JP2002080985A - 完全フッ素置換有機化合物を電気化学的フッ素置換で製造する方法 - Google Patents
完全フッ素置換有機化合物を電気化学的フッ素置換で製造する方法Info
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- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/27—Halogenation
- C25B3/28—Fluorination
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 完全フッ素置換有機化合物を電気化学的フッ
素置換で製造する方法。 【解決手段】 親化合物であるフッ素置換されていない
か或はある程度フッ素置換されている有機化合物に電気
化学的フッ素置換をヒ素含有量が約１０ｐｐｍ未満のフ
ッ化水素を用いて受けさせることで完全フッ素置換され
た有機化合物を連続的に製造する新規な方法は、電極面
積−時間収率の経時的低下を示すことなく長時間に渡っ
て操作可能である。
素置換で製造する方法。 【解決手段】 親化合物であるフッ素置換されていない
か或はある程度フッ素置換されている有機化合物に電気
化学的フッ素置換をヒ素含有量が約１０ｐｐｍ未満のフ
ッ化水素を用いて受けさせることで完全フッ素置換され
た有機化合物を連続的に製造する新規な方法は、電極面
積−時間収率の経時的低下を示すことなく長時間に渡っ
て操作可能である。
Description
【０００１】
【発明の背景】 本発明は完全フッ素置換有機化合物を
ヒ素含有量が低いフッ化水素を用いた電気化学的フッ素
置換で製造する方法に関する。
ヒ素含有量が低いフッ化水素を用いた電気化学的フッ素
置換で製造する方法に関する。
【０００２】電気化学的フッ素置換は、有機化合物とフ
ッ化水素の反応を通してフッ素を前記有機化合物に導入
する公知の電気化学方法である。原則として、前記有機
化合物が有する水素原子の全部が反応過程中にフッ素原
子に置き換わることで完全フッ素置換された化合物が生
じ得る。ある程度フッ素置換された化合物またはそれら
の下流生成物（ｄｏｗｎｓｔｒｅａｍ ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ）およびまた短鎖の分解生成物および重合化合物も副
生成物として生じ得る。電気化学的フッ素置換は、元素
状フッ素を用いたフッ素置換に比較して、出発化合物が
有する官能基が変化しないままであると言った利点を与
える。完全フッ素置換された生成物の収率は、出発材料
が有する炭素鎖の長さに応じて５から９０重量％であ
り、この収率は炭素鎖が長ければ長いほど低下する。
ッ化水素の反応を通してフッ素を前記有機化合物に導入
する公知の電気化学方法である。原則として、前記有機
化合物が有する水素原子の全部が反応過程中にフッ素原
子に置き換わることで完全フッ素置換された化合物が生
じ得る。ある程度フッ素置換された化合物またはそれら
の下流生成物（ｄｏｗｎｓｔｒｅａｍ ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ）およびまた短鎖の分解生成物および重合化合物も副
生成物として生じ得る。電気化学的フッ素置換は、元素
状フッ素を用いたフッ素置換に比較して、出発化合物が
有する官能基が変化しないままであると言った利点を与
える。完全フッ素置換された生成物の収率は、出発材料
が有する炭素鎖の長さに応じて５から９０重量％であ
り、この収率は炭素鎖が長ければ長いほど低下する。
【０００３】電気化学的フッ素置換の論評がＥ．Ｈｏｌ
ｌｉｔｚｅｒ Ｐ．Ｓａｒｔｏｒｉ，Ｃｈｅｍ．−Ｉｎ
ｇ．−Ｔｅｃｈ．５８（１９８６），Ｎｏ．１，３１−
３８頁、そしてＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，１０ａ巻，Ｏ
ｒｇａｎｏ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
