JP2002080889A - ドライクリーニング用洗浄剤組成物 - Google Patents
ドライクリーニング用洗浄剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 生分解性、柔軟性付与、帯電防止性付与、洗
浄力、再汚染防止性に優れたドライクリーニング用洗浄
剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物を含
有する： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2は炭素数
１〜４のアルキル基、Ｒ 3はヒドロキシエチル基、Ｒ4は
−R5OCOR6又は−R7NHCOR8で表される基、Ｒ5及びＲ7は
アルキレン基、Ｒ6及びＲ8は炭化水素基、Ｘはアニオン
性原子を表す）。
浄力、再汚染防止性に優れたドライクリーニング用洗浄
剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物を含
有する： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2は炭素数
１〜４のアルキル基、Ｒ 3はヒドロキシエチル基、Ｒ4は
−R5OCOR6又は−R7NHCOR8で表される基、Ｒ5及びＲ7は
アルキレン基、Ｒ6及びＲ8は炭化水素基、Ｘはアニオン
性原子を表す）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はドライクリーニング
用洗浄剤組成物に関する。更に詳しくは、生分解性、柔
軟性付与、帯電防止性付与、洗浄力、再汚染防止性に優
れたドライクリーニング用洗浄剤組成物に関する。
用洗浄剤組成物に関する。更に詳しくは、生分解性、柔
軟性付与、帯電防止性付与、洗浄力、再汚染防止性に優
れたドライクリーニング用洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ドライクリーニングは、洗浄の媒体とし
て水の代わりに有機溶剤を用いて繊維製品を洗浄する方
法であり、有機溶剤（ドライクリーニング溶剤）として
は、テトラクロルエチレン、トリクロルエチレン、トリ
クロルエタン、トリクロルトリフルオロエタンなどのハ
ロゲン化炭化水素系溶剤、あるいはパラフィン、ナフテ
ン、芳香族炭化水素などからなる石油系溶剤などが用い
られる。さらに、通常ドライクリーニングにおいては、
これらの溶剤と共に、種々の界面活性剤等が配合され、
ドライクリーニング用洗浄剤組成物として使用されてい
る。
て水の代わりに有機溶剤を用いて繊維製品を洗浄する方
法であり、有機溶剤（ドライクリーニング溶剤）として
は、テトラクロルエチレン、トリクロルエチレン、トリ
クロルエタン、トリクロルトリフルオロエタンなどのハ
ロゲン化炭化水素系溶剤、あるいはパラフィン、ナフテ
ン、芳香族炭化水素などからなる石油系溶剤などが用い
られる。さらに、通常ドライクリーニングにおいては、
これらの溶剤と共に、種々の界面活性剤等が配合され、
ドライクリーニング用洗浄剤組成物として使用されてい
る。
【０００３】従来、ドライクリーニング用洗浄剤組成物
には、洗浄性、再汚染防止性、柔軟性付与、帯電防止性
付与等の性能が要求されている。このうち、主に洗浄物
の風合い、柔軟性や再汚染防止性の付与等の目的で、第
四級アンモニウム塩を配合することが試みられている。
（特開平４−７６０９９号公報、特開平４−７６１００
号公報等）しかし、これら従来のドライクリーニング用
洗浄剤組成物の性能は満足いくものではなかった。さら
に、これら従来のドライクリーニング用洗浄剤組成物
は、生分解性が悪いために、環境に対する負荷が大きい
という問題があった。
には、洗浄性、再汚染防止性、柔軟性付与、帯電防止性
付与等の性能が要求されている。このうち、主に洗浄物
の風合い、柔軟性や再汚染防止性の付与等の目的で、第
四級アンモニウム塩を配合することが試みられている。
（特開平４−７６０９９号公報、特開平４−７６１００
号公報等）しかし、これら従来のドライクリーニング用
洗浄剤組成物の性能は満足いくものではなかった。さら
に、これら従来のドライクリーニング用洗浄剤組成物
は、生分解性が悪いために、環境に対する負荷が大きい
という問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、柔軟性付与、帯電防止性付与、洗浄力、再汚染防
止性に優れると共に、特に生分解性にも優れるドライク
リーニング用洗浄剤組成物を提供することにある。
的は、柔軟性付与、帯電防止性付与、洗浄力、再汚染防
止性に優れると共に、特に生分解性にも優れるドライク
リーニング用洗浄剤組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。即ち本発明は、下記の一般式（１）
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。即ち本発明は、下記の一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、ヒドロキシエチル基又はシクロヘキシル基
を表し、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４のアルキル基、ヒド
ロキシエチル基、シクロヘキシル基又は−R5OCOR6もし
くは−R7NHCOR8で表される基を表し、Ｒ4は−R5OCOR6又
は−R7NHCOR8で表される基を表し、Ｒ5及びＲ7はアルキ
レン基を表し、Ｒ6及びＲ8は炭化水素基を表し、Ｘはア
