JPS636633B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS636633B2 JPS636633B2 JP55147970A JP14797080A JPS636633B2 JP S636633 B2 JPS636633 B2 JP S636633B2 JP 55147970 A JP55147970 A JP 55147970A JP 14797080 A JP14797080 A JP 14797080A JP S636633 B2 JPS636633 B2 JP S636633B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrolytic bath
- organic acid
- fluoride
- acid halide
- electrolytic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良された電気化学的な有機酸ハラ
イドフツ素化法に関し、特に電極への重合物の付
着を低減防止して、長時間にわたる電気化学的フ
ツ素化操作を可能にする電気化学的フツ素化法に
関する。
イドフツ素化法に関し、特に電極への重合物の付
着を低減防止して、長時間にわたる電気化学的フ
ツ素化操作を可能にする電気化学的フツ素化法に
関する。
パーフルオロ有機スルホン酸誘導体およびパー
フルオロ有機カルボン酸誘導体が界面活性剤、繊
維処理剤、消火剤、ミスト防止剤等の工業的分野
における広い利用範囲を有することは周知であ
る。このような広範囲の用途を有する比較的長鎖
のパーフルオロアルカンスルホニルフロライド及
びパーフルオロアルカンカルボニルフロライドを
電気化学的フツ素化法で製造することも知られて
いる（例えば米国特許第2732398号、同第2717871
号等）。
フルオロ有機カルボン酸誘導体が界面活性剤、繊
維処理剤、消火剤、ミスト防止剤等の工業的分野
における広い利用範囲を有することは周知であ
る。このような広範囲の用途を有する比較的長鎖
のパーフルオロアルカンスルホニルフロライド及
びパーフルオロアルカンカルボニルフロライドを
電気化学的フツ素化法で製造することも知られて
いる（例えば米国特許第2732398号、同第2717871
号等）。
これらの既知の電気化学的フツ素化法における
欠点は、電解浴中に樹脂状重合物が堆積してくる
ことであり、特に陽極に上記重合物が付着して電
気伝導度を急速に低下させることである。そのた
め電極を頻繁に清浄化して付着重合物を除去する
必要があり、また、電解浴液を頻繁に交換し、精
製する必要がある。
欠点は、電解浴中に樹脂状重合物が堆積してくる
ことであり、特に陽極に上記重合物が付着して電
気伝導度を急速に低下させることである。そのた
め電極を頻繁に清浄化して付着重合物を除去する
必要があり、また、電解浴液を頻繁に交換し、精
製する必要がある。
従つて電気化学的フツ素化操作を長時間安定し
て行うためには、かかる樹脂状重合物の生成を低
減ないし防止することが有効であり、そのための
いくつかの方法が提案されて来ている。例えば米
国特許第3028321号では、アルキルメルカプタン、
ジアルキルモノサルフアイド及びジアルキルサル
フアイドの添加、米国特許第3692643号では芳香
族又は脂肪族のカルボン酸チオエステルの添加、
特開昭48−78126号公報では不飽和環状スルホン
の添加が提案されている。
て行うためには、かかる樹脂状重合物の生成を低
減ないし防止することが有効であり、そのための
いくつかの方法が提案されて来ている。例えば米
国特許第3028321号では、アルキルメルカプタン、
ジアルキルモノサルフアイド及びジアルキルサル
フアイドの添加、米国特許第3692643号では芳香
族又は脂肪族のカルボン酸チオエステルの添加、
特開昭48−78126号公報では不飽和環状スルホン
の添加が提案されている。
しかしながら、これらの物質は樹脂状重合物の
生成を顕著に抑制防止することができず、実用的
に満足すべき効果を与えていない。例えばアルキ
ルメルカプタン等は無水フツ化水素酸（電解浴の
主成分）中で不安定であり、逆に樹脂状重合物の
生成を助長することがあるとさえ言われている
（J.H.Simons，Fluorine、Chemistry，第１巻第
238〜239頁、1950年）。また不飽和環状スルホン
を添加した場合、電解浴温度が約12℃以上では樹
脂状重合物の生成防止効果が喪失され、使用可能
な温度条件が著しく限定される。
生成を顕著に抑制防止することができず、実用的
に満足すべき効果を与えていない。例えばアルキ
ルメルカプタン等は無水フツ化水素酸（電解浴の
主成分）中で不安定であり、逆に樹脂状重合物の
生成を助長することがあるとさえ言われている
