JP2002003459A - ２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法Info
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- JP2002003459A JP2002003459A JP2000190609A JP2000190609A JP2002003459A JP 2002003459 A JP2002003459 A JP 2002003459A JP 2000190609 A JP2000190609 A JP 2000190609A JP 2000190609 A JP2000190609 A JP 2000190609A JP 2002003459 A JP2002003459 A JP 2002003459A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高収率で２−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製
造し得る方法を提供する。 【解決手段】 アセトンシアンヒドリンと、該アセトン
シアンヒドリンに対して１．１モル倍以下の一般式
（Ｉ） 〔式中、Ｒ1はアルキル基を示す。〕で示されるアルコ
ール類との混合物にハロゲン化水素を作用させ、次いで
加熱する。
造し得る方法を提供する。 【解決手段】 アセトンシアンヒドリンと、該アセトン
シアンヒドリンに対して１．１モル倍以下の一般式
（Ｉ） 〔式中、Ｒ1はアルキル基を示す。〕で示されるアルコ
ール類との混合物にハロゲン化水素を作用させ、次いで
加熱する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−ヒドロキシイ
ソ酪酸アミドの製造方法に関する。
ソ酪酸アミドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−ヒドロキシイソ酪酸アミドは樹脂、
塗料、接着剤などの原料となるメタクリル酸メチルの原
料として有用である。かかる２−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドの製造方法としては、アセトンシアンヒドリンと溶
媒量のアルコール類との混合物にハロゲン化水素を作用
させ、次いで加熱する方法が知られている（J.Org.Che
m.,28,3255(1963)）。
塗料、接着剤などの原料となるメタクリル酸メチルの原
料として有用である。かかる２−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドの製造方法としては、アセトンシアンヒドリンと溶
媒量のアルコール類との混合物にハロゲン化水素を作用
させ、次いで加熱する方法が知られている（J.Org.Che
m.,28,3255(1963)）。
【０００３】しかし、かかる製造方法は２−ヒドロキシ
イソ酪酸アミドの収率が必ずしも高くはなかった。
イソ酪酸アミドの収率が必ずしも高くはなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、高収率で２−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造し得
る方法を開発するべく鋭意検討した結果、アルコール類
の使用量を減じてアセトンシアンヒドリンに対して１．
１モル倍以下とすることで、２−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドの収率を向上し得ることを見出し、本発明に至っ
た。
は、高収率で２−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造し得
る方法を開発するべく鋭意検討した結果、アルコール類
の使用量を減じてアセトンシアンヒドリンに対して１．
１モル倍以下とすることで、２−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドの収率を向上し得ることを見出し、本発明に至っ
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アセ
トンシアンヒドリンと、該アセトンシアンヒドリンに対
して１．１モル倍以下の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1はアルキル基を示す。〕で示されるアルコ
ール類との混合物にハロゲン化水素を作用させ、次いで
加熱することを特徴とする２−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドの製造方法を提供するものである。
トンシアンヒドリンと、該アセトンシアンヒドリンに対
して１．１モル倍以下の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1はアルキル基を示す。〕で示されるアルコ
ール類との混合物にハロゲン化水素を作用させ、次いで
