JP2002100474A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】色純度が高く、かつ、電流密度を高くしても、
注入されたキャリヤによって三重項励起子がクエンチさ
れにくい、したがって、従来のものより最高輝度の高い
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】透明電極２と金属電極５との間に、正孔輸
送性高分子化合物と、メチレン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎ
は任意の自然数］を介して前記正孔輸送性高分子化合物
と結合したフェナントロリンを配位子の一つに持つ発光
性希土類錯体と、電子輸送性低分子化合物との混合物か
ら成る有機化合物層３を挟持する。
注入されたキャリヤによって三重項励起子がクエンチさ
れにくい、したがって、従来のものより最高輝度の高い
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】透明電極２と金属電極５との間に、正孔輸
送性高分子化合物と、メチレン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎ
は任意の自然数］を介して前記正孔輸送性高分子化合物
と結合したフェナントロリンを配位子の一つに持つ発光
性希土類錯体と、電子輸送性低分子化合物との混合物か
ら成る有機化合物層３を挟持する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は画像表示装置、照
明、プリンタやコピーに搭載されるＬＥＤアレイにおい
て、それに使用される有機エレクトロルミネッセンス素
子に関し、特に電流密度を上げた際に正孔が三重項励起
子と再結合して、非発光過程により失活して発光効率が
低下するのを防いだ有機エレクトロルミネッセンス素子
に関するものである。
明、プリンタやコピーに搭載されるＬＥＤアレイにおい
て、それに使用される有機エレクトロルミネッセンス素
子に関し、特に電流密度を上げた際に正孔が三重項励起
子と再結合して、非発光過程により失活して発光効率が
低下するのを防いだ有機エレクトロルミネッセンス素子
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】次世代の自発光型薄膜ディスプレイを実
現する手段の一つとして、有機エレクトロルミネッセン
ス素子が関心を集めている。
現する手段の一つとして、有機エレクトロルミネッセン
ス素子が関心を集めている。
【０００３】有機エレクトロルミネッセンス素子の構成
としては、透明導電性酸化物からなる陽極、有機化合物
からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機
化合物からなる電子輸送層、仕事関数の小さい金属から
なる陰極を積層した構成、あるいは透明導電性酸化物か
らなる陽極と仕事関数の小さい金属からなる陰極との間
に、正孔輸送性有機化合物と、発光性有機化合物と、電
子輸送性有機化合物との混合層を挟持した構成が提案さ
れている。
としては、透明導電性酸化物からなる陽極、有機化合物
からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機
化合物からなる電子輸送層、仕事関数の小さい金属から
なる陰極を積層した構成、あるいは透明導電性酸化物か
らなる陽極と仕事関数の小さい金属からなる陰極との間
に、正孔輸送性有機化合物と、発光性有機化合物と、電
子輸送性有機化合物との混合層を挟持した構成が提案さ
れている。
【０００４】このような有機エレクトロルミネッセンス
素子では、陽極から注入された正孔が正孔輸送性有機化
合物を介して発光性有機化合物に達し、一方、陰極から
注入された電子が電子輸送性有機化合物を介して発光性
有機化合物に達し、発光性有機化合物にて正孔と電子と
が再結合して励起子を生じ、励起子が緩和して発光する
ようになっている。
素子では、陽極から注入された正孔が正孔輸送性有機化
合物を介して発光性有機化合物に達し、一方、陰極から
注入された電子が電子輸送性有機化合物を介して発光性
有機化合物に達し、発光性有機化合物にて正孔と電子と
が再結合して励起子を生じ、励起子が緩和して発光する
ようになっている。
【０００５】電荷注入により生成する励起子には、一重
項励起子と三重項励起子があり、約１：３の割合で、三
重項励起子の方が多く生成される。
項励起子と三重項励起子があり、約１：３の割合で、三
重項励起子の方が多く生成される。
【０００６】しかしながら、生成の割合が高い三重項励
起子からの発光は、スピン禁制であり、遷移確率が低い
ため、非発光過程を通じて熱的に失活する場合が多く、
そのため発光効率を高くすることが困難であり、利用し
にくいという欠点がある。
起子からの発光は、スピン禁制であり、遷移確率が低い
ため、非発光過程を通じて熱的に失活する場合が多く、
そのため発光効率を高くすることが困難であり、利用し
にくいという欠点がある。
【０００７】これに対し、一重項励起子からの発光は、
スピン許容であり、遷移確率が高いため、一重項励起子
の生成の割合が低いが、それでも、従来から利用される
ことが多かった。したがって、消費電力に対する発光効
率が低いという点が、有機エレクトロルミネッセンス素
子の利用の拡大に際し、制限となっていた。
スピン許容であり、遷移確率が高いため、一重項励起子