ニオン性原子又はアニオン性基を表す）で表される化合
物を含有するドライクリーニング用洗浄剤組成物を提供
するものである。
アルキル基、ヒドロキシエチル基又はシクロヘキシル基
を表し、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４のアルキル基、ヒド
ロキシエチル基、シクロヘキシル基又は−R5OCOR6もし
くは−R7NHCOR8で表される基を表し、Ｒ4は−R5OCOR6又
は−R7NHCOR8で表される基を表し、Ｒ5及びＲ7はアルキ
レン基を表し、Ｒ6及びＲ8は炭化水素基を表し、Ｘはア
ニオン性原子又はアニオン性基を表す）で表される化合
物を含有するドライクリーニング用洗浄剤組成物を提供
するものである。
【０００８】また本発明は、Ｒ6及びＲ8が炭素数５〜１
７のアルキル基又はアルケニル基である前記ドライクリ
ーニング用洗浄剤組成物を提供するものである。
７のアルキル基又はアルケニル基である前記ドライクリ
ーニング用洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００９】また本発明は一般式（１）で表される化合
物を０．１〜５０重量％含有する前記ドライクリーニン
グ用洗浄剤組成物を提供するものである。
物を０．１〜５０重量％含有する前記ドライクリーニン
グ用洗浄剤組成物を提供するものである。
【００１０】また本発明は、一般式（１）で表される化
合物を、０．０５〜１重量％の使用濃度とする前記ドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物を提供するものである。
合物を、０．０５〜１重量％の使用濃度とする前記ドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）において、
Ｒ1は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル
基、ヒドロキシエチル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｒ1が水素原子の場合は、一般式（１）で表される化合
物は３級アミンの中和物である。
Ｒ1は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル
基、ヒドロキシエチル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｒ1が水素原子の場合は、一般式（１）で表される化合
物は３級アミンの中和物である。
【００１２】Ｒ2及びＲ3はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のア
ルキル基、ヒドロキシエチル基又はシクロアルキル基、
又は−R5OCOR6若しくは−R7NHCOR8で表される基を表
す。Ｒ4は−R5OCOR6又は−R7NHCOR8で表される基を表
し、Ｒ5及びＲ7はアルキレン基を表す。アルキレン基と
しては例えば、エチレン、プロピレン等が挙げられる。
Ｘはアニオン性原子又はアニオン性基を表し、例えば塩
素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子、メチ
ル硫酸基、エチル硫酸基、水酸基等が挙げられる。
ル基、イソプロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のア
ルキル基、ヒドロキシエチル基又はシクロアルキル基、
又は−R5OCOR6若しくは−R7NHCOR8で表される基を表
す。Ｒ4は−R5OCOR6又は−R7NHCOR8で表される基を表
し、Ｒ5及びＲ7はアルキレン基を表す。アルキレン基と
しては例えば、エチレン、プロピレン等が挙げられる。
Ｘはアニオン性原子又はアニオン性基を表し、例えば塩
素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子、メチ
ル硫酸基、エチル硫酸基、水酸基等が挙げられる。
【００１３】また、Ｒ6及びＲ8は炭化水素基を表し、炭
素数５〜１７のアルキル基またはアルケニル基等が好ま
しい。
素数５〜１７のアルキル基またはアルケニル基等が好ま
しい。
【００１４】またＲ6及びＲ8は通常、Ｒ6ＣＯＯＨ又は
Ｒ8ＣＯＯＨで表される脂肪酸からカルボキシル基を除
いた残基でもあり、脂肪酸としては例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ぺ
ラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、
モンタン酸、リグノセリン酸、ゾーマリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレン酸、エルカ酸、
セラコレイン酸、リシノレイン酸、ヒドロキシステアリ
ン酸等が挙げられる。又、天然油脂から得られる混合脂
肪酸であってもよい。天然油脂としては例えば、アマニ
油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カ
ポック油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワ
ー油、シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツ
バキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、
ひまし油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花