（１９９９），７章 Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ，
３０５−３１８頁に与えられている。
ｌｉｔｚｅｒ Ｐ．Ｓａｒｔｏｒｉ，Ｃｈｅｍ．−Ｉｎ
ｇ．−Ｔｅｃｈ．５８（１９８６），Ｎｏ．１，３１−
３８頁、そしてＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，１０ａ巻，Ｏ
ｒｇａｎｏ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
（１９９９），７章 Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ，
３０５−３１８頁に与えられている。
【０００４】電気化学的フッ素置換は空間−時間収率が
低いことから電気化学的フッ素置換を連続的に実施する
方が有利であり得ることが本技術分野で知られている。
低いことから電気化学的フッ素置換を連続的に実施する
方が有利であり得ることが本技術分野で知られている。
【０００５】このような方法を上述した従来技術に従っ
て実施すると下記の欠点が生じることを注目すべきであ
る：電解槽を長期間運転、即ち３カ月を越える期間に渡
って運転すると電極の電圧を一定にしたとしても前記槽
の電極面積−時間収率が一定して降下することが分かっ
ている。ここで、「電極面積−時間収率」は、目標生成
物である完全フッ素置換生成物が単位電極面積当たりに
単位時間毎に生じる量である。しかしながら、このよう
に低下した電極面積−時間収率を補う目的で電極の電圧
を高くすると結果として電極が腐食する度合が大きくな
ってしまう。
て実施すると下記の欠点が生じることを注目すべきであ
る：電解槽を長期間運転、即ち３カ月を越える期間に渡
って運転すると電極の電圧を一定にしたとしても前記槽
の電極面積−時間収率が一定して降下することが分かっ
ている。ここで、「電極面積−時間収率」は、目標生成
物である完全フッ素置換生成物が単位電極面積当たりに
単位時間毎に生じる量である。しかしながら、このよう
に低下した電極面積−時間収率を補う目的で電極の電圧
を高くすると結果として電極が腐食する度合が大きくな
ってしまう。
【０００６】従って、本発明の目的は、長期間に渡って
連続的に運転可能で電極面積−時間収率が時間と共に低
下しない完全フッ素置換有機化合物製造方法を提供する
ことにある。
連続的に運転可能で電極面積−時間収率が時間と共に低
下しない完全フッ素置換有機化合物製造方法を提供する
ことにある。
【０００７】驚くべきことに、商業的フッ化水素（これ
は一般にヒ素を１５から５００ｐｐｍ含有する）の代わ
りにヒ素含有量が低いフッ化水素を電気化学的フッ素置
換の原料として用いると電気化学的フッ素置換を高い電
極面積−時間収率および非常に低い電極腐食率で実施す
ることができることをここに見いだした。
は一般にヒ素を１５から５００ｐｐｍ含有する）の代わ
りにヒ素含有量が低いフッ化水素を電気化学的フッ素置
換の原料として用いると電気化学的フッ素置換を高い電
極面積−時間収率および非常に低い電極腐食率で実施す
ることができることをここに見いだした。
【０００８】
【要約】本発明は親化合物であるフッ素置換されていな
いか或はある程度フッ素置換されている有機化合物にフ
ッ化水素を用いた電気化学的フッ素置換を受けさせるこ
とを含んで成る連続的完全フッ素置換有機化合物製造方
法に関し、ここでは、ヒ素含有量が約１０ｐｐｍ未満の
フッ化水素を用いる。以下に行う説明および添付請求の
範囲を参考にすることで本発明の前記および他の特徴、
面および利点がより良好に理解されるであろう。
いか或はある程度フッ素置換されている有機化合物にフ
ッ化水素を用いた電気化学的フッ素置換を受けさせるこ
とを含んで成る連続的完全フッ素置換有機化合物製造方
法に関し、ここでは、ヒ素含有量が約１０ｐｐｍ未満の
フッ化水素を用いる。以下に行う説明および添付請求の
範囲を参考にすることで本発明の前記および他の特徴、
面および利点がより良好に理解されるであろう。
【０００９】
【説明】本発明は、親化合物であるフッ素置換されてい