の生成の割合が低いが、それでも、従来から利用される
ことが多かった。したがって、消費電力に対する発光効
率が低いという点が、有機エレクトロルミネッセンス素
子の利用の拡大に際し、制限となっていた。
【０００８】また、一重項励起子からの発光をもたらす
発光性有機化合物の発光スペクトルはブロードであり、
色純度が低く、そのためにディスプレイのピクセルとし
て使用する場合の妨げとなっていた。
発光性有機化合物の発光スペクトルはブロードであり、
色純度が低く、そのためにディスプレイのピクセルとし
て使用する場合の妨げとなっていた。
【０００９】そこで、発光材料に希土類錯体や５ｄ遷移
金属錯体を用いることで、三重項励起子のエネルギーを
希土類元素や５ｄ遷移元素に移動させ、内殻遷移からの
発光を促し、これにより、生成の割合が高い三重項励起
子からの発光の遷移確率を高めて、発光効率を高くし、
加えて内郭遷移からの発光を利用することで、シャープ
なスペクトルを得られる技術が提案され、近年、多くの
研究開発が行われている。
金属錯体を用いることで、三重項励起子のエネルギーを
希土類元素や５ｄ遷移元素に移動させ、内殻遷移からの
発光を促し、これにより、生成の割合が高い三重項励起
子からの発光の遷移確率を高めて、発光効率を高くし、
加えて内郭遷移からの発光を利用することで、シャープ
なスペクトルを得られる技術が提案され、近年、多くの
研究開発が行われている。
【００１０】例えば、発光材料として、トリス（β―ジ
ケトナト）（モノフェナントロリン）希土類錯体を用い
る技術が提案されており（ＵＳ．Ｐａｔｅｎｔ．Ｎｏ．
０５７５６２２４参照）、半値幅の狭いシャープな発光
が確認されている。
ケトナト）（モノフェナントロリン）希土類錯体を用い
る技術が提案されており（ＵＳ．Ｐａｔｅｎｔ．Ｎｏ．
０５７５６２２４参照）、半値幅の狭いシャープな発光
が確認されている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】以上に述べたように、
発光材料にトリス（β―ジケトナト）（モノフェナント
ロリン）希土類錯体を用いた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子においては、半値幅の狭いシャープな発光が得
られているが、その反面、三重項励起子の寿命が長いこ
とから、電流密度を上げて輝度を高くしようとしても、
注入されたキャリヤによって三重項励起子がクエンチさ
れ、そのために最高輝度が上がらないという課題があっ
た。
発光材料にトリス（β―ジケトナト）（モノフェナント
ロリン）希土類錯体を用いた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子においては、半値幅の狭いシャープな発光が得
られているが、その反面、三重項励起子の寿命が長いこ
とから、電流密度を上げて輝度を高くしようとしても、
注入されたキャリヤによって三重項励起子がクエンチさ
れ、そのために最高輝度が上がらないという課題があっ
た。
【００１２】本発明は叙上に鑑みて案出されたものであ
り、その目的は電流密度を高くしても、注入されたキャ
リヤによって三重項励起子がクエンチされにくいように
成し、これによって最高輝度の高い有機エレクトロルミ
ネセンス素子を提供することにある。
り、その目的は電流密度を高くしても、注入されたキャ
リヤによって三重項励起子がクエンチされにくいように
成し、これによって最高輝度の高い有機エレクトロルミ
ネセンス素子を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、透明電極と金属電極との間に挟
持した有機化合物が正孔輸送性高分子化合物と、フェナ
ントロリンを配位子として有する発光性希土類錯体と、
電子輸送性低分子化合物との混合物からなり、かつ正孔
輸送性高分子化合物と発光性希土類錯体のフェナントロ
リン配位子とが、メチレン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任
意の自然数］を介して結合したことを特徴とする。
ルミネッセンス素子は、透明電極と金属電極との間に挟
持した有機化合物が正孔輸送性高分子化合物と、フェナ
ントロリンを配位子として有する発光性希土類錯体と、
電子輸送性低分子化合物との混合物からなり、かつ正孔
輸送性高分子化合物と発光性希土類錯体のフェナントロ
リン配位子とが、メチレン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任
意の自然数］を介して結合したことを特徴とする。
【００１４】
【作用】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に
よれば、上記構成のように正孔輸送性高分子化合物と発
光性希土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチレ
ン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の自然数］を介して結
合されたことで、正孔に対するブロッキング効果のある
フェナントロリン配位子が正孔輸送性高分子化合物近傍
に配向する傾向が強くなり、これにより、電流密度を高
くしても、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送されて
きた正孔が直接に発光性希土類錯体に注入され、そのた