生油等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚
脂、山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂が
挙げられる。
Ｒ8ＣＯＯＨで表される脂肪酸からカルボキシル基を除
いた残基でもあり、脂肪酸としては例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ぺ
ラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、
モンタン酸、リグノセリン酸、ゾーマリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレン酸、エルカ酸、
セラコレイン酸、リシノレイン酸、ヒドロキシステアリ
ン酸等が挙げられる。又、天然油脂から得られる混合脂
肪酸であってもよい。天然油脂としては例えば、アマニ
油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カ
ポック油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワ
ー油、シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツ
バキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、
ひまし油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花
生油等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚
脂、山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂が
挙げられる。
【００１５】一般式（１）で表される化合物のうち、−
R5OCOR6で表される基を１つ又は２つ以上有する化合物
は、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−
メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールア
ミン等のアルカノールアミンと、脂肪酸をエステル化反
応させた後に、４級化又は中和すれば得ることができ
る。
R5OCOR6で表される基を１つ又は２つ以上有する化合物
は、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−
メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールア
ミン等のアルカノールアミンと、脂肪酸をエステル化反
応させた後に、４級化又は中和すれば得ることができ
る。
【００１６】−R7NHCOR8で表される基を１つ又は２つ以
上有する化合物は、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、ジプロピレントリアミン、エチレンプロピレン
トリアミン等の１級窒素原子を２個有するポリアミン
と、上記のような脂肪酸をアミド化反応させ、２級窒素
原子をアルキル化又はヒドロキシエチル化した後に、４
級化又は中和すれば得ることができる。
上有する化合物は、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、ジプロピレントリアミン、エチレンプロピレン
トリアミン等の１級窒素原子を２個有するポリアミン
と、上記のような脂肪酸をアミド化反応させ、２級窒素
原子をアルキル化又はヒドロキシエチル化した後に、４
級化又は中和すれば得ることができる。
【００１７】−R5OCOR6で表される基及び−R7NHCOR8で
表される基を１つずつ有する化合物は、モノエタノール
アミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチル
モノエタノールアミン等の１個の水酸基を有するモノア
ミンをシアノエチル化／水添反応した後、脂肪酸でアミ
ド／エステル化反応させた後に、４級化又は中和すれば
得ることができる。
表される基を１つずつ有する化合物は、モノエタノール
アミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチル
モノエタノールアミン等の１個の水酸基を有するモノア
ミンをシアノエチル化／水添反応した後、脂肪酸でアミ
ド／エステル化反応させた後に、４級化又は中和すれば
得ることができる。
【００１８】４級化剤としては、例えば塩化メチル、塩
化エチル、塩化プロピル、臭化メチル、臭化エチル、臭
化プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、エチレンオ
キサイド等が挙げられる。中和剤としては、例えば塩
酸、硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。一般式
（１）で表される化合物におけるＸは、用いられる４級
化剤又は中和剤に対応して決定される。
化エチル、塩化プロピル、臭化メチル、臭化エチル、臭
化プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、エチレンオ
キサイド等が挙げられる。中和剤としては、例えば塩
酸、硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。一般式
