JP2001519420A - ５，６−ジ−ヒドロ−（１，４，２）ジオキサジン−３−イル基を含むアジン類並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｇは単結合又は原子団（ａ） 【化２】 （原子団中、Ｒ¹ はそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。）を表し、Ｒは、アルキル、又は３個〜５個の炭素原子を有する、場合により置換されたシクロアルキルを表し、Ｚは、それぞれ場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、並びにＬ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、同一であるか又は異なっており、また、それぞれ場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルのほかに、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを独立して表す。］の新規なアジン類に関する。本発明は、それらの製造方法並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用にも係る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規なアジン類、それらの製造方法並びに殺菌・殺カビ剤としての
それらの使用に関する。

【０００２】 後述する化合物に構造的に類似するある種の化合物が殺菌・殺カビ特性を示す
ことは既に開示されている（例えばＷＯ ９５−０４７２８、ＷＯ ９７−００
８６６参照）。しかしながら、これらの化合物の殺菌・殺カビ作用には、とりわ
け施用量が少ない場合に、解決すべき点が残されている。

【０００３】 そこで、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１７】

【０００５】 ［式中、Ｇは単結合又は基

【０００６】

【化１８】

【０００７】 （式中、Ｒ¹ は、それぞれの場合に、場合により置換されたアルキル、アルケニ
ル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。） を表し、 Ｒは、アルキル；又は３個乃至５個の炭素原子を有する、場合により置換された
シクロアルキルを表し、 Ｚは、それぞれの場合に、場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し
、並びに Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、同一であるか又は異なっており、また、相互に独
立して、それぞれの場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はそれぞれの場
合に場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表す。］ の新規なアジン類が見出だされた。

【０００８】 定義において、例えばアルキルのような、またアルコキシ又はアルキルチオの
場合のようにヘテロ原子と結合している場合にも、飽和もしくは不飽和炭化水素
鎖は、それぞれの場合に直鎖のもの又は枝分れしたものである。

【０００９】 ハロゲノアルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化されたアルキルを表す。
多ハロゲン化されたハロゲノアルキルの場合、ハロゲン原子は同一のもの又は異
なったものでありうる。好ましいハロゲン原子は弗素及び塩素、特に弗素である
。ハロゲノアルキルが他の置換基を備えている場合には、最大可能なハロゲン原
子数は結合せずに残っている原子価まで減少する。

【００１０】 ハロゲンは、一般に、弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又
は臭素、特に弗素又は塩素を表す。

【００１１】 ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素以外の
原子である、飽和又は不飽和の芳香族環状化合物を表す。環が幾つかのヘテロ原
子を含む場合には、これらの原子は同一になり得るか、又は異なることができる
。ヘテロ原子は、好ましくは酸素、窒素又は硫黄である。環が幾つかの酸素原子
を含む場合には、これらの原子は隣り合わない。適切であれば、環状化合物は、
他の炭素環式又はヘテロ環式の縮合環又は架橋環と一緒になって多環式環系を形
成する。単環式又は二環式環系、特に単環式又は二環式芳香族環系が好ましい。

【００１２】 一般式（Ｉ）の新規なアジン類は、 ａ）一般式（ＩＩ）

【００１３】

【化１９】

【００１４】 ［式中、Ｇ、Ｒ及びＺは上述の意味を有する。］ のケトン類を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により触媒の存在下で
、一般式（ＩＩＩ）

【００１５】

【化２０】

【００１６】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は上述の意味を有する。］ のアルデヒド及びヒドラジンもしくはヒドラジン水和物と反応させるか、又は ｂ）式（ＩＶ）

【００１７】

【化２１】

【００１８】 ［式中、Ｇ、Ｒ及びＺは上述の意味を有する。］ のヒドラゾン類を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により触媒の存在
下で、一般式（ＩＩＩ）のアルデヒドと反応させるか、又は ｃ）式（Ｖ）

【００１９】

【化２２】

【００２０】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は上述の意味を有する。］ のヒドラジン誘導体を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により触媒の
存在下で、一般式（ＩＩ）のケトンと反応させる方法で得られることが更に判明
した。

【００２１】 最終的に、一般式（Ｉ）の新規なアジン類は極めて強力な殺菌・殺カビ作用を
示すことが見出された。

【００２２】 適切であれば、本発明化合物は、各種の可能な異性体形、特に立体異性体、例
えばＥ及びＺ異性体、又は光学異性体の混合物の形態であり得る。Ｅ及びＺ異性
体の双方、個々の鏡像異性体、ラセミ化合物、及びこれらの異性体から成る任意
の望ましい混合物も必要なものである。

【００２３】 式（Ｉ）の好ましいアジン類は、Ｇが単結合を表し、 Ｒは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又は３個乃至６個の炭素原子
を有し、且つ、ハロゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されている
シクロアルキルを表し、 Ｚは、それぞれの場合にシクロアルキル部分が３個乃至７個の炭素原子を有して
おり、また、アルキル部分が１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれ
の場合にハロゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されているシクロ
アルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか； それぞれの場合に、アルキル部分が１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハ
ロゲン、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されて
おり、３個乃至７個の環員を有するヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル
を表すか、 又はそれぞれの場合に、アリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有し、また
アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合にアリ
ール部分が場合により同じか又は異なる置換基で一置換乃至四置換されているア
リール又はアリールアルキルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは下記
リスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； それぞれの場合に１個乃至８個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
るか又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ
アルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
るか又は枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
ルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ； 特定の炭化水素鎖が１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖で
あるか又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル
、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルカルボニル又はアルキニ
ルカルボニル； それぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロア
ルキルオキシ； ３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有する
オキシアルキレン又は１個又は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（こ
れらのそれぞれは、二価であり、また、それぞれの場合に弗素、塩素、オキソ、
メチル、トリフルオロメチル又はエチルで場合により同じか又は異なる置換基で
一置換乃至四置換されている。）； 又は基

【００２４】

【化２３】

【００２５】 （式中、Ａ¹ は、水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又は３
個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ² は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
アルコキシ、アルキルアミノ、又は特定のアルキル鎖に１個乃至４個の炭素原子
を有するジアルキルアミノ） から選択され、並びに Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、同一であるか又は異なっており、また、相互に独
立して、それぞれの場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はそれぞれの場
合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個の
ハロゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、好ましくは水素又はメチル、また
、特に水素を表す、アジン類である。