め、三重項励起子をクエンチするのを抑制し、その結
果、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送されてきた正
孔と、電子輸送性低分子化合物を介して輸送されてきた
電子とが再結合して励起子を生じ、それでもってβ―ジ
ケトナト配位子を通じて内殻遷移に落ち込む発光過程の
確率が高くなり、従来の有機エレクトロルミネッセンス
素子に比べて最高輝度が高くなる。
よれば、上記構成のように正孔輸送性高分子化合物と発
光性希土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチレ
ン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の自然数］を介して結
合されたことで、正孔に対するブロッキング効果のある
フェナントロリン配位子が正孔輸送性高分子化合物近傍
に配向する傾向が強くなり、これにより、電流密度を高
くしても、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送されて
きた正孔が直接に発光性希土類錯体に注入され、そのた
め、三重項励起子をクエンチするのを抑制し、その結
果、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送されてきた正
孔と、電子輸送性低分子化合物を介して輸送されてきた
電子とが再結合して励起子を生じ、それでもってβ―ジ
ケトナト配位子を通じて内殻遷移に落ち込む発光過程の
確率が高くなり、従来の有機エレクトロルミネッセンス
素子に比べて最高輝度が高くなる。
【００１５】以上の通り、本発明の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、色純度が高く、かつ電流密度を高く
しても、注入されたキャリヤによって三重項励起子がク
エンチされにくくなり、従来のものに比べて最高輝度を
高くなることで、例えば画像表示装置、照明、プリンタ
やコピーに使用されるＬＥＤアレイに好適となる。
ネッセンス素子は、色純度が高く、かつ電流密度を高く
しても、注入されたキャリヤによって三重項励起子がク
エンチされにくくなり、従来のものに比べて最高輝度を
高くなることで、例えば画像表示装置、照明、プリンタ
やコピーに使用されるＬＥＤアレイに好適となる。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を図面に基づいて詳
細に説明する。図１は本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子の例を示す断面図である。
細に説明する。図１は本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子の例を示す断面図である。
【００１７】同図において、１はガラス基板であり、ガ
ラス基板１の上に透明電極２を形成し、この透明電極２
上に有機化合物層３を設ける。この有機化合物層３は発
光性希土類錯体がそのフェナントロリン配位子を介して
結合した正孔輸送性高分子化合物と、電子輸送性低分子
化合物との混合物からなる。さらに有機化合物層３の
上、有機化合物からなる電子注入層４と金属電極５とを
順次積層する。
ラス基板１の上に透明電極２を形成し、この透明電極２
上に有機化合物層３を設ける。この有機化合物層３は発
光性希土類錯体がそのフェナントロリン配位子を介して
結合した正孔輸送性高分子化合物と、電子輸送性低分子
化合物との混合物からなる。さらに有機化合物層３の
上、有機化合物からなる電子注入層４と金属電極５とを
順次積層する。
【００１８】ガラス基板１は、素子を外気から遮断する
ため、ならびに有機化合物層３から発光された可視光線
を透過するために配置される。
ため、ならびに有機化合物層３から発光された可視光線
を透過するために配置される。
【００１９】この基板１は可視光線に対する透過性の高
いものであれば、材質、製法は特に制限されないが、酸
素や水分に対する透過性を抑えることができれば、ガラ
ス基板に代えて透明な樹脂基板を用いてもよい。
いものであれば、材質、製法は特に制限されないが、酸
素や水分に対する透過性を抑えることができれば、ガラ
ス基板に代えて透明な樹脂基板を用いてもよい。
【００２０】透明電極２は、有機化合物層３中の正孔輸
送性高分子化合物に正孔を注入するため、さらには有機
化合物層３から発光された可視光線を透過するために配
置される。
送性高分子化合物に正孔を注入するため、さらには有機
化合物層３から発光された可視光線を透過するために配
置される。
【００２１】この透明電極２は酸化錫インジウム（ＩＴ
Ｏ）、酸化錫アンチモン（ＮＥＳＡ）などで構成され、
ガラス基板１上にＣＶＤ法やスパッタリング法等により
形成される。
Ｏ）、酸化錫アンチモン（ＮＥＳＡ）などで構成され、
ガラス基板１上にＣＶＤ法やスパッタリング法等により
形成される。
【００２２】有機化合物層３は、透明電極２から正孔を
受け取り、金属電極５から電子を受け取って、これらの
キャリヤをそれぞれ正孔輸送性高分子化合物と電子輸送
性低分子化合物とを介して層中に取り込み、これらの界
面で再結合して励起子を生じ、そのエネルギーを、発光
性希土類錯体のβ―ジケトナト配位子を介して希土類イ
オンに移動させ、最終的に希土類イオンの内殻遷移を生
じて発光させるために配置される。
受け取り、金属電極５から電子を受け取って、これらの
キャリヤをそれぞれ正孔輸送性高分子化合物と電子輸送