（１）で表される化合物におけるＸは、用いられる４級
化剤又は中和剤に対応して決定される。
【００１９】本発明のドライクリーニング用洗浄剤組成
物は、一般式（１）で表される化合物以外に、通常、ド
ライクリーニング用洗浄剤に使用される他の成分を含
み、配合できる他の成分としては、例えば、ドライクリ
ーニング用溶剤、水、ノニオン性界面活性剤、アニオン
性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性
剤、粘度低下剤、ｐＨ調整剤、腐食防止剤、抗菌剤等が
挙げられる。
物は、一般式（１）で表される化合物以外に、通常、ド
ライクリーニング用洗浄剤に使用される他の成分を含
み、配合できる他の成分としては、例えば、ドライクリ
ーニング用溶剤、水、ノニオン性界面活性剤、アニオン
性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性
剤、粘度低下剤、ｐＨ調整剤、腐食防止剤、抗菌剤等が
挙げられる。
【００２０】具体的には、ドライクリーニング用溶剤と
しては、通常洗浄剤成分として使用されるものであれば
特に限定されるものではないが、例えば芳香族化合物を
含む工業用ガソリン、芳香族化合物を含まないイソパラ
フィン系溶剤等の石油系溶剤、テトラクロロエチレン、
１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，１−ジクロ
ロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、
１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオ
ロプロパン、１，１−ジクロロー１−フルオロエタン等
のハロゲン系溶剤が挙げられ、これらは単独で、あるい
は２種以上混合して用いられる。ドライクリーニング用
溶剤は、ドライクリーニング用洗浄剤組成物の２０〜８
０重量％を構成することができる。また水は、使用され
る場合、ドライクリーニング用洗浄剤組成物の１〜１０
重量％を構成することができる。
しては、通常洗浄剤成分として使用されるものであれば
特に限定されるものではないが、例えば芳香族化合物を
含む工業用ガソリン、芳香族化合物を含まないイソパラ
フィン系溶剤等の石油系溶剤、テトラクロロエチレン、
１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，１−ジクロ
ロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、
１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオ
ロプロパン、１，１−ジクロロー１−フルオロエタン等
のハロゲン系溶剤が挙げられ、これらは単独で、あるい
は２種以上混合して用いられる。ドライクリーニング用
溶剤は、ドライクリーニング用洗浄剤組成物の２０〜８
０重量％を構成することができる。また水は、使用され
る場合、ドライクリーニング用洗浄剤組成物の１〜１０
重量％を構成することができる。
【００２１】ノニオン界面活性剤の例としては、通常洗
浄剤成分として使用されるものであれば特に限定される
ものではないが、例えばアルコールアルキレンオキサイ
ド付加物、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付
加物、グリセリン、ソルビトール等のポリオールのアル
キレンオキサイド付加物、脂肪酸アルキレンオキサイド
付加物、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレン
オキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド付加
物、グリセリンやソルビトール等のポリオール脂肪酸エ
ステル等のが挙げられ、これらは単独で、あるいは２種
以上混合して用いられる。
浄剤成分として使用されるものであれば特に限定される
ものではないが、例えばアルコールアルキレンオキサイ
ド付加物、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付
加物、グリセリン、ソルビトール等のポリオールのアル
キレンオキサイド付加物、脂肪酸アルキレンオキサイド
付加物、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレン
オキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド付加
物、グリセリンやソルビトール等のポリオール脂肪酸エ
ステル等のが挙げられ、これらは単独で、あるいは２種
以上混合して用いられる。
【００２２】アニオン性界面活性剤の例としては、通常
洗浄剤成分として使用されるものであれば特に限定され
るものではないが、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸
塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等が挙げられ、こ
れらは単独で、あるいは２種以上混合して用いられる。
洗浄剤成分として使用されるものであれば特に限定され
るものではないが、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸
塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等が挙げられ、こ
れらは単独で、あるいは２種以上混合して用いられる。