（J.H.Simons，Fluorine、Chemistry，第１巻第
238〜239頁、1950年）。また不飽和環状スルホン
を添加した場合、電解浴温度が約12℃以上では樹
脂状重合物の生成防止効果が喪失され、使用可能
な温度条件が著しく限定される。
本発明は、これらの欠点を取り除く、改良され
た電気化学的フツ素化法を提供するものである。
た電気化学的フツ素化法を提供するものである。
従つて、本発明は、アルカンスルホニルハライ
ドおよびアルカンカルボン酸ハライドから選択さ
れる有機酸ハライドを、無水フツ化水素酸が主成
分である電解浴中で電気化学的にフツ素化して対
応するパーフルオロ有機酸誘導体を製造するに際
して、電解浴中に式 （但し、Ｒは水素又は炭素原子数１〜４のアル
キル基であり、ｎは３〜11の整数である） で表わされる飽和環状スルホンを存在させること
を特徴とする上記パーフルオロ有機酸誘導体の電
気化学的製法を提供する。
ドおよびアルカンカルボン酸ハライドから選択さ
れる有機酸ハライドを、無水フツ化水素酸が主成
分である電解浴中で電気化学的にフツ素化して対
応するパーフルオロ有機酸誘導体を製造するに際
して、電解浴中に式 （但し、Ｒは水素又は炭素原子数１〜４のアル
キル基であり、ｎは３〜11の整数である） で表わされる飽和環状スルホンを存在させること
を特徴とする上記パーフルオロ有機酸誘導体の電
気化学的製法を提供する。
本発明は飽和環状スルホンの存在下に上記特定
の有機酸ハライドを電気化学的にフツ素化するこ
とを特徴としている。すなわち本発明方法によれ
ば、樹脂状重合物の生成が顕著に抑制、防止され
る結果、電解時間を大幅に延長でき、電極の清浄
化及び電解浴液交換の頻度を著しく減少させるこ
とができ、効率の著しい向上を達成できる。さら
に、これらの効果は、電解浴温度が12℃以上にな
つても、それ以下の場合と同等である。また本発
明方法は加圧下での実施も可能である。さらに
は、本発明方法では電極の腐食を大幅に低減する
ことができる。
の有機酸ハライドを電気化学的にフツ素化するこ
とを特徴としている。すなわち本発明方法によれ
ば、樹脂状重合物の生成が顕著に抑制、防止され
る結果、電解時間を大幅に延長でき、電極の清浄
化及び電解浴液交換の頻度を著しく減少させるこ
とができ、効率の著しい向上を達成できる。さら
に、これらの効果は、電解浴温度が12℃以上にな
つても、それ以下の場合と同等である。また本発
明方法は加圧下での実施も可能である。さらに
は、本発明方法では電極の腐食を大幅に低減する
ことができる。
従来は比較的短鎖の有機化合物、例えばメタン
スルホニルハライド、アセチルハライド、ブタン
カルボニルハライド等、及びハロゲン化合物、パ
ークロルエチレン、２，２−ジフルオロブタン等
の電気化学的フツ素化においては、アルカリ金属
フツ化物等の電気伝導剤を添加する必要があり、
この電気伝導剤は電極腐食作用を示し、添加した
場合電極の腐食が著しい。しかし本発明により飽
和環状スルホンを電解浴に添加すればアルカリ金
属フツ化物の添加が不要であり、電極腐食を未然
に防止できる利点がある。
スルホニルハライド、アセチルハライド、ブタン
カルボニルハライド等、及びハロゲン化合物、パ
ークロルエチレン、２，２−ジフルオロブタン等
の電気化学的フツ素化においては、アルカリ金属
フツ化物等の電気伝導剤を添加する必要があり、
この電気伝導剤は電極腐食作用を示し、添加した
場合電極の腐食が著しい。しかし本発明により飽
和環状スルホンを電解浴に添加すればアルカリ金
属フツ化物の添加が不要であり、電極腐食を未然
に防止できる利点がある。
本発明における飽和環状スルホンの使用量は、
被フツ素化有機酸ハライドに対して0.5〜50重量
％、好ましくは５〜30重量％である。
被フツ素化有機酸ハライドに対して0.5〜50重量
％、好ましくは５〜30重量％である。
本発明による添加剤は、処理される被フツ素化
有機酸ハライドと同時にフツ素化されるので、電
気化学的フツ素化反応中に、追加的に被フツ素化
有機酸ハライドと共に電解浴中に添加し、所要濃
度範囲に維持するのが好ましい。
有機酸ハライドと同時にフツ素化されるので、電
気化学的フツ素化反応中に、追加的に被フツ素化
有機酸ハライドと共に電解浴中に添加し、所要濃
度範囲に維持するのが好ましい。
有機酸ハライドの電気化学的フツ素化反応は、
被フツ素化有機酸ハライドの電解浴中の濃度を
0.3〜20重量％に保持するようにして行うことが
できる。したがつて本発明による添加剤の電解浴
液中の濃度を0.0015〜10重量％、好ましくは
0.015〜６重量％に保持するようにして電気化学
的フツ素化反応を行うことができる。
被フツ素化有機酸ハライドの電解浴中の濃度を
0.3〜20重量％に保持するようにして行うことが
できる。したがつて本発明による添加剤の電解浴
