JP2002120233A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズの製造方法Info
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- JP2002120233A JP2002120233A JP2000314268A JP2000314268A JP2002120233A JP 2002120233 A JP2002120233 A JP 2002120233A JP 2000314268 A JP2000314268 A JP 2000314268A JP 2000314268 A JP2000314268 A JP 2000314268A JP 2002120233 A JP2002120233 A JP 2002120233A
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- bis
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Abstract
(57)【要約】
【課題】活性エネルギー線を照射してプラスチックレン
ズを製造する方法において、プラスチックレンズ用組成
物を構成する各重合性単量体の光硬化性が異なる場合、
照射エネルギーや温度の管理では、成形用型内での不均
一反応を助長させ、延いては、成形用型と樹脂組成物に
剥がれが発生し、成形物の面精度を低下させる問題があ
った。 【解決手段】活性エネルギー線を照射してプラスチック
レンズを製造する方法において、プラスチックレンズ用
組成物を構成する各重合性単量体の光硬化性が異なる場
合でも、前記活性エネルギー線照射時の条件として、雰
囲気温度４０〜１００℃、照度３０〜１００ｍＷ／ｃｍ
2に制御することにより、面精度が高く、光学特性に優
れたプラスチックレンズを高歩留まりで製造できる。
ズを製造する方法において、プラスチックレンズ用組成
物を構成する各重合性単量体の光硬化性が異なる場合、
照射エネルギーや温度の管理では、成形用型内での不均
一反応を助長させ、延いては、成形用型と樹脂組成物に
剥がれが発生し、成形物の面精度を低下させる問題があ
った。 【解決手段】活性エネルギー線を照射してプラスチック
レンズを製造する方法において、プラスチックレンズ用
組成物を構成する各重合性単量体の光硬化性が異なる場
合でも、前記活性エネルギー線照射時の条件として、雰
囲気温度４０〜１００℃、照度３０〜１００ｍＷ／ｃｍ
2に制御することにより、面精度が高く、光学特性に優
れたプラスチックレンズを高歩留まりで製造できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
を用いた注型成形法によるプラスチックレンズの製造方
法に関する。
を用いた注型成形法によるプラスチックレンズの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは注型成形法、射出
成形法、反応射出成形法などの方法により、所望の光学
性能を有する形状に成形し、製造されている。このう
ち、高性能のプラスチックレンズの製造には、注型成形
法が広く用いられている。
成形法、反応射出成形法などの方法により、所望の光学
性能を有する形状に成形し、製造されている。このう
ち、高性能のプラスチックレンズの製造には、注型成形
法が広く用いられている。
【０００３】注型成形法は、通常、成形用型内に、プラ
スチックレンズ用組成物を注入し、加熱、あるいは紫外
線等の活性エネルギー線の照射及び加熱と紫外線等活性
エネルギー線の照射の併用により重合硬化させた後、成
形用型をはずしてプラスチックレンズを得る。この内、
活性エネルギー線を照射して重合硬化させる方法は、熱
重合方法が２０時間程度の長時間の重合を必要とするの
に対し、数分の重合時間で硬化するため、納期の短縮や
在庫削減などのメリットがあり、受注生産や少量多品種
生産されるプラスチックレンズの製造には特に適してい
る。今までにも、活性エネルギー線と加熱処理を併用し
た短時間硬化が可能なレンズについての特許（特開平３
−１９３３１３、特開平１０−２４９９５３）が開示さ
れている。しかし、照射エネルギーや温度については規
定されているが、照度については規定されていなかっ
た。
スチックレンズ用組成物を注入し、加熱、あるいは紫外
線等の活性エネルギー線の照射及び加熱と紫外線等活性
エネルギー線の照射の併用により重合硬化させた後、成
形用型をはずしてプラスチックレンズを得る。この内、
活性エネルギー線を照射して重合硬化させる方法は、熱
重合方法が２０時間程度の長時間の重合を必要とするの
に対し、数分の重合時間で硬化するため、納期の短縮や
在庫削減などのメリットがあり、受注生産や少量多品種
生産されるプラスチックレンズの製造には特に適してい
る。今までにも、活性エネルギー線と加熱処理を併用し
た短時間硬化が可能なレンズについての特許（特開平３
−１９３３１３、特開平１０−２４９９５３）が開示さ
れている。しかし、照射エネルギーや温度については規
定されているが、照度については規定されていなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一般に、活性エネルギ
ー線を用いた注型成形法によるプラスチックレンズの製
造方法としては、プラスチックレンズ用組成物の入った
成形用型を活性化エネルギー線照射灯の配置された重合
炉内に所定時間放置させることによる。しかし、プラス
チックレンズ用組成物を構成する各重合性単量体の光硬
化性が異なる場合、照射エネルギーや温度の管理では、
成形用型内での不均一反応を助長させ、延いては、成形
用型と樹脂組成物に剥がれが発生し、成形物の面精度を
低下させる問題がある。
ー線を用いた注型成形法によるプラスチックレンズの製
造方法としては、プラスチックレンズ用組成物の入った
成形用型を活性化エネルギー線照射灯の配置された重合
炉内に所定時間放置させることによる。しかし、プラス
チックレンズ用組成物を構成する各重合性単量体の光硬
化性が異なる場合、照射エネルギーや温度の管理では、
成形用型内での不均一反応を助長させ、延いては、成形
用型と樹脂組成物に剥がれが発生し、成形物の面精度を
低下させる問題がある。
【０００５】本発明は、光硬化性の異なる２種以上の重
合性単量体からなるプラスチックレンズ用組成物を用い
ても、活性エネルギー線の照度と加熱処理の温度の管理
により、剥がれ等外観上の欠点の無い、面精度に優れた
成形物を高歩留まりで得ることを目的とする。
合性単量体からなるプラスチックレンズ用組成物を用い
ても、活性エネルギー線の照度と加熱処理の温度の管理
により、剥がれ等外観上の欠点の無い、面精度に優れた
成形物を高歩留まりで得ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のプラスチックレ
ンズの製造方法は、成形用型内のプラスチックレンズ用
組成物を構成する各重合性単量体の光硬化性の違いに起
因する不均一反応と重合反応の暴走を制御することを特
徴とする。
ンズの製造方法は、成形用型内のプラスチックレンズ用
組成物を構成する各重合性単量体の光硬化性の違いに起
因する不均一反応と重合反応の暴走を制御することを特
徴とする。
【０００７】検討を重ねた結果、成形型内のプラスチッ
クレンズ用組成物を構成する各重合性単量体の光硬化性
の違いに起因する不均一反応を制御する最も有効な方法
は、活性エネルギー線の強度自体を小さくすることであ
る。光開始剤と紫外線吸収剤の種類、添加量の組み合わ
せにより、光重合で利用する波長域も異なるが、成形用
型径範囲内で３０〜１００ｍＷ／ｃｍ2（（株）オーク
製作所製受光器ＵＶ−３５又はＵＶ−３６、ＵＶ−４０
を用いて活性エネルギー線光源直下で測定）の範囲が好
ましい。これより高いと不均一反応を助長して剥がれの
発生が顕著になる。また、これより低いと重合の完結に
時間がかかり、納期の短縮や在庫削減というメリットが
無くなってしまう。さらに、重合反応の暴走を防ぐため
にも雰囲気温度も制御する必要があり、具体的には４０
〜１００℃(活性エネルギー線光源直下の雰囲気温度)の
範囲が好ましい。これより高いと重合反応が暴走して剥
がれの発生が顕著になる。また、これより低いと耐熱性
等に問題を生じる場合がある。
クレンズ用組成物を構成する各重合性単量体の光硬化性
