JP2002034549A

JP2002034549A - 蒸留酒製品及びその製造方法

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Publication number: JP2002034549A
Application number: JP2000228049A
Authority: JP
Inventors: Keiji Ogawa; 慶治小川; Kimisuke Asano; 公介浅野; Katsuhiro Sakai; 克弘境; Nobuyuki Hirai; 信行平井; Masahiro Nagatomo; 正弘長友; Naotaka Kurose; 直孝黒瀬; Sadao Kawakita; 貞夫川北; Shoji Tarumi; 彰二垂水; Kojiro Takahashi; 康次郎高橋
Original assignee: Takara Shuzo Co Ltd
Current assignee: Takara Shuzo Co Ltd
Priority date: 2000-07-28
Filing date: 2000-07-28
Publication date: 2002-02-05
Anticipated expiration: 2020-07-28
Also published as: JP4129943B2

Abstract

(57)【要約】【課題】香味に優れた蒸留酒製品、すなわち蒸留酒及
びその加工品を提供し、更に当該蒸留酒の製造方法を提
供する。【解決手段】２−アセチル−１−ピロリンを０．２ｐ
ｐｂ〜２００ｐｐｂの濃度範囲で含んでいることを特徴
とする蒸留酒製品。原料の少なくとも一部を焙炒処理す
る工程、及び生成した蒸留前の醪のｐＨを、４．５〜
７．０に管理しながら蒸留する工程を含むことを特徴と
する上記の蒸留酒の製造方法。【効果】良好な香ばしい香味を持った新しいタイプの
ものになり、酒類の多様化に貢献できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新しい香味を持つ
蒸留酒製品、すなわち蒸留酒、及びその加工品、及び当
該蒸留酒の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】２−アセチル−１−ピロリン（以下、２
ＡＰと略す）は、アール．ジー．バッテリー（Ｒ．Ｇ．
Ｂｕｔｔｅｒｙ）らにより香り米中の主要香気成分であ
ると報告され〔ケミストリーアンドインダストリー
（ＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＩｎｄｕｓｔｒｙ）、１
９８２、第９５８頁（１９８２）〕、その他パン、ポッ
プコーンなど多くの食品中にその存在が明らかにされて
いる。２ＡＰは、食品の香気成分として微量で効果を発
揮することから、近年、工業的レベルでの２ＡＰの製造
法が、特許第２５６２２６７号公報に開示され、パン製
造などへの応用が検討されつつある。また、米の品種の
中で２ＡＰを豊富に含む香り米は、その独特な香によ
り、世界中で高価な値段で流通している。日本では、そ
の香は毀誉褒貶の差が激しく、香り米が良い米という一
般的な認知は薄い。しかし、近年のグルメブームによ
り、香り米の需要は増加している。しかしながら、今ま
でに２ＡＰを豊富に含有する酒類の報告例はない。２Ａ
Ｐは比較的不安定な物質であり、特に酒類製造工程にお
ける蒸し米工程や発酵工程での揮散などにより、生成し
た２ＡＰを安定に保持することは困難であった。清酒で
試みられた例があるが、官能的に２ＡＰの特徴を持った
清酒の製造には成功していない（技術幹部養成上級研修
通信教育テキスト、第２４単元「清酒の将来展望」、日
本酒造組合中央会、平成１１年６月新訂２版発行、第３
４頁）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、２ＡＰを豊富に含み香味に優れた蒸留酒製品、すな
わち蒸留酒及びその加工品を提供することであり、第２
の目的は、第１の目的の蒸留酒の製造方法を提供するこ
とである。これらの目的を達成することによって、蒸留
酒製品の酒質の多様化に貢献することができる。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明を概説すれば、本
発明の第１の発明は、２ＡＰを０．２ｐｐｂ〜２００ｐ
ｐｂの濃度範囲で含むことを特徴とする蒸留酒製品に関
し、第２の発明は、原料の少なくとも一部を焙炒処理す
る工程及び生成した蒸留前の醪のｐＨを、４．５〜７．
０に管理しながら蒸留する工程を含むことを特徴とする
第１の発明の蒸留酒の製造方法に関する。