性低分子化合物とを介して層中に取り込み、これらの界
面で再結合して励起子を生じ、そのエネルギーを、発光
性希土類錯体のβ―ジケトナト配位子を介して希土類イ
オンに移動させ、最終的に希土類イオンの内殻遷移を生
じて発光させるために配置される。
【００２３】正孔輸送性高分子化合物には、ポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）（以下、ＰＶＫと略す）などが用
いられる。
ビニルカルバゾール）（以下、ＰＶＫと略す）などが用
いられる。
【００２４】電子輸送性低分子化合物には、２−（４−
ビフェニリル）−５−（ｔｅｒｔ，ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（以下、ＰＢＤと略
す）、２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾ
ール（以下、ＰＰＤと略す）などが用いられる。
ビフェニリル）−５−（ｔｅｒｔ，ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（以下、ＰＢＤと略
す）、２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾ
ール（以下、ＰＰＤと略す）などが用いられる。
【００２５】発光性希土類錯体には、赤色発光を示すト
リス（β―ジケトナトナフチル−アセチルアセトナト）
（モノフェナントロリン）ユーロピウム錯体（以下、Ｅ
ｕ（Ｎａｐ）3（ｐｈｅｎ）と略す）、緑色発光を示す
トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリ
ン）テルビウム錯体（以下、Ｔｂ（ＡＣＡＣ）3（ｐｈ
ｅｎ）と略す）、青色発光を示すトリス（アセチルアセ
トナト）（モノフェナントロリン）ツリウム錯体（以
下、Ｔｍ（ＡＣＡＣ）3（ｐｈｅｎ）と略す）などが用
いられる。
リス（β―ジケトナトナフチル−アセチルアセトナト）
（モノフェナントロリン）ユーロピウム錯体（以下、Ｅ
ｕ（Ｎａｐ）3（ｐｈｅｎ）と略す）、緑色発光を示す
トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリ
ン）テルビウム錯体（以下、Ｔｂ（ＡＣＡＣ）3（ｐｈ
ｅｎ）と略す）、青色発光を示すトリス（アセチルアセ
トナト）（モノフェナントロリン）ツリウム錯体（以
下、Ｔｍ（ＡＣＡＣ）3（ｐｈｅｎ）と略す）などが用
いられる。
【００２６】これらの希土類錯体においては、正孔輸送
性高分子化合物の主鎖と希土類錯体のフェナントロリン
配位子とが、メチレン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の
自然数］を介して結合されている。
性高分子化合物の主鎖と希土類錯体のフェナントロリン
配位子とが、メチレン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の
自然数］を介して結合されている。
【００２７】正孔輸送性高分子化合物の主鎖とメチレン
鎖との結合部はエーテル結合、アミド結合、エステル結
合などによる。
鎖との結合部はエーテル結合、アミド結合、エステル結
合などによる。
【００２８】メチレン鎖の長さは任意に選択されるが、
相当に短いと、例えばアミド結合でつないだ場合には、
＝ＮＨ基により希土類錯体の三重項励起子がクエンチさ
れ、好ましくない。
相当に短いと、例えばアミド結合でつないだ場合には、
＝ＮＨ基により希土類錯体の三重項励起子がクエンチさ
れ、好ましくない。
【００２９】一方、相当に長いと、正孔輸送性高分子化
合物に対する希土類錯体の配向性がランダムになり、そ
の点で好ましくない。
合物に対する希土類錯体の配向性がランダムになり、そ
の点で好ましくない。
【００３０】配向性が重視されるのは、特に電流密度を
高くしたときに、正孔輸送性高分子化合物から希土類錯
体に直接に正孔が注入され、三重項励起子がクエンチさ
れるのを防ぐためである。
高くしたときに、正孔輸送性高分子化合物から希土類錯
体に直接に正孔が注入され、三重項励起子がクエンチさ
れるのを防ぐためである。
【００３１】そのために、例えば正孔輸送性高分子化合
物にＰＶＫが用いられる場合、正孔輸送能を有するカル
バゾール基の近傍に、正孔ブロッキング能を有するフェ
ナントロリン配位子を配置することが必要であって、こ
のような構造をとることで、希土類錯体へのエネルギー
移動が、β―ジケトナト配位子を介したものに限定され
る傾向にある。
物にＰＶＫが用いられる場合、正孔輸送能を有するカル
バゾール基の近傍に、正孔ブロッキング能を有するフェ
ナントロリン配位子を配置することが必要であって、こ
のような構造をとることで、希土類錯体へのエネルギー
移動が、β―ジケトナト配位子を介したものに限定され
る傾向にある。
【００３２】メチレン鎖の長さの一例として、正孔輸送
性高分子化合物がＰＶＫである場合、正孔輸送性高分子
化合物の種類によるが、１≦ｎ≦１０、好適には３≦ｎ
≦７である。
性高分子化合物がＰＶＫである場合、正孔輸送性高分子
化合物の種類によるが、１≦ｎ≦１０、好適には３≦ｎ
≦７である。
【００３３】希土類錯体の添加量としては、例えば、正
孔輸送性高分子化合物にＰＶＫを用いる場合には、モル
比で、カルバゾール基／希土類錯体＝９５／５ｍｏｌ％
乃至７０／３０ｍｏｌ％とするとよいが、より好ましく