液中の濃度を0.0015〜10重量％、好ましくは
0.015〜６重量％に保持するようにして電気化学
的フツ素化反応を行うことができる。
本発明に使用する添加剤は式
で表わされる飽和環状スルホンである。上記式に
おいて、Ｒは水素又は炭素原子数１〜５個のアル
キル基であり、ｎは３〜11の整数である。かかる
飽和環状スルホンは、α，ω−ジオレフインと二
酸化硫黄との付加生成物を還元することにより得
ることができ、例えばスルホラン、３−メチルス
ルホラン、１，４−ジメチルスルホラン等があ
る。
おいて、Ｒは水素又は炭素原子数１〜５個のアル
キル基であり、ｎは３〜11の整数である。かかる
飽和環状スルホンは、α，ω−ジオレフインと二
酸化硫黄との付加生成物を還元することにより得
ることができ、例えばスルホラン、３−メチルス
ルホラン、１，４−ジメチルスルホラン等があ
る。
本発明による添加剤の電気化学的フツ素化反応
生成物（この場合、副生物）は、パーフルオロア
ルカンスルホニルフロライドであり、例えば界面
活性剤製造用原料として使用できる。
生成物（この場合、副生物）は、パーフルオロア
ルカンスルホニルフロライドであり、例えば界面
活性剤製造用原料として使用できる。
有機酸ハライドの電気化学的フツ素化操作は、
一般的には次のように行うことができる。無水フ
ツ素化水素酸（浴の主成分）に耐食性の材料で作
つた電解浴容器（セル）を使用する。セルには凝
縮器を接続し、場合によりジヤケツト型冷却器を
備えたセルを使用する。電極としては、ニツケル
又はニツケル合金の揚極および金属陰極を使用
し、各々を交互に配置する。極間距離は２〜12
mm、電流密度は0.5〜10A／ｄm2、電解中の電解
浴温は０〜50℃、圧力は大気圧又は５バール以
下、電解電圧は４〜15ボルトで実施するのが一般
的である。
一般的には次のように行うことができる。無水フ
ツ素化水素酸（浴の主成分）に耐食性の材料で作
つた電解浴容器（セル）を使用する。セルには凝
縮器を接続し、場合によりジヤケツト型冷却器を
備えたセルを使用する。電極としては、ニツケル
又はニツケル合金の揚極および金属陰極を使用
し、各々を交互に配置する。極間距離は２〜12
mm、電流密度は0.5〜10A／ｄm2、電解中の電解
浴温は０〜50℃、圧力は大気圧又は５バール以
下、電解電圧は４〜15ボルトで実施するのが一般
的である。
無水フツ化水素酸、被フツ素化有機酸ハライド
及び飽和環状スルホンは、連続的または断続的に
適宜にセル中へ導入する。反応生成物は電解浴中
に不溶解であるので、セルドレインとしてセル底
部より取出すか又は凝縮器の出口ガスを固型フツ
化ナトリウム又は水による洗浄で未凝縮フツ化水
素を除いた後、深冷法又は生成物に応じた適当な
方法で分離、捕集する。
及び飽和環状スルホンは、連続的または断続的に
適宜にセル中へ導入する。反応生成物は電解浴中
に不溶解であるので、セルドレインとしてセル底
部より取出すか又は凝縮器の出口ガスを固型フツ
化ナトリウム又は水による洗浄で未凝縮フツ化水
素を除いた後、深冷法又は生成物に応じた適当な
方法で分離、捕集する。
以下本発明を実施例によりさらに説明する。
実施例 １
ジヤケツト冷却器を備え、凝縮器を接続した電
解槽を用いた。
解槽を用いた。
ニツケル板製の陽極９枚、陰極４枚からなる電
極を極間距離４mmで設置した電解槽に16の無水
フツ化水素酸を入れた。有効陽極表面積は6250cm2
であり、128Aの負荷で2.0A／ｄm2の電流密度に
相当した。凝縮器へは−50℃の冷媒を循環した。
ジヤケツト冷却器により、電解操作中の電解浴温
を14〜19℃に保持した。
極を極間距離４mmで設置した電解槽に16の無水
フツ化水素酸を入れた。有効陽極表面積は6250cm2
であり、128Aの負荷で2.0A／ｄm2の電流密度に
相当した。凝縮器へは−50℃の冷媒を循環した。
ジヤケツト冷却器により、電解操作中の電解浴温
を14〜19℃に保持した。
電解槽にオクタンスルホニルクロライド（480
ｇ）及びスルホラン（96ｇ）を仕込んだ。電圧
4Vより電解を開始し、1000A・Hrごとにオクタ
ンスルホニルクロライド（185ｇ）及びスルホラ
ン（46ｇ）を供給した。無水フツ化水素酸は適
時、適量を不連続的に供給し、電解浴液の容量を
15〜17に維持した。電解生成物はセルドレイン
として適時不連続的にセル底部より取出した。
ｇ）及びスルホラン（96ｇ）を仕込んだ。電圧
4Vより電解を開始し、1000A・Hrごとにオクタ
ンスルホニルクロライド（185ｇ）及びスルホラ
ン（46ｇ）を供給した。無水フツ化水素酸は適
時、適量を不連続的に供給し、電解浴液の容量を
15〜17に維持した。電解生成物はセルドレイン
として適時不連続的にセル底部より取出した。
電解電圧は徐々に上昇し、9.0Vに到達した時
点で電解浴液の精製と、電極の清浄化とを行つ
た。