【０００５】本発明者らは、前記従来技術の問題点を解
決するため鋭意研究を行った結果、蒸留酒の原料の中
で、例えば、精白米を２４０〜４００℃の高温で焙炒処
理することにより、焙炒後の米中に２ＡＰを増加あるい
は保持することに成功した。この焙炒処理法を用いれ
ば、２ＡＰが揮散する恐れのある蒸し米工程を省略する
ことが可能となり、２ＡＰを有効に醪中に保持すること
ができた。更に、この醪を蒸留し焼酎を製造する場合に
は、蒸留前の醪のｐＨを４．５から７．０に管理する
と、より多くの２ＡＰを焼酎中に移行することができ
た。これらの知見を基に、蒸留酒中における官能的に好
ましい２ＡＰ含量の範囲を特定することができ、本発明
の完成に至った。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明を具体的に説明す
る。本発明における蒸留酒とは、例えば、焼酎、スピリ
ッツ及びウィスキーなどをいい、その加工品とは、例え
ば焼酎、スピリッツを加工したチュウハイなどのリキュ
ール類及び調味料などをいう。

【０００７】本発明における蒸留酒及びその加工品中の
２ＡＰの濃度範囲は０．２ｐｐｂ〜２００ｐｐｂであ
り、０．２ｐｐｂ未満になると２ＡＰの特徴を表わす新
規の香ばしい香は感じられず、従来品と変らないものに
なる。また、２００ｐｐｂを超えると２ＡＰが強くなり
すぎて嫌みを持った香になり、本発明でいう良好な蒸留
酒及びその加工品にはならない。更に焼酎においては、
新規の香ばしい豊かな香を持ち、良好な酒質を与える２
ＡＰの好ましい範囲は、０．２ｐｐｂ〜２ｐｐｂであ
る。

【０００８】本発明における蒸留酒の原料は特に限定は
されないが、例えば穀類として米、麦、ヒエ、アワ、コ
ーリャン、ソバ、トウモロコシなどがあり、穀類以外に
も、サツマイモ、ジャガイモなどのイモ類を用いてもよ
い。また、例えば米においては品種には特に限定され
ず、香り米（高知県産、高育香３７号）といわれるよう
な米を用いてもよい。米の精白歩合についても、玄米か
ら高精白米まで、広い範囲の精白歩合のものを用いても
よい。

【０００９】本発明における焙炒処理とは、特許第１８
１６７７６号公報に開示されているように、穀類及び／
又は穀類を水に浸漬したものを、２４０〜４００℃の乾
燥した熱風で数秒〜５分間処理すること、又は同等の効
果を有する加熱処理のことをいう。より多くの２ＡＰを
生産させ、官能的に良好な処理条件として、２８０℃〜
３５０℃で３０秒〜２分間の条件を用いることが好まし
い。例えば焼酎を製造する場合、３５０℃、２分間を超
える条件で焙炒処理した原料を用いると、焼酎中にやや
異なった嫌みのある香がつき、本発明でいう良好な香味
を持った焼酎にならない場合がある。

【００１０】次に蒸留する前の醪のｐＨを４．５から
７．０に管理する方法について述べる。具体的には、例
えば醪に炭酸カルシウムなどの除酸剤を添加する方法が
あるが、これに限定されるものではない。

【００１１】焼酎の製造方法であるが、麹については通
常の方法で製造した麹を用い、掛原料については少なく
とも一部に上述の加熱処理法で処理した原料を用いる。
仕込方法は、特許第２８８６２５２号公報に記載されて
いる一次、二次で仕込む２段仕込法でもよいし、添、
仲、留の３段仕込法でもよい。その後、発酵、蒸留、精
製工程を経て製造される。

【００１２】蒸留酒の加工品であるチュウハイの製造方
法は、例えば上述した焼酎と糖類などの物品とを混合す
る工程、及びろ過精製する工程からなる。

【００１３】本発明における蒸留酒、その加工品及び原
料中の２ＡＰの濃度の測定には、例えば内部標準にシク
ロヘキサノールを用いたガスクロマトグラフ−質量分析
法（以下、ＧＣ−ＭＳ法と称する）を用いることができ
る。

