JP2002020366A - アルキルチオフェニル酢酸類の製造方法 - Google Patents
アルキルチオフェニル酢酸類の製造方法Info
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- JP2002020366A JP2002020366A JP2000203692A JP2000203692A JP2002020366A JP 2002020366 A JP2002020366 A JP 2002020366A JP 2000203692 A JP2000203692 A JP 2000203692A JP 2000203692 A JP2000203692 A JP 2000203692A JP 2002020366 A JP2002020366 A JP 2002020366A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルキルチオフェニル酢酸類を工業的に有利
に製造する方法を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）； （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ2、Ｒ
3は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を表すか、あるいはＲ2、Ｒ3は、隣接する
窒素原子と一緒になって下記一般式（２）； （式中、Ａは−ＣＨ2−または−Ｏ−を表す。）で表さ
れる基を形成しても良い。）で表されるアルキルチオフ
ェニルチオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解
することを特徴とする下記一般式（３）； （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるアルキルチオフェニル酢酸類の製造方法。
に製造する方法を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）； （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ2、Ｒ
3は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を表すか、あるいはＲ2、Ｒ3は、隣接する
窒素原子と一緒になって下記一般式（２）； （式中、Ａは−ＣＨ2−または−Ｏ−を表す。）で表さ
れる基を形成しても良い。）で表されるアルキルチオフ
ェニルチオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解
することを特徴とする下記一般式（３）； （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるアルキルチオフェニル酢酸類の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルチオフェニル
酢酸類の製造方法に関する。さらに詳しくは、種々の医
薬、農薬および機能材等の製造中間体として有用なアル
キルチオフェニル酢酸類の製造方法に関する。
酢酸類の製造方法に関する。さらに詳しくは、種々の医
薬、農薬および機能材等の製造中間体として有用なアル
キルチオフェニル酢酸類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アルキルチオフェニル酢酸類の製
造方法としては、種々の方法が知られている。例えば、
アルキルチオフェニルチオ酢酸アミド類を塩酸中で加水
分解してアルキルチオフェニル酢酸類を製造する方法
（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７０ ２８３７（１９
４８））等が知られている。
造方法としては、種々の方法が知られている。例えば、
アルキルチオフェニルチオ酢酸アミド類を塩酸中で加水
分解してアルキルチオフェニル酢酸類を製造する方法
（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７０ ２８３７（１９
４８））等が知られている。
【０００３】しかしながら、前記の方法は、反応時間が
長く、また収率が低い。したがって、工業的に有利な製
造方法とは言い難い。
長く、また収率が低い。したがって、工業的に有利な製
造方法とは言い難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アルキルチ