点で電解浴液の精製と、電極の清浄化とを行つ
た。
その時点までの通電時間は350時間、通電量は
44000A・Hrであつた。平均電流密度は2.0A／ｄ
m2であつた。
44000A・Hrであつた。平均電流密度は2.0A／ｄ
m2であつた。
取出したセルドレイン（粗生成物）は水洗後に
シルカゲルで乾燥し、ガスクロマトグラフイーで
組成を分析した。
シルカゲルで乾燥し、ガスクロマトグラフイーで
組成を分析した。
全通電時間中、オクタンスルホニルクロライド
を8140ｇ、スルホランを2020ｇ使用した。得られ
たセルドレインは11800ｇであり、その中には、
パーフルオロオクタンスルホニルフロライドが
62.0wt％、パーフルオロブタンスルホニルフロラ
イドが8.6wt％含まれていた。使用原料基準の収
率はパーフルオロオクタンスルホニルフロライド
が38.1％、パーフルオロブタンスルホニルフロラ
イドが20.1％であつた。陽極の消耗量は0.94ｇ／
1000A・Hrであつた。
を8140ｇ、スルホランを2020ｇ使用した。得られ
たセルドレインは11800ｇであり、その中には、
パーフルオロオクタンスルホニルフロライドが
62.0wt％、パーフルオロブタンスルホニルフロラ
イドが8.6wt％含まれていた。使用原料基準の収
率はパーフルオロオクタンスルホニルフロライド
が38.1％、パーフルオロブタンスルホニルフロラ
イドが20.1％であつた。陽極の消耗量は0.94ｇ／
1000A・Hrであつた。
比較のために、スルホランを添加しないで、そ
の他の条件を同じとして上記操作を繰返えした場
合、全通電時間は90時間に短縮され、使用原料基
準のパーフルオロオクタンスルホニルフロライド
の収率は39.0％であつた。陽極の消耗量は15ｇ／
1000A・Hrであつた。
の他の条件を同じとして上記操作を繰返えした場
合、全通電時間は90時間に短縮され、使用原料基
準のパーフルオロオクタンスルホニルフロライド
の収率は39.0％であつた。陽極の消耗量は15ｇ／
1000A・Hrであつた。
実施例 ２
実施例１と同じ装置を使用して、オクタンカル
ボニルフロライドを３−メチルスルホラン（添加
剤）と共に電解フツ素化した。電解槽のジヤケツ
トで冷却せずに電解操作を行つたが電解浴温は操
作中18〜22℃であつた。電解は大気圧で行い、凝
縮器へは−50℃の冷媒を循環した。
ボニルフロライドを３−メチルスルホラン（添加
剤）と共に電解フツ素化した。電解槽のジヤケツ
トで冷却せずに電解操作を行つたが電解浴温は操
作中18〜22℃であつた。電解は大気圧で行い、凝
縮器へは−50℃の冷媒を循環した。
電解槽にオクタンカルボニルフロライド（290
ｇ）及び３−メチルスルホラン（30ｇ）を入れ
た。4Vより電解を開始し、1000A・Hrごとにオ
クタンカルボニルフロライド（167ｇ）及び３−
メチルスルホラン（18ｇ）を供給した。
ｇ）及び３−メチルスルホラン（30ｇ）を入れ
た。4Vより電解を開始し、1000A・Hrごとにオ
クタンカルボニルフロライド（167ｇ）及び３−
メチルスルホラン（18ｇ）を供給した。
無水フツ化水素酸の供給及びセルドレインの取
出しは、実施例１と同様にして行つた。
出しは、実施例１と同様にして行つた。
電解電圧が8.0Vに到達した時点で電解浴液の
精製及び電極の清浄化を行つた。
精製及び電極の清浄化を行つた。
その時点までの通電時間は380時間、通電量は
49000A・Hrであつた。平均電流密度は2.0A／ｄ
m2であつた。
49000A・Hrであつた。平均電流密度は2.0A／ｄ
m2であつた。
取出したセルドレインは、10％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で中和し、水相と油相を分液した。水
相は濃硫酸で酸性にし、エチルエーテルで抽出
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エチルエ
ーテルを減圧蒸留除去して、パーフルオロオクタ
ンカルボン酸を得た。油相はシリカゲルで乾燥
後、ガスクロマトグラフイーで組成を分析した。
ウム水溶液で中和し、水相と油相を分液した。水
相は濃硫酸で酸性にし、エチルエーテルで抽出
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エチルエ
ーテルを減圧蒸留除去して、パーフルオロオクタ
ンカルボン酸を得た。油相はシリカゲルで乾燥
後、ガスクロマトグラフイーで組成を分析した。
全通電時間中、オクタンカルボニルフロライド
（8450ｇ）及び３−メチルスルホラン（920ｇ）を
使用した。
（8450ｇ）及び３−メチルスルホラン（920ｇ）を
使用した。
セルドレインより得られたパーフルオロオクタ
ンカルボン酸は2710ｇ、油分は15700ｇであつた。