【００２６】 同様に好ましい式（Ｉ）のアジン類は、Ｇが基

【００２７】

【化２４】

【００２８】 ［式中、Ｒ¹ は、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル
、２個乃至６個の炭素原子を有するアルケニル又は２個乃至６個の炭素原子を有
するアルキニル（これらは、それぞれの場合にハロゲン、又は１個乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシで場合により置換されている。）を表すか、又は３個
乃至８個の炭素原子を有すると共にハロゲン、それぞれの場合に１個乃至４個の
炭素原子を有するアルキル又はアルコキシで場合により置換されているシクロア
ルキルを表すか、又はアルキル部分が１個乃至４個の炭素原子を有すると共にア
リール部分が場合により置換されているアリールアルキルを表し、その場合、置
換基は、下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル；それ
ぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか
又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又
はアルキルスルホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、そ
れぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルケニル、アルケニルオキシ又は
アルキニルオキシ；それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個
の同一又は異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝
分れしたハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル；それぞれの場合に
２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有す
る、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハロ
ゲノアルケニルオキシ；それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の
炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル
コキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキル又はア
ルコキシミノアルキル；それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共
に、それぞれの場合にハロゲン、及び／又は１個乃至４個の炭素原子を有する、
直鎖であるか又は枝分れしたアルキル及び／又は１個乃至４個の炭素原子と１個
乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子で場合により同じか又は異なる置換基で
一置換乃至多置換されている、それぞれの場合に二価であるアルキレン又はジオ
キシアルキレンから選択される。］ を表し、 Ｒは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又は３個乃至６個の炭素原子
を有すると共に、ハロゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されたシ
クロアルキルを表し、 Ｚは、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有し、且つ、それぞれの場合
にシアノ又はアルコキシで場合により置換されているアルキル又はハロゲノアル
キルを表し、 それぞれの場合にシクロアルキル部分に３個乃至７個の炭素原子を有し、また、
アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合にハロ
ゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されているシクロアルキル又は
シクロアルキルアルキルを表し； それぞれの場合にアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロ
ゲン、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されてお
り、３個乃至７個の環員を有するヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを
表すか； 又はそれぞれの場合にアリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有し、また、
アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合にアリ
ール部分が場合により同じか又は異なる置換基で一置換乃至四置換されているア
リール又はアリールアルキルを表し、その場合、可能な置換基は、好ましくは下
記リスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； それぞれの場合に１個乃至８個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
るか又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ
アルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
るか又は枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
ルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ； 特定の炭化水素鎖に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖で
あるか又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル
、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルカルボニル又はアルキニ
ルカルボニル； それぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロア
ルキルオキシ； ３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有する
オキシアルキレンもしくは１個又は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン
（これらは、それぞれの場合に二価であり、それぞれの場合に弗素、塩素、オキ
ソ、メチル、トリフルオロメチル又はエチルで場合により同じか又は異なる置換
基で一置換乃至四置換されている。）； 又は基

【００２９】

【化２５】

【００３０】 ［式中、Ａ¹ は、水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又は３
個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ² は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
アルコキシ、アルキルアミノ、又は特定のアルキル鎖中に１個乃至４個の炭素原
子を有するジアルキルアミノを表す。］ から選択され、並びに Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、同一であるか又は異なっており、また、相互に独
立してそれぞれの場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；又はそれぞれの場合
に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個のハ
ロゲン原子で場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、好ましくは水素又はメチル、ま
た、特に水素を表す、アジン類である。

【００３１】 式（Ｉ）の特に好ましいアジン類は、Ｒが、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ
ロピルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル又はエチルで場合に
より一置換乃至四置換されたシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル
を表し、特にメチルを表すアジン類である。

【００３２】 同様に特に好ましい式（Ｉ）のアジン類は、Ｇが単結合を表し、並びに Ｚは、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル又はエチルで場合により一置換乃至
四置換されているシクロペンチル又はシクロヘキシルを表し； メチル、エチル、弗素、塩素又は臭素で場合により置換されているチエニル、ピ
リジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチル、ベンゾピラゾリル又はフリ
ルメチルを表すか； 又はそれぞれの場合に場合により同じか又は異なる置換基で一置換乃至四置換さ
れているベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチル、特に置換され
たフェニルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは下記リスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 又はそれぞれの場合に弗素、塩素、オキソ、メチル又はトリフルオロメチルで場
合により同じか又は異なる置換基で一置換乃至四置換されている、それぞれの場
合に二価のプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ又はエチレンジ
オキシ、 又は基

【００３３】

【化２６】

【００３４】 ［式中、Ａ¹ は水素又はメチルを表し、並びに Ａ² は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、
フェニル又はベンジルを表す。］ から選択される、アジン類である。

【００３５】 さらに特に好ましい式（Ｉ）のアジン類は、Ｇが基

【００３６】

【化２７】

【００３７】 ［式中、Ｒ¹ は水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−又はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル又はブト−２−エン−１−イルを表す
。］ を表し、並びに Ｚは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
ル又はトリフルオロメチルを表すか、 又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル又はエチルで場合により一置換乃至四
置換されているシクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか； メチル、エチル、弗素、塩素又は臭素で場合により置換されているチエニル、ピ
リジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチル又はフリルメチルを表すか；
又はそれぞれの場合に、場合により同じか又は異なる置換基で一置換乃至四置換
されているベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチル、特に置換さ
れたフェニルを表し、その場合、可能な置換基は、好ましくは下記のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 又はそれぞれの場合に弗素、塩素、オキソ、メチル又はトリフルオロメチルで場
合により同じか又は異なる置換基で一置換乃至四置換されている、それぞれの場
合に二価のプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ又はエチレンジ
オキシ、 又は基

【００３８】

【化２８】

【００３９】 ［式中、Ａ¹ は水素又はメチルを表し、並びに Ａ² は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、
フェニル又はベンジルを表す。］ から選択される、アジン類である。

【００４０】 同様に特に好ましい式（Ｉ）のアジン類は、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、同
一であるか又は異なっており、また、相互に独立してそれぞれの場合に水素、弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチル
スルホニル、好ましくは水素又はメチル、また、特に水素を表す、アジン類であ
る。

【００４１】 一般的に上に列挙した基、又は、好ましい範囲として述べた基に関する定義は
、式（Ｉ）の最終生成に対しても、また、それに対応して製造に必要な特定の出
発物質又は中間生成物に対しても適用される。