オフェニル酢酸類を工業的に有利に製造する方法を提供
することを目的とする。
オフェニル酢酸類を工業的に有利に製造する方法を提供
することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、アルキルチオフェニル
チオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解するこ
とにより、アルキルチオフェニル酢酸類を工業的に有利
に製造できることを見出し本発明を完成した。
を解決すべく鋭意検討した結果、アルキルチオフェニル
チオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解するこ
とにより、アルキルチオフェニル酢酸類を工業的に有利
に製造できることを見出し本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）；
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ2、Ｒ
3は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を表すか、あるいはＲ2、Ｒ3は、隣接する
窒素原子と一緒になって下記一般式（２）；
3は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を表すか、あるいはＲ2、Ｒ3は、隣接する
窒素原子と一緒になって下記一般式（２）；
【０００８】
【化５】 （式中、Ａは−ＣＨ2−または−Ｏ−を表す。）で表さ
れる基を形成しても良い。）
れる基を形成しても良い。）
【０００９】で表されるアルキルチオフェニルチオ酢酸
アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解することを特徴
とする下記一般式（３）；
アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解することを特徴
とする下記一般式（３）；
【００１０】
【化６】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００１１】で表されるアルキルチオフェニル酢酸類の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明は、アルキルチオフェニル
酢酸類を製造する際に、アルキルチオフェニルチオ酢酸
アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解することを最大
の特徴とする。
酢酸類を製造する際に、アルキルチオフェニルチオ酢酸
アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解することを最大
の特徴とする。
【００１３】本発明の製造方法において用いられるアル
キルチオフェニルチオ酢酸アミド類は、下記一般式
（１）；
キルチオフェニルチオ酢酸アミド類は、下記一般式
（１）；
【００１４】
【化７】
【００１５】で表される化合物である。
【００１６】前記一般式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜
４のアルキル基を、Ｒ2、Ｒ3は、同一または異なって水
素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表すか、ある
いはＲ2、Ｒ3は、隣接する窒素原子と一緒になって下記
一般式（２）；
４のアルキル基を、Ｒ2、Ｒ3は、同一または異なって水
素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表すか、ある
いはＲ2、Ｒ3は、隣接する窒素原子と一緒になって下記
一般式（２）；
【００１７】
【化８】
【００１８】で表される基を形成しても良い。
【００１９】前記炭素数１〜４のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。また、前記一般式
（２）中、Ａは−ＣＨ2−または−Ｏ−を表し、その具
体例としては、モルホリノ基またはピペリジノ基が挙げ
られる。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。また、前記一般式
（２）中、Ａは−ＣＨ2−または−Ｏ−を表し、その具
体例としては、モルホリノ基またはピペリジノ基が挙げ
られる。
【００２０】前記アルキルチオフェニルチオ酢酸アミド
類の具体例としては、２−エチルチオフェニルチオ酢酸
アミド、４−エチルチオフェニルチオ酢酸アミド、２−