ないか或はある程度フッ素置換されている有機化合物
（本明細書では以降、出発材料と呼ぶ）にヒ素含有量が
約１０ｐｐｍ未満のフッ化水素を用いた電気化学的フッ
素置換を受けさせることで完全フッ素置換された有機化
合物を連続的に製造する改良方法を提供するものであ
る。
ないか或はある程度フッ素置換されている有機化合物
（本明細書では以降、出発材料と呼ぶ）にヒ素含有量が
約１０ｐｐｍ未満のフッ化水素を用いた電気化学的フッ
素置換を受けさせることで完全フッ素置換された有機化
合物を連続的に製造する改良方法を提供するものであ
る。
【００１０】本発明に従い、ヒ素が好適には多くて約１
ｐｐｍ、特に好適にはヒ素が多くて約０．３ｐｐｍのヒ
素含有量を有するフッ化水素を用いる。これは、フッ化
水素を生じさせる時に特に低ヒ素のほたる石を用いるか
或は商業的フッ化水素に分別蒸留を受けさせてヒ素が豊
富に存在する溜分とヒ素量が低い溜分を生じさせること
を通して調製可能である。好適には、商業的フッ化水素
に存在するヒ素化合物に酸化を受けさせそして特に低ヒ
素のフッ化水素を蒸留の上部で単離することを通して、
そのようなフッ化水素を生じさせる。米国特許第４，６
６８，４９７号（ＷＯ ８８／０６１３９を参照）に記
述されているように酸化剤としてフッ素または過酸化水
素を用いることができる。
ｐｐｍ、特に好適にはヒ素が多くて約０．３ｐｐｍのヒ
素含有量を有するフッ化水素を用いる。これは、フッ化
水素を生じさせる時に特に低ヒ素のほたる石を用いるか
或は商業的フッ化水素に分別蒸留を受けさせてヒ素が豊
富に存在する溜分とヒ素量が低い溜分を生じさせること
を通して調製可能である。好適には、商業的フッ化水素
に存在するヒ素化合物に酸化を受けさせそして特に低ヒ
素のフッ化水素を蒸留の上部で単離することを通して、
そのようなフッ化水素を生じさせる。米国特許第４，６
６８，４９７号（ＷＯ ８８／０６１３９を参照）に記
述されているように酸化剤としてフッ素または過酸化水
素を用いることができる。
【００１１】本発明の目的で、生じさせる完全フッ素置
換有機化合物は、好適には、一般式ＣnＦ2n+1ＳＯ2Ｆ
（ｎ≧１）で表されるフッ化パーフルオロアルキルスル
ホニル類、例えばフッ化パーフルオロブチルスルホニル
など、一般式ＣnＦ2n+2［式中、ｎは１から１０であ
る］で表されるパーフルオロアルカン類、または一般式
（ＣnＦ2n+1）3Ｎ［式中、ｎは１から１０である］で表
されるパーフルオロアルキルアミン類である。
換有機化合物は、好適には、一般式ＣnＦ2n+1ＳＯ2Ｆ
（ｎ≧１）で表されるフッ化パーフルオロアルキルスル
ホニル類、例えばフッ化パーフルオロブチルスルホニル
など、一般式ＣnＦ2n+2［式中、ｎは１から１０であ
る］で表されるパーフルオロアルカン類、または一般式
（ＣnＦ2n+1）3Ｎ［式中、ｎは１から１０である］で表
されるパーフルオロアルキルアミン類である。
【００１２】本発明の方法をフッ化パーフルオロブチル
スルホニルの製造で用いる場合には出発材料として好適
にはスルホラン、スルホレン、ブチルスルホニルフルオ
ライド、ブチルスルホニルクロライドまたはそれらの混
合物を用いる。
スルホニルの製造で用いる場合には出発材料として好適
にはスルホラン、スルホレン、ブチルスルホニルフルオ
ライド、ブチルスルホニルクロライドまたはそれらの混
合物を用いる。
【００１３】電気分解をフッ化水素中で実施するが、こ
れに電解質塩、例えばフッ化ナトリウムまたはテトラフ
ルオロホウ酸ナトリウムなどを添加しておくことも可能
である（米国特許第５，３２６，４３７号を参照）。陽
極で用いる電極材料は一般にニッケルであり、陰極で用
いる材料は一般にニッケルまたは鉄である。
れに電解質塩、例えばフッ化ナトリウムまたはテトラフ
ルオロホウ酸ナトリウムなどを添加しておくことも可能
である（米国特許第５，３２６，４３７号を参照）。陽
極で用いる電極材料は一般にニッケルであり、陰極で用
いる材料は一般にニッケルまたは鉄である。
【００１４】本発明の方法は４ｍ3に及ぶ容量を有する
槽内で実施可能である。蒸発によって起こるフッ化水素