【００４２】 基に関するこれらの定義は、所望通りに相互に組み合わせることができる、す
なわち、好ましい化合物について定めた範囲内で組み合わせることができる。

【００４３】 式（ＩＩ）は、本発明方法ａ）を行うのに出発物質として必要なケトン類に関
する一般的な定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｇ、Ｒ及びＺは、本発明
による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ま
しいか又は特に好ましいとされるＧ、Ｒ及びＺの意味も、好ましいか又は特に好
ましいと既に言及した意味と同じである。

【００４４】 式（ＩＩ）のケトン類は公知の合成用の化学薬品であるか、又は通例の標準的
な方法で製造することができる。

【００４５】 式（ＩＩＩ）は、本発明方法ａ）を行うのに出発物質としてさらに必要なアル
デヒド類に関する一般的な定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｌ¹ 、Ｌ ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、既に言
及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＬ¹ 、Ｌ² 、Ｌ ³ 及びＬ⁴ の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じで
ある。

【００４６】 式（ＩＩＩ）のアルデヒド類は、例えば一般式（ＶＩ）

【００４７】

【化２９】

【００４８】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は上述の意味を有し、並びに Ｙはハロゲンを表す。］ のハロゲノメチル化合物を、場合により希釈剤の存在下で、例えばアミンオキシ
ドと反応させる方法で得られる。

【００４９】 式（ＩＩＩ）のアルデヒド類の製造に必要な式（ＶＩ）のハロゲノメチル化合
物は、例えば一般式（ＶＩＩ）

【００５０】

【化３０】

【００５１】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は上述の意味を有し、並びに Ａｒは場合により置換されたフェニルを表す。］ のフェノキシ化合物を、場合により例えば塩化メチレン等の希釈剤の存在下で、
また、場合により例えば塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下で、例えば塩化
アセチル等のハロゲン化カルボン酸と反応させる方法で得られる。

【００５２】 式（ＶＩＩ）のフェノキシ化合物は知られており及び／又は公知の方法で製造
することができる（例えばＷＯ−Ａ ９５ ０４ ７２８及びＤＥ−Ａ １９５
０４ ６２５参照）。

【００５３】 式（ＩＶ）は、本発明方法ｂ）を行うための出発物質として必要なヒドラゾン
類に関する一般的な定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｇ、Ｒ及びＺは、
本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり
、好ましいか又は特に好ましいとされるＧ、Ｒ及びＺの意味も、好ましいか又は
特に好ましいと既に言及した意味と同じである。

【００５４】 式（ＩＶ）のヒドラゾン類は知られているか、又は上で説明した式（ＩＩ）の
ケトン類とヒドラジンから通例の標準的方法で製造することができる。

【００５５】 式（ＩＶ−ａ）

【００５６】

【化３１】

【００５７】 ［式中、Ｒ、Ｒ¹ 及びＺは上述の意味を有する。］ のヒドラゾン類は新規であり、本発明はそれらにも関する。

【００５８】 式（ＩＶ−ａ）のヒドラゾン類は、式（ＩＩ−ａ）

【００５９】

【化３２】

【００６０】 ［式中、Ｒ、Ｒ¹ 及びＺは上述の意味を有する。］ のケトン類を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により触媒の存在下で
、ヒドラジン、ヒドラジン水和物又はその塩類の一つと反応させる方法（方法ｄ
）で得られる。

【００６１】 式（ＩＩ−ａ）は、本発明方法ｄ）を行うための出発物質として必要なケトン
類に関する一般的な定義を与える。この式（ＩＩ−ａ）において、Ｒ、Ｒ¹ 及び
Ｚは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じ
であり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ、Ｒ¹ 及びＺの意味も、好まし
いか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。

【００６２】 式（ＩＩ−ａ）のケトン類は、知られている（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．４０，１９
０７，１６２４；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．３８，１９０５，１９１９；Ｊ．Ｃｈｅｍ
．Ｓｏｃ．１１，１９９１，１８０９−１８１８）か、又は公知の方法で製造す
ることができる。

【００６３】 本発明方法ｄ）を行うための出発物質としてさらに必要なヒドラジン又はヒド
ラジン水和物又はその塩類は公知の合成用化学薬品である。

【００６４】 本発明方法ｂ）を行うための出発物質としてさらに必要な式（ＩＩＩ）のアル
デヒド類は、本発明方法ａ）の説明の際に上で既に説明されている。

【００６５】 式（Ｖ）は、本発明方法ｃ）を行うための出発物質として必要なヒドラジン誘
導体に関する一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³
及びＬ⁴ は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味
と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＬ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴
の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。

【００６６】 式（Ｖ）のヒドラジン誘導体は今までに知られておらず、そのために、本出願
は新規な化合物としてのそれらにも関する。式（Ｖ）のヒドラジン誘導体は、式
（ＩＩＩ）のアルデヒド類を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により
触媒の存在下で、ヒドラジン、ヒドラジン水和物又はその塩類の一つと反応させ
る方法により得られる（方法ｅ）。

【００６７】 本発明方法ｃ）を行うのに出発物質としてさらに必要な式（ＩＩ）のケトン類
は、本発明方法ａ）の説明の際に上で既に説明されている。

【００６８】 本発明方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）を行うのに適切な希釈剤は、不活
性有機溶媒の全てである。これらのものとして、好ましくは、脂肪族、脂環式又
は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハ
ロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエー
テル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−
ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；スルホキシド類
、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；又はアルコー
ル類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−
、ｓｅｃ−、又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−
ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる
。

【００６９】 本発明方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）は、場合により触媒の存在下で行
う。適切な触媒は無機酸及び有機酸である。これらのものとしては、例えば硫酸
、リン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、酸性イオン交換体（ａｃｉｄ ｉｏｎ ｅｘｃ
ｈａｎｇｅｒｓ）、酸性アルミナ類及び酸性シリカゲルが挙げられる。

【００７０】 反応温度は、本発明方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）を行う際、広い範囲
内で変えることができる。一般に、反応は２０℃〜１８０℃の温度、好ましくは
２０℃〜１５０℃の温度で行う。

【００７１】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ａ）を行うには、式（ＩＩ）の
ケトンのモル当たり、通常０．５〜２モル、好ましくは０．８〜１．５モルの式
（ＩＩＩ）のアルデヒドと、０．５〜２モル、好ましくは０．８〜１．５モルの
ヒドラジン又はヒドラジン水和物を用いる。

【００７２】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ｂ）を行うには、式（ＩＶ）の
ヒドラゾンのモル当たり、通常０．５〜２モル、好ましくは０．８〜１．５モル
の式（ＩＩＩ）のアルデヒドを用いる。