の違いに起因する不均一反応を制御する最も有効な方法
は、活性エネルギー線の強度自体を小さくすることであ
る。光開始剤と紫外線吸収剤の種類、添加量の組み合わ
せにより、光重合で利用する波長域も異なるが、成形用
型径範囲内で３０〜１００ｍＷ／ｃｍ2（（株）オーク
製作所製受光器ＵＶ−３５又はＵＶ−３６、ＵＶ−４０
を用いて活性エネルギー線光源直下で測定）の範囲が好
ましい。これより高いと不均一反応を助長して剥がれの
発生が顕著になる。また、これより低いと重合の完結に
時間がかかり、納期の短縮や在庫削減というメリットが
無くなってしまう。さらに、重合反応の暴走を防ぐため
にも雰囲気温度も制御する必要があり、具体的には４０
〜１００℃(活性エネルギー線光源直下の雰囲気温度)の
範囲が好ましい。これより高いと重合反応が暴走して剥
がれの発生が顕著になる。また、これより低いと耐熱性
等に問題を生じる場合がある。
【０００８】本発明での照射エネルギーは、６〜８０Ｊ
／ｃｍ2の範囲が好ましい。これより高いと着色を帯び
る可能性があり、これより低いと耐熱性等に問題を生じ
る場合がある。
／ｃｍ2の範囲が好ましい。これより高いと着色を帯び
る可能性があり、これより低いと耐熱性等に問題を生じ
る場合がある。
【０００９】請求項２の予備重合工程を設けることは、
成形用型に注入されたプラスチックレンズ用組成物の液
漏れや気泡の巻き込みを防止する上で有効である。予備
重合工程での照度は６０〜２００ｍＷ／ｃｍ2、照射エ
ネルギーは０．１〜４Ｊ／ｃｍ2の範囲が好ましい。請
求項１の工程よりも、高照度、低照射エネルギーに規定
されている理由は、６０ｍＷ／ｃｍ2未満であるとゲル
化するまで時間を要し、生産性が低下する。２００ｍＷ
／ｃｍ2より高照度であれば短時間でゲル化するが、同
時に照射エネルギーも高くすると不一反応を助長し、剥
がれの発生につながるためである。
成形用型に注入されたプラスチックレンズ用組成物の液
漏れや気泡の巻き込みを防止する上で有効である。予備
重合工程での照度は６０〜２００ｍＷ／ｃｍ2、照射エ
ネルギーは０．１〜４Ｊ／ｃｍ2の範囲が好ましい。請
求項１の工程よりも、高照度、低照射エネルギーに規定
されている理由は、６０ｍＷ／ｃｍ2未満であるとゲル
化するまで時間を要し、生産性が低下する。２００ｍＷ
／ｃｍ2より高照度であれば短時間でゲル化するが、同
時に照射エネルギーも高くすると不一反応を助長し、剥
がれの発生につながるためである。
【００１０】請求項１、２で用いられる活性エネルギー
線としては、紫外線の他、公知のＸ線、電子線、可視光
線等が挙げられ、光源としては公知のケミカルランプ、
キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハラ
イドランプ、フュージョンランプ等が適用できる。ま
た、請求項１、２のどちらの場合においても、活性エネ
ルギー線の照射は成形用型の片面のみでもよいし、両面
行ってもよい。
線としては、紫外線の他、公知のＸ線、電子線、可視光
線等が挙げられ、光源としては公知のケミカルランプ、
キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハラ
イドランプ、フュージョンランプ等が適用できる。ま
た、請求項１、２のどちらの場合においても、活性エネ
ルギー線の照射は成形用型の片面のみでもよいし、両面
行ってもよい。
【００１１】本発明のプラスチックレンズの製造方法に
よれば、２種以上の重合性単量体から構成されるプラス
チックレンズ用組成物において重合性単量体の光硬化性
に差がある程、大きな効果を示す。具体的には、硬化性
の高いアクリル系単量体と、硬化性の低いアリル系、ビ
ニル系またはチオール系の重合性単量体の配合物などが
考えられる。前記の単量体を例示すると、アクリル系単
量体としては、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオ
キシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）
アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、２，２−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシペンタプロポキシフェニル）プロパン、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
（n＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート、プロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコー
ル（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート、シクロヘ
キシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル
（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート等である。アリル系単量体として
は、エチレングリコールビスアリルカーボネート、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート、トリエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、テトラエチレン
グリコールビスアリルカーボネート、ペンタエチレング
リコールビスアリルカーボネート、ポリプロピレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメチレングリコー
ルビスアリルカーボネート、３ーヒドロキシプロポキシ
プロパノールビスアリルカーボネート、グリセロールビ
スアリルカーボネート、トリグリセロールビスアリルカ
ーボネート、ビスフェノールＡジアリルエーテル、ビス
フェノールＳジアリルエーテル、エチレングリコールジ
アリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテ
ル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、１，
１，１−トリメチロールプロパントリアリルエーテル、
ネオペンチルグリコールジアリルエーテル、ジアリルフ
タレート等である。ビニル系単量体としては、スチレ
ン、核ハロゲン置換スチレン、ビニルナフタレン、核ハ
ロゲン置換ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、核ハ
ロゲン置換ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、Ｎ−ビニル
ピロリドン等とこれらの誘導体である。チオール系単量
体としては、メタンジチオール、１，２−エタンジチオ
ール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プ
ロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，
２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサ
ンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、２−
メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビシクロ
〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチ
オール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキ
サン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−
３−メルカプトプロパン、４，８−ビス（メルカプトメ
チル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカン
ジチオール等である。
よれば、２種以上の重合性単量体から構成されるプラス
チックレンズ用組成物において重合性単量体の光硬化性
に差がある程、大きな効果を示す。具体的には、硬化性