油分中にはパーフルオロペンタンスルホニルフロ
ライドが2.5wt％、パーフルオロヘプタンが
18.6wt％、環状パーフルオロエーテル（ｃ−
C8F16O）が72.0wt％含まれていた。使用原料基
準の収率がパーフルオロオクタンカルボン酸が
11.3％、パーフルオロペンタンスルホニルフロラ
イドが16.2％、パーフルオロヘプタンが13.0％、
環状パーフルオロエーテル（ｃ−C8F16O）が
46.9％であつた。陽極の消耗量は1.10ｇ／
1000A・Hrであつた。
ンカルボン酸は2710ｇ、油分は15700ｇであつた。
油分中にはパーフルオロペンタンスルホニルフロ
ライドが2.5wt％、パーフルオロヘプタンが
18.6wt％、環状パーフルオロエーテル（ｃ−
C8F16O）が72.0wt％含まれていた。使用原料基
準の収率がパーフルオロオクタンカルボン酸が
11.3％、パーフルオロペンタンスルホニルフロラ
イドが16.2％、パーフルオロヘプタンが13.0％、
環状パーフルオロエーテル（ｃ−C8F16O）が
46.9％であつた。陽極の消耗量は1.10ｇ／
1000A・Hrであつた。
比較のため、３−メチルスルホランを添加しな
いでオクタンカルボニルフロライドを上記と同条
件で電解フツ素化した場合、全通電時間は95時間
となり、使用原料基準の収率はパーフルオロオク
タンカルボン酸が10.2％、パーフルオロヘプタン
が13.5％、環状パーフルオロエーテル（ｃ−
C8F16O）が43.2％であつた。陽極の消耗量は19
ｇ／1000A・Hrであつた。
いでオクタンカルボニルフロライドを上記と同条
件で電解フツ素化した場合、全通電時間は95時間
となり、使用原料基準の収率はパーフルオロオク
タンカルボン酸が10.2％、パーフルオロヘプタン
が13.5％、環状パーフルオロエーテル（ｃ−
C8F16O）が43.2％であつた。陽極の消耗量は19
ｇ／1000A・Hrであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカンスルホニルハライドおよびアルカン
カルボン酸ハライドから選択される有機酸ハライ
ドを、無水フツ化水素酸が主成分である電解浴中
で電気化学的にフツ素化して対応するパーフルオ
ロ有機酸誘導体を製造するに際して、電解浴中に
式 （但し、Ｒは水素又は炭素原子数１〜４のアル
キル基であり、ｎは３〜11の整数である） で表わされる飽和環状スルホンを存在させること
を特徴とする上記パーフルオロ有機酸誘導体の電
気化学的製法。 ２ 飽和環状スルホンの量は有機酸ハライドに対
して0.5〜50重量％である特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 ３ 電解浴中の飽和環状スルホンの濃度は0.0015
〜10重量％である特許請求の範囲第１または２項
に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55147970A JPS5770283A (en) | 1980-10-22 | 1980-10-22 | Electrochemical fluorination of org. compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55147970A JPS5770283A (en) | 1980-10-22 | 1980-10-22 | Electrochemical fluorination of org. compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5770283A JPS5770283A (en) | 1982-04-30 |
| JPS636633B2 true JPS636633B2 (ja) | 1988-02-10 |
Family
ID=15442211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55147970A Granted JPS5770283A (en) | 1980-10-22 | 1980-10-22 | Electrochemical fluorination of org. compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5770283A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4744356B2 (ja) * | 2005-05-17 | 2011-08-10 | 旭化成株式会社 | 電解フッ素化方法 |
| US20120302787A1 (en) * | 2010-01-27 | 2012-11-29 | Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd | Process for producing perfluorobutanesulfonic acid salt |