【００１４】分析サンプルの前処理は、その種類に応じ
て適当な方法を用いる。例えば、サンプルが穀類、蒸し
米及び炊飯米の場合は、熱エタノール抽出、酸性下での
濃縮、ＯＤＳカラムの通過、ジエチルエーテル洗浄、中
性でのジエチルエーテル抽出及び濃縮の各工程を順次行
うことで分析用サンプルを調製する。また、サンプルが
蒸留酒の場合は、酸性下での濃縮、ジエチルエーテル洗
浄、中性下でのジエチルエーテル抽出及び濃縮工程を経
て分析サンプルとする。

【００１５】原料の焙炒処理条件と２ＡＰの生成量との
関係を検討した例を示す。

【００１６】（検討例１）原料は一般米を用い７０％精
白を行い焙炒処理実験に供した。この７０％精白米を洗
米、浸漬後、水分を２８．４％に調整し、１８０〜２８
０℃の熱風下、４５〜１００秒間焙炒処理し、処理後の
２ＡＰ量及び水分量を分析した。また、同じ精白米を洗
米、浸漬後、５０分間蒸した米についても同様に分析し
た。その結果を表１に示す。

【００１７】

【表１】

【００１８】表１より、温度が低い１８０℃及び２１０
℃、４５秒の条件では、２ＡＰは処理前とほとんど変ら
ず０．３９ｐｐｂであった。２４０℃以上の条件になれ
ば２ＡＰの増加がみられ、２８０℃、４５秒では４．２
１ｐｐｂの濃度に達した。更に２８０℃で１００秒間処
理したものは、２ＡＰは９．５２ｐｐｂになった。した
がって、所定の２ＡＰ濃度にするためには、２４０〜４
００℃で数秒〜５分間処理すればよく、好ましくは２８
０〜３５０℃で３０秒〜２分間加熱処理を行う。また、
蒸した米は、０．２３ｐｐｂと処理前の原料米より低く
なっており、蒸し処理は２ＡＰの生成には不適当であっ
た。

【００１９】

【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００２０】（参考例１）サンプル調製方法蒸留酒中の２ＡＰの抽出濃縮は以下の示す方法によっ
た。例えば、焼酎４００ｍｌに１Ｍクエン酸溶液を加え
てｐＨ３．０とした。この液をエバポレータで濃縮し、
水を加えて５０ｍｌとした。当量のジエチルテーテルで
２回洗浄した後、水相に１Ｍりん酸ナトリウム緩衝液
（ｐＨ６．７）を加え、更に水酸化ナトリウム溶液を加
えてｐＨ７．０に調整し、当量のジエチルエーテルで２
回抽出した。これに内部標準の５０ｐｐｍシクロヘキサ
ノールを２００μｌ加え、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、ジエチルエーテルを４２℃の温浴上で留去して濃縮
した。これを更に、窒素気流で約２００μｌに濃縮し
て、ＧＣ−ＭＳ分析試料とした。

【００２１】醪及び蒸留酒の加工品の前処理は以下の示
す方法によった。例えば、醪４００ｍｌに、１Ｍりん酸
ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．７）を加え、更に水酸化ナ
トリウム溶液を加えてｐＨ７．０に調整した。この液を
２リットル容量のなす型フラスコに入れ、９９．５％エ
タノール２００ｍｌを加えた後、エバポレーターに取付
け、４０℃温浴上で十分減圧蒸留し留液を得た。冷却は
５℃以下で行い、受けフラスコ底部には、あらかじめ１
％クエン酸水溶液を５０ｍｌ入れて蒸留した。以後は、
上記焼酎中の２ＡＰ抽出濃縮法のｐＨ７．０ジエチルエ
ーテル抽出工程以降の方法を用いて調製した。