の高いアクリル系単量体と、硬化性の低いアリル系、ビ
ニル系またはチオール系の重合性単量体の配合物などが
考えられる。前記の単量体を例示すると、アクリル系単
量体としては、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオ
キシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）
アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、２，２−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシペンタプロポキシフェニル）プロパン、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
（n＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート、プロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコー
ル（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート、シクロヘ
キシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル
（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート等である。アリル系単量体として
は、エチレングリコールビスアリルカーボネート、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート、トリエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、テトラエチレン
グリコールビスアリルカーボネート、ペンタエチレング
リコールビスアリルカーボネート、ポリプロピレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメチレングリコー
ルビスアリルカーボネート、３ーヒドロキシプロポキシ
プロパノールビスアリルカーボネート、グリセロールビ
スアリルカーボネート、トリグリセロールビスアリルカ
ーボネート、ビスフェノールＡジアリルエーテル、ビス
フェノールＳジアリルエーテル、エチレングリコールジ
アリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテ
ル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、１，
１，１−トリメチロールプロパントリアリルエーテル、
ネオペンチルグリコールジアリルエーテル、ジアリルフ
タレート等である。ビニル系単量体としては、スチレ
ン、核ハロゲン置換スチレン、ビニルナフタレン、核ハ
ロゲン置換ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、核ハ
ロゲン置換ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、Ｎ−ビニル
ピロリドン等とこれらの誘導体である。チオール系単量
体としては、メタンジチオール、１，２−エタンジチオ
ール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プ
ロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，
２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサ
ンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、２−
メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビシクロ
〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチ
オール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキ
サン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−
３−メルカプトプロパン、４，８−ビス（メルカプトメ
チル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカン
ジチオール等である。
【００１２】また、重合開始剤としては、光重合開始剤
のみでも硬化物を得ることはできるが、プラスチックレ
ンズとしての十分な物性及び生産性等の点から熱重合開
始剤との併用が好ましい。光重合開始剤の具体例として
は、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、ベンジル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ベンジルジメチルケ
タール、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ
−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、メチ
ルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキ
シレート等のカルボニル化合物、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシ
ルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォス
フィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシ
ルフォスフィンオキサイドを挙げることができる。これ
らは一種または二種以上の混合系で用いることができ
る。熱重合開始剤の具体例としては、過酸化ベンゾイ
ル、オクタノイルパーオキサイド、ジイソプロピルパー
オキシパーカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパー
オキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート等の有機過酸化物、２，２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４
−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ
系化合物を挙げることができる。これらは一種または二
種以上の混合系で用いることができる。
のみでも硬化物を得ることはできるが、プラスチックレ
ンズとしての十分な物性及び生産性等の点から熱重合開
始剤との併用が好ましい。光重合開始剤の具体例として
は、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、ベンジル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ベンジルジメチルケ
タール、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ
−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、メチ
ルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキ
シレート等のカルボニル化合物、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシ
ルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォス
フィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシ
ルフォスフィンオキサイドを挙げることができる。これ
らは一種または二種以上の混合系で用いることができ
る。熱重合開始剤の具体例としては、過酸化ベンゾイ
ル、オクタノイルパーオキサイド、ジイソプロピルパー
オキシパーカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパー
オキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート等の有機過酸化物、２，２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４
−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ
系化合物を挙げることができる。これらは一種または二
種以上の混合系で用いることができる。
【００１３】また、これら重合開始剤以外に、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、顔料等の各種の添
加剤を必要に応じて添加してもよい。
収剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、顔料等の各種の添
加剤を必要に応じて添加してもよい。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明のプラスチックレン
ズの製造方法の実施の形態について説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
ズの製造方法の実施の形態について説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
【００１５】（実施例１）２−（４−ビニルベンジルチ
オ）エタノール及び２−（３−ビニルベンジルチオ）エ
タノールの混合体２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネート１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレ
タン−ビニル化合物３０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロ
イルオキシエチルチオ）キシリレン４０ｇ、ベンジルメ
タクリレート２０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）プロパン１０ｇ、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルフォスフィンオキサイドと１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン（前記、２種の光重合
開始剤の重量比１：１の混合物の商品名：ＩＲＧＡＣＵ
ＲＥ１８５０）各０．０５ｇ、ｔ−ブチルパ−オキシイ
ソブチレート０．１ｇ、トリデシルフォスファイト０．
３ｇ、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−
アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール（商品名：ＳＥ
ＥＳＯＲＢ７０４）０．６ｇを混合し、室温で良く攪拌
した後、３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。
オ）エタノール及び２−（３−ビニルベンジルチオ）エ
タノールの混合体２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネート１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレ
タン−ビニル化合物３０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロ
イルオキシエチルチオ）キシリレン４０ｇ、ベンジルメ
タクリレート２０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）プロパン１０ｇ、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルフォスフィンオキサイドと１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン（前記、２種の光重合
開始剤の重量比１：１の混合物の商品名：ＩＲＧＡＣＵ
ＲＥ１８５０）各０．０５ｇ、ｔ−ブチルパ−オキシイ
ソブチレート０．１ｇ、トリデシルフォスファイト０．
３ｇ、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−
アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール（商品名：ＳＥ
ＥＳＯＲＢ７０４）０．６ｇを混合し、室温で良く攪拌
した後、３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。
【００１６】そして、鏡面仕上げした直径８０ｍｍの２
枚のガラス製成形用型の周囲を粘着テープ（ポリエチレ
ンテレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗
布したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−
６．０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形
用型を作製し、この成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
枚のガラス製成形用型の周囲を粘着テープ（ポリエチレ
ンテレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗
布したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−
６．０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形
用型を作製し、この成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
【００１７】続いて、予備重合は行わずに、メタルハラ
イドランプをガラス製成形用型に対して上下に配置した
ＵＶ炉内へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベ
アーにより０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側６
３ｍＷ／ｃｍ2、凹面側７９ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライ
ドランプ中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）
オーク製作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹
合計５９Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度
は７３℃（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コン
ベアー上で測定）に保たれていた。
イドランプをガラス製成形用型に対して上下に配置した
ＵＶ炉内へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベ
アーにより０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側６
３ｍＷ／ｃｍ2、凹面側７９ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライ
ドランプ中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）
オーク製作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹
合計５９Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度
は７３℃（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コン
ベアー上で測定）に保たれていた。
【００１８】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００１９】（実施例２）組成物、成形用型等、実施例
