ルビン酸等)があり、抽出溶媒は、水、メタノール、エ
タノール、アセトン等の水溶性有機溶媒又は含水有機溶
媒を用いることができ、室温から抽出溶媒の沸点までの
温度範囲内で抽出し、有機溶媒の水含量は、メタノー
ル、エタノールでは７５％以下、アセトンでは６５％以
下である。
【００１０】黒大豆種皮抽出液の有機溶媒を留去して、
該当する合成吸着樹脂にシアニジン３−グルコシドを吸
着させ、次いで水で不純物を洗浄し、有機溶媒又は有機
溶媒と水との混合溶媒を用いて該当する合成樹脂から溶
出させ、濃縮、乾燥し、黒大豆種皮有効成分を含む抽出
固形物を得る。該当する合成吸着樹脂の具体例として
は、「ダイヤイオンHP樹脂、SP樹脂」(三菱化学社製)、
「アンパーライトXAD樹脂」(ロームアンドハ−ス社
製)、「デュオライトS樹脂」(ダイヤモンドシャムロッ
ク社製)等が挙げられる。
該当する合成吸着樹脂にシアニジン３−グルコシドを吸
着させ、次いで水で不純物を洗浄し、有機溶媒又は有機
溶媒と水との混合溶媒を用いて該当する合成樹脂から溶
出させ、濃縮、乾燥し、黒大豆種皮有効成分を含む抽出
固形物を得る。該当する合成吸着樹脂の具体例として
は、「ダイヤイオンHP樹脂、SP樹脂」(三菱化学社製)、
「アンパーライトXAD樹脂」(ロームアンドハ−ス社
製)、「デュオライトS樹脂」(ダイヤモンドシャムロッ
ク社製)等が挙げられる。
【００１１】黒大豆種皮有効成分の吸着は、通常カラム
法で行われ、室温下、ダイヤイオンHP２０の場合、spac
e velocityが０．５から２になるように調節して行
う。ダイヤイオンHP２０の場合、溶出に用いる有機溶媒
はメタノール、エタノール、アセトンが望ましく、含水
で用いる場合は、メタノール、エタノールは水分を２０
％以下、アセトンの場合は水分を３０％以下とする。濃
縮は減圧下又は常圧下で行い、室温から抽出溶媒の沸点
までの温度範囲内で行う。
法で行われ、室温下、ダイヤイオンHP２０の場合、spac
e velocityが０．５から２になるように調節して行
う。ダイヤイオンHP２０の場合、溶出に用いる有機溶媒
はメタノール、エタノール、アセトンが望ましく、含水
で用いる場合は、メタノール、エタノールは水分を２０
％以下、アセトンの場合は水分を３０％以下とする。濃
縮は減圧下又は常圧下で行い、室温から抽出溶媒の沸点
までの温度範囲内で行う。
【００１２】乾燥は固形分が２０％〜３０％程度まで濃
縮した液を噴霧乾燥するか、濃縮液を蒸発面の大きい容
器に広げ、乾燥機又は減圧乾燥機下で蒸発乾固すること
により行う。この方法により黒大豆種皮抽出物は、その
乾燥物においてシアニジン３−グルコシドを５％〜３５
％含む。
縮した液を噴霧乾燥するか、濃縮液を蒸発面の大きい容
器に広げ、乾燥機又は減圧乾燥機下で蒸発乾固すること
により行う。この方法により黒大豆種皮抽出物は、その
乾燥物においてシアニジン３−グルコシドを５％〜３５
％含む。
【００１３】なお、この黒大豆種皮エキスとブルーベリ
ーエキスとのアントシアニジンの構成比を表１に示す
が、明らかに黒大豆種皮エキスはシアニジンが殆どであ
るのに対して、ブルーベリーエキスは他のアントシアニ
ジンを多く含んでいる。このことは、シアニジン３−グ
ルコシドを抽出、精製するには、ブルーベリー果実から
よりも、黒大豆種皮から抽出、精製するほうが効率的で
あることがわかる。
ーエキスとのアントシアニジンの構成比を表１に示す
が、明らかに黒大豆種皮エキスはシアニジンが殆どであ
るのに対して、ブルーベリーエキスは他のアントシアニ
ジンを多く含んでいる。このことは、シアニジン３−グ
ルコシドを抽出、精製するには、ブルーベリー果実から
よりも、黒大豆種皮から抽出、精製するほうが効率的で
あることがわかる。
【００１４】
【表１】
【００１５】本発明の黒大豆種皮抽出物の製造で使用し
た該当する合成吸着樹脂は、適当な有機溶媒(例えば、
アルコール系、アセトン系有機溶媒等)又はアルカリ剤
(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)により
洗浄再生することにより、繰り返し使用が可能である。
シアニジンの定量は吸光度法とHPLCにより行った。次
に、本発明を具体的に説明するために、実施例を示すが
これに限定されるものではない。
た該当する合成吸着樹脂は、適当な有機溶媒(例えば、
アルコール系、アセトン系有機溶媒等)又はアルカリ剤
(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)により
洗浄再生することにより、繰り返し使用が可能である。
シアニジンの定量は吸光度法とHPLCにより行った。次
に、本発明を具体的に説明するために、実施例を示すが
これに限定されるものではない。
【００１６】
【発明の実施の形態】(実施例１)黒大豆種皮１０００ｇ
を含水の７５％メタノール(HClでpH1.0に調整)5Lで３時
間３回抽出し、減圧下５０〜６０℃で２Lまで濃縮後、
酢酸エチル転溶を行い、下層をろ過する。活性化させた
スチレンジビニルベンゼン重合樹脂(三菱化成工業株式
会社製、ダイヤイオンHP２０)に２０００ｍｌを充填し