の損失を最小限にする目的で電解液をポンプ輸送で循環
させて冷却を行うことも可能である。本発明の方法を産
業的に実施する場合、フッ素置換を受けさせるべき材料
（出発材料）を前記槽に連続的に添加する。フッ素置換
過程中にフッ化水素が消費されるにつれてそれを連続的
または不連続的に添加してもよい。完全フッ素置換され
た生成物が約２０℃を越える沸点を有していて電解液に
不溶な場合には、これを前記槽から不連続的または連続
的に取り出すことができる。完全フッ素置換された生成
物の沸点が約２０℃未満であるか或はそれが電解液に容
易に溶解する場合には、完全フッ素置換された生成物を
電解液から抽出するのが適切である。反応の化学量論に
従う仕込み物の当量に従って添加する出発材料の量を計
算する。
槽内で実施可能である。蒸発によって起こるフッ化水素
の損失を最小限にする目的で電解液をポンプ輸送で循環
させて冷却を行うことも可能である。本発明の方法を産
業的に実施する場合、フッ素置換を受けさせるべき材料
（出発材料）を前記槽に連続的に添加する。フッ素置換
過程中にフッ化水素が消費されるにつれてそれを連続的
または不連続的に添加してもよい。完全フッ素置換され
た生成物が約２０℃を越える沸点を有していて電解液に
不溶な場合には、これを前記槽から不連続的または連続
的に取り出すことができる。完全フッ素置換された生成
物の沸点が約２０℃未満であるか或はそれが電解液に容
易に溶解する場合には、完全フッ素置換された生成物を
電解液から抽出するのが適切である。反応の化学量論に
従う仕込み物の当量に従って添加する出発材料の量を計
算する。
【００１５】出発材料は絶え間無く添加可能であるか或
はある期間に渡って一度に添加可能である。そのような
添加期間中、出発材料を反応式に従って化学量論的に連
続または分割して計量して添加してもよい。この添加期
間の長さはこの期間中に添加する量が変わると変わり得
る。
はある期間に渡って一度に添加可能である。そのような
添加期間中、出発材料を反応式に従って化学量論的に連
続または分割して計量して添加してもよい。この添加期
間の長さはこの期間中に添加する量が変わると変わり得
る。
【００１６】前記電気分解を一般に約５から約４０ｍＡ
／ｃｍ2、好適には約８から約２０ｍＡ／ｃｍ2の電流密
度で実施する。電圧を一般に約５から約１０ボルト、好
適には５から７ボルトにする。温度を０から２０℃、好
適には約１０から約１５℃にすべきである。
／ｃｍ2、好適には約８から約２０ｍＡ／ｃｍ2の電流密
度で実施する。電圧を一般に約５から約１０ボルト、好
適には５から７ボルトにする。温度を０から２０℃、好
適には約１０から約１５℃にすべきである。
【００１７】この反応を実施する時の圧力は一般に約１
バールの周囲圧力である。 原則として、従来技術で公
知の如何なる電気化学的フッ素置換用槽も本発明の方法
で用いるに適切である。適切な電気化学的フッ素置換用
槽の例を例えば米国特許第２，５１９，９８３号に見る
ことができる。本発明の方法で用いるに適した産業的電
解槽は好適には体積が約２から約４ｍ3の槽である。
バールの周囲圧力である。 原則として、従来技術で公
知の如何なる電気化学的フッ素置換用槽も本発明の方法
で用いるに適切である。適切な電気化学的フッ素置換用
槽の例を例えば米国特許第２，５１９，９８３号に見る
ことができる。本発明の方法で用いるに適した産業的電
解槽は好適には体積が約２から約４ｍ3の槽である。
【００１８】低ヒ素のフッ化水素を用いる結果として、
生成物の収率および電解槽の電極面積−時間収率を長時
間に渡って高いレベルに保持することができかつ電極の
腐食を低く保つことができる。それによって、特に費用
のかかる洗浄および修復手段が従来技術で公知の方法に
比較してかなり軽減される。
生成物の収率および電解槽の電極面積−時間収率を長時
間に渡って高いレベルに保持することができかつ電極の
腐食を低く保つことができる。それによって、特に費用
のかかる洗浄および修復手段が従来技術で公知の方法に
比較してかなり軽減される。
【００１９】以下に示す説明的実施例で本発明のさらな