加熱することを特徴とする２−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドの製造方法を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法において用いら
れる一般式（Ｉ）で示されるアルコール類において、置
換基Ｒ1はアルキル基を示すが、かかるアルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基などの炭素数１〜４のアル
キル基などが挙げられる。かかるアルコール類として
は、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、ブタノールなどが挙げられる。
かかるアルコール類の使用量はアセトンシアンヒドリン
に対して１．１モル倍以下であるが、０．９モル倍以上
であることが好ましく、さらに好ましくは１〜１．１モ
ル倍である。
れる一般式（Ｉ）で示されるアルコール類において、置
換基Ｒ1はアルキル基を示すが、かかるアルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基などの炭素数１〜４のアル
キル基などが挙げられる。かかるアルコール類として
は、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、ブタノールなどが挙げられる。
かかるアルコール類の使用量はアセトンシアンヒドリン
に対して１．１モル倍以下であるが、０．９モル倍以上
であることが好ましく、さらに好ましくは１〜１．１モ
ル倍である。
【０００７】本発明の製造方法においては、アセトンシ
アンヒドリンとかかるアルコール類との混合物にハロゲ
ン化水素を作用させる。混合物は無溶媒であってもよい
が、通常は溶媒が用いられる。
アンヒドリンとかかるアルコール類との混合物にハロゲ
ン化水素を作用させる。混合物は無溶媒であってもよい
が、通常は溶媒が用いられる。
【０００８】溶媒としては、例えばジエチルエーテル、
イソプロピルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香
族溶媒、酢酸エチルなどのエステル溶媒などが挙げら
れ、それぞれ単独または２種以上を混合して用いられ
る。好ましく用いられる溶媒は、アニソール、トルエン
である。溶媒の使用量は、アセトンシアンヒドリンに対
して通常１〜３０重量倍程度、好ましくは３〜２０重量
倍程度である。
イソプロピルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香
族溶媒、酢酸エチルなどのエステル溶媒などが挙げら
れ、それぞれ単独または２種以上を混合して用いられ
る。好ましく用いられる溶媒は、アニソール、トルエン
である。溶媒の使用量は、アセトンシアンヒドリンに対
して通常１〜３０重量倍程度、好ましくは３〜２０重量
倍程度である。
【０００９】ハロゲン化水素としては、例えば塩化水
素、臭化水素などが挙げられ、その使用量はアセトンシ
アンヒドリンに対して０．９〜１０モル倍程度、好まし
くは１〜１．１モル倍程度である。
素、臭化水素などが挙げられ、その使用量はアセトンシ
アンヒドリンに対して０．９〜１０モル倍程度、好まし
くは１〜１．１モル倍程度である。
【００１０】混合物にハロゲン化水素を作用させるに
は、例えばアセトンシアンヒドリンとアルコール類との
混合物にハロゲン化水素のガスを吹込めばよい。作用さ
せる際の温度は通常０℃以上溶媒の沸点以下、好ましく
は０〜２０℃程度で行われ、反応時間は通常１〜３時間
である。
は、例えばアセトンシアンヒドリンとアルコール類との
混合物にハロゲン化水素のガスを吹込めばよい。作用さ
せる際の温度は通常０℃以上溶媒の沸点以下、好ましく
は０〜２０℃程度で行われ、反応時間は通常１〜３時間
である。
【００１１】かくしてハロゲン化水素を作用させること
により一般式（II） で示される中間体が生成するものと考えられる。かかる
中間体を含有する反応混合物を加熱することにより、目
的とする２−ヒドロキシイソ酪酸アミドが得られるもの
と考えられる。
により一般式（II） で示される中間体が生成するものと考えられる。かかる
中間体を含有する反応混合物を加熱することにより、目
的とする２−ヒドロキシイソ酪酸アミドが得られるもの
と考えられる。
【００１２】ハロゲン化水素を作用させた後の加熱は、
通常０℃以上溶媒の沸点以下であり、好ましくは６０〜
１００℃程度である。加熱時間は通常１〜１０時間程度
である。加熱は減圧下に行われてもよく、通常は０．０
０１〜０．９８ＭＰａの圧力範囲で加熱される。
通常０℃以上溶媒の沸点以下であり、好ましくは６０〜
１００℃程度である。加熱時間は通常１〜１０時間程度
である。加熱は減圧下に行われてもよく、通常は０．０
０１〜０．９８ＭＰａの圧力範囲で加熱される。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、収率よくアセト
ンシアンヒドリンから２−ヒドロキシイソ酪酸アミドを
製造することができる。
ンシアンヒドリンから２−ヒドロキシイソ酪酸アミドを