【００７３】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ｃ）を行うには、式（ＩＩ）の
ケトンのモル当たり、通常０．５〜２モル、好ましくは０．８〜１．５モルのヒ
ドラジン誘導体を用いる。

【００７４】 本発明方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）は、通常、常圧下で行う。しかし
ながら、増圧下又は減圧下で―通常０．１バール〜１０バールの間で行うことも
可能である。

【００７５】 反応を行った後に、広く行われている通例の方法で反応生成物を後処理し、単
離する（製造実施例も参照されたい）。

【００７６】 本発明による物質は、強力な殺微生物活性を備えており、植物保護の際並びに
材料保存の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除
するのに用いることができる。

【００７７】 殺菌・殺カビ剤は、植物保護の際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍ
ｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリ
ジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除す
るのに用いることができる。

【００７８】 殺バクテリア剤は、植物保護の際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔ
ｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃ
ｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃ
ｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いることができる。

【００７９】 上記一般名に含まれ、非限定例として言及し得る、菌・カビ性及びバクテリア
性の病害を引き起こす幾つかの病原生物を次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ
と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ
ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，
同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ
ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ
ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ
ｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス
菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００８０】 植物の病害を防除するのに必要な濃度での本活性化合物に対して植物に十分な
耐性があることが、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理を
可能にする。

【００８１】 それによって、本活性化合物は、例えばレプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ）種、フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種又はプシニア（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ）種に対抗して穀類の病害の防除、例えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｏｒａ）種又はプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対抗してぶどう
、果物並びに野菜の栽培の際の病害の防除、又は例えばピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種に対抗してイネの病害を防除するのにとりわけ首尾よく用
いることができる。

【００８２】 本発明活性化合物は、収穫物の収量を増加させるのにも適している。なおその
上に本発明活性化合物は、毒性が低く、植物によって十分に許容される。

【００８３】 本活性化合物の独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、それらは、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング組成
物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることがで
きる。

【００８４】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造される。増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として
用いることもできる。適切な液体溶媒は、主に次に挙げるものである： キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂
肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族
炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエ
ーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド等の強い極性溶媒、及び水。液化ガス増量剤又は担体は、常温並びに
常圧下でガス状である液体、例えばエーロゾル推進ガス（例えばハロゲン化炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素）を意味するものと解釈すべ
きである。適切な固体担体は、例えばカオリン、アルミナ、、タルク、チョーク
、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の天然産の岩石粉末、
及び高分散性ケイ酸、酸化アルミニウム並びにケイ酸塩等の合成岩石粉末である
。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機細粉及び有機細粉からな
る合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びに
タバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形
成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類、並びにタンパク質水解物がある。適切な分散剤と
しては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。

【００８５】 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の天然産及び合成の粉末状、粒状又はラテックス状の重合体
、また、セファリン類及びレシチン類等の天然産のリン脂質、並びに合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物
油を用いることができる。

【００８６】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ
ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の染料を用いることができる。

【００８７】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。

【００８８】 本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング組成
物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることがで
きる。

【００８９】 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく
は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物としてそれらの製剤の状態で用いることが
できる。多くの場合、それによって共働薬効果が達成される、すなわち、混合物
の活性は個々の成分の活性よりも大きい。

【００９０】 適切な混合成分は、例えば下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆ
ｏｓ）、アムプロピルホス−ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉ
ｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａ
ｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ
ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ
ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、
ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、
ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ
ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ
ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔ）、ブチオベート
（ｂｕｔｈｉｏｂａｔ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ
ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート［ｃｈｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）］、クロベンチア
ゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅ
ｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌ
ｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ク
ロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏ
ｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）
、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒ
ｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド
（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジ
クロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａ
ｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモー
ル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）
、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎ
ｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（
ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、
ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン
（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル
（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉ
ｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒ
ｏｍｉｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルル
プリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａ
ｚｏｌ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄ）、フルトラニル（ｆｌ
ｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（
ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕ
ｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔ
ｈａｌｉｄ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（
ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニ
ル （ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）
、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロク
ス （ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ
）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン
アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ
クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ
）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ
ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ
ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏ
ｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ
ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン
（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍｅ）、オキシフェンチイン（ｏ
ｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃ
ａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）
、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉ
ｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐ
ｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ
ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル
（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキ
シミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホ
ン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）
、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘ
ｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃ
ｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾー
ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、トリチコ
ナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａ
ｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 ｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−
カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピルエステル、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３
，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−９−カルボン酸２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
´−メトキシ−メタンイミド−アミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３´−オン。

【００９１】 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキ
シテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤。

【００９２】 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
クリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ
）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔ
ｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔ
ｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジ
ンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ
）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ
ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、
ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ
ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ
フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォス Ａ（ｂｒｏｍｏｐ
ｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕ
ｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチ
ルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ
ｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃ
ａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシ
ホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎ
ａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロ
ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏ
ｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−
シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒ
ｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レ
スメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈ
ｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、シアノホス（ｃｙａ
ｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルス
リン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シ
ヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ
Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ
ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス
（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ
ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、
ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌ
ｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン
（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ
）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎ ｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ
ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ
ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ
）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ
），フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニ
トロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａ
ｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（
ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）
、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏ
ｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅ
ｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆ
ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロ
ン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎ
ａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプ
ロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ
）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）
、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆ
ｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘ
ａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌ
ロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビン
ホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）
、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃ
ｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（
ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミ
ル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチ
ン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ
）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデ
メトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐ
ｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉ
ｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅ
ｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏ
ｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉ
ｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）
、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍ
ｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）、プロメカル
ブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル
（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロソ
エート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラ
クロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐ
ｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラ
ム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェ
ン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅ
ｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス
ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル
ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ
ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ
ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン
（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ
）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈ
ｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌ
ｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（
ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙ
ｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。

【００９３】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び生長調節物質との混合物
も可能である。

【００９４】 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、又はそれらから調製し
た使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏ
ｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いること
ができる。それらのものは、通例の方法、例えば撒水、噴霧、アトマイジング
（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で
用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌ
ｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合
物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理することもでき
る。

【００９５】 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用量は、施用方
法に応じて、広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する場合、
活性化合物の施用量は、通例０．１乃至１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましく
は、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子を処理する場合、活性化合物
の施用量は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子キ
ログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合、活性化合物の施
用量は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ
／ヘクタールである。