【００２２】生の穀類、蒸米、及び焙炒処理後の穀類の
２ＡＰ抽出濃縮は以下に示す方法によった。前処理とし
て、生原料、焙炒原料は約５０ｇを粉砕機で粉砕し、蒸
米も同様に約５０ｇを液体窒素で凍結後粉砕した。これ
ら粉砕試料全量を１リットル容量のナス型フラスコに入
れ、９９．５％エタノールで洗浄しながら計３００ｍｌ
を加えた。このナス型フラスコの上部に５℃冷却管を付
けて８８℃の温浴で１時間還流した後、ろ紙でろ過し
た。このろ液に３００ｍｌのクエン酸水溶液（ｐＨ３．
０）を加えかくはんし、更に１Ｍクエン酸を加えてｐＨ
３．０に調整した。この液をエバポレーターで濃縮した
後、水を加えて３５ｍｌとし、これを直列に結合した２
本のＯＤＳ−Ａカートリッジ２００ｍｇ／３ｍｌ（ダイ
ソー製）を通過させ、水洗液１５ｍｌと混合した。この
液を当量のジエチルテーテルで２回洗浄した。以後は、
上記焼酎中の２ＡＰ抽出濃縮法のｐＨ７．０ジエチルエ
ーテル抽出工程以降の方法を用いて調製した。

【００２３】（参考例２）２ＡＰの測定方法上述の方法により原料、製品などから抽出濃縮して得た
サンプルの２ＡＰ濃度の測定は、以下に示すＧＣ−ＭＳ
法を用いた。＜使用機器＞ＧＣ−ＭＳ：ヒューレットパッカード製ＧＣ：ＨＰ−６８９０、ＭＳ：ＨＰ−５９７３＜ＧＣ条件＞カラム：ヒューレットパッカード製、キャピラリーカラムＨＰ−ＷＡＸ長さ６０ｍ×内径０．２５ｍｍ、膜厚１μｍ昇温条件：３５℃、５分間３５℃〜１８０℃ 、５℃/分１８０℃〜２４０℃、１０℃/分注入口：スプリットレス、２３０℃ 注入量：１μｌキャリアガス：ヘリウムカラム流量：１ｍｌ/分＜ＭＳ条件＞重極温度１０６℃ イオン源温度２３０℃ 選択イオン検出（ＳＩＭ）モード２ＡＰオン１１１、８３シクロヘキサノールイオン８２、５７

【００２４】得られたデータの解析は次のようにして行
った。２ＡＰのピークをイオン１１１とイオン８３のク
ロマトグラムで確認後、イオン８３のクロマトグラムピ
ーク面積と内部標準のシクロヘキサノールのイオン８２
のクロマトグラムピークの面積比を求めた。試料中の２
ＡＰの濃度は使用した試料の元の量に合せた時のシクロ
ヘキサノールの濃度に求めた面積比を乗じることにより
得られた（回収率は内部標準を含めて全て１００％とし
て計算した）。これを２ＡＰの濃度として、シクロヘキ
サノール換算の濃度単位ｐｐｂで表示した。

【００２５】実施例１焼酎７０％精白ウルチ米を水に浸漬し水切り後、２８０℃、
４５秒焙炒処理したものを掛原料として焼酎醪を製造
し、発酵醪のｐＨを炭酸カルシウムで４．９に調整した
ものを減圧蒸留して焼酎を得た。対照１として、７０％
精白ウルチ米を常圧蒸し（１００℃、５０分）したもの
を掛原料として用い、膠のｐＨを調整せずに減圧蒸留し
て焼酎を得た。対照２として７０％精白ウルチ米を上述
と同様の条件で浸漬、焙炒したものを掛原料として焼酎
醪を製造し、醪のｐＨを調整せずに減圧蒸留して焼酎を
得た。それらの仕込配合を表２に示す。

【００２６】

【表２】

【００２７】麹は、７０％精白ウルチ米を原料とし清酒
用黄麹菌を使用して、通常の方法で製麹した米麹を用い
た。酵母は、清酒醸造用協会酵母７０１号を初添時に汲
水１ｍｌに対して１０⁶になるように添加した。留添後
の温度１７℃で合計１８日間、発酵を行った。１８日目
の蒸留直前の醪の分析値を表３に示す。本発明の醪はｐ
Ｈ調整後の値である。