製造することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はかかる実施例により限定されるもので
はない。
するが、本発明はかかる実施例により限定されるもので
はない。
【００１５】実施例１ アセトンシアンヒドリン２０ｇ（０．２４ｍｏｌ）、メ
タノール７．５ｇ（０．２４ｍｏｌ、アセトンシアンヒ
ドリンに対して１．０モル倍）およびトルエン１００ｇ
の混合物を１０℃以下に保持しながら該混合物に塩化水
素ガス９．４ｇ（０．２６ｍｏｌ）を吹込み、同温度下
で２時間攪拌した。その後攪拌しながら７０℃に加熱す
るとともに０．７７ＭＰａに減圧し、さらに同温度、同
圧力の下で２時間攪拌を続けた。その後、得られた反応
混合物をガスクロマトグラフ分析（面積百分率）したと
ころ、２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率（アセトン
シアンヒドリンに対する収率）は９６％であった。
タノール７．５ｇ（０．２４ｍｏｌ、アセトンシアンヒ
ドリンに対して１．０モル倍）およびトルエン１００ｇ
の混合物を１０℃以下に保持しながら該混合物に塩化水
素ガス９．４ｇ（０．２６ｍｏｌ）を吹込み、同温度下
で２時間攪拌した。その後攪拌しながら７０℃に加熱す
るとともに０．７７ＭＰａに減圧し、さらに同温度、同
圧力の下で２時間攪拌を続けた。その後、得られた反応
混合物をガスクロマトグラフ分析（面積百分率）したと
ころ、２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率（アセトン
シアンヒドリンに対する収率）は９６％であった。
【００１６】比較例１ アセトンシアンヒドリン１０ｇ（０．１２ｍｏｌ）およ
びメタノール１８．８ｇ（０．５９ｍｏｌ）の混合物に
７℃で塩化水素ガス８．６ｇ（０．２４ｍｏｌ）を吹込
み、３０℃で４時間攪拌したのち、さらに２６℃で塩化
水素ガス２．１ｇ（０．０６ｍｏｌ）を吹き込み、同温
度で２時間攪拌した。その後攪拌しながら６５℃に加熱
するとともに同温度、同圧力の下で６時間攪拌を続け
た。その後、得られた反応混合物をガスクロマトグラフ
分析（面積百分率）したところ、２−ヒドロキシイソ酪
酸アミドの収率（アセトンシアンヒドリンに対する収
率）は１３％であった。
びメタノール１８．８ｇ（０．５９ｍｏｌ）の混合物に
７℃で塩化水素ガス８．６ｇ（０．２４ｍｏｌ）を吹込
み、３０℃で４時間攪拌したのち、さらに２６℃で塩化
水素ガス２．１ｇ（０．０６ｍｏｌ）を吹き込み、同温
度で２時間攪拌した。その後攪拌しながら６５℃に加熱
するとともに同温度、同圧力の下で６時間攪拌を続け
た。その後、得られた反応混合物をガスクロマトグラフ
分析（面積百分率）したところ、２−ヒドロキシイソ酪
酸アミドの収率（アセトンシアンヒドリンに対する収
率）は１３％であった。
Claims (3)
- 【請求項１】アセトンシアンヒドリンと、該アセトンシ
アンヒドリンに対して１．１モル倍以下の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1はアルキル基を示す。〕で示されるアルコ
ール類との混合物にハロゲン化水素を作用させ、次いで
加熱することを特徴とする２−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドの製造方法。 - 【請求項２】０℃以上でハロゲン化水素を作用させる請
求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】２０℃以上に加熱する請求項１に記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000190609A JP2002003459A (ja) | 2000-06-26 | 2000-06-26 | ２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000190609A JP2002003459A (ja) | 2000-06-26 | 2000-06-26 | ２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002003459A true JP2002003459A (ja) | 2002-01-09 |
Family
ID=18690051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000190609A Pending JP2002003459A (ja) | 2000-06-26 | 2000-06-26 | ２−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002003459A (ja) |
-
2000
- 2000-06-26 JP JP2000190609A patent/JP2002003459A/ja active Pending
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