１と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入したガラス製成形用型の凸面から、１２
０ｍＷ／ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３
５を用いて、ガラス製成形用型中心部で測定）の紫外線
を１．８Ｊ／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合さ
せた後、実施例１と同一条件で重合した。
１と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入したガラス製成形用型の凸面から、１２
０ｍＷ／ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３
５を用いて、ガラス製成形用型中心部で測定）の紫外線
を１．８Ｊ／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合さ
せた後、実施例１と同一条件で重合した。
【００２０】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００２１】（実施例３）２−（４−ビニルベンジルチ
オ）エタノール及び２−（３−ビニルベンジルチオ）エ
タノールの混合体２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネート１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレ
タン−ビニル化合物３０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロ
イルオキシエチルチオ）キシリレン４０ｇ、ベンジルメ
タクリレート２０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）プロパン１０ｇ、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド０．０５ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ
ート０．１ｇ、トリデシルフォスファイト０．３ｇ、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（商品名：
ＶＩＯＳＯＲＢ１１０）０．０５ｇを混合し、室温で良
く攪拌した後、３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気し
た。
オ）エタノール及び２−（３−ビニルベンジルチオ）エ
タノールの混合体２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネート１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレ
タン−ビニル化合物３０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロ
イルオキシエチルチオ）キシリレン４０ｇ、ベンジルメ
タクリレート２０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）プロパン１０ｇ、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド０．０５ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ
ート０．１ｇ、トリデシルフォスファイト０．３ｇ、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（商品名：
ＶＩＯＳＯＲＢ１１０）０．０５ｇを混合し、室温で良
く攪拌した後、３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気し
た。
【００２２】そして、鏡面仕上げした直径８０ｍｍの２
枚のガラス製成形用型の周囲を粘着テープ（ポリエチレ
ンテレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗
布したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−
６．０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形
用型を作製し、この成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
枚のガラス製成形用型の周囲を粘着テープ（ポリエチレ
ンテレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗
布したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−
６．０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形
用型を作製し、この成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
【００２３】続いて、予備重合は行わずに、メタルハラ
イドランプを成形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内
へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベアーによ
り０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側５１ｍＷ／
ｃｍ2、凹面側６２ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ
中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製
作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計４７
Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は６５℃
（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上
で測定）に保たれていた。
イドランプを成形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内
へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベアーによ
り０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側５１ｍＷ／
ｃｍ2、凹面側６２ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ
中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製
作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計４７
Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は６５℃
（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上
で測定）に保たれていた。
【００２４】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００２５】（実施例４）組成物、成形用型等、実施例
３と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、１３７ｍＷ／
ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、成形型中心部で測定）の紫外線を２．１Ｊ／ｃｍ2
照射して、前記組成物を予備重合させた後、実施例３と
同一条件で重合した。
３と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、１３７ｍＷ／
ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、成形型中心部で測定）の紫外線を２．１Ｊ／ｃｍ2