イソブチルチオフェニルチオ酢酸アミド、４−イソブチ
ルチオフェニルチオ酢酸アミド等のアルキルチオフェニ
ルチオ酢酸アミド；２−イソプロピルチオフェニルチオ
酢酸ジエチルアミド、４−イソプロピルチオフェニルチ
オ酢酸ジエチルアミド、２−ｓｅｃ−ブチルチオフェニ
ルチオ酢酸ジエチルアミド、４−ｓｅｃ−ブチルチオフ
ェニルチオ酢酸ジエチルアミド等のアルキルチオフェニ
ルチオ酢酸ジエチルアミド；２−メチルチオフェニルチ
オ酢酸モルホリド、４−メチルチオフェニルチオ酢酸モ
ルホリド、２−ｎ−プロピルチオフェニルチオ酢酸モル
ホリド、４−ｎ−プロピルチオフェニルチオ酢酸モルホ
リド等のアルキルチオフェニルチオ酢酸モルホリド；２
−ｎ−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド、４−ｎ
−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド、４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド等のアル
キルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド等が挙げられる。
中でも、アルキルチオフェニルチオ酢酸モルホリド、と
りわけ２−メチルチオフェニルチオ酢酸モルホリド、４
−メチルチオフェニルチオ酢酸モルホリドが好適に用い
られる。
類の具体例としては、２−エチルチオフェニルチオ酢酸
アミド、４−エチルチオフェニルチオ酢酸アミド、２−
イソブチルチオフェニルチオ酢酸アミド、４−イソブチ
ルチオフェニルチオ酢酸アミド等のアルキルチオフェニ
ルチオ酢酸アミド；２−イソプロピルチオフェニルチオ
酢酸ジエチルアミド、４−イソプロピルチオフェニルチ
オ酢酸ジエチルアミド、２−ｓｅｃ−ブチルチオフェニ
ルチオ酢酸ジエチルアミド、４−ｓｅｃ−ブチルチオフ
ェニルチオ酢酸ジエチルアミド等のアルキルチオフェニ
ルチオ酢酸ジエチルアミド；２−メチルチオフェニルチ
オ酢酸モルホリド、４−メチルチオフェニルチオ酢酸モ
ルホリド、２−ｎ−プロピルチオフェニルチオ酢酸モル
ホリド、４−ｎ−プロピルチオフェニルチオ酢酸モルホ
リド等のアルキルチオフェニルチオ酢酸モルホリド；２
−ｎ−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド、４−ｎ
−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド、４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド等のアル
キルチオフェニルチオ酢酸ピペリジド等が挙げられる。
中でも、アルキルチオフェニルチオ酢酸モルホリド、と
りわけ２−メチルチオフェニルチオ酢酸モルホリド、４
−メチルチオフェニルチオ酢酸モルホリドが好適に用い
られる。
【００２１】前記アルキルチオフェニルチオ酢酸アミド
類の製造方法としては、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
７０ ２８３７（１９４８）等に記載の公知の方法を採
用することができる。例えば、アルキルチオアセトフェ
ノン類とアミン類および硫黄とを反応させることにより
容易に製造することができる。
類の製造方法としては、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
７０ ２８３７（１９４８）等に記載の公知の方法を採
用することができる。例えば、アルキルチオアセトフェ
ノン類とアミン類および硫黄とを反応させることにより
容易に製造することができる。
【００２２】本発明に用いられるアルカリとしては、特
に限定されず、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属炭酸化物、アルカリ金属炭酸水素化物等が挙げられ
る。中でも、アルカリ金属水酸化物、とりわけ水酸化カ
リウムが好適に用いられる。
に限定されず、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属炭酸化物、アルカリ金属炭酸水素化物等が挙げられ
る。中でも、アルカリ金属水酸化物、とりわけ水酸化カ
リウムが好適に用いられる。
【００２３】前記アルカリの使用量はアルキルチオフェ
ニルチオ酢酸アミド類に対して、１．１〜５．５倍モ
ル、好ましくは１．４〜３．０倍モルである。アルカリ
の使用量が１．１倍モル未満の場合、アルキルチオフェ
ニル酢酸類の収率が低下するおそれがある。また、アル