る説明を行い、ここで、部およびパーセントは特に明記
しない限り全部重量である。
る説明を行い、ここで、部およびパーセントは特に明記
しない限り全部重量である。
【００２０】
【実施例】比較実施例 フッ化パーフルオロブチルスルホニルを電気化学的に製
造する目的で、スルホランが９５重量％でスルホレンが
５重量％の混合物を電解液にヒ素含有量が３７ｐｐｍの
商業的フッ化水素と一緒に送り込んだ。電解電圧を７Ｖ
にしそして電解液の温度を１０℃にした。完全フッ素置
換された化合物を電解液から２番目の相として分離し
た。陽極表面積１ｃｍ2当たり２９．２Ａｈの充電を行
うとニッケル陽極の重量が７．９重量％失われることを
確認した。電極面積−時間収率は、電解開始時の陽極面
積１ｃｍ2当たり１．７ｍｇのフッ化パーフルオロブチ
ルスルホニル／時から約５，０００時間の運転後の陽極
面積１ｃｍ2当たり０．８６ｍｇのフッ化パーフルオロ
ブチルスルホニル／時にまで降下した。
造する目的で、スルホランが９５重量％でスルホレンが
５重量％の混合物を電解液にヒ素含有量が３７ｐｐｍの
商業的フッ化水素と一緒に送り込んだ。電解電圧を７Ｖ
にしそして電解液の温度を１０℃にした。完全フッ素置
換された化合物を電解液から２番目の相として分離し
た。陽極表面積１ｃｍ2当たり２９．２Ａｈの充電を行
うとニッケル陽極の重量が７．９重量％失われることを
確認した。電極面積−時間収率は、電解開始時の陽極面
積１ｃｍ2当たり１．７ｍｇのフッ化パーフルオロブチ
ルスルホニル／時から約５，０００時間の運転後の陽極
面積１ｃｍ2当たり０．８６ｍｇのフッ化パーフルオロ
ブチルスルホニル／時にまで降下した。
【００２１】実施例１ 前記比較実施例で用いた電解槽に新しいニッケル電極を
取り付けて比較実施例と同様に操作した。商業的フッ化
水素の代わりに実験時間全体に渡ってヒ素含有量が４か
ら８ｐｐｍの範囲のフッ化水素を用いた。陽極表面積１
ｃｍ2当たり２７．２Ａｈの充電を行った後に前記槽の
スイッチを切って電極の分析を行った。ニッケル陽極の
重量損失は１．３重量％であることを確認した。電極面
積−時間収率が降下する度合は、開始時の陽極面積１ｃ
ｍ2当たり１．７ｍｇのフッ化パーフルオロブチルスル
ホニル／時から約４，１００時間の運転後の陽極面積１
ｃｍ2当たり１．０５ｍｇのフッ化パーフルオロブチル
スルホニル／時に至ると言った度合であった。
取り付けて比較実施例と同様に操作した。商業的フッ化
水素の代わりに実験時間全体に渡ってヒ素含有量が４か
ら８ｐｐｍの範囲のフッ化水素を用いた。陽極表面積１
ｃｍ2当たり２７．２Ａｈの充電を行った後に前記槽の
スイッチを切って電極の分析を行った。ニッケル陽極の
重量損失は１．３重量％であることを確認した。電極面
積−時間収率が降下する度合は、開始時の陽極面積１ｃ
ｍ2当たり１．７ｍｇのフッ化パーフルオロブチルスル
ホニル／時から約４，１００時間の運転後の陽極面積１
ｃｍ2当たり１．０５ｍｇのフッ化パーフルオロブチル
スルホニル／時に至ると言った度合であった。
【００２２】実施例２ 前記比較実施例で用いた電解槽に新しいニッケル電極を
取り付けて比較実施例と同様に操作した。ヒ素を３７ｐ
ｐｍ含有する商業的フッ化水素の代わりにヒ素含有量が
０．２ｐｐｍ未満である低ヒ素のフッ化水素を用いた。
陽極表面積１ｃｍ2当たり２４．３Ａｈの充電を行った
後に前記槽のスイッチを切って電極の分析を行った。ニ
ッケル陽極の重量損失は全く確認されなかった。使用し
た供給材料混合物を基準にしたフッ化パーフルオロブチ
ルスルホニルの収率は３４％であり、電極面積−時間収
率は、４，３００時間の運転後の実験終了時まで陽極面
積１ｃｍ2当たり１．７ｍｇのフッ化パーフルオロブチ
ルスルホニル／時のままであった。
取り付けて比較実施例と同様に操作した。ヒ素を３７ｐ
ｐｍ含有する商業的フッ化水素の代わりにヒ素含有量が
０．２ｐｐｍ未満である低ヒ素のフッ化水素を用いた。
陽極表面積１ｃｍ2当たり２４．３Ａｈの充電を行った
後に前記槽のスイッチを切って電極の分析を行った。ニ
ッケル陽極の重量損失は全く確認されなかった。使用し