た樹脂塔に添加し、ろ過液を樹脂に２０００ｍｌ／ｈｒ
で通過させ、次いで７５００ｍｌの水で洗浄した。洗浄
後、樹脂塔に７５００ｍｌの含水の８０％エタノールを
溶出速度２０００ｍｌ／ｈｒで通過させ、シアニジン３
−グルコシドを含む溶液を得た。この溶液は、減圧下で
５０℃〜６０℃で濃縮、送風温度２４０℃、排出温度８
５℃条件で噴霧乾燥し、シアニジン３−グルコシドを３
４．５１％含む溶液抽出固形物を１３．１２ｇ得た。こ
の抽出固形物を２％HCｌ−MeOHで溶解し、スペクトルで
みた場合のグラフを図１に示す。この図から波長２８０
nmと５２９nmに最大吸収値があることが読み取れる。
を含水の７５％メタノール(HClでpH1.0に調整)5Lで３時
間３回抽出し、減圧下５０〜６０℃で２Lまで濃縮後、
酢酸エチル転溶を行い、下層をろ過する。活性化させた
スチレンジビニルベンゼン重合樹脂(三菱化成工業株式
会社製、ダイヤイオンHP２０)に２０００ｍｌを充填し
た樹脂塔に添加し、ろ過液を樹脂に２０００ｍｌ／ｈｒ
で通過させ、次いで７５００ｍｌの水で洗浄した。洗浄
後、樹脂塔に７５００ｍｌの含水の８０％エタノールを
溶出速度２０００ｍｌ／ｈｒで通過させ、シアニジン３
−グルコシドを含む溶液を得た。この溶液は、減圧下で
５０℃〜６０℃で濃縮、送風温度２４０℃、排出温度８
５℃条件で噴霧乾燥し、シアニジン３−グルコシドを３
４．５１％含む溶液抽出固形物を１３．１２ｇ得た。こ
の抽出固形物を２％HCｌ−MeOHで溶解し、スペクトルで
みた場合のグラフを図１に示す。この図から波長２８０
nmと５２９nmに最大吸収値があることが読み取れる。
【００１７】(実施例２)黒大豆種皮１０ｋｇに、水５０
Lを加えて、塩酸にてｐH１．５に調整した後、室温にて
一晩攪拌しながら抽出する。翌朝ろ過しダイヤイオンHP
２０樹脂２０Lが充填してあるカラムに通液する。通液
後、６０Lの水にて洗浄後、８０％エタノール６０Lを流
すことで、吸着していたアントシアニンを脱着させる。
脱着液を減圧濃縮し、噴霧乾燥することで黒大豆種皮エ
キス４０３．２１ｇ(シアニジン３−グルコシド含量１
３．３４％)を得た。
Lを加えて、塩酸にてｐH１．５に調整した後、室温にて
一晩攪拌しながら抽出する。翌朝ろ過しダイヤイオンHP
２０樹脂２０Lが充填してあるカラムに通液する。通液
後、６０Lの水にて洗浄後、８０％エタノール６０Lを流
すことで、吸着していたアントシアニンを脱着させる。
脱着液を減圧濃縮し、噴霧乾燥することで黒大豆種皮エ
キス４０３．２１ｇ(シアニジン３−グルコシド含量１
３．３４％)を得た。
【００１８】(実施例３)実施例１で抽出した黒大豆種皮
由来組成物(シアニジン３−グルコシド含量３４．５１
％)を、眼精疲労と肩こりを持つ人たちにボランティア
として協力してもらい、１００ｍｇ〜１５０ｍｇ／日を
５人を対象に３ヶ月経口摂取してもらった。その内４人
は黒大豆種皮エキス摂取期間中、眼精疲労と肩こりが改
善された。
由来組成物(シアニジン３−グルコシド含量３４．５１
％)を、眼精疲労と肩こりを持つ人たちにボランティア
として協力してもらい、１００ｍｇ〜１５０ｍｇ／日を
５人を対象に３ヶ月経口摂取してもらった。その内４人
は黒大豆種皮エキス摂取期間中、眼精疲労と肩こりが改
善された。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、健康飲食品素材として有
用なシアニジン３−グルコシドを簡便に確保することを
可能とする。
用なシアニジン３−グルコシドを簡便に確保することを
可能とする。
【図１】黒大豆種皮を抽出した結果の得られたもののス
ペクトルを示す図。
ペクトルを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B018 MD58 ME06 MF01 MF06 4C086 AA01 EA11 GA02 MA01 NA05 NA10 ZA33 ZA94 ZC54 4C088 AB61 AC04 BA09 BA10 BA13 CA05 CA06 CA11 CA14 CA23 MA07 MA52 NA05 ZA33 ZA94 ZC54
Claims (4)
- 【請求項１】黒大豆種皮由来のシアニジン３−グルコシ
ドを含む抽出組成物。 - 【請求項２】シアニジン３−グルコシドを乾燥品として
５〜３５％含むことを特徴とする請求項１記載の抽出組
成物。 - 【請求項３】黒大豆種皮を水、水溶性有機溶媒又は含水
水溶性有機溶媒のいずれかを用いて抽出・濃縮し、溶媒
を留去した濃縮物を、多孔性合成吸着樹脂に吸着させ、
次いで有機溶媒又は含水水溶性有機溶媒を用いて溶出さ
せ、濃縮することを特徴とする請求項１又は２記載の抽
出組成物の製造方法。 - 【請求項４】請求項１又は２記載の抽出組成物を含有す