カリの使用量が５．５倍モルを越える場合、使用量に見
合う効果がなく経済的でない。
ニルチオ酢酸アミド類に対して、１．１〜５．５倍モ
ル、好ましくは１．４〜３．０倍モルである。アルカリ
の使用量が１．１倍モル未満の場合、アルキルチオフェ
ニル酢酸類の収率が低下するおそれがある。また、アル
カリの使用量が５．５倍モルを越える場合、使用量に見
合う効果がなく経済的でない。
【００２４】前記アルカリ水溶液の濃度は、特に限定さ
れず、通常、５〜２０重量％である。アルカリ水溶液の
濃度が５重量％未満の場合、容積効率が悪化し好ましく
ない。また、アルカリ水溶液の濃度が２０重量％を越え
る場合、加水分解反応の進行が遅くなるおそれがある。
れず、通常、５〜２０重量％である。アルカリ水溶液の
濃度が５重量％未満の場合、容積効率が悪化し好ましく
ない。また、アルカリ水溶液の濃度が２０重量％を越え
る場合、加水分解反応の進行が遅くなるおそれがある。
【００２５】前記加水分解反応における反応温度は、通
常、７０〜１００℃、好ましくは９０〜１００℃であ
る。反応温度が７０℃未満の場合、反応速度が遅く反応
に長時間を要するおそれがある。また、反応温度が１０
０℃を越える場合、タール化が進行したり、分解物や副
生成物等の不純物が増加するため好ましくない。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常、１〜３時間程度
である。
常、７０〜１００℃、好ましくは９０〜１００℃であ
る。反応温度が７０℃未満の場合、反応速度が遅く反応
に長時間を要するおそれがある。また、反応温度が１０
０℃を越える場合、タール化が進行したり、分解物や副
生成物等の不純物が増加するため好ましくない。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常、１〜３時間程度
である。
【００２６】かくして得られたメチルチオフェニル酢酸
類は、常法の抽出や晶析等により単離することができ
る。例えば、反応液に塩酸等を添加して酸性にすること
により容易に析出し、濾過等の方法により単離すること
ができる。
類は、常法の抽出や晶析等により単離することができ
る。例えば、反応液に塩酸等を添加して酸性にすること
により容易に析出し、濾過等の方法により単離すること
ができる。
【００２７】本発明により製造されるアルキルチオフェ
ニル酢酸類は、下記一般式（３）；
ニル酢酸類は、下記一般式（３）；
【００２８】
【化９】
【００２９】で表される化合物である。
【００３０】前記一般式（３）中、Ｒ1は、炭素数１〜
４のアルキル基を表し、その具体例は、前記一般式
（１）と同様である。
４のアルキル基を表し、その具体例は、前記一般式
（１）と同様である。
【００３１】前記アルキルチオフェニル酢酸類の具体例
としては、２−メチルチオフェニル酢酸、４−メチルチ
オフェニル酢酸、２−エチルチオフェニル酢酸、４−エ
チルチオフェニル酢酸、２−ｎ−プロピルチオフェニル
酢酸、４−ｎ−プロピルチオフェニル酢酸、２−イソプ
ロピルチオフェニル酢酸、４−イソプロピルチオフェニ
ル酢酸、２−ｎ−ブチルチオフェニル酢酸、４−ｎ−ブ
チルチオフェニル酢酸、２−イソブチルチオフェニル酢
酸、４−イソブチルチオフェニル酢酸、２−ｓｅｃ−ブ
チルチオフェニル酢酸、４−ｓｅｃ−ブチルチオフェニ
ル酢酸、２−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル酢酸、４−
ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル酢酸等が挙げられる。
としては、２−メチルチオフェニル酢酸、４−メチルチ
オフェニル酢酸、２−エチルチオフェニル酢酸、４−エ
チルチオフェニル酢酸、２−ｎ−プロピルチオフェニル
酢酸、４−ｎ−プロピルチオフェニル酢酸、２−イソプ
ロピルチオフェニル酢酸、４−イソプロピルチオフェニ
ル酢酸、２−ｎ−ブチルチオフェニル酢酸、４−ｎ−ブ
チルチオフェニル酢酸、２−イソブチルチオフェニル酢
酸、４−イソブチルチオフェニル酢酸、２−ｓｅｃ−ブ
チルチオフェニル酢酸、４−ｓｅｃ−ブチルチオフェニ
ル酢酸、２−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル酢酸、４−
ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル酢酸等が挙げられる。
【００３２】
【実施例】以下、製造例、実施例および比較例により更
に詳しく本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に