【００９６】 製造実施例： 実施例（１）

【００９７】

【化３３】

【００９８】 ２−［（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−メト
キシイミノ−メチル］−ベンズアルデヒド０．９ｇ（０．００３６モル）、３−
トリフルオロメチルアセトフェノン０．６９ｇ（０．００３６モル）、ヒドラジ
ン水和物０．１８ｇ（０．００３６モル）及び４−トリエンスルホン酸２５ｍｇ
を、トルエン１２０ｍｌ中で水分離器を用いながら還流下で１８時間加熱する。
冷却後、混合物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物を、
シクロヘキサン／酢酸エチル（５：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーにかける。（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）
−（２−｛［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン］−ヒドラ
ゾンメチル｝−フェニル）−メタノンＯ−メチルオキシム０．４５ｇ（理論値の
２９％）を得る。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．８０ このｌｏｇＰの値は、ＨＰＬＣ［高速液体クロマトグラフィー］（勾配法、ア
セトニトリル／０．１％濃度の水性リン酸）により、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖ
ｅ ７９／８３１ ａｎｎｅｘ Ｖに従って決定した。

【００９９】 出発物質の製造

【０１００】

【化３４】

【０１０１】 Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド１９．５ｇ（０．１４モル）を、ジメチル
ホルムアミド１５０ｍｌ中に（２−クロロメチル−フェニル）−（５，６−ジヒ
ドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−メタノンＯ−メチルオキシム
１５ｇ（０．０５６モル）を含む溶液に加え、混合物を１２０℃で２時間撹拌す
る。冷却後、混合物を水１０００ｍｌ中に注ぎ、毎回酢酸エチル２００ｍｌを用
いて３回抽出する。集めた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮
する。残留物をジイソプロピルエーテルと共に撹拌し、形成された固体を吸引濾
過する。２−［（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）
−メトキシイミノ−メチル］−ベンズアルデヒド１０．５ｇ（理論値の７６％）
を得る。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、ＴＭＳ）：δ＝３．９６；４．１７−４．２０； ４．５３−４．５６；７．２９−７ ．９５；９．９２ｐｐｍ 前駆物質の製造：

【０１０２】

【化３５】

【０１０３】 塩化アセチル６１．１ｇ（０．７７５ミリモル）を、１５分の間に、塩化メチ
レン１ｌ中に無水塩化アルミニウム１０３．４ｇ（０．７７５モル）を含む懸濁
液に加える。この混合物に、塩化メチレン５００ｍｌ中に（５，６−ジヒドロ−
［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−（２−ｏ−トリルオキシメチル−フ
ェニル）−メタノンＯ−メチルオキシム１０５ｇ（０．３１モル）を含む溶液を
、２０℃、アルゴン下で滴加すると、反応混合物は３０℃まで暖まる。混合物を
さらに３時間撹拌する。反応混合物を氷−水２ｌ上に注ぎ、毎回塩化メチレン３
００ｍｌを用いて３回抽出する。集めた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下で濃縮する。残留物をジイソプロピルエーテルと共に撹拌し、生成した固
体を吸引濾過する（５９．１ｇ）。濾液を減圧下で濃縮し、シクロヘキサン／酢
酸エチル（３：１）を用いて残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
る。さらに４ｇの生成が得られる。全体として、６３．１ｇ（理論値の７６％）
の （２−クロロメチル−フェニル）−（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジ
オキサジン−３−イル）−メタノンＯ−メチルオキシムが得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、ＴＭＳ）：δ＝３．９９；４．１７−４．２０； ４．４９−４．５３；７．１５−７ ．５３ｐｐｍ． 実施例（２）

【０１０４】

【化３６】

【０１０５】 （方法ｂ） ２−［（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−メト
キシイミノ−メチル］−ベンズアルデヒド０．４ｇ（０．００１６モル）と、４
−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン０．３２５ｇ（０．００１６モ
ル）を１０ｍｌのメタノール中で１８時間還流下で加熱する。冷却後、混合物を
１００ｍｌの水中に注ぎ、毎回酢酸エチル５０ｍｌを用いて３回抽出する。有機
相を分離し、５０ｍｌの水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃
縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いて、残留物をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける。（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキ
サジン−３−イル）−（２−｛［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−エ
チリデン］−ヒドラゾノメチル｝−フェニル）−メタノンＯ−メチルオキシム０
．５０ｇ（理論値の７２％）が得られる。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．８０ 出発物質の製造

【０１０６】

【化３７】

【０１０７】 ４−トリフルオロメチルアセトフェノン２４．５ｇ（０．１３モル）とヒドラ
ジン水和物２６ｇ（０．５２モル）を、メタノール１００ｍｌ中で還流下で１．
５時間加熱する。冷却後、混合物を８００ｍｌの水中に注ぎ、毎回塩化メチレン
２００ｍｌを用いて３回抽出する。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下で濃縮する。４−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン２３
．５ｇ（理論値の８９％）が得られる。

【０１０８】 実施例（３）

【０１０９】

【化３８】

【０１１０】 （方法ｂ） ２−ヒドラゾノ−１−フェニルプロパン−１−オンＯ−メチルオキシム１ｇ
（０．００５２モル）を、２−［（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサ
ジン−３−イル）−メトキシイミノ−メチル］−ベンズアルデヒド１．３ｇ（０
．００５２モル）及び無水硫酸マグネシウム５ｇと共に５ｍｌのエタノール中で
、沸点における還流下で１時間加熱する。反応混合物を水上に注ぎ、ジエチルエ
ーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で留去する
。残留物をジエチルエーテルと共に撹拌し、生成した結晶を濾別する。ジエチル
エーテル／石油エーテル／塩化メチレン（２：１：１）を用いて固体をシリカゲ
ル上でクロマトグラフィーにかける。融点１３６℃の結晶性２−（｛２−［５，
６ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−メトキシイミノ−メチ
ル］−ベンジリデン｝−ヒドラゾノ）−１−フェニルプロパン−１−オンＯ−メ
チルオキシム０．９ｇ（理論値の４０．８％）が得られる。

【０１１１】 実施例（４）：

【０１１２】

【化３９】

【０１１３】 （方法ｂ） ３−ヒドラゾノ−ブタン−２−オンＯ−メチルオキシム０．５ｇ（０．００３
９モル）を、２−［（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イ
ル）−メトキシイミノ−メチル］−ベンズアルデヒド０．９６ｇ（０．００３９
モル）と共に５ｍｌのエタノール中で還元下で２時間沸騰させる。反応混合物を
２０℃まで徐冷し、結晶を濾別して、３−（｛２−［（５，６−ジヒドロ−［１
，４，２］ジオキサジン−３−イル）−メトキシイミノ−メチル］−ベンジリデ
ン｝−ヒドラゾノ）−ブタン−２−オンＯ−メチルオキシム０．９ｇ（理論値の
６４．７％）を得る。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．１７¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ）：δ＝２．０５（３Ｈ）；
２．１４（３Ｈ）；３．８１（３Ｈ）；３．９７（３Ｈ）；４０７／４．０８／
４．１０／４．１２（２Ｈ）；４．４０／４．４２／４．４３（２Ｈ）；７．２
１−７．２８（１Ｈ）；７．４８−７．５６（２Ｈ）；７．９２−８．０５（１
Ｈ）；８．１０（１Ｈ）；ｐｐｍ． 実施例（３）及び（４）用の出発物質の製造： 実施例（ＩＶ−ａ−１）：