は９０／１０ｍｏｌ％乃至７５／２５ｍｏｌ％とする。
孔輸送性高分子化合物にＰＶＫを用いる場合には、モル
比で、カルバゾール基／希土類錯体＝９５／５ｍｏｌ％
乃至７０／３０ｍｏｌ％とするとよいが、より好ましく
は９０／１０ｍｏｌ％乃至７５／２５ｍｏｌ％とする。
【００３４】有機化合物層３を形成するには、希土類錯
体が結合した正孔輸送性高分子化合物と電子輸送性低分
子化合物とを有機溶剤中にて混合し、透明電極２上に、
スピンコーティング法やインクジェットプリンティング
法によりおこなう。
体が結合した正孔輸送性高分子化合物と電子輸送性低分
子化合物とを有機溶剤中にて混合し、透明電極２上に、
スピンコーティング法やインクジェットプリンティング
法によりおこなう。
【００３５】本発明においては、有機化合物層３上に電
子注入層４を形成してもよく、これによって、正孔が陰
極に達して再結合し、非発光過程により失活されること
がなくなり、輝度が高くなる。
子注入層４を形成してもよく、これによって、正孔が陰
極に達して再結合し、非発光過程により失活されること
がなくなり、輝度が高くなる。
【００３６】この電子注入層４は、トリス−（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3と略
す）やトリス−（４−メチル−８−ヒドロキシキノリ
ン）アルミニウム（以下、Ａｌｍｑ3と略す）を蒸着し
て形成したものである。なお、電子注入層４は必須不可
欠ではなく、設けなくてよい。
ロキシキノリン）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3と略
す）やトリス−（４−メチル−８−ヒドロキシキノリ
ン）アルミニウム（以下、Ａｌｍｑ3と略す）を蒸着し
て形成したものである。なお、電子注入層４は必須不可
欠ではなく、設けなくてよい。
【００３７】金属電極５は、有機化合物層３に電子を注
入するために配置される。有機化合物３への電子注入
は、金属電極５と有機化合物層３との間に設けた電子注
入層４を介しておこなってもよい。
入するために配置される。有機化合物３への電子注入
は、金属電極５と有機化合物層３との間に設けた電子注
入層４を介しておこなってもよい。
【００３８】この金属電極５は、ＭｇＡｇ合金、ＬｉＡ
ｌ合金などで構成し、有機化合物層３上に、もしくは電
子注入層４上に、１×１０-5Ｔｏｒｒ以下の真空中で蒸
着法により形成される。
ｌ合金などで構成し、有機化合物層３上に、もしくは電
子注入層４上に、１×１０-5Ｔｏｒｒ以下の真空中で蒸
着法により形成される。
【００３９】なお、ＭｇＡｇ合金を用いる場合には、酸
化を防ぐために、ＭｇＡｇ合金の上にＡｇ１００％の層
を設けることが好ましい。また、ＬｉＡｌ合金を用いる
場合には、有機化合物層３との間にＬｉＦ層を設けるこ
とが好ましい。
化を防ぐために、ＭｇＡｇ合金の上にＡｇ１００％の層
を設けることが好ましい。また、ＬｉＡｌ合金を用いる
場合には、有機化合物層３との間にＬｉＦ層を設けるこ
とが好ましい。
【００４０】かくして本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子によれば、正孔輸送性高分子化合物と発光性
希土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチレン
鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の自然数］を介して結合
されたことで、正孔に対するブロッキング効果のあるフ
ェナントロリン配位子が正孔輸送性高分子化合物近傍に
配向する傾向が強くなり、これにより、電流密度を高く
しても、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送されてき
た正孔が直接に発光性希土類錯体に注入されて三重項励
起子をクエンチするのを抑制し、その結果、正孔輸送性
高分子化合物を介して輸送されてきた正孔と、電子輸送
性低分子化合物を介して輸送されてきた電子とが再結合
して励起子を生じ、これでもって、β―ジケトナト配位
子を通じて内殻遷移に落ち込む発光過程の確率が高くな
り、従来のものより最高輝度の高い有機エレクトロルミ
ネッセンス素子となる。
センス素子によれば、正孔輸送性高分子化合物と発光性
希土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチレン
鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の自然数］を介して結合
されたことで、正孔に対するブロッキング効果のあるフ
ェナントロリン配位子が正孔輸送性高分子化合物近傍に
配向する傾向が強くなり、これにより、電流密度を高く
しても、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送されてき
た正孔が直接に発光性希土類錯体に注入されて三重項励
起子をクエンチするのを抑制し、その結果、正孔輸送性
高分子化合物を介して輸送されてきた正孔と、電子輸送
性低分子化合物を介して輸送されてきた電子とが再結合
して励起子を生じ、これでもって、β―ジケトナト配位
子を通じて内殻遷移に落ち込む発光過程の確率が高くな
り、従来のものより最高輝度の高い有機エレクトロルミ
ネッセンス素子となる。
【００４１】そして、かかる本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子は、例えば、画像表示装置、照明、プ