【００２３】カチオン性界面活性剤の例としては、通常
洗浄剤成分として使用されるものであれば特に限定され
るものではないが、例えば、非エステル型４級アンモニ
ウム塩、ポリジメチルジアリルアンモニウム塩、カチオ
ン化セルロース、イミダゾリン誘導体等が挙げられ、こ
れらは単独で、あるいは２種以上混合して用いられる。
洗浄剤成分として使用されるものであれば特に限定され
るものではないが、例えば、非エステル型４級アンモニ
ウム塩、ポリジメチルジアリルアンモニウム塩、カチオ
ン化セルロース、イミダゾリン誘導体等が挙げられ、こ
れらは単独で、あるいは２種以上混合して用いられる。
【００２４】両性界面活性剤の例としては、通常洗浄剤
成分として使用されるものであれば特に限定されるもの
ではないが、例えば、カルボベタイン、スルホベタイ
ン、イミダゾリニウムベタイン等が挙げられ、これらは
単独で、あるいは２種以上混合して用いられる。
成分として使用されるものであれば特に限定されるもの
ではないが、例えば、カルボベタイン、スルホベタイ
ン、イミダゾリニウムベタイン等が挙げられ、これらは
単独で、あるいは２種以上混合して用いられる。
【００２５】これらの界面活性剤活性剤は、本発明のド
ライクリーニング用洗浄剤組成物の５〜８０重量％を構
成することができる。
ライクリーニング用洗浄剤組成物の５〜８０重量％を構
成することができる。
【００２６】粘度低下剤の例としては、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ル、エチルセロソルブ等の多価アルコールエステル、低
級アルコールのアルキレンオキサイド付加物、グリセリ
ン等が挙げられ、これらは単独で、或いは２種以上混合
して用いられる。粘度低下剤は、本発明の（１）で表さ
れる化合物に対して好ましくは１〜３０重量％で使用で
きる。
タノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ル、エチルセロソルブ等の多価アルコールエステル、低
級アルコールのアルキレンオキサイド付加物、グリセリ
ン等が挙げられ、これらは単独で、或いは２種以上混合
して用いられる。粘度低下剤は、本発明の（１）で表さ
れる化合物に対して好ましくは１〜３０重量％で使用で
きる。
【００２７】抗菌剤の例としては、塩化ベンザルコニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、セチルピリジニウムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アル
キルポリアミノグリシン、ジアルキルアミノエチルグリ
シン、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、グルコ
ン酸クロルヘキシジン及びその塩等が挙げられ、これら
は単独で、或いは２種以上混合して用いられる。
ム、塩化ベンゼトニウム、セチルピリジニウムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アル
キルポリアミノグリシン、ジアルキルアミノエチルグリ
シン、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、グルコ
ン酸クロルヘキシジン及びその塩等が挙げられ、これら
は単独で、或いは２種以上混合して用いられる。
【００２８】このような本発明のドライクリーニング用
洗浄剤組成物は、通常、保存安定性の観点から濃縮形態
に調製される。この濃縮形態では、一般式（１）で表さ
れる化合物は、ドライクリーニング用洗浄剤組成物中、
好ましくは０．１〜５０重量％、より好ましくは１０〜
５０重量％で含有される。
洗浄剤組成物は、通常、保存安定性の観点から濃縮形態
に調製される。この濃縮形態では、一般式（１）で表さ
れる化合物は、ドライクリーニング用洗浄剤組成物中、
好ましくは０．１〜５０重量％、より好ましくは１０〜
５０重量％で含有される。
【００２９】本発明のドライクリーニング用洗浄剤組成
物は、一般式（１）で表される化合物０．０５〜１重量
％を使用濃度として使用することが好ましい。この場
合、この使用濃度のものをそのまま製造して使用するこ
ともできるが、上述のように、濃縮形態の本組成物を調
製し、使用直前に通常ドライクリーニング用に使用され
る溶剤で稀釈して、稀釈洗浄剤組成物とすることが好ま
しい。
物は、一般式（１）で表される化合物０．０５〜１重量
％を使用濃度として使用することが好ましい。この場
合、この使用濃度のものをそのまま製造して使用するこ
ともできるが、上述のように、濃縮形態の本組成物を調
製し、使用直前に通常ドライクリーニング用に使用され
る溶剤で稀釈して、稀釈洗浄剤組成物とすることが好ま
しい。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。尚、以下の実施例中、部は特に記載が無い限り重量
基準である。
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。尚、以下の実施例中、部は特に記載が無い限り重量
基準である。
【００３１】−製造例− 実施例１の化合物：メチルジエタノールアミン１２１ｇ
に牛脂由来の脂肪酸（中和価：１９５ｍｇＫＯＨ／ｇ）
２８８ｇ（メチルジエタノールアミンに対して１当量）
を加え、反応により発生する水を留去しながら１６０℃
で２時間攪拌し、さらに１６０℃、１０ｍｍＨｇの減圧
下で攪拌することによって、アミンエステルを得た。こ
のアミンエステルと塩化メチル５０.５ｇを８０℃、０.