【０１１４】

【化４０】

【０１１５】 （方法ｄ） １−フェニルプロパン−１，２−ジオン１−（Ｏ−メチルオキシム）２．５ｇ
（０．０１４モル）を、ヒドラジン水和物１．４５ｇ（０．０２９モル）と共に
エタノール２０ｍｌ中で６０℃に１時間加熱する。反応混合物を水に注ぎ、ジエ
チルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で留
去する。残留物をジエチルエーテルと共に撹拌し、結晶を濾別する。融点１３２
℃の２−ヒドラゾノ−１−フェニルプロパン−１−オンＯ−メチルオキシム１．
５ｇ（理論値の５５．６％）が得られる。

【０１１６】 実施例（ＩＶ−ａ−２）：

【０１１７】

【化４１】

【０１１８】 （方法ｄ） ブタン−２，３−ジオンモノ−（Ｏ−メチルオキシム）３ｇ（０．０２６モル
）を、ヒドラジン水和物２．６ｇ（０．０５２モル）と共にエタノール２０ｍｌ
中で６０℃において１時間加熱する。反応混合物を水上に注ぎ、ジエチルエーテ
ルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で留去する。残
留物を石油エーテルと共に撹拌し、結晶を濾別する。３−ヒドラゾノ−ブタン−
２−オンＯ−メチルオキシム１ｇ（理論値の２９．７％）が得られる。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．９７¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ）：δ＝１．８１（３Ｈ）；
１．９１（３Ｈ）；３．８３（３Ｈ）；６．７３（２Ｈ，ＮＨ₂ ）ｐｐｍ． 下記表１に列挙する本発明の式（ＩＶ−ｂ）の化合物も、実施例（ＩＶ−ａ−
１）及び（ＩＶ−ａ−２）と類似的に製造する。

【０１１９】

【表１】

【０１２０】 下記表２に列挙する本発明による式（Ｉ−ａ）の化合物も実施例（１）と類似
的に、また、本発明の製造方法に関する一般的説明に従って得られる。

【０１２１】

【表２】

【０１２２】

【表３】

【０１２３】 使用実施例 実施例Ａ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）テスト（トマト）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１２４】 保護活性をテストするために、指定された施用量の活性化合物製剤を若い作物
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の胞子水性懸濁液を作物に接種する。次に作物を、約２０℃で
１００％の相対大気湿度の培養小屋に入れる。

【０１２５】 接種後３日で評価を行う。この評価では、０％は対照の作用度に相当する作用
度を意味し、一方１００％の作用度は感染が全く認められないことを意味する。

【０１２６】 このテストにおいて、実施例（１）、（１４）、（１５）及び（１７）におい
て述べた本発明物質は、１００ｇ／ヘクタールという施用量で９１％以上に匹敵
する作用度を示す。

【０１２７】

【表４】

【０１２８】 実施例Ｂ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウの木）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１２９】 保護活性をテストするために、指定された施用量の活性化合物製剤を若い苗に
噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ）の胞子水性懸濁液を苗に接種し、次に、この苗を約２０℃で１００％
の相対大気湿度の培養小屋に１日間入れて置く。次に約２１℃で約９０％の相対
大気湿度の温室に苗を５日間入れておく。次に苗を湿らせ、培養小屋に１日間入
れておく。

【０１３０】 接種後６日で評価を行う。この評価では、０％は対照の作用度に相当する作用
度を意味し、一方１００％の作用度は感染が全く認められないことを意味する。

【０１３１】 このテストにおいて、実施例（１）、（４）、（５）、（７）、（８）、（１
２）及び（１３）で述べた本発明の物質は、１００ｇ／ヘクタールの施用量にお
いて１００％に匹敵する作用度を示す。

【０１３２】

【表５】

【０１３３】

【表６】

【０１３４】 実施例Ｃ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護 溶 媒：アセトン ２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈し所定の濃度にする。

【０１３５】 保護活性をテストするために、指定された施用量の活性化合物製剤を若いイネ
の苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液を苗に接種する。次に苗を１００％の相対大
気湿度及び２５℃の温室に入れる。

【０１３６】 接種後４日で評価を行う。この評価では、０％は対照の作用度に相当する作用
度を意味し、一方１００％の作用度は、感染が全く認められないことを意味する
。

【０１３７】 このテストにおいて、実施例（１）で述べた本発明の物質は、７５０ｇ／ヘク
タールの施用量で８５％以上の作用度を示す。

【０１３８】

【表７】

【０１３９】 実施例Ｄ レプトスフェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１４０】 保護活性をテストするために、指定施用量の活性化合物製剤を若い苗に噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、レプトスフェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を苗に噴霧する。この苗を、２０℃
で１００％の相対大気湿度の培養小屋に４８時間入れておく。

【０１４１】 約１５℃の温度で相対大気湿度８０％の温室に苗を入れる。

【０１４２】 接種後１０日で評価を行う。このテストで、０％は対照の作用度に相当する作
用度を意味し、一方１００％の作用度は、感染が全く認められないことを意味す
る。

【０１４３】 このテストにおいて、実施例（１）において述べた本発明による物質は、２５
０ｇ／ヘクタールの施用量で９５％以上の作用度を示す。

【０１４４】

【表８】

【０１４５】 実施例Ｅ プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１４６】 保護活性をテストするために、指定された施用量の活性化合物製剤を若い作物
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）の分生胞子懸濁液をこの作物に噴霧する。２０℃で１００％の相対
大気湿度の培養小屋に作物を２４時間入れておく。

【０１４７】 次に、さび菌の膿疱の成長を促進するために、約２０℃の温度で８０％の相対
大気湿度の温室に作物を入れる。

【０１４８】 接種後１０日で評価を行う。この評価では、０％は対照の作用度に相当する作
用度を意味し、一方１００％の作用度は感染が全く認められないことを意味する
。

【０１４９】 このテストにおいて、実施例（１）で述べた本発明物質は２５０ｇ／ヘクター
ルの施用量で９５％以上の作用度を示す。

【０１５０】

【表９】

【０１５１】 実施例Ｆ 紅色雪腐病菌［Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｎｉｖａｌｅ）］ テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１５２】 保護活性をテストするために、指定された施用量の活性化合物製剤を若い作物
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、紅色雪腐病菌［Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖ
ａｌｅ（ｖａｒ．ｎｉｖａｌｅ）］の分生胞子懸濁液を作物に噴霧する。