リンタやコピーに使用されるＬＥＤアレイに好適に用い
ることができ、色純度が高く、かつ電流密度を高くして
も、注入されたキャリヤによって三重項励起子がクエン
チされにくい、高い最高輝度が達成される。
ミネッセンス素子は、例えば、画像表示装置、照明、プ
リンタやコピーに使用されるＬＥＤアレイに好適に用い
ることができ、色純度が高く、かつ電流密度を高くして
も、注入されたキャリヤによって三重項励起子がクエン
チされにくい、高い最高輝度が達成される。
【００４２】
【実施例】次に本発明の有機エレクトロルミネッセンス
素子について具体例を説明する。
素子について具体例を説明する。
【００４３】〔実施例１〕ガラス基板１上に透明電極２
であるＩＴＯ膜（厚さ１５０ｎｍ、抵抗１０Ω／ｃ
ｍ2）を成膜したものに、以下の混合物を被覆した。
であるＩＴＯ膜（厚さ１５０ｎｍ、抵抗１０Ω／ｃ
ｍ2）を成膜したものに、以下の混合物を被覆した。
【００４４】すなわち、１０ｍｏｌ％のＥｕ（Ｎａｐ）
3（ｐｈｅｎ）が−Ｏ−（ＣＨ2）3−鎖を介して結合さ
れたＰＶＫの２ｗｔ％クロロベンゼン溶液１ｍｌ、ＰＢ
Ｄの１ｗｔ％クロロベンゼン溶液を混合したものを透明
電極２上に滴下し、４０００ｒｐｍで３０秒かけてスピ
ンコーティングすることにより、厚さ２００ｎｍの有機
化合物層３を形成した。
3（ｐｈｅｎ）が−Ｏ−（ＣＨ2）3−鎖を介して結合さ
れたＰＶＫの２ｗｔ％クロロベンゼン溶液１ｍｌ、ＰＢ
Ｄの１ｗｔ％クロロベンゼン溶液を混合したものを透明
電極２上に滴下し、４０００ｒｐｍで３０秒かけてスピ
ンコーティングすることにより、厚さ２００ｎｍの有機
化合物層３を形成した。
【００４５】続いて、２×１０-6Ｔｏｒｒの真空中にお
いて、１．０ｎｍ／ｓの成膜速度で、Ａｌｑ3を２０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入層４を形成した。
いて、１．０ｎｍ／ｓの成膜速度で、Ａｌｑ3を２０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入層４を形成した。
【００４６】最後に、２×１０-6Ｔｏｒｒの真空中にお
いて、０．０１ｎｍ／ｓの成膜速度で、ＬｉＦを０．５
ｎｍの厚さに蒸着し、更にその上に、０．１ｎｍ／ｓの
成膜速度でＬｉ／Ａｌ＝０．０５／９９．９５ｗｔ％合
金を１５０ｎｍの厚さに、ともに蒸着して、金属電極５
を形成した。
いて、０．０１ｎｍ／ｓの成膜速度で、ＬｉＦを０．５
ｎｍの厚さに蒸着し、更にその上に、０．１ｎｍ／ｓの
成膜速度でＬｉ／Ａｌ＝０．０５／９９．９５ｗｔ％合
金を１５０ｎｍの厚さに、ともに蒸着して、金属電極５
を形成した。
【００４７】かくして有効面積０．１ｃｍ2の有機エレ
クトロルミネッセンス素子Ａを得た。
クトロルミネッセンス素子Ａを得た。
【００４８】〔実施例２〕本例においては、前記有機エ
レクトロルミネッセンス素子Ａを作製するに当り、発光
性希土類錯体をＴｂ（ＡＣＡＣ）3（ｐｈｅｎ）とし、
その他の構成を同一にして、有機エレクトロルミネッセ
ンス素子Ｂを得た。
レクトロルミネッセンス素子Ａを作製するに当り、発光
性希土類錯体をＴｂ（ＡＣＡＣ）3（ｐｈｅｎ）とし、
その他の構成を同一にして、有機エレクトロルミネッセ
ンス素子Ｂを得た。
【００４９】〔比較例１〕本例においては、前記有機エ
レクトロルミネッセンス素子Ａを作製するに当り、Ｅｕ
（Ｎａｐ）3（ｐｈｅｎ）をＰＶＫに結合させず、その
他の構成を同一にして、有機エレクトロルミネッセンス
素子Ｃを得た。
レクトロルミネッセンス素子Ａを作製するに当り、Ｅｕ
（Ｎａｐ）3（ｐｈｅｎ）をＰＶＫに結合させず、その
他の構成を同一にして、有機エレクトロルミネッセンス
素子Ｃを得た。
【００５０】〔比較例２〕本例においては、前記有機エ
レクトロルミネッセンス素子Ｂを作製するに当り、Ｔｂ
（ＡＣＡＣ）3（ｐｈｅｎ）をＰＶＫに結合させず、そ
の他の構成を同一にして、有機エレクトロルミネッセン
ス素子Ｄを得た。
レクトロルミネッセンス素子Ｂを作製するに当り、Ｔｂ
（ＡＣＡＣ）3（ｐｈｅｎ）をＰＶＫに結合させず、そ
の他の構成を同一にして、有機エレクトロルミネッセン
ス素子Ｄを得た。
【００５１】これら有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光特性評価を行った結果を表１に示す。同表中の試
料Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ有機エレクトロルミネッセ
ンス素子Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄである。なお、評価は、アルゴ
ンガス雰囲気下にて行った。
の発光特性評価を行った結果を表１に示す。同表中の試
料Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ有機エレクトロルミネッセ
ンス素子Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄである。なお、評価は、アルゴ
ンガス雰囲気下にて行った。
【００５２】
【表１】
【００５３】この表から明らかなとおり、本発明の有機
エレクトロルミネッセンス素子ＡおよびＢは、従来の構
成である有機エレクトロルミネッセンス素子ＣおよびＤ
と比較して、最高輝度が高くなっている。
エレクトロルミネッセンス素子ＡおよびＢは、従来の構