３ＭＰａで１５時間攪拌することによって、実施例１に
記載の化合物を得た。実施例２−８に記載の化合物も同
様の方法で製造した。
に牛脂由来の脂肪酸（中和価：１９５ｍｇＫＯＨ／ｇ）
２８８ｇ（メチルジエタノールアミンに対して１当量）
を加え、反応により発生する水を留去しながら１６０℃
で２時間攪拌し、さらに１６０℃、１０ｍｍＨｇの減圧
下で攪拌することによって、アミンエステルを得た。こ
のアミンエステルと塩化メチル５０.５ｇを８０℃、０.
３ＭＰａで１５時間攪拌することによって、実施例１に
記載の化合物を得た。実施例２−８に記載の化合物も同
様の方法で製造した。
【００３２】実施例９の化合物：メチルジエタノールア
ミン１２１ｇに牛脂由来の脂肪酸（中和価：１９５ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ）２８８ｇ（メチルジエタノールアミンに対
して１当量）及びオレイン酸（中和価：２００ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）２８１ｇ（メチルジエタノールアミンに対して
１当量）を加え、反応により発生する水を留去しながら
１６０℃で２時間攪拌し、さらに１６０℃、１０ｍｍＨ
ｇの減圧下で攪拌することによって、アミンエステルを
得た。このアミンエステルと塩化メチル５０.５ｇを８
０℃、０.３ＭＰａで１５時間攪拌することによって、
実施例９に記載の化合物を得た。実施例１０に記載の化
合物も同様の方法で製造した。
ミン１２１ｇに牛脂由来の脂肪酸（中和価：１９５ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ）２８８ｇ（メチルジエタノールアミンに対
して１当量）及びオレイン酸（中和価：２００ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）２８１ｇ（メチルジエタノールアミンに対して
１当量）を加え、反応により発生する水を留去しながら
１６０℃で２時間攪拌し、さらに１６０℃、１０ｍｍＨ
ｇの減圧下で攪拌することによって、アミンエステルを
得た。このアミンエステルと塩化メチル５０.５ｇを８
０℃、０.３ＭＰａで１５時間攪拌することによって、
実施例９に記載の化合物を得た。実施例１０に記載の化
合物も同様の方法で製造した。
【００３３】実施例１１の化合物：ジエチレントリアミ
ン１０３ｇに牛脂６０１ｇを加え、１４０℃で３時間加
熱した。次いで、オートクレーブ中で反応温度９０℃、
上限圧５ＭＰａでエチレンオキサイド８８ｇを付加し
た。その後、塩化メチル５０.５ｇを８０℃、０.３ＭＰ
ａで１５時間攪拌し、反応させることにより実施例１１
に記載の化合物を得た。
ン１０３ｇに牛脂６０１ｇを加え、１４０℃で３時間加
熱した。次いで、オートクレーブ中で反応温度９０℃、
上限圧５ＭＰａでエチレンオキサイド８８ｇを付加し
た。その後、塩化メチル５０.５ｇを８０℃、０.３ＭＰ
ａで１５時間攪拌し、反応させることにより実施例１１
に記載の化合物を得た。
【００３４】−評価− 表１に示した各化合物を用いて、実施例及び比較例のド
ライクリーニング用洗浄剤組成物を調製し、柔軟性、帯
電防止性、洗浄力・再汚染防止性、生分解性について評
価した。結果を表１に示す。
ライクリーニング用洗浄剤組成物を調製し、柔軟性、帯
電防止性、洗浄力・再汚染防止性、生分解性について評
価した。結果を表１に示す。
【００３５】＜ドライクリーニング用洗浄剤組成物の調
製＞本発明の一般式（１）で表される化合物２０部とポ
リオキシエチレンラウリルエーテル（ＥＯ４モル付加）
１０部を混合した。これに石油系ドライクリーニング溶
剤（エクソン化学株式会社製、エクソールＤ−４０（組
成：パラフィン５０重量％、ナフテン５０重量％、芳香
族炭化水素１重量％以下））７０部を加えることでドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物を得た。
製＞本発明の一般式（１）で表される化合物２０部とポ
リオキシエチレンラウリルエーテル（ＥＯ４モル付加）
１０部を混合した。これに石油系ドライクリーニング溶
剤（エクソン化学株式会社製、エクソールＤ−４０（組
成：パラフィン５０重量％、ナフテン５０重量％、芳香
族炭化水素１重量％以下））７０部を加えることでドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物を得た。
【００３６】＜洗浄処理＞石油系ドライクリーニング溶
剤に、上記で得られたドライクリーニング用洗浄剤組成
物を０．５重量％（各化合物の最終濃度：０．１重量
％）となるように溶解して、稀釈洗浄液を得た。この稀
釈洗浄液に、試験布を浸漬し、攪拌しながら２５℃で１
５分間処理した。次いで遠心脱水機を用いて３分間脱液
を行ない、常温で乾燥した。
剤に、上記で得られたドライクリーニング用洗浄剤組成
物を０．５重量％（各化合物の最終濃度：０．１重量
％）となるように溶解して、稀釈洗浄液を得た。この稀
釈洗浄液に、試験布を浸漬し、攪拌しながら２５℃で１
５分間処理した。次いで遠心脱水機を用いて３分間脱液
を行ない、常温で乾燥した。
【００３７】＜柔軟性評価試験＞綿バスタオル、綿メリ
ヤス布、アクリル布を上記の方法で洗浄処理を行なっ
た。これらをパネラー１０人により手触りで本発明品及
び比較品の柔軟性を評価した。評価は比較例１を基準に
以下のように評価した。 ○：優れる △：同等 ×：劣る
ヤス布、アクリル布を上記の方法で洗浄処理を行なっ
た。これらをパネラー１０人により手触りで本発明品及
び比較品の柔軟性を評価した。評価は比較例１を基準に
以下のように評価した。 ○：優れる △：同等 ×：劣る