何ら限定されるものではない。
に詳しく本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に
何ら限定されるものではない。
【００３３】製造例１ 攪拌機、温度計および冷却管を備えた１Ｌ容の四つ口フ
ラスコに、４−メチルチオアセトフェノン１６６．２ｇ
（１．０モル）、モルホリン８７．１ｇ（１．０モル）
および硫黄５４．４ｇ（１．７モル）を仕込み、攪拌下
１００℃で５時間反応させた。反応終了後、反応液にメ
タノール９００ｇを添加し、結晶として析出した反応生
成物をろ別、洗浄、乾燥して４−メチルチオフェニルチ
オ酢酸モルホリド２４５ｇ（０．９１６モル）を得た。
４−メチルチオアセトフェノンに対する収率は、９１．
６％であった。
ラスコに、４−メチルチオアセトフェノン１６６．２ｇ
（１．０モル）、モルホリン８７．１ｇ（１．０モル）
および硫黄５４．４ｇ（１．７モル）を仕込み、攪拌下
１００℃で５時間反応させた。反応終了後、反応液にメ
タノール９００ｇを添加し、結晶として析出した反応生
成物をろ別、洗浄、乾燥して４−メチルチオフェニルチ
オ酢酸モルホリド２４５ｇ（０．９１６モル）を得た。
４−メチルチオアセトフェノンに対する収率は、９１．
６％であった。
【００３４】製造例２ 攪拌機、温度計、冷却管を備えた１Ｌ容の四つ口フラス
コに、２−メチルチオアセトフェノン１６６．２ｇ
（１．０モル）、モルホリン８７．１ｇ（１．０モ
ル）、硫黄５４．４ｇ（１．７モル）を仕込み、攪拌下
１００℃で５時間反応させた。反応終了後、反応液にメ
タノール９００ｇを添加し、結晶として析出した反応生
成物をろ別、洗浄、乾燥して２−メチルチオフェニルチ
オ酢酸モルホリド２４０ｇ（０．８９８モル）を得た。
２−メチルチオアセトフェノンに対する収率は、８９．
８％であった。
コに、２−メチルチオアセトフェノン１６６．２ｇ
（１．０モル）、モルホリン８７．１ｇ（１．０モ
ル）、硫黄５４．４ｇ（１．７モル）を仕込み、攪拌下
１００℃で５時間反応させた。反応終了後、反応液にメ
タノール９００ｇを添加し、結晶として析出した反応生
成物をろ別、洗浄、乾燥して２−メチルチオフェニルチ
オ酢酸モルホリド２４０ｇ（０．８９８モル）を得た。
２−メチルチオアセトフェノンに対する収率は、８９．
８％であった。
【００３５】実施例１ 攪拌機、温度計、冷却管を備えた２Ｌ容の四つ口フラス
コに、製造例１と同様の方法により得られた４−メチル
チオフェニルチオ酢酸モルホリド２６７．４ｇ（１．０
モル）、１０重量％水酸化カリウム水溶液８９６ｇ
（１．６０モル）を仕込み、１００℃で２時間加水分解
反応させた。反応終了後、３５重量％塩酸１３１ｇを添
加し、結晶として析出した反応生成物をろ別、洗浄、乾
燥して４−メチルチオフェニル酢酸１８０．４ｇ（０．
９９モル）を得た。４−メチルチオフェニルチオ酢酸モ
ルホリドに対する収率は、９９％であった。
コに、製造例１と同様の方法により得られた４−メチル
チオフェニルチオ酢酸モルホリド２６７．４ｇ（１．０
モル）、１０重量％水酸化カリウム水溶液８９６ｇ
（１．６０モル）を仕込み、１００℃で２時間加水分解
反応させた。反応終了後、３５重量％塩酸１３１ｇを添
加し、結晶として析出した反応生成物をろ別、洗浄、乾
燥して４−メチルチオフェニル酢酸１８０．４ｇ（０．
９９モル）を得た。４−メチルチオフェニルチオ酢酸モ
ルホリドに対する収率は、９９％であった。
【００３６】実施例２ 攪拌機、温度計、冷却管を備えた２Ｌ容の四つ口フラス
コに、製造例２と同様の方法により得られた２−メチル
チオフェニルチオ酢酸モルホリド２６７．４ｇ（１．０
モル）、１０重量％水酸化カリウム水溶液８９６ｇ
（１．６０モル）を仕込み、１００℃で２時間加水分解
反応させた。反応終了後、３５重量％塩酸１３１ｇを添
加し、結晶として析出した反応生成物をろ別、洗浄、乾
燥して２−メチルチオフェニル酢酸１７８．６ｇ（０．
９８モル）を得た。２−メチルチオフェニルチオ酢酸モ
ルホリドに対する収率は、９８％であった。
コに、製造例２と同様の方法により得られた２−メチル
チオフェニルチオ酢酸モルホリド２６７．４ｇ（１．０
モル）、１０重量％水酸化カリウム水溶液８９６ｇ
（１．６０モル）を仕込み、１００℃で２時間加水分解
反応させた。反応終了後、３５重量％塩酸１３１ｇを添
加し、結晶として析出した反応生成物をろ別、洗浄、乾
燥して２−メチルチオフェニル酢酸１７８．６ｇ（０．
９８モル）を得た。２−メチルチオフェニルチオ酢酸モ
ルホリドに対する収率は、９８％であった。
【００３７】比較例１ 攪拌機、温度計、冷却管を備えた３Ｌ容の四つ口フラス