成である有機エレクトロルミネッセンス素子ＣおよびＤ
と比較して、最高輝度が高くなっている。
【００５４】本発明者は、この点について、ＰＶＫと希
土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチレン鎖を
介して結合されたことで、正孔に対するブロッキング効
果のあるフェナントロリン配位子がＰＶＫ近傍に配向す
る傾向が強くなり、電流密度を高くしても、ＰＶＫを介
して輸送されてきた正孔が直接に希土類錯体に注入され
て三重項励起子をクエンチするのを抑制し、その結果、
ＰＶＫを介して輸送されてきた正孔と、ＰＢＤを介して
輸送されてきた電子とが再結合して励起子を生じ、これ
でもってβ―ジケトナト配位子を通じて希土類イオンの
内殻遷移に落ち込む発光過程の確率が高くなったと考え
る。
土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチレン鎖を
介して結合されたことで、正孔に対するブロッキング効
果のあるフェナントロリン配位子がＰＶＫ近傍に配向す
る傾向が強くなり、電流密度を高くしても、ＰＶＫを介
して輸送されてきた正孔が直接に希土類錯体に注入され
て三重項励起子をクエンチするのを抑制し、その結果、
ＰＶＫを介して輸送されてきた正孔と、ＰＢＤを介して
輸送されてきた電子とが再結合して励起子を生じ、これ
でもってβ―ジケトナト配位子を通じて希土類イオンの
内殻遷移に落ち込む発光過程の確率が高くなったと考え
る。
【００５５】
【発明の効果】以上の通り、本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子によれば、正孔輸送性高分子化合物と
発光性希土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチ
レン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の自然数］を介して
結合されたことで、正孔に対するブロッキング効果のあ
るフェナントロリン配位子が正孔輸送性高分子化合物近
傍に配向する傾向が強くなり、そのために、電流密度を
高くしても、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送され
てきた正孔が直接に発光性希土類錯体に注入されて三重
項励起子をクエンチするのを抑制し、その結果、正孔輸
送性高分子化合物を介して輸送されてきた正孔と、電子
輸送性低分子化合物を介して輸送されてきた電子とが再
結合して励起子を生じ、これでもってβ―ジケトナト配
位子を通じて内殻遷移に落ち込む発光過程の確率が高く
なり、従来に比べて高い最高輝度が達成できた。
ミネッセンス素子によれば、正孔輸送性高分子化合物と
発光性希土類錯体のフェナントロリン配位子とが、メチ
レン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは任意の自然数］を介して
結合されたことで、正孔に対するブロッキング効果のあ
るフェナントロリン配位子が正孔輸送性高分子化合物近
傍に配向する傾向が強くなり、そのために、電流密度を
高くしても、正孔輸送性高分子化合物を介して輸送され
てきた正孔が直接に発光性希土類錯体に注入されて三重
項励起子をクエンチするのを抑制し、その結果、正孔輸
送性高分子化合物を介して輸送されてきた正孔と、電子
輸送性低分子化合物を介して輸送されてきた電子とが再
結合して励起子を生じ、これでもってβ―ジケトナト配
位子を通じて内殻遷移に落ち込む発光過程の確率が高く
なり、従来に比べて高い最高輝度が達成できた。
【００５６】そして、本発明のかかる高性能かつ高品質
の有機エレクトロルミネッセンス素子を、例えば、画像
表示装置、照明、プリンタやコピーに使用されるＬＥＤ
アレイに使用することができた。
の有機エレクトロルミネッセンス素子を、例えば、画像
表示装置、照明、プリンタやコピーに使用されるＬＥＤ
アレイに使用することができた。
【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
概略断面図である。
概略断面図である。
１：ガラス基板 ２：透明電極 ３：有機化合物層 ４：電子注入層 ５：金属電極
Claims (1)
- 【請求項１】透明電極と金属電極との間に有機化合物を
挟持した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機化合物は正孔輸送性高分子化合物と、フェナン
トロリンを配位子として有する発光性希土類錯体と、電
子輸送性低分子化合物との混合物からなり、かつ前記正
孔輸送性高分子化合物と発光性希土類錯体のフェナント
ロリン配位子とが、メチレン鎖：−（ＣＨ2）n−［ｎは
任意の自然数］を介して結合したことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000291098A JP4454130B2 (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000291098A JP4454130B2 (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002100474A true JP2002100474A (ja) | 2002-04-05 |
| JP4454130B2 JP4454130B2 (ja) | 2010-04-21 |
Family
ID=18774229
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000291098A Expired - Lifetime JP4454130B2 (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4454130B2 (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| WO2007097149A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、表示装置、及び照明装置 |
| WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2007536758A (ja) * | 2004-05-04 | 2007-12-13 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 励起子伝導性化合物を含有する電界発光性化合物 |
| WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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| WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
| JP2011134733A (ja) * | 2003-09-12 | 2011-07-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置、及びその作製方法 |
| US8063554B2 (en) | 2004-12-13 | 2011-11-22 | Cdt Oxford Limited | Phosphorescent OLED |
| WO2012111548A1 (ja) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| EP2562229A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element, lighting device and display device |
| WO2013073301A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| EP2671935A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-12-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence device, lighting equipment and display device |
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| WO2014091958A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014092014A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US9099659B2 (en) | 2005-07-01 | 2015-08-04 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
-
2000
- 2000-09-25 JP JP2000291098A patent/JP4454130B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| EP2765174A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2759585A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-07-30 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
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| US8283862B2 (en) | 2003-09-12 | 2012-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and method for manufacturing the same |
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| US9379337B2 (en) | 2005-07-01 | 2016-06-28 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
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| EP3081619A1 (en) | 2006-03-23 | 2016-10-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and illuminating device |
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