照射して、前記組成物を予備重合させた後、実施例３と
同一条件で重合した。
【００２６】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００２７】（実施例５）ビスフェノールＳジアリルエ
ーテル３０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエ
チルチオ）キシリレン４０ｇ、ベンジルメタクリレート
１０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシジエ
トキシフェニル）プロパン２０ｇ、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．０
５ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、
トリデシルフォスフェート０．３ｇ、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン（商品名：ＶＩＯＳＯＲＢ
１１０）０．０５ｇを混合し、室温で良く攪拌した後、
３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。
ーテル３０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエ
チルチオ）キシリレン４０ｇ、ベンジルメタクリレート
１０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシジエ
トキシフェニル）プロパン２０ｇ、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．０
５ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、
トリデシルフォスフェート０．３ｇ、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン（商品名：ＶＩＯＳＯＲＢ
１１０）０．０５ｇを混合し、室温で良く攪拌した後、
３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。
【００２８】そして、鏡面仕上げした直径８０ｍｍの２
枚のガラスモールドの周囲を粘着テープ（ポリエチレン
テレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗布
したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−６．
０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形用型
を作製し、これらの成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
枚のガラスモールドの周囲を粘着テープ（ポリエチレン
テレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗布
したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−６．
０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形用型
を作製し、これらの成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
【００２９】続いて、予備重合は行わずに、メタルハラ
イドランプを成形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内
へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベアーによ
り０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側３６ｍＷ／
ｃｍ2、凹面側４５ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ
中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製
作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計３２
Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は４８℃
（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上
で測定）に保たれていた。
イドランプを成形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内
へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベアーによ
り０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側３６ｍＷ／
ｃｍ2、凹面側４５ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ
中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製
作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計３２
Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は４８℃
（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上
で測定）に保たれていた。
【００３０】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００３１】（実施例６）組成物、成形用型等、実施例
５と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、１７８ｍＷ／
ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、ガラスモールド中心部で測定）の紫外線を２．６Ｊ
／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合させた後、実
施例５と同一条件で重合した。
５と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、１７８ｍＷ／
ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、ガラスモールド中心部で測定）の紫外線を２．６Ｊ
／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合させた後、実
施例５と同一条件で重合した。
【００３２】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００３３】（実施例７）４、８−ビス（メルカプトメ
チル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカン
ジチオール４０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキ
シエチルチオ）キシリレン３０ｇ、ベンジルメタクリレ
ート１０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル）プロパン２０ｇ、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
０．０５ｇ、ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート０．
１ｇ、トリデシルフォスフェート０．３ｇ、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン（商品名：ＶＩＯＳ
ＯＲＢ１１０）０．０５ｇを混合し、室温で良く攪拌し
た後、３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。