【０１５３】 約１５℃で約１００％の相対大気湿度の温室の中で半透明な培養フードの下に
作物を置く。

【０１５４】 接種後４日で評価を行う。この評価では、０％は対照の作用度に相当する作用
度を意味し、一方１００％の作用度は感染が全く認められないことを意味する。

【０１５５】 このテストにおいて、実施例（１）において述べた本発明物質は、２５０ｇ／
ヘクタールの施用量で９５％以上の作用度を示す。

【０１５６】

【表１０】

【０１５７】 実施例Ｇ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１５８】 保護活性をテストするために、指定された施用量の活性化合物製剤を若い苗に
噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の病原生物黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液を苗に接種し、その後
、約２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に１日間入れておく。

【０１５９】 次に、約２１℃で約９０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。

【０１６０】 接種後１２日で評価を行う。この評価では、０％は、対照の作用度に相当する
作用度を意味し、一方１００％の作用度は感染が全く認められないことを意味す
る。

【０１６１】 このテストにおいて、実施例（４）、（５）、（１２）、（１３）、（１４）
及び（１５）で述べた物質は、１０ｇ／ヘクタールの施用量で１００％に匹敵す
る作用度を示す。

【０１６２】

【表１１】

【０１６３】

【表１２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） //(Ｃ０７Ｄ 413/12 (Ｃ０７Ｄ 413/12 273:01 273:01 319:20） 319:20） (Ｃ０７Ｄ 413/12 (Ｃ０７Ｄ 413/12 231:56 231:56 273:01） 273:01） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 ヒレブラント，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−41462ノイス・ロ トリンガーシユトラーセ22 Ｆターム(参考） 4C056 AA02 AB02 AC05 AD01 AE02 FA14 FB01 FC01 4C063 AA01 BB09 CC59 CC82 DD22 DD59 EE03 4H006 AA01 AA02 AB03 BW31 4H011 AA01 BA01 BB10 BC05 BC19 DA15 DD03 DF04 DH03