【００３８】＜帯電防止性評価試験＞ポリエステル布、
アクリル布を、ドライクリーニング用洗浄剤組成物を石
油系ドライクリーニング溶剤に０．５重量％添加、混合
した液に浸漬し、攪拌しながら２５℃で１５分間処理し
た。次いで遠心脱水機を用いて３分間脱液を行ない、常
温で乾燥した。処理した試験布を柔軟性の評価の場合と
同様の方法で柔軟処理を行ない、２０℃、ＲＨ５０％に
調湿した。ネオスタチックメーターで帯電圧の半減期を
測定した。表記は比較例１を基準に以下のように評価し
た。 ○：優れる △：同等 ×：劣る
アクリル布を、ドライクリーニング用洗浄剤組成物を石
油系ドライクリーニング溶剤に０．５重量％添加、混合
した液に浸漬し、攪拌しながら２５℃で１５分間処理し
た。次いで遠心脱水機を用いて３分間脱液を行ない、常
温で乾燥した。処理した試験布を柔軟性の評価の場合と
同様の方法で柔軟処理を行ない、２０℃、ＲＨ５０％に
調湿した。ネオスタチックメーターで帯電圧の半減期を
測定した。表記は比較例１を基準に以下のように評価し
た。 ○：優れる △：同等 ×：劣る
【００３９】＜洗浄力・再汚染防止性評価試験＞綿メリ
ヤス布に下記の汚染成分を均一に塗布することで汚染布
を得た。
ヤス布に下記の汚染成分を均一に塗布することで汚染布
を得た。
【００４０】得られた汚染布と再汚染評価用未汚染布
を、前記同様に、石油系ドライクリーニング溶剤にドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物を０．５重量％添加、混
合した液に浸漬し、攪拌しながら２５℃で１５分間処理
した。次いで遠心脱水機を用いて３分間脱液を行ない、
常温で乾燥した。洗浄した汚染布と再汚染評価用布、及
び未汚染原布の５５０ｎｍにおける反射率を自動色彩計
（島津製作所製）にて測定し、洗浄率、及び再汚染率を
次式により求めた。
を、前記同様に、石油系ドライクリーニング溶剤にドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物を０．５重量％添加、混
合した液に浸漬し、攪拌しながら２５℃で１５分間処理
した。次いで遠心脱水機を用いて３分間脱液を行ない、
常温で乾燥した。洗浄した汚染布と再汚染評価用布、及
び未汚染原布の５５０ｎｍにおける反射率を自動色彩計
（島津製作所製）にて測定し、洗浄率、及び再汚染率を
次式により求めた。
【００４１】 洗浄率（％）＝（Ｒw−Ｒs）／（Ｒo−Ｒs）×１００ 再汚染率（％）＝（Ｒo−Ｒs）／Ｒo×１００ Ｒs：洗浄前の反射率 Ｒw：洗浄後の反射率 Ｒo：原布の反射率
【００４２】＜生分解性評価試験＞生分解性の評価とし
て、表1に示した化合物のＢＯＤ5をJIS-K0102に準じて
測定を行なった。
て、表1に示した化合物のＢＯＤ5をJIS-K0102に準じて
測定を行なった。
【００４３】
【表１】
【００４４】表中Ｒ1〜Ｒ5は一般式（１）に相当する
基、c-Hexはシクロへキシル基を示す。 ＊１：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊２：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊３：オレイン酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊４：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊５：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊６：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊７：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊８：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊９：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊１０：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基と
オレイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊１１：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基
基、c-Hexはシクロへキシル基を示す。 ＊１：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊２：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊３：オレイン酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊４：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊５：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊６：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊７：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基 ＊８：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊９：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基とオ
レイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊１０：椰子脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基と
オレイン酸からカルボキシル基を除いた残基（モル比で
１：１） ＊１１：牛脂脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基
【００４５】
【発明の効果】本発明により、柔軟性付与、帯電防止性
付与、洗浄力、再汚染防止性に優れると共に特に生分解
性にも優れるドライクリーニング用洗浄剤組成物を提供
することができる。
付与、洗浄力、再汚染防止性に優れると共に特に生分解
性にも優れるドライクリーニング用洗浄剤組成物を提供
することができる。
フロントページの続き (72)発明者 梅澤 昌平 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H003 AC08 AE06 DA01 DC03 EB19 ED04 FA03 FA06 FA21 FA22 4H006 AA03 AB12 AB70
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
ヒドロキシエチル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｒ2
及びＲ3は炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシエチ
ル基、シクロヘキシル基又は−R5OCOR6もしくは−R7NHC
OR8で表される基を表し、Ｒ4は−R5OCOR6又は−R7NHCOR
8で表される基を表し、Ｒ5及びＲ7はアルキレン基を表
し、Ｒ6及びＲ8は炭化水素基を表し、Ｘはアニオン性原
子又はアニオン性基を表す）で表される化合物を含有す
るドライクリーニング用洗浄剤組成物。 - 【請求項２】 Ｒ6及びＲ8が炭素数５〜１７のアルキル
基又はアルケニル基である請求項１に記載のドライクリ
ーニング用洗浄剤組成物。 - 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を０．１
〜５０重量％含有する請求項１又は２に記載のドライク
リーニング用洗浄剤組成物。 - 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を、０．
０５〜１重量％の使用濃度とする請求項３に記載のドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000272849A JP2002080889A (ja) | 2000-09-08 | 2000-09-08 | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000272849A JP2002080889A (ja) | 2000-09-08 | 2000-09-08 | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002080889A true JP2002080889A (ja) | 2002-03-22 |
Family
ID=18758901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000272849A Withdrawn JP2002080889A (ja) | 2000-09-08 | 2000-09-08 | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002080889A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004083562A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-03-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 抗菌剤 |
| JP2007502921A (ja) * | 2003-06-11 | 2007-02-15 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | Ｔｅａエステルクォートと混和された高含量のモノエステルを有するｍｄｅａエステルクォート |
-
2000
- 2000-09-08 JP JP2000272849A patent/JP2002080889A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004083562A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-03-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 抗菌剤 |
| JP2007502921A (ja) * | 2003-06-11 | 2007-02-15 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | Ｔｅａエステルクォートと混和された高含量のモノエステルを有するｍｄｅａエステルクォート |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20060529 |
|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20071204 |