チル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカン
ジチオール４０ｇ、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキ
シエチルチオ）キシリレン３０ｇ、ベンジルメタクリレ
ート１０ｇ、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル）プロパン２０ｇ、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
０．０５ｇ、ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート０．
１ｇ、トリデシルフォスフェート０．３ｇ、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン（商品名：ＶＩＯＳ
ＯＲＢ１１０）０．０５ｇを混合し、室温で良く攪拌し
た後、３０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。
【００３４】そして、鏡面仕上げした直径８０ｍｍの２
枚のガラスモールドの周囲を粘着テープ（ポリエチレン
テレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗布
したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−６．
０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形用型
を作製し、これらの成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
枚のガラスモールドの周囲を粘着テープ（ポリエチレン
テレフタレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗布
したもの）で巻いて中心肉厚が１．５ｍｍ、度数−６．
０Ｄとなるように固定したプラスチックレンズ成形用型
を作製し、これらの成形用型に前記組成物を注入した
後、前記粘着テープで注入口を封止した。
【００３５】続いて、予備重合は行わずに、メタルハラ
イドランプを成形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内
へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベアーによ
り０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側８１ｍＷ／
ｃｍ2、凹面側９６ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ
中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製
作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計７０
Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は９１℃
（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上
で測定）に保たれていた。
イドランプを成形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内
へ、前記組成物の入った成形用型を搬送コンベアーによ
り０．５ｍ／ｍｉｎで搬入しながら、凸面側８１ｍＷ／
ｃｍ2、凹面側９６ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ
中央部直下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製
作所製受光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計７０
Ｊ／ｃｍ2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は９１℃
（メタルハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上
で測定）に保たれていた。
【００３６】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００３７】（実施例８）組成物、成形用型等、実施例
７と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、８８ｍＷ／ｃ
ｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、ガラスモールド中心部で測定）の紫外線を１．１Ｊ
／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合させた後、実
施例７と同一条件で重合した。
７と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、８８ｍＷ／ｃ
ｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、ガラスモールド中心部で測定）の紫外線を１．１Ｊ
／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合させた後、実
施例７と同一条件で重合した。
【００３８】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
取り外して得られたプラスチックレンズは、面精度が高
く、光学的特性に優れていた。
【００３９】（比較例１）組成物、成形用型等、実施例
１と同一条件で注入後、前記粘着テープで封止した。続
いて、予備重合は行わずに、メタルハライドランプを成
形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内へ、前記組成物
の入った成形用型を搬送コンベアーにより０．５ｍ／ｍ
ｉｎで搬入しながら、凸面側１３６ｍＷ／ｃｍ2、凹面
側１７７ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ中央部直
下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製作所製受
光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計５５Ｊ／ｃｍ
2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は８０℃（メタル
ハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上で測定）
に保たれていた。
１と同一条件で注入後、前記粘着テープで封止した。続
いて、予備重合は行わずに、メタルハライドランプを成
形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内へ、前記組成物
の入った成形用型を搬送コンベアーにより０．５ｍ／ｍ
ｉｎで搬入しながら、凸面側１３６ｍＷ／ｃｍ2、凹面
側１７７ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ中央部直
下の搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製作所製受
光器ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計５５Ｊ／ｃｍ
2照射した。この時、ＵＶ炉内の温度は８０℃（メタル
ハライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上で測定）
に保たれていた。
【００４０】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、硬化中の剥
がれ跡があり、面精度が低く、十分な光学的特性を備え
ていなかった。
取り外して得られたプラスチックレンズは、硬化中の剥
がれ跡があり、面精度が低く、十分な光学的特性を備え
ていなかった。
【００４１】（比較例２）組成物、成形用型等、実施例