た供給材料混合物を基準にしたフッ化パーフルオロブチ
ルスルホニルの収率は３４％であり、電極面積−時間収
率は、４，３００時間の運転後の実験終了時まで陽極面
積１ｃｍ2当たり１．７ｍｇのフッ化パーフルオロブチ
ルスルホニル／時のままであった。
【００２３】本発明を本発明の好適な特定変形を言及す
ることで詳細に記述してきたが、他の変形も可能であ
る。従って、添付請求の範囲の精神および範囲は本明細
書に含めた変形の説明に限定されるべきでない。
ることで詳細に記述してきたが、他の変形も可能であ
る。従って、添付請求の範囲の精神および範囲は本明細
書に含めた変形の説明に限定されるべきでない。
【００２４】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００２５】１． 完全フッ素置換有機化合物を連続的
に製造する方法であって、フッ素置換されていないか或
はある程度フッ素置換されている有機化合物に電気化学
的フッ素置換をヒ素含有量が１０ｐｐｍ未満のフッ化水
素を用いて受けさせることを含んで成る方法。
に製造する方法であって、フッ素置換されていないか或
はある程度フッ素置換されている有機化合物に電気化学
的フッ素置換をヒ素含有量が１０ｐｐｍ未満のフッ化水
素を用いて受けさせることを含んで成る方法。
【００２６】２． ヒ素含有量が１ｐｐｍ未満のフッ化
水素を用いる第１項記載の方法。
水素を用いる第１項記載の方法。
【００２７】３． 生じさせる完全フッ素置換有機化合
物が一般式ＣnＦ2n+1ＳＯ2Ｆ［式中、ｎ≧１］で表され
るフッ化パーフルオロアルキルスルホニル、一般式Ｃn
Ｆ2n+ 2［式中、ｎは１から１０である］で表されるパー
フルオロアルカンまたは一般式（ＣnＦ2n+1）3Ｎ［式
中、ｎは１から１０である］で表されるパーフルオロア
ルキルアミンである第１項記載の方法。
物が一般式ＣnＦ2n+1ＳＯ2Ｆ［式中、ｎ≧１］で表され
るフッ化パーフルオロアルキルスルホニル、一般式Ｃn
Ｆ2n+ 2［式中、ｎは１から１０である］で表されるパー
フルオロアルカンまたは一般式（ＣnＦ2n+1）3Ｎ［式
中、ｎは１から１０である］で表されるパーフルオロア
ルキルアミンである第１項記載の方法。
【００２８】４． 前記フッ素置換されていないか或は
ある程度フッ素置換されている有機化合物がスルホラ
ン、スルホレン、ブチルスルホニルフルオライド、ブチ
ルスルホニルクロライドまたはそれらの混合物である第
１項記載の方法。
ある程度フッ素置換されている有機化合物がスルホラ
ン、スルホレン、ブチルスルホニルフルオライド、ブチ
ルスルホニルクロライドまたはそれらの混合物である第
１項記載の方法。
【００２９】５． 前記フッ化水素に電解質塩を添加す
る第１項記載の方法。
る第１項記載の方法。
【００３０】６． 電気分解を約５から約４０ｍＡ／ｃ
ｍ2の電流密度および約５から約１０ボルトの電圧で実
施する第１項記載の方法。
ｍ2の電流密度および約５から約１０ボルトの電圧で実
施する第１項記載の方法。
【００３１】７． 前記反応を約０から約２０℃の温度
で実施する第１項記載の方法。
で実施する第１項記載の方法。
【００３２】８． 前記反応を約０．８から約１．２バ
ールの圧力で実施する第１項記載の方法。
ールの圧力で実施する第１項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ギユンター・ライラツハ ドイツ47799クレーフエルト・ビスマルク シユトラーセ109 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 BB31 BE01 4K021 AC20 BA06 BA17 BB01
Claims (1)
- 【請求項１】 完全フッ素置換有機化合物を連続的に製
造する方法であって、フッ素置換されていないか或はあ
る程度フッ素置換されている有機化合物に電気化学的フ
ッ素置換をヒ素含有量が１０ｐｐｍ未満のフッ化水素を
用いて受けさせることを含んで成る方法。
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