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｇは、単結合又は基 【化２】 （式中、Ｒ¹ は、それぞれの場合に、場合により置換されたアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。）を表し、 Ｒは、アルキル；又は３個乃至５個の炭素原子を有する、場合により置換された
   シクロアルキルを表し、 Ｚは、それぞれの場合に、場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、ア
   リール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し
   、並びに Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、同一であるか又は異なっていると共に、相互に独
   立して、それぞれの場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はそれぞれの場
   合に、場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表す。］ の化合物。
2. 【請求項２】 Ｇが単結合を表し、 Ｒが、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル；又は３個乃至６個の炭素原子
   を有し、且つ、ハロゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されている
   シクロアルキルを表し、 Ｚが、それぞれの場合にシクロアルキル部分に３個乃至７個の炭素原子を有して
   おり、また、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれ
   の場合にハロゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されているシクロ
   アルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか； それぞれの場合にアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロ
   ゲンもしくは１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されて
   おり、３個乃至７個の環員を有するヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル
   を表すか； 又は、それぞれの場合にアリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有しており
   、また、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場
   合にアリール部分が場合により同じかもしくは異なる置換基で一置換乃至四置換
   されているアリール又はアリールアルキルを表し、［その場合、可能な置換基は
   、好ましくは次のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル； それぞれの場合に１個乃至８個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
   るか又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ
   アルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
   るか又は枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
   ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
   ィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハ
   ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
   ルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ； 特定の炭化水素鎖中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖
   であるか又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
   ル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
   ボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルカルボニル又はアルキ
   ニルカルボニル； それぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロア
   ルキルオキシ； ３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有する
   オキシアルキレン又は１個又は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（こ
   れらのそれぞれは二価であると共に、それぞれの場合に弗素、塩素、オキソ、メ
   チル、トリフルオロメチル又はエチルで、場合により同じかもしくは異なる置換
   基で一置換乃至四置換されている。）； 又は基 【化３】 （式中、Ａ¹ は、水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルもしくは
   ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ² は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
   アルコキシ、アルキルアミノ又は特定のアルキル鎖に１個乃至４個の炭素原子を
   有するジアルキルアミノを表す。）から選択される。］、並びに Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ が、同一であるか又は異なっており、また、相互に独
   立してそれぞれの場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はそれぞれの場合
   に１個乃至６個の炭素原子を有すると共にそれぞれの場合に１個乃至５個のハロ
   ゲン原子で場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、好ましくは水素又はメチル、また
   、特に水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｇが基 【化４】 ［式中、Ｒ¹ は、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル
   、２個乃至６個の炭素原子を有するアルケニルもしくは２個乃至６個の炭素原子
   を有するアルキニル（これらは、ハロゲン、又は１個乃至４個の炭素原子を有す
   るアルコキシで場合によりそれぞれ置換されている。）を表すか、又は３個乃至
   ８個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン、それぞれの場合に１個乃至４個の炭
   素原子を有するアルキル又はアルコキシで場合により置換されているシクロアル
   キルを表すか、又はアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ア
   リール部分が場合により置換されているアリールアルキルを表し（その場合、置
   換基は下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル；それ
   ぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか
   又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルも
   しくはアルキルスルホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する
   、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルケニル、アルケニルオキシ
   もしくはアルキニルオキシ；それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃
   至１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖である
   か又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル；それ
   ぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハロゲ
   ン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルケ
   ニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ；それぞれの場合に個々のアルキル部分
   が１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れ
   したアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
   ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ
   ミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；それぞれの場合に１個乃至６
   個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合にハロゲン及び／又は１個乃至４
   個の炭素原子を有する、直鎖であるか又は枝分れしたアルキル及び／又は１個乃
   至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖
   であるか又は枝分れしたハロゲノアルキルで場合により同じかもしくは異なる置
   換基で一置換又は多置換されている、それぞれの場合に二価のアルキレン又はジ
   オキシアルキレンから選択される。）］を表し、 Ｒが、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又は３個乃至６個の炭素原子
   を有すると共に、ハロゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されてい
   るシクロアルキルを表し、 Ｚが、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場
   合に、シアノ又はアルコキシで場合により一置換されているアルキル又はハロゲ
   ノアルキルを表すか、 それぞれの場合にシクロアルキル部分に３個乃至７個の炭素原子を有しており、
   また、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合
   にハロゲン又はアルキルで場合により一置換乃至四置換されているシクロアルキ
   ル又はシクロアルキルアルキルを表すか； それぞれの場合にアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロ
   ゲン又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されており
   、３個乃至７個の環員を有するヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表
   すか； 又は、それぞれの場合にアリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有し、また
   、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合にア
   リール部分が場合により同じかもしくは異なる置換基で一置換乃至四置換されて
   いるアリール又はアリールアルキルを表し、その場合、可能な置換基は、好まし
   くは下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル； それぞれの場合に１個乃至８個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
   るか又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ
   アルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ
   るか又は枝分れしたアルケニルもしくはアルケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
   ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
   ィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハ
   ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア
   ルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ； 特定の炭化水素鎖に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖で
   あるか又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル
   、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
   ニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルカルボニル又はアルキニ
   ルカルボニル； それぞれの場合に３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロア
   ルキルオキシ； ３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有する
   オキシアルキレンもしくは１個又は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン
   （これらのそれぞれは二価であると共に、それぞれの場合に、弗素、塩素、オキ
   ソ、メチル、トリフルオロメチル又はエチルで、場合により同じかもしくは異な
   る置換基で一置換乃至四置換されている。）； 又は基 【化５】 （式中、Ａ¹ は、水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又は３
   個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ² は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
   アルコキシ、アルキルアミノ、又は特定のアルキル鎖中に１個乃至４個の炭素原
   子を有するジアルキルアミノを表す。）から選択され、並びに Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ が、同一であるか又は異なっており、また、相互に独
   立して、それぞれの場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；又はそれぞれの場
   合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個の
   ハロゲン原子で場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、好ましくは水素又はメチル、
   また、特に水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒが、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表すか、又
   はそれぞれの場合に弗素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により一置換乃至
   四置換されているシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを表し、特
   にメチルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. 【請求項５】 Ｇが単結合を表し、並びに Ｚが、それぞれの場合に弗素、塩素、メチル又はエチルで場合により一置換乃至
   四置換されているシクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか； メチル、エチル、弗素、塩素又は臭素で場合により置換されているチエニル、ピ
   リジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチル、ベンゾピラゾリル又はフリ
   ルメチルを表すか； 又はそれぞれの場合に場合により同じか又は異なる置換基で一置換乃至四置換さ
   れているベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチル、特に置換され
   たフェニルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは下記リスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
   ルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
   トキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
   チルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
   ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
   −イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
   フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
   ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
   クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
   ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
   ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
   ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
   ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 又は、それぞれの場合に弗素、塩素、オキソ、メチル又はトリフルオロメチルで
   場合により同じかもしくは異なる置換基で一置換乃至四置換されており、それぞ
   れの場合に二価であるプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ又は
   エチレンジオキシ、 又は基 【化６】 （式中、Ａ¹ は水素又はメチルを表し、並びに Ａ² はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、フ
   ェニル又はベンジルを表す。）から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化
   合物。
6. 【請求項６】 Ｇが基 【化７】 を表し、並びに Ｚが、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
   ル又はトリフルオロメチルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル
   又はエチルで場合により一置換乃至四置換されているシクロペンチル又はシクロ
   ヘキシルを表すか； メチル、エチル、弗素、塩素又は臭素で場合により置換されているチエニル、ピ
   リジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチル又はフリルメチルを表すか；
   又は、それぞれの場合に場合により同じかもしくは異なる置換基で一置換乃至四
   置換されているベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチル、特に置
   換されたフェニルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは、下記リスト：
   弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカ
   ルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
   トキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
   チルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
   ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
   −イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
   フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
   ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
   クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
   ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
   ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
   ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
   ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 又は、それぞれの場合に二価であり、それぞれの場合に弗素、塩素、オキソ、メ
   チル又はトリフルオロメチルで場合により同じかもしくは異なる置換基で一置換
   乃至四置換されているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ又は
   エチレンジオキシ、 又は基 【化８】 （式中、Ａ¹ は水素又はメチルを表し、並びに Ａ² は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、
   フェニル又はベンジルを表す。）から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の
   化合物。
7. 【請求項７】 Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ が、同一であるか又は異なってお
   り、また、相互に独立して、それぞれの場合に水素、弗素、塩素、臭素、シアノ
   、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−
   ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ
   オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルス
   ルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、ト
   リフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ
   ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ト
   リフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、好ましくは
   水素又はメチル、また、特に水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
8. 【請求項８】 Ｇが単結合を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む
   ことを特徴とする組成物。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項９に記載の
    組成物を有害生物及び／又はそれらの環境にそれぞれ作用させることを特徴とす
    る、有害生物を防除する方法。
11. 【請求項１１】 有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の
    化合物又は請求項９に記載の組成物の使用。
12. 【請求項１２】 請求項１から８のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増
    量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする組成物の製造方法。
13. 【請求項１３】 ａ）一般式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｇ、Ｒ及びＺは請求項１において述べた意味を有する。］ のケトン類を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により触媒の存在下で
    、一般式（ＩＩＩ） 【化１０】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、請求項１において述べた意味を有する。
    ］のアルデヒド、 及びヒドラジン又はヒドラジン水和物と反応させるか、又は ｂ）式（ＩＶ） 【化１１】 ［式中、Ｇ、Ｒ及びＺは請求項１において述べた意味を有する。］ のヒドラゾン類を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により触媒の存在
    下で、一般式（ＩＩＩ）のアルデヒドと反応させるか、又は ｃ）式（Ｖ） 【化１２】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は、請求項１において述べた意味を有する。
    ］のヒドラジン誘導体を、場合により希釈剤の存在下で、また、場合により触媒
    の存在下で、一般式（ＩＩ）のケトンと反応させることを特徴とする、請求項１
    記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
14. 【請求項１４】 式（ＩＩＩ） 【化１３】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は請求項１において述べた意味を有する。］
    の化合物。
15. 【請求項１５】 式（ＶＩ） 【化１４】 ［式中、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ は請求項１において述べた意味を有し、並び
    に Ｙはハロゲンを表す。］ の化合物。
16. 【請求項１６】 式（ＩＶ−ａ） 【化１５】 ［式中、Ｒ、Ｒ¹ 及びＺは、請求項１において述べた意味を有する。］ の化合物。
17. 【請求項１７】 Ｇは基 【化１６】 ［式中、Ｒ¹ は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
    又はｓ−ブチル、アリル、プロパルギル又はブト−２−エン−１−イルを表す。
    ］ を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。