コに、製造例１と同様の方法により得られた４−メチル
チオフェニルチオ酢酸モルホリド２６７．４ｇ（１．０
モル）、３５重量％塩酸１３００ｇ（１２．４７モ
ル）、水９００ｇを仕込み、１００℃で１５時間加水分
解反応させた。反応終了後、結晶として析出した反応生
成物をろ別、洗浄、乾燥して４−メチルチオフェニル酢
酸９１．１ｇ（０．５０モル）を得た。４−メチルチオ
フェニルチオ酢酸モルホリドに対する収率は、５０％で
あった。
コに、製造例１と同様の方法により得られた４−メチル
チオフェニルチオ酢酸モルホリド２６７．４ｇ（１．０
モル）、３５重量％塩酸１３００ｇ（１２．４７モ
ル）、水９００ｇを仕込み、１００℃で１５時間加水分
解反応させた。反応終了後、結晶として析出した反応生
成物をろ別、洗浄、乾燥して４−メチルチオフェニル酢
酸９１．１ｇ（０．５０モル）を得た。４−メチルチオ
フェニルチオ酢酸モルホリドに対する収率は、５０％で
あった。
【００３８】
【発明の効果】本発明によれば、アルキルチオフェニル
チオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解するこ
とにより、アルキルチオフェニル酢酸類が高収率で得ら
れる。したがって、種々の医薬、農薬および機能材等の
製造中間体として有用なアルキルチオフェニル酢酸類を
工業的に有利に製造することができる。
チオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解するこ
とにより、アルキルチオフェニル酢酸類が高収率で得ら
れる。したがって、種々の医薬、農薬および機能材等の
製造中間体として有用なアルキルチオフェニル酢酸類を
工業的に有利に製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ2、Ｒ
3は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を表すか、あるいはＲ2、Ｒ3は、隣接する
窒素原子と一緒になって下記一般式（２）； 【化２】 （式中、Ａは−ＣＨ2−または−Ｏ−を表す。）で表さ
れる基を形成しても良い。）で表されるアルキルチオフ
ェニルチオ酢酸アミド類をアルカリ水溶液中で加水分解
することを特徴とする下記一般式（３）； 【化３】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるアルキルチオフェニル酢酸類の製造方法。 - 【請求項２】前記アルカリが、アルカリ金属水酸化物で
ある請求項１に記載のアルキルチオフェニル酢酸類の製
造方法。 - 【請求項３】前記アルカリの使用量が、アルキルチオフ
ェニルチオ酢酸アミド類に対して１．１〜５．５倍モル
である請求項１または２に記載のアルキルチオフェニル
酢酸類の製造方法。 - 【請求項４】アルキルチオフェニルチオ酢酸アミド類
が、アルキルチオフェニルチオ酢酸モルホリドである請
求項１ないし３いずれか１項に記載のアルキルチオフェ
ニル酢酸類の製造方法。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53112836A (en) * | 1977-03-11 | 1978-10-02 | Sagami Chem Res Center | Phenylacetic acid derivative and its preparation |
| JPS5479247A (en) * | 1977-12-08 | 1979-06-25 | Teijin Ltd | Para-substituted phenylacetic acid derivative and its preparation |
| JPS5740438A (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-06 | Yasumitsu Tamura | Production of chlorophenylacetic derivative |
| WO2000010566A1 (en) * | 1998-08-24 | 2000-03-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel isoxazolinone antibacterial agents |
-
2000
- 2000-07-05 JP JP2000203692A patent/JP2002020366A/ja active Pending
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