【００２８】

【表３】

【００２９】得られた留液をアルコール分２５％に水で
希釈して、分析用、官能検査用のサンプルとした。２Ａ
Ｐは前述の方法で、香気成分はガスクロマトグラフを用
い通常の方法でを分析した。また、官能検査は、１２名
のパネラーで香及び味について５点法（１点良〜５点不
良）で行った合計で表し、結果を表４に示した。

【００３０】

【表４】

【００３１】表４に示すように、対照１は２ＡＰが０．
０５ｐｐｂと低く、香味に特徴がなく従来品と変らない
ものであった。対照２は２ＡＰが０．１１ｐｐｂと対照
１よりやや多くなったものの、特徴ある良好な香味を持
つものではなかった。焙炒米を用い、更にｐＨを４．９
に調整して蒸留した本発明の焼酎は、２ＡＰが０．３４
ｐｐｂと対照１、２よりはるかに多くなり、香り米に似
た香ばしい芳香が認められ、香味が優れているという評
価が得られた。

【００３２】実施例２チュウハイ７０％精白ウルチ米を水に浸漬し水切り後、３００℃、
４５秒焙妙処理したものを掛原料とし、実施例１と同様
に蒸留前の醪のｐＨを４．９に調整して蒸留し、ベース
となる焼酎を得た。対照として７０％精白ウルチ米を常
圧蒸し（l００℃、５０分）したものを掛原料として用
い、実施例１と同様に醸造し、焼酎を得た。これらの焼
酎をベースに糖、クエン酸を添加し、炭酸水で割ったチ
ュウハイタイプのリキュールを製造した。仕込配合を表
５に示す。

【００３３】

【表５】

【００３４】得られたチュウハイについて、２ＡＰの分
析と官能検査を行い、その結果を表６に示す。官能検査
は、１２名のパネラーで香及び味について５点法（１点
良〜５点不良）で行い、その合計で表した。

【００３５】

【表６】

【００３６】焙炒米を用いた焼酎で製造したチュウハイ
である本発明は、香、味共に対照と比較して評価が高
く、また新規の香ばしい芳香が感じられ、良好であると
いうコメントが多かった。

【００３７】

【発明の効果】本発明によって、焙炒した原料を用い、
醪のｐＨを４．５〜７．０に管理して蒸留した蒸留酒
は、２ＡＰを多く含むことがわかった。これらの２ＡＰ
を多く含んだ蒸留酒及びその加工品は、良好な香ばしい
香味を持った新しいタイプのものになり、酒類の多様化
に貢献できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者境克弘京都府京都市下京区四条通烏丸東入長刀鉾町20番地寳酒造株式会社本社事務所内 (72)発明者平井信行滋賀県大津市瀬田３丁目４番１号寳酒造株式会社中央研究所内 (72)発明者長友正弘滋賀県大津市瀬田３丁目４番１号寳酒造株式会社中央研究所内 (72)発明者黒瀬直孝滋賀県大津市瀬田３丁目４番１号寳酒造株式会社中央研究所内 (72)発明者川北貞夫京都府京都市下京区四条通烏丸東入長刀鉾町20番地寳酒造株式会社本社事務所内 (72)発明者垂水彰二滋賀県大津市瀬田３丁目４番１号寳酒造株式会社中央研究所内 (72)発明者高橋康次郎京都府京都市下京区四条通烏丸東入長刀鉾町20番地寳酒造株式会社本社事務所内Ｆターム(参考） 4B015 LG02 LH11 LH12 NB01 NG02 NP01 NP02 NP03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】２−アセチル−１−ピロリンを０．２ｐ
ｐｂ〜２００ｐｐｂの濃度範囲で含んでいることを特徴
とする蒸留酒製品。
【請求項２】請求項１記載の蒸留酒の製造方法におい
て、原料の少なくとも一部を焙炒処理する工程、及び生
成した蒸留前の醪のｐＨを、４．５〜７．０に管理しな
がら蒸留する工程を含むことを特徴とする蒸留酒の製造
方法。