１と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、１２０ｍＷ／
ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、ガラスモールド中心部で測定）の紫外線を１．８Ｊ
／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合させた後、比
較例１と同一条件で重合した。
１と同一条件で成形用型への注入まで行った。次に、前
記組成物を注入した成形用型の凸面から、１２０ｍＷ／
ｃｍ2（（株）オーク製作所製受光器ＵＶ−３５を用い
て、ガラスモールド中心部で測定）の紫外線を１．８Ｊ
／ｃｍ2照射して、前記組成物を予備重合させた後、比
較例１と同一条件で重合した。
【００４２】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、硬化中の剥
がれ跡があり、面精度が低く、十分な光学的特性を備え
ていなかった。
取り外して得られたプラスチックレンズは、硬化中の剥
がれ跡があり、面精度が低く、十分な光学的特性を備え
ていなかった。
【００４３】（比較例３）組成物、成形用型等、実施例
２と同一条件で注入後、前記粘着テープで封止した。続
いて、予備重合は行わずに、メタルハライドランプを成
形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内へ、前記組成物
の入った成形用型を搬送コンベアーにより０．５ｍ／ｍ
ｉｎで搬入しながら、凸面側６０ｍＷ／ｃｍ2、凹面側
８３ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ中央部直下の
搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製作所製受光器
ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計５７Ｊ／ｃｍ2照
射した。この時、ＵＶ炉内の温度は１３７℃（メタルハ
ライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上で測定）に
保たれていた。
２と同一条件で注入後、前記粘着テープで封止した。続
いて、予備重合は行わずに、メタルハライドランプを成
形用型に対して上下に配置したＵＶ炉内へ、前記組成物
の入った成形用型を搬送コンベアーにより０．５ｍ／ｍ
ｉｎで搬入しながら、凸面側６０ｍＷ／ｃｍ2、凹面側
８３ｍＷ／ｃｍ2（メタルハライドランプ中央部直下の
搬送コンベアー上で測定、（株）オーク製作所製受光器
ＵＶ−３５使用）の紫外線を凸凹合計５７Ｊ／ｃｍ2照
射した。この時、ＵＶ炉内の温度は１３７℃（メタルハ
ライドランプ中央部直下の搬送コンベアー上で測定）に
保たれていた。
【００４４】硬化後、粘着テープとガラス製成形用型を
取り外して得られたプラスチックレンズは、硬化中の剥
がれ跡があり、面精度が低く、十分な光学的特性を備え
ていなかった。
取り外して得られたプラスチックレンズは、硬化中の剥
がれ跡があり、面精度が低く、十分な光学的特性を備え
ていなかった。
【００４５】
【発明の効果】本発明によれば、活性エネルギー線を用
いた注型成形法によるプラスチックレンズの製造におい
て、２種以上の重合性単量体から構成されるプラスチッ
クレンズ用組成物の各重合性単量体の光硬化性に差があ
る場合でも、面精度が高く、光学特性に優れたプラスチ
ックレンズを高歩留まりで製造できる。
いた注型成形法によるプラスチックレンズの製造におい
て、２種以上の重合性単量体から構成されるプラスチッ
クレンズ用組成物の各重合性単量体の光硬化性に差があ
る場合でも、面精度が高く、光学特性に優れたプラスチ
ックレンズを高歩留まりで製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金井 利仁 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内 Ｆターム(参考） 4F204 AH74 AK03 EA03 EB01 EF27 EK17 EK18 EW34
Claims (2)
- 【請求項１】 ２種以上の重合性単量体から構成される
プラスチックレンズ用組成物をプラスチックレンズ成形
用型に注入した後、活性エネルギー線を照射してプラス
チックレンズを製造する方法において、前記活性エネル
ギー線照射時の条件が、４０〜１００℃の雰囲気温度下
で照度３０〜１００ｍＷ／ｃｍ2であることを特徴とす
るプラスチックレンズの製造方法。 - 【請求項２】 活性エネルギー線を用いて予備重合させ
た後、請求項１記載の条件で硬化することを特徴とする
プラスチックレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000314268A JP2002120233A (ja) | 2000-10-13 | 2000-10-13 | プラスチックレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000314268A JP2002120233A (ja) | 2000-10-13 | 2000-10-13 | プラスチックレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002120233A true JP2002120233A (ja) | 2002-04-23 |
Family
ID=18793559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000314268A Withdrawn JP2002120233A (ja) | 2000-10-13 | 2000-10-13 | プラスチックレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002120233A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013140959A1 (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料の製造方法 |
| WO2017170182A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 株式会社Adeka | 感光性組成物及び新規化合物 |
-
2000
- 2000-10-13 JP JP2000314268A patent/JP2002120233A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013140959A1 (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料の製造方法 |
| US9322957B2 (en) | 2012-03-19 | 2016-04-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing optical material |
| WO2017170182A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 株式会社Adeka | 感光性組成物及び新規化合物 |
| CN108473609A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-08-31 | 株式会社艾迪科 | 感光性组合物及新型化合物 |
| KR20180132599A (ko) * | 2016-03-31 | 2018-12-12 | 가부시키가이샤 아데카 | 감광성 조성물 및 신규 화합물 |
| JPWO2017170182A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2019-02-07 | 株式会社Adeka | 感光性組成物及び新規化合物 |
| KR102316645B1 (ko) | 2016-03-31 | 2021-10-25 | 가부시키가이샤 아데카 | 감광성 조성물 및 신규 화합물 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20080108 |