-
1980
- 1980-10-22 JP JP55147970A patent/JPS5770283A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5770283A (en) | 1982-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4714530A (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| US6267865B1 (en) | Electrochemical fluorination using interrupted current | |
| US12359328B2 (en) | Anode for electrolytic synthesis and method for producing fluorine gas or fluorine containing compound | |
| JPS6140040B2 (ja) | ||
| JPH08512095A (ja) | ペルフルオロアルカンスルホニルフルオリドの製造方法 | |
| US3951762A (en) | Preparation of perfluorinated organic sulfonyl fluorides | |
| JPS636633B2 (ja) | ||
| US3692643A (en) | Electrofluorination process using thioesters | |
| US3423299A (en) | Electrochemical fluorination of polymethylene sulfones to produce perfluoroalkylsulfonyl fluorides | |
| JPH0649674A (ja) | フツ化パーフルオロブチルスルホニルの製造方法 | |
| US5326437A (en) | Process for production of perfluoroalkysulphonyl fluorides | |
| US5277767A (en) | Electrochemical synthesis of diaryliodonium salts | |
| RU2221765C1 (ru) | Способ получения перфторированных органических соединений | |
| US6752917B2 (en) | Process for preparing perfluorinated organic compounds by electrochemical fluorination | |
| CA1041035A (en) | Process for the electrochemical fluorination of organic acid halides | |
| US6395165B2 (en) | Process for preparing perfluorinated organic compounds by electrochemical fluorination | |
| CA1119998A (en) | Process for producing a tetraalkylthiuram disulfide | |
| JPH0230785A (ja) | 電解フッ素化方法 | |
| JP2006348381A (ja) | 電解フッ素化による有機化合物の製造方法 | |
| US4466926A (en) | Process for the preparation of α,ω-bis-fluorosulfatoperfluoroalkanes, and a few special representatives of these compounds | |
| Sartori et al. | Electrochemical synthesis of polyfluorinated compounds with functional groups | |
| JPH10110284A (ja) | 電解フッ素化方法 | |
| JPS62133094A (ja) | 電解フツ素化方法 | |
| DE1912738C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von PerfluoralkylsuHonyHIuorlden | |
| JPH0559579A (ja) | 電解フツ素化方法 |