ることを特徴とする健康飲食品素材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000316812A JP2002128689A (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | 黒大豆種皮抽出組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000316812A JP2002128689A (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | 黒大豆種皮抽出組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002128689A true JP2002128689A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18795707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000316812A Pending JP2002128689A (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | 黒大豆種皮抽出組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002128689A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005042555A1 (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | チロシナーゼ活性阻害剤及び顔面血流改善剤 |
| JP2005261237A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Kei Two Communications:Kk | 視機能改善食品及び健康食品の評価方法 |
| JP2007518812A (ja) * | 2004-01-23 | 2007-07-12 | フェノーリックス、エルエルシー | フェノール化合物に富む組成物及びその製造方法 |
| JP2007536375A (ja) * | 2004-05-10 | 2007-12-13 | インスティトゥート テクノロジコ イ デ エストゥディオス スペリオレス デ モンテレー （アイティーイーエスエム） | 黒豆（インゲンマメｌ）エキスによる癌細胞の増殖抑制 |
| JP2011132144A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-07-07 | National Agriculture & Food Research Organization | 穀物由来のプロアントシアニジン含有抽出物、及びその製造方法 |
| JP2016183121A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 株式会社ファンケル | 肩こり及び／又は目の充血改善剤 |
| JP2019059691A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | オリザ油化株式会社 | 目の疲れ改善剤及び肩こり改善剤 |
| JP2021187785A (ja) * | 2020-05-29 | 2021-12-13 | フジッコ株式会社 | 精神性疲労、意欲低下または眠気の改善剤 |
-
2000
- 2000-10-17 JP JP2000316812A patent/JP2002128689A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4593474B2 (ja) * | 2003-10-30 | 2010-12-08 | 明治製菓株式会社 | チロシナーゼ活性阻害剤及び顔面血流改善剤 |
| US7863248B2 (en) | 2003-10-30 | 2011-01-04 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Tyrosinase activity inhibitor and ameliorant for facial blood flow |
| JPWO2005042555A1 (ja) * | 2003-10-30 | 2007-05-10 | 明治製菓株式会社 | チロシナーゼ活性阻害剤及び顔面血流改善剤 |
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| JP2023010880A (ja) * | 2020-05-29 | 2023-01-20 | フジッコ株式会社 | 精神性疲労、意欲低下または眠気の改善剤 |
| JP7305595B2 (ja) | 2020-05-29 | 2023-07-10 | フジッコ株式会社 | 精神性疲労、意欲低下または眠気の改善剤 |
| JP7423731B2 (ja) | 2020-05-29 | 2024-01-29 | フジッコ株式会社 | 疲労感、意欲低下または眠気